[go: up one dir, main page]

JPH0644081B2 - 光学用レンズおよびその製造法 - Google Patents

光学用レンズおよびその製造法

Info

Publication number
JPH0644081B2
JPH0644081B2 JP60139060A JP13906085A JPH0644081B2 JP H0644081 B2 JPH0644081 B2 JP H0644081B2 JP 60139060 A JP60139060 A JP 60139060A JP 13906085 A JP13906085 A JP 13906085A JP H0644081 B2 JPH0644081 B2 JP H0644081B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cinnamic acid
ester
optical lens
acid ester
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60139060A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62510A (ja
Inventor
直之 天谷
啓三 阿南
康美 鯉沼
敬重 村田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP60139060A priority Critical patent/JPH0644081B2/ja
Publication of JPS62510A publication Critical patent/JPS62510A/ja
Publication of JPH0644081B2 publication Critical patent/JPH0644081B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は特定の桂皮酸エステルを重合あるいは共重合す
ることにより得られる光学用レンズ及びその製造法に関
し、さらに詳しくは、高屈折率、透明性などに優れた光
学用レンズ及びその製造法に関する。
<従来の技術及び問題点> 従来より、プラスチック素材は、その有する透明性、軽
量性、安全性、加工性等の優れた特性を生かし無機ガラ
スの代替品として使われてきている。その代表的なもの
として、ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネート、ポリスチレン、ポリ
カーボネート等が挙げられる。
これらプラスチック素材は、無機ガラスに比して耐傷
性、屈折率、耐熱性において劣っている点もあるが、前
述の優れた特性を生かし広く光学分野で使用されてい
る。しかし、例えばポリメチルメタクリレート、ポリジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートでは、屈折
率がnD=1.49 〜1.50程度と低いため、レンズ等の屈折
率を利用する分野に使用する場合には、無機ガラスに比
して厚いものが要求され、最近の光学材料の小型化、軽
量化には適さないという欠点があった。
また、ポリスチレン、ポリカーボネートでは屈折率に関
してはnD=1.59〜1.60 程度と高いものの、耐溶剤性、
複屈折において欠点を有しており、また成型法について
は、射出成型等の溶融成型によるものが多く、多種品目
生産に有用な注型成型法に適さないなどの欠点があっ
た。
<発明の目的> 本発明は光学用レンズとして望ましい無色透明性及び高
屈折率を備え、しかも重合成型時の収縮率が小さく、耐
熱性に優れており注型成型法に適する光学用レンズ及び
その製造法を提供することを目的とする。
<問題点を解決するための手段> 本発明によれば、下記の一般式 (式中、Aは またはRを表わし、Xはハロゲン原子を示し、l及びm
は0又は1以上5以下の整数を示し、Rは炭素数3〜1
2のシクロアルキル基を示す)にて表わされる桂皮酸エ
ステルを重合または共重合させることにより得られる光
学用レンズが提供される。
また、本発明によれば、下記の一般式 (式中、Aは またはRを表わし、Xはハロゲン原子を示し、l及びm
は0又は1以上5以下の整数を示し、Rは炭素数3〜1
2のシクロアルキル基を示す)にて表わされる桂皮酸エ
ステルまたは該エステルと共重合し得る共重合性ビニル
モノマーと前記桂皮酸エステルとの混合物を、選定10
時間半減期温度が100℃以下の有機過酸化物及びアゾ
化合物より選ばれる1種又は2種以上の重合開始剤の存
在下所定の型内に入れて加熱硬化させることを特徴とす
る光学用レンズの製造法が提供される。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明では下記の一般式 (式中、Aは またはRを表わし、Xはハロゲン原子を示し、l及びm
は0又は1以上5以下の整数を示し、Rは炭素数3〜1
2のシクロアルキル基を示す)にて表わされる桂皮酸エ
ステルを用いる。桂皮酸エステル中のフェニル基、ベン
ジル基はハロゲン原子により置換されていても(l,m
が1以上5以下の整数)、またハロゲン原子により置換
されていなくてもよい(l,mが0)。桂皮酸エステル
のエステル基がアルキル基又はシクロアルキル基の場
合、炭素数が13以上となると重合性及び耐熱性などの
物性が低下するので使用できない。
本発明にて用いることのできる桂皮酸エステルの具体的
な例としては桂皮酸フェニルエステル、桂皮酸(オルト
クロルフェニル)エステル、桂皮酸(パラクロルフェニ
ル)エステル、桂皮酸(オルトブロムフェニル)エステ
ル、桂皮酸(パラブロムフェニル)エステル、桂皮酸
(メタブロムフェニル)エステル、桂皮酸(2′,4′
−ジクロルフェニル)エステル、オルトクロル桂皮酸フ
ェニルエステル、パラブロム桂皮酸(オルトブロムフェ
ニル)エステル、2,6−ジクロル桂皮酸(2′,4′
−ジクロルフェニル)エステル、桂皮酸ベンジルエステ
ル、桂皮酸(オルトクロルベンジル)エステル、桂皮酸
(パラクロルベンジル)エステル、桂皮酸(オルトブロ
ムベンジル)エステル、桂皮酸(パラブロムベンジル)
エステル、桂皮酸(メタブロムベンジル)エステル、オ
ルトクロル桂皮酸ベンジルエステル、パラブロム桂皮酸
(オルトブロムベンジル)エステル、2,4−ジクロル
桂皮酸(2′,4′−ジクロルベンジル)エステル、桂
皮酸シクロヘキシルエステル、オルトクロル桂皮酸エチ
ルエステル、オクトクロル桂皮酸フェニルエステル、パ
ラブロム桂皮酸シクロヘキシルエステル、メタクロル桂
皮酸(オクトクロルベンジル)エステルなどが挙げられ
る。
本発明の光学用レンズは、上記桂皮酸エステルの1種あ
るいは2種以上を重合させて得ることができる。また、
上記桂皮酸エステルとラジカル重合性ビニルモノマー又
は架橋性ビニルモノマーの1種あるいは2種以上とラジ
カル共重合させて得ることも可能である。
ラジカル重合性ビニルモノマーあるいは架橋性ビニルモ
ノマーとしては、スチレン、p−メチルスチレン、p−
クロルスチレン、o−クロルスチレン、p−ブロムスチ
レン、o−ブロムスチレン、p−ジビニルベンゼン、m
−ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、メチルメタ
クリレート、ブチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、フェニルメタクリレート、フ
ェニルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジ
ルアクリレート、メタクリル酸ブロムフェニル、アクリ
ルニトリル、メタクリルニトリル、エチレングリコール
ジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジ
メタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(4−アクリロイルオキ
シエトキシフェニル)プロパン、ジアリルフタレート、
テトラクロルフタル酸ジアリル、ジアリルイソフタレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、テ
トラクロルフタル酸ジアリル等が挙げられるが、得られ
る樹脂の耐溶剤性、耐熱性をアップする目的には少くと
も1種類の架橋性多官能ビニルモノマーを選定すること
が好ましい。本発明の桂皮酸エステルに対するラジカル
重合性ビニルモノマー又は架橋性ビニルモノマーの共重
合組成比としては、桂皮酸エステル100重量部に対し
1000〜1重量部の範囲が好ましく、さらには、50
0〜10重量部の範囲が好ましい。この場合、1000
重量部を越えると得られるレンズの屈折率が著しく低く
なり、また1重量部未満では、ラジカル重合性ビニルモ
ノマー又は架橋性ビニルモノマーの共重合による効果が
充分でない。
本発明による重合体あるいは共重合体を重合させる際に
用いられる重合開始剤としては、選定10時間半減期温
度が100℃以下の有機過酸化物ないしアゾ化合物の1
種ないし2種以上が使用される。
かような重合開始剤の例としては、過酸化ベンゾイル、
ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ターシャリ
ーブチルペルオキシ2−エチルヘキサノエート、ターシ
ャリーブチルペルオキシピバレート、ターシャリーブチ
ルペルオキシネオデカノエート、ターシャリーブチルペ
ルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビ
スイソブチルニトリル等が挙げられる。重合開始剤の使
用量としては原料モノマー総重量に対して10重量%以
下が好ましく、さらに好ましくは5重量%以下である。
前記重合あるいは共重合により本発明の光学用レンズを
得るには、当該モノマー原料に重合開始剤を加えた配合
物を直接所望の型内に仕込み、系を加熱硬化させる方法
が用いられ、重合あるいは共重合させた後の加工は適さ
ない。この場合、適時、重合系を不活性ガス例えば、窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下にす
ることが望ましい。また、原料モノマーに重合開始剤を
添加後、所定の温度下(30〜70℃)で前もって若干
重合あるいは共重合させておいた後、所望の型内に仕込
み、加熱硬化させて重合を完結させる方法をとることも
可能である。
なお、前記、加熱硬化させる場合の温度としては、使用
する重合開始剤により異なるが30〜100℃の範囲が
好ましいが、使用重合開始剤の10時間半減期温度程度
がさらに好ましい。また、硬化時間の短縮、未反応モノ
マー及び重合開始剤の処理を目的として適時硬化温度を
昇温させることも可能である。この場合、硬化に要する
全時間としては10〜48時間程度である。
<発明の効果> 本発明の桂皮酸エステルを樹脂成分とする光学用レンズ
は、nDが1.60以上、アッベ数30以上の高屈折率を有
している他、無色透明、成型重合時の収縮率が小さい、
耐熱性に優れうるなど、従来の光学用レンズの欠点を改
良した光学用レンズを提供することができる。
<実施例> 以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
なお、諸物性は以下の記載する方法により測定した。
屈折率,アッベ数・・アッベ屈折系 比重・・水中置換法により樹脂重量÷樹脂体積により求
めた。
重合収縮率・・原料をモノマー組成物の比重(ρM),
硬化樹脂の比重(ρP)から(1−ρ1/ρ2)の式に従
い求めた。
耐熱性・・150℃の乾燥器中に2時間放置した後樹脂
に変形、着色等の変化が認められないものを合格として
○とし、不合格を×とした。
実施例1 桂皮酸フェニルエステル15g、オルトクロルスチレン
10g、2,2−ビス(4−アクリロイルオキシエトキ
シフェニル)プロパン2.5gからなる原料混合モノマ
ーを60℃に加温し窒素で置換した。
原料混合モノマーを60℃に保持したまま、ラジカル重
合開始剤として、ターシャリーブチルペルオキシ(2−
エチルヘキサノエート)0.75gを添加した。そのモ
ノマー組成物を2枚のガラス型(シリコンガスケットを
使用)中に仕込み、70℃の恒温槽中、窒素気流下24
時間硬化し、さらに100℃で2時間アニーリング処理
を行なった後、型から硬化レンズを取り出し前記物性テ
ストによる評価を実施した。
実施例2〜6 実施例1と同様の手法により、種々の組成の原料モノマ
ーを所定のラジカル開始剤、硬化条件下で硬化レンズを
作製した。その結果を表1に示した。
なお、比較例として、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート、スチレンについて実施した結果について
も並記した。
上記結果から明らかなように、本発明の実施例ではいず
れも屈折率が1.612〜1.638の範囲の値を示し、アッベ
数、収縮率、耐熱性においても優れているが、比較例で
は屈折率が1.6に達せず、収縮率も大であり、比較例
1ではアッベ数が大きくまた比較例2では耐熱性が劣る
ことが判る。なお、本発明の実施例により得られたレン
ズはいずれも可視光の透過率が90%以上であり、光学
用レンズに適するものであった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−1721(JP,A) 特開 昭53−101088(JP,A)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の一般式 (式中、Aは またはRを表わし、Xはハロゲン原子を示し、l及びm
    は0又は1以上5以下の整数を示し、Rは炭素数3〜1
    2のシクロアルキル基を示す)にて表わされる桂皮酸エ
    ステルを重合または共重合させて得られる樹脂からなる
    光学用レンズ。
  2. 【請求項2】共重合成分がラジカル重合性ビニルモノマ
    ーまたは架橋性ビニルモノマーであることを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の光学用レンズ。
  3. 【請求項3】下記の一般式 (式中、Aは またはRを表わし、Xはハロゲン原子を示し、l及びm
    は0又は1以上5以下の整数を示し、Rは炭素数3〜1
    2のシクロアルキル基を示す)にて表わされる桂皮酸エ
    ステルまたは該エステルと共重合し得る共重合性ビニル
    モノマーと前記桂皮酸エステルとの混合物を、選定10
    時間半減期温度が100℃以下の有機過酸化物及びアゾ
    化合物より選ばれる1種又は2種以上の重合開始剤の存
    在下所定の型内に入れて加熱硬化させることを特徴とす
    る光学用レンズの製造法。
JP60139060A 1985-06-27 1985-06-27 光学用レンズおよびその製造法 Expired - Lifetime JPH0644081B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60139060A JPH0644081B2 (ja) 1985-06-27 1985-06-27 光学用レンズおよびその製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60139060A JPH0644081B2 (ja) 1985-06-27 1985-06-27 光学用レンズおよびその製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62510A JPS62510A (ja) 1987-01-06
JPH0644081B2 true JPH0644081B2 (ja) 1994-06-08

Family

ID=15236553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60139060A Expired - Lifetime JPH0644081B2 (ja) 1985-06-27 1985-06-27 光学用レンズおよびその製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0644081B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6342699B2 (ja) * 2013-04-30 2018-06-13 国立研究開発法人理化学研究所 β位に置換基を有するα,β−不飽和カルボン酸エステル重合体及び共重合体の製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5535693B2 (ja) * 1973-05-02 1980-09-16
JPS53101088A (en) * 1977-02-16 1978-09-04 Mitsubishi Electric Corp Composition of light-focussing synthetic resin

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62510A (ja) 1987-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0411613A (ja) プラスチックレンズ
US4948854A (en) Transparent optical article and process for preparing same
EP0233299B1 (en) Optical resin and process for preparing the same
EP0154136A1 (en) Plastic lens and method of manufacturing thereof
JPS6128513A (ja) 光学用樹脂およびその製造法
JPH0644081B2 (ja) 光学用レンズおよびその製造法
JPH05132522A (ja) 光学材料の製造法
JPH0463302A (ja) 光学用樹脂
JPH02145610A (ja) プラスチックレンズ用樹脂
JPH0672961B2 (ja) 光学用樹脂およびその製造法
JPH0534642B2 (ja)
JPS6343909A (ja) 光学用樹脂製レンズおよびその製造法
JPH051116A (ja) 光学用樹脂
JPH04296307A (ja) 光学用樹脂
JPH01118802A (ja) 光学用樹脂
JPH02265907A (ja) 高屈折率光学用樹脂
JPS6343908A (ja) 光学用樹脂およびその製造法
JPH0128054B2 (ja)
JPH02283705A (ja) 高屈折率光学用樹脂
JPH0367201A (ja) 高屈折率光学用樹脂
JPH0570521A (ja) 光学用樹脂
JPH04372611A (ja) 光学用樹脂
JPS60179406A (ja) 高屈折率レンズ用樹脂
JPH05188201A (ja) 光学用材料
JPH05112614A (ja) 光学材料の製造法