JPH06502414A - セミカルバゾン殺節足動物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 セミカルバゾン殺節足動物剤 本発明は殺節足動物性セミカルバゾン類および節足動物類を防除するためのそれ らの使用に関する。

技術の現状 米国特許３．８８５．０４２は殺昆虫剤性ベンジリデンセミカルバジド類を開示 している。米国特許３，７１２，９１４および米国特許３，７５３、６８０は除 草剤としてアリーリデンセミ力ルバジド類を開示している。米国特許３，２７４ ，１１５は殺菌剤としてセミカルバジド類を開示しており、米国特許３．５５８ ．６５４は神経筋遮断剤としてセミカルバゾンおよびチオセミカルバゾン第四級 塩類を開示している。日本公開８３／１８９，１９２は殺昆虫剤として有機燐酸 エステル類を開示している。ＷＯ９０１０７４９５は置換されたセミカルバゾン 殺節足動物剤を開示している。米国特許４，５４７．５２４は殺昆虫剤としてベ ンゾイルヒドラゾン誘導体類を開示している。ヨーロッパ特許３．９１３は殺昆 虫剤として置換されたベンゾフェノンヒドラゾン類を開示している。

ヨーロッパ特許２５４，４６１は殺昆虫剤としてＮ−置換されたヒドラゾン類を 開示している。米国特許３．７５３．６８０は除草剤としてアリーリデンセミ力 ルバゾン類を開示している。フランス特許１．４５５．８３５は除草剤性ヒドラ ジン組成物を開示している。ヨーロッパ特許３４゜０１０は植物成長調節剤とし て置換されたチオセミカルバゾン類を開示している。日本公開８７／４５．５７ ０は除草剤としてアリールおよび複素環式セミカルバゾン類を開示している。

発明の要旨 本発明は、全ての幾何学的および立体異性体類を含む式■の化合物類、それらの 農業的に適する塩類、それらを含有する組成物、並びに農業的および非農業的環 境の両者における殺節足動物剤としてのそれらの使用に関する。該化合物類は、 ［式中、 Ｊは群 から選択され、ここで Ａは単結合であるかまたはそれぞれが場合により１または２個のＲ＠で置換され ていてもよい群Ｃ＋　ＣｓアルキレンおよびＣ，−Ｃ。

シクロアルキレンから選択され、 Ｇは場合によりｌまたは２個のＣＨ８で置換されていてもよいＣ５−〇、アルキ レンであり、 Ｑは群Ｈ１Ｒ９、場合により（Ｒ’）ｐで置換されていてもよいフェニル、場合 によりＷで置換されていてもよいチェニル、場合によりＷで置換されていてもよ いピリジニル、場合によりＲ１で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルおよ び場合によりＲ９で置換されていてもよいＣｓ　Ｃ＠シクロアルキルから選択さ れ、但し、ＪがＪ−１であり且つＡがメチレンである時にはＱはＨ以外であり、 Ｘは群０およびＳから選択され、 Ｚは群ＮおよびＣＨから選択され、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ″およびＲ４は独立して群ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ。

Ｒ１’　Ｓ　ＯＲ菫・、　５（０）ｑＲＩＯ，Ｏ２０，ＲＩＯ，Ｃ（０）Ｒ’　 °、ＣＯ！Ｒ１０，Ｃ（０）Ｎ（Ｒ”）Ｒ”、、５ＯｚＮ（Ｒ”）Ｒ”およびＮ （ＲＩＯ）Ｒ１’から選択され、そしてｍ、ｎまたはｐが２である場合において は、（Ｒ’　）　！、（Ｒ’）ｚ、（Ｒ’）ｔまたはＲ１およびＲ３は隣接原子 と結合されている時にＯＣＨ２０、ＯＣＦ　ｚ　ＯＳＯＣＨ２ＣＨｔ　Ｏｌｏ　 ＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ）２０　＊　？：ｌ’ｉ０　ＣＦ　２ＣＦ　ｘＯ（！：　Ｌチ ー緒ニナッテ、環式架橋を形成することができ、但し、Ｒ２がＣＩである時には Ｒ３はＣ１以外であり、 Ｒ５およびＲ６は独立して群ＨＳＣ＋　Ｃｍアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシア ルキル、ＣＩ（ＯｌＣｔ　−Ｃａアルキルカルボニル、Ｃｔ　Ｃｓアルコキシカ ルボニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルカルボニル、自−０６アルキルチオ、Ｃ，− Ｃ，ハロアルキルチオ、ＲＩ！０Ｃ（０）Ｎ（Ｒ＋３）Ｓ−１Ｒ”（Ｒ”）ＮＳ −および場合によｔ）Ｗで置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ丁は 群ＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルおよび場合によりＷで置換 されていてもよいフェニルから選択され、Ｒ１は群Ｈ，Ｃ，−Ｃ３アルキル、Ｃ ｏｔＲ’０およびＣ（０）Ｎ（ＲＩＯ）Ｒ１１から選択され、Ｒ警は群ハＣｊゲ ン、Ｎｏ、、ＣＮ、ＣＩ　Ｃｓアルキル、ＣＩ　Ｃｌハロアルキル、ＯＨ，０Ｒ ＩＯ，５（０）ｑＲｌｏ、Ｎ（Ｈ）Ｒ”、ＮＣＲ”）Ｒ”およびｃｏｔＲ’ｏか ら選択され、Ｒ１ｏｌｉ群ｃ　１Ｃ４７ｋキ）Ｌｔ、ＣＩ　Ｃｓｌ’ロフル＋ル 、Ｃｔ　Ｃ４７／ｌ／ケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニ ル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃｔ　Ｃｍアルコキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ，ア ルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボ ニルアルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ，ハロシクロアルキル、Ｃ ４−０７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ，ハロアルキルシクロアルキル、場 合により置換されていてもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよい ベンジルから選択され、ここでフェニルおよびベンジルの置換基はＷから独立し て選択された１−３個の置換基であり、 Ｒ１＋は群ＨおよびＣ，−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ１２およびＲＩ　３は 独立してＣ，−Ｃ，アルキルから選択され、Ｒ１４およびＲＩ　５は独立してＣ ，−Ｃ４アルキルから選択され、ＲＩ４およびＲＩ　Ｓは同じ原子と結合してい る時には一緒になって（ＣＨ２）５またはＣＨ２ＣＨｔ　ＯＣＨ２ＣＨ１である ことができ、Ｗは群ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏｔ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ， ハロアルキル、ＣＩ　Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ， アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、 およびＣ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニルから選択され、 ｍは０−２であり、 ｎは１−２であり、 ｐは０−２であり、そして ｑは０−２である］ である。

上記の記載において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアル キル」の如き複合語中で使用されている「アルキル」という語は直鎖もしくは分 枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは 種々のブチル、ペンチル、ヘキシル異性体類を示す。アルコキシはメトキシ、エ トキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび種々のブトキシ、ペン トキシまたはへキシルオキシ異性体類、を示す。アルケニルは直鎖もしくは分枝 鎖状のアルケン類、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−プロ ペニル並びに種々のブテニル、づブチニルおよびヘキセニル異性体類、を示す。

アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えばエチニル、■−プロピ ニル、３−プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性 体類、を示す。アルキルチオはメチルチオ、エチルチオ並びに種々のプロピニル チオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体類を示す。アルキル スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、なども上記の例と同様に 定義される。シクロアルキルはシクロプロピル、ンクロブチル、シクロベンチル およびシクロヘキシルを示す。

単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語中の「ハロゲン」という語は 弗素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き 複合語中で使用される時には、該アルキルは部分的にまたは完全にハロゲン原子 で置換されていてもよく、それらは同一もしくは異なっていることができる。ハ ロアルキルの例にはＣＨｔ　ＣＨ＊　Ｆ　１ＣＦ　！　ＣＦ　ｓおよびＣＨ，Ｃ ＨＦＣｌが包含される。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルケニルｊおよび「 ハロアルキニル」という語も「ハロアルキル」という語と同様に定義される。

置換基中の合計炭素数はｒＣｉ−ＣｊＪ接尾語により指示されており、ここでｉ およびｊは１−７の数である。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルはメチル スルホニルからプロピルスルホニルを示しており、Ｃ２アルコキシアルコキシは ＯＣＲ２０ＣＨ３を示し、Ｃ４アルコキシアルコキシは合計炭素数が４の第二級 アルコキシ基で置換されたアルコキシ基の種々の異性体類を示し、例には０ＣＨ ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＯＣＨ，ＣＴイｘ　ＯＣＨｚ　ＣＨ３が包含され 、Ｃ２ンアノアルキルはＣＨ２ＣＮを示し、そしてＣ３シアノアルキルはＣＨ２ ＣＨ２ＣＮおよびＣＩ−Ｉ（ＣＮ）ＣＨ２を示し、Ｃ２アルキルカルボニルはＣ （０）ＣＨ，ｔを示し、そしてＣ，アルキルカルボニルはＣＣ０）ＣＨｌＣＨ， ＣＨ３およびＣ（０）ＣＨ（ＣＨｓ）２を含み、そして最後の例としてＣ，アル コキシカルボニルアルキルはＣＨｌＣｏ、ＣＨ，を示し、そしてＣイアルコキシ 力ルポニルアルキルはＣＨ，ＣＨ２Ｃ０ｈＣＩ４３、ＣＨｚ　ＣＯｘ　ＣＨ２Ｃ ＨｊおよびＣＨ（ＣＨｘ）ＣＯｚＣＨｘを含む。

好適な化合物類Ａは、 Ａがそれぞれが場合により１または２個のＲ９で置換されていてもよい群Ｃ，− Ｃ３アルキレンおよびＣＭ−ＣＢシクロアルキレンから選択され、Ｑが群Ｃｏ、 Ｒ１°、場合により（Ｒ’）ｐで置換されていてもよいフェニル、場合によりＲ ９で置換されていてもよいＣ，−ＣＳアルキルおよび場合によりＲ９で置換され ていてもよいＣ３−Ｃ，シクロアルキルから選択され、ＸがＯであり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が独立して群ハロゲン、ＣＮ５Ｒ１０、ＯＲＩ　０ １Ｓ（０）ＱＲＩＯおよび０８Ｏ２ＲＩＯから選択され、Ｒ５およびＲ６が独立 して群ＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−０３アルキルカルボニルおよびＣｌ−Ｃ ３アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ７が群ＨおよびＣＨ３から選択され、 Ｒ９がＨであり、 Ｒ９が群ハロゲン、ＣＮ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキル、０Ｒ ＩＯ，５（０）ｑＲ１’およびＣｏ、Ｒ”から選択され、Ｒｌｏが群Ｃ，−Ｃ３ アルキルおよびＣ，−Ｃ３ハロアルキルから選択され、ＲＩ′が群Ｉ］またはＣ Ｈ，から選択され、Ｗが群ハロケン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ，−Ｃ，７／ｌ／キル、 Ｃｌ−Ｃ２ハロ７／Ｌ／キル、Ｃ，−Ｃ２フル）キシ、Ｃ，−Ｃ２ハｏフル：＋ キシ、ＣＩ　Ｃ２７／ｌ／キルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、ＣｌＣ２ア ルキルスルホニル、およびＣ，−Ｃ２ハロアルキルスルホニルから選択され、ｍ がＯ−１であり、 ｎが２であり、Ｒ１はパラ−位置にあり、ｐが０または１であり、そして ｑが０または２である、 式Ｉの化合物類である。

好適な化合物類Ｂは、ＪがＪ−１である好適群Ａのものである。好適な化合物類 Ｃは、ＪがＪ−２である好適群Ａのものである。好適な化合物類りはＪがＪ−３ である好適群Ａのものである。好適な化合物類Ｅは、ＪがＪ−４である好適群Ａ のものである。好適な化合物類Ｆは、ＪがＪ−５である好適群Ａのものである。

好適な化合物類Ｇは、ＪがＪ−６である好適群Ａのものである。好適な化合物類 Ｈは、八が場合により１または２個のメチル群で置換されていてもよいＣ，−Ｃ ，アルキレンである式■の化合物類である。

生物学的活性および合成の容易さのために特に好適なものは、２−［２−フェニ ル〜１−［３−１−リフルオロメチル）フェニル］−エチリデン］−Ｎ−［４− （トリフルオロメトキン）フェニル］−ヒドラジンカルボキサミドである好適群 Ｂの化合物である。

発明の詳細 式ｒ（Ｊ〜１）の化合物類は式ＩＩのケトン類から二段階方法により製造するこ とができ、それによると、式ＩＩの化合物をヒドラジンと縮合させそして次に式 ＩＶの適当に置換されたアリールイソシアネートと反応させる。ヒドラジンとケ トン類との縮合工程は既知である。本発明の目的用には、例えばメタノール、エ タノールまたはプロパツールの如きアルコール溶媒中での溶媒の還流温度におけ る式ＩＩのケトンと１−２当量のヒドラジン水和物との組み合わせが中間生成物 である式ＩＩＩのヒドラゾン類を与える。式ＩＩＩのヒドラゾンと等モル量のア リールイソシアネートとのその後の反応が式■のセミカルバゾン類を典型的には 高融点固体状で与える。

Ｈｎ１ 式ＩＩのケトン類は当技術で既知であるかまたは既知のものと同様な工程により 入手できる。例えば、場合により置換されていてもよいフェニルアセトアルデヒ ドに対するアリールマグネシウムまたはアリールリチウム誘導体の付加が中間生 成物であるアルコールＶＩを与え、それが次に容易に式ＩＩのケトンに容易に酸 化される（反応式２）。一方、ベンジルハライドを用いるトリメチルシリルシア ノヒドリン（式ｖ■■■）のアルキル化およびその後のトリメチルシリル／アノ ヒドリン基からケトンへの転化も式ＩＩの化合物の一般的な合成方法である（反 応式３）。

ｙ　ｖ　Ｖ１ 式１　（Ｊ−２）の化合物類は一般的な三段階方法で製造することができ、それ によると弐ｘＩのエステル類が鹸化され、酸塩化物に転化され、そして適当に置 換されたアニリンまたはピリジンと反応する。反応式３八がこの方法を説明して いる。

式ＸＩの化合物類は、式ＸＩＩのヒドラジン類と式ＸＩＩＩのエステル類との反 応により製造することができる。該反応は酸もしくは塩基の存在下でまたは不存 在下で例えばメタノール、エタノール、塩化メチレン、クロロホルム、テトラヒ ドロフランおよびジオキサンの如きものであるがこれらに限定されない非反応性 溶媒中で実施することができる。反応温度はＯ℃〜特定溶媒の還流温度で変える ことができる。反応は一般的には２４時間で完了する。反応式４はこの変換を説 明するものである。

Ｈ２ Ｘｌｌ　ＸＩＩＩ 式ＸＩＩの化合物類は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸 水素カリウムの如き塩基の存在下での例えばジメチルホルムアミド、ジメチルス ルホキシド、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きものであるがこれらに 限定されない非反応性溶媒中での式ＸＩＶの誘導体類と試薬０−（２，４−ジニ トロフェニル）ヒドロキシルアミン（ＸＶ）との反応により製造することができ る。反応温度は０℃〜１００℃で変えることができ、２５℃が好適である。反応 は一般的には２４時間で完了する。この工程はザ・ジャーナル・オブ・メディカ ル・ケミストリイ（Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、）、１９８４．２７．１１０３ 中に記載されているものと同様である。反応式５はこれらの変換を説明するもの である。

ＸＩＶの化合物類は二段階方法により製造することができ、それによると式ＸＶ Ｉの化合物を例えば炭酸ナトリウムまたはカリウムの如き塩基の存在下で例えば ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランなどの如き 溶媒中で式ＸＶＩＩの適当に置換されたアミン類と反応させる。反応温度は約２ ５℃〜１５０℃で変えることができ、そして反応は一般的には４８時間で完了す る。その後の工程で、オルト−ニトロ置換基を水素化および還元性ジアゾ化によ り除去することができる（テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ 　Ｌｅｔｔ、　）、１９８９．９２９）。

この変換に関する別の参考文献に関しては、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、アドバンス ト・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｒｎ、 　）、１９８５．６４６を参照のこと。反応式６はこれらの変換を説明するもの である。

ＸＶＩ　ＸＶＩＩ　ｒｖｍＩ！ 当技術の専門家は式ＸＶＩＩの化合物類を置換されたアミン類として認識してお り、それらの製造は文献中に論じられている（ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミ カル・ソサイエテイ・ケミカル・コンミューン（Ｊ、　Ｃｈｅｗ。

Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｗ、　Ｃｏｍｍｕｎ、）、１９８７．８９７、シンセシス・コ ンミューン（Ｓｙｎｔｈ、　Ｃｏｉｍｕｎ、）、１９８０．１０．１０７）。

式１　（Ｊ−３）の化合物類は、反応式７に説明されている如く、例えば水素化 ホウ素ナトリウム、リチウム、または亜鉛、水素化アルミニウムリチウムなどの 如き還元剤と組み合わされている例えばチタン、ケイ素、錫などの如き三−およ び四価の金属種と式１　（Ｊ−１）の化合物類との反応により製造することがで きる。同様な反応の文献開示はザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミ ストリイ（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、）、１９８７．５４．３７５０およびノ ンセシス（Ｓｙｎｔｅｓｉｓ）、１９８０．６９５中に見られる。典型的な反応 は、１．１−４当量の、好適には１゜５−２．５当量の、四塩化チタンの溶液お よび２．１−６当量の、好適には３．５−４．５当量の、水素化ホウ素ナトリウ ムに対する１当量の式Ｉ（Ｊ−１）の化合物の付加を含んでいる。

例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、塩化メチレンおよび クロロホルムの如き一般的有機溶媒を使用することができ、１．２−ジメトキシ エチレンが好適である。反応は一７０℃〜５０℃の範囲の温度において実施する ことができ、−１０℃〜３０℃が好適である。反応時間は０．１時間−４８時間 であることができ、２−４時間が好適である。

式Ｉ　（Ｊ−４）の化合物類は、式Ｉ　（Ｊ−２）の誘導体類から式■（Ｊ−３ ）の化合物類に関して記載されているのと同様な方式で製造することができる。

反応式８はこの方法を説明するものである。

反応式８ 式１　（Ｊ−５）の化合物類は、式Ｉ　（Ｊ−２）の誘導体類から式Ｉ（Ｊ−３ ）の化合物類に関して記載されているのと同様な方式で製造することができる。

反応式９はこれらの変換を説明するものである。

反応式９ ％式％ 式Ｘｘの化合物類は、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン およびジオキサンの如き一般的有機溶媒中での式ＸＸＩの誘導体類と例えば水素 化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミ ニウムリチウムなどの如き金属水素化物還元剤との反応により製造することがで きる。反応は一り８℃〜特定溶媒の還流温度の温度において実施することができ る。反応は一般的に４８時間で完了する。反応式１０はこの方法を説明するもの である。

反応式１０ 当技術の専門家は式ＸＸＩの誘導体類がインドール類およびジヒドロキシリン類 であることを認識しており、それらの製造は文献中で良く論じられている（ザ・ ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリイ（Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、） 、１９８４．１４３９）。

式Ｉ　（Ｊ−６）の化合物類は、式Ｉ　（Ｊ−５）の誘導体類から式■（Ｊ−３ ）の化合物類に関して記載されているのと同様な方式で製造することができる。

反応式１１はこの方法を説明するものである。

Ｒ６がＨ以外である式■の化合物類は、式ｘｘＩの化合物類（すなわち、Ｒ６が Ｈである式■の化合物類）から電子性物質Ｒ’−Ｌ　（ここでＬは例えばＣＬ　 ＢｒＳ　Ｉ、アルキルスルホネートまたはアリールスルホネートの如き脱離基で ある）との反応により製造することができる。有用な電子性物質には、ハロゲン 化アルキル類、例えばヨウ化メチル、硫酸ジアルキル類、例えば硫酸ジメチル、 ハロゲン化アシル類、例えば塩化アセチル、およびクロロ蟻酸アルキル類、例え ばクロロ蟻酸エチル、が包含される。反応は典型的には例えばテトラヒドロフラ ンおよびジメチルホルムアミドの如き極性有機溶媒中でそして例えば水素化ナト リウム、水素化カリウムおよびカリウムｔ−ブトキシドの如き強塩基の存在下で 実施される。１個より多い遊離ＮＨ基を含有している式ＸＸＩの化合物類に関し ては、希望するＮ−１１換を得るためには保護基が必要であるかもしれない。こ の反応は反応式１２に説明されている。

下記の実施例は本発明を説明するものである。

実施例１ ［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニルエチリデン］−Ｎ−［４−（トリ フルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド段階Ａ：２−フェニル− １−（３−クロロフェニル）エタノン３−ブロモクロロベンゼン（１５ｇ、７８ ．３ミリモル）の１５０ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中溶液にヘキサン中２． ５Ｍｎ−ブチルリチウム（３１，４ｍｌ　７８．３ミリモル）を−７８℃におい て滴々添加した。白色沈澱が反応混合物から結晶化した。反応物を一２０℃に暖 め、その時点で沈澱が溶解した。次に反応物に３０ｍ１のテトラヒドロフラン中 のフェニルアセトアルデヒド（９，４ｇ、７８．３ミリモル）を−２５℃におい て加えた。次に反応物を徐々に室温に暖め、そしてエーテルおよび５％水性炭酸 水素ナトリウムの間に分配させた。次にエーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして濃縮して１８．８６　ｇの黄色油とし、それをシリカゲル上での クロマトグラフィー（ヘキサン中２．５％酢酸エチル）により精製して、１０． ６８　ｇの黄色油を与え、それはプロトンＮＭＲによると１−（３−クロロフェ ニル）ベンゼンエタノールであることが確認された。

■−（３−クロロフェニル）ベンゼンエタノール（９，４４ｇ、４０．６ミリモ ル）の１５０ｍ１の塩化メチレン中溶液にクロロ蟻酸ピリジニウム（１３，１ｇ 、６０．９ミリモル）を加え、そして混合物を窒素下で一夜撹拌した。この時間 後に、反応物を２５０ｍ１のエーテルで希釈し、硫酸マグネシウムを通して濾過 し、そして濃縮して、９．３４ｇの褐色油とした。シリカゲル上でのクロマトグ ラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）で、８．２３ｇの標記化合物を黄色固 体状で与えた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：δ４．２５　（ｓ、２Ｈ）　、７．２−７．６　（ ｍ。

７Ｈ）　、７．８５　（ｄ、ＩＨ）　、７．９７　（ｓ、ＬＨ）。

段階Ｂ　：［１−（３−クロロフェニル−２−フェニルエチリデン］−Ｎ−［４ −（）リフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンーカルボキサミド段階Ａからの ケトン（２，０ｇ、８．７ミリモル）の２０ｍ１のエタノール中溶液にヒドラジ ン水和物（０，５１ｍ１．１０．４ミリモル）を加え、そして混合物を窒素下で 一夜加熱還流させた。次に反応物を濃縮し、そしてエーテルおよび５％水性炭酸 水素ナトリウムの間に分配させた。

エーテル抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、 １．８６ｇの漉黄色の油とした。０．９３　ｇのこの油（３，８ミリモル）の１ ５ｍ１のテトラヒドロフラン中混合物に４〜トリフルオロメチルフエニルイソシ アネート（０，７１ｇ、３．８ミリモル）を加え、そして反応物を窒素下で７２ 時間撹拌した。次に反応物を濃縮し、そして残渣をエーテルと共に粉砕して、０ ．８７ｇの標記化合物を白色固体状で与えた。融点２２５−２２９℃。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ４．０５　（ｓ、２Ｈ）　、　７．１−７．５　 （ｍ。

７Ｈ）、７．５５　（ｄ、２Ｈ）、７．６５　（ｄ、２Ｈ）、７．７８　（広い Ｓ。

ＩＨ）　、８．０８　（ｓ、ＩＨ）　、８．４２　（ｓ、ＩＨ）。

ここに記されている一般的工程またはそれの明白な変法により、表１−１２の化 合物類を製造することができた。表の重要事項中で、ｎＰｒはｎ−プロピルであ り、ｉＰｒはイソプロピルであり、モしてｃＰｒはシクロプロピルである。

表１〜１２に関する重要事項 一聚−ｎ−−一一一−−−−り一−−−−−−２（ｂ）　ｉ　Ｊ−１（ＡｍｃＰ ｒ、　Ｑ−Ｍｅ、　Ｒ５−Ｈ）２（ｂ）　ｊ　Ｊ−１（ＡｍｃＰｒ、（＞ｎＰｒ 、Ｒ５Ｈ）２（ｂ）　ｋ　Ｊ−１（ＡｗｃＰｒ、　（％ｉＰｒ、　Ｒ”ｍＨ）表 　群　−一一−−−−−−−−−こ−−一一−−−−一一一−−一一−−人一　 ！！＄−−−−−−−−−−Ｌ−−−−一一−−−−５（ｅ）　ｎ　Ｊ−４（Ａ −ＣＰｒ、　Ｑ−４−Ｃ１−Ｐｈ、　Ｒ３−Ｈ，Ｒ８畦）６（ｆ）　ａ　、７− ５　（（ｙ＝ｃＨ２ｒ　□＝Ｍｅ）６（ｆ）　ｂ　Ｊ−５（ＧｅＨ４，（＋ｎＰ ｒ）６（ｆｌ　ｅ　Ｊ−５（Ｇｍ：Ｅ２．０＝Ｐｈ）６（ｆ）　ｆ　Ｊ−５（Ｇ ｌ−ＣＨ２，Ｑ−４−Ｆ−Ｐｈ）６（ｆ）　ｇ　Ｊ−５（Ｇ−ＣＨ２ｔ　Ｑ−４ −Ｃ１−Ｐｈ）６（ｆ）　ｈ　Ｊ−５（ＧＣＨ２ＣＨ２，０＝Ｍｅ）６（ｆ）　 ｉ　Ｊ−５（ＧＣＨ２ＣＨ２，Ｑ−ｎＰｒ）６（ｆ）　ｊ　Ｊ−５（Ｇ−ＣＨ２ ＣＨ２，Ｑ−ｉＰｒ）６（ｆ）　ｋ　Ｊ−５（Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２，Ｑ−ＣＯ２Ｍ ａ）６ば）　ｌ　Ｊ−５（Ｇ−Ｃ）！２ＣＥ２．０＝Ｐｈ）６（’）　ｍ　Ｊ− ５（ＧｍＣ）！２ｃＨ２，Ｑ−４−Ｆ−Ｐｈ）表　群 表　群 表　群 （ａ）Ｒ’、Ｒ２およびＲ３が表１に示されている如くである群ａ−Ｃの列挙さ れている意味を有する表１の化合物類を製造できた。

（ｂ）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表２に示されている如くである群ａ−Ｓの列挙さ れている意味を有する表２の化合物類を製造できた。

（ｃ）Ｒ’、Ｒ”およびＲ７が表３に示されている如くである群ａ−ｎの列挙さ れている意味を有する表３の化合物類を製造できた。

（ｄ）Ｒ１、Ｒ１およびＲ８が表４に示されている如くである群ａ−ｈの列挙さ れている意味を有する表４の化合物類を製造できた。

（ｅ）Ｒ’、Ｒ”およびＲ７が表５に示されている如（である群ａ−ｎの列挙さ れている意味を有する表５の化合物類を製造できた。

（ｆ）Ｒ１，Ｒ３およびＲ７が表６に示されている如くである群ａ−ｎの列挙さ れている意味を有する表６の化合物類を製造できた。

Ｃｇ）　Ｒ１、Ｒ３およびＲ７が表７に示されている如くである群ａ−ｎの列挙 されている意味を有する表７の化合物類を製造できた。

（ｈ）Ｒ１、Ｒ２およびＲ″が表８に示されている如くである群ａ−Ｃの列挙さ れている意味を有する表８の化合物類を製造できた。

（ｉ）Ｒ’、Ｒ２およびＲ３が表９に示されている如くである群ａ−Ｓの列挙さ れている意味を有する表９の化合物類を製造できた。

（ｊ）Ｒ’、Ｒ２およびＲ３が表１０に示されている如くである群ａ−Ｃの列挙 されている意味を有する表１０の化合物類を製造できた。

（ｋ）Ｒ’、Ｒ２およびＲ３が表１１に示されている如くである群ａ−Ｓの列挙 されている意味を有する表１１の化合物類を製造できた。

（１）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表１２に示されている如（である群ａ−Ｓの列挙 されている意味を有する表１２の化合物類を製造できた。

表１ 表２ 表３ 表４ 表５ 表６ 表７ 表８ 表９ 表１０ 表１１ 表１２ 調合物および使用 を含んでいる農業的に適している担体との調合物中で使用される。式■の化合物 の有用な調合物は通常の方法で製造することができる。それらには、粉剤、粒剤 、餌、錠剤、溶液、懸濁液、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、乾燥粉末などが包含され る。これらの多くのものは直接適用することができる。噴霧用調合物は適当な媒 体中で増量できそして１ヘクタール当たり１−数百リットルの噴霧容量で用いら れる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間生成物として使用され る。機運すると、調合物は約１−９９重量％の活性成分（類）並びにａ）約０． １に一２０％の表面活性剤（類）およびｂ）約５％−９９％の固体または液体希 釈剤（類）の少なくとも１種を含有している。特に、それらはこれらの成分類を ほぼ下記の割合で含有するであろう。

水和剤　２５−９０　０−７４　１−１０油性懸濁液、　５−５０　４０−９５ 　０−１５粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 粒剤、餌および錠剤　０．０１−９５　５−９９　０−１５高強度組成物　９０ −９９　０−１０　０−２もちろん、それより低いまたは高い量の活性成分を、 意図する用途および化合物の物理的性質に応じて存在させることもできる。表面 活性剤の活性成分に対する高割合は時には望ましく、そして調合物中への混入に よりまたはタンク混合により達成される。

代表的な固体希釈剤には、ワトキンス（ｌａｔｋｉｎｓ）他、［殺昆虫剤粉末希 釈剤および担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉ ｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ　、第２版 、ドランドブツクス、カルドウエル、ニューシャーシーに記載されている。水和 剤用には比較的吸着性の希釈剤が好適であり、そして粉剤用には比較的濃厚なも のが好適である。代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ ｎ）、［溶媒指針（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ月、第２版、インターサイエ ンス、ニューヨーク、１９５０中に記載されている。０．１％以下の溶解度が濃 厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好適には０℃における相分離に対して安定で ある。「マッ力チェオン洗剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　 Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＾曲ｕａ１月、アルア レラド・パブリッシャーズ・コーポレーション、ニューシャーシー、並びにシス リ（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（ｆｏｏｄ）、「表面活性剤の百科事典（Ｅｎ ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ） Ｊ　、ケミカル・パブリッシャーズ・カンパニー・インコーホレーテッド、ニュ ーヨーク、１９６４は表面活性剤およびその推奨用途を表示している。全ての調 合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加 剤を含有することができる。好適には、成分類は意図する用途に関する米国環境 保護局により認可されているべきである。

そのような組成物の製造法は良く知られている。溶液は各成分を単に混合するこ とにより製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー ミルを用いて混合および一般的には粉砕することにより製造される。懸濁液は、 湿式ミル処理により製造される（例えば、米国特許３．０６０．０８４を参照の こと）。粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧すること によりまたは凝集技術により製造することができる。Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂ ｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（＾ｇｇ１ｏｍｅｒａｔｉｏｎ）Ｊ　、ケミカル・エ ンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１ ２月４日、１４７頁以下、およびペリース・ケミカル・エンジニアース＋ハンド ブック（Ｐｅｒｒ’　ｓ　Ｃｈｅａ＋１ｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａ ｎｄｂｏｏｋ）、５版、マツフグロウ・ヒル、ニューヨーク、１９６３．８−５ ９頁以下を参照のこと。

実施例Ａ 油溶性スルホネート類およびポリポリエチレンエーテル類の配合物　ｌＯ％ イソフォロン　７０％ 成分類を一緒にし、そして静かに暖めながら撹拌して溶解を促進させた。包装操 作中に微細スクリーンフィルターを使用して、製品中に余分な未溶解物質が確実 に存在しないようにした。

実施例Ｂ Ｎ−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド　３ ０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　６３％ 活性成分を配合型中で不活性物質と混合した。ハンマーミル中での粉砕後に、物 質を再配合しそして５０メツシユスクリーン中に通した。

実施例Ｂの水和剤　１０％ ピロフィライト（粉末）　９０％ 水和剤およびピロフィライト希釈剤を充分配合し、そして次に包装した。製品は 粉剤として使用するのに適していた。

Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、２５−５０ふるい）　９０％活性成分を例えばアセトンの如 き揮発性溶媒中に溶解させ、そして脱塵され且つあらかじめ暖められているアタ パルガイド顆粒にダブルコーン配合型中で噴霧した。アセトンを次に加熱により 除去した。次に顆粒を自然冷却し、そして包装した。

実施例Ｂの水和剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 回転混合器中で成分類を配合しそして水を噴霧して粒状化を行った。

物質の大部分が１．０−０．４２ｃｍ　（Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、１８−４０ふるい ）の希望範囲に達した時に、粒剤を取り出し、乾燥し、そしてふるいにがけた。

大きすぎる寸法の物質を粉砕して希望範囲の追加物質を製造した。

これらの粒剤は４．５％の活性成分を含有していた。

Ｎ−メチルピロリドン　７５％ 成分類を一緒にしそして撹拌して、直接式低量適用に適している溶液を製造した 。

ポリアクリル酸濃化剤　０．３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％燐酸二ナトリウ ム　１．０％ 燐酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して実質的に全ての寸法が５ミ クロン以下の粒子を製造した。

実施例日 スルホネート類の配合物　６．０％ キンレン範囲溶媒　５９，０％ サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して実質的に全ての寸法が５ミ クロン以下の粒子を製造した。生成物を直接使用することもでき、油で伸展させ ることもでき、または水中に乳化させることもできる。

粉砕トウモロコシ穂軸　８８．０％ 活活性針および表面活性剤配合物を例えばアセトンの如き適当な溶媒中に溶解さ せ、そして粉砕トウモロコシ穂軸上に噴霧した。次に粒剤を乾燥し、そして包装 した。

式■の化合物類を１種以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バク テリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合物類と混合して、より広 い範囲の有効な農業保護を与える多成分有害生物防除剤を製造することができる 。本発明の化合物と共に調合できる他の農業保護剤の例を以下に記す。

殺昆虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスホン酸）エステル（ モノクロトフォス） ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノールとのメチルカルバ ミン酸エステル（カルボフラン）０−［２，４，５−１−リクロローα−（クロ ロメチル）ベンジル］燐酸ｏ’、　ｏ’−ジメチルエステル（テトラクロルヴイ ンフォス）チオノ燐酸ジメチルエステルとの２−メルカプト琥珀酸ジメチルエス テルＳ−エステル（フランチオン） ホスホロチオン酸０．０−ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチル バラチオン） α−ナフトールとのメチルカルバミン酸エステル（カルバリール）０−（メチル カルバモイル）チオールアセトヒドロキサム酸メチル（メトミル） Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロ メチルム） ＯｌＯ−ジエチル−０−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン） オクタクロロカンフエン（トキサフエン）０−エチル−〇−ｐ−ニトロフェニル フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ） （Ｓ）−ａ−シフノーｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２− ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシク口プロパンカルボキシレート（デルタ メスリン） 一チオオキサムイミデート（オキサミル）シアノ（３−フェノキシフェニル）− メチル−４−クロロ−ａ−（１−メチル−エチル）ベンゼンアセテート（フェン ヴアレレート）（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−３ −（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシフロブｏ／ぐンヵルボキ シレート（ベルメスリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２ −ジメチルシフロブ（７７（ンカルボキシレート（サイベルメスリン）０−エチ ル−３−（ｐ−クロロフェニル）エチルホスホノジチオエート（プロフェノフォ ス） ホスホロチオロチオン酸０−エチル−〇−［４−（メチルチオ）−フェニル］− ５−ｎ−プロピルエステル（スルプロフォス）他の殺昆虫剤を以下にそれらの通 称により列挙するニトリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン、ブプロフ ェジン、チオジカルブ、アセフェート、アジンホスメチル、クロルビリフォス、 ジメトエート、フォノフォス、イソフェンフォス、メチダチオン、メタミジフォ ス、モノクロフォス、フォスメット、フォスフアミトン、フォサロン、ピリミヵ ルブ、フオレート、テルブフオス、トリクロルレフオン、メトキシクロル、ビラ ェンスリン、ビフェネート、シフルスリン、フェンプロパスリン、フルヴアリネ ート、フルシスリネート、トラロメスリン、メタルデヒドおよびロチノン。

メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）テトラメチルチ ウラムジスルフィド（チウラム）ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ドシン） マグネシウムエチレンビスジチオカルバメート（マネブ）１．４−ジクロロ−２ ，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）メチル１−（ブチルカルバモイル）− ２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル） １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラ ニー２−ルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（サイ モキサニル） １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４ −トリアシリ−１−ル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）Ｎ〜（トリクロロ メチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）Ｎ−（トリクロロメチルチ オ）フタルイミド（フォルベット）１−［［［ビス（４−フルオロフェニル）］ ［メチル］シリル］メチル］−１Ｈ−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メ チルカルバモイルオキシ）−チオホルムイミジン酸Ｓ−メチル １−カルバモイルーＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミジン酸Ｓ −メチル Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸〇−エチルＯ’−［４−（メチルチオ）− ｍ−）リル］ジエステル（ツェナミツオス）殺バクテリア剤： 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン 殺ダニ剤： ２−セカンダリーーブチルー４，６−シニトロフエノールとのセネシオン酸エス テル（ビナパクリル） ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−ン（オキソチ オキシックス） エチル４，４′−ジクロロベンジレート（クロロベンジレート）１．１−ビス（ ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−）ジクロロエタノール（ジコフォノリ ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンクジエニー１−ル）（ジェノクロル） 水酸化トリシクロヘキシル錫（サイへキサチン）トランス−５−（４−クロロフ ェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソ−チアゾリジン−３− カルボキサミド（ヘキシチアゾツクス） バンルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｊｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ）アヴエルメクチンＢ 用途 温室作物、装飾植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、並 びに公衆および動物衛生上の有害生物である広範囲の葉および土壌生育性節足動 物に対する活性を示す。当技術の専門家は、必ずしも全ての化合物類が全ての農 業性および非農業性有害生物に対して同等に有効ではないことを認識するであろ うが、本発明の化合物類は例えば下記の如き経済的に重要な農業、森林、温室、 装飾食品および繊維製品、貯蔵製品、室内構造体、および苗床の有害生物に対す る活性を示す。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫、例えばフォールおよびビート・アー ミーウォーム並びに他のスポドブレラ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、タバコ・ パッドウオーム、コーン・イア−ウオームおよび他のへリオシス（Ｈｅｌｉｏｔ ｈｉｓ）種、ヨーロピアン・コーン・ボラ−、ナバル・オレンジウオーム、スタ ーク／ステム・ボラ−類および他のビラリド類、キャベツおよびンイビーン・ル ーバー類並びに他のルーパー類、コドリング・モス、グレーグ・ベリー・モスお よび他のトルトリシト類、ブラック・カットウオーム、スポッテド・カットウオ ーム、他のカットウオーム類および他のノクツイド類、ダイアモンドバック・モ ス、グリーン・クローブウオーム、ベルベットビーン・キャタピラ−、グリーン ・クローバ−ウオーム、ピンク・ボールウオーム、ジブシー・モス、およびスプ ルース・バッドウオーム。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫、例えばコロラド ・ポテト・ビートル、メキシカン・ビーン・ビートル、フレア・ビートル、ジャ パニーズ・ビートル類、および他のリーフ・ビートル類、ボール・ライ−ビル、 ライス・ウォーター・ライ−ビル、グラナリー・ライ−ビル、ライス・ライ−ビ ルおよび他のライ−ビル有害生物類、並びに土壌生育性昆虫類、例えばウェスタ ン・コーン・ルートウオームおよび他のディアブロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃ ａ）種、ジャパニーズ・ビートル、ヨーロピアン・チェーファ−および他のコレ オブテラン・グルブ類、およびワイヤーウオーム類。

半翅目（Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ）および同翅目（ＨｏＩｌｏｐｔｅｒａ）の成虫お よび幼虫、例えばターニラシュド・プラント・バッグおよび他のプラント・バッ グ類（ミリダニ（ｍｉｒｉｄａｅ））　、アスター・リーフホッパーおよび他の リーフホッパー類（シカプリダニ（ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ））　、ライス・ プラントホッパー、ブラウン・プラントホッパー、および他のプラントホッパー 類（フルボロイデア（ｆｕｌｇｏｒｏｉｄｅａ））　、シリド類、ホワイトフラ イ類（アレウロディダエ（ａｌｅｕｒｏｄｉｄａｅ））　、アワイド類（アフイ ダエ（ａｐｈｉｄａｅ））、スケール類（コシダニ（ｃｏｃｃｉｄａｅ）および ジアシジダエ（ｄｉａｓｉｄｉｄａｅ））、レース・バッグ類（ｔｉｎｇｉｄａ ｅ）　、ステインク・バッグ類（ペンタトミダエ（ｐｅｎｔａｔｏａ＋１ｄａｅ ））　、シンチ・バッグ（リガエイダエ（ｌｙｇａｅｉｄａｅ））、シカダ類（ シカジダエ（ｃｉｃａｄｉｄａｅ））　、スピットルバッグ類（セウコビッズ（ ｃｅｒｃｏｐｉｄｓ））、スフアッシュ・バッグ類（コレイダエ（ｃｏｒｅｉｄ ａｅ）　）、レッド・バッグ類およびコドン・ステイナー類（ピロコリダニ（ｐ ｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ））。

ダニ目（ａｃａｒｉ）　（ダニ類）の成虫および幼虫、例えばヨーロピアン・レ ッド・マイト、ツースポッテド・スパイダー・マイト、ラスト・マイラ、マツク ダニエル・マイトおよび葉を食べるダニ類。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばガラスホッパー類 。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばリーフマイナー類、ミッ ジ類、フルーラフライ類（テフリチダエ（ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ））　、およ び土壌マゴット類。

アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばオニ オン・スリップ類および他の葉を食べるスリップ類。

該化合物類は例えば下記の如き経済的に重要な家畜、家庭用品、公衆および動物 衛生上の有害生物類に対しても活性である：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ） の昆虫有害生物類、例えばカーペンタ−・アンド類、ビー類、ホーネット類、お よびワスブ類。

双翅目（［）ｉｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばハウス・フライ類、ステ ーブル・フライ類、フェース・フライ類、ホーン・フライ類、ブロク・フライ類 、および他のムスコイド・フライ有害生物類、ホース・フライ類、デア・フライ 類および他のブラチセラ（Ｂ　ｒａｃｈｙｃｅｒａ）目、モスキード類、ブラッ ク・フライ類、バイティン・ミッジ類、サンド・フライ類、シアリド類、および 他のネマトセラ目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばコックローチ類およ びクリケラト類。

ンロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばイースタン・スブ テラネアン・チルマイトおよび他のチルマイト類。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）およびシラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）の 昆虫有害生物類、例えばヘッド・ラウス、ボディ・ラウス、チキン・ヘッド・ラ ウス並びに人間および動物を攻撃する他の吸引および咀明性の寄生シラミ類。

他のンフォノブテラ目（Ｓ　１ｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例え ばキャット・フレア、ドッグ・フレアおよび他のフレア類。

防除例として挙げられる個々の種類は、フォール・アーミーウオーム、スポドブ テラ・フルイギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｉｇｉｐｅｒｄａ）　、 タン＜コ・パッドウオーム、ヘリオンス・ヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ 　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボール・ライ−ビル、アントノムス・グランジス（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アスター・リーフホッパー、マクロス テレス・ファツシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ） 　、ブラック・ビーン・アブイド（アフイス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　Ｆａｂａ ｅ））　、サザーン・コーン・ルートウオーム、ディアブロチ力・ウンデシンブ ンクタタ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）である 。しかしながら、本発明の化合物により供される有害生物防除保護はこれらの種 に限定されるものではない。本発明の化合物類は殺薩歯動物剤としても使用する ことができる。

懸 有効量の１種以上の式Ｉの化合物を農業および／または非農業性感染区域を含む 有害生物環境に、保護しようとする場所に、または直接的に防除しようとする有 害生物に適用することにより、節足動物有害生物が防除され、そして農業作物、 動物および人間の健康が得られる。生育地およびこれらの節足動物有害生物種の 行動の多様性のために、多種の適用方法が使用される。好適な適用方法は、化合 物を有害生物環境中に、葉、動物、人間もしくは家屋に、土壌もしくは動物中に 、感染されているかまたは保護する必要がある植物部分に分布させる装置を用い る噴霧によるものである。一方、これらの毒性化合物の顆粒状調合物を土壌に適 用または加えることもできる。直接および残留性噴霧、空中噴霧、餌、耳札、巨 丸剤、煙霧剤、エーロゾルなどを含む他の適用方法も使用できる。化合物を節足 動物が食べる餌の中にまたは該動物を誘って化合物を消化させるかもしくは他の 方法で接触させるような例えばトラップの如き装置の中に加えることもできる。

本発明の化合物はそれらの純粋状態で適用することもできるが、最もしばしば行 われる適用法は１種以上の化合物を適当な担体、希釈剤および表面活性剤と共に そして可能なら意図する最終用途に依存して食品と組み合わせて含んでいる調合 物であろう。好適な適用方法には、該化合物の水分散液または精製油溶液が包含 される。噴霧油、濃厚噴霧油、および例えばピペロニルブトキシドの如き相乗剤 との組み合わせがしばしば式■の化合物の効果を増強させる。

有効な防除用に必要な適用割合は、例えば防除しようとする節足動物の種類、有 害生物の寿命サイクル、寿命段階、それの大きさ、場所、時期、宿主作物または 動物、飼育行動、交配行動、周辺の水分、温度などの要素に依存しているであろ う。一般的には、通常の環境下での農業経済系で有害生物の大規模有効防除を供 するには１ヘクタール当たり０゜０１−２ｋｇの活性成分の適用割合で充分であ るが、Ｏ，００１ｋｇ／ヘクタール程度の低さまたは８ｋｇ／ヘクタール程度の 高さも必要となることがある。非農業性適用では、有効な使用割合は約１．０− ５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、約０．１ｍｇ／平方メートル程度の 低さまたは１５０ｍｇ／平方メートル程度の高さも必要となることがある。

下記の試験は個別の有害生物に対する式Ｉの化合物類の防除有効性を示すもので ある。化合物の記載に関しては索引表Ａを参照のこと。試験結果のまとめに含ま れていない化合物類は検査されなかったかまたは引用されたしきい値死亡率以下 を生じた。

索引　表へ □。Ｔｈ　Ｒ１Ｒ２Ａ　Ｑ　融点（℃）供含惣　ＢＩ　Ｂ２　Ａ　Ｑ　融点（° Ｃ）化合物　ＢＩ　Ｒ２Ｒ５Ａ　Ｑ　惣理吟性軍３１　ＣＦ３　ＣＦ３　ＣＯ２ Ｍｅ　ＣＨ２１−Ｐｒ　５ｏｌｉｄ化合物　只Ｉ　Ｒ２Ｂ４　融点（℃） 殺昆虫剤試験処方 化合物の適用 断らない限り、実験化合物は７５　：　２５アセトンご水溶液中で調合した。全 ての化合物を最初に１１０００１）Ｉ）で試験した。調合された化合物はコンベ アベルト上に置かれている試験装置から７．５インチ（１９ｃｍ）上に配置され ている１個の平らなファン８００１Ｅノズルを用いて適用された。噴霧圧力は３ ０ｐｓ　ｉ　（２０７ｋＰａ）に保たれており、そして０．１平方メートルのコ ンベア当たり６ｍｌの試験溶液が１ニーうにコンベア速度は保たれていた。３個 の未処理（空試験）および３個の溶媒処理された試験装置を試験された各昆虫種 に関して実験した。

実施例Ｊ フォール・アーミーウォーム（ＦＡＷ）スポドブテラ・フルギペルダ（Ｓ　ｐｏ ｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）急性毒性：それぞれ８．１　ｃｍ”の 表面積を有する２枚の円形リマビーンの葉に７−１２匹の第三齢の飢えていない フォール・アーミーウォーム幼虫に沿って上部側面に噴霧した。処理されたりマ ビーンの葉を１゜５ｍｌの水で湿らされている濾紙が裏張りされている１５ｍｍ ｘ１００ｍｍのペトリ皿中に上部側面に入れた。円形の葉が乾燥した後に、５匹 の噴霧された幼虫をペトリ皿中に入れた。幼虫死亡率を処理後４８時間に評価し た。試験した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を生じた：化合 物類１．２．３．５．６．１６．１７．１８．２０．２１．２２．２３．２４． ２５．２６．２８．３１．３２．３３．３６．３７．４０および４１本。

特表千６−５０２４１４　（１９） 抗飼育剤試験＝４８時間の急性毒性評価時に、食べられたそれぞれの円形葉の量 を測定しそして対照物に関する飼育の減少百分率として表示した。試験した化合 物類の中で、下記のものが７５％以上の飼育減少を誘発した：化合物１゜ 実施例に タバコ・バッドウオーム（ＴＢＷ） へりオチスーヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　（ へりコヴエルパ（ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）） ５匹の第三齢幼虫を人工飼料を含有している８オンス（２３０ｍｌ）コツプの中 に入れ、そして試験溶液を噴霧した。幼虫死亡率を処理後４８時間に評価した。

試験した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を生じた：化合物類 ２．３．４．５．６．７．１８．２０．２１．２２．２３．２４．２６．２７． ２８．３１．３２．３３．３６．３７．３８．４０および４１本。

サザーン・コーン・ルートウオーム（ＳＣＲＷ）ディアブロチ力・ウンデシンブ ンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ 　ｈｏｖａｒｄｉ）発芽したトウモロコシ粒を含有している８オンス（２３０ｍ ｌ）皿に試験溶液を噴霧した。噴霧が乾燥した後に、５匹の噴霧されていない第 三齢のコーン・ルートウオーム幼虫を湿っている綿芯に沿って皿の中に入れた。

幼虫死亡率を処理後４８時間に評価した。試験した化合物類の中で、下記のもの が８０％以上の死亡率を生じた：化合物類１．２．３．４．５．６．７．８．９ ．１０．１１．１２．１３．１４．１５．１７．１８．１９．２０．２３．２４ ．２５．２６．２７．２８．３１．３２、ポール・ライ−ビル（ＢＷ）アンソノ ムス・グランジス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　ｇｒ ａｎｄｉｓ）５匹のボール・ライ−ビル成虫を含有している濾紙が張られている ９オンス（２６０ｍｌ）のプラスチックタンブラ−に試験溶液を噴霧した。

処理したコツプを紙ふたで覆い、それに開口部を切り取り、そして換気室の中に 入れて、数時間乾燥させた。死亡率を処理後４８時間に評価した。試験した化合 物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を生じた：化合物類３．４．５． ６．７．８．９．１０．１２．１４．１５．１６．１７．１８．１９．２０．２ ２．２３．２４．２５．２６．２７．２８．３１．３３．３５．３６．３７．３ ８．３９．４０および４１＊。

実施例Ｎ アスター・リーフホッパー（ＡＬＨ）マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍ ａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）土壌を覆っている白色 砂の層を有する１２オンス（３５０ｍｌ）コ・ノブの中に植えられている６個の ６日目のカラスムギ苗に試験溶液を噴霧した。処理した試験装置を自然に乾燥さ せ、そして次にふたをした。リーフホッパーをふたの開口部を通して試験装置の 中に吸引した。少なくとも１５匹のり一フホッパー成虫を試験装置に入れ、そし て開口部を木綿ガーゼ片で密封した。死亡率を処理後４８時間に評価した。試験 した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を生じた；化合物類１． ５．２３．２４．２５．２６．２８．３１．３６．３７および４０゜本２５０ｐ ｐｍで試験された化合物。

フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｃ２５１／７６　 ９１６０−４Ｈ２８１１０６７１８８−４Ｈ ２８１１０８７１８８−４Ｈ ３３５／２４　７１０６−４Ｈ ＣＯ７Ｄ　２０９１０８　９２８４−４Ｃ２０９／１０　９２８４−４Ｃ ２０９／３０　９２８４−４Ｃ ２０９／４２　９２８４−４Ｃ ２１３／４２　６７０１−４Ｃ ２１３１５３６７０１−４Ｃ ２１３／７５　６７０１−４Ｃ ２１５１５８７０１９−４Ｃ ３３３／２０　７２５２−４Ｃ ４０１／１２　２０９　８８２９−４Ｃ２１３８８２９−４Ｃ ４０９／１２　２１３　８８２９−４Ｃ４０９／１４　２０９　８８２９−４Ｃ ２１３８８２９−４Ｃ Ｉ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｉ［式中、 Ｊは群 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｊ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｊ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−５および▲数式、化学 式、表等があります▼Ｊ−６から選択され、ここで Ａは単結合であるかまたはそれぞれが場合により１または２個のＲ９で置換され ていてもよい群Ｃ１−Ｃ３アルキレンおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキレンから選 択され、 Ｇは場合により１または２個のＣＨ３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキ レンであり、 Ｑは群Ｈ、Ｒ９、場合により（Ｒ４）ｐで置換されていてもよいフェニル、場合 によりＷで置換されていてもよいチエニル、場合によりＷで置換されていてもよ いピリジニル、場合によりＲ９で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよ び場合によりＲ９で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルから選択さ れ、但し、ＪがＪ−１であり且つＡがメチレンである時にはＱはＨ以外であり、 Ｘは群ＯおよびＳから選択され、 Ｚは群ＮおよびＣＨから選択され、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して群ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｒ１０、Ｏ Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１０、ＯＳＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、 Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１およびＮ（Ｒ１０）Ｒ １１から選択され、そしてｍ、ｎまたはｐが２である場合においては、（Ｒ１） ２、（Ｒ３）２、（Ｒ４）２またはＲ２およびＲ３は隣接原子と結合されている 時にＯＣＨ２Ｏ、ＯＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏま たはＯＣＦ２ＣＦ２Ｏとして一緒になって、環式架橋を形成することができ、但 し、Ｒ２がＣＩである時にはＲ３はＣＩ以外であり、 Ｒ５およびＲ６は独立して群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシア ルキル、ＣＨＯ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボ ニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ ６ハロアルキルチオ、Ｒ１２ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）Ｓ−、Ｒ１５（Ｒ１４）Ｎ Ｓ−および場合によりＷで置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ７は 群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよび場合によりＷで置換 されていてもよいフェニルから選択され、Ｒ８は群Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ Ｏ２Ｒ１０およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１から選択され、Ｒ９は群ハロゲン 、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ＯＨ、ＯＲ１ ０、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１０、Ｎ（Ｈ）Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１およびＣＯ２Ｒ１ ０から選択され、Ｒ１０は群Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３ −Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチ オアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアル キル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７ アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７ハロアルキルシクロアルキル、場合により 置換されていてもよいフェニルおよび場合により置換されていてもよいベンジル から選択され、ここでフェニルおよびベンジルの置換基はＷから独立して選択さ れた１−３個の置換基であり、 Ｒ１１は群ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ１２およびＲ１３は独 立してＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、Ｒ１４およびＲ１５は独立してＣ１− Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ１４およびＲ１５は同じ原子に結合している時に は一緒になって（ＣＨ２）５またはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２であることがで き、Ｗは群ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアル キル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル チオ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニル、およびＣ １−Ｃ２ハロアルキルスルホニルから選択され、 ｍは０−２であり、 ｎは１−２であり、 ｐは０−２であり、そして ｑは０−２である］ の化合物。
2. ２．Ａがそれぞれが場合により１または２個のＲ９で置換されていてもよい群Ｃ １−Ｃ３アルキレンおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキレンから選択され、 Ｇが１または２個のＣＨ３で置換されているＣ１−Ｃ２アルキレンであり、Ｑが 群ＣＯ２Ｒ１０、場合により（Ｒ４）ｐで置換されていてもよいフェニル、場合 によりＲ９で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび場合によりＲ９で 置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルから選択され、Ｘが０であり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が独立して群ハロゲン、ＣＮ、Ｒ１０、ＯＲ１０、 Ｓ（Ｏ）ｑＲ１０およびＯＳＯ２Ｒ１０から選択され、Ｒ５およびＲ６が独立し て群Ｈ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ２−Ｃ３ アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ７が群ＨおよびＣＨ３から選択され、Ｒ ８がＨであり、 Ｒ９が群ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ＯＨ 、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１０およびＣＯ２Ｒ１０から選択され、Ｒ１０が群Ｃ１−Ｃ３ア ルキルおよびＣ１−Ｃ３ハロアルキルから選択され、Ｒ１１が群ＨまたはＣＨ３ から選択され、Ｗが群ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニル 、およびＣ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルから選択され、ｍが０−１であり、 ｎが１であり、Ｒ１はパラ−位置にあり、ｐが０または１であり、そして ｑが０または２である、 請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. ３．ＪがＪ−１である請求の範囲第２項に記載の化合物。
4. ４．ＪがＪ−２である請求の範囲第２項に記載の化合物。
5. ５．ＪがＪ−３である請求の範囲第２項に記載の化合物。
6. ６．ＪがＪ−４である請求の範囲第２項に記載の化合物。
7. ７．ＪがＪ−５である請求の範囲第２項に記載の化合物。
8. ８．ＪがＪ−６である請求の範囲第２項に記載の化合物。
9. ９．Ａが任意に１または２個のメチル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アル キレンである、請求の範囲第２項に記載の化合物。
10. １０．２−［２−フェニル−１−［３−トリフルオロメチル）フェニル］−エチ リデン］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］ヒドラジンカルボ キサミドである、請求の範囲第３項に記載の化合物。
11. １１．請求の範囲第１−１０項のいずれかに記載の化合物およびそれのための担 体を含んでなる、殺節足動物剤組成物。
12. １２．節足動物またはそれらの環境に殺節足動物剤有効量の請求の範囲第１−１ ０項のいずれかに記載の化合物を接触させることを含んでなる、節足動物の防除 方法。