JPH06199649A

JPH06199649A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH06199649A
Application number: JP1671293A
Authority: JP
Inventors: Ichiro Koiso; 一郎小磯; Michio Matsugami; 道雄松上; Susumu Nozawa; 進野沢; Takayuki Katagiri; 崇行片桐; Koji Yokoyama; 浩治横山; Itaru Suzuki; 格鈴木; Tomoyoshi Kato; 朋美加藤; Hiroyuki Nakano; 博行中野
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc
Current assignee: Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1993-01-06
Filing date: 1993-01-06
Publication date: 1994-07-19
Anticipated expiration: 2013-08-20
Also published as: JP2787404B2

Abstract

(57)【要約】【目的】紫外線吸収剤による皮膚刺激性を抑制しつつ
皮膚色素沈着症の予防及び改善作用に基づく美白効果に
優れた皮膚外用剤を提供する。【構成】紫外線吸収剤と共に４−ハイドロキシフェニ
ルマルトシド又は４−ハイドロキシフェニルセロビオシ
ド等の４−ハイドロキシフェニル二糖配糖体又は三糖配
糖体を、好適には皮膚外用剤基剤全量に対して０．０１
〜１０重量％配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚外用剤に関し、詳
しくはシミ、ソバカス等の原因となるメラニンの産生を
抑制し美白効果を一層高めると共に、紫外線吸収剤の刺
激性を低減させた安全性の高い皮膚外用剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】シミ・ソバカスや日焼け後の色素沈着
は、皮膚内に存在する色素細胞の活性化によりメラニン
産生が著しく亢進した結果生ずるものであり、中高年令
層の肌の悩みの一つになっている。一般に、メラニンは
色素細胞の中で生合成された酵素チロシナ−ゼの働きに
よってチロシンからド−パ、ドーパからド−パキノンに
変化し、ついで５、６−ジヒドロキシインドフェノ−ル
等の中間体を経て形成されるものとされている。

【０００３】従って、皮膚の色黒を防止、改善するため
には、皮膚内に存在する色素細胞の活性化を引き起こす
紫外線を防ぐこと、またはメラニン産生過程を阻害する
こと、更には既に産生したメラニンを淡色漂白すること
が考えられる。このような考えに基づき、従来から種々
の紫外線吸収剤や美白成分が提案され、かつ併用されて
きた。このような美白成分としては、例えばチロシナ−
ゼ活性を阻害してメラニン産生を抑制するものとして、
グルタチオンに代表される硫黄化合物が挙げられる。ま
た、産生したメラニンを淡色漂白化するものとしては、
過酸化水素、ヒドロキノン、アルブチンやビタミンＣ等
が用いられてきた。

【０００４】

【発明の解決しようとする課題】ところが、これら従来
の成分は、処方系中での安定性がきわめて悪くて分解に
よる着色、異臭を生じたりするものが多く、また安全性
上での課題もあり、更には細胞あるいは生体レベルにお
ける効能・効果は、いまだ不十分であった。例えば、紫
外線吸収剤についてはその配合に基づく皮膚に対する刺
激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題となる
ことが以前から指摘され、またヒドロキノンについては
強い色白作用を有するものの非可逆的白班、かぶれを引
き起こす等の問題がある。更に、アルブチンについては
細胞毒性の面での懸念が指摘されていた。

【０００５】このように、従来から用いられている成分
は効能・効果、安定性、安全性の点に於いて真に実用的
に満足できるものは得られていない。本発明はかかる実
状に鑑みてなされたものであって、充分な皮膚色素沈着
の改善による美白効果を有し、且つ安全に使用できる皮
膚外用剤を提供する事を課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、紫外線吸収剤と
共に４−ハイドロキシフェニルの二糖配糖体または三糖
配糖体を用いると、４−ハイドロキシフェニルの二糖配
糖体または三糖配糖体が紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑
制すること、更に生きた色素細胞のメラニン産生に対す
る強力な抑制作用により皮膚に対する優れた美白効果を
発現することを見いだし、これに基づき本発明を完成し
た。

【０００７】即ち、本発明は、紫外線吸収剤と、化２の
一般式で表される４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖
体または三糖配糖体とを含有することを特徴とする皮膚
外用剤に関するものであり、好適な態様としては、４ー
ハイドロキシフェニルの二糖配糖体または三糖配糖体の
含有量が、基剤全量に対して０．０１〜１０重量％であ
り、また紫外線吸収剤の含有量が、基剤全量に対して
０．０５〜１０重量％であり、また４ーハイドロキシフ
ェニルの二糖配糖体が、４ーハイドロキシフェニルーＤ
−マルトシド又は４ーハイドロキシフェニルーＤ−セロ
ビオシドである皮膚外用剤に関するものである。

【化２】（式中、Ｒは五炭糖及び／又は六炭糖を構成成分として
含む二糖または三糖の残基を表わす。）

【０００８】以下、本発明について詳細に述べる。

【０００９】本発明に適用される４ーハイドロキシフェ
ニルの二糖配糖体または三糖配糖体は、前記化２の一般
式で表されるものであって、式中のＲは五炭糖及び／又
は六単糖を構成成分として含む二糖または三糖の残基を
表わすものである。かかる二糖または三糖の残基の種類
としては、マルトース、イソマルトース、セロビオー
ス、コージビオース、ラミナリビオース、ニゲロース、
ゲンチオビオース、トレハロース、サンブビオース、ネ
オヘスペリドース等の二糖残基、マルトトリオース等の
三糖残基などが挙げられる。尚、この配糖体における結
合様式に関してはα-配糖体及びβ-配糖体を問わない。

【００１０】前記化２の一般式で表される４ーハイドロ
キシフェニルの二糖配糖体または三糖配糖体の具体例と
しては、４−ハイドロキシフェニル−Ｄ−マルトシド、
４−ハイドロキシフェニル−Ｄ−セロビオシド、４−ハ
イドロキシフェニル−Ｄ−コージオビオシド、４−ハイ
ドロキシフェニル−Ｄ−ラミナリビオシド、４−ハイド
ロキシフェニル−Ｄ−ゲンチオビオシド、４−ハイドロ
キシフェニル−Ｄ−トレハロシド、４−ハイドロキシフ
ェニル−Ｄ−ネオヘスペリドシド、及び４−ハイドロキ
シフェニル−Ｄ−マルトトリオシドなどが挙げられる
が、この中ではメラニン産生抑制能等の点から、４−ハ
イドロキシフェニル−Ｄ−マルトシド及び４−ハイドロ
キシフェニル−Ｄ−セロビオシドの使用が好ましい。

【００１１】次に、前記化２の一般式で表される４ーハ
イドロキシフェニルの二糖配糖体または三糖配糖体の
内、４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドの
合成法を概説する。ハイドロキノンとβ−Ｄ−マルトシ
ドオクタアセテートをジエチレンクロライド溶媒に添加
し、氷冷、窒素気流下中で２時間反応させ、その後、ジ
エチレンクロライド層を蒸発乾固させ、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて分画単離後、脱アセチル化す
る。４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−セロビオシド
もβ−Ｄ−セロビオースオクタアセテートを用いて同様
な方法によって容易に製造できる。

【００１２】本発明の皮膚外用剤には、上記４ーハイド
ロキシフェニルの二糖配糖体または三糖配糖体の少なく
とも一種以上を、外用剤基剤全量に対し好ましくは０．
０１〜１０重量％、更に好ましくは０．１〜５重量％の
範囲で配合する。皮膚外用剤の内でも、特に日焼による
シミ、ソバカス、色黒の憎悪の予防改善を目的としたも
のでは、配合量は０．１重量％以上であることが好まし
い。

【００１３】配合量が０．０１重量％より少ないと、メ
ラニン産生抑制作用に基づく効果が低下し、また１０重
量％を越える量を用いても、効果にはほとんど変わりは
みられないから配合割合として１０重量％を越える必要
はない。

【００１４】次に、同様に本発明の皮膚外用剤に用いら
れる紫外線吸収剤としては、従来から皮膚外用剤に適用
されていた紫外線吸収剤であれば良く、かかる紫外線吸
収剤の代表的な化合物を例示すれば以下の通りである。

【００１５】（１）安息香酸系紫外線吸収剤パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸モノグリセリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシパラアミノ安息香酸エチル、
Ｎ，Ｎ−ジエトキシパラアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルパラアミノ安息香酸ブチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルパラアミノ安息香酸アミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラア
ミノ安息香酸オクチル等

【００１６】（２）アントラニル酸系紫外線吸収剤ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート等

【００１７】（３）サリチル酸系紫外線吸収剤アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメン
チルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサ
リシレート、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノ
ールフェニルサリシレート、ジプロピレングリコールサ
リシレート等

【００１８】（４）桂皮酸系紫外線吸収剤イソフェルラ酸、フェルラ酸、カフェー酸、オクチルケ
イ皮酸、エチル−４−イソプロピルケイ皮酸、メチル−
２，５−ジイソプロピルケイ皮酸、プロピル−ｐ−メト
キシケイ皮酸、イソプロピル−ｐ−メトキシケイ皮酸、
イソアミル−ｐ−メトキシケイ皮酸、オクチル−ｐ−メ
トキシケイ皮酸（２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸）、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシケイ皮
酸、シクロヘキシル−ｐ−メトキシケイ皮酸、エチル−
α−シアノ−β−フェニルケイ皮酸、２−エチルヘキシ
ル−α−シアノ−β−フェニルケイ皮酸、グリセリルモ
ノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシケイ皮
酸、ジパラメトキシケイ皮酸モノ−２−エチルヘキサン
酸グリセリル等

【００１９】（５）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノンスルフォン酸ナトリウム（オキ
シベンゾンスルフォン酸ナトリウム）、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２，２’−４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−
４，４’−ジメトキシベンゾフェノンスルフォン酸ナト
リウム、４−フェニルベンゾフェノン、４−ヒドロキシ
−３−カルボキシベンゾフェノン等

【００２０】（６）その他の紫外線吸収剤ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、３−（４’−メチ
ルベンジリデン）−ｄ，ｌ−カンファー、３−ベンジリ
デン−ｄ，ｌ−カンファー、２−（２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンゾキサゾール、２，２’−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、４ーメトキシー４’ーｔ−ブチル
ージベンゾイルメタン等

【００２１】本発明の皮膚外用剤には、上記した紫外線
吸収剤が外用剤基剤全量に対し好ましくは０．０５〜１
０重量％、更に好ましくは０．５〜８重量％の範囲で配
合される。この配合量が少な過ぎると、日焼けを予防す
る事ができず、４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体
または三糖配糖体の美白作用が相殺される傾向にあるの
で好ましくなく、逆に多すぎると皮膚外用剤の安定性を
損なう傾向にあるので好ましくない。尚、紫外線吸収剤
の配合量と４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体また
は三糖配糖体の配合量との相対比にも特に限定はない
が、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を好適に抑制するために
は紫外線吸収剤１重量部に対して０．１〜６０重量部の
４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体または三糖配糖
体を配合するのが好ましい。

【００２２】また、本発明の皮膚外用剤には、前述の有
効成分のほかに、医薬品、化粧品などに一般に用いられ
る各種成分、即ち水性成分、油性成分、粉末成分、界面
活性剤、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化剤、ＰＨ
調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは抗炎症剤、他の
美白成分などの薬剤を配合する事ができる。

【００２３】特に、美白剤としては、例えばパンテテイ
ン−ｓ−スルフォン酸、アスコルビン酸リン酸マグネシ
ウム塩、アルブチン、コージ酸、リノール酸等が挙げら
れる。

【００２４】本発明の皮膚外用剤の剤型は特に制限はな
く、通常医薬品、医薬部外品、化粧品などに用いられて
いるもの、例えば軟膏、クリ−ム、乳液、ロ−ション、
パック、浴用剤などの剤型が挙げられる。

【００２５】以下に、本発明にかかる４−ハイドロキシ
フェニルの二糖配糖体または三糖配糖体の紫外線吸収剤
との併用が如何に有用であるかを評価するために行った
各種実験例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。

【００２６】実験例１色素細胞に対する細胞毒性作用
及びメラニン産生抑制作用プラスチック培養フラスコ（７５cm²)に５×１０⁴個の
Ｂ−１６メラノ−マ細胞を播種し、１０％血清を含むイ
−グルＭＥＭ培地を用い、５％二酸化炭素存在下、３７
℃条件下にて培養した。２日後、テスト試料を培地中の
濃度で０（コントロール）、２５、５０、７５、１００
μｍｏｌになるように調整し、更に４日間培養した。

【００２７】培養終了後、培地を除去し、平衡リン酸緩
衝塩溶液（ＰＢＳ）で洗浄後、トリプシン及びＥＤＴＡ
含有培地を使用して細胞をフラスコから剥離させ、ガラ
ス遠心管に集め遠心分離により細胞を回収した。得られ
た細胞をＰＢＳで１回洗浄した後、一定量のＰＢＳを加
え、細胞をフラッシングによる混合後、細胞懸濁液の一
定量を取り、コールターカウンターにて細胞数を計測
し、コントロールに対する各試料濃度での細胞数比を算
出した。また、残りの懸濁液は、再度遠心後回収し、沈
渣の白色度を下記の基準により目視観察した。その結果
を表１に示す。

【００２８】（評価基準） − ：溶媒対照と同等＋：溶媒対照より弱度に白色化＋＋：溶媒対照と明らかに白色化

【００２９】

【表１】

【００３０】表１の結果から明らかなように、本発明に
係る４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシド、
４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−セロビオシドは、
溶媒対照（コントロール）に比し、色素細胞内のメラニ
ン産生を顕著に抑制する作用を有することが実証され
た。また、従来品であるアルブチン（４−ハイドロキシ
フエニル−β−Ｄ−グルコシド）に比し、抑制濃度は低
く、強いメラニン産生抑制作用を有することも示され
た。更に、細胞に対する致死濃度は、ハイドロキノンや
アルブチンに比し、高濃度にシフトしており、明らかに
細胞毒性の低減が認められた。

【００３１】実験例２紫外線吸収剤の刺激性抑制作用体重３５０〜５００ｇの健康なハートレー系モルモット
の雌雄を６匹１群で使用した。背部皮膚全面を電気バリ
カンで剃毛し、剃毛１時間後２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン−５−スルフォン酸ナトリウム（Ｈ
ＭＢＳ）の１０^-5％、１０^-3％、１０^-1％、１％、５％
生理食塩水懸濁液の各々を正中線の片側に皮内注射し
た。更にその各々に４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ
−マルトシド（ＨＰＭ）５×１０^-3％を加えて溶解した
検体を上記検体を投与した部位と正中線を対称にＨＭＢ
Ｓ濃度として同じ濃度のものが来るようにもう片側に
０．０５ｍｌ皮内注射した。皮内注射後２４時間後の皮
内注射部位の皮膚反応を下記の観察基準により評価し、
評価値の平均値を表２に示す。

【００３２】

【００３３】

【表２】

【００３４】表２の結果に示された如く、４−ハイドロ
キシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを紫外線吸収剤であ
る２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−
スルフォン酸ナトリウムと併用した場合、紫外線吸収剤
の皮膚に対する刺激性を明らかに抑制した。

【００３５】実験例３実使用テスト１後記実施例１に示す２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン３％と４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−
マルトシド０．５％を含む本発明のクリ−ムと実施例１
中の４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを
水に置き換えた対照品のクリームとを統計的に同等な４
０名の色黒、シミ、ソバカスに悩む女性集団に３ケ月連
用させ、改善効果を評価した。その結果を表３に示す。

【００３６】

【表３】

【００３７】表３の結果から明らかなように、４−ハイ
ドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを含む本発明品
は、４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを
含まない対照品に対し、格段に有効な色黒、シミ、ソバ
カスの改善効果を有することが証明された。尚、本発明
品塗布部位において、皮膚に好ましくない反応は全く観
察されなかった。

【００３８】実験例４．実使用テスト２後記実施例５に示すｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチル
ヘシルエステル４％と４−ハイドロキシフェニル−β−
Ｄ−マルトシド１％を含む本発明の乳液と実施例５中の
４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを水に
置き換えた対照品の乳液とを、年齢２０〜５０歳の女性
２０人を一群とする計４０人に対し、それぞれ７〜８月
間の１週間使用してもらい、１週後に使用期間中におけ
る皮膚刺激性（ぴりぴり感）の出現の有無と出現の程度
に関し、下記の評価基準に従い調査した。その結果を表
４に示す。

【００３９】（評価基準） −：全くぴりぴり感が認められない ±：ややぴりぴり感を認めた＋：ぴりぴり感を認めた＋＋：強くぴりぴり感を認めた

【００４０】

【表４】

【００４１】表４の結果に示された如く、４−ハイドロ
キシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを含む本発明品は、
４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシドを含ま
ない対照品に対し、明らかに紫外線吸収剤に基づく皮膚
刺激性を抑制することが証明された。

【００４２】

【実施例】以下に本発明の実施例を示す。尚、実施例中
の配合割合は重量部である。

【００４３】実施例１水中油型クリ−ム（Ａ）ＰＯＥ（３０）セチルエ−テル２グリセリンモノステアレ−ト１０流動パラフィン１０ワセリン４セタノール５２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン３ γ−トコフェロ−ル０．０５ＢＨＴ０．０１ブチルパラベン０．１（Ｂ）プロピレングリコ−ル１０ムチン０．１コラーゲン加水分解物０．３水溶性胸腺エキス０．２４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシド０．５精製水５４．５４（Ｃ）香料０．２（製法）（Ａ）の各成分に合わせ、８０℃に加熱する。
（Ｂ）の各成分を合わせ、８０℃に加熱する。（Ａ）の
処方分を（Ｂ）の処方分を加えて攪はん乳化し、その後
（Ｃ）を加えて冷却する。

【００４４】実施例２水中油型クリ−ム（Ａ）ＰＯＥ（３０）セチルエ−テル２グリセリンモノステアレ−ト１０流動パラフィン１０ワセリン４セタノール５スフィンゴ糖脂質０．１ δートコフェロール０．０５２−エチルヘキシルパラジメチルアミノベンゾエート３４ーメトキシー４’ーｔ−ブチルージベンゾイルメタン１グリチルレチン酸０．１酸化チタン１ＢＨＴ０．０１ブチルパラベン０．１（Ｂ）桑白皮エキス０．１当帰エキス０．１パンテテイン−ｓ−スルフォン酸カルシウム１ハイドロキノン−β−Ｄ−セロビオシド１プロピレングリコール１０精製水５１．３４（Ｃ）香料０．１（製法）（Ａ）の各成分に合わせ、８０℃に加熱する。
（Ｂ）の各成分を合わせ、８０℃に加熱する。（Ａ）の
処方分を（Ｂ）の処方分を加えて攪はん乳化し、その後
（Ｃ）を加えて冷却する。

【００４５】実施例３乳液（Ａ）合成ゲイロウ２．５セタノール１スクワラン４ステアリン酸１モノステアリン酸ポリエチレングリコール（２５ＥＯ）２．２モノステアリン酸グリセリン０．５ステロールグルコシド０．１２−エチルヘキシルパラジメチルアミノベンゾエート２イソフェルラ酸ナトリウム１アラントイン０．１酸化亜鉛１ブチルパラベン０．１ γ−トコフェロール０．０５ローズマリーエキス０．０１エデト酸２ナトリウム０．２（Ｂ）１、３−ブチレングリコール３プロピレングリコール７マロニエエキス０．１キサンタンガム０．１苛性カリ０．２アスコルビン酸リン酸マグネシウム塩１アルブチン２キチン加水分解物０．２４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−セロビオシド３精製水６７．５４（Ｃ）香料０．１（製法）（Ａ）及び（Ｂ）を７０℃で各々攪反しながら
溶解する。（Ｂ）に（Ａ）を加え予備乳化を行いホモミ
キサーで均一に乳化し、乳化後、（Ｃ）を加えてかき混
ぜながら３０℃まで冷却する。

【００４６】実施例４乳液（Ａ）合成ゲイロウ１．５セタノール０．５流動パラフィン５モノステアリン酸ポリエチレングリコール（２５ＥＯ）２モノステアリン酸グリセリン０．４ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシルエステル４酸化チタン０．５ブチルパラベン０．１ γ−トコフェロール０．０５ＢＨＴ０．０１（Ｂ）１、３−ブチレングリコール３プロピレングリコール５カルボキシビニルポリマー０．３ヒアルロン酸ナトリウム０．１ローヤルゼリー０．３オウゴンエキス０．２４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシド１精製水７５．９（Ｃ）香料０．１４（製法）（Ａ）及び（Ｂ）を７０℃で各々攪反しながら
溶解する。（Ｂ）に（Ａ）を加え予備乳化を行いホモミ
キサーで均一に乳化し、乳化後、（Ｃ）を加えてかき混
ぜながら３０℃まで冷却する。

【００４７】実施例５化粧水（Ａ）ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル１．５ＰＯＥ（２０）ラウリルエステル０．５エタノール１０ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシルエステル３イソフェルラ酸ナトリウム０．２グリチルレチン酸ステアリル０．５ γ−トコフェロール０．０２香料０．１（Ｂ）グリセリン５プロピレングリコール４クエン酸０．１５クエン酸ナトリウム０．１アスコルビン酸リン酸マグネシウム塩３胎盤抽出物０．１牛血液除蛋白エキス０．１４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシド３色素０．１精製水６８．６３（製法）（Ａ）の各成分を合わせ、室温下に溶解する。
一方、（Ｂ）の各成分も室温下に溶解し、これを（Ａ）
処方分に加えて可溶化する。

【００４８】実施例６化粧水（Ａ）ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノランリン酸エステル１．５ＰＯＥ（２０）ラウリルエステル０．５エタノール８２−エチルヘキシルパラジメチルアミノベンゾエート２４ーメトキシー４’ーｔ−ブチルージベンゾイルメタン３ γ−オリザノール０．３ γ−トコフェロール０．０２（Ｂ）グリセリン５１，３−ブチレングリコール４クエン酸０．１５クエン酸ナトリウム０．１エチニルエストラジオール０．００１ゲンノショウコエキス０．１セリン０．１４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−セロビオシド０．５色素０．１精製水７４．６２９（製法）（Ａ）の各成分を合わせ、室温下に溶解する。
一方、（Ｂ）の各成分も室温下に溶解し、これを（Ａ）
処方分に加えて可溶化する。

【００４９】実施例７パック料（Ａ）ポリビニルアルコ−ル１５精製水４０ビサボロ−ル０．５ビタミンＡ酸０．２ γ−トコフェロール０．０２イソフェルラ酸ナトリウム０．１酸化チタン１０（Ｂ）エタノ−ル４１，３−ブチレングリコ−ル４ポリオキシエチレン（８）ポリオキシプロピレングリコ−ル（５５）３シャクヤクエキス０．３アロエエキス０．４トウニンエキス０．３４−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−マルトシド０．５精製水２１．６８（製法）（Ａ）を室温にて分散溶解する。これに（Ｂ）
を加えて均一に溶解する。

【００５０】

【発明の効果】本発明によれば、美白効果に優れ、かつ
安定性、安全性の高い皮膚外用剤を提供することができ
る。本発明の皮膚外用剤は、シミ、ソバカス、日焼けに
よる色黒等の局所性色素沈着症、並びにアジソン氏病な
どの全身性色素沈着症の予防、改善、治療用に利用でき
る。しかも、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制するなど
安全性にも優れるため長期連用使用が可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者片桐崇行神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ化成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者横山浩治神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ化成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者鈴木格神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ化成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者加藤朋美神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ化成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者中野博行神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】紫外線吸収剤と、化１の一般式で表され
る４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体または三糖配
糖体とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。【化１】（式中、Ｒは五炭糖及び／又は六炭糖を構成成分として
含む二糖または三糖の残基を表わす。）
【請求項２】４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体
または三糖配糖体の含有量が、基剤全量に対して０．０
１〜１０重量％である請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項３】紫外線吸収剤の含有量が、基剤全量に対
して０．０５〜１０重量％である請求項１又は２の何れ
かに記載の皮膚外用剤。
【請求項４】４ーハイドロキシフェニルの二糖配糖体
が、４ーハイドロキシフェニルーＤ−マルトシド又は４
ーハイドロキシフェニルーＤ−セロビオシドである請求
項１から３の何れかに記載の皮膚外用剤。