DE10036532A1 - alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane - Google Patents
alpha.w-aminosäurefunktionalisierte PolysiloxaneInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft lineare alpha,omega-aminosäuremodifizierte Polysiloxane, in denen die Siloxaneinheiten und definierte Aminosäureeinheiten über funktionelle Spacer miteinander verbunden sind und die allgemeine Formel (1) DOLLAR A C-Z-S-Z-C DOLLAR A worin DOLLAR F1 R·1· C¶1¶-C¶22¶-Alkyl, C¶1¶-C¶22¶-Fluoralkyl oder Aryl, n 0 bis 1000, Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C¶3¶-C¶20¶-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR·1·-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH substituiert, C eine Aminosäureeinheit der Formeln II -NR·2·R·3· oder III ·+·NR·4·R·5·R·2· mit t 0 bis 17, M einwertiges Metall- bzw. Ammoniumion, R·2· = R·5·CH(CH¶2¶)¶t¶COOM, R·5· H, NH¶2¶ oder ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C¶1¶-C¶10¶-Kohlenwasserstoffrest, der durch -NH- bzw. -N= unterbrochen und mit -OH, -COO·-·, -C(O)NH¶2¶, -NH¶2¶ substituiert sein kann, R·3· H oder R·4· und R·4· ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C¶1¶-C¶1000¶-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, entsprechen und ein Verfahren zur Herstellung sowie deren Verwendung als hydrophiles Agenz.
Description
Die Erfindung betrifft α,ω-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane, ein Verfahren
zu deren Herstellung und die Verwendung als oberflächenmodifizierende
Komponente.
Die US 4 833 225 offenbart lineare polyquarternäre Polysiloxane, die durch Reaktion
von α,ω-Diepoxiden mit di-tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren hergestellt
werden. Diese Substanzen besitzen die ausgeprägte Tendenz, auf Festkörper
oberflächen aufzuziehen. Die Verträglichkeit der Verbindungen mit anionischen
Tensiden ist allerdings sehr schlecht.
Siloxanylmodifizierte Sulfobetaine sind in der US 4 879 051 und Carbobetaine in den
US 4 912 240, US 4 609 750 bereits beschrieben. Die DE-PS 34 17 912 offenbart, daß
diese Substanzen eine bessere Verträglichkeit mit anionischen Tensiden besitzen.
Diese Verbindungen werden durch Alkylierung von tertiären Aminostrukturen mit
Sultonen bzw. Halogencarbonsäuresalzen synthetisiert.
Die US 5 194 251 offenbart, daß Diaminostrukturen mit Carbonsäureanhydriden
umgesetzt werden können, wodurch Amidbindungen aufweisende Carbobetaine
erhalten werden.
Die Reaktion von epoxidmodifizierten Siloxanen mit Aminogruppen von
Aminosäuren wird in der JP 52-114699 beschrieben. Gemäß den Beispielen der
japanischen Patentanmeldung werden monoepoxidfunktionelle Trisiloxane und
Aminosäuresalze in einem Molverhältnis von 2 : 1 umgesetzt.
Die US 5 516 869 offenbart α,ω-aminosäuremodifizierte Siloxane, die durch
Hydrosilylierung von Alkenylpyrrolidonen mit α,ω-SiH substituierten Siloxanen
synthetisiert worden Die Reaktion von α,ω-epoxidmodifizierten Siloxanen mit
Proteinen liefert Produkte, bei denen die Siloxaneinheiten über Polypeptidbrücken
undefinierter Länge miteinander verbunden sind, wird in der US 5 412 074
beschrieben. Die Reaktion solcher α,ω-epoxidmodifizierten Siloxane mit Cystein
führt zu Produkten, in denen je nach Oxidationszustand terminale Thioleinheiten
vorliegen oder labile Disulfidbrücken die Siloxaneinheiten verbinden, wie in der US 5 679 819
offenbart. Die US 5 243 028 beschreibt, daß Siloxaneinheiten, Proteine und
Alkylenoxidstrukturen miteinander verknüpft werden können. Hierfür werden
zunächst kammartig alkylenoxidsubstituierte Siloxane mit Chloressigsäure verestert.
Im nachfolgenden Schritt werden diese Chloressigsäureestereinheiten mit freien
Aminogruppen von Proteinen alkyliert.
Dem Stand der Technik sind keine definierten und stabilen α,ω-
aminosäurefunktionalisierten Siloxanstrukturen zu entnehmen, in denen Spacer und
gegebenenfalls zusätzliche Elemente, die die Hydrophilie bzw. das Aufziehverhalten
auf festen Oberflächen beeinflussen.
Es ist deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung gewesen, α,ω-
aminosäurefunktionalisierten Siloxanstrukturen zur Verfügung zu stellen, die die
Nachteile des Standes der Technik nicht aufweiden.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch α,ω-aminosäurefunktionalisierte
Polysiloxane gelöst, in denen die Siloxaneinheiten und definierte Aminosäure
einheiten über funktionelle Spacer miteinander verbunden sind.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es dementsprechend gewesen α,ω-
aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane der allgemeinen Formel (I),
C-Z-S-Z-C (Formel I)
worin
R1 C1-C22-Alkyl, C1-C22-Fluoralkyl oder Aryl,
n 0 bis 1000,
Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C3- C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH substituiert ist,
C eine Aminosäureeinheit der Formeln II oder III
n 0 bis 1000,
Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C3- C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH substituiert ist,
C eine Aminosäureeinheit der Formeln II oder III
t 0 bis 17,
M einwertiges Metall- bzw. Ammoniumion,
R3 H oder R4
R4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C1000-Koh lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S) unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, oder
R3 und R4 eine Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
M einwertiges Metall- bzw. Ammoniumion,
R3 H oder R4
R4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C1000-Koh lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S) unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, oder
R3 und R4 eine Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
-A-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
q 1 bis 200,
r 0 bis 200
A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, -CH2CH2CH2C(O)O- oder -CH2CH(OH)CH2O-
R6 H, geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlen wasserstoffrest, der durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann und
R5 H, NH2 oder ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1-C10- Kohlenwasserstoffrest, der durch -NH- bzw. -N=, unterbro chen und mit -OH, -COO-, -C(O)NH2, -NH2 substituiert sein kann,
bedeuten.
q 1 bis 200,
r 0 bis 200
A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, -CH2CH2CH2C(O)O- oder -CH2CH(OH)CH2O-
R6 H, geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlen wasserstoffrest, der durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann und
R5 H, NH2 oder ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1-C10- Kohlenwasserstoffrest, der durch -NH- bzw. -N=, unterbro chen und mit -OH, -COO-, -C(O)NH2, -NH2 substituiert sein kann,
bedeuten.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R3 und R4
geradkettige, verzweigte oder cyclische C1-C12-Kohlenwasserstoffreste, die durch -O
oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert sein können oder
Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
-A-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
worin q 1 bis 200, r 0 bis 200, A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, CH2CH2CH2C(O)O
oder -CH2CH(OH)CH2O- und R6 H, ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter
C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH
substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann, und die Reste C,
M, R1, R2, R5, S, Z, n und t haben die Bedeutung dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeuten R1 C1-C18-
Alkyl, C1-C18-Fluoralkyl und Aryl, und die Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n,
q, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R1 C1-C18-
Alkyl, C1-C6-Fluoralkyl und Aryl, und die Reste A, C, M, S, R2, R3 R4, R5, R6, Z, n,
q, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R1 C1-C6-
Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl und Aryl, und die Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6, Z, n,
q, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R1 besonders
bevorzugt Methyl, Ethyl, Trifluorpropyl und Phenyl, und die Reste A, C, M, S, R2,
R3, R4, R5, R6, Z, n, q, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet Z einen
zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder verzweigten C3-C10-Koh
lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen und
oder mit -OH substituiert sein kann, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6,
n, q, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet Z einen
zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder verzweigten C3-C16-Koh
lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit
-OH substituiert sein kann, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, q, r
und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet n 0 bis 80
bevorzugt 10 bis 80, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, q, r und t
haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet q 1 bis 50,
bevorzugt 2 bis 50, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, r und t haben
die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet q 2 bis
20, und besonders bevorzugt 2 bis 10, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6
Z, n, r und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet r 0 bis 50,
bevorzugt 0 bis 20, und besonders bevorzugt 0 bis 10, und die Reste A, C, M, S, R1
R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, q und t haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet t 0 bis 10,
bevorzugt 0 bis 4, und besonders bevorzugt 0,1 oder 2, und die Reste A, C, M, S, R1,
R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, r und q haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R5 -CH3,
-CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -CH2C6H5, -CH2OH, -CH(OH)CH3, -CH2C(O)NH2,
-CH2CH2C(O)NH2, -CH2COO-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2CH2NH2,
-CH2CH2CH2NHC(NH2)=NH2 + und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R6 Z, n, r, t
und q haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R6
geradkettige, cyclische oder verzweigte C1-C20-Kohlenwasserstoffreste, die durch -O
oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder
aromatisch sein können, und die Reste A, C, M, S, R1, R2 R3 R4, R5, Z, n, r, t und q
haben die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet R6 C1-C6-
Alkyl, -CH2C=CH, C(O)CH2CH3, -C(O)CH3, -CH2CH(OH)CH2OCH2C=CH2,
-CH2C=CH2, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, Z, n, r, t und q haben die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeuten
Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C3-C10-Kohlenwasser
stoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH
substituiert ist, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, r, t und q haben die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1.
In besonderer Weise leitet sich Z von Allylglycidether, Vinylcyclohexenoxid,
Chloressigsäureallylester, Chloressigsäurepropinylester, 3-Chlorpropionsäureallyl
ester oder 3-Chlorpropionsäurepropinylester ab.
Der Begriff "C1-C22-Alkyl oder C1-C30-Kohlenwasserstoffrest" bedeutet im Rahmen
der vorliegenden Erfindung aliphatische Kohlenstoffwasserstoffverbindungen mit 1
bis 22 Kohlenstoffatomen bzw. 1 bis 30 Kohlenstoffatomen die geradkettig oder
verzweigt sein können. Beispielhaft seien Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, iso-Propyl, Neopentyl, und 1,2,3-Trimethylhexyl
aufgeführt.
Der Begriff "C1-C22-Fluoralkyl" bedeutet im Ramen der vorliegenden Erfindung
aliphatische Kohlenstoffwasserstoffverbindungen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen die
geradkettig oder verzweigt sein können und mit mindestens einem Fluoratom
substituiert sind. Beispielhaft seien Monofluormethyl, Monofluorethyl, 1,1,1-
Trifluorethyl, Perflourethyl, 1,1,1-Trifluorpropyl, 1,2,2-Triflourbutyl aufgeführt.
Der Begriff "Aryl" bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung unsubstituierte
oder ein oder mehrfach mit OH, F, Cl, CF3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C7-
Cycloalkyl C2-C6-Alkenyl oder Phenyl substituiertes Phenyl. Der Ausdruck kann
gegebenenfalls auch Naphthyl bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es gewesen ein Verfahren zur
Herstellung mit dem die linearen α,ω-aminosäuremodifizierten Polysiloxanen
synthetisiert werden können zur Verfügung zu stellen. Für die Synthesen der
erfindungsgemäßen Substanzen werden α,ω-Si-H funktionalisierte Siloxane der
allgemeinen Struktur
verwendet, worin R1 und n die oben angegebene Bedeutung hat. Sofern nicht
kommerziell erhältlich, können diese Siloxane nach bekannten Verfahren, z. B. durch
Äquilibrierung hergestellt werden (Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan-
Verlag, Essen 1989, S. 82-84). Durch die Hydrosilylierung werden nachfolgend
reaktive Zwischenprodukte erzeugt, welche dann in aminosäurehaltige Strukturen
umgewandelt werden können. Geeignete Ausgangsstoffe zur Erzeugung reaktiver
Zwischenstufen sind beispielsweise, ungesättigte Halogencarbonsäureester aus der
Gruppe bestehend aus Chloressigsäureallylester, Chloressigsäurepropargylester, 3-
Chlorpropionsäureallylester und 3-Chlorpropionsäurepropargylester, und epoxyfunk
tionelle Alkene aus der Gruppe bestehend aus Vinylcyclohexenoxid und
Allylglycidether. Die allgemeine Durchführung von Hydrosilylierungen mit
Vertretern der genannten Stoffgruppen ist bekannt (B. Marciniec, Comprehensive
Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford 1992, S. 116-121, 127-130,
134-137, 151-155).
In einem weiteren Schritt zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
können die reaktiven Zwischenstufen dann mit geeigneten Aminosäurederivaten zur
Reaktion gebracht werden. Bevorzugte Vertreter mit freier Aminogruppe sind die
Alkalisalze oder Ester der Aminosäuren. Bei Verwendung von einer eine primäre
Aminogruppe tragenden Aminosäure werden Strukturen mit sekundären
Aminogruppen gebildet, wenn des molare Verhältnis des -NH2 zu der reaktiven
Gruppe 1 : 1 beträgt. Im Fall, dass die reaktive Zwischenstufe im Überschuß eingesetzt
wird, kann dies zu beginnender Polymerformierung durch Mehrfachalkylierungen
führen. Beispiele für Aminosäuren dieses Typs sind die α-Aminosäuren Glycin,
Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Asparagin,
Glutamin, Tyrosin, Asparaginsäure, Glutaminsäure sowie ω-aminoständige
Aminosäuren des Typs β-Alanin, γ-Aminobuttersäure, ε-Aminocapronsäure.
Werden Aminosäuren mit zwei reaktiven Aminogruppen benutzt, so sollte eine
Stöchiometrie von Aminosäuren zu der reaktiver Gruppe am Siloxan von 1 : 1
eingehalten werden. Je nach Reaktivität der beteiligten Aminogruppen erfolgt die
Alkylierung bevorzugt an einer Aminogruppe. Beispiele für Aminosäuren dieses Typs
sind Lysin und Histidin.
Die Synthese von quarternären Ammoniumstrukturen enthaltenden Systemen kann
von sekundären oder tertiären Aminostrukturen ausgehen. Geeignete Alkylierungsagenzien
sind Alkylhalogenide und besonders Halogencarbonsäureester. Bei einer
bevorzugten Variante erfolgt die Synthese ausgehend von den vorstehend
beschriebenen Siloxanderivaten mit sekundären Aminosäurefunktionen durch
zweifache Alkylierung.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die reaktiven
α,ω-funktionalisierten Siloxane mit sekundären Aminofunktionen tragenden
Aminosäuren zu α,ω-tertiär-aminofunktionalisierten Strukturen umgesetzt. Ein
Beispiel für eine geeignete Aminosäure ist N-Methylglycin. Diese Substanzen können
in der Regel ohne Zwischenisolierung mit geeigneten Alkylierungsagenzien unter
Bildung α,ω-diquarternärer Ammoniumverbindungen zur Reaktion gebracht werden.
Geeignete Alkylierungsagenzien sind solche aus der Gruppe bestehend aus
monofunktionellen Halogenalkanen, monohalogensubstituierten Oligoalkylenoxiden,
monohalogenalkyl-substituierten Siloxanen, die Monoester von Halogencarbonsäuren
mit Alkoholen oder Oligoalkylenoxiden oder hydroxyalkylsubstituierten Siloxanen,
sowie die Monoepoxyderivate von Alkanen oder die Monoepoxyetherderivate,
bevorzugt Glycidetherderivate, von Alkoholen, Oligoalkylenoxiden, und
monohydroxyalkylsubstituierten Siloxanen. Die Quaternierungen mit Epoxiden
erfolgen in Gegenwart von Säuren und erfordern, daß die Carbonsäuregruppen der
Aminosäuren durch adäquate Strukturen, z. B. in Form von Estern, blockiert sind.
Die in einer Ausführungsform bevorzugte Einführung von hydrophilierenden
Alkylenoxidblöcken gelingt über die entsprechenden Halogencarbonsäureester oder
Glycidether der Alkylenoxide. Bevorzugte Ausgangsmaterialien für deren Synthese
sind niedermolekulare, oligomere und polymere Alkylenoxide der allgemeinen
Zusammensetzung
HO[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
wobei q, r und R6 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen. Bevorzugte
Vertreter sind die entsprechend monosubstituierten Derivate von Diethylenglycol,
Triethylenglycol, Tetraethylenglycol, Dipropylenglycol, der Oligoethylenglycole mit
Molgewichten von 300 bis 1000 g/mol, bevorzugt mit Molgewichten von 400, 600
und 800 g/mol. Die Herstellung dieser Ether und Ester erfolgt in bekannter Weise
durch sauer oder alkalisch katalysierte Addition von Ethylenoxid und/oder
Propylenoxid an die entsprechenden Alkohole (Organikum, Organisch-chemisches
Grundpraktikum, 17. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin
1988, S. 259; US 5625024) oder Carbonsäuren (E. Sung, W. Umbach, H. Baumann,
Fette Seifen Anstrichmittel 73, 88 [1971]).
In einer weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfndung zur Herstellung
der α,ω-aminosäurefunktionalisierten Polysiloxane werden die quarternären Ammo
niumfunktionen tragenden Aminosäurederivate durch Alkylierung von tertiären
Aminofunktionen der Struktur
worin R2 und R3 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, dargestellt, und die
Carboxyfunktionen liegen in Form der Alkalisalze oder Ester vor und die molare
Menge des Alkylierungsagenz beträgt ≧ 5% bezogen auf die molaren Menge an den
tertiären Aminogruppen.
In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung linearer α,ω-
aminosäurefunktionalisierter Polysiloxane werden αls Alkylierungsmittel Alkyl
halogenide, Dialkylsulfate, Epoxide und bevorzugt Halogencarbonsäureester in einem
molaren Verhältnis ≧ 25% bis ≧ 50%, bevorzugt ≧ 75% und besonders bevorzugt in
äquimolaren Mengen bezogen auf die Menge an tertiären Aminogruppen eingesetzt.
Die nachfolgende Synthese der Halogencarbonsäureester erfolgt in an sich bekannter
Weise (Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, 17. Auflage, VEB
Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1988, S. 402-408) durch Reaktion mit
C2-C4 Halogencarbonsäuren, deren Anhydriden oder Säurechloriden.
Die selektive Synthese hydroxyfunktioneller Halogencarbonsäureester in denen R6
dem Wasserstoff entspricht, gelingt durch die Addition von Ethylenoxid und/oder
Propylenoxid an die entsprechenden Halogencarbonsäuren unter sauren Bedingungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist es gewesen, mehrere Siloxan- und
gegebenenfalls auch Alkylenoxidzwischenstufen einzusetzen, die sich hinsichtlich der
Kettenlängen der Siloxankomponenten und/oder der Alkylenoxidkomponenten
unterscheiden können.
Ebenso ist es möglich, verschiedene Aminosäuren einzusetzen. Voraussetzung für
diese vorteilhaften Ausgestaltungen ist die Beibehaltung der gewünschten
Gesamtstöchiometrie der Reaktion.
Als Anionen kommen die während der möglichen Quaternierungen gebildeten
Halogenidionen, bevorzugt Chloridionen, und gegebenenfalls Carboxylate in
Betracht. Jedoch können durch Ionenaustausch auch andere Anionen eingeführt
werden. Zu nennen sind beispielsweise Anionen aus der Gruppe bestehend aus
Sulfonaten, Sulfaten, Polyethercarboxylaten und Polyethersulfaten.
Die Alkylierungsreaktionen werden bevorzugt in polaren organischen Lösungsmitteln
ausgeführt. Geeignet sind z. B. Alkohole aus der Gruppe bestehend aus Methanol,
Ethanol, i-Propanol und n-Butanol; Glycole aus der Gruppe bestehend aus
Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol oder die Methyl-, Ethyl- und
Butylether der genannten Glycole, 1,2-Propylenglycol und 1,3-Propylenglycol; Ester,
wie Ethylacetat, Butylacetat und 2-Ethyl-hexylacetat, Ether, wie Tetrahydrofuran und
Nitroverbindungen, wie Nitromethan. Die Wahl des Lösungsmittels richtet sich im
Wesentlichen nach der Löslichkeit der Reaktionspartner und der angestrebten
Reaktionstemperatur.
Die Reaktionen werden im Bereich von 20°C bis 130°C, vorzugsweise 40°C bis 100°C
ausgeführt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der lineare
aminosäuremodifizierte Polysiloxane. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, welche
in sich die weichmachenden Eigenschaften von Siloxanstrukturen, die Tendenz von
Aminsalz- bzw. Ammoniumgruppen zur Adsorption an negativ geladenen
Festkörperoberflächen, die erhöhte Resistenz amphoterer Strukturen gegen einen
Angriff anionischer Tenside und ggf. die Hydrophilie von Alkylenoxideinheiten in
sich vereinen, können mit Erfolg eingesetzt werden in kosmetischen Formulierungen
für die Haut- und Haarpflege, in Polituren für die Behandlung und Ausrüstung harter
Oberflächen, in Formulierungen zum Trocknen von Automobilen und anderen harten
Oberflächen nach maschinellen Wäschen, zur Ausrüstung von Textilen und
Textilfasern, als separate Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit
nichtionogenen oder anionischen/nichtionogen Detergenzienformulierungen, als
Weichmacher in auf nichtionischen oder anionischen/nichtionischen Tensiden
beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch
einzuschränken.
2a) 5,1 g (0,077 mol) technisches KOH wurde in 100 ml i-Propanol aufgenommen
und über einen Zeitraum von 10 Minuten auf 50°C erhitzt. 7,04 g (0,077 mol)
Sarcosin in 140 ml i-Propanol Wurden zugegeben. Nach weiteren 10 Minuten des
Rührens wurde eine klare Lösung erhalten. In diese Lösung wurden 110,6 g (0,077 mol
Epoxygrupen) eines Epoxysiloxans der durchschnittlichen Zusammensetzung
und 60 ml i-Propanol hinzugegetropft und der Ansatz anschließend 12 Stunden auf
Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel
durch Destillation im Wasserstrahlpumpenvakuum und abschließend im
Ölpumpenvakuum entfernt. Es wurden 110 g eines klaren, hellbraunen hochviskosen
Produktes der Struktur
erhalten.
Zum Nachweis der weichmachenden Eigenschaften als interner Weichmacher
während des Waschprozesses wurden gebleichte und an der Oberfläche nicht weiter
ausgerüstete Baumwollstreifen einem Waschprozeß in Gegenwart von Ariel Futur®,
bentonithaltigem Dash 2 in 1® sowie der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung
unterworfen.
Das Wasser wurde auf 60°C erhitzt, die Detergenzien und im Falle des
Baumwollstreifens 1 zusätzlich das Aminosäurederivat gemäß Beispiel 1 gelöst.
Anschließend wurden die Baumwollstreifen in diesen Lösungen 30 Minuten
gewaschen. Nachfolgend wurden die Streifen fünfmal mit je 600 ml Wasser gespült
und abschließend 30 Minuten bei 120°C getrocknet.
14 Testpersonen bewerten die drei Baumwollstreifen auf die Weichheit des Griffs hin,
wobei die Note 1 dem weichesten Streifen und die Note 3 dem als am härtesten
empfundenen Streifen zugeteilt wurde.
Im Ergebnis der Bewertung erhielt der Baumwollstreifen 1 die Durchschnittsnote 1,5.
Der Baumwollstreifen 2 wurde durchschnittlich mit 2,7 und der mit Bentonit
behandelte Streifen 3 mit 1,8 bewertet.
Claims (22)
1. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane der allgemeinen Formel (I),
C-Z-S-Z-C (Formel I)
worin
R1 C1-C22-Alkyl, C1-C22-Fluoralkyl oder Aryl,
n 0 bis 1000,
Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C3-C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH substituiert ist,
C eine Aminosäureeinheit der Formeln II oder III
t 0 bis 17,
M einwertiges Metall- bzw. Ammoniumion,
R3 H oder R4
R4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C1000-Koh lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S) unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, oder
R3 und R4 eine Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
A-[CH2CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
q 1 bis 200,
r 0 bis 200
A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, -CH2CH2CH2C(O)O- oder CH2CH(OH)CH2O-,
R6 H, geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlen wasserstoffrest, der durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann und
R5 H, NH2 oder ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1-C10- Kohlenwasserstoffrest, der durch -NH- bzw. -N=, unterbro chen und mit -OH, -COO-, -C(O)NH2, -NH2 substituiert sein kann,
bedeuten.
C-Z-S-Z-C (Formel I)
worin
R1 C1-C22-Alkyl, C1-C22-Fluoralkyl oder Aryl,
n 0 bis 1000,
Z ein zweiwertiger geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C3-C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-, -C(O)-, -C(S)- unterbrochen oder mit -OH substituiert ist,
C eine Aminosäureeinheit der Formeln II oder III
t 0 bis 17,
M einwertiges Metall- bzw. Ammoniumion,
R3 H oder R4
R4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C1000-Koh lenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S) unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, oder
R3 und R4 eine Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
A-[CH2CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
q 1 bis 200,
r 0 bis 200
A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, -CH2CH2CH2C(O)O- oder CH2CH(OH)CH2O-,
R6 H, geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlen wasserstoffrest, der durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann und
R5 H, NH2 oder ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1-C10- Kohlenwasserstoffrest, der durch -NH- bzw. -N=, unterbro chen und mit -OH, -COO-, -C(O)NH2, -NH2 substituiert sein kann,
bedeuten.
2. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R3 und R4 geradkettige, verzweigte oder cyclische C1-
C12-Kohlenwasserstoffreste, die durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit
-OH substituiert sein können oder Polyalkylenoxideinheiten der Struktur
-A-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
worin q 1 bis 200, r 0 bis 200, A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, CH2CH2CH2C(O)O- oder -CH2CH(OH)CH2O- und R6 H, ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann, und die Reste C, M, R1, R2, R5, S, Z, n und t die Bedeutung dem Anspruch 1 haben.
-A-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
worin q 1 bis 200, r 0 bis 200, A -CH2C(O)O-, -CH2CH2C(O)O-, CH2CH2CH2C(O)O- oder -CH2CH(OH)CH2O- und R6 H, ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein kann, und die Reste C, M, R1, R2, R5, S, Z, n und t die Bedeutung dem Anspruch 1 haben.
3. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R1 C1-C18-Alkyl, C1-C18-Fluoralkyl und Aryl, und die
Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, q, r und t die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
4. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R1 C1-C18-Alkyl, C1-C6-Fluoralkyl und Aryl, und die
Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6, Z, n, q, r und t die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
5. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R1 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl und Aryl, und die
Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6, Z, n, q, r und t die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
6. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R1 besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Trifluorpropyl
und Phenyl, und die Reste A, C, M, S, R2, R3, R4, R5, R6, Z, n, q, r und t die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1 haben.
7. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Z einen zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder
verzweigten C3-C16-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-,
-C(O)-, -C(S)- unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, und die Reste
A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, q, r und t die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
8. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Z einen zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder
verzweigten C3-C10-Kohlenwasserstoffrest, der durch -O-, -NH-, -NR1-,
-C(O)-, -C(S)- unterbrochen und mit -OH substituiert sein kann, und die Reste
A, C, M, S, R1 R2, R3, R4, R5, R6, n, q, r und t die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
9. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß n 0 bis 100 bevorzugt 0 bis 80, und besonders bevorzugt
10 bis 80, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, q, r und t die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1 haben.
10. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß q 1 bis 50, bevorzugt 2 bis 50, und die Reste A, C, M, S,
R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, r und t die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1
haben.
11. a,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß q 2 bis 20, und besonders bevorzugt 2 bis 10, und die
Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, r und t die Bedeutung gemäß
dem Anspruch 1 haben.
12. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß r 0 bis 50, bevorzugt 0 bis 20, und besonders bevorzugt 0
bis 10, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, q und t die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1 haben.
13. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß t 0 bis 10, bevorzugt 0 bis 4, und besonders bevorzugt 0,1
oder 2, und die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, R6 Z, n, r und q die
Bedeutung gemäß dem Anspruch 1 haben.
14. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R5 -CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -CH2C6H5,
-CH2OH, -CH(OH)CH3, -CH2C(O)NH2, -CH2CH2C(O)NH2, -CH2COO-,
-CH2CH2COO- -CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2NHC(NH2)=NH2 + und
die Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R6 Z, n, r, t und q die Bedeutung gemäß
dem Anspruch 1 haben.
15. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R6 geradkettige, cyclische oder verzweigte C1-C20-
Kohlenwasserstoffreste, die durch -O- oder -C(O)- unterbrochen und mit -OH
substituiert und acetylenisch, olefinisch oder aromatisch sein können, und die
Reste A, C, M, S, R1, R2, R3, R4, R5, Z, n, r, t und q die Bedeutung gemäß dem
Anspruch 1 haben.
16. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R6 C1-C6-Alkyl, -CH2C=CH, C(O)CH2CH3, -C(O)CH3,
-CH2CH(OH)CH2OCH2C=CH2, -CH2C=CH2, und die Reste A, C, M, S, R1, R2,
R3, R4, R5, Z, n, r, t und q die Bedeutung gemäß dem Anspruch 1 haben.
17. α,ω-Aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Z bevorzugt
solche Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus Allylglycidether,
Vinylcyclohexenoxid, Chloressigsäureallylester, Chloressigsäurepropinylester,
3-Chlorpropionsäureallylester oder 3-Chlorpropionsäurepropinylester,
eingesetzt werden.
18. Verfahren zur Herstellung von α,ω-aminosäurefunktionalisierten
Polysiloxanen gemäß den Ansprüchen 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß
α,ω tertiär-aminosäurefunktionalisierte Siloxane durch Alkylierung von
sekundäre Aminofunktionen tragenden Aminosäuren, mit reaktiven,
alkylierenden Siloxanzwischenprodukten, die durch Hydrosilylierung von
halogenierten Alkenen, ungesättigten Halogencarbonsäureestern und
epoxyfunktionellen Alkenen, und Allylglycidether mit den α,ω Si-H
funktionalisierten Siloxanen der allgemeinen Struktur
umgesetzt werden, erfolgt, worin die Carboxyfunktion der Aminosäurestruktur in Alkalisalz oder Esterform vorliegt und die Stöchiometrie von sekundärem Amin zu dem alkylierenden Gruppen 1 : 1 beträgt.
umgesetzt werden, erfolgt, worin die Carboxyfunktion der Aminosäurestruktur in Alkalisalz oder Esterform vorliegt und die Stöchiometrie von sekundärem Amin zu dem alkylierenden Gruppen 1 : 1 beträgt.
19. Verfahren zur Herstellung von α,ω-aminosäurefunktionalisierten
Polysiloxanen gemäß dem Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß als
Alkylierungsmittel Halogencarbonsäureeste, die sich von Alkylenoxid
derivaten der allgemeinen Struktur
HO[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
worin q, r und R6 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, verwendet werden.
HO[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-R6
worin q, r und R6 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, verwendet werden.
20. Verfahren zur Herstellung von α,ω-aminosäurefunktionalisierten
Polysiloxanen gemäß den Ansprüchen 18 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß
bevorzugt Alkylenoxidderivate der entsprechenden monosubstituierten
Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus Diethylenglycol,
Triethylenglycol, Tetraethylenglycol, Dipropylenglycol der
Oligoethylenglycole mit Molgewichten von 300 bis 1000 g/mol verwendet
werden.
21. Verfahren zur Herstellung von α,ω-aminosäurefunktionalisierten
Polysiloxanen gemäß den Ansprüchen 18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß
besonders bevorzugt Alkylenoxidderivate der entsprechenden
monosubstituierten Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus
Diethylenglycol, Triethylenglycol, Tetraethylenglycol, der
Oligoethylenglycole mit Molgewichten von 400, 600 und 800 g/mol,
verwendet werden.
22. Verwendung der α,ω-aminosäurefunktionalisierten Polysiloxane gemäß einem
der vorhergehenden Ansprüchen 1 bis 21, in kosmetischen Formulierungen für
die Haut- und Haarpflege, in Polituren für die Behandlung und Ausrüstung
harter Oberflächen, in Formulierungen zum Trocknen von Automobilen und
anderen harten Oberflächen nach maschinellen Wäschen, zur Ausrüstung von
Textilien und Textilfasern, als separate Weichmacher nach dem Waschen von
Textilien mit nichtionogenen oder anionischen/nichtionogen
Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in auf nichtionischen oder
anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur
Textilwäsche.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136532 DE10036532A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136532 DE10036532A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10036532A1 true DE10036532A1 (de) | 2002-02-21 |
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ID=7650362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000136532 Withdrawn DE10036532A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10036532A1 (de) |
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