JPH06293697A - ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH06293697A JPH06293697A JP5077963A JP7796393A JPH06293697A JP H06293697 A JPH06293697 A JP H06293697A JP 5077963 A JP5077963 A JP 5077963A JP 7796393 A JP7796393 A JP 7796393A JP H06293697 A JPH06293697 A JP H06293697A
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- Japan
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- naphthalenedicarboxylic acid
- oxidation
- ndca
- solid
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジアルキルナフタレンを酸化してナフタレン
ジカルボン酸を得る際、析出してくる酸の微細結晶の粒
径を成長させ、分離を容易にすること。 【構成】 ナフタレンジカルボン酸製造プロセスにおけ
る酸化工程において、反応母液、洗浄濾液等に含まれる
酸の微細結晶を、再び酸化反応器に供給することによ
り、微細結晶の粒径を固液分離に適する大きさまで成長
させるもの。
ジカルボン酸を得る際、析出してくる酸の微細結晶の粒
径を成長させ、分離を容易にすること。 【構成】 ナフタレンジカルボン酸製造プロセスにおけ
る酸化工程において、反応母液、洗浄濾液等に含まれる
酸の微細結晶を、再び酸化反応器に供給することによ
り、微細結晶の粒径を固液分離に適する大きさまで成長
させるもの。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアルキルナフタレン
及び／またはその酸化誘導体を酸化してナフタレンジカ
ルボン酸（以下、ＮＤＣＡと略称することがある）を製
造する方法に関する。
及び／またはその酸化誘導体を酸化してナフタレンジカ
ルボン酸（以下、ＮＤＣＡと略称することがある）を製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＮＤＣＡ及びそのエステル（以下、エス
テルを含めてＮＤＣＡ等と略称することがある）は、高
分子材料、染料中間体等として有用な物質である。特
に、２，６―ＮＤＣＡ等とエチレングリコールとから形
成されるポリエチレンナフタレートはポリエチレンテレ
フタレートよりも耐熱性、破断強度等に優れており、フ
ィルム、食品包装材料等の素材として注目されている。
更に、ポリブチレンナフタレート樹脂は、ポリブチレン
テレフタレート樹脂に比べて、結晶化速度が大きく、高
い耐湿熱性を有しているので、ＮＤＣＡ等は樹脂原料と
しても有用である。
テルを含めてＮＤＣＡ等と略称することがある）は、高
分子材料、染料中間体等として有用な物質である。特
に、２，６―ＮＤＣＡ等とエチレングリコールとから形
成されるポリエチレンナフタレートはポリエチレンテレ
フタレートよりも耐熱性、破断強度等に優れており、フ
ィルム、食品包装材料等の素材として注目されている。
更に、ポリブチレンナフタレート樹脂は、ポリブチレン
テレフタレート樹脂に比べて、結晶化速度が大きく、高
い耐湿熱性を有しているので、ＮＤＣＡ等は樹脂原料と
しても有用である。
【０００３】従来、ＮＤＣＡの製造方法としては、ジア
ルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導体をコバル
ト、マンガン、臭素等を触媒に用いて、低級脂肪族カル
ボン酸を含む溶媒中、分子状酸素により酸化する方法が
多数提案されている。
ルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導体をコバル
ト、マンガン、臭素等を触媒に用いて、低級脂肪族カル
ボン酸を含む溶媒中、分子状酸素により酸化する方法が
多数提案されている。
【０００４】しかしながら、いずれの方法においても、
得られる粗ＮＤＣＡの結晶粒径が小さく、しかも反応溶
媒に対するＮＤＣＡの溶解度が非常に小さいためテレフ
タル酸製造プロセスの場合のように多段晶析を行っても
ＮＤＣＡの粒径をあまり大きく出来ないので、反応母液
の分離工程あるいはそれに続く洗浄工程における固液分
離、特に工業的に有利な遠心分離機による固液分離が極
めて難しいという問題がある。
得られる粗ＮＤＣＡの結晶粒径が小さく、しかも反応溶
媒に対するＮＤＣＡの溶解度が非常に小さいためテレフ
タル酸製造プロセスの場合のように多段晶析を行っても
ＮＤＣＡの粒径をあまり大きく出来ないので、反応母液
の分離工程あるいはそれに続く洗浄工程における固液分
離、特に工業的に有利な遠心分離機による固液分離が極
めて難しいという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
に鑑み、その目的とするところは、ジアルキルナフタレ
ン及び／またはその誘導体を酸化して得られるＮＤＣＡ
結晶の粒径を大きくして固液分離を容易にし、ＮＤＣＡ
を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
に鑑み、その目的とするところは、ジアルキルナフタレ
ン及び／またはその誘導体を酸化して得られるＮＤＣＡ
結晶の粒径を大きくして固液分離を容易にし、ＮＤＣＡ
を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸化条件
と得られたＮＤＣＡ結晶の粒径の関係について鋭意検討
した結果、ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素含有ガスを用いて酸化するに際して、反応生成物を
固液分離した後、分離された濾液を酸化反応器に循環す
れば、この濾液に含有される酸化誘導体の微細粒子の粒
径を成長させることが可能であり、結果として反応生成
物の固液分離が容易になることを見出し、本発明を完成
するに至った。
と得られたＮＤＣＡ結晶の粒径の関係について鋭意検討
した結果、ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素含有ガスを用いて酸化するに際して、反応生成物を
固液分離した後、分離された濾液を酸化反応器に循環す
れば、この濾液に含有される酸化誘導体の微細粒子の粒
径を成長させることが可能であり、結果として反応生成
物の固液分離が容易になることを見出し、本発明を完成
するに至った。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明で酸化原料として用いるジアルキル
ナフタレンとしては、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジイソプロピルナフタレン等が挙げられ、そ
の酸化誘導体としては、ホルミルナフトエ酸、アセチル
ナフトエ酸の如き前記ジアルキルナフタレンの酸化中間
体あるいはメチルアセチルナフタレン、メチルブチリル
ナフタレンの如きアルキルアシルナフタレンあるいはジ
アシルナフタレン等が挙げられる。そして、これらのう
ち、特に２，６―体が工業的に有用である。
ナフタレンとしては、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジイソプロピルナフタレン等が挙げられ、そ
の酸化誘導体としては、ホルミルナフトエ酸、アセチル
ナフトエ酸の如き前記ジアルキルナフタレンの酸化中間
体あるいはメチルアセチルナフタレン、メチルブチリル
ナフタレンの如きアルキルアシルナフタレンあるいはジ
アシルナフタレン等が挙げられる。そして、これらのう
ち、特に２，６―体が工業的に有用である。
【０００９】本発明方法においては、炭素数１乃至５個
の脂肪族モノカルボン酸、すなわち蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等、あるいはこれらの混合物が溶媒の低級
脂肪族カルボン酸として使用されるが、酢酸、プロピオ
ン酸が好ましく、特に酢酸が好ましい。また、溶媒の使
用量はジアルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導
体に対し通常２〜１５重量倍、好ましくは３〜１０重量
倍である。
の脂肪族モノカルボン酸、すなわち蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等、あるいはこれらの混合物が溶媒の低級
脂肪族カルボン酸として使用されるが、酢酸、プロピオ
ン酸が好ましく、特に酢酸が好ましい。また、溶媒の使
用量はジアルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導
体に対し通常２〜１５重量倍、好ましくは３〜１０重量
倍である。
【００１０】本発明方法において使用される酸化触媒
は、重金属化合物及び臭素化合物である。重金属酸化触
媒としては、コバルト及び／またはマンガンが好まし
く、必要に応じて、セリウム、ニッケル等を添加しても
よい。これらは有機酸塩、ハロゲン化物、水酸化物、酸
化物、炭酸塩等の形で用いられ、脂肪酸塩、特に酢酸
塩、及び臭化物が好ましい。
は、重金属化合物及び臭素化合物である。重金属酸化触
媒としては、コバルト及び／またはマンガンが好まし
く、必要に応じて、セリウム、ニッケル等を添加しても
よい。これらは有機酸塩、ハロゲン化物、水酸化物、酸
化物、炭酸塩等の形で用いられ、脂肪酸塩、特に酢酸
塩、及び臭化物が好ましい。
【００１１】本発明方法における重金属酸化触媒の使用
量は、用いる酸化原料の種類によって異なるが、溶媒に
対して０．１重量％以上であり、好ましくは０．５重量
％以上である。
量は、用いる酸化原料の種類によって異なるが、溶媒に
対して０．１重量％以上であり、好ましくは０．５重量
％以上である。
【００１２】一方、臭素化合物としては、酸化反応系に
溶解し、臭素イオンを発生するものであれば有機化合物
または無機化合物のいずれであってもよく、具体的に
は、分子状臭素（Ｂｒ2 ）、臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の無機臭化物、
または臭化アルキル、ブロモ酢酸の如き臭素化脂肪酸等
の有機臭化物が挙げられる。臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化コバルト及び臭化マンガン等が
特に好ましい例である。臭素は、重金属酸化触媒の合計
に対し、原子比で０．０１〜２の範囲で通常使用され
る。
溶解し、臭素イオンを発生するものであれば有機化合物
または無機化合物のいずれであってもよく、具体的に
は、分子状臭素（Ｂｒ2 ）、臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の無機臭化物、
または臭化アルキル、ブロモ酢酸の如き臭素化脂肪酸等
の有機臭化物が挙げられる。臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化コバルト及び臭化マンガン等が
特に好ましい例である。臭素は、重金属酸化触媒の合計
に対し、原子比で０．０１〜２の範囲で通常使用され
る。
【００１３】本発明方法においては、粗ＮＤＣＡは、酸
化して得られた反応生成物を遠心分離機により固液分離
して得られるが、この場合の遠心分離機としては、許容
固体濃度が３〜３０％と高く、目詰まりのない安定した
運転及びケークの連続排出が可能なデカンター型（特
に、コンベヤ型）の遠心沈降機が好ましく用いられる。
分離板型の遠心沈降機を採用した場合には、微粒子の分
離には適しているが、許容固体濃度が数％〜１０％と低
いため、酸化反応時に溶媒を大量に使用する必要があ
り、高価な酸化反応器の容積効率が悪くなるため好まし
くない。また、遠心脱水機による固液分離は、微粒子の
目詰まりを起こしやすいといった欠点があるため好まし
くない。
化して得られた反応生成物を遠心分離機により固液分離
して得られるが、この場合の遠心分離機としては、許容
固体濃度が３〜３０％と高く、目詰まりのない安定した
運転及びケークの連続排出が可能なデカンター型（特
に、コンベヤ型）の遠心沈降機が好ましく用いられる。
分離板型の遠心沈降機を採用した場合には、微粒子の分
離には適しているが、許容固体濃度が数％〜１０％と低
いため、酸化反応時に溶媒を大量に使用する必要があ
り、高価な酸化反応器の容積効率が悪くなるため好まし
くない。また、遠心脱水機による固液分離は、微粒子の
目詰まりを起こしやすいといった欠点があるため好まし
くない。
【００１４】粗ＮＤＣＡは、更に酢酸、水洗浄、アルコ
ール洗浄等によって触媒、反応中間体及び副生物を除去
し、高純度化することが可能であるが、この際の固液分
離にもデカンター型の遠心沈降機が好ましく用いられ
る。
ール洗浄等によって触媒、反応中間体及び副生物を除去
し、高純度化することが可能であるが、この際の固液分
離にもデカンター型の遠心沈降機が好ましく用いられ
る。
【００１５】デカンター型の遠心沈降機の分離補集径は
１〜５００μｍ前後であり、好ましくは２μｍ程度以上
の粒子の分離に適しているとされているが、ジアルキル
ナフタレンの酸化により得られる粗ＮＤＣＡの粒径が小
さいため、従来は運転トラブルの発生が多かった。
１〜５００μｍ前後であり、好ましくは２μｍ程度以上
の粒子の分離に適しているとされているが、ジアルキル
ナフタレンの酸化により得られる粗ＮＤＣＡの粒径が小
さいため、従来は運転トラブルの発生が多かった。
【００１６】本発明における酸化反応温度は、１８０℃
〜２２０℃、好ましくは１８５℃〜２１５℃の範囲であ
り、この範囲の反応温度で酸化を行うと、粗ＮＤＣＡの
結晶の平均粒径が２μｍ程度以上となり、デカンター型
の遠心沈降機で安定して固液分離が出来るが、反応温度
が２μｍ程度未満の粒子は反応母液の分離工程における
固液分離が難しくなる。特に、それに続く洗浄工程にお
ける固液分離では、当初凝集していた粒子が破壊され、
更に細かくなるので固液分離がより困難になる。一方、
反応温度がこれより高いと、副反応生成物が増加して、
得られるＮＤＣＡの純度が低下すると共に、溶媒の燃焼
ロスも急激に増加するため好ましくない。また、反応温
度がこれより低いと、得られるＮＤＣＡ結晶の粒径が小
さくなり、反応母液の分離工程における固液分離が一層
困難になる。
〜２２０℃、好ましくは１８５℃〜２１５℃の範囲であ
り、この範囲の反応温度で酸化を行うと、粗ＮＤＣＡの
結晶の平均粒径が２μｍ程度以上となり、デカンター型
の遠心沈降機で安定して固液分離が出来るが、反応温度
が２μｍ程度未満の粒子は反応母液の分離工程における
固液分離が難しくなる。特に、それに続く洗浄工程にお
ける固液分離では、当初凝集していた粒子が破壊され、
更に細かくなるので固液分離がより困難になる。一方、
反応温度がこれより高いと、副反応生成物が増加して、
得られるＮＤＣＡの純度が低下すると共に、溶媒の燃焼
ロスも急激に増加するため好ましくない。また、反応温
度がこれより低いと、得られるＮＤＣＡ結晶の粒径が小
さくなり、反応母液の分離工程における固液分離が一層
困難になる。
【００１７】酸化反応の反応圧力は、反応温度において
反応系が液相に保持される圧力であればいいが、通常１
０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ程度が適当である。
反応系が液相に保持される圧力であればいいが、通常１
０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ程度が適当である。
【００１８】本発明方法において使用する分子状酸素含
有ガスとしては、酸素ガスまたはそれを不活性ガスで希
釈した混合ガスが使用される。工業的には、空気が最も
入手しやすく好ましい。
有ガスとしては、酸素ガスまたはそれを不活性ガスで希
釈した混合ガスが使用される。工業的には、空気が最も
入手しやすく好ましい。
【００１９】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。なお、実施例及び比較例における部及び％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
説明する。なお、実施例及び比較例における部及び％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
【００２０】
【比較例１】還流冷却器付のガス排出管、ガス拭き込み
管、原料連続送入ポンプ及び撹拌器を有するチタン製オ
ートクレーブに、酢酸１７４部、酢酸コバルト（四水
塩）６．７４部、酢酸マンガン（四水塩）１３．２６
部、４７％臭化水素水１．４０部、水１２部を投入し
た。この触媒液中の水分濃度は９％であった。この触媒
液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ下で激し
く撹拌しながら、これに２，６―ジエチルナフタレン５
５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入し、
酸化反応を行った。反応完結後、反応生成物を取り出し
て、濾液により主として２，６―ＮＤＣＡよりなる固体
沈殿を分離した。得られた粗２，６―ＮＤＣＡの純度は
９５．０％、平均粒径は表１のようであった。
管、原料連続送入ポンプ及び撹拌器を有するチタン製オ
ートクレーブに、酢酸１７４部、酢酸コバルト（四水
塩）６．７４部、酢酸マンガン（四水塩）１３．２６
部、４７％臭化水素水１．４０部、水１２部を投入し
た。この触媒液中の水分濃度は９％であった。この触媒
液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ下で激し
く撹拌しながら、これに２，６―ジエチルナフタレン５
５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入し、
酸化反応を行った。反応完結後、反応生成物を取り出し
て、濾液により主として２，６―ＮＤＣＡよりなる固体
沈殿を分離した。得られた粗２，６―ＮＤＣＡの純度は
９５．０％、平均粒径は表１のようであった。
【００２１】
【表１】
【００２２】また、濾過漏れした主として２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表２のようであっ
た。
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表２のようであっ
た。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【比較例２】比較例１で固液分離して得られた粗２，６
―ＮＤＣＡに対し、濾過漏れした粗２，６―ＮＤＣＡ粒
子を濾過漏れ率相当混合した時の粒径分布は表３のよう
であった。
―ＮＤＣＡに対し、濾過漏れした粗２，６―ＮＤＣＡ粒
子を濾過漏れ率相当混合した時の粒径分布は表３のよう
であった。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【実施例１】比較例１で得られた濾液に不足分の触媒及
び溶媒を添加した以外は、比較例１と同様の実験を行っ
た。反応完結後、反応生成物を取り出して、析出してい
る粗２，６―ＮＤＣＡの粒径分布を測定した結果を表４
に示す。
び溶媒を添加した以外は、比較例１と同様の実験を行っ
た。反応完結後、反応生成物を取り出して、析出してい
る粗２，６―ＮＤＣＡの粒径分布を測定した結果を表４
に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】また、この反応生成物を濾過により固液分
離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡよりなる固
体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は２％であっ
た。
離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡよりなる固
体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は２％であっ
た。
【００２９】
【比較例３】比較例１と同様の反応装置に酢酸１６１
部、酢酸コバルト（四水塩）１．６８部、酢酸マンガン
（四水塩）３．２９部、４７％臭化水素水３．４７部を
装入した。この触媒液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく撹拌しながら、これに２，
６―ジメチルナフタレン４８部及び圧縮空気を連続的に
１．３時間かけて送入して、その他は比較例１と同様の
反応条件、反応操作で酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる固体沈殿を分離した。この時、粗２，６―
ＮＤＣＡの純度は９６．９％、平均粒径は表５のようで
あった。
部、酢酸コバルト（四水塩）１．６８部、酢酸マンガン
（四水塩）３．２９部、４７％臭化水素水３．４７部を
装入した。この触媒液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく撹拌しながら、これに２，
６―ジメチルナフタレン４８部及び圧縮空気を連続的に
１．３時間かけて送入して、その他は比較例１と同様の
反応条件、反応操作で酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる固体沈殿を分離した。この時、粗２，６―
ＮＤＣＡの純度は９６．９％、平均粒径は表５のようで
あった。
【００３０】
【表５】
【００３１】また、濾過漏れした主として２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表６のようであっ
た。
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表６のようであっ
た。
【００３２】
【表６】
【００３３】
【比較例４、実施例２】比較例３で得た粗２，６―ＮＤ
ＣＡ、濾過を用い、比較例２、実施例１と同様の操作を
行った。結果を表７に示す。
ＣＡ、濾過を用い、比較例２、実施例１と同様の操作を
行った。結果を表７に示す。
【００３４】
【表７】
【００３５】また、実施例２で反応生成物を濾過により
固液分離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡより
なる固体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は１．５
％であった。
固液分離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡより
なる固体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は１．５
％であった。
【００３６】
【比較例５】比較例１と同様の反応装置に酢酸１７７
部、酢酸コバルト（四水塩）７．６３部、酢酸マンガン
（四水塩）７．５１部、臭化カリウム１４．５８部、酢
酸カリウム１２．０２部を装入した。この触媒液を、温
度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく
撹拌しながら、これに２，６―ジイソプロピルナフタレ
ン６５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入
して、その他は実施例１と同様の反応条件、反応操作で
酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤＣＡよりなる固体沈殿
を分離した。この時、粗２，６―ＮＤＣＡの純度は９
５．０％、粒径分布は表８のようであった。
部、酢酸コバルト（四水塩）７．６３部、酢酸マンガン
（四水塩）７．５１部、臭化カリウム１４．５８部、酢
酸カリウム１２．０２部を装入した。この触媒液を、温
度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく
撹拌しながら、これに２，６―ジイソプロピルナフタレ
ン６５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入
して、その他は実施例１と同様の反応条件、反応操作で
酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤＣＡよりなる固体沈殿
を分離した。この時、粗２，６―ＮＤＣＡの純度は９
５．０％、粒径分布は表８のようであった。
【００３７】
【表８】
【００３８】また、濾過漏れした主として２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表９のようであっ
た。
ＣＡよりなる微細粒子の粒径分布は表９のようであっ
た。
【００３９】
【表９】
【００４０】
【比較例６、実施例３】比較例５で得た粗２，６―ＮＤ
ＣＡ、濾過を用い、比較例２、実施例１と同様の操作を
行った。結果を表１０に示す。
ＣＡ、濾過を用い、比較例２、実施例１と同様の操作を
行った。結果を表１０に示す。
【００４１】
【表１０】
【００４２】また、実施例３で反応生成物を濾過により
固液分離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡより
なる固体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は１．５
％であった。
固液分離して得られた、主として２，６―ＮＤＣＡより
なる固体沈殿の純度は９５．０％、濾過漏れ率は１．５
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 隅谷 浩二 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内
Claims (4)
- 【請求項１】 ジアルキルナフタレン及び／またはその
酸化誘導体を、低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、１８０
〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸化した後、
析出した沈殿中の微細結晶を、再度酸化反応器に供給し
て、微細結晶の粒径を成長させるナフタレンジカルボン
酸の製造方法。 - 【請求項２】 得られたナフタレンジカルボン酸を溶媒
で洗浄し固液分離する際、回収困難である微細結晶を酸
化反応器に供給して、微細結晶の粒径を成長させる請求
項１に記載のナフタレンジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 遠心分離機がデカンター型遠心沈降機で
ある請求項１あるいは２に記載のナフタレンジカルボン
酸の製造方法。 - 【請求項４】 重金属酸化触媒がコバルト、マンガン、
セリウム及びニッケルよりなる群から選ばれる少くとも
１種の成分である請求項１に記載のナフタレンジカルボ
ン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077963A JPH06293697A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077963A JPH06293697A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293697A true JPH06293697A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=13648625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5077963A Pending JPH06293697A (ja) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06293697A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0872470A3 (en) * | 1997-04-17 | 1998-11-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxyl acid |
-
1993
- 1993-04-05 JP JP5077963A patent/JPH06293697A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0872470A3 (en) * | 1997-04-17 | 1998-11-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxyl acid |
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