JPH06227959A

JPH06227959A - メラニン生成抑制剤および皮膚化粧料

Info

Publication number: JPH06227959A
Application number: JP5033999A
Authority: JP
Inventors: Sachiko Shirota; 幸子代田; Koji Miyazaki; 幸司宮崎; Minoru Ichioka; 稔市岡; Teruo Yokokura; 輝男横倉
Original assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Current assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Priority date: 1993-02-01
Filing date: 1993-02-01
Publication date: 1994-08-16

Abstract

(57)【要約】【目的】安定性、安全性およびメラニン生成抑制作用
のいずれにおいても優れ、皮膚の黒化防止に有効な、メ
ラニン生成抑制剤および化粧料を提供する。【構成】クルクミン、4-ヒドロキシ-3-メトキシシン
ナムアルデヒド、カプサイシン、3-メトキシ-L-チロシ
ンまたはオイゲノールを有効成分とするメラニン生成抑
制剤および皮膚化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ヒトの表皮におけるメ
ラニン生成を抑制し皮膚の黒化を防止する作用を有する
外用薬剤および同様の作用を有する皮膚化粧料に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】日焼け等によりヒトの肌が黒く変色する
のは、表皮の基底層に存在する色素細胞中でメラニンが
合成されることによる。この表皮におけるメラニン合成
については、酸化酵素であるチロシナーゼがアミノ酸の
一種であるチロシンを酸化重合させることによりメラニ
ンが生成することが確認されている。そこで、上記チロ
シナーゼの活性を阻害する物質を用いてメラニンの生成
を抑制し皮膚の黒化を防止する試みがなされた。その結
果、ビタミンＣ、システイン、アルブチン、コウジ酸、
グルタチオン、ハイドロキノン、その他、セリ科植物抽
出物や胎盤抽出物等、天然物からの抽出物などの有効性
が確認された。しかしながら、これらの物質は一般に安
定性が悪く、また、そのメラニン生成抑制作用が十分で
なかったり、安全性に問題があるものもあり、メラニン
生成抑制剤として使用するには必ずしも満足できるもの
ではなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、安定性、安全性およびメラニン生成抑制作用のい
ずれにおいても優れ、メラニン生成抑制剤として従来の
ものよりも優れたものを提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、クルクミン、
4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド、カプサ
イシン、3-メトキシ-L-チロシンおよびオイゲノールか
らなる群から選ばれた生薬由来のフェノール類を有効成
分として含有することを特徴とするメラニン生成抑制
剤、および、該メラニン生成抑制剤を添加することによ
りメラニン生成抑制作用を付与した皮膚化粧料を提供す
るものである。クルクミン、4-ヒドロキシ-3-メトキシ
シンナムアルデヒド、カプサイシン、3-メトキシ-L-チ
ロシンおよびオイゲノールは、いずれも4-ヒドロキシ-3
-メトキシフェニル基を有するフェノール性化合物であ
って、上記フェニル基に結合している置換基が下記のと
おりのものである。

【０００５】クルクミン：-CH=CH-(C=0)-CH=C(OH)-CH=CH-Ｒ（ただし
Ｒは 4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル基） 4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド：-CH=CH-
CHO カプサイシン：-CH₂-NH-(C=O)-(CH₂)₄-CH=CH-CH(CH₃)₂ 3-メトキシ-L-チロシン：-CH₂-CH(NH₂)-COOH オイゲノール：-CH₂-CH=CH₂

【０００６】上記フェノール性化合物のうち、クルクミ
ンは生薬・ウコンに、オイゲノールは生薬・チョウジ
に、またカプサイシンはトウガラシに、それぞれ含有さ
れている。これらの生薬成分ならびに4-ヒドロキシ-3-
メトキシシンナムアルデヒドおよび3-メトキシ-L-チロ
シンは、いずれも医薬品製造にも利用されることがある
公知化合物であるが、メラニンの生成を抑制する作用を
有することは知られていなかった。上記フェノール類の
メラニン生成抑制作用はきわめて強力であって、メラニ
ンを生成させる酵素・チロシナーゼの活性を１mＭ以下
の濃度で５０％阻害する。

【０００７】本発明のメラニン生成抑制剤は、上記フェ
ノール類を１種または２種以上含有させた液剤、軟こう
等の形で外用する。本発明に従い美白作用を有する化粧
料を製造する場合は、常法による化粧料製造の任意の段
階で、本発明によるメラニン生成抑制剤を適量添加す
る。好適添加量は用いるメラニン生成抑制剤の活性の強
さや化粧料の種類によって異なるが、多くの場合、０.
０００１〜１０重量％程度を添加することにより好結果
を得ることができる。

【０００８】本発明のメラニン生成抑制剤を用いて美白
作用を付与すことができる化粧料の例としては、クリー
ム、乳液、化粧水、その他各種の油性化粧料、粉末化粧
料、パック剤等がある。本発明のメラニン生成抑制剤を
添加して化粧料を製造する場合、化粧料製造に通常使用
される非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性
界面活性剤等の乳化剤；植物油、動物油、高級脂肪酸、
高級アルコール、合成エステル油、ワックス類、シリコ
ーン油等の油性物質；水、香料、防腐剤、顔料、皮膚栄
養剤、皮膚賦活剤、保湿剤、紫外線防止剤、pＨ調節剤
等は、ほとんどの場合、そのまま使用することができ、
基本的な化粧料処方を変更を必要とすることはない。

【０００９】

【実施例】以下、実施例を示して本発明を説明する。実施例１本発明のメラニン生成抑制剤の有効成分となる化合物に
ついて、下記の方法によりメラニン生成抑制作用（メラ
ニン生成に関与する酸化酵素・チロシナーゼの活性を阻
害する作用）を確認した。また、対照例として、コウジ
酸、アスコルビン酸、およびアルブチン（いずれもシグ
マ・ケミカル社製）についても同様の試験を行なった。

【００１０】〔試験方法〕試料溶液：エタノール溶液。酵素溶液：チロシナーゼ（4300単位/mg）0.1mgを蒸留水
１mlに溶解する。基質溶液：L-チロシンを濃度が2.5mMになるように蒸留
水に溶解する。緩衝液：0.4M HEPES緩衝液（pＨ6.8）

【００１１】試験管に上記緩衝液0.75ml、酵素溶液0.5m
lおよび被験試料１mlを入れ、37℃で10分間インキュベ
ートした後、あらかじめ３７℃でインキュベートしてお
いた基質溶液0.75mlを添加し、15分間反応させる。反応
後、直ちに分光光度計により475nmにおける吸光度Ａを
測定する。また、被験試料無添加（エタノール１mlだけ
を添加する）の場合の吸光度Ｂを測定し、次式からチロ
シナーゼ活性の阻害率を算出する。チロシナーゼ活性阻害率（％）＝（Ｂ−Ａ）×１００／
Ｂ

【００１２】種々の濃度の試料溶液について上記試験を
行い、チロシナーゼ活性を５０％阻害する試料濃度ＩＣ
₅₀を内挿法により求めた。その結果をまとめて表１に示
す。また、試料がクルクミンの場合の試料濃度とチロシ
ナーゼ活性阻害率との関係を図１に示した。

【００１３】

【表１】試料ＩＣ₅₀（mＭ）クルクミン０.０４７ 4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド０.０７７カプサイシン０.０８７ 3-メトキシ-L-チロシン０.４２０オイゲノール０.９２３コウジ酸（対照例）０.０２９アスコルビン酸（対照例）０.１０３アルブチン（対照例）０.２０７

【００１４】実施例２下記組成の化粧水を常法により製造した。クルクミン０.０１重量％エタノール２０.０重量％グリセリン１０.０重量％ 1,3-ブチレングリコール５.０重量％ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（50E.O.）０.０５重量％パラオキシ安息香酸メチル０.１重量％香料０.１重量％精製水残部得られた化粧水は美白作用に優れ、且つさっぱりした使
用感のものであった。また、保存安定性も良好であっ
た。

【００１４】実施例３下記組成の乳液を常法により製造した。 4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド０.１重量％ステアリン酸２.０重量％流動パラフィン６.０重量％スクワラン２.０重量％ソルビタンモノステアレート１.５重量％ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) ２.０重量％パラオキシ安息香酸ブチル０.０５重量％グリセリン５.０重量％ 1,3-ブチレングリコール５.０重量％パラオキシ安息香酸メチル０.１重量％香料０.１５重量％精製水残部得られた乳液は美白作用にすぐれ、しっとりした使用感
のものであった。また保存安定性にもすぐれていた。

【００１５】実施例４ 4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒドのかわり
に同量の3-メトキシ-L-チロシンを用いたほかは実施例
３と同様にして乳液を製造した。製品は実施例３のもの
とほとんど同様の品質のものであった。

【００１６】実施例５下記組成のクリームを常法により製造した。カプサイシン０.１重量％流動パラフィン２３.０重量％ワセリン７.０重量％ベヘニルアルコール１.０重量％ステアリン酸２.０重量％ミツロウ２.０重量％ソルビタンモノステアレート３.５重量％ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) ２.５重量％パラオキシ安息香酸ブチル０.０５重量％グリセリン５.０重量％ 1,3-ブチレングリコール５.０重量％パラオキシ安息香酸メチル０.１重量％香料０.１５重量％精製水残部得られたクリームは美白作用にすぐれ、使用感も良好で
あった。また保存安定性にもすぐれていた。

【００１７】

【発明の効果】生薬が含有するフェニル化合物を有効成
分とする本発明のメラニン生成抑制剤および化粧料は、
チロシナーゼ阻害作用に基づく優れた美白作用を有する
だけでなく、使用感、安全性および安定性にも優れてい
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】クルクミン濃度とチロシナーゼ活性阻害率と
の関係を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/11 ＡＤＡ 9283−4Ｃ 31/12 ＡＤＳ 9283−4Ｃ 31/16 9283−4Ｃ 31/195 9283−4Ｃ (72)発明者横倉輝男東京都港区東新橋１−１−19 株式会社ヤクルト本社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】クルクミン、4-ヒドロキシ-3-メトキシ
シンナムアルデヒド、カプサイシン、3-メトキシ-L-チ
ロシンおよびオイゲノールからなる群から選ばれたフェ
ノール類を有効成分として含有することを特徴とするメ
ラニン生成抑制剤。
【請求項２】請求項１記載のメラニン生成抑制剤を含
有することを特徴とする皮膚化粧料。