JPH07115849B2 - 遊離ヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 - Google Patents
遊離ヒドロキシルアミン水溶液の製造方法Info
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- JPH07115849B2 JPH07115849B2 JP61306706A JP30670686A JPH07115849B2 JP H07115849 B2 JPH07115849 B2 JP H07115849B2 JP 61306706 A JP61306706 A JP 61306706A JP 30670686 A JP30670686 A JP 30670686A JP H07115849 B2 JPH07115849 B2 JP H07115849B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1409—Preparation
- C01B21/1445—Preparation of hydoxylamine from its salts
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- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は特定の技術目的から要望される高濃度の遊離ヒ
ドロキシルアミン水溶液を製造するための方法に関する
ものである。
ドロキシルアミン水溶液を製造するための方法に関する
ものである。
（従来技術） 西独特許出願公告1247282号公報から、硫酸ヒドロキシ
ルアンモニウムを溶媒としてのアルコール中においてア
ンモニアと反応させ、硫酸アンモニウムを分離すること
により、遊離ヒドロキシルアミンアルコール溶液を得る
方法はすでに公知である。しかしながら一連の使用目的
のためにはアルコール溶液は使用することができない。
他方においてこのようなアルコール溶液を輸送する場合
にはその可燃性から特別の措置を構じなければならな
い。このことは、硫酸ヒドロキシルアンモニウムをメタ
ノール性アルカリ溶液と反応させ、生成する硫酸アルカ
リを分離して遊離ヒドロキシルアミンのアルコール溶液
を製造するヨーロツパ特許出願108294号の方法について
も同様である。また半透膜を設けたセルに硫酸ヒドロキ
シルアンモニウム水溶液を入れ電解透析法により遊離ヒ
ドロキシルアミン水溶液を製造することもすでに研究さ
れている。しかしながらこの方法はコストが高く、これ
まで工業的に実施されるには至つていない。また硫酸ヒ
ドロキシルアンモニウム水溶液を酸化バリウムと反応さ
せて遊離ヒドロキシルアミン水溶液を得る方法も公知で
あるが、この場合は生成する硫酸バリウムの濾別が困難
である。
ルアンモニウムを溶媒としてのアルコール中においてア
ンモニアと反応させ、硫酸アンモニウムを分離すること
により、遊離ヒドロキシルアミンアルコール溶液を得る
方法はすでに公知である。しかしながら一連の使用目的
のためにはアルコール溶液は使用することができない。
他方においてこのようなアルコール溶液を輸送する場合
にはその可燃性から特別の措置を構じなければならな
い。このことは、硫酸ヒドロキシルアンモニウムをメタ
ノール性アルカリ溶液と反応させ、生成する硫酸アルカ
リを分離して遊離ヒドロキシルアミンのアルコール溶液
を製造するヨーロツパ特許出願108294号の方法について
も同様である。また半透膜を設けたセルに硫酸ヒドロキ
シルアンモニウム水溶液を入れ電解透析法により遊離ヒ
ドロキシルアミン水溶液を製造することもすでに研究さ
れている。しかしながらこの方法はコストが高く、これ
まで工業的に実施されるには至つていない。また硫酸ヒ
ドロキシルアンモニウム水溶液を酸化バリウムと反応さ
せて遊離ヒドロキシルアミン水溶液を得る方法も公知で
あるが、この場合は生成する硫酸バリウムの濾別が困難
である。
従つてこの分野の技術的課題は、簡単に実施することが
でき、ヒドロキシルアミンのロスが少く、高収率で、ヒ
ドロキシルアミン含有量を調節し得る遊離ヒドロキシル
アミン水溶液を製造する方法を提供することである。
でき、ヒドロキシルアミンのロスが少く、高収率で、ヒ
ドロキシルアミン含有量を調節し得る遊離ヒドロキシル
アミン水溶液を製造する方法を提供することである。
（発明の要約） 上記の技術的課題は、（ａ）硫酸ヒドロキシルアンモニ
ウムを溶媒としての低級アルカノール中においてアンモ
ニアと反応させて、遊離ヒドロキシルアミンと固体硫酸
アンモニウムと残余の硫酸ヒドロキシルアンモニウムと
の溶液を形成し、（ｂ）得られた反応混合物から固体硫
酸アンモニウム及び硫酸ヒドロキシルアンモニウムを分
離し、濾液として遊離ヒドロキシルアミンのアルコール
性溶液をもたらし、（ｃ）得られた遊離ヒドロキシルア
ミンのアルコール性溶液に安定剤及び水を添加し、
（ｄ）遊離ヒドロキシルアミン、安定剤及び水を含有す
るアルコール性溶液からアルカノールを溜去することを
特徴とする、本発明により解決され得ることが見出され
た。
ウムを溶媒としての低級アルカノール中においてアンモ
ニアと反応させて、遊離ヒドロキシルアミンと固体硫酸
アンモニウムと残余の硫酸ヒドロキシルアンモニウムと
の溶液を形成し、（ｂ）得られた反応混合物から固体硫
酸アンモニウム及び硫酸ヒドロキシルアンモニウムを分
離し、濾液として遊離ヒドロキシルアミンのアルコール
性溶液をもたらし、（ｃ）得られた遊離ヒドロキシルア
ミンのアルコール性溶液に安定剤及び水を添加し、
（ｄ）遊離ヒドロキシルアミン、安定剤及び水を含有す
るアルコール性溶液からアルカノールを溜去することを
特徴とする、本発明により解決され得ることが見出され
た。
この新規の方法は、コストが低く簡単に実施し得る点に
おいて有利である。またこの方法は遊離ヒドロキシルア
ミンの含有量を任意に調整できる点においても有利であ
る。また更にこの新規方法の利点として、ヒドロキシル
アミンのロスが少く、高収率で目的物水溶液を製造し得
ることが挙げられる。またヒドロキシルアミン水溶液中
の異種イオンが僅少であることもこの新規方法の利点で
ある。
おいて有利である。またこの方法は遊離ヒドロキシルア
ミンの含有量を任意に調整できる点においても有利であ
る。また更にこの新規方法の利点として、ヒドロキシル
アミンのロスが少く、高収率で目的物水溶液を製造し得
ることが挙げられる。またヒドロキシルアミン水溶液中
の異種イオンが僅少であることもこの新規方法の利点で
ある。
（発明の構成） 本発明方法はまず固体硫酸ヒドロキシルアンモニウムか
ら出発する。硫酸ヒドロキシルアンモニウムとしては、
例えば粒度0.001乃至0.2mm程度の狭い粒度分布のものを
使用するのが好ましい。製造されるべき遊離ヒドロキシ
ルアミン用の溶媒としては、低級アルカノール、ことに
炭素原子１乃至３個を有するアルカノール、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール
或はこれらの混合物が使用される。ことにエタノールも
しくはメタノール、或はメタノールとプロパノールの、
例えば1:1の混合が好ましい。なるべく異種イオンの混
入を僅少ならしめるために、水分の少ないアルカノール
を使用することが望ましい。硫酸ヒドロキシルアンモニ
ウム１重量部に対し、２乃至10重量部のアルカノールを
使用するのが好ましい。
ら出発する。硫酸ヒドロキシルアンモニウムとしては、
例えば粒度0.001乃至0.2mm程度の狭い粒度分布のものを
使用するのが好ましい。製造されるべき遊離ヒドロキシ
ルアミン用の溶媒としては、低級アルカノール、ことに
炭素原子１乃至３個を有するアルカノール、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール
或はこれらの混合物が使用される。ことにエタノールも
しくはメタノール、或はメタノールとプロパノールの、
例えば1:1の混合が好ましい。なるべく異種イオンの混
入を僅少ならしめるために、水分の少ないアルカノール
を使用することが望ましい。硫酸ヒドロキシルアンモニ
ウム１重量部に対し、２乃至10重量部のアルカノールを
使用するのが好ましい。
本発明によれば、硫酸ヒドロキシルアンモニウムはアン
モニアと反応せしめられる。この気相アンモニアは上述
したアルカノール中に浮懸された粉状硫酸ヒドロキシル
アンモニウムに給送される。アンモニアは使用される硫
酸ヒドロキシルアンモニウムに対して過剰量、例えば硫
酸ヒドロキシルアンモニウム１モルに対して0.3乃至２
モルのアンモニアを使用するのが好ましい。上述したア
ルコールに粉末硫酸ヒドロキシルアンモニウムを分散さ
せた液に気相アンモニアを若干過剰量となるまで給送
し、次いで粉末状硫酸ヒドロキシルアンモニウムを添加
して所望のアンモニア過少量の状態とするのがよい。
モニアと反応せしめられる。この気相アンモニアは上述
したアルカノール中に浮懸された粉状硫酸ヒドロキシル
アンモニウムに給送される。アンモニアは使用される硫
酸ヒドロキシルアンモニウムに対して過剰量、例えば硫
酸ヒドロキシルアンモニウム１モルに対して0.3乃至２
モルのアンモニアを使用するのが好ましい。上述したア
ルコールに粉末硫酸ヒドロキシルアンモニウムを分散さ
せた液に気相アンモニアを若干過剰量となるまで給送
し、次いで粉末状硫酸ヒドロキシルアンモニウムを添加
して所望のアンモニア過少量の状態とするのがよい。
反応は５乃至７℃、ことに10乃至30℃の温度で行うのが
好ましい。反応終了後、反応混合物は、−10乃至25℃に
冷却する。このようにして遊離ヒドロキシルアミンと固
体の硫酸アンモニウム及び残余の硫酸ヒドロキシルアン
モニウムとのアルコール性溶液が得られる。
好ましい。反応終了後、反応混合物は、−10乃至25℃に
冷却する。このようにして遊離ヒドロキシルアミンと固
体の硫酸アンモニウム及び残余の硫酸ヒドロキシルアン
モニウムとのアルコール性溶液が得られる。
次の工程（ｂ）においては、上記溶液から固体硫酸及び
残余硫酸ヒドロキシルアンモニウムを、例えば濾過或は
遠心分離法により分離する。これにより硫酸アンモニウ
ムと硫酸ヒドロキシルアンモニウムから成るフイルタケ
ーキと、濾液としての遊離ヒドロキシルアミンのアルコ
ール溶液とが得られる。
残余硫酸ヒドロキシルアンモニウムを、例えば濾過或は
遠心分離法により分離する。これにより硫酸アンモニウ
ムと硫酸ヒドロキシルアンモニウムから成るフイルタケ
ーキと、濾液としての遊離ヒドロキシルアミンのアルコ
ール溶液とが得られる。
次の工程（ｃ）において、遊離ヒドロキシルアミンのア
ルコール溶液に、安定剤と水が、ヒドロキシルアミンの
所望濃度に相当する量において添加される。この水は重
金属イオンを含有しないのが好ましい。
ルコール溶液に、安定剤と水が、ヒドロキシルアミンの
所望濃度に相当する量において添加される。この水は重
金属イオンを含有しないのが好ましい。
適当な安定剤は、例えば８−ヒドロキシキナルジンのよ
うなヒドロキシキナルジン、モリンのようなフラボン、
８−ヒドロキシキノリンのようなヒドロキシキノリン、
キナリザリンのようなヒドロキシアントラキノン、場合
によりこれとピロガロールのようなポリヒドロキシフエ
ノールを合併したものである。またベンゾニトリル、ベ
ンズアミドオキシム、Ｎ−フエニル尿素樹脂、Ｎ−キド
ロキシ尿素樹脂、チオ尿素樹脂、レダクトン及び／或は
レダクトナート、例えば2,3−ジデヒドロヘキソノ−1,4
−ラクトン、更にはエチレンジアミンテトラ醋酸のアル
カリ塩も安定剤として適当である。遊離ヒドロキシルア
ミンに対する安定剤の濃度は５・10-4乃至１重量％、こ
とに５・10-3乃至５・10-2重量％である。安定剤として
はことにキレート形成化合物、ことに８−ヒドロキシキ
ナルジン及び８−ヒドロキシキノリンが好ましい。
うなヒドロキシキナルジン、モリンのようなフラボン、
８−ヒドロキシキノリンのようなヒドロキシキノリン、
キナリザリンのようなヒドロキシアントラキノン、場合
によりこれとピロガロールのようなポリヒドロキシフエ
ノールを合併したものである。またベンゾニトリル、ベ
ンズアミドオキシム、Ｎ−フエニル尿素樹脂、Ｎ−キド
ロキシ尿素樹脂、チオ尿素樹脂、レダクトン及び／或は
レダクトナート、例えば2,3−ジデヒドロヘキソノ−1,4
−ラクトン、更にはエチレンジアミンテトラ醋酸のアル
カリ塩も安定剤として適当である。遊離ヒドロキシルア
ミンに対する安定剤の濃度は５・10-4乃至１重量％、こ
とに５・10-3乃至５・10-2重量％である。安定剤として
はことにキレート形成化合物、ことに８−ヒドロキシキ
ナルジン及び８−ヒドロキシキノリンが好ましい。
最終工程（ｄ）においては、このようにして安定化され
た遊離ヒドロキシルアミンの水性アルコール性溶液から
アルカノールを溜去する。この場合温度は30℃以下、例
えば５乃至20℃に維持するのが好ましい。従つてアルカ
ノールの溜去は減圧下に、例えば20乃至300ミリバール
の圧力下に行うのが望ましい。
た遊離ヒドロキシルアミンの水性アルコール性溶液から
アルカノールを溜去する。この場合温度は30℃以下、例
えば５乃至20℃に維持するのが好ましい。従つてアルカ
ノールの溜去は減圧下に、例えば20乃至300ミリバール
の圧力下に行うのが望ましい。
工程（ｂ）で得られる依然として硫酸ヒドロキシルアミ
ンを含有するフイルタケーキに新たな硫酸ヒドロキシル
アンモニウムを添加して、これを工程（ａ）に給送投入
するのが有利である。同様にして工程（ｄ）で溜分とし
て得られるアルコールは少量、例えば遊離ヒドロキシル
アミンに対して３重量％程度であるが、工程（ａ）或は
（ｃ）に逆送して再使用するのが有利である。
ンを含有するフイルタケーキに新たな硫酸ヒドロキシル
アンモニウムを添加して、これを工程（ａ）に給送投入
するのが有利である。同様にして工程（ｄ）で溜分とし
て得られるアルコールは少量、例えば遊離ヒドロキシル
アミンに対して３重量％程度であるが、工程（ａ）或は
（ｃ）に逆送して再使用するのが有利である。
本発明方法により得られる遊離ヒドロキシルアミン水溶
液は、一般に５乃至60重量％、ことに20乃至50重量％の
遊離ヒドロキシルアミンを含有するが、これは重合用制
御剤として、また特殊な有機、無機の中間生成物を製造
するための反応干与体として有用な高純度のヒドロキシ
ルアンモニウム塩を製造するために、純粋な酸と反応さ
せるのに適当である。
液は、一般に５乃至60重量％、ことに20乃至50重量％の
遊離ヒドロキシルアミンを含有するが、これは重合用制
御剤として、また特殊な有機、無機の中間生成物を製造
するための反応干与体として有用な高純度のヒドロキシ
ルアンモニウム塩を製造するために、純粋な酸と反応さ
せるのに適当である。
以下の実施例により本発明方法を更に詳細に説明する。
実施例 気体吹込み口、温度計、還流冷却器及び撹拌器を備えた
２容積の４頚フラスコ中において、500mlのメタノー
ルに粒径0.01乃至0.1mmの微細微硫酸ヒドロキシルアン
モニウムを分散させてスラリー状とした。15乃至20℃に
おいて34乃至36の気体状アンモニアを約1.5時間にわ
たり給送した。毎分6000回転で撹拌器を作動して分散液
を撹拌した。アンモニアの給送後、更に40gの硫酸ヒド
ロキシルアンモニウムを添加し、15乃至20℃で更に１時
間撹拌した。
２容積の４頚フラスコ中において、500mlのメタノー
ルに粒径0.01乃至0.1mmの微細微硫酸ヒドロキシルアン
モニウムを分散させてスラリー状とした。15乃至20℃に
おいて34乃至36の気体状アンモニアを約1.5時間にわ
たり給送した。毎分6000回転で撹拌器を作動して分散液
を撹拌した。アンモニアの給送後、更に40gの硫酸ヒド
ロキシルアンモニウムを添加し、15乃至20℃で更に１時
間撹拌した。
次いで反応混合物を濾過し、残渣を100mlのメタノール
で洗浄した。456gの濾液はメタノール中に52gの遊離ヒ
ドロキシルアミンを含有していた。フイルタケーキ中に
は未反応の硫酸ヒドロキシルアンモニウムとして13.8g
のヒドロキシルアミン分が含有されていた。使用された
66.0gのヒドロキシルアミン分に対し、合計して65.8gの
ヒドロキシルアミン分が存在したことになる。上記フイ
ルタケーキに新たな硫酸ヒドロキシルアンモニウムを添
加して、新たな出発材料として再使用した。上記メタノ
ール溶液に、遊離ヒドロキシルアミン１モルに対し約0.
001モルの８−ヒドロキシキノリンと76gの水とを添加し
た。回転エバポレータ中において、最高30℃、30乃至40
ミリバールの減圧下にメタノールを蒸散させた。これに
より45gの遊離ヒドロキシルアミンを含有する115gの水
性蒸溜残渣が得られた。
で洗浄した。456gの濾液はメタノール中に52gの遊離ヒ
ドロキシルアミンを含有していた。フイルタケーキ中に
は未反応の硫酸ヒドロキシルアンモニウムとして13.8g
のヒドロキシルアミン分が含有されていた。使用された
66.0gのヒドロキシルアミン分に対し、合計して65.8gの
ヒドロキシルアミン分が存在したことになる。上記フイ
ルタケーキに新たな硫酸ヒドロキシルアンモニウムを添
加して、新たな出発材料として再使用した。上記メタノ
ール溶液に、遊離ヒドロキシルアミン１モルに対し約0.
001モルの８−ヒドロキシキノリンと76gの水とを添加し
た。回転エバポレータ中において、最高30℃、30乃至40
ミリバールの減圧下にメタノールを蒸散させた。これに
より45gの遊離ヒドロキシルアミンを含有する115gの水
性蒸溜残渣が得られた。
溜去されたメタノールは4.3gの遊離ヒドロキシルアミン
を含有していたが、これも溶媒として工程（ａ）乃至
（ｃ）において再使用した。
を含有していたが、これも溶媒として工程（ａ）乃至
（ｃ）において再使用した。
蒸溜に附された52gのヒドロキシルアミンから45gが水溶
液として、また4.3gが溜去メタノール中に存在してお
り、合計して49.3g、すなわち蒸溜に附されたヒドロキ
シルアミン分に対し94.8％が生成物として存在していた
ことになる。
液として、また4.3gが溜去メタノール中に存在してお
り、合計して49.3g、すなわち蒸溜に附されたヒドロキ
シルアミン分に対し94.8％が生成物として存在していた
ことになる。
安定剤を添加しなかつた場合には、水性相中の遊離ヒド
ロキシルアミンの収率は溜去メタノール中のヒドロキシ
ルアミンを合併して約82％に止まつた。
ロキシルアミンの収率は溜去メタノール中のヒドロキシ
ルアミンを合併して約82％に止まつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ、リッツ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、オスラー、ヴェーク、８
Claims (8)
- 【請求項１】（ａ）硫酸ヒドロキシルアンモニウムを、
溶媒としての低級アルカノール中において、アンモニア
と反応させて、遊離ヒドロキシルアミンと固体硫酸アン
モニウムと残余の硫酸ヒドロキシルアンモニウムとの溶
液を形成し、（ｂ）得られた反応混合物から固体硫酸ア
ンモニウム及び硫酸ヒドロキシルアンモニウムを分離
し、濾液として遊離ヒドロキシルアミンのアルコール性
溶液をもたらし、（ｃ）得られた遊離ヒドロキシルアミ
ンのアルコール性溶液に安定剤及び水を添加し、（ｄ）
遊離ヒドロキシルアミン、安定剤及び水を含有するアル
コール性溶液からアルカノールを溜去することを特徴と
する、遊離ヒドロキシルアミン水溶液の製造方法。 - 【請求項２】特許請求の範囲（１）による製造方法にお
いて、第１工程（ａ）において温度を５乃至70℃に維持
することを特徴とする方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲（１）或は（２）による製
造方法において、アンモニアを過少量使用することを特
徴とする方法。 - 【請求項４】特許請求の範囲（１）乃至（３）の何れか
による製造方法において、キレート生成安定剤を使用す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項５】特許請求の範囲（１）乃至（４）の何れか
による方法において、工程（ｄ）におけるアルカノール
溜去に際して温度を30℃以下に維持することを特徴とす
る方法。 - 【請求項６】特許請求の範囲（１）乃至（５）の何れか
による方法において、工程（ｂ）で得られる硫酸アンモ
ニウム及び硫酸ヒドロキシルアンモニウムの固体混合物
に新たな硫酸ヒドロキシルアンモニウムを加えて工程
（ａ）で再使用することを特徴とする方法。 - 【請求項７】特許請求の範囲（１）乃至（６）の何れか
による方法において、工程（ｄ）で溜分として得られる
アルカノールを工程（ａ）或は（ｃ）に給送再使用する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項８】特許請求の範囲（１）乃至（７）の何れか
による方法において、炭素原子１乃至３個を有するアル
カノールを使用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863601803 DE3601803A1 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von waessrigen loesungen von freiem hydroxylamin |
| DE3601803.1 | 1986-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62171905A JPS62171905A (ja) | 1987-07-28 |
| JPH07115849B2 true JPH07115849B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=6292365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61306706A Expired - Lifetime JPH07115849B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-12-24 | 遊離ヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778669A (ja) |
| EP (1) | EP0230958B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07115849B2 (ja) |
| DE (2) | DE3601803A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266290A (en) * | 1992-07-10 | 1993-11-30 | Thiokol Corporation | Process for making high purity hydroxylammonium nitrate |
| US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| DE19725851A1 (de) * | 1997-06-18 | 1998-12-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochreiner, wässriger Hydroxylaminlösungen |
| DE19733681A1 (de) | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Lösung von freiem Hydroxylamin |
| US6235162B1 (en) | 1998-05-28 | 2001-05-22 | Sachem, Inc. | Ultrapure hydroxylamine compound solutions and process of making same |
| US6413923B2 (en) * | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| DE10008080A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
| JP3394980B2 (ja) * | 2000-03-13 | 2003-04-07 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 |
| JP3394981B2 (ja) * | 2000-03-13 | 2003-04-07 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 |
| JP3503115B2 (ja) * | 2000-06-27 | 2004-03-02 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 |
| US6258983B1 (en) | 2000-10-12 | 2001-07-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of preparing solid hydroxylamine nitrate |
| JP4570790B2 (ja) * | 2001-01-17 | 2010-10-27 | ニチコン株式会社 | 電解コンデンサの駆動用電解液 |
| CN1257837C (zh) * | 2001-10-03 | 2006-05-31 | 巴斯福股份公司 | 稳定化的羟胺溶液 |
| TW200508176A (en) * | 2003-08-13 | 2005-03-01 | Showa Denko Kk | Process for producing hydroxylamine |
| US7396519B2 (en) * | 2004-01-26 | 2008-07-08 | San Fu Chemical Company, Ltd. | Preparation of a high purity and high concentration hydroxylamine free base |
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