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JP2003517455A - 相乗的殺虫剤組成物 - Google Patents

相乗的殺虫剤組成物

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Publication number
JP2003517455A
JP2003517455A JP2000604685A JP2000604685A JP2003517455A JP 2003517455 A JP2003517455 A JP 2003517455A JP 2000604685 A JP2000604685 A JP 2000604685A JP 2000604685 A JP2000604685 A JP 2000604685A JP 2003517455 A JP2003517455 A JP 2003517455A
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JP
Japan
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alkyl
phenyl
group
halogen
substituted
Prior art date
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Pending
Application number
JP2000604685A
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English (en)
Inventor
トレーシー，マイケル，フランク
ボリセウィッズ，レイモンド，フランク
シュウイングハンマー，クート，アレン
レンスナー，ポール，エリック
オロウミ−サデイ，ハッサン
Original Assignee
アメリカン・サイアナミド・カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アメリカン・サイアナミド・カンパニー filed Critical アメリカン・サイアナミド・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、必須の活性成分として神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストと、ピレスロイド、ピレスロイド型化合物、昆虫毒素を発現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルス、有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、ホルムアミジン、大環状ラクトン、アミジノヒドラゾン、GABAアンタゴニスト及びアセチルコリン受容体リガンドからなる群より選択される1種以上の化合物との組合せを含む相乗的殺虫剤組成物を提供する。また、本発明は、相乗的昆虫制御及び作物保護のための方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 殺虫剤及び殺虫剤組成物は、農作園芸学的害虫、衛生学的害虫、又は木材を蝕
む害虫などの害虫を抑制するために開発されてきており、実際、単一の、又は混
合した薬剤として使用されてきた。しかしながら、経済学的に効率がよく、生態
学的に安全な昆虫制御組成物は、依然として探索されている。有効用量比の低減
、環境の安全性の上昇及び昆虫耐性の発生率の低下を可能にする殺虫剤組成物が
、大いに望ましい。異なる作用様式を有する昆虫制御薬剤の循環的適用を、良好
な害虫管理実務のために採用することができるが、この手法は必ずしも満足のい
く昆虫制御を与えない。さらに、たとえ昆虫制御薬剤の組合せが研究されてきて
も、高い相乗作用はいつも認められるわけではなかった。現存する殺虫剤に対す
る交差耐性、毒性の問題および環境に対する負の影響を示さない殺虫剤組成物を
取得することは、極めて困難である。
【０００２】 従って、本発明の課題は、作物の生産コストの低減及び環境負荷の低減を伴う
高い制御効果を示す相乗的殺虫剤組成物を提供することである。
【０００３】 本発明の別の課題は、相乗的昆虫制御及び作物保護の増強のための方法を提供
することである。
【０００４】発明の概要 本発明は、必須の活性成分として相乗的に有効な量の神経細胞のナトリウムチ
ャンネルアンタゴニストと、ピレスロイド、ピレスロイド型化合物、昆虫毒素を
発現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルス、有機リン酸エステル、カルバミ
ン酸エステル、ホルムアミジン、大環状ラクトン、アミジノヒドラゾン、GABA(
γ−アミノ酪酸)アンタゴニスト、及びアセチルコリン受容体リガンドからなる
群より選択される1種以上の化合物とを含む相乗的殺虫剤組成物を提供する。
【０００５】 本発明はまた、相乗的に有効な量の神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴ
ニストと、ピレスロイド、ピレスロイド型化合物、昆虫毒素を発現し得る組換え
ヌクレオポリヘドロウイルス、有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、ホ
ルムアミジン、大環状ラクトン、アミジノヒドラゾン、GABAアンタゴニスト、及
びアセチルコリン受容体リガンドからなる群より選択される1種以上の化合物と
を、昆虫に接触させることを含む相乗的昆虫制御のための方法も提供する。
【０００６】 さらに、本発明は、昆虫による侵入及び攻撃からの植物の防御の増強のための
方法を提供する。
【０００７】詳細な説明 定義 本出願において用いられる「アセチルコリン受容体リガンド化合物」とは、ア
セチルコリン受容体部位に結合し得る化合物を意味する。
【０００８】 本出願において用いられる「A群」とは、殺虫用の １）ピレスロイド化合物、 ２）ピレスロイド型化合物、 ３）昆虫毒素を発現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルス、 ４）有機リン酸エステル(phosphate)化合物、 ５）カルバミン酸エステル(carbamate)化合物、 ６）ホルムアミジン化合物、 ７）大環状ラクトン化合物、 ８）アミジノヒドラゾン化合物、 ９）GABAアンタゴニスト化合物、及び １０）アセチルコリン受容体リガンド化合物、 を意味する。
【０００９】 本出願において用いられる「ハロアルキル」とは、同一でも異なっていてもよ
い1〜2X+1個のハロゲン原子を有するアルキル基CXH2X+1を意味する。同様に、「
ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロフェニル
」などの用語は、モノ−からペルハロゲンまでの置換を意味し、ハロゲンは同一
でも異なっていてもよい。
【００１０】 本出願において用いられる「ハロゲン」とは、Cl、Br、I又はFを意味する。
【００１１】 本出願において用いられる「神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト
」は、細胞膜を横切ってナトリウムイオンを運ぶ神経細胞の能力を阻害し得る化
合物を意味する。
【００１２】 本出願において用いられる「ピレスロイド型化合物」とは、非エステル結合し
たアリール−フェノキシベンジル部分を特徴とする化合物を意味する。
【００１３】 本出願において用いられる「相乗作用」とは、２つ以上の生物学的活性成分を
組合せた場合に生ずる協同的な作用を意味し、この場合、２つ以上の成分の組合
せ活性は、各成分単独の活性の総和を超えるものである。
【００１４】 驚くべきことに、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストと第２の殺
虫成分との組合せを含む組成物は、より低濃度でその組合せ活性薬剤を用いた場
合に、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト又は第２の殺虫成分を単
独で適用したときに達成されるよりも優れた昆虫制御をもたらすことが分かった
。
【００１５】 先述したように、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストとは、細胞
膜を横切ってナトリウムイオンを運ぶ神経細胞の能力を阻害し得る化合物を指す
。従って、影響を受けた神経細胞は、興奮することができず、その結果、標的宿
主中で、麻痺状態になり、最終的には死に至る。神経細胞のナトリウムチャンネ
ルアンタゴニスト及びその作用様式に関する記載は、Pesticide Biochemistry a
nd Physiology, 60: 177-185又はArchives of Insect Biochemistry and Physio
logy, 37: 91-103に見出すことができる。
【００１６】 神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストとしては、特に、U.S. 5,543
,573、U.S. 5,708,170、U.S. 5,324,837及びU.S. 5,462,938に記載されたものな
どの化合物が挙げられる。本発明の組成物において有用な、典型的な神経細胞の
ナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物は、構造式： [式中、Aは、CR4R5又はNR6であり、 Wは、O又はSであり； X、Y、Z、X'、Y'及びZ'は、それぞれ独立にH；ハロゲン；OH；CN；NO2；1つ以
上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキル
、C2-C6アルケニルオキシもしくはスルホニルオキシ基で置換されていてもよいC 1 -C6アルキル； 1つ以上のハロゲン、C1-C3アルコキシもしくはC3-C6シクロアルキル基で置
換されていてもよいC1-C6アルコキシ； 1つ以上のハロゲン、C1-C4アルキル、もしくはC1-C4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいC1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニルオ
キシ、フェニル； 1つ以上のC1-C3アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ
； C1-C6アルコキシカルボニルオキシ；C1-C6アルキルスルホニルオキシ；C2-C 6 アルケニル；又はNR12R13であり； m、p及びqは、それぞれ独立に1、2、3、4、又は5の整数であり； nは、0、1又は2の整数であり； rは、1又は2の整数であり； tは、1、2、3、又は4の整数であり； R、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキルであり； R6は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1 -C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1 -C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、又
はC1-C6ハロアルキルチオであり； R7及びR8は、それぞれ独立にH；ハロゲン；C1-C6アルキル；C1-C6アルキルカ
ルボニルオキシ；又は1つ以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C6アルキル、C2-C6ハロ
アルキル、C1-C6アルコキシ、もしくはC1-C6ハロアルコキシ基で置換されていて
もよいフェニルであり； R9及びR10は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキルであり； R11は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C 1 -C6アルコキシカルボニル又はC1-C6ハロアルコキシカルボニルであり； R12及びR13は、それぞれ独立にH又はC1-C6アルキルであり； Gは、H；1つ以上のハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN、N
O2S(O)uR14、COR15、CO2R16、フェニルもしくはC3-C6シクロアルキル基で置換さ
れていてもよいC1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ；C1-C6ハロアルコキシ；CN；N
O2；S(O)uR17；COR18；CO2R19；1つ以上のハロゲン、CN、C1-C3ハロアルキル、
もしくはC1-C3ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル；C3-C6シクロ
アルキル；又はフェニルチオであり； Qは、1つ以上のハロゲン、CN、SCN、NO2、S(O)uR20、C1-C4アルキル、C1-C4ハ
ロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキ
シ、又はNR21R22基で置換されていてもよいフェニルであり； uは、0、1又は2の整数であり、 R14、R15、R16、R18、R19、R21及びR22は、それぞれ独立にH又はC1-C6アルキ
ルであり； R17及びR20は、それぞれ独立にC1-C6アルキル又はC1-C6ハロアルキルであり； R33は、CO2R34であり； R34は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、フェニル又はハロフェニルで
あり；並びに点線の配置(the dotted line configuration) は、二重結合又は単結合(すなわち、C-NもしくはC=N)を示す] で表される化合物又はその立体異性体である。
【００１７】 本発明の組成物における使用に好適な、好ましい神経細胞のナトリウムチャン
ネルアンタゴニストは、点線の配置 が二重結合を示す、式I、式II又は式IIIの化合物である。
【００１８】 本発明の組成物における使用に好適な、より好ましい神経細胞のナトリウムチ
ャンネルアンタゴニストは、点線の配置が二重結合を示す、式I又は式IIIの化合
物である。
【００１９】 本発明の組成物における使用に好適な、特に好ましい神経細胞のナトリウムチ
ャンネルアンタゴニストは、WがOであり；Xが4位にあるトリフルオロメトキシで
あり；Yが3位にあるトリフルオロメチルであり；Zが4位にあるCNであり；AがCH2 であり；nが0であり；m、p及びqがそれぞれ1であり；R及びR1がそれぞれHであり
；Z'がC1であり；R33及びGはそれぞれCO2CH3であり；Qがp−(トリフルオロメト
キシ)フェニルであり；点線の配置 が二重結合を示す、式Iもしくは式IIIの化合物又はその立体異性体である。
【００２０】 さらなる神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物としては、特
に、U.S. 5,116,850及びU.S. 5,304,573に記載されたものが挙げられる。本発明
の組成物における使用に好適な、代表的なさらなる神経細胞のナトリウムチャン
ネルアンタゴニスト化合物は、構造式： [式中、WはO又はSであり； X''及びY''は、それぞれ独立にH；ハロゲン；CN；SCN；1つ以上のハロゲン、N
O2、CN、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、フェニル、ハロフェニル、C1-C 4 アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、もしくはC1-C4アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよいC1-C6アルキル；C2-C4アルケニル；C2-C 4 ハロアルケニル；C2-C4アルキニル；C2-C4ハロアルキニル；C3-C6シクロアルキ
ル；C3-C6ハロシクロアルキル；1つ以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、
C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチ
オ、C1-C4アルキルスルホニルもしくはC1-C4ハロアルキルスルホニル基で置換さ
れていてもよいフェニル；C1-C4アルキルカルボニル；C1-C4ハロアルキルカルボ
ニル；又はNR28R29であり； mは1、2、3、4又は5の整数であり； G'は、X''から選択される同一でも異なっていてもよい1つ以上の基で置換され
ていてもよいフェニル； 0もしくは1個の酸素原子、0もしくは1個の硫黄原子及び0、1もしくは2個の
窒素原子から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有する5員複素芳香環(前
記5員複素芳香環は、炭素を介して結合しており、X''から選択される同一でも異
なっていてもよい1つ以上の基で置換されていてもよい）；又は 0もしくは1個の酸素原子、0もしくは1個の硫黄原子及び0、1もしくは2個の
窒素原子から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有する6員複素芳香環(前
記6員複素芳香環は、炭素を介して結合しており、X''から選択される同一でも異
なっていてもよい1つ以上の基で置換されていてもよい）であり； Q'は、H；1つ以上のハロゲン、CN、C1-C3アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボ
ニル、もしくは1つ以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキ
ル、C1-C4アルキルスルホニルもしくはC1-C4アルキルスルフィニル基で置換され
ていてもよいフェニルで置換されていてもよいC1-C6アルキル；C2-C6アルケニル
；C2-C6アルキニル；又はX''から選択される同一でも異なっていてもよい1〜3個
の基で置換されていてもよいフェニルであり； R23、R24、R25、R26、R27、R28及びR29は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキ
ルであり；並びに点線の配置 は、二重結合又は単結合(すなわち、C-NもしくはC=Nを示す] で表される化合物又はその立体異性体である。
【００２１】 本発明のさらに好ましい神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合
物は、点線の配置 が二重結合を示す、式IV又はVの化合物である。
【００２２】 本発明の組成物における使用に好適な、他の好ましい神経細胞のナトリウムチ
ャンネルアンタゴニスト化合物は、WがOであり；X''及びY''がそれぞれ独立にH
又はC1-C6ハロアルキルであり；mが1であり；R23、R24、R25、R26及びR27がそれ
ぞれHであり；Gが1つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルであ
り；Q'が1つのフェニルもしくはハロフェニル基で置換されていてもよい、ハロ
フェニル又はC1-C4アルキルであり、点線の配置 が二重結合を示す、式IVもしくはVの化合物又はその立体異性体である。
【００２３】 本発明の殺虫剤組成物の第２の活性成分としては、A群： １）シペルメトリン、シハロメトリン、シフルトリン、ペルメトリンなどの殺虫
活性を有することが知られているピレスロイド化合物； ２）エトフェンプロックス、シラフルオフェンなどの殺虫活性を有することが知
られているピレスロイド型化合物； ３）昆虫毒素、好ましくはAndroctonus australisの昆虫毒素(AaIT)、例えばHzN
PV-AaIT等の神経毒を発現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルス； ４）プロフェノホス、アセフェート、スルプロホス(sulprofos)、マラチオン、
ジアジノン、メチルパラチオン、テルブホス(terbufos)などの殺虫活性を有する
ことが知られている有機リン酸エステル化合物； ５）メソミル、チオジカルブ、フェノチオカルブなどの殺虫活性を有することが
知られているカルバミン酸エステル化合物； ６）アミトラズ、クロルジメホルム(chlordimeform)、ヒドラメチルノン(hydram
ethylnon)、クロルフェナミジン(chlorfenamidine)などの殺虫活性を有すること
が知られているホルムアミジン化合物； ７）スピノサド、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン、ミルベメクチン
、ネマデクチン、モキシデクチン(moxidectin)などの殺虫活性を有することが知
られている大環状ラクトン化合物； ８）ヒドラメチルノンなどの殺虫活性を有することが知られているアミジノヒド
ラゾン(amidinohydrazone)化合物； ９）フィプロニル、エンドスルファンなどの殺虫活性を有することが知られてい
るGABAアンタゴニスト化合物； １０）イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム(thi
amethoxam)などの殺虫活性を有することが知られているアセチルコリン受容体リ
ガンド化合物； から選択される1つ以上の化合物が挙げられる。
【００２４】 上に列挙した市販の化合物の記載は、特に、The Pesticide Manual, 第11版,
British Crop Protection Council (1997)に見出すことができる。昆虫毒素を発
現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルスの記載としては、Treacyら、Procee
dings Beltwide Cotton Conference (1999), pp 1076-1083が挙げられる。
【００２５】 本発明の好ましい組成物は、式I又は式IIIの神経細胞のナトリウムチャンネル
アンタゴニスト化合物と、A群から選択される1種以上の化合物とを組合わせて含
む組成物である。
【００２６】 本発明のより好ましい組成物は、WがOであり；Xが4位にあるトリフルオロメト
キシであり；Yが3位にあるトリフルオロメチルであり；Zが4位にあるCNであり；
AがCH3であり；nが0であり；m、p及びqがそれぞれ独立に1であり；R及びR1がそ
れぞれ独立にHであり；Z'がClであり；R33及びGはそれぞれ独立にCO2CH3であり
；Qがp−(トリフルオロメトキシ)フェニルであり；点線の配置 が二重結合を示す、式Iもしくは式IIIの化合物と、A群から選択される1種以上の
化合物との組合せを含む組成物である。
【００２７】 式I、II、III、IV及びVの化合物の各々は、立体異性的にR体又はS体で表すこ
とができる不斉中心を包含する。本発明はまた、R体、S体又は任意の比でR体とS
体とを含む混合物をも包含する。式IIIの化合物については、S体が好ましい。
【００２８】 有利には、式I、II、III、IVもしくはVの神経細胞のナトリウムチャンネルア
ンタゴニスト化合物又はその混合物を、第２の殺虫有効成分及び場合によっては
他の慣用の製剤アジュバントと共に製剤化することができる。この製剤を、昆虫
、その供給食物、繁殖地又は生息地への適用のために、希釈スプレーもしくは固
形粉末もしくは粉末濃縮物として、固体又は液体の希釈剤中に分散させることが
できる。
【００２９】 本発明の組成物の活性成分を、湿らすことができる粉末、乳剤にすることがで
きる濃縮物、水性もしくは液体の流動性の懸濁濃縮物又は昆虫制御薬剤として使
用される従来の製剤のいずれかのものとして、別々に製剤化することができ、液
体スプレー混合物としての適用のために、水もしくは他の安価な液体と共に畑の
中でタンク混合することもできる。別々に製剤化された組成物を、連続的に適用
することもできる。
【００３０】 有利には、本発明の組成物を、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニス
トと、A群から選択される1種以上の化合物と、固体もしくは液体の食用栄養物質
との相乗的に有効な量の組合せを含む餌(bait)組成物として製剤化することがで
きる。好ましい餌組成物は、0.01重量％〜20重量％の活性成分、好ましくはヒド
ラメチルノンと組合わせた神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストを含
有してもよい。
【００３１】 実際の使用においては、本発明の組成物を、植物の葉もしくは植物の茎、又は
昆虫の生息地、又は衛生学上の害虫の所在地に、上記製剤のいずれかのものから
調製された希釈スプレーとして適用することができる。本発明の組成物の必須活
性成分の比率は、約1重量部の神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト
対約0.01〜100重量部のA群から選択される1種以上の化合物である。
【００３２】 本発明の組成物は優れた殺虫剤組成物であり、作物園芸学的害虫、衛生学的害
虫、又は木材を蝕む害虫の制御に特に有用である。前記組成物は、ダイズ、莢豆
、エンドウマメ、インゲンマメなどのマメ科作物、並びにワタ、飼料作物、アブ
ラナ科作物、葉野菜、タバコ、ホップ、トマト、ジャガイモ、キクなどの花の咲
く観賞植物、ブドウ、カボチャ(squash)、カボチャ(pumpkin)もしくはメロンな
どの蔓作物、及びサクランボ、モモ、リンゴもしくは柑橘類などの果樹を含む、
成長過程にある植物及び収穫された植物の、昆虫の損害からの防御にとって非常
に有効である。
【００３３】 本発明の相乗的殺虫剤組成物は、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)(オオ
タバコガの幼虫(cotton bollworm))、ヘリオチス・ヴィルセンス(Heliothis vir
escens)(ガの幼虫(tobacco budworm))、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Lepti
notarsa decemlineata)(コロラドハムシ(Colorado potato beetle))、ディアブ
ロチカ種(Diabrotica spp.)(コーンルートワーム(corn rootworm))などの広範な
鱗翅目(lepidopteran)及び鞘翅目(coleopteran)の昆虫に対して高い活性を有す
ることが分かっている。
【００３４】 有益なことに、本発明の組成物は、双翅目(Diptera)(例えば、イエバエ、カな
ど)、膜翅類(Hymenoptera)(例えば、アリ、寄生性のハチ、ハチなど)、ゴキブリ
目(Blattaria)(例えば、ゴキブリなど)などの衛生学的又は公衆衛生学的な害虫
の予防及び抑制に有用である。
【００３５】 さらに、本発明の組成物は、シロアリ(等翅目(Isoptera))、オオアリ(膜翅類)
、木を破壊する甲虫(鞘翅目(Coleoptera))などの木材を蝕む昆虫の予防及び制御
に特に有用である。
【００３６】 本発明のこれらの利点及びその他の利点は、以下に説明する実施例から、より
明らかとなるであろう。これらの実施例は、単に本発明の説明として提供される
ものであり、本発明を限定するものとして解釈されることを意図するものではな
い。
【００３７】実施例 実施例１ 神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストと第２の殺虫剤との組合せの相 乗的殺虫効果の評価 この評価においては、用いるHeliothis zea (オオタバコガ)、Heliothis vire
scens (タバコガ)、及びピレスロイド耐性Heliothis virescens 幼虫を、実験室
コロニーから取得する。ピレスロイド耐性H. virescensは、PEG株[Campannola &
Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988)]に由来するもの
である。
【００３８】 コットンの葉を、試験化合物のアセトン／水(1：1)溶液、又は試験化合物の組
合せの溶液に、約3秒間浸す。漬浸の後、葉を2〜3時間空気乾燥させる。複数の
開口ウェルを含むプラスチックのバイオアッセイトレイ(4.0 x 4.0 x 2.5 cm)を
、試験領域として用いる。処理した葉の切断部分、湿らせたコットンの歯科用ガ
ーゼ、及び一匹の3虫齢の幼虫を、各ウェルに入れ、粘着性の、孔を開けた、透
明なプラスチックシートで被覆し、約27℃にて、所定の時間、一定の蛍光光の下
で保持する。幼虫の死亡率／罹患率を、処理後5日で評価する。全ての処理を、
処理当たり16〜32匹の幼虫を用いて、無作為化した完全なブロック計画(complet
e block design)中で4〜5回繰り返す。通常のlogプロビット(probit)分析を用い
て、各処理のLC50を測定する。
【００３９】 上記のプロトコルを用いて、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニスト
(化合物A)を、単独で0.1 ppm、1.0 ppm及び10.0 ppmの用量比で、並びに1.0 ppm
の第２の殺虫化合物と組合せて、評価する。用いることができる処理を、表１に
示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例２ 神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストとアミジノヒドラゾンとの組合 せの相乗的殺虫効果の評価 この評価においては、成熟オスドイツゴキブリ(Blattella germanica)を用い
る。各試験について、4.0 g部の挽いたPurina Dog Chow (Hi-Pro Glo(登録商標)
)を、試験化合物のみ又は第２の試験化合物との組合せのアセトン溶液で処理す
る。処理後、アセトンを蒸発させ、処理したイヌの固形飼料を、プラスチックボ
ックス(16''L x 11''W x 6''H)に置かれた吸取り紙の折り畳んだシートで作成し
た生息地(harborage)に置かれた3/4オンスのプラスチックカップに入れる。この
プラスチックボックス(試験領域)に、口に2枚の歯科用ガーゼを挿入した1オンス
の狭口ボトルをはめ込む。対照ボックスを、試薬等級のアセトンで処理した挽い
たイヌの固形飼料を用いて、同じ方法で調製する。各処理を3回繰り返す。各試
験領域に、昆虫実験室中で飼育した20匹の健康な成熟オスゴキブリを入れる。得
られたデータを表２に示す。
【００４２】
【表２】 表２に示されるデータからわかるとおり、神経細胞のナトリウムチャンネルア
ンタゴニストとアミジノヒドラゾン殺虫剤との組み合わせは相乗的な昆虫制御を
示す。
【００４３】実施例３ 神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストと、昆虫毒素を発現し得る組換 えヌクレオポリヘドロウイルスとの組合せの相乗的殺虫効果の評価 この評価においては、Helicoverpa zea (オオタバコガ)の幼虫を、実験室コロ
ニーから取得する。試験化合物を1:1 v/vのアセトン／水に溶解する。プラスチ
ックバイオアッセイトレイ(C-D International, Pitman, NJ)を試験領域として
用いる。各トレイは、32個の開口ウェル(4.0 x 4.0 x 2.5 cm)を含む。小麦麦芽
−ダイズ粉末ベースの人工飼料(Southland Products, Lake Village, AR)の一部
(5 ml)を、各ウェルに注入する。飼料を固化した後、0.4 mlの試験溶液を、各ウ
ェルの飼料表面上にピペットで入れる。トレイを持ち上げ、それをゆっくり左右
に傾けながら、試験溶液を飼料の表面上に均一に広げる。次いで、トレイを、約
2時間、飼料表面に水がなくなるまで、通気した領域中に保持する。次いで、1匹
の4日齢のH. zeaの幼虫を、各ウェルの飼料表面上に置く。幼虫の侵入後、各ウ
ェルを粘着性の、孔を開けた、透明なプラスチックシートで被覆する。
【００４４】 全ての試験領域を、アッセイの間、一定の蛍光光の下、約27℃の温度に保持す
る。幼虫の死亡率を、処理の2、3、4及び7日に測定する。飼料トレイ中で振り動
かしても幼虫がほとんど動かない場合、幼虫が死亡したものとみなした。各処理
につき総計32匹の昆虫を試験した。得られたデータを表３に示す。
【００４５】
【表３】 表３に示されるデータから分かる通り、神経細胞のナトリウムチャンネルアン
タゴニストと、昆虫毒素を発現し得る組換えヌクレオポリヘドロウイルスの組合
せは、相乗的な昆虫制御を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年１０月１６日（２００１．１０．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｂ Ｄ 43/58 43/58 47/24 47/24 Ｈ 47/40 47/40 53/08 Ｃ０７Ｃ 281/14 // Ｃ０７Ｃ 281/14 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ボリセウィッズ，レイモンド，フランク アメリカ合衆国 08690 ニュウジャージ ー州，ハミルトン スクエア，アルべマー ル ロード 12 (72)発明者 シュウイングハンマー，クート，アレン アメリカ合州国 19067 ペンシルバニア 州 ヤードレイ，ユニバーシティ ドライ ブ 1206 (72)発明者 レンスナー，ポール，エリック アメリカ合衆国 19067 ペンシルバニア 州，ヤードレイ，ウッドスラスト コート 1267 (72)発明者 オロウミ−サデイ，ハッサン アメリカ合州国 19067 ペンシルバニア 州 ヤードレイ，ゴールデンロド コート 1204 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB02 4H011 AC01 AC02 BA06 BC06 BC08 BC09 DA15 DA16 DC05 DD03 DD05 DE15 DF04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 相乗的に有効な量の神経細胞のナトリウムチャンネルアンタ
    ゴニストと、A群から選択される１種以上の化合物とを含む相乗的殺虫剤組成物
    であって、神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストが式： [式中、Aは、CR4R5又はNR6であり、 Wは、O又はSであり、 X、Y、Z、X'、Y'及びZ'は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-
    C6アルキル、ここで該アルキルは1つ以上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3
    ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニルオキシもしくはスルホ
    ニルオキシ基で置換されていてもよく、 C1-C6アルコキシ、ここで該アルコキシは1つ以上のハロゲン、C1-C3アルコ
    キシもしくはC3-C6シクロアルキル基で置換されていてもよく、 C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、フェ
    ニル、ここでこれらの基は1つ以上のハロゲン、C1-C4アルキルもしくはC1-C4ア
    ルコキシ基で置換されていてもよく、 アミノカルボニルオキシ、ここで該アミノカルボニルオキシは1つ以上のC1-
    C3アルキル基で置換されていてもよく、 C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C2-C 6 アルケニル、又はNR12R13であり、 m、p及びqは、それぞれ独立に、1、2、3、4、又は5の整数であり、 nは、0、1又は2の整数であり、 rは、1又は2の整数であり、 tは、1、2、3、又は4の整数であり、 R、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキルであり、 R6は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1 -C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1 -C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、又
    はC1-C6ハロアルキルチオであり、 R7及びR8は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルキル
    カルボニルオキシ、又はフェニルであり、ここで該フェニルは1つ以上のハロゲ
    ン、CN、NO2、C1-C6アルキル、C2-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシもしくはC1 -C6ハロアルコキシ基で置換されていてもよく、 R9及びR10は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキルであり、 R11は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C 1 -C6アルコキシカルボニル又はC1-C6ハロアルコキシカルボニルであり、 R12及びR13は、それぞれ独立にH又はC1-C6アルキルであり、 Gは、H、C1-C6アルキル、ここで該アルキルは1つ以上のハロゲン、C1-C4アル
    コキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN、NO2S(O)uR14、COR15、CO2R16、フェニルも
    しくはC3-C6シクロアルキル基で置換されていてもよく、 C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)uR17、COR18、CO2R 19 、フェニル、ここで該フェニルは1つ以上のハロゲン、CN、C1-C3ハロアルキル
    もしくはC1-C3ハロアルコキシ基で置換されていてもよく、 C3-C6シクロアルキル、又はフェニルチオであり、 Qは、フェニルであり、該フェニルは1つ以上のハロゲン、CN、SCN、NO2、S(O) u R20、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C1-C6ア
    ルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、又はNR21R22基で置換されていてもよく、 uは、0、1又は2の整数であり、 R14、R15、R16、R18、R19、R21及びR22は、それぞれ独立にH又はC1-C6アルキ
    ルであり、 R17及びR20は、それぞれ独立にC1-C6アルキル又はC1-C6ハロアルキルであり、 R33は、CO2R34であり、 R34は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、フェニル又はハロフェニルで
    あり、 X''及びY''は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、SCN、C1-C6アルキル、こ
    こで該アルキルは1つ以上のハロゲン、NO2、CN、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキ
    ルチオ、フェニル、ハロフェニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキ
    ルスルホニルもしくはC1-C4アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、 C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニル、C2-C4ハロアル
    キニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、フェニル、ここで該
    フェニルは1つ以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、
    C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルス
    ルホニルもしくはC1-C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよく、 C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、又はNR28R29で
    あり、 G'は、フェニル、ここで該フェニルはX''から選択される同一でも異なってい
    てもよい1つ以上の基で置換されていてもよく、 0もしくは1個の酸素原子、0もしくは1個の硫黄原子及び0、1もしくは2個の
    窒素原子から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有する5員複素芳香環、
    ここで該5員複素芳香環は、炭素を介して結合しており、X''から選択される同一
    でも異なっていてもよい1つ以上の基で置換されていてもよく、又は 0もしくは1個の酸素原子、0もしくは1個の硫黄原子及び0、1もしくは2個の
    窒素原子から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含有する6員複素芳香環で
    あり、ここで該6員複素芳香環は、炭素を介して結合しており、X''から選択され
    る同一でも異なっていてもよい1つ以上の基で置換されていてもよく、 Q'は、H、C1-C6アルキル、ここで該アルキルは、1つ以上のハロゲン、CN、C1-
    C3アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、もしくは1つ以上のハロゲン、CN、
    NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルキルスルホニルもしくはC1 -C4アルキルスルフィニル基で置換されていてもよいフェニルで置換されていて
    もよく、 C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はフェニルであり、ここで該フェニ
    ルはX''から選択される同一でも異なっていてもよい1〜3個の基で置換されてい
    てもよく、 R23、R24、R25、R26、R27、R28及びR29は、それぞれ独立にH又はC1-C4アルキ
    ルであり、並びに点線の配置 は、二重結合又は単結合を示す] で表される化合物又はその立体異性体である、前記組成物。
  2. 【請求項２】 神経細胞のナトリウムチャンネルアンタゴニストが、式I又
    はIIIの化合物であり、点線の配置 が二重結合を示す、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 WがOであり、Xが4位にあるトリフルオロメトキシであり、Y
    が3位にあるトリフルオロメチルであり、Zが４位にあるCNであり、AがCH2であり
    、nが0であり、m、p及びqがそれぞれ1であり、R及びR1がそれぞれHであり、Z'が
    Clであり、R33及びGがそれぞれCO2CH3であり、Qがp−(トリフルオロメトキシ)フ
    ェニルである、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 A群から選択される1つ以上の化合物が、シペルメトリン、シ
    ハロメトリン、シフルトリン、ペルメトリン、エトフェンプロックス、シラフル
    オフェン、フィプロニル、エンドスルファン、イミダクロプリド、アセトアミプ
    リド、ニテンピラム、チアメトキサム、プロフェノホス、アセフェート、スルプ
    ロホス、マラチオン、ジアジノン、メチルパラチオン、テルブホス、メトミル、
    チオジカルブ、フェノチオカルブ、アミトラズ、クロルジメホルム、クロルフェ
    ナミジン、アベルメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、ネマデクチン、又
    はモキシデクチンである、請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 A群から選択される1種以上の化合物が、昆虫毒素を発現し得
    る組換えヌクレオポリヘドロウイルスである、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 A群から選択される1種以上の化合物が、ヒドラメチルノンで
    ある、請求項３に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 昆虫と、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物とを接
    触させることを含む、相乗的昆虫制御のための方法。
  8. 【請求項８】 昆虫が、ゴキブリ目(Blattaria)、等翅目(Isoptera)、双翅
    目(Diptera)、及び膜翅目(Hymenoptera)からなる群より選択される、請求項７に
    記載の方法。
  9. 【請求項９】 昆虫が、鱗翅目(lepidoptera)又は鞘翅目(coleoptera)であ
    る、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 植物の葉又は茎に、相乗的に有効な量の請求項１〜６のい
    ずれか１項に記載の組成物を適用することを含む、昆虫による侵入及び攻撃から
    植物を防御するための方法。
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