JPH0623137B2 - ３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法 - Google Patents
３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法Info
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- JPH0623137B2 JPH0623137B2 JP61102739A JP10273986A JPH0623137B2 JP H0623137 B2 JPH0623137 B2 JP H0623137B2 JP 61102739 A JP61102739 A JP 61102739A JP 10273986 A JP10273986 A JP 10273986A JP H0623137 B2 JPH0623137 B2 JP H0623137B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はシクロヘキサノン類とアクリル酸エステルを反
応させることによって３−（２−オキソシクロヘキシ
ル）プロピオン酸エステル類を製造する工業的な方法に
関する。
応させることによって３−（２−オキソシクロヘキシ
ル）プロピオン酸エステル類を製造する工業的な方法に
関する。
３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステ
ル類は中間原料等として有用であり、たとえば米国特許
第3,442,910号明細書記載の方法によって香料工業にお
いて有用なジヒドロクマリン類あるいはクマリン類に転
化することができる。
ル類は中間原料等として有用であり、たとえば米国特許
第3,442,910号明細書記載の方法によって香料工業にお
いて有用なジヒドロクマリン類あるいはクマリン類に転
化することができる。
〈従来の技術〉 α−位に活性水素原子を有するシクロヘキサノンにα，
β−不飽和カルボン酸のエステルであるアクリル酸を付
加し、３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸
エステルを製造することは、例えばジャーナル オブ
アメリカン ケミカル ソサエティ第８５巻 １９６８
年 第２０７〜２２２頁(Journal of American Chemica
l Society.Vol.85,1968,P207〜222)に記載されている。
β−不飽和カルボン酸のエステルであるアクリル酸を付
加し、３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸
エステルを製造することは、例えばジャーナル オブ
アメリカン ケミカル ソサエティ第８５巻 １９６８
年 第２０７〜２２２頁(Journal of American Chemica
l Society.Vol.85,1968,P207〜222)に記載されている。
また特開昭49-133324号公報、特開昭50-30829号公報、
特開昭55-28983号公報及び特開昭58-79956号公報にも開
示されている。
特開昭55-28983号公報及び特開昭58-79956号公報にも開
示されている。
いずれも反応は密閉容器または還流反応器を用いて、触
媒の存在下加熱して行い、反応中に原料あるいは反応生
成物を反応系外に取り出すことは行われていない。
媒の存在下加熱して行い、反応中に原料あるいは反応生
成物を反応系外に取り出すことは行われていない。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながらこれらの従来技術で３−（２−オキソシク
ロヘキシル）プロピオン酸エステル類を製造する際、触
媒の量が多い時等に収率が低下することがあった。この
原因を鋭意検討した結果、過剰のシクロヘキサノン類を
通常の分離操作である蒸留により回収すると、同時に触
媒の窒素含有化合物も回収され、この触媒存在下にシク
ロヘキサノン類が縮合して水が生成する。回収シクロヘ
キサノン類を使用すると、この水が反応系に入り、反応
系内にある量以上の水が存在すると収率が大幅に低下す
ることを見い出し本発明を完成したものである。
ロヘキシル）プロピオン酸エステル類を製造する際、触
媒の量が多い時等に収率が低下することがあった。この
原因を鋭意検討した結果、過剰のシクロヘキサノン類を
通常の分離操作である蒸留により回収すると、同時に触
媒の窒素含有化合物も回収され、この触媒存在下にシク
ロヘキサノン類が縮合して水が生成する。回収シクロヘ
キサノン類を使用すると、この水が反応系に入り、反応
系内にある量以上の水が存在すると収率が大幅に低下す
ることを見い出し本発明を完成したものである。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明はα−位に活性水素原子を有する水含有シクロヘ
キサノン類とアクリル酸エステルを窒素含有化合物の存
在下に液相で反応させ、３−（２−オキソシクロヘキシ
ル）プロピオン酸エステル類を製造するにあたり、反応
系内に含まれる水を系外に留去させながら反応させるこ
とを特徴とする３−（２−オキソシクロヘキシル）プロ
ピオン酸エステル類の製造法に関する。
キサノン類とアクリル酸エステルを窒素含有化合物の存
在下に液相で反応させ、３−（２−オキソシクロヘキシ
ル）プロピオン酸エステル類を製造するにあたり、反応
系内に含まれる水を系外に留去させながら反応させるこ
とを特徴とする３−（２−オキソシクロヘキシル）プロ
ピオン酸エステル類の製造法に関する。
本発明に用いるα−位に活性水素原子を有する水含有シ
クロヘキサノン類は、シクロヘキサノンをはじめ２−ア
ルキルシクロヘキサノン、４−アルキルシクロヘキサノ
ン等のシクロヘキサノン誘導体があげられる。
クロヘキサノン類は、シクロヘキサノンをはじめ２−ア
ルキルシクロヘキサノン、４−アルキルシクロヘキサノ
ン等のシクロヘキサノン誘導体があげられる。
アクリル酸エステルは、アクリル酸と脂肪族アルコー
ル、脂環式アルコール、芳香族アルコールとのエステル
があげられるが、なかでもメチルエステル、エチルエス
テルが反応性が高く好ましい。
ル、脂環式アルコール、芳香族アルコールとのエステル
があげられるが、なかでもメチルエステル、エチルエス
テルが反応性が高く好ましい。
シクロヘキサノン類対アクリル酸エステルのモル比は、
理論的には１：１であるが、シクロヘキサノン類を過剰
に用いることにより副反応が抑制できる。シクロヘキサ
ノン類対アクリル酸エステルの最適モル比は実験によっ
て簡単に決定することができるが、一般にはアクリル酸
エステル１モルにつき、約１．２〜３モル用いられ、好
ましくは１．３〜２．０のシクロヘキサノン類が用いら
れる。
理論的には１：１であるが、シクロヘキサノン類を過剰
に用いることにより副反応が抑制できる。シクロヘキサ
ノン類対アクリル酸エステルの最適モル比は実験によっ
て簡単に決定することができるが、一般にはアクリル酸
エステル１モルにつき、約１．２〜３モル用いられ、好
ましくは１．３〜２．０のシクロヘキサノン類が用いら
れる。
また反応中アクリル酸エステルの重合を防止するため、
ヒドロキノンのような重合防止剤を添加してもよい。
ヒドロキノンのような重合防止剤を添加してもよい。
本発明の触媒である窒素含有化合物は第１級アミン類、
第２級アミン類、アンモニア、尿素、チオ尿素である。
具体的に第１級アミン類としてはシクロヘキシルアミ
ン、エチルアミン、メチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン等があげら
れる。
第２級アミン類、アンモニア、尿素、チオ尿素である。
具体的に第１級アミン類としてはシクロヘキシルアミ
ン、エチルアミン、メチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン等があげら
れる。
第２級アミン類としては、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン等を挙げる
ことができる。
ミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン等を挙げる
ことができる。
これら窒素含有化合物のアクリル酸エステルに対する割
合は、一般には、約０．１〜２０モル％を用いることが
できるが、約０．１〜１０モル％用いれば十分である。
合は、一般には、約０．１〜２０モル％を用いることが
できるが、約０．１〜１０モル％用いれば十分である。
本発明の方法において、酸化合物の存在は触媒の活性を
高める場合がある。
高める場合がある。
酸化合物としては、安息香酸、酢酸、アジビン酸、フェ
ノール等のプロトン酸を挙げることができる。
ノール等のプロトン酸を挙げることができる。
かかる酸化合物の量は、触媒１モルにつき、０．００１
〜０．１モル程度使用すれば十分である。
〜０．１モル程度使用すれば十分である。
本発明の方法は約７０〜２５０℃の温度で実施する。例
えば温度が約２５０℃を越えると反応収率が低下し、逆
に温度が約７０℃より低くなると反応速度が著しく遅く
なる。特に好適な温度は約８５〜２２０℃である。
えば温度が約２５０℃を越えると反応収率が低下し、逆
に温度が約７０℃より低くなると反応速度が著しく遅く
なる。特に好適な温度は約８５〜２２０℃である。
反応圧力は臨界的でなく、反応が液相で起こるように圧
力を調整すれば良い。
力を調整すれば良い。
また溶媒として水に不溶でかつこれと共沸する炭化水素
類も使用が可能であるが、あえて使用する必要はない。
類も使用が可能であるが、あえて使用する必要はない。
反応系内に存在する水としては、回収シクロヘキサノン
類中でアミン触媒の存在下シクロヘキサノン類が縮合し
て、２−シクロヘキシリデンシクロヘキサノン類と水が
生成し、回収シクロヘキサノン類を使用することによっ
てこの水が反応系に入って来たものである。アクリル酸
エステルが存在する反応系ではシクロヘキサノン類のα
−位の活性水素原子はアクリル酸エステルと優先的に反
応して、シクロヘキサノン類のカルボニル基とは殆ど反
応しない。
類中でアミン触媒の存在下シクロヘキサノン類が縮合し
て、２−シクロヘキシリデンシクロヘキサノン類と水が
生成し、回収シクロヘキサノン類を使用することによっ
てこの水が反応系に入って来たものである。アクリル酸
エステルが存在する反応系ではシクロヘキサノン類のα
−位の活性水素原子はアクリル酸エステルと優先的に反
応して、シクロヘキサノン類のカルボニル基とは殆ど反
応しない。
本発明の方法では必ずしもこれらの水の全量を系外に留
去させる必要はなく、反応液中の水濃度が約０．６ｗｔ
％以下になるよう留去すれば良い。これ以上になると、
３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステ
ルの収率が低下する。水分は８０〜９０℃に加熱した
後、共沸して約３０分で大半が留出し、反応液中の水濃
度は約０．６ｗｔ％以下になる。共沸して水に伴って有
効成分であるアクリル酸エステルやシクロヘキサノン類
も留去するが、これらはいったん冷却し凝縮させると容
易に二層に分離する。この内、有機層は反応器へ返し、
水は分離除去してやる。
去させる必要はなく、反応液中の水濃度が約０．６ｗｔ
％以下になるよう留去すれば良い。これ以上になると、
３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステ
ルの収率が低下する。水分は８０〜９０℃に加熱した
後、共沸して約３０分で大半が留出し、反応液中の水濃
度は約０．６ｗｔ％以下になる。共沸して水に伴って有
効成分であるアクリル酸エステルやシクロヘキサノン類
も留去するが、これらはいったん冷却し凝縮させると容
易に二層に分離する。この内、有機層は反応器へ返し、
水は分離除去してやる。
本発明方法では、アクリル酸エステルの全部あるいは一
部を転化することが可能であるが、アクリル酸エステル
の約９０％以上を転化することが好ましい。
部を転化することが可能であるが、アクリル酸エステル
の約９０％以上を転化することが好ましい。
何故なら、比較的重合性に富むアクリル酸エステルの未
反応物の循環量を減少させ得るからである。
反応物の循環量を減少させ得るからである。
反応終了後の反応液を例えば蒸留により分離し、アクリ
ル酸エステル及びシクロヘキサノン類の未反応物を再使
用することができる。
ル酸エステル及びシクロヘキサノン類の未反応物を再使
用することができる。
〈実施例〉 以下本発明の方法を実施例によって更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ １．６ｗｔ％の水を含むシクロヘキサノン３７３．５
ｇ、アクリル酸メチル２１５ｇ、及びピロリジン８．８
ｇをコンデンサー及び水分離器を付けた反応器に仕込ん
だ、該混合物を攪拌しながら加熱し、わずかに沸騰し続
けるように熱を加えた。
ｇ、アクリル酸メチル２１５ｇ、及びピロリジン８．８
ｇをコンデンサー及び水分離器を付けた反応器に仕込ん
だ、該混合物を攪拌しながら加熱し、わずかに沸騰し続
けるように熱を加えた。
約８０〜９０℃から留出開始した留出物はコンデンサー
で冷却凝縮され水分離器へ入るが分離した有機層は還流
管を通じ反応器へ自動的に返えし、水層は水分離器から
除去した。約３０分以内に水は殆ど留出した。
で冷却凝縮され水分離器へ入るが分離した有機層は還流
管を通じ反応器へ自動的に返えし、水層は水分離器から
除去した。約３０分以内に水は殆ど留出した。
反応器内温は徐々に上昇し、６時間後に１７５℃となっ
た。この時点で反応液を急冷し、ガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、１２４．５ｇのシクロヘキサノ
ン、４．８ｇのアクリル酸メチル、４３０．１ｇの３−
（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸メチル及び
水を０．３３ｗｔ％含有していた。シクロヘキサノンお
よびアクリル酸メチルの転化率はそれぞれ６６％、９８
％であり、収率は仕込みアクリル酸メチルに対し９３．
５％であった。
た。この時点で反応液を急冷し、ガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、１２４．５ｇのシクロヘキサノ
ン、４．８ｇのアクリル酸メチル、４３０．１ｇの３−
（２−オキソシクロヘキシル）プロピオン酸メチル及び
水を０．３３ｗｔ％含有していた。シクロヘキサノンお
よびアクリル酸メチルの転化率はそれぞれ６６％、９８
％であり、収率は仕込みアクリル酸メチルに対し９３．
５％であった。
比較例１ 内容積１のガラスオートクレーブに１．６ｗｔ％の水
を含む３７３．５ｇのシクロヘキサノン、２１５ｇのア
クリル酸メチル及び８．８ｇのピロリジンを仕込み攪拌
しながら１７５℃に昇温後６Ｈｒ反応させた。
を含む３７３．５ｇのシクロヘキサノン、２１５ｇのア
クリル酸メチル及び８．８ｇのピロリジンを仕込み攪拌
しながら１７５℃に昇温後６Ｈｒ反応させた。
次に反応液を急冷したガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、２６２．０ｇのシクロヘキサノン、１２３．
５ｇのアクリル酸メチル １８４ｇの３−（２−オキソ
シクロヘキシル）プロピオン酸メチル及び水を１．４ｗ
ｔ％含有していた。
たところ、２６２．０ｇのシクロヘキサノン、１２３．
５ｇのアクリル酸メチル １８４ｇの３−（２−オキソ
シクロヘキシル）プロピオン酸メチル及び水を１．４ｗ
ｔ％含有していた。
シクロヘキサノン及びアクリル酸メチルの転化率はそれ
ぞれ２８．７％、４２．６％であり、収率は仕込みアク
リル酸メチルに対し４０％であった。
ぞれ２８．７％、４２．６％であり、収率は仕込みアク
リル酸メチルに対し４０％であった。
比較例２、３ 水分含量がそれぞれ０．５４ｗｔ％、１．０８ｗｔ％の
シクロヘキサノンを用いた以外は比較例１と同様に行な
った。
シクロヘキサノンを用いた以外は比較例１と同様に行な
った。
その結果を下記の表１に示す。
実施例２ １．６ｗｔ％の水を含むシクロヘキサノン３７３．５
ｇ、アクリル酸エチル２５０ｇ、シクロヘキシルアミン
１２．３ｇ及び安息香酸１．２ｇを仕込んだ以外は実施
例１と同様に行なった。
ｇ、アクリル酸エチル２５０ｇ、シクロヘキシルアミン
１２．３ｇ及び安息香酸１．２ｇを仕込んだ以外は実施
例１と同様に行なった。
その結果、反応液には１２２．１ｇのシクロヘキサノン
２．５ｇのアクリル酸エチル４６０．３ｇの３−（２−
オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エチル及び水を
０．４０ｗｔ％含有していた。
２．５ｇのアクリル酸エチル４６０．３ｇの３−（２−
オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エチル及び水を
０．４０ｗｔ％含有していた。
シクロヘキサノン及びアクリル酸エチルの転化率はそれ
ぞれ６６．８％、９９％であり、収率は仕込みアクリル
酸エチルに対し９３％であった。
ぞれ６６．８％、９９％であり、収率は仕込みアクリル
酸エチルに対し９３％であった。
比較例４ 内容積１のガラスオートクレーブに１．６ｗｔ％の水
を含む３７３．５ｇのシクロヘキサノン、２５０ｇのア
クリル酸エチル、１２．３ｇのシクロヘキシルアミン、
及び１．２ｇの安息香酸を仕込んだ以外は、比較例１と
同様に行なった。
を含む３７３．５ｇのシクロヘキサノン、２５０ｇのア
クリル酸エチル、１２．３ｇのシクロヘキシルアミン、
及び１．２ｇの安息香酸を仕込んだ以外は、比較例１と
同様に行なった。
その結果、２７５．６ｇのシクロヘキサノン、１５４．
９ｇのアクリル酸エチル、１７３．３ｇの３−（２−オ
キソシクロヘキシル）プロピオン酸エチル及び水を１．
３ｗｔ％含有していた。
９ｇのアクリル酸エチル、１７３．３ｇの３−（２−オ
キソシクロヘキシル）プロピオン酸エチル及び水を１．
３ｗｔ％含有していた。
シクロヘキサノンおよびアクリル酸エチルの転化率はそ
れぞれ２５％、３８％であり、収率は仕込みアクリル酸
エチルに対し３５％であった。
れぞれ２５％、３８％であり、収率は仕込みアクリル酸
エチルに対し３５％であった。
〈発明の効果〉 本発明によれば、水含有シクロヘキサノン類とアクリル
酸エチルから３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピ
オン酸エステルを製造するにあたり、系内に含まれる副
生水の反応に及ぼす悪影響を防止することができ、高い
転換率、収率を得ることができる。
酸エチルから３−（２−オキソシクロヘキシル）プロピ
オン酸エステルを製造するにあたり、系内に含まれる副
生水の反応に及ぼす悪影響を防止することができ、高い
転換率、収率を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】α−位に活性水素原子を有する水含有シク
ロヘキサノン類とアクリル酸エステルを窒素含有化合物
の存在下に液相で反応させ、３−（２−オキソシクロヘ
キシル）プロピオン酸エステル類を製造するにあたり、
反応系内に含まれる水を系外に留去させながら反応させ
ることを特徴とする３−（２−オキソシクロヘキシル）
プロピオン酸エステル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61102739A JPH0623137B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | ３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61102739A JPH0623137B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | ３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258341A JPS62258341A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH0623137B2 true JPH0623137B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=14335608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61102739A Expired - Fee Related JPH0623137B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | ３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623137B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-02 JP JP61102739A patent/JPH0623137B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62258341A (ja) | 1987-11-10 |
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Legal Events
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