JPH0713765B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH0713765B2 JPH0713765B2 JP1041491A JP4149189A JPH0713765B2 JP H0713765 B2 JPH0713765 B2 JP H0713765B2 JP 1041491 A JP1041491 A JP 1041491A JP 4149189 A JP4149189 A JP 4149189A JP H0713765 B2 JPH0713765 B2 JP H0713765B2
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- JP
- Japan
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- toner
- compound
- group
- developer
- same manner
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真において静電潜像を現像するためのト
ナーに関する。
ナーに関する。
（従来の技術） 電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像
化、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によっ
て紙上に定着する方法が一般的である。このような電子
写真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色
剤、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉
またはフェライト粉のキャリアとの混合物より成る２成
分系現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、電荷
調整剤、流動化剤、磁性体より成る１成分系現像剤とに
大別することができる。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像
化、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によっ
て紙上に定着する方法が一般的である。このような電子
写真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色
剤、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉
またはフェライト粉のキャリアとの混合物より成る２成
分系現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、電荷
調整剤、流動化剤、磁性体より成る１成分系現像剤とに
大別することができる。
２成分系現像剤は、キャリアとの摩擦により荷電せしめ
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、１成分系現像剤としては、従来よ
り、キャリアの代わりにこれと同様の機能を有するブラ
シ状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるトナ
ーが知られており、また最近に至って、磁性体微粉末を
分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によって
荷電されるトナーが知られるようになった。光導電体層
は正または負に荷電することができるので、オリジナル
の下で露光により正または負の静電潜像が得られる。こ
の静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正または負
に保たれる。
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、１成分系現像剤としては、従来よ
り、キャリアの代わりにこれと同様の機能を有するブラ
シ状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるトナ
ーが知られており、また最近に至って、磁性体微粉末を
分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によって
荷電されるトナーが知られるようになった。光導電体層
は正または負に荷電することができるので、オリジナル
の下で露光により正または負の静電潜像が得られる。こ
の静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正または負
に保たれる。
トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれており、今日当該
技術分野で実用化されている。
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれており、今日当該
技術分野で実用化されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの電荷調整剤としての染料、顔料
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および
光照射等により分解または変質して、電荷調整能が失わ
れ易い。また、１つの本質的欠陥は、有色物質であるた
めに、特定の色相を有するトナー用には無色または実質
的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および
光照射等により分解または変質して、電荷調整能が失わ
れ易い。また、１つの本質的欠陥は、有色物質であるた
めに、特定の色相を有するトナー用には無色または実質
的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、樹脂成分との分散性が良好で、また、溶
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であってトナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至っ
た。
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であってトナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至っ
た。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1およびR4は水素原子、アルキル基、置換また
は非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、R2およびR3
は置換または非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、
Ｍは３価の金属を示し、Ｘ はカチオンを示す。）で表
わされる化合物を電荷調整剤として含有することを特徴
とする電子写真用トナーである。
は非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、R2およびR3
は置換または非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、
Ｍは３価の金属を示し、Ｘ はカチオンを示す。）で表
わされる化合物を電荷調整剤として含有することを特徴
とする電子写真用トナーである。
一般式（Ｉ）で示される化合物について詳細に説明す
る。アニオンのR1およびR4のアルキル基には、メチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、iso−アミル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキシル基等が
あげられ、R1、R2、R3、R4の芳香環には、ベンゼン環、
ナフタリン環等があげられ、置換基にはアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基、ニトロ基、シアン基等があげられる。また、Ｍには
３価の金属であるCr、Al、Fe、Co、Ti、Ｂ等があげられ
る。カチオンには種々の無機カチオン、有機カチオンを
用いることができる。無機カチオンには、水素イオン、
金属イオンがあげられ、１価および２価の金属イオンと
して、Li+、Na+、K+、Mg２＋、Ca２＋、Zn２＋等があげ
られる。
る。アニオンのR1およびR4のアルキル基には、メチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、iso−アミル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキシル基等が
あげられ、R1、R2、R3、R4の芳香環には、ベンゼン環、
ナフタリン環等があげられ、置換基にはアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基、ニトロ基、シアン基等があげられる。また、Ｍには
３価の金属であるCr、Al、Fe、Co、Ti、Ｂ等があげられ
る。カチオンには種々の無機カチオン、有機カチオンを
用いることができる。無機カチオンには、水素イオン、
金属イオンがあげられ、１価および２価の金属イオンと
して、Li+、Na+、K+、Mg２＋、Ca２＋、Zn２＋等があげ
られる。
また有機カチオンとしては、アンモニウムイオン、イミ
ニウムイオンまたはホスホニウムイオンなどがあげられ
る。
ニウムイオンまたはホスホニウムイオンなどがあげられ
る。
上記有機カチオン中で好ましいものは、下記の一般式
（II）、（III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表わされる
ものである。
（II）、（III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表わされる
ものである。
式中、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14
およびR15は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基
を表わし、Z1およびZ2は各式中の窒素原子と結合して５
員または６員環を形成する非金属原子群を表わす。ここ
でアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−ブチル基、iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、シクロヘキシル基などをあげることがで
きる。アリール基としては、例えばフェニル基、α−ナ
フチル基などをあげることができる。これらのアルキル
基またはアリール基にはアルキル基、アラルキル基、ハ
ロゲン、アルコキシ基、水酸基、シアノ基、アリール基
など各種の置換基で置換されていてもよい。またZ1およ
びZ2は、例えばピリジン環、イソキノリン環、ピロール
環、イミダゾール環、ピペリジン環、ピロリジン環など
各種の複素環を形成するのに必要な非金属原子群をあげ
ることができる。
およびR15は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基
を表わし、Z1およびZ2は各式中の窒素原子と結合して５
員または６員環を形成する非金属原子群を表わす。ここ
でアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−ブチル基、iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、シクロヘキシル基などをあげることがで
きる。アリール基としては、例えばフェニル基、α−ナ
フチル基などをあげることができる。これらのアルキル
基またはアリール基にはアルキル基、アラルキル基、ハ
ロゲン、アルコキシ基、水酸基、シアノ基、アリール基
など各種の置換基で置換されていてもよい。またZ1およ
びZ2は、例えばピリジン環、イソキノリン環、ピロール
環、イミダゾール環、ピペリジン環、ピロリジン環など
各種の複素環を形成するのに必要な非金属原子群をあげ
ることができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を下記に示す。
なお、化合物No.は、実施例中でも共通に用いる。
なお、化合物No.は、実施例中でも共通に用いる。
本発明の電荷調整剤として使用する一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は、例えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下
記一般式（VI） （式中、R1、R2は化合物（Ｉ）に同じ）の化合物を加え
反応させることにより容易に得られる。
される化合物は、例えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下
記一般式（VI） （式中、R1、R2は化合物（Ｉ）に同じ）の化合物を加え
反応させることにより容易に得られる。
ちなみに、トナー成分中に添加される一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般に
0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部の割合で含有
せしめる。
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般に
0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部の割合で含有
せしめる。
本発明のトナーは、上記一般式（Ｉ）の化合物の他に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
エン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の１種または数種を
混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多数
の染料、顔料を用いることができるが、カラーコピー用
トナーとして特に優れているものとして、ベンジジンイ
エロー、キナクドリン、銅フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン等が挙げられる。
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
エン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の１種または数種を
混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多数
の染料、顔料を用いることができるが、カラーコピー用
トナーとして特に優れているものとして、ベンジジンイ
エロー、キナクドリン、銅フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン等が挙げられる。
本発明のトナーは、普通は、キャリアと混合して２成分
系現像剤を提供するが、もちろん、１成分系現像剤とし
ても使用できる。
系現像剤を提供するが、もちろん、１成分系現像剤とし
ても使用できる。
（実施例） 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。なお実施
例中の部とは、重量部を表わす。
例中の部とは、重量部を表わす。
実施例１ スチレン樹脂100部、カーボンブラック６部、化合物No.
1で示される化合物２部の配合物をボールミルで均一に
予備混合し、プレミックスを調製する。次いで加熱溶融
混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にジェットミ
ルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た。この黒色ト
ナーの粒径は８〜15μｍであった。
1で示される化合物２部の配合物をボールミルで均一に
予備混合し、プレミックスを調製する。次いで加熱溶融
混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にジェットミ
ルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た。この黒色ト
ナーの粒径は８〜15μｍであった。
得られたトナー５部に対して鉄粉キャリア95部を混合し
て現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量
は−22.3μC/gであった。本現像剤を市販のセレンドラ
ムに磁気ブラシ現像法にてトナー画像を形成したとこ
ろ、カブリのない鮮明な画像が得られた。本トナーは、
連続複写10000枚後においても複写品質の低下はみられ
なかった。
て現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量
は−22.3μC/gであった。本現像剤を市販のセレンドラ
ムに磁気ブラシ現像法にてトナー画像を形成したとこ
ろ、カブリのない鮮明な画像が得られた。本トナーは、
連続複写10000枚後においても複写品質の低下はみられ
なかった。
実施例２ スチレン−アクリル共重合樹脂100部、黄色染料（C.I.
ディスパーズイエロー33）６部、化合物No.2で示される
化合物２部の配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを得た。得られた黄色トナーより実施例１と同様に
して調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−24.2μ
C/gであった。
ディスパーズイエロー33）６部、化合物No.2で示される
化合物２部の配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを得た。得られた黄色トナーより実施例１と同様に
して調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−24.2μ
C/gであった。
本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
実施例３ スチレン−ｎ−ブチルメタクレート共重合体樹脂100
部、赤色染料（C.I.ピグメントレッド12）８部、化合物
No.3で示される化合物２部の配合物を実施例１と同様に
処理して赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実
施例１と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−30.2μC/gであった。
部、赤色染料（C.I.ピグメントレッド12）８部、化合物
No.3で示される化合物２部の配合物を実施例１と同様に
処理して赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実
施例１と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−30.2μC/gであった。
本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
実施例４ ポリエステル樹脂100部、青色染料（C.I.ピグメントブ
ルー15）６部、化合物No.4で示される化合物２部の配合
物を実施例１と同様に処理して青色トナーを得た。得ら
れた青色トナーより実施例１と同様にして調整した現像
剤の初期ブローオフ帯電量は−32.5μC/gであった。
ルー15）６部、化合物No.4で示される化合物２部の配合
物を実施例１と同様に処理して青色トナーを得た。得ら
れた青色トナーより実施例１と同様にして調整した現像
剤の初期ブローオフ帯電量は−32.5μC/gであった。
本現像剤を実施例と同様に複写したところ、カブリのな
い鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複写
10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
い鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複写
10000枚後においても複写品質の低下はみられなかっ
た。
実施例５ 化合物No.1で示される化合物の代わりに、化合物No.5で
示される化合物を使用した以外は実施例１と同様にして
黒色トナーを得た。得られた黒色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
27.3μC/gであった。
示される化合物を使用した以外は実施例１と同様にして
黒色トナーを得た。得られた黒色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
27.3μC/gであった。
実施例６ 化合物No.2で示される化合物の代わりに、化合物No.6で
示される化合物を使用した以外は実施例２と同様にして
黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
25.1μC/gであった。
示される化合物を使用した以外は実施例２と同様にして
黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
25.1μC/gであった。
実施例７ 化合物No.3で示される化合物の代わりに、化合物No.7で
示される化合物を使用した以外は実施例３と同様にして
赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
35.3μC/gであった。
示される化合物を使用した以外は実施例３と同様にして
赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
35.3μC/gであった。
実施例８ 化合物No.4で示される化合物の代わりに、化合物No.8で
示される化合物を使用した以外は実施例４と同様にして
青色トナーを得た。得られた青色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
22.0μC/gであった。
示される化合物を使用した以外は実施例４と同様にして
青色トナーを得た。得られた青色トナーより実施例１と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
22.0μC/gであった。
（発明の効果） 本発明に使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝撃
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−226664（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−69073（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1およびR4は水素原子、アルキル基、置換また
は非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、R2およびR3
は置換または非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、
Ｍは３価の金属を示し、Ｘ はカチオンを示す。）で表
わされる化合物を電荷調整剤として含有することを特徴
とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041491A JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041491A JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02221967A JPH02221967A (ja) | 1990-09-04 |
| JPH0713765B2 true JPH0713765B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12609822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1041491A Expired - Lifetime JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713765B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000347462A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-15 | Canon Inc | 乾式トナー、乾式トナーの製造方法及び画像形成方法 |
| JP2001175031A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-29 | Konica Corp | 静電荷像現像用トナーと画像形成方法及び画像形成装置 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244422A (ja) * | 1994-03-02 | 1995-09-19 | Fujitsu Ltd | 画像形成装置及び感光体 |
| DE69917529T2 (de) * | 1998-06-05 | 2005-06-02 | Canon K.K. | Toner, Herstellungsverfahren für Toner und Bildherstellungsverfahren |
| DE60033338T2 (de) | 1999-06-07 | 2007-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner und Bildaufzeichnungsverfahren |
| JP3942520B2 (ja) | 2002-09-30 | 2007-07-11 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用トナーおよびそれを使用した画像形成方法 |
| JP2005215013A (ja) | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Ricoh Printing Systems Ltd | 電子写真用トナー及び画像形成装置 |
| JP4354963B2 (ja) | 2006-03-27 | 2009-10-28 | シャープ株式会社 | トナーの製造方法 |
| JP5169304B2 (ja) | 2007-03-19 | 2013-03-27 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー |
| JP4443589B2 (ja) | 2007-07-04 | 2010-03-31 | シャープ株式会社 | 現像装置およびこれを備える画像形成装置 |
| JP4465371B2 (ja) | 2007-07-13 | 2010-05-19 | シャープ株式会社 | トナーおよび二成分現像剤 |
| JP2009221125A (ja) | 2008-03-14 | 2009-10-01 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 銅錯体化合物及び電子写真用トナー |
| JP5555979B2 (ja) | 2008-03-14 | 2014-07-23 | コニカミノルタ株式会社 | ピラゾロトリアゾール系化合物 |
| JP5109739B2 (ja) | 2008-03-14 | 2012-12-26 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー |
| JPWO2011010509A1 (ja) | 2009-07-22 | 2012-12-27 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー及び金属含有化合物 |
| JPWO2012035876A1 (ja) | 2010-09-14 | 2014-02-03 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法 |
-
1989
- 1989-02-23 JP JP1041491A patent/JPH0713765B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000347462A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-15 | Canon Inc | 乾式トナー、乾式トナーの製造方法及び画像形成方法 |
| JP2001175031A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-29 | Konica Corp | 静電荷像現像用トナーと画像形成方法及び画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02221967A (ja) | 1990-09-04 |
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