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JPH07116207B2 - Ｎ−（２−アミノアシルアミド−２−デオキシ−ヘキソシル）−アミド、−カ−バメ−ト及び−ウレア類、その製法及び薬剤 - Google Patents

Ｎ−（２−アミノアシルアミド−２−デオキシ−ヘキソシル）−アミド、−カ−バメ−ト及び−ウレア類、その製法及び薬剤

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JPH07116207B2
JPH07116207B2 JP61140434A JP14043486A JPH07116207B2 JP H07116207 B2 JPH07116207 B2 JP H07116207B2 JP 61140434 A JP61140434 A JP 61140434A JP 14043486 A JP14043486 A JP 14043486A JP H07116207 B2 JPH07116207 B2 JP H07116207B2
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glucopyranosyl
formula
octadecyl
dodecyl
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オスバルト・ロツクホフ
豊 早内
ペーター・シユタドラー
クラウス・ゲオルク・シユテユンケル
ゲルト・シユトライスレ
アルノルト・ペセンス
フオルカー・クリメツツエク
ハンス−ヨアヒム・ツアイラー
カルル・ゲオルク・メツツガー
ハイン‐ペーター・クロル
ヘルムート・ブルンナー
クラウス・シヤラー
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、それぞれ糖残基がアミノ酸で置換された新規
なＮ−グリコシルアミド、Ｎ−グリコシルウレア及びＮ
−グリコシルカーバメート、そしてその製造法及び薬剤
としての使用法に関する。
本発明の新規な化合物は一般式Ｉ ［式中、R1は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一
もしくは多不飽和のアルキルを示し、Ｘは−CH2−、−
Ｏ−又は−NH−を表わし、 R2は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一もしくは
多不飽和のアルキルを示し、R3、R4及びR5は互いに独立
に水素又はアシル−CO−R6を示し、但しR6は炭素数10ま
でのアルキル基であり、 R7は水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−（メチルチ
オ）−エチル、３−アミノプロピル、３−ウレイドプロ
ピル、３−グアニジル−プロピル、４−アミノブチル、
カルボキシメチル、カルバモイルメチル、２−カルボキ
シエチル、２−カルバモイルエチル、ベンジル、４−ヒ
ドロキシベンジル、３−インドリルメチル又は４−イミ
ダゾリルメチルを示し、そして R8は水素又はメチルを表わし、そして R9は水素、アセチル、ベンゾイル、トリクロルアセチ
ル、トリフルオルアセチル、メトキシカルボニル、ｔ−
ブチロキシカルボニル又はベンジロキシカルボニルを示
し、またR7およびR8は一緒になつて-CH2-CH2-CH2-を示
してもよい］ に相当する。
α−アミノ酸の不斉中心における立体化学はＬ又はＲの
いずれかである。
基R1は好ましくは炭素数20まで、特に好ましくは炭素数
10〜20の直鎖又は分岐鎖で飽和又は不飽和のアルキル基
である。
直鎖の飽和アルキル基R1の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ド
コシル、テトラコシル、ヘキサコシル、オクタコシル及
びトリアコンチルである。
不飽和基R1の例は、ビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニル、２−オクテニル、４−オク
テニル、６−オクテニル、７−オクテニル、２−デセニ
ル、４−デセニル、６−デセニル、８−デセニル、９−
デセニル、２−ドデセニル、６−ドデセニル、10−ドデ
セニル、11−ドデセニル、４−テトラデセニル、６−テ
トラデセニル、10−テトラデセニル、６−ヘキサデセニ
ル、８−ヘキサデセニル、10−ヘキサデセニル、12−ヘ
キサデセニル、６−ヘプタデセニル、８−プタデセニ
ル、10−ヘプタデセニル、６−オクタデセニル、８−オ
クタデセニル、10−オクタデセニル、8,11−ヘプタデカ
ンジエニル又は8,11,14−ヘプタデカントリエニルであ
る。
一般に不飽和基の中で、長鎖の特に炭素数10〜20の単一
又は二つの不飽和のものが好適である。
基R1は分岐した飽和或いは単一又は二つの不飽和のアル
キル基であつてもよい。この関連において、アルキル又
はアルケニル鎖の好適なアルキル置換基は炭素数12まで
のアルキル基である。
分岐したアルキル基R1の例は２−メチルドデシル、４−
メチルドデシル、６−メチルドデシル、８−メチルドデ
シル、11−メチルドデシル、４−エチルドデシル、８−
エチルドデシル、２−メチルテトラデシル、４−メチル
テトラデシル、10−メチルテトラデシル、13−メチルテ
トラデシル、２−メチルヘキサデシル、４−メチルヘキ
サデシル、８−メチルヘキサデシル、15−メチルヘキサ
デシル、１−メチルオクタデシル、２−メチルオクタデ
シル、４−メチルオクタデシル、10−メチルオクタデシ
ル、16−メチルオクタデシル、17−メチルオクタデシ
ル、１−ブチルドデシル、１−ドデシルドデシル、１−
デシルテトラデシル及び１−ドデシルヘキサデシルであ
る。
基R2は好ましくは水素或いは炭素数20まで、特に好まし
くは炭素数８〜20の直鎖又は分岐鎖で飽和又は不飽和の
アルキルを表わす。
基R2の例はR1に対して言及した基である。
式Ｉから理解されるように本発明による化合物は置換さ
れた２−アミノ−デオキシヘキソースに基づく。これら
の糖は常にＣ−１のアノマー炭素原子を通してＮ−グリ
コシド的にアシルアミド、カルバミド又はアルコキシカ
ルボニルアミド基 ［式中、R1、R2及びＸは上述と同義である］に結合す
る。
本発明による式（Ｉ）の化合物における好適なアミノ糖
は２−アミノ−２−デオキシ−Ｄ−グルコース及び２−
アミノ−２−デオキシ−Ｄ−ガラクトースである。
本発明による式Ｉの化合物における該アミノ糖の２−ア
ミノ基はアミド的にα−アミノ酸又はα−アミノ酸誘導
体に結合する。
好適なアミノ酸は天然のＬ−アミノ酸例えばグリシン、
サルコシン、ヒプリン酸、アラニン、バリン、ロイシ
ン、イソロイシン、セリン、スレオニン、システイン、
メチオニン、オルニチン、シトルリン、アルギニン、ア
スパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミ
ン、フエニルアラニン、チロシン、プロリン、トリプト
フアン、ヒスチジンである。しかしながらＤ−アミノ酸
例えばＤ−アラニン、又はアミノカルボン酸例えばα−
アミノ酪酸、α−吉草酸、α−アミノカプロン酸又はα
−アミノヘプタン酸のＤ及びＬ形の双方をアミノ糖にお
ける置換基とすることも可能である。
本発明は式Ｉの化合物の製造法にも関する。これはアミ
ノ基の保護された２−アミノ−２−デオキシグリコピラ
ノース誘導体（II） ［式中、R10はペプチド合成には公知であり且つ所望に
より選択的に除去できるアミノ基を保護するための保護
基を表わす］ を出発物質とする。
適当な保護基の例はアシル基例えばトリフルオルアセチ
ル又はトリクロルアセチル、ｏ−ニトロフエニルスルフ
エニル、2,4−ジニトロフエニルスルフエニル或いは随
時置換された低級アルコキシカルボニル例えばメトキシ
カルボニル、ｔ−ブチロキシカルボニル、ベンジロキシ
カルボニル、ｐ−メトキシベンシロキシカルボニル又は
2,2,2−トリクロルエチメキシカルボニル基、即ち一般
にペプチドにおいて選択的に除去しうる基である。適当
なＮ−保護アミノヘキソース誘導体（II）は本質的に公
知である［文献例えばM.ベルグマン（Bergmann）及びL.
ツエルバス（Zervas）、ベル（Ber.）64,975（1931）;
D.ホートン（Horton）、ジエイ・オルグ・ケム（J.Org.
Chem.）29,1776（1964）;P.H.グロス（Gross）及びR.W.
ジーンロツ（Jeanloz）、ジエイ・オルグ・ケム，32,27
59（1967）;M.L.ウオルフロム（Wolfrom）及びH.B.バツ
ト（Bhat）、ジエイ・オルグ・ケム，32,1821（196
7）；総説:J.F.W.マツコーマー（McOmie）（編集者）、
プロト・グループス・オルグ・ケム（Prot.Groups Org.
Chem.）、プレナム・プレス（Plenum Press）；ガイガ
ー（Geiger）、「ザ・ペプタイズ（The Peptides）」、
第３巻、１〜99頁（1981）、アカデミツク・プレス（Ac
ademic Press）；及びこれらに引用されている文献］。
本発明による化合物の製造に対する特に好適なアミノ保
護基はBOC基（tert−ブチロキシカルボニル）又はＺ基
（ベンジロキシカルボニル）である。
保護させたアミノ糖誘導体（II）を、第１反応段階にお
いてアミン（III） H2N-R1 （III） ［式中、R1は上述の意味を有する］ と反応させてグリコシルアミン（IV） を製造する。
この種のグリコシルアミンの製造は本質的に公知であり
［エリス（Ellis）、アドバンシーズ・イン・カーボハ
イドレート・ケミストリー（Advances in Carbohydrate
Chemistry）10,95（1955）］、特に独国公開特許第3,2
13,650号に記述されている。
第２反応段階では、グリコシルアミン（IV）を適当なカ
ルボン酸誘導体（Ｖ）、例えばカルボキシルハライド又
は無水カルボン酸 R11−CO−CH2−R2 （Ｖ） ［式中、R2は上述の意味を有し、そしてR11はハロゲン
例えば塩素を表わし、或いは−Ｏ−CO−R2を表わし、但
しR2は上述と同義、或いは−Ｏ−CO−Ｏ低級アルキルを
表わす］ と反応させる。
この方法においては、グリコシルアミド（VI） ［式中、R1，R2及びR10は上述の意味を有し、そしてＸ
は−CH2−を表わす］ が得られる。
この種のＮ−アシル化反応の条件は独国公開特許第３、
213,650号に示されている。
好適な具体例においては、式（IV）のグリコシルアミン
を１〜２当量のカルボニルクロライド（Ｖ）と或いは関
連するカルボン酸R2−CH2−COOH及びクロルぎ酸エチル
又はクロルぎ酸イソブチルから得られる混合無水物と、
文献から公知の方法により有機補助塩基の存在下に反応
させてＸ＝−CH2−のグリコシルアミド（VI）を製造す
る。
これは適当ならば無機又は有機塩基の存在下に有機又は
水性有機溶媒中０〜50℃で行なわれる。適当な希釈剤は
アルコール例えばメタノール、エタノール、１−プロパ
ノール又は２−プロパノール、或いはエーテル例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン又は1,4−ジオキ
サン、或いはハロゲン化炭化水素例えばジクロルメタ
ン、トリクロルメタン又は1,2−ジクロルエタン、或い
はN,N−ジメチルホルムアミドである。
第１段階で得られるグリコシルアミン（IV）をハロゲノ
ぎ酸エステル（VII） R12−CO−Ｏ−R2 （VII） ［式中、R12はハロゲン例えば塩素又は臭素を表わし、
そしてR2は上述の意味を有する］ と反応させると、R1、R2及びR10が上述の意味を有し且
つＸが酸素を表わすグリコシルカーバメート（VI）が得
られる。
好適な具体例では、式（IV）のグリコシルアミンを１か
ら２当量のクロル炭酸エステル（VII）と反応させてグ
リコシルカーバメートを製造する。これは好ましくは有
機又は水性有機溶媒中０〜50℃の温度、特に好ましくは
室温で行なわれる。適当な溶媒はアルコール、エーテ
ル、ハロゲン化炭化水素又はジメチルホルムアミド、例
えば上述したようなものである。
第１段階で得たグリコシルアミン（IV）を１〜２当量の
有機イソシアネート（VIII） R2−NCO （VIII） ［R2は上述の意味を有する］ と反応させると、R1、R2及びR10が上述の意味を有し、
またＸが−NH−を表わす式VIのグリコシル尿素が得られ
る。
このアシル化反応も、上述の反応と同様に好ましくは有
機溶媒中で行なわれ、反応温度は−20〜60℃、好ましく
は０〜25℃である。
適当な溶媒は上述のアルコール、エーテル、ハロゲン化
炭化水素又はジメチルホルムアミドである。
この方法で得られるグリコシルアミド（VI,X＝−CH
2−）、グリコシルカーバメート（VI,X＝−Ｏ−）或い
はグリコシル尿素（VI,X＝−NH−）は公知の方法により
結晶又は非結晶の固体として単離され、必要ならば再結
晶、クロマトグラフイー、抽出などによつて精製するこ
とができる。
多くの場合、上述の精製工程と平行に或いはその代り
に、良好な結晶性を有するR1、R2、R10及びＸが上述の
意味のグリコシルアミド、カーバメート及び尿素（VI）
の誘導体を与える化学的誘導体化反応を行なうことも有
利である。この種の化学的誘導体化反応は、本発明によ
るグリコシルアミド、グリコシルカーバメート及びグリ
コシル尿素の場合、例えば糖残基のヒドロキシル基にお
けるエステル化反応である。
適当なエステル基はアセチル、ベンゾイル又はｐ−ニト
ロベンゾイル基である。
グリコシルアミド、グリコシル尿素又はグリコシルカー
バメートのトリ−Ｏ−アシル誘導体を製造するために
は、対応するトリオールVIを無機又は有機補助塩基の存
在下にアシル化剤と反応させる。適当なアシル化剤は、
酸クロライド例えばアセチルクロライド、ベンゾイルク
ロライド又はｐ−ニトロベンゾイルクロライド、或いは
酸無水物例えば無水酢酸である。この結果式IX ［式中、R1、R2、R10及びＸは上述の意味を有し、そし
て R13はアセチル、ベンゾイル又はｐ−ニトロベンゾイル
を表わす］ のエステルが生成する。
Ｏ−アシル化反応は好ましくは不活性な有機溶媒中で行
なわれる。言及しうるものはハロゲン化炭化水素例えば
ジクロルメタン、トリクロルメタン又は1,2−ジクロル
エタン、エーテル例えばテトラヒドロフラン又は1,4−
ジオキサン、エステル例えば酢酸エチル、及びアミド例
えばジメチルホルムアミドである。トリエチルアミン又
はピリジンのような有機塩基も適当な溶媒として言及し
うる。
使用しうる塩基は、Ｏ−アシル化に対する有機化学にお
いて使用されるすべての塩基である。好ましくはトリエ
チルアミン、ピリジン又は混合物ピリジン/4−ジメチル
アミノピリジンが用いられる。
トリエステル（IX）は有機溶媒から容易に結晶化しう
る。結晶化に対して特に好適なものは極性溶媒例えば短
鎖アルコール、即ちメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール又はイソプロパノールである。トリエステルIX
の結晶化に適当な他の溶媒は有機溶媒と極性無機又は有
機溶媒との混合物例えばテトラヒドロフラン−メタノー
ル、テトラヒドロフラン−水、エタノール−水及びイソ
プロパノール−水である。
１回の又は適当ならば多数回の再結晶によつて精製した
トリエステル（IX）は、３つのＯ−アセチル基の加水分
解又はエステル交換によつてトリオール（VI）に戻され
る。
多くのこの種のエステル開裂は有機化学で公知である。
トリエステルIXからのトリオール（VI）の製造に対して
は、有機化学においてゼンプレン（Zemplen）加水分解
反応として公知であるメタノールと触媒量のナトリウム
メタノレートの存在下におけるアシル基のエステル交換
が言及できる。
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造における第３反応
段階は、式（VI）の化合物における糖の２−アミノ基の
保護基を選択的に開裂することを含む。この反応におい
て、式（VI）の化合物における糖の１−アミド又は１−
カルバミド又は１−（アルコキシカルボニルアミド）基
を同時に除去しないということに特に注意しなければな
らない。
アミノヘキソースのＣ−２において好適に使用されるベ
ンジロキシカルボニル基は、水素化分解の条件下に１−
アミド、１−カルバミド又は１−アルコキシカルボニル
アミド基を保持しつつ定量的且つ選択的に開裂すること
ができる。この水素化分解は構造式（Ｘ） ［式中、R1、R2及びＸは上述の意味を有する］で示され
るように糖の遊離の２−アミノ基を有するグリコシルア
ミド、グリコシル尿又はグリコシルカーバメートを与え
る。
水素化分解に適当な触媒の例は貴金属例えば活性炭に担
持させた白金又はパラジウムである。パラジウム（５％
又は10％）／活性炭は好適に用いられる。水素化分解は
適当な耐圧容器中において常圧又は昇圧下に行なうこと
ができる。不活性な溶媒は水素化に対する溶媒として適
当であり、例えばアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、エーテル例えばテトラヒドロフラ
ン又は1,4−ジオキサン、或いはカルボン酸例えば酢
酸、或いは該溶媒の混合物であり、適当ならば水又は希
酸例えば塩酸又は硫酸を転化してものである。勿論酸を
添加する場合には、式（Ｘ）の２−アミノ−２−デオキ
シ−グリコシルアミド、−カーバメート及び−尿素はこ
れらの酸のアンモニウム塩となる。
式（VI）の化合物において同様に好適に使用されるｔ−
ブチロキシカルボニル保護基は文献から公知の方法に従
い鉱酸例えば塩酸又は硫酸を用いて開裂することができ
る。
この場合にも式（Ｘ）の２−アミノ−２−デオキシ−グ
リコシルアミド、−カーバメート及び−尿素が選択的に
得られ、この時それらは開裂に用いた酸のアンモニウム
塩となる。
本発明による式（Ｉ）の化合物の合成に対する第４反応
段階は、式（Ｘ）によるアミノグリコシルアミド、−カ
ーバメート又は−尿素或いはその塩の、適当なアミノ酸
誘導体との結合を含んでなる。
適当なアミノ酸誘導体はＮ−保護アミノ酸（XI） ［式中、R7は上述の意味を有し、 R8は水素又はアルキルを表わし、そして R14はペプチド合成において通常使用され且つペプチド
結合を保持しつつ再び選択的に除去できる保護基を表わ
す］ 好適に使用される式XIのアミノ基に対する保護基は上述
したものであり、ベンジロキシカルボニル又はｔ−ブチ
ロキシカルボニル基が特に好適である。
式Ｘの２−アミノ−２−デオキシ−グリコシルアミド、
−カーバメート又は−尿素と式（XI）のアミノ酸誘導体
との結合はペプチド合成の常法により行なうことができ
る［E.ブンシユ（Ｗnsch）ら「シンテーゼ・フオン・
ベプチデン（Synthese von Peptiden）」、「メトーデ
ン・デア・オルグ・ヘミー（Methoden der Org.Chemi
e）」（フーベン（Houben）−ワイル（Weyl））、（E.
ミユラー（Muller）編）、第XV/1巻及び第XV/2巻、第４
版、シーメ出版（Thieme,Stuttgart）（1974）より］。
通常の方法は例は、脱水剤例えばジシクロヘキシルカル
ボジイミド又はジイソプロピルカルボジイミドの存在下
における式（Ｘ）の化合物のアミノ基とアミノ酸誘導体
（XI）との縮合である。
式Ｘの化合物の、式（XI）の化合物との縮合はカルボキ
シル基を活性化する時にも行なうことができる。可能な
活性化されたカルボキシル基は例えば酸無水物、好まし
くは混合酸無水物例えばその酸のアセテート、又はその
酸のアミド例えばイミダゾリド、又は活性エステルであ
る。活性エステルの例はシアノメチルエステル、ペンタ
クロルフエニルエステル、及びＮ−ヒドロキシフタルイ
ミドエステルである。活性エステルは脱水剤例えばカル
ボジイミドの存在下に酸（XI）及びＮ−ヒドロキシコハ
ク酸イミド又は１−ヒドロキシベンゾチアゾールからも
得ることができる。
アミノ酸の誘導体は公知であり、公知の方法で製造しう
る。
アミノ化合物（Ｘ）の、随時活性化されたカルボキシル
化合物（XII）との縮合は式（XII） ［式中、R1、R2、R7、R8、R14及びＸは上述の意味を有
する］ のペプチドグリコ脂質を与える。
式Ｉの化合物の製造に対する最終工程段階において、式
（XII）の化合物の保護基R14は除去される。
この間、式（XII）の化合物に存在する他のアミド、ウ
レタン又は尿素基が開裂しないように注意しなければな
らない。
式（XII）の化合物に好適に使用される保護基R14、Ｎ−
カルボベンゾキシ基及びＮ−tert−ブチロキシカルボニ
ル基は、アミド、ウレタン又は尿素基を保持しつつ除去
することができる。
カルボベンゾキシ基は、適当な溶媒例えばエタノール、
メタノール、氷酢酸又はテトラヒドロフランの純溶媒或
いは互いに又は水と組合せた溶媒中において貴金属例え
ばパラジウム担持活性炭の存在下に水素化分解すること
により選択的に除去しうる。これは常圧下に又は昇圧下
に行なうことが可能である。
式（XII）の化合物におけるtert−ブチロキシカルボニ
ル基R14は酸分解法によつて除去できる。適当な条件の
例は適当な溶媒例えば氷酢酸、ジエチルエーテル、ジオ
キサン又は酢酸エチル中において塩化水素を室温で用い
ることである。
この種のｔ−ブチルカーバメートの開裂法は本質的に公
知である。
この方法で得られる式（Ｉ）のペプチドグリコシルアミ
ド、−カーバメート及び−尿素は公知の方法により結晶
又は非結晶の固体の形で単離され、必要ならば再結晶、
クロマトグラフイー、抽出などによつて精製される。
本発明による式（Ｉ）の化合物は第２の合成経路によつ
ても同様に良好な結果で製造しうる。
この第２の合成経路は、出発アミノ糖、アミノ酸、アミ
ンR1−NH2及びカルボン酸R2−CH2−COOH、又は炭酸誘導
体R2−Ｏ−CO−ハロゲン、又はR2−NCOの結合順序が上
述の第１法と異なる。ここに式中のR1及びR2は上述の意
味を有する。
第２の経路において、式（XIII） ［式中、R7及びR8は上述の意味を有し、またR14はペプ
チド化学に公知のアミノ保護基を表わす］ の適当な２−Ｎ−（アミノアシル）−アミノ糖が出発成
分として使用される。
この種の２−アミノアシル−アミノ糖の製造は本質的に
公知である［例えばミヤゼキら、油化学、100,95（198
0）］。
このようにして得た式（XIII）の化学物を式（III）の
アミノ化合物と縮合させて一般式（XIV） ［式中、R1、R7、R8及びR14は上述の意味を有する］ のグリコシルアミンを製造する。
一般式（XIV）の化合物の製造には、一般式（IV）の化
合物の製造に対して上述したすべての方法が使用でき
る。
次いで式（XIV）の化合物を上述のカルボン酸誘導体
（Ｖ）と或いはハロゲノぎ酸エステル（VII）と或いは
有機イソシアネート（VIII）と反応させて式（XII）
（Ｘ＝−CH2−）の２−アミノアシル−アミノグリコシ
ルアミド或いは式（XII）（Ｘ＝−Ｏ−）の−カーバメ
ート或いは式（XII）（Ｘ＝−NH−）の−尿素を製造す
る。これらのアシル化反応は一般にグリコシルアミンの
カルボン酸又は炭酸誘導体との反応に対して上述した方
法によつて行なうことができる。
この方法で得られる中間体（XII）は上述の物理的精製
法によつて精製することができる。しかしながら、化合
物（XII）を上述のＯ−アシル化法によつて一般式（X
V） ［式中、R1、R2、R7、R8、R13、R14及びＸは上述の意味
を有する］ のトリ−Ｏ−アセテート又はトリ−Ｏ−ベンゾエートに
添加することが好適である。
これらの化合物は好ましくは極性の溶媒例えばメタノー
ル又はエタノールから容易に結晶化でき、斯くして精製
できる。
次いで精製した結晶誘導体XVを、特に糖化学において広
く使用される上述のエステル加水分解法によつてトリオ
ール（XII）に転化する。
式（XII）の化合物におけるアミノ酸の保護基の除去
は、式（Ｉ）の化合物の製造に対してすでに上述した通
りである。
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造法は以下のように
系統的に表わすことができる： 第１法 第２法 本発明は式（Ｉ）の化合物の塩にも関する。これらは主
に製薬に使用しうる無毒性の塩、例えば式（Ｉ）の化合
物の塩酸塩、酢酸塩及び乳酸塩、或いは不活性な塩であ
る。
本発明の化合物は著しい耐性の増加作用を示す。この種
の化合物は抗原特異的具合に免疫系による抗体合成を増
加させ、更に宿主に固有の非特異的活性を高めることが
発見された。
ヒツジの赤血球（SE）に対する試験管内での一次液性免
疫の増加。
懸濁培養においてマウスの脾臓細胞の一次免疫化による
異型赤血球細胞を用いて液性免疫応答の発現を試験管内
で誘導することは実験的に可能である［R.I.ミシエル
（Mishell）及びR.W.ダツトン（Dutton）、ジエイ・エ
クスプ・メド（J.Exp.Med.126、423（1967）］。
この目的に対しては、バルブ（Balb）/cのマウスの脾臓
細胞を抗原（SE）と試験基質の存在下に５日間培養す
る。細胞を収穫し、洗浄、そして抗原及び補体と一緒に
半固体寒天中に広げ、37℃で２時間培養する［N.K.ジエ
ルン（Jerne）、A.A.ノルダン（Nordin）及びC.ヘンリ
ー（Henry）、「セル・バウンド・アンチボデイーズ（C
ell bound Antibodies）」、アモス（Amos）及びコプロ
ウスキー（Koprowski）編、ウイスター・インスト・プ
レス（Wistar Inst.Press,Philadelphia,USA）、109頁
（1963）］。一次培養におけるマウスのリンパ細胞の抗
原増感化は、抗体の合成と遊離をもたらす。分泌される
特異的抗体はSE抗原に結合し、これらの細胞を補体の存
在のために溶解する（斑点の生成）。本種類の化合物の
基質は0.3〜100μg/mlの範囲の投薬量の関数として抗体
生成細胞の数を増加させることができる（第１表）。
可溶性抗原オバルブミンに対する生体内での一次液性免
疫の増加。
NMRIマウスを皮下注射（s.c.）により準最適投薬量（１
μg/動物、０日）の抗原で免疫化した。準最適抗原によ
る刺激により、動物の少数にすぎないリンパ球が刺激を
受け、抗体を合成する。本発明の該例の化合物で動物を
更に処置すると、0.3〜30mg/kgの１回の皮下投与におい
て動物の血清中の抗体力価がかなり増加する。この抗体
力価の決定は10日間の間接的な赤血球凝集反応によつて
行なわれる。処置の効果は力価のlog2の幾何平均によつ
て表現される。
他の免疫刺激剤例えばバクテリヤ性例えばグラム陰性バ
クテリヤからのLPSに対比して、該化合物の免疫刺激効
果は抗原依存性であり、即ち驚くことに該基質は抗原刺
激と関連してだけ抗体合成の増加をもたらす（この場
合、SE又はオバルブミン）。言及される通常の免疫刺激
剤と比べて、それらはミトゲン性を有さない。
本発明による化合物は、試験管内及び生体内において大
食細胞の活性状態の増加をもたらす。増加した活性状態
は試験管内における大食細胞の抗微生物効果の増加によ
つて検知できる。
他の数字は有意の増加（Ｐ0.05）を示す 本発明による化合物は、一方で抗原と混合したときその
免疫原性を増加させることができ、他方で全身的投与時
に処置した有機体の免疫反応性を増加させうる。これは
言及する基質が抗体の生成に働くリンパ球を活性化しう
ることを伴なう。
斯くして、新規な化合物は、ワクチン接種の成功性を改
良するために及びバクテリヤ、ウイルス又は寄生性病原
菌による感染に対して免疫が付与する保護を増加させる
ためにワクチンと混合するアジュバントとして使用する
ことができる。
更に記述する化合物は、非常に多種類の抗原と混合した
時、治療及び診断のための抗血清の実験的及び工業的製
造におけるアジュバントとして適当である。
実験の記述 ウイルスのワクチンを投与した時のアジュバント作用 ヘルペスウイルスのワクチン： N.J.シユミツト（Schmidt）［バイラル・リケツチアル
・アンド・クラミジアル・インフエクシヨンズ（Viral,
Rickettsial and Chlamydial Infections）、E.H.レネ
ツト（Lennette）及びN.J.シユミツト編、89頁、アメリ
カン・パブリツク・ヘルス・アソシエーシヨン社（Amer
ical Public Health Association,Inc.,Washington）、
1979］の方法により、ウサギの腎臓の細胞を、最小必須
培地イーグル）（Eagle）（MEME）及び10％子牛の血清
を栄養媒体として用いて培養した。融合した細胞ローン
（lawn）が生成するやいなや、細胞培養物にヘルペスの
単純ウイルス型Ｉ（HSV I）を感染させた。感染から48
時間後に、細胞培養物と栄養媒体を−80℃で凍結し、融
解し、低速で遠心分離に供した。107CCID50（細胞培養
感染投与量）を含有する細胞培養物上澄液を取り、使用
するまで−80℃で凍結した。
HSV Iの精製には、スピア（Spear）ら［ジヤーナル・オ
ブ・バイロロジー（Journal of Virology）、9、143〜1
59（1972）］の方法を改変して使用した。
HSV Iを含有する細胞培養物上澄液を、TI45型ローター
中40,000rpmにおいて１時間遠心分離（４℃）すること
によりペレツト化した。
このウイルス含有ペレツトを、0.01Mトリス緩衝液（pH
7.5）の少容量中に入れ、超音波処理した［５×、２
秒；ブランソン・ソニフアイヤ（Branson Sonifie
r）］。
試料を50％スクロース（W/W）に調節し、そしてSW28型
ロータ中での遠心分離のために10mlずつの画分を30mlの
遠沈管中に入れた。スピア法（上述）によつて不連続グ
ラジエントを準備し、遠心分離にかけ、収穫した。
続く超遠心分離によるウイルスの濃縮は、1M尿素に調節
されたスクロースパツドを通して行なつた。
得られたペレツトを0.01Mトリス緩衝液（pH7.4）に入
れ、超音波処理し、約２〜3mg/mlの吸光度E280に調節し
た。
次いで精製したウイルスからクライン（Klein）ら［ア
ーチブス・オブ・バイロロジー（Archives of Virolog
y）68、73〜80（1981）］の方法の改変により生きた
「外包（envelope）」抗原（EAG）を分離した。E280＝
2.8mg/mlの吸光度を有する精製したウイルスを１％トリ
トンＸ−100まで調節し、４℃で夜通し培養した。この
洗剤で処理したウイルスを、0.01Mトリス緩衝液（pH7.
4）中酒石酸カリウムのグラジエント（５〜40％）上に
置き、SW28型ローター中28,000rpmで18時間遠心分離に
供した。
280nmにおいて0.1よりも大きい吸光度を有するグラジエ
ントの上方３分の１からの試料を一緒にし、真空透析に
より濃縮し、PBSに対して透析し、使用するまで−80℃
に凍結した。
ウサギの腎臓細胞から得た完全なHSV Iを60℃で４時間
不活性化した。完全な不活性化されたHSV I及びEAGを、
HSV Iでの感染に対するマウスの免疫化に用いた。
擬狂犬病ウイルスのワクチン E.A.ローリンソン（Rollinson）及びG.ホワイト（Whit
e）［アンチミクロブ・アグ・ケモセル（Antimicrob.A
g.Chemother.）24、221〜226、1983］の方法により、PK
-15細胞、即ちアメリカン・タイプ・カルチユア・コレ
クシヨン（American Type Culture Collection,Washing
ton）から得られる豚の腎臓からの確立された細胞系統
において、擬狂犬病ウイルスを栄養媒体としてのMEME及
び新生牛からの２％血清で培養した。ウイルスによつて
引き起こされる細胞の損傷が現われるやいなや、細胞培
養物と栄養媒体を−80℃で凍結し、融解し、低速で遠心
分離にかけた。108個のCCID50擬狂犬病ウイルスを含有
する細胞培養物上澄液をとり、−80℃で凍結した。
擬狂犬病ウイルスは、ベン−ポラト（Ben-Porat）らの
方法［バイロロジー（Virology）41、256〜64（197
0）］により濃縮し、精製した。次いでA.S.カプラン（K
aplan）及びT.ベン−ポラトの方法［ブロク・ナト・ア
カド・サイ（Proc.Nat.Acad.Sci.）,U.S.A.66、799〜80
6（1970）］により、生きた「外包」抗原（EAG）を、精
製したウイルスから分離した。
PK-15細胞から得た完全な擬狂犬病ウイルスを60℃で４
時間不活性化させた。完全な不活性化した擬狂犬病ウイ
ルス又はEAGを、擬狂犬病ウイルスの感染に対するマウ
スの免疫化のために使用した。
マウスの免疫化は、E.N.キトセス（Kitces）ら［インフ
エクシヨン・アンド・イミユニテイ（Infection and Im
munity）、16、955〜960（1970）］の方法を改良して行
なつた。完全な、熱で不活性化したHSV I又は擬狂犬病
ウイルスのウイルス粒子又はEAG（サブユニツト・ワク
チン）を成人のCF−１マウスの筋肉内注射した。免疫化
の程度を、動物の数匹が、他には致死的である感染ウイ
ルスでの攻撃的感染に生き残るように調節した。
該化合物での処置は腹腔内、皮下、筋肉内又は静脈内経
由で行なうことができる。これは化合物をワクチンと別
々に或いは一緒に投与することを含む。
感染ウイルスの攻撃的感染は、免疫化から７〜13日後に
腹腔内、脳内又は鼻腔内経由で行なつた。死んだ動物を
毎日記録した。経験によると14日後は感染のために動物
が死ぬことはないから、14日間にわたつて観察を続け
た。
処置及び未処置の、免疫化動物の生存割合及び生存期間
における差を決定した。結果を第３〜６表に示す。
斯くして本発明による式Ｉの化合物はウイルスワクチン
の投与時に有用なアジュバント作用を示す。ここに該化
合物は、特に免疫予防に有用な人間及び動物のウイルス
感染に使用できる。該化合物の使用は、低免疫性だけを
有するワクチン、例えば遺伝子工学により或いは科学的
手段により製造したサブユニツトワクチンに対して特に
意図される。
本発明による化合物に対し例として言及しうる用法は免
疫予防に好都合の次のウイルス感染である： ａ） 人間の医薬において： インフルエンザ、耳下腺炎、はしか、風疹、肝炎、ヘル
ペス及び他の人間のウイルスの感染 ｂ） 獣医薬において： 擬狂犬病（牛、豚）、臭性肺炎（馬）、マレツク病（ヒ
ヨコ）、口蹄疫（牛、豚）及び牛のインフルエンザのウ
イルスの感染 以下の表は例示であり、決して限定するものとして見な
すべきでない。
更に新規な化合物は、抗原を同時に投与しなくても、す
でにしきい値以下で起こっている人間及び動物内の防御
反応を促進するためにも使用することができる。従って
本化合物は特に例えば慢性及び急性感染、或いは先天的
並びに後天的な免疫欠陥の一般的（すなわち非抗原特異
的）状態例えば年をとつて、深刻な一次変調の過程で及
び特にイオン照射又は免疫抑制作用を有する基質での処
理後に起こる如き状態の場合に、身体自体の防御の刺激
に特に適当である。従つて該基質は好ましくは抗感染性
抗生物質、化学治療剤、或いはマクロ有機体に対する損
傷を相殺するための他の処置法と組合せて投与すること
ができる。最後に、記述した基質は人間及び動物におけ
る一般的な感染病の予防にも有用である。
本発明による化合物は、全身的なマウスのカンジダ症の
及び急性バクテリヤ感染の動物モデルにおける生存割合
を増大させ、且つ慢性持続感染に対する身体防御を増大
させる。
実験の記述 SPF-CFW1種のマウスに、生理食塩水溶液に懸濁させた鵞
口瘡カンジダの２〜６×106個の対数的生長細胞を静脈
内感染させた。病気の最初の徴候は感染３日目に未処置
の対照動物において検知できた。最初の動物は５日目ま
でに急性腎不全で死に、概して未処置の動物の80％以上
が感染から14日目までに死んだ。本発明の化合物はこの
試験において病気を遅延させる作用をした。かなりの病
気の遅延作用は、例えば例M17、M16及びM66の化合物
を、１〜50mg/体重kgの濃度で感染24時間前に非経口的
に（i.p.又はs.c.）投与した時に達成された。
処置した動物の生存期間は未処置の対照動物と比べて満
足できるかなりの延長が観察された。処置した動物の約
50％は、未処置の対照動物の約20％と比較して14日の観
察期間を生き抜いた。
本発明による化合物はそれ自体予防剤として、また現存
する感染を駆除するために、或いは感染を受けた人間及
び動物における抗生物質及び化学治療剤（例えばペニシ
リン、セフアロスポリン、アミノ糖など）を増大させる
ために抗生物質と組合せて使用することができる。
24〜48時間以内に実験動物の死に至る病原有機体でのマ
ウスの感染は、本発明に化合物の１〜80mg/kgで予防処
置する、好ましくは腹腔内処置することにより対処でき
ることが発見された。これは多くのグラム陽性（例えば
ブドウ球菌属）及びグラム陰性（例えば大腸菌、クレブ
シエラ属、プロテウス属、プソイドモナス属）病原菌に
対して真実である。この列挙は例示であり、決して限定
するものと見なすべきではない。従つて例えば病原菌種
クレブシエラ63を感染させたマウスの40〜100％は本発
明の化合物10〜40mg/kgでの処置（例えば感染の18時間
前）後にこの感染を生き抜き、一方未処置の対照動物は
０〜30％が生存したにすぎなかつた。
他の実験モデルにおいて、抗生物質の治療効果が本発明
の化合物によつて増大せしめうることを示すことができ
た。すなわちマウスにプソイドモナスＷ種を感染させ
た。この感染は対照動物のほとんどを24時間以内に死に
至らしめた。他の群を感染から30時間後にシソマイシン
4mg/kgで処置した。このシソマイシンの治療効果は感染
の18時間前に本発明の化合物（上記例を参照）で処置し
た試験群において非常に改善できることを示しえた。
準急性感染の実験に用いた実験動物はCFW1のマウスであ
つた。各群をそれぞれ３％エタノールに調合した物質の
0.1mlで処置し、また対照群はそれぞれ対照調合剤（該
基質を含有せず）で３回i.m.処置した。この処置は感染
の24時間及び１時間前と感染の24時間後に行なつた。ネ
ズミチフス菌LT2種及び0.25ml中約５×105個有機体／マ
ウスでのi.p.感染はLD50に相当した。対照群における感
染の過程は動物の死なない感染の４日の初期相により明
白であつた。この感染の初期相は、細胞免疫機構を活性
化させる機会を動物に提供し、従つて潜在的又は慢性的
感染に対する非特異的耐性を刺激する。対照動物の約50
％は感染から４〜12日後に死んだ。21日間の観察期間後
に実験を終了した。
対照群と処置群の比較により実験を評価した。これは死
亡割合の減少と基質の効果の基準として用いる死亡相の
開始の遅延とを含んだ。
化合物M1、M92、M17及びM54は，動物が死に始めるまで
の期間を延長し且つ生存割合を著るしく増加させた。こ
の効果は１〜10mg/体重kgの濃度範囲で観察された。
ネズミチブス菌での感染（I tyr）に対して正常の耐性
を有する近親交配のマウス（CBA/J）に関する更なる実
験では、104〜105個コロニー形成単位での皮下又は腹腔
内感染後、有機体の血液中への出現と肝臓及び脾臓のコ
ロニー化と共に病気の慢性的経過を示す。バクテリヤは
６〜８週間で器官内に検知でき、即ち感染は慢性の持続
的経過を示した。
マウスを５〜10匹の動物群に任意に配分し、例えば基質
M52及びM54の種々の投薬量（１×１日）で処置した。溶
媒で処置したマウス群を対照群とした。病原菌の接種前
−４、−３、−２及び−１日におけるM52の予防的投与
（腹腔内又は皮下）時に、投与から21日後の肝臓中の有
機体数は対照群と比較して90％だけ減少していることが
わかつた。
感染中＋３、＋４、＋５及び＋６に腹腔内に投与した例
えば基質M54は、同様に感染から７日目の肝臓中の有機
体数において約90％の減少をもたらした。
ネズミチブス菌を感染させた未処置のマウスは、ミトゲ
ン（mitogen）の植物性血液凝集素（PHA）及びコンカナ
バリンＡ（ConA）にさらした時に3H−チミジンが脾臓リ
ンパ球のデオキシリボ核酸中に入りこむ速度が遅くなる
ことで検知できるように、病原菌の投与の第２週目から
Ｔ細胞仲介の免疫の抑制を示した。動物を本発明の基質
例えばM52で予防的に処置した後、感染によつてもたら
されるＴ細胞仲介の免疫の抑制は対照動物の場合より著
しく小さかつた。刺激される脾臓白血球の能力は、感染
してない動物において観察される値に達した。これらの
効果は5mg/体重kgの投薬量で観察される。感染のない場
合には、脾臓リンパ球の増殖の増加はM52を用いて検知
されなかつた。
記述する種類の化合物は例えば単に１回の10mg/kgのi.
p.又は経口投与後にマウスにおいて有用な作用を示すけ
れど、それは100mg/kgの投与でさえ毒性作用が観察され
ない。従つて該基質は十分に許容できるものであつた。
本発明の製薬学的生成物は、好ましくは活性化合物を、
希釈剤例えばラクトース、デキストロース、スクロー
ス、マンニトール、ソルビトール又はセルロース、及び
／又は潤滑剤例えば珪藻土、タルク、ステアリン酸又は
その塩例えばステアリン酸マグネシウム又はカルシウ
ム、及び／又はポリエチレングリコールと一緒に含有す
る錠剤或いはゼラチンカプセルである。同様に定剤は結
合剤例えば珪酸マグネシウムアルミニウム、殿粉例えば
モロコシ、コムギ、イネ又はクズ粉、ゼラチン、トラガ
カント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース及び／又はポリビニルピロリドン、及び所
望により崩壊剤例えば殿粉、寒天、アルギニン酸又はそ
の塩例えばアルギン酸ナトリウム、及び／又は超泡剤混
合物、或いは吸着剤、顔料、風味剤及び甘味剤を含有す
る。注射しうる生成物は好ましくは等張水溶液又は懸濁
液である。坐薬、軟こう又はクリームは主に脂肪性乳液
又は懸濁液である。製薬学的生成物は殺菌することがで
き及び／又は助剤例えば保存剤、安定剤、潤滑剤及び／
又は乳化剤、可溶化剤、滲透圧を調節するための塩及び
／又は緩衝剤を含有しうる。所望により更に製薬学的に
有用な物質を含有しうる本製薬学的生成物は、公知の方
法により、例えば通常の混合、造粒又は被覆工程によつ
て製造され、該活性化合物を約0.1〜約75％、特に約１
〜50％含有する。
経口的に投与しうる本発明の生成物は胃液に耐える被覆
を有していてもよい。
本発明による化合物は慢性及び急性感染（例えばバクテ
リヤ、ウイルス及び寄生菌）及び悪性腫瘍の処置に対す
る耐性の増加剤及び免疫の活性化剤として使用すること
ができる。それらは同様にワクチンのアジュバントとし
て、食作用の刺激に及び防御及び免疫系の変調に対して
使用しうる。
アジュバントで誘導された関節炎モデルを用いることに
よる免疫的に仲介された過程に及ぼす長期処置効果。
30日の実験において、本種類の化合物の基質の効果を、
ラツトのアジュバントで誘導された関節炎のモデル［ピ
アソン（Pearson）、C.M.及びF.D.ウツド（Wood）、ア
ースル・リユー（Arthr.Rheu.）2、440（1959）］、即
ち最も最近の速報に従い重要な細胞（Ｔ−リンパ球）成
分での慢性炎症のモデルにおいて研究した。
本発明による本化合物の基質は、20日間にわたる毎日の
皮下投与時に、完全フロインドアジュバント（CFA）を
注射した足の病気変（一時病変）を抑制した；活性物質
M66はペプチド糖脂質同族体の例として言及しうる。
苦しみのないラツトの足で測定される10日後における病
気の系統化（二次病変）はM66によつてかなり抑制する
ことができ、処置の中断後10日間にわたつて抑えられ
た。
従つて本化合物は、慢性の炎症（例えばリユーマチ型の
病気）及び免疫的失調（ある種の免疫欠陥）と関係する
免疫関連過程の処置に有用となりうる性質を示す。
実施例 A.N−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グリコピラノシル）−アルキルアミン
（IV）の一般的な製造法 ２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−グルコピラノース（II）［製造法:E.チヤーガフ（Cha
rgaff）及びM.ボラーニク（Borarnick）、ジエイ・ビオ
ル・ケム（J.Biol.Chem.）、118（1937）、421］10ミリ
モル及びアルキルアミン（III）20ミリモルの混合物を
熱メタノール60mlに溶解し、この溶液を還流下に３時間
攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を真空下に除去した。
残りの残渣をジメチルホルムアミド60mlに溶解し、溶液
をそれぞれｎ−ヘキサン20mlで５回抽出した。DMF溶液
を更に精製しないでＮ−アシル化に使用した。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−アルキルアミン
（IV）も同一の方法で製造した。
B.N−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキル−カ
ルボキサミド（IV、Ｘ＝CH2）の一般的な製造法 カルボン酸（Ｖ、R11＝−OH）11ミリモルを無水テトラ
ヒドロフラン15mlに溶解し、クロルぎ酸エチル10.5ミリ
モル及びトリエチルアミン10.5ミリモルの添加後に混合
物を室温で１時間攪拌した。生成したアンモニウム塩を
吸引別し、それぞれテトラヒドロフラン3mlで２回洗
浄した。一緒にした液を、方法Ａで製造したグリコシ
ルアミン（IV）の溶液に添加した。一緒にした溶液を室
温で４時間攪拌した。この混合物を高真空下に蒸発さ
せ、得られる残渣をカラムクロマトグラフイー（移動相
ジクロルメタン／メタノール＝20:1）で精製した。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−アルキルアミン
（IV）を出発原料とする以外同一の方法に従い、対応す
るＮ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオ
キシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−
カルボキサミド（VI）（Ｘ＝CH2）を製造した。
C.N−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロキシ
カルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−アルキルカルボキサミド（IX）（Ｘ＝−
CH2−）の一般的な製造法 一般的方法Ｂで製造したＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−アルキル−カルボキサミド（VI）（Ｘ＝C
H2）を、クロマトグラフイーで予じめ精製しないでピリ
ジン30mlに溶解し、そして無水酢酸20mlの添加後、50℃
に30分間加熱した。混合物を室温まで冷却した後、これ
を真空下に蒸発させた。この残渣をトルエン中に入れ、
数回蒸発させた。残渣をジクロルメタン50mlに溶解し、
溶液をシリカゲル60（メルク社）5gを通して過した。
液を真空下に蒸発させた。
残渣を熱メタノールに溶解し、室温で結晶化させた。得
られた結晶をメタノールから再結晶させた。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−カ
ルボキサミド（VI）（Ｘ＝CH2）から無水酢酸及びピリ
ジンとの反応により、Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチ
ル−２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−カル
ボキサミド（IX）（Ｘ＝−CH2−）を同様に製造した。
D.N−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキルカル
ボキサミド（VI）（Ｘ＝−CH2−）の、対応するトリ−
Ｏ−アセテート（IX）（Ｘ＝−CH2−）からの一般的な
製造法。
Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロキシ
カルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−アルキル−カルボキサミド（IX）（Ｘ＝
−CH2−）10ミリモルを無水メタノール50mlに溶解し、1
Nナトリウムメタノレート0.5mlを添加した。この混合物
を50℃に30分間加熱し、次いで室温まで冷却し、リユワ
チツト（Lewatit） SC108（H+形）イオン交換樹脂で中
和した。このイオン交換樹脂を別し、液をシロツプ
状に蒸発させた。
Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロキシ
カルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル）−Ｎ−アルキル−カルボキサミド（IX）（Ｘ
＝−CH2−）から同様にエステル交換して、対応するＮ
−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−カル
ボキサミド（VI）（Ｘ＝−CH2−）を製造した。
E.O−アルキルＮ−（２−ベンジロキシカルボニルアミ
ノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−
アルキルカーバメート（VI）（Ｘ＝Ｏ）の一般的な製造
法 方法Ａによつて製造したＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−アルキルアミン（IV）10ミリモルを無水テトラヒ
ドロフラン20mlに溶解し、そして炭酸カリウム10ミリモ
ルを添加した。
次いで無水テトラヒドロフラン10mlに溶解したクロルぎ
酸アルキル（VII）10ミリモルを滴々に添加した。この
混合物を１時間まで攪拌し、次いで過し、液を真空
下に蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフイー（移
動相ジクロルメタン／メタノール＝10:1）で精製した。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−アルキルアミン
（IV）から同様にして対応するＯ−アルキルＮ−（２−
ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−アルキルカーバメート（VI）
（Ｘ＝Ｏ）を製造した。
F.N−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキル−
Ｎ′−アルキル尿素（VI）（Ｘ＝NH）の一般的な製造法 方法Ａで製造したＮ−（２−ベンジロキシカルボニルア
ミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−ア
ルキルアミン（IV）10ミリモルを無水テトラヒドロフラ
ン20ml及びメタノール5mlに溶解した。この溶液を攪拌
しながら、テトラヒドロフラン10ml中アルキルイソシア
ネート（VIII）10ミリモルの溶液を滴々に添加した。こ
の混合物を室温で２時間攪拌し、次いで真空下に蒸発さ
せた。得られたシロツプをシリカゲルでのクロマトグラ
フイーによつて精製した（移動相ジクロルメタン／メタ
ノール＝15:1）。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−アルキルアミン
（IV）から同様にして対応するＮ−（２−ベンジロキシ
カルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル）−Ｎ−アルキル−Ｎ′−アルキル尿素（VI）
（Ｘ＝−NH−）を製造した。
G.N−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−アルキルカルボキサミド（Ｘ）（Ｘ＝
−CH2−）の一般的な製造法 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキルカルボ
キサミド（VI）（Ｘ＝CH2）10ミリモルを、テトラヒド
ロフラン20ml、メタノール20ml及び氷酢酸4mlに溶解
し、そして大気圧下に10％パラジウム／活性炭を存在さ
せて水素化した。水素の吸収の完了後、触媒を別し、
液を真空下に蒸発させた。得られた生成物を酢酸塩と
して得た。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−カ
ルボキサミド（VI）（Ｘ＝−CH2−）から同様にして水
素化することにより対応するＮ−（２−アミノ−２−デ
オキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル
カルボキサミド（Ｘ）（Ｘ＝−CH2−）を製造した。
H.O−アルキルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキル−カーバメート
（Ｘ）（Ｘ＝−Ｏ−）の一般的な製造法 Ｏ−アルキルＮ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ア
ルキル−カーバメート（VI）（Ｘ＝Ｏ）10ミリモルの水
素化をＧに記述したように行なつた。
Ｏ−アルキルＮ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
アルキルカーバメート（VI）（Ｘ＝Ｏ）から同様に水素
化することにより、対応するＯ−アルキルＮ−（２−ア
ミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
Ｎ−アルキル−カーバメート（Ｘ）（Ｘ＝−Ｏ−）を製
造した。
I.N−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−アルキル−Ｎ′−アルキル尿素（Ｘ）
（Ｘ＝−NH−）の一般的な製造法 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−アルキル−Ｎ′
−アルキル尿素（VII）（Ｘ＝−NH−）の水素化をＨに
記述したように行なつた。
Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−
Ｎ′−アルキル尿素（VI）（Ｘ＝−NH−）から同様にし
て対応するＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル）−Ｎ−アルキル−Ｎ′−アルキル
尿素（Ｘ）（Ｘ＝−NH−）を製造した。
J.N−（２−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−ア
シルアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ヘキソピラノシ
ル）−Ｎ−アルキル−カルボキサミド（XII）（Ｘ＝−C
H2−）、Ｏ−アルキルカーバメート（XII）（Ｘ＝−Ｏ
−）及びＮ′−アルキル尿素（XII）（Ｘ＝−NH−）の
一般的な製造法 Ｎ−ベンジロキシカルボニルアミノ酸（XI）10.0ミリモ
ルを無水テトラヒドロフラン30mlに溶解し、Ｎ−ヒドロ
キシサクシニミド12.5ミリモルを添加し、そして混合物
を０℃まで冷却した。ジシクロヘキシルカルボジイミド
10.0ミリモルを添加した後、混合物を０℃で３時間、次
いで室温で１時間攪拌した。沈殿した尿素を吸引別
し、この液を、無水テトラヒドロフラン50ml及びトリ
エチルアミン9.5ミリモル中アミノ化合物（Ｘ）9.5ミリ
モルの溶液に０℃で添加した。
混合物を室温までゆつくり暖め、室温で２時間攪拌し
た。次いで混合物を真空下に蒸発させ、シロツプ状残渣
をジクロルメタン200ml及び２−プロパノール40mlに溶
解し、この溶液をそれぞれ５％塩化ナトリウム水溶液60
mlで数回抽出した。
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下にシロツプ
状まで蒸発させた。シロツプをシリカゲル60のカラムク
ロマトグラフイー（移動相ジクロルメタン／メタノール
／水性アンモニア＝20:1/5:1）によつて分離した。
K.N−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−（２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノアシルアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−ヘキソピラノシル）−Ｎ−アルキル−カルボ
キサミド（XV）（Ｘ＝CH2）、Ｏ−アルキル−カーバメ
ート（XV）（Ｘ＝Ｏ）及びＮ′−アルキル尿素（XV）
（Ｘ＝−NH−）の一般的な製造法 一般法Ｊによつて製造したグリコピラノシルアミド、−
カーバメート及び−尿素（XII）を、そこに記述されて
いるクロマトグラフイーでの精製前にピリジン50ml及び
無水酢酸30mlに溶解し、そして溶液を40℃に１時間加熱
した。この混合物に氷水100mlを添加した。有機物質を
ジクロルメタン150mlで抽出し、次いでこのジクロルメ
タン相を1N塩酸、次いで飽和水性炭酸水素ナトリウム、
そして最後に水で徹底的に抽出した。ジクロルメタン相
を蒸発させ、残りのシロツプを熱メタノールに溶解し
た。
トリ−Ｏ−アセテート（XV）は室温まで或いは10℃まで
ゆつくり冷却した時に結晶化した。
L.トリ−Ｏ−アセテート（XV）の脱アセチル化による化
合物XIIの一般的な製造法 トリ−Ｏ−アセチル−グリコピラノシルアミド（XV）
（Ｘ＝−CH2−）、−カーバメート（XV）（Ｘ＝−Ｏ
−）又は−尿素（XV）（Ｘ＝NH）10ミリモルを無水テト
ラヒドロフラン20ml及び無水メタノール30mlに溶解し、
そして1Nナトリウムメタノレート溶液0.2mlの添加後溶
液を50℃に１時間加熱した。反応混合物の処理は方法Ｄ
に記述したように行なつた。
M.N−（２−（２−アミノアシルアミド）−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ヘキソピラノシル）−Ｎ−アルキルカルボ
キサミド（Ｉ）（Ｘ＝−CH2−、R3＝R4＝R5＝Ｈ）、Ｏ
−アルキルカーバメート（Ｉ）（Ｘ＝−Ｏ−）、R3＝R4
＝R5＝Ｈ）、及びＮ′−アルキル尿素（Ｉ）（Ｘ＝NH、
R3＝R4＝R5＝Ｈ）の一般的な製造法 Ｎ−（２−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ）−ア
シルアミド−２−デオキシ−β−Ｄ−ヘキソピラノシ
ル）−Ｎ−アルキル−カルボキサミド（XII）（Ｘ＝−C
H2−）、Ｏ−アルキル−カーバメート（XII）（Ｘ＝−
Ｏ−）或いは−Ｎ′−アルキル尿素（XII）（Ｘ＝−NH
−）10ミリモルを、テトラヒドロフラン50ml、メタノー
ル50ml及び氷酢酸10mlに溶解し、大気圧下及び10％パラ
ジウム／活性炭1.0gの存在下に水素化を行なつた。混合
物を方法Ｇに対する如く処理した。
次の一般構造式IVの化合物をＡに詳細に述べた方法で製
造した： A.1 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−オクチルアミ
ン A.2 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−デシルアミン A.3 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−ドデシルアミ
ン A.4 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−テトラデシル
アミン A.5 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−ヘキサデシル
アミン A.6 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−オクタデシル
アミン A.7 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−エイコシルア
ミン A.8 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−デシルアミ
ン A.9 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−ドデシルア
ミン A.10 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−テトラデシ
ルアミン A.11 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−ヘキサデシ
ルアミン A.12 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−オクタデシ
ルアミン 次の一般構造式VI（Ｘ＝−CH2−）の化合物をＢに詳細
に述べた方法によつて製造した： B.1 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクチル
−テトラデカノアミド B.2 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクチル
−オクタンデカノアミド B.3 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−デシル−
ドデカノアミド B.4 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−デシル−
テトラデカノアミド B.5 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−デシル−
オクタデカノアミド B.6 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−ドデカノアミド B.7 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−テトラデカノアミド B.8 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−ヘキサデカノアミド B.9 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−オクタデカノアミド B.10 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−ドデカノアミド B.11 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−テトラデカノアミド B.12 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−ヘキサデカノアミド B.13 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−オクタデカノアミド B.14 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−エイコサノアミド B.15 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデ
シル−デカノアミド B.16 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデ
シル−ドデカノアミド B.17 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデ
シル−テトラデカノアミド B.18 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデ
シル−ヘキサデカノアミド B.19 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデ
シル−オクタデカノアミド B.20 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−ドデカノアミド B.21 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−テトラデカノアミド B.22 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−ヘキサデカノアミド B.23 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−オクタデカノアミド B.24 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−エイコサノアミド B.25 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−ドデカノアミド B.26 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−テトラデカノアミド B.27 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−オクタデカノアミド B.28 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−ドデカノアミド B.29 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−テトラデカノアミド B.30 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−オクタデカノアミド B.31 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−ドデカノアミド B.32 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−テトラデカノアミド B.33 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−オクタデカノアミド 次の一般構造式（IX）（Ｘ＝CH2）の化合物をＣに詳細
に記述した方法で製造した： C.1 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド C.2 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド C.3 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド C.4 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド C.5 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデカノアミド C.6 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド C.7 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド C.8 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド C.9 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジロ
キシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド C.10 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド C.11 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノア
ミド C.12 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノア
ミド C.13 Ｎ−（3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−ベンジ
ロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノア
ミド 次の一般構造式（VI）（Ｘ＝−Ｏ−）の化合物をＥに詳
細に記述した方法によつて製造した： E.1 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
Ｎ−ドデシル−カーバメート E.2 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート E.3 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート E.4 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.5 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.6 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−
Ｎ−オクタデシル−カーバメート E.7 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメート E.8 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメート E.9 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）
−Ｎ−ドデシル−カーバメート E.10 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート E.11 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート E.12 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）
−Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.13 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.14 Ｏ−ヘキサデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.15 Ｏ−ヘキサデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメート E.16 Ｏ−ドデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）
−Ｎ−オクタデシル−カーバメート E.17 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメート E.18 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−ベンジロキシカルボ
ニルアミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメート 次の一般構造式VI（Ｘ＝−NH−）の化合物をＦに詳細に
記述した方法によつて製造した： F.1 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−Ｎ′−ドデシル尿素 F.2 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−Ｎ′−テトラデシル尿素 F.3 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル
−Ｎ′−オクタデシル尿素 F.4 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−Ｎ′−ドデシル尿素 F.5 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデ
シル−Ｎ′−オクタデシル尿素 F.6 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−Ｎ′−ドデシル尿素 F.7 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−Ｎ′−テトラデシル尿素 F.8 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデ
シル−Ｎ′−オクタデシル尿素 F.9 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ′−ドデシル尿素 F.10 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ′−テトラデシル尿素 F.11 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ′−オクタデシル尿素 F.12 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−Ｎ′−ドデシル尿素 F.13 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 F.14 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 F.15 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−Ｎ′−ドデシル尿素 F.16 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 F.17 Ｎ−（２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−
デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 次の一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−CH2−）の化合物を、Ｇ
に詳細に記述した方法により酢酸塩の形で得た： G.1 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド G.2 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド G.3 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデカノアミド G.4 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド G.5 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド G.6 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデカノアミ
ド G.7 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキサデカノアミ
ド G.8 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミ
ド G.9 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデカノアミド G.10 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデカノアミ
ド G.11 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキサデカノアミ
ド G.12 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オクタデカノアミ
ド G.13 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド G.14 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミ
ド G.15 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキサデカノアミ
ド G.16 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミ
ド G.17 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド G.18 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド G.19 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド G.20 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド G.21 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノア
ミド G.22 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド G.23 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノア
ミド G.24 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノア
ミド 次の一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−Ｏ−）の化合物を、Ｈに
詳細に記述した方法により酢酸塩の形で製造した： H.1 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメ
ート H.2 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カー
バメート H.3 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カー
バメート H.4 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カー
バメート H.5 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
カーバメート H.6 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル H.7 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
カーバメート H.8 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
カーバメート H.9 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバ
メート H.10 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カ
ーバメート H.11 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カ
ーバメート H.12 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カ
ーバメート H.13 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル
−カーバメート H.14 Ｏ−ドデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキシ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カ
ーバメート H.15 Ｏ−テトラデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル
−カーバメート H.16 Ｏ−オクタデシルＮ−（２−アミノ−２−デオキ
シ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル
−カーバメート 次の一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−NH−）の合成物をＩに詳
細に記述した方法により酢酸塩の形で製造した： I.1 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 I.2 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル尿
素 I.3 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル尿
素 I.4 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿
素 I.5 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−オクタデシ
ル尿素 I.6 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル尿
素 I.7 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデシ
ル尿素 I.8 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−グル
コピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデシ
ル尿素 I.9 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 I.10 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル
尿素 I.11 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル
尿素 I.12 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル
尿素 I.13 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−オクタデ
シル尿素 I.14 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル
尿素 I.15 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデ
シル尿素 I.16 Ｎ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデ
シル尿素 次の一般構造式（XII）（Ｘ＝−CH2−）の化合物をＪに
詳細に記述した方法で製造した： J.1 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.2 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド J.3 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデカノアミド J.4 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.5 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.6 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデカノアミド J.7 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキサデカノアミド J.8 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.9 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデカノアミド J.10 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデカノアミド J.11 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキサデカノアミド J.12 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−ヘキサデシル−オクタデカノアミド J.13 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.14 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.15 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキサデカノアミド J.16 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グリ
シンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.17 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.18 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド J.19 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデカノアミド J.20 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.21 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.22 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデカノアミド J.23 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキサデカノアミド J.24 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.25 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデカノアミド J.26 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデカノアミド J.27 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデカノアミド J.28 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オクタデカノアミド J.29 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.30 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.31 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキサデカノアミド J.32 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.33 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.34 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.35 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.36 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.37 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.38 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.39 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｄ−
アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.40 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.41 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.42 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.43 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノア
ミド J.44 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.45 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノア
ミド J.46 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
フエニルアラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノア
ミド J.47 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.48 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.49 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.50 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.51 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.52 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.53 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.54 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.55 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノアミド J.56 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデカノアミド J.57 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.58 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.59 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデカノアミド J.60 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキサデカノアミド J.61 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.62 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデカノアミド J.63 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデカノアミド J.64 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキサデカノアミド J.65 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オクタデカノアミド J.66 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.67 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.68 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキサデカノアミド J.69 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ−
ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.70 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.71 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.72 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.73 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.74 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.75 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.76 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−サル
コシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.77 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.78 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノア
ミド J.79 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノア
ミド J.80 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカ
ノアミド J.81 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノア
ミド J.82 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカ
ノアミド J.83 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｏ−
ベンジル−Ｌ−セリンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカ
ノアミド J.84 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.85 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.86 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.87 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノア
ミド J.88 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.89 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノア
ミド J.90 Ｎ−（２−（2,5−ジ−Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノア
ミド J.91 Ｎ−（２−（ベンジル−２−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−デシル−ドデカノアミ
ド J.92 Ｎ−（２−（ベンジル−２−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−アスパルトイルアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノ
アミド J.93 Ｎ−（２−（ベンジル−２−ベンジロキシカルボ
ニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカ
ノアミド J.94 Ｎ−（２−（ベンジル−２−Ｎ−ベンジロキシカ
ルボニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オ
クタデカノアミド J.95 Ｎ−（２−（ベンジル−２−Ｎ−ベンジロキシカ
ルボニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ド
デカノアミド J.96 Ｎ−（２−（ベンジル−２−Ｎ−ベンジロキシカ
ルボニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テ
トラデカノアミド J.97 Ｎ−（２−（ベンジル−２−Ｎ−ベンジロキシカ
ルボニル−Ｌ−アスパルトイルアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オ
クタデカノアミド J.98 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル−
５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ド
デカノアミド J.99 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル−
５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デオ
キシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オ
クタデカノアミド J.100 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル
−５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシ
ル−ドデカノアミド J.101 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル
−５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシ
ル−オクタデカノアミド J.102 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル
−５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−ドデカノアミド J.103 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル
−５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−テトラデカノアミド J.104 Ｎ−（２−（２−Ｎ−ベンジロキシカルボニル
−５−Ｏ−ベンジル−Ｌ−グルタミンアミド）−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−オクタデカノアミド J.105 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.106 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.107 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.108 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.109 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.110 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.111 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.112 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.113 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.114 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.115 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.116 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.117 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.118 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド J.119 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミド J.120 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノアミド J.121 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノアミド J.122 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデカノアミド J.123 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノアミド J.124 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデカノアミド J.125 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデカノアミド 次の一般構造式（XII）（Ｘ＝Ｏ）の化合物をＪに詳細
に記述した方法によって製造した： J.126 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート J.127 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメー
ト J.128 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメー
ト J.129 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメー
ト J.130 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カーバ
メート J.131 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメー
ト J.132 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバ
メート J.133 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバ
メート J.134 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメー
ト J.135 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバ
メート J.136 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバ
メート J.137 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カーバ
メート J.138 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カ
ーバメート J.139 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバ
メート J.140 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カ
ーバメート J.141 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−アラニンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カ
ーバメート J.142 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ−カ
ーバメート J.143 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバ
メート J.144 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバ
メート J.145 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カーバ
メート J.146 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カ
ーバメート J.147 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバ
メート J.148 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カ
ーバメート J.149 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−Ｌ−ロイシンアミド）−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カ
ーバメート J.150 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメート J.151 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメ
ート J.152 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−カーバメ
ート J.153 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カーバメ
ート J.154 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−カー
バメート J.155 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシ
カルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カーバメ
ート J.156 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カー
バメート J.157 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロ
キシカルボニル−グリシンアミド）−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−カー
バメート 次の一般式（XII）（Ｘ＝−NH−）の化合物をＪに詳細
に記述した方法で製造した： J.158 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.159 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.160 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.161 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.162 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.163 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.164 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.165 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.166 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.167 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.168 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.169 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.170 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−オクタデシル尿
素 J.171 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.172 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデシル尿
素 J.173 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−アラニンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデシル尿
素 J.174 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.175 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.176 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.177 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.178 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−オクタデシル尿
素 J.179 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.180 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデシル尿
素 J.181 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−Ｌ
−ロイシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデシル尿
素 J.182 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.183 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.184 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 J.185 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.186 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.187 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ドデシル尿素 J.188 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−テトラデシル尿素 J.189 Ｎ−（２−（Ｎ−ベンジロキシカルボニル−グ
リシンアミド）−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−オクタデシル尿素 次の一般構造式（Ｉ）（Ｘ＝−CH2−）の化合物を、Ｍ
に詳細に記述した方法により酢酸形で製造した： M.1 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノアミ
ド M.2 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデカノ
アミド M.3 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデカノ
アミド M.4 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカノ
アミド M.5 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカノ
アミド M.6 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−テトラデ
カノアミド M.7 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキサデ
カノアミド M.8 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタデ
カノアミド M.9 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデカノ
アミド M.10 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テトラデ
カノアミド M.11 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキサデ
カノアミド M.12 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オクタデ
カノアミド M.13 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカノ
アミド M.14 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラデ
カノアミド M.15 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキサデ
カノアミド M.16 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β−
Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタデ
カノアミド M.17 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノ
アミド M.18 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデ
カノアミド M.19 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデ
カノアミド M.20 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデ
カノアミド M.21 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデ
カノアミド M.22 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−テト
ラデカノアミド M.23 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキ
サデカノアミド M.24 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オク
タデカノアミド M.25 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデ
カノアミド M.26 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テト
ラデカノアミド M.27 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキ
サデカノアミド M.28 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オク
タデカノアミド M.29 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデ
カノアミド M.30 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テト
ラデカノアミド M.31 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキ
サデカノアミド M.32 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オク
タデカノアミド M.33 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノ
アミド M.34 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデ
カノアミド M.35 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデ
カノアミド M.36 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オク
タデカノアミド M.37 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデ
カノアミド M.38 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テト
ラデカノアミド M.39 Ｎ−（２−Ｄ−アラニンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オク
タデカノアミド M.40 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−
ドデカノアミド M.41 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−
オクタデカノアミド M.42 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシ
ル−ドデカノアミド M.43 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシ
ル−オクタデカノアミド M.44 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−ドデカノアミド M.45 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−テトラデカノアミド M.46 Ｎ−（２−Ｌ−フエニルアラニンアミド−２−デ
オキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシ
ル−オクタデカノアミド M.47 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノア
ミド M.48 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカ
ノアミド M.49 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカ
ノアミド M.50 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタ
デカノアミド M.51 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカ
ノアミド M.52 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラ
デカノアミド M.53 Ｎ−（２−Ｌ−バリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタ
デカノアミド M.54 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノ
アミド M.55 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−テトラデ
カノアミド M.56 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ヘキサデ
カノアミド M.57 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデ
カノアミド M.58 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデ
カノアミド M.59 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−テト
ラデカノアミド M.60 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ヘキ
サデカノアミド M.61 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オク
タデカノアミド M.62 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ドデ
カノアミド M.63 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−テト
ラデカノアミド M.64 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−ヘキ
サデカノアミド M.65 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ヘキサデシル−オク
タデカノアミド M.66 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデ
カノアミド M.67 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テト
ラデカノアミド M.68 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ヘキ
サデカノアミド M.69 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ−
β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オク
タデカノアミド M.70 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノア
ミド M.71 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカ
ノアミド M.72 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカ
ノアミド M.73 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタ
デカノアミド M.74 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカ
ノアミド M.75 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラ
デカノアミド M.76 Ｎ−（２−サルコシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタ
デカノアミド M.77 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノア
ミド M.78 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカ
ノアミド M.79 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカ
ノアミド M.80 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタ
デカノアミド M.81 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカ
ノアミド M.82 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラ
デカノアミド M.83 Ｎ−（２−Ｌ−セリンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタ
デカノアミド M.84 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカノア
ミド M.85 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタデカ
ノアミド M.86 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−ドデカ
ノアミド M.87 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−オクタ
デカノアミド M.88 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデカ
ノアミド M.89 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−テトラ
デカノアミド M.90 Ｎ−（２−Ｌ−リジンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−オクタ
デカノアミド M.91 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデ
カノアミド M.92 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オク
タデカノアミド M.93 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
ドデカノアミド M.94 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
オクタデカノアミド M.95 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
ドデカノアミド M.96 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
テトラデカノアミド M.97 Ｎ−（２−Ｌ−アスパラギンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
オクタデカノアミド M.98 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデカ
ノアミド M.99 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オクタ
デカノアミド M.100 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
ドデカノアミド M.101 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
オクタデカノアミド M.102 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
ドデカノアミド M.103 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
テトラデカノアミド M.104 Ｎ−（２−Ｌ−グルタミンアミド−２−デオキ
シ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
オクタデカノアミド M.105 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデ
カノアミド M.106 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オク
タデカノアミド M.107 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
ドデカノアミド M.108 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
オクタデカノアミド M.109 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−ドデ
カノアミド M.110 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
テトラデカノアミド M.111 Ｎ−（２−Ｌ−グリシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
オクタデカノアミド M.112 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデ
カノアミド M.113 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オク
タデカノアミド M.114 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
ドデカノアミド M.115 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
オクタデカノアミド M.116 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
ドデカノアミド M.117 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
テトラデカノアミド M.118 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
オクタデカノアミド M.119 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−ドデ
カノアミド M.120 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−オク
タデカノアミド M.121 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
ドデカノアミド M.122 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
オクタデカノアミド M.123 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
ドデカノアミド M.124 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
テトラデカノアミド M.125 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
オクタデカノアミド 次の一般構造式（Ｉ）（Ｘ＝Ｏ）の化合物をＭに記述し
た方法によって製造した： M.126 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシ
ル−カーバメート M.127 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ド
デシル−カーバメート M.128 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ド
デシル−カーバメート M.129 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラ
デシル−カーバメート M.130 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テ
トラデシル−カーバメート M.131 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタ
デシル−カーバメート M.132 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オ
クタデシル−カーバメート M.133 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オ
クタデシル−カーバメート M.134 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ド
デシル−カーバメート M.135 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−ドデシル−カーバメート M.136 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−ドデシル−カーバメート M.137 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テ
トラデシル−カーバメート M.138 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−テトラデシル−カーバメート M.139 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オ
クタデシル−カーバメート M.140 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−オクタデシル−カーバメート M.141 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−アラニンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−オクタデシル−カーバメート M.142 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ド
デシル−カーバメート M.143 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−ドデシル−カーバメート M.144 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−ドデシル−カーバメート M.145 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テ
トラデシル−カーバメート M.146 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−テトラデシル−カーバメート M.147 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オ
クタデシル−カーバメート M.148 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−オクタデシル−カーバメート M.149 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンア
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ
−オクタデシル−カーバメート M.150 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデ
シル−カーバメート M.151 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
ドデシル−カーバメート M.152 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
ドデシル−カーバメート M.153 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テト
ラデシル−カーバメート M.154 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
テトラデシル−カーバメート M.155 Ｏ−ドデシル Ｎ−（２−グリシンアミド−２
−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オク
タデシル−カーバメート M.156 Ｏ−テトラデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
オクタデシル−カーバメート M.157 Ｏ−オクタデシル Ｎ−（２−グリシンアミド
−２−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−
オクタデシル−カーバメート 次に一般構造式（Ｉ）（Ｘ＝−NH−）の化合物をＭに詳
細に記述した方法によって製造した： M.158 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−ドデ
シル尿素 M.159 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テト
ラデシル尿素 M.160 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オク
タデシル尿素 M.161 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−
オクタデシル尿素 M.162 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′−
オクタデシル尿素 M.163 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−
ドデシル尿素 M.164 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−
テトラデシル尿素 M.165 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−
オクタデシル尿素 M.166 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−
ドデシル尿素 M.167 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−
テトラデシル尿素 M.168 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
Ｎ′−オクタデシル尿素 M.169 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
Ｎ′−ドデシル尿素 M.170 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
Ｎ′−オクタデシル尿素 M.171 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−ドデシル尿素 M.172 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−テトラデシル尿素 M.173 Ｎ−（２−Ｌ−アラニンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−オクタデシル尿素 M.174 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−
ドデシル尿素 M.175 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−
テトラデシル尿素 M.176 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−
オクタデシル尿素 M.177 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
Ｎ′−ドデシル尿素 M.178 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−
Ｎ′−オクタデシル尿素 M.179 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−ドデシル尿素 M.180 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−テトラデシル尿素 M.181 Ｎ−（２−Ｌ−ロイシンアミド−２−デオキシ
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−
Ｎ′−オクタデシル尿素 M.182 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′
−ドデシル尿素 M.183 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−テ
トラデシル尿素 M.184 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−ドデシル−Ｎ′−オ
クタデシル尿素 M.185 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′
−ドデシル尿素 M.186 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−テトラデシル−Ｎ′
−オクタデシル尿素 M.187 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′
−ドデシル尿素 M.188 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′
−テトラデシル尿素 M.189 Ｎ−（２−グリシンアミド−２−デオキシ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｎ−オクタデシル−Ｎ′
−オクタデシル尿素 物理的データ すべての化学的反応は薄層クロマトグラフイーによって
追跡した。報告するRf値はシリカゲル60の薄層プレート
［E.メルク社（Merck,Darmstadt）］で決定した。この
時移動相混合物の組成を容量部で記録した。
旋光度はパーキンエルマー（Perkin-Elmer）241型旋光
計を用い、1dmのセルにより589nm（NaのＤ線）で決定し
た。溶媒中の基質の濃度Ｃは（重量／容量）％で報告す
る。示す場合の元素分析値は下記の誤差範囲を有してC,
H及びＮに対し満足しうる数値を与えた： Ｃ＋0.38％ Ｈ＋0.31％ Ｎ＋0.52％ 方法Ａで製造する一般構造式（IV）のグリコシルアミン
に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール＝5:1中 ２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−グルコピラノース Rf＝0.31 ２−ベンジロキシカルボニルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−ガラクトピラノース Rf＝0.29 製造した構造式（IV）のグリコシルアミンは上述の移動
相において非常に類似したRf値、即ち0.46〜0.49の範囲
のそれを有した。短いアルキル鎖のグリコシルアミンは
長いアルキル鎖のグリコシルアミンよりも小さいRf値を
有した。
例：化合物 Rf A2 0.47 A3 0.47 A4 0.47 A6 0.49 A9 0.46 A12 0.48 方法Ｂで製造される一般構造式VI（Ｘ＝−CH2−）の化
合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール＝10:1中 方法Ｃで製造される一般構造式IX（Ｘ＝−CH2−）の化
合物に対するデータ Rf値：トルエン／エタノール＝20:1中 方法Ｅで製造される一般構造式VI（Ｘ＝−Ｏ−）の化合
物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール＝10:1中 方法Ｆで製造される一般構造式VI（Ｘ＝−NH−）の化合
物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール＝10:1中 方法Ｇで製造される一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−CH2−）
の化合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール/25％水性アンモニ
ア＝10:1.5:0.1中 一般法Ｈで製造される一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−Ｏ−）
の化合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール/25％水性アンモニ
ア＝10:1.5:0.1中 一般法Ｈで製造される一般構造式（Ｘ）（Ｘ＝−NH−）
の化合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール/25％水性アンモニ
ア＝10:1.5:0.1中 一般法Ｊで製造される一般構造式（XII）（Ｘ＝−CH
2−）の化合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール/25％水性アンモニ
ア＝10:1.5:0.1中 一般構造式（XII）（Ｘ＝−Ｏ−）の化合物 一般構造式（XII）（Ｘ＝−NH−）の化合物 一般法Ｍで製造される一般構造式Ｉ（Ｘ＝−CH2−）の
化合物に対するデータ Rf値：ジクロルメタン／メタノール/25％水性アンモニ
ア＝10:3:0.4中 一般構造式（Ｉ）（Ｘ＝−Ｏ−）の化合物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＣＳ ＡＤＹ ＡＤＺ Ｃ０７Ｈ 13/06 13/12 15/12 (72)発明者 クラウス・ゲオルク・シユテユンケル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・アムエツクブツシユ 55 (72)発明者 ゲルト・シユトライスレ ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・ゲレルトベーク 22 (72)発明者 アルノルト・ペセンス ドイツ連邦共和国デー5657ハーン１・シユ トレーゼマンシユトラーセ 56 (72)発明者 フオルカー・クリメツツエク ドイツ連邦共和国デー5620フエルベルト− テニスハイデ・カントシユトラーセ 64 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ツアイラー ドイツ連邦共和国デー5620フエルベルト 15・エルスベーカーシユトラーセ 46 (72)発明者 カルル・ゲオルク・メツツガー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・パールケシユトラーセ 75 (72)発明者 ハイン‐ペーター・クロル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・パールケシユトラーセ 96 (72)発明者 ヘルムート・ブルンナー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・バルトシユトラーセ 10 (72)発明者 クラウス・シヤラー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・アムゾンネンシヤイン 38

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式Ｉ ［式中、 R1は炭素数50までの飽和の又は単一もしくは多不飽和の
    アルキルを示し、Ｘは−CH2−、−Ｏ−又は−NH−を表
    わし、 R2は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一もしくは
    多不飽和のアルキルを示し、R3、R4及びR5は互いに独立
    に水素又はアシル−CO−R6を示し、ここで、R6は炭素数
    10までのアルキル基であり、 R7は水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−（メチルチ
    オ）−エチル、３−アミノプロピル、３−ウレイドプロ
    ピル、３−グアニジルプロピル、４−アミノブチル、カ
    ルボキシメチル、カルバモイルメチル、２−カルボキシ
    エチル、２−カルバモイルエチル、ベンジル、４−ヒド
    ロキシベンジル、３−インドリルメチル又は４−イミダ
    ゾリルメチルを示し、そして R8は水素又はメチルを表わし、そして R9は水素、アセチル、ベンゾイル、トリクロルアセチ
    ル、トリフルオルアセチル、メトキシカルボニル、ｔ−
    ブチロキシカルボニル又はベンジロキシカルボニルを示
    し、また R7およびR8は一緒になつて-CH2-CH2-CH2-を示してもよ
    い］ の化合物。
  2. 【請求項２】R1が炭素数が１〜20の直鎖状又は分岐鎖状
    で飽和又は不飽和のアルキル基を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R2が水素を表わし或いは炭素数１〜20の直
    鎖状又は分岐鎖状で、飽和又は不飽和のアルキル基を表
    わす特許請求の範囲第１又は２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】糖残基が２−アミノ−２−デオキシ−Ｄ−
    グルコース又は２−アミノ−２−デオキシ−Ｄ−ガラク
    トースである特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】アミノ糖の２−アミノ基がグリシン、サル
    コシン、ヒプリン酸、アラニン、バリン、ロイシン、イ
    ソロイシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオ
    ニン、オルニチン、シトルリン、アルギニン、アスパラ
    ギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、フ
    エニルアラニン、チロシン、プロリン、トリプトフアン
    又はヒスチジンのＤ−又はＬ−形に、或いはアミノカル
    ボン酸例えばα−アミノ酪酸、α−アミノ吉草酸、α−
    アミノカプロン酸又はα−アミノヘプタン酸のＤ−又は
    Ｌ−形に結合している特許請求の範囲第１〜４項のいず
    れかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｌ−又はＲ−形或いは場合により内部塩の
    形態の製薬学的に利用しうる塩の形の特許請求の範囲第
    １〜５項のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】一般式（Ｉ） ［式中、 R1は炭素数50までの飽和の又は単一もしくは多不飽和の
    アルキルを示し、Ｘは−CH2−、−Ｏ−又は−NH−を表
    わし、 R2は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一もしくは
    多不飽和のアルキルを示し、R3、R4及びR5は互いに独立
    に水素又はアシル−CO−R6を示し、ここで、R6は炭素数
    10までのアルキル基であり、 R7は水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−（メチルチ
    オ）−エチル、３−アミノプロピル、３−ウレイドプロ
    ピル、３−グアニジルプロピル、４−アミノブチル、カ
    ルボキシメチル、カルバモイルメチル、２−カルボキシ
    エチル、２−カルバモイルエチル、ベンジル、４−ヒド
    ロキシベンジル、３−インドリルメチル又は４−イミダ
    ゾリルメチルを示し、そして R8は水素又はメチルを表わし、そして R9は水素、アセチル、ベンゾイル、トリクロルアセチ
    ル、トリフルオルアセチル、メトキシカルボニル、ｔ−
    ブチロキシカルボニル又はベンジロキシカルボニルを示
    し、また R7およびR8は一緒になつて-CH2-CH2-CH2-を示してもよ
    い］ の化合物を製造するにあたり、式（II） ［式中、R10はペプチド合成には既知であり且つ所望に
    より選択的に除去できるアミノ基を保護するための保護
    基を表わす］ の２−アミノ−２−デオキシ−グリコピラノース誘導体
    を、第１反応段階において式（III） H2N-R1 （III） ［式中、R1は炭素数１〜50の飽和の或いは単一又は多不
    飽和のアルキル基を示す］ のアミンと反応させて式（IV） のグリコシルアミンを製造し、次いで式（IV）のグリコ
    シルアミンを、 ａ） 式（Ｖ） R11−CO−CH2−R2 （Ｖ） ［式中、 R2は水素或いは炭素数１〜50の飽和の又は単一又は多不
    飽和のアルキル基を示し、そして R11はハロゲンを表わし又は−Ｏ−CO−R2を表わし又は
    −Ｏ−CO−Ｏ−（C1〜C5）アルキルを表わす］ の適当なカルボン酸誘導体と、或いは ｂ） 式（VII） R12−CO−Ｏ−R2 （VII） ［式中、 R12はハロゲンを表わし、そして R2は上述の意味を有する］ のハロぎ酸エステルと、或いは ｃ） 式（VIII） R2−NCO （VIII） ［式中、R2は上述の意味を有する］ のイソシアネートと反応させ、そして得られるグリコシ
    ルアミド（VI）（Ｘ＝−CH2−）、グリコシルカーバメ
    ート（VI）（Ｘ＝−Ｏ−）又はグリコシル尿素（VI）
    （Ｘ＝−NH−）をクロマトグラフイーによつて精製し、
    或いは糖残基のヒドロキシル基をエステル化し、結晶化
    し、且つ次いで加水分解し、そしてこのようにして得ら
    れる式（VI） ［式中、R1，R2,X及びR10は上述の意味を有する］ の化合物から保護基−R10を除去して式（Ｘ） の化合物を製造し、そして式（Ｘ）の化合物を式（XI） ［式中、 R7は上述の意味を有し、 R8は水素又はアルキルを表わし、そして R14はペプチド合成において通常使用され且つペプチド
    結合を保持しつつ再び選択的に除去できる保護基を表わ
    す］ のアミン酸誘導体と反応させて式（XII） の化合物を製造し、そして得られる式（XII）の化合物
    をクロマトグラフイーによつて精製し、次いでアミド、
    ウレタン又は尿素基を保持しつつ−R14を除去して式
    （Ｉ）の化合物に転化し、或いは最初に糖ヒドロキシル
    基をエステル化し、結晶化させ、加水分解し、次いでア
    ミド、ウレタン又は尿素基を保持しつつ、基−R14を除
    去して式（Ｉ）の化合物を製造することを特徴とする前
    記一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
  8. 【請求項８】一般式（Ｉ） ［式中、 R1は炭素数50までの飽和の又は単一もしくは多不飽和の
    アルキルを示し、Ｘは−CH2−、−Ｏ−又は−NH−を表
    わし、 R2は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一もしくは
    多不飽和のアルキルを示し、R3、R4及びR5は互いに独立
    に水素又はアシル−CO−R6を示し、ここで、R6は炭素数
    10までのアルキル基であり、 R7は水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−（メチルチ
    オ）−エチル、３−アミノプロピル、３−ウレイドプロ
    ピル、３−グアニジルプロピル、４−アミノブチル、カ
    ルボキシメチル、カルバモイルメチル、２−カルボキシ
    エチル、２−カルバモイルエチル、ベンジル、４−ヒド
    ロキシベンジル、３−インドリルメチル又は４−イミダ
    ゾリルメチルを示し、そして R8は水素又はメチルを表わし、そして R9は水素、アセチル、ベンゾイル、トリクロルアセチ
    ル、トリフルオルアセチル、メトキシカルボニル、ｔ−
    ブチロキシカルボニル又はベンジロキシカルボニルを示
    し、また R7及びR8は一緒になつて-CH2-CH2-CH2-を示してもよ
    い］ の化合物を製造するにあたり、式（XIII） ［式中、 R7及びR8は上述の意味を有し、そして R14はペプチド合成において通常使用され且つペプチド
    結合を保持しつつ再び選択的に除去できる保護基を表わ
    す］ の化合物を、式（III） H2N-R1 （III） ［式中、R1は上述の意味を有する］ の化合物と反応させて、式（XIV） ［式中、R1、R7、R8及びR14は上述の意味を有する］ の化合物を製造し、そして式（XIV）の化合物を、 ａ） 式（Ｖ） R11−CO−CH2-R2 （Ｖ） ［式中、 R2は上述の意味を有し、そして R11はハロゲンを表わし又は−Ｏ−CO−R2を表わし又は
    −Ｏ−CO−Ｏ−（C1〜C5）アルキルを表わす］ の適当なカルボン酸誘導体と、或いは ｂ） 式（VII） R12−CO−Ｏ−R2 ［式中、 R12はハロゲンを表わし、そして R2は上述の意味を有する］ のハロぎ酸エステルと、或いは ｃ） 式（VIII） R2−NCO （VIII） ［式中、R2は上述の意味を有する］ のイソシアネートと反応させ、そしてこのようにして得
    られる式（XII） ［式中、R1、R2、Ｘ、R7、R8及びR14は上述の意味を有
    する］ の化合物をクロマトグラフイーによつて精製し、次いで
    アミド、ウレタン又は尿素基を保持しつつ−R14を除去
    して式（Ｉ）の化合物に転化し、或いは最初に糖ヒドロ
    キシル基をエステル化し、結晶化させ、加水分解し、次
    いでアミド、ウレタン又は尿素基を保持しつつ、基−R
    14を除去して式（Ｉ）の化合物を製造することを特徴と
    する前記一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
  9. 【請求項９】一般式 ［式中、 R1は炭素数50までの飽和の又は単一もしくは多不飽和の
    アルキルを示し、Ｘは−CH2−、−Ｏ−又は−NH−を表
    わし、 R2は水素或いは炭素数50までの飽和の又は単一もしくは
    多不飽和のアルキルを示し、R3、R4及びR5は互いに独立
    に水素又はアシル−CO−R6を示し、ここで、 R6は炭素数10までのアルキル基であり、 R7は水素、C1〜C7アルキル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−（メチルチ
    オ）−エチル、３−アミノプロピル、３−ウレイドプロ
    ピル、３−グアニジルプロピル、４−アミノブチル、カ
    ルボキシメチル、カルバモイルメチル、２−カルボキシ
    エチル、２−カルバモイルエチル、ベンジル、４−ヒド
    ロキシベンジル、３−インドリルメチル又は４−イミダ
    ゾリルメチルを示し、そして R8は水素又はメチルを表わし、そして R9は水素、アセチル、ベンゾイル、トリクロルアセチ
    ル、トリフルオルアセチル、メトキシカルボニル、ｔ−
    ブチロキシカルボニル又はベンジロキシカルボニルを示
    し、また R7およびR8は一緒になつて-CH2-CH2-CH2-を示してもよ
    い］ の化合物を有効成分として含むことを特徴とする免疫調
    節剤。
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