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JPH06279391A - Ｎ，ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステ ルの回収方法 - Google Patents

Ｎ，ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステ ルの回収方法

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Publication number
JPH06279391A
JPH06279391A JP6866493A JP6866493A JPH06279391A JP H06279391 A JPH06279391 A JP H06279391A JP 6866493 A JP6866493 A JP 6866493A JP 6866493 A JP6866493 A JP 6866493A JP H06279391 A JPH06279391 A JP H06279391A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid ester
dimethylhydroxycarbamate
dimethylhydroxycarbamic
water
recovering
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6866493A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyoaki Sugi
清明 杉
Mitsusachi Takei
三幸 武居
Noriaki Kihara
則昭 木原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Petrochemical Industries Ltd filed Critical Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Priority to US08/097,225 priority patent/US5510511A/en
Priority to CA002101566A priority patent/CA2101566A1/en
Priority to EP93306069A priority patent/EP0581613B1/en
Priority to EP95115614A priority patent/EP0692469B1/en
Priority to DE69304634T priority patent/DE69304634T2/de
Priority to DE1993614813 priority patent/DE69314813T2/de
Publication of JPH06279391A publication Critical patent/JPH06279391A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 不純物としてＯ−メチルヒドロキシカルバミ
ン酸エステルを含む溶液から、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロ
キシカルバミン酸エステルを水と共沸蒸留することを特
徴とするＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エス
テルの回収方法。 【効果】 Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エ
ステルを有機溶媒で抽出することなく、Ｎ，Ｏ−ジメチ
ルヒドロキシカルバミン酸エステルを水と共沸蒸留する
ことにより、従来の回収方法より容易にかつ安全に、
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを選
択的に回収することが可能になった。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬や農薬の合成中間
体として有用なＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン無
機酸塩の合成において、その中間体であるＮ，Ｏージメ
チルヒドロキシカルバミン酸エステルを合成する際にお
いて共存する未反応試剤、反応副生物及び無機塩等を含
む溶液系から、Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン
酸エステルを回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシル
アミンの製造法としては、例えば、フランス特許出願公
開第１３７７４７０号の明細書に記載されているように
亜硝酸塩、亜硫酸水素塩とＳＯ2を反応させて得られる
スルホンイミドを経由して得る方法等が知られている。
この方法は、多量の廃液が出るために工業的方法として
は不利である。
【０００３】一方、出願人は、先に特願平４−２０５８
０４号として、ヒドロキシルアミンからヒドロキシカル
バミン酸エステルを経由してジメチル化を行う方法につ
いて特許出願をしている。この明細書中には、Ｎ，Ｏ−
ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルをハロゲン化
炭化水素等の有機溶媒で抽出することが記載されている
が、環境問題から更に有効な方法が望まれる。更に、
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルの生
成反応中に不純物として生成されるＯーメチルヒドロキ
シルカルバミン酸エステルも抽出されるため、脱保護基
を行った後に得られたＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルア
ミンにＯーメチルヒドロキシアミンが不純物として含ま
れる。これらの化合物の沸点はＮ，Ｏ−ジメチルヒドロ
キシルアミン：４２．３℃、Ｏーメチルヒドロキシルア
ミン：４８．１℃と極めて近く、蒸留による精製は非常
に困難であり、分離をするには多段の蒸留塔を必要とす
る。
【０００４】米国特許３２３０２６０号明細書には、最
終目的物であるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンの
精製方法として、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン
に含まれるＯーメチルヒドロキシルアミンをｐＨ７以下
の条件下、ホルムアルデヒドを添加して反応させること
により、ガス状のＯーメチルホルムアルデヒドオキシム
に変換し、Ｏーメチルヒドロキシルアミンを除去する方
法が記載されている。
【０００５】米国特許３２３０２６０号明細書に記載の
方法でＯーメチルヒドロキシルアミンを除去するために
は、一旦中間体であるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカル
バミン酸エステル及び反応副生物、例えばＯ−メチルヒ
ドロキシカルバミン酸エステルを無機塩等を含む水溶液
からハロゲン化炭化水素等の有機溶媒を用いて抽出し、
抽出溶媒を濃縮した後に脱保護基を行い、更にホルムア
ルデヒドを添加し反応させ、ガス状のＯーメチルホルム
アルデヒドオキシムに変換し、分離するという複雑な工
程を経由しなければならない。更に、抽出工程で用いる
ハロゲン化炭化水素系溶媒及び反応で使われるホルムア
ルデヒドは共に毒性が高く、特にホルムアルデヒドは、
法令で定められた許容濃度も２ｐｐｍと低く、極めて取
り扱い難い物質である。また、ホルムアルデヒドは、非
常に水に溶け易いため、未反応ホルムアルデヒドの回収
は困難である。更に、生成するＯーメチルホルムアルデ
ヒドオキシムは、沸点が−１２℃と低いため、回収に冷
却効率の高い装置を必要とし、装置及び複雑な工程に費
用がかかるという問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述した従
来報告されている方法上の問題点を解決するためになさ
れたものであり、従来の方法より容易かつ安全に中間体
であるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステ
ルを選択的に回収し、最終目的物であるＮ，Ｏ−ジメチ
ルヒドロキシルアミンを提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するために、中間体であるＮ，Ｏ−ジメチルヒド
ロキシカルバミン酸エステルの回収及び精製工程を種々
検討する過程で、中間体であるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロ
キシカルバミン酸エステルが、反応系中に存在する水と
共沸点を有し、更に、未反応試剤及び不純物であるＯー
メチルヒドロキシカルバミン酸エステルが目的物である
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを直
接蒸留した際に、共沸組成に入ってこないことを見いだ
し、本発明に至った。
【０００８】即ち、本発明は、以下の発明を包含する。 （１）一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化３】 （式中、R1は低級アルキル基を表す。）で示されるＮ，
Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを水と共
沸蒸留することを特徴とするＮ，Ｏージメチルヒドロキ
シカルバミン酸エステルの回収方法。 （２）Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステ
ルがＮ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸メチルで
あることを特徴とする前記（１）に記載の方法。 （３）前記一般式（Ｉ）で示されるＮ，Ｏージメチルヒ
ドロキシカルバミン酸エステル及び一般式（II）： CH3
ONHCOOR1 （II） （式中、R1は前記と同義である。）で示されるＯーメチ
ルヒドロキシカルバミン酸エステルを含む溶液系から
Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを水
と共沸蒸留することを特徴とするＮ，Ｏージメチルヒド
ロキシカルバミン酸エステルの回収方法。 （４）Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステ
ルがＮ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸メチルで
あることを特徴とする前記（３）に記載の方法。
【００１０】前記式（Ｉ）及び（II）においてR1で表さ
れる低級アルキル基とは炭素数１〜５のアルキル基をい
い、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基が挙げられる。本発明方法に供される反
応混合物は、例えば、特願平４−２０５８０４号明細書
に記載されているように、硫酸ヒドロキシルアミン等の
ヒドロキシルアミン塩と、炭酸ジアルキルを水酸化ナト
リウム等の塩基性化合物の存在下に反応させ、次いで、
硫酸ジメチル、臭化メチル等のメチル化試剤と反応させ
て得られ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エ
ステルを含んでいる。従来は、この反応混合物に、クロ
ロホルム、塩化メチレン、二塩化エチレン等の有機溶媒
を加えてＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エス
テルを抽出し、次いで、これを精密蒸留して単離してい
た。
【００１１】本発明は、上述のように反応混合物から、
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを有
機溶媒で抽出することなく、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキ
シカルバミン酸エステルを水と共沸蒸留することによ
り、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステル
を回収する方法である。更に、本発明は、Ｎ，Ｏ−ジメ
チルヒドロキシカルバミン酸エステルの製造工程におい
て生成する副生物である硫酸ナトリウム、塩化ナトリウ
ム等の無機塩、未反応試剤、及び不純物として生成され
るＯ−メチルヒドロキシカルバミン酸エステルを含む溶
液中から、水と共沸させ、選択的かつ容易にＮ，Ｏ−ジ
メチルヒドロキシカルバミン酸エステルを精製蒸留する
ことを特徴とするＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミ
ン酸エステルの回収方法である。
【００１２】以下、本発明を更に具体的に説明するが、
本発明の範囲は以下の条件に限定されるものではない。
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステルは、
例えば、特願平４−２０５８０４号明細書に記載の方法
により製造することができる。本発明は、Ｎ，Ｏ−ジメ
チルヒドロキシカルバミン酸エステルの製造工程におい
て溶液中から水と共沸させ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキ
シカルバミン酸エステルを蒸留することを特徴とし、共
沸させるのに必要な水量は、通常、水とＮ，Ｏ−ジメチ
ルヒドロキシカルバミン酸エステルの共沸組成量、即
ち、常圧あるいは減圧蒸留条件では、重量比において、
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステル１に
対し、水が通常１．０以上、好ましくは１．０から１．
１である。
【００１３】前記共沸に用いる水の供給は、通常、蒸留
時に共沸組成に必要な量を加えるが、既に供される混合
物に存在する水を用いてよい。また、通常、混合物は、
アルコール等の有機及び無機化合物を含む均一系である
が、その他の有機及び無機化合物を含む不均一系であっ
てもかまわない。前記共沸組成物の蒸留装置は、通常、
オルダーショウ蒸留塔等の精密蒸留機能を有する蒸留等
をもつ装置、即ち、選択的に共沸組成のみを回収できる
装置を用いることが望ましいが、その他の化合物及び共
沸組成を同時に回収する機能を有するバッチ及び連続式
装置を用いることもできる。
【００１４】前記蒸留における圧力条件は、常圧、加
圧、減圧のいずれでもよいが、通常、常圧又は減圧が用
いられ、好ましくは１〜７６０ｍｍＨｇの範囲、更に好
ましくは１０〜２５０ｍｍＨｇの範囲が挙げられる。蒸
留温度は、通常設定した圧力で共沸する沸点温度で行
い、好ましくは２０〜１６０℃の範囲、更に好ましくは
３０〜８０℃の範囲が挙げられるが、設定した圧力で共
沸する沸点温度以上であってもかまわない。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び参考例により本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）９５％硫酸ヒドロキシルアミン４１．０３
ｇ（０．４８５ｍｏｌ）と水１２５ｍｌを加え、内温５
℃に冷却した。窒素零囲気下、５０％水酸化ナトリウム
水溶液を反応液のｐＨ値が１２になるまで滴下ロートか
ら滴下した。次に、内温を５℃、反応液のｐＨを１２〜
１３に保ちながら、９８％炭酸ジメチル４９．５ｇ
（０．５２ｍｏｌ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液を
同時に各々滴下ロートから、４０分かけて供給した。供
給終了後、更に、同じ条件で３０分攪拌を続けた。次
に、反応温度を５〜８℃、反応液のｐＨを１２〜１３に
保ちながら、９５％硫酸ジメチル１３９．０ｇ（１．０
５ｍｏｌ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液を同時に各
々滴下ロートを用いて、１．５時間かけて供給した。供
給終了後、更に、この条件で３時間攪拌を続けた。次
に、反応温度を５０℃に昇温し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で反応液のｐＨを７. ３に保ちながら３０分攪
拌して、過剰の硫酸ジメチルを分解した。室温まで冷却
した後、反応液をガスクロマトグラフィーを用いて定量
分析を行ったところ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカル
バミン酸メチルが５４．９ｇ（収率９５％）生成してい
た。次に、５段のオルダーショウ蒸留塔を付け、５０〜
８０ｍｍＨｇの減圧及び沸点４０〜５０℃で蒸留をし、
メタノール及びＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン
酸メチルを含む水との共沸留分１８１．３ｇ（純度２
９．０％：単離収率９２．５％）を得た。最終物のＮ，
Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩は、この共沸留
物に塩酸を加えて加水分解し、乾固することにより得ら
れる。
【００１６】（実施例２）実施例１において、５０〜８
０ｍｍＨｇの減圧及び沸点４０〜５０℃で蒸留をする代
わりに、常圧及び沸点９０〜１０５℃で蒸留する以外は
実施例１と同様にして行った結果、メタノール及びＮ，
Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸メチルを含む水と
の共沸留分１８３．１ｇ（純度：２４％：単離収率７７
％）を得た。
【００１７】（参考例１〜４）実施例１と同じ条件（但
し、硫酸ヒドロキシルアミンの使用量は０．９５ｍｏｌ
とした。）で得られたＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカル
バミン酸メチル１０９．７ｇを含む反応混合物を室温ま
で冷却した後、塩化メチレン５００ｍｌを加え、３０分
攪拌した後、分液ロートに移液した。３０分静置した
後、油層（下層）を抜き出し、再度、塩化メチレン５０
０ｍｌを用いて、同様に抽出した後、抽出油層を合わ
せ、水１００ｍｌで水洗を行った。６０ｍｍのビグロー
蒸留塔を付けた１Ｌ丸底フラスコに洗浄油層を約５００
ｍｌ入れ、水浴（４７〜５２℃）で加熱し、塩化メチレ
ンの留去を行った。供給ポンプを用いて、残りの洗浄油
層も連続的にフィードし、同様に塩化メチレンの留去を
行った。５段のオルダーショウ蒸留塔を付けた３００ｍ
ｌ丸底フラスコに濃縮液を移し、精密蒸留を行い、Ｎ，
Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸メチルの留分１０
８．７ｇ（純度９５．２％）を得た。通算収率：９１
％、沸点：１３５〜１４４℃ 前記の方法で得られたＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカル
バミン酸メチル１０．０ｇに表１に示す重量比の水を加
え、５段のオルダーショウ蒸留塔を付けて蒸留を行い、
その留分をガスクロマトグラフィーを用いて定量分析を
行ったところ、表１に示す結果を得た。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒド
ロキシカルバミン酸エステルを有機溶媒で抽出すること
なく、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステ
ルを水と共沸蒸留することにより、従来の回収方法より
容易にかつ安全に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシカルバ
ミン酸エステルを選択的に回収することが可能になる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、R1は低級アルキル基を表す。）で示されるＮ，
    Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを水と共
    沸蒸留することを特徴とするＮ，Ｏージメチルヒドロキ
    シカルバミン酸エステルの回収方法。
  2. 【請求項２】 Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン
    酸エステルがＮ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸
    メチルであることを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、R1は低級アルキル基を表す。）で示されるＮ，
    Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステル及び 一般式（II）： CH3ONHCOOR1 （II） （式中、R1は前記と同義である。）で示されるＯーメチ
    ルヒドロキシカルバミン酸エステルを含む溶液系から
    Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸エステルを水
    と共沸蒸留することを特徴とするＮ，Ｏージメチルヒド
    ロキシカルバミン酸エステルの回収方法。
  4. 【請求項４】 Ｎ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン
    酸エステルがＮ，Ｏージメチルヒドロキシカルバミン酸
    メチルであることを特徴とする請求項３記載の方法。
JP6866493A 1992-01-14 1993-03-26 Ｎ，ｏ−ジメチルヒドロキシカルバミン酸エステ ルの回収方法 Pending JPH06279391A (ja)

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CA002101566A CA2101566A1 (en) 1992-07-31 1993-07-29 Process for preparing n,o-dialkylhydroxylamine, its salts or intermediates in their synthesis
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DE1993614813 DE69314813T2 (de) 1993-03-26 1993-07-30 Verfahren zur Isolierung von N,O-Dialkyl-hydroxycarbamin-Säureestern

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DE69314813D1 (de) 1997-11-27
EP0692469A1 (en) 1996-01-17
EP0692469B1 (en) 1997-10-22
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