JPH06184361A - エラストマー用の高温酸化防止剤としてのｎ，ｎ’−アルケニレンアミン／メルカプトトリルイミダゾール ブレンド - Google Patents
エラストマー用の高温酸化防止剤としてのｎ，ｎ’−アルケニレンアミン／メルカプトトリルイミダゾール ブレンドInfo
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- JPH06184361A JPH06184361A JP5225257A JP22525793A JPH06184361A JP H06184361 A JPH06184361 A JP H06184361A JP 5225257 A JP5225257 A JP 5225257A JP 22525793 A JP22525793 A JP 22525793A JP H06184361 A JPH06184361 A JP H06184361A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ置換された１，４
−ジアミノ−２−ブテン（置換基：アルキル、シクロア
ルキル、アルアルキルまたはアリール等）もしくはその
混合物と式IV（Ｅ：水素原子、アルキル、シクロアルキ
ル、アリールまたはフェニルアルキル）で表わされるメ
ルカプトイミダゾールとのブレンド、これを含有するエ
ラストマー組成物、並びにその用途。 【効果】上記ブレンドの混入により、エラストマーが高
温での熱的および酸化的崩壊に対して大変有効に安定化
される。 【化１】
−ジアミノ−２−ブテン（置換基：アルキル、シクロア
ルキル、アルアルキルまたはアリール等）もしくはその
混合物と式IV（Ｅ：水素原子、アルキル、シクロアルキ
ル、アリールまたはフェニルアルキル）で表わされるメ
ルカプトイミダゾールとのブレンド、これを含有するエ
ラストマー組成物、並びにその用途。 【効果】上記ブレンドの混入により、エラストマーが高
温での熱的および酸化的崩壊に対して大変有効に安定化
される。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エラストマー用の高温
酸化防止剤としてのＮ，Ｎ’−アルケニレンアミン／メ
ルカプトトリルイミダゾール ブレンドに関する。
酸化防止剤としてのＮ，Ｎ’−アルケニレンアミン／メ
ルカプトトリルイミダゾール ブレンドに関する。
【０００２】
【従来の技術】エラストマーは、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラ置換１，４−ジアミノ−２−ブテンとメルカプト
イミダゾールとのブレンドにより、高められた温度での
熱的および酸化的崩壊に対して大変効果的に安定化され
る。
テトラ置換１，４−ジアミノ−２−ブテンとメルカプト
イミダゾールとのブレンドにより、高められた温度での
熱的および酸化的崩壊に対して大変効果的に安定化され
る。
【０００３】自動車のボンネット下側の温度のようなま
すます高くなる温度にて熱的に安定であるエラストマー
に対する要求が絶えず増大しており、また電線およびケ
ーブルの要求品質も劇的に高まっている。従って、新し
い酸化防止剤についての調査は、かかるニーズを満たす
ために強制的なものである。
すます高くなる温度にて熱的に安定であるエラストマー
に対する要求が絶えず増大しており、また電線およびケ
ーブルの要求品質も劇的に高まっている。従って、新し
い酸化防止剤についての調査は、かかるニーズを満たす
ために強制的なものである。
【０００４】ジフェニルアミンおよびジアリールアミン
誘導体、ヒドロキノリンおよびジフェニルアミンとメル
カプトトリルイミダゾールとの一定の混合物が、エラス
トマー用の高温酸化防止剤の技術の現状である。
誘導体、ヒドロキノリンおよびジフェニルアミンとメル
カプトトリルイミダゾールとの一定の混合物が、エラス
トマー用の高温酸化防止剤の技術の現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】かかる酸化防止剤はこ
れまで当該技術の標準品であったけれども、エラストマ
ー用の、とりわけ使用温度が連続して増大するときの、
さらになお良好な高温酸化防止剤に対するニーズが久し
く感じられてきた。
れまで当該技術の標準品であったけれども、エラストマ
ー用の、とりわけ使用温度が連続して増大するときの、
さらになお良好な高温酸化防止剤に対するニーズが久し
く感じられてきた。
【０００６】当該置換１，４−ジアミノ−２−ブテン化
合物は、２つのＮ−原子上の種々の置換基に依り３つの
一般的な群に分かれる。
合物は、２つのＮ−原子上の種々の置換基に依り３つの
一般的な群に分かれる。
【０００７】前記置換基がアルキル基である場合、各Ｎ
−原子上に少なくとも１個の低級アルキル基、好ましく
は２個の低級アルキル基を有する化合物は知られてい
る。低級アルキル基には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基およびアミル基が該当する。典型的なも
のはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２−ブテン−
１，４−ジアミンである。かかる低級アルキル化合物の
安定剤としての使用は開示されていない。当該アルキル
置換基は、より高級なアルキル基例えばオクチル基、デ
シル基、オクタデシル基および同様のものである。
−原子上に少なくとも１個の低級アルキル基、好ましく
は２個の低級アルキル基を有する化合物は知られてい
る。低級アルキル基には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基およびアミル基が該当する。典型的なも
のはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２−ブテン−
１，４−ジアミンである。かかる低級アルキル化合物の
安定剤としての使用は開示されていない。当該アルキル
置換基は、より高級なアルキル基例えばオクチル基、デ
シル基、オクタデシル基および同様のものである。
【０００８】前記置換基がアルアルキル基である場合、
かかるテトラベンジル化合物の塩酸塩はＣＡＳ番号（54
43-70-9 ）を有するが、前記材料についての他の公開文
献は知られておらず、また前記化合物の実用性も知られ
ていない。その他のテトラアルアルキル化合物は新規な
材料であると信じる。安定剤が１個またはそれ以上のア
ルアルキル置換基を有する当該化合物であるところの安
定化組成物は、従来技術において開示されていない。
かかるテトラベンジル化合物の塩酸塩はＣＡＳ番号（54
43-70-9 ）を有するが、前記材料についての他の公開文
献は知られておらず、また前記化合物の実用性も知られ
ていない。その他のテトラアルアルキル化合物は新規な
材料であると信じる。安定剤が１個またはそれ以上のア
ルアルキル置換基を有する当該化合物であるところの安
定化組成物は、従来技術において開示されていない。
【０００９】前記置換基がアリール基である場合、英国
特許第 1,438,482号は式Ｒ−Ｘ（式中、Ｒは
特許第 1,438,482号は式Ｒ−Ｘ（式中、Ｒは
【化３】 のような窒素原子に結合する２個の芳香族基を含む第二
アミン残基を表わす。）で表わされる置換アリールアミ
ンを含有する潤滑剤組成物を一般的に記載する。またこ
の文献は式Ｒ−Ｙ−Ｒ（式中、Ｙはとりわけ
アミン残基を表わす。）で表わされる置換アリールアミ
ンを含有する潤滑剤組成物を一般的に記載する。またこ
の文献は式Ｒ−Ｙ−Ｒ（式中、Ｙはとりわけ
【化４】 を表わす。）で表わされる化合物を一般的に記載する。
英国特許文献により特別に開示された唯一の該化合物
は、式中、Ｒがアルキル化フェノチアジン部分を表わす
ところのものである。この文献の最も近い化合物は、
１，４−ブテ−２−エン−ビス（３，７−ジオクチルフ
ェノチアジン）である。英国特許第 1,438,482号は、そ
こに記載された化合物が合成ポリマー組成物について有
効な酸化防止保護を提供することができることを開示も
示唆もしていない。
英国特許文献により特別に開示された唯一の該化合物
は、式中、Ｒがアルキル化フェノチアジン部分を表わす
ところのものである。この文献の最も近い化合物は、
１，４−ブテ−２−エン−ビス（３，７−ジオクチルフ
ェノチアジン）である。英国特許第 1,438,482号は、そ
こに記載された化合物が合成ポリマー組成物について有
効な酸化防止保護を提供することができることを開示も
示唆もしていない。
【００１０】この発明の目的は、高められた温度でのエ
ラストマーの安定化のためのより優れた酸化防止剤ブレ
ンドを提供することにある。この発明のもう一つの目的
は、選択されたアルケニレンジアミンと選択されたメル
カプトイミダゾールとのブレンドをエラストマーに混入
することにより、高められた温度での熱的および酸化的
崩壊に対してエラストマーを安定化する方法にある。
ラストマーの安定化のためのより優れた酸化防止剤ブレ
ンドを提供することにある。この発明のもう一つの目的
は、選択されたアルケニレンジアミンと選択されたメル
カプトイミダゾールとのブレンドをエラストマーに混入
することにより、高められた温度での熱的および酸化的
崩壊に対してエラストマーを安定化する方法にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、 a)エラストマー、および b)安定化有効量の (i) 式Ｉ、式IIまたは式III
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、独立して、炭
素原子数８ないし３０の線状または枝分れしたアルキル
基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基により
置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基； -Ｏ
Ｒ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -
ＣＯＮＲ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０
のアルキル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、
-ＳＯ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ
- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13-
により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル
基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；また
は炭素原子数３ないし２０のアルケニル基を表わし、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して炭素原子数
１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基を表わし、Ｒ10およびＲ11は独立して
水素原子またはＲ5 と同じ意味を表わし、Ｒ12およびＲ
13はＲ10と同じ意味を表わし、Ｅ1 は炭素原子数７ない
し１５のアルアルキル基または、アリール環上で、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、
ハロゲン、 -ＯＲ5 、-ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯ
ＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３
個の基により置換された前記アルアルキル基を表わし、
Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は、独立して、炭素原子数１ない
し３０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基により置換された炭素
原子数１ないし２０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、
-ＮＲ6 Ｒ7 、-ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０のアル
キル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ
- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、 -
ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13- により
中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３
ないし２０のアルケニル基；炭素原子数７ないし１５の
アルアルキル基または、アリール環上で、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲ
ン、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基
により置換された前記アルアルキル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基または、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よ
りなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
された前記アリール基を表わし、そしてＴ1 、Ｔ2 、Ｔ
3 およびＴ4 は、独立して、炭素原子数６ないし１０の
アリール基または、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基および
炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よりなる群か
ら選ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記
アリール基を表わす。）で表わされるアミンと、(ii)式
IV
素原子数８ないし３０の線状または枝分れしたアルキル
基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基により
置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基； -Ｏ
Ｒ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -
ＣＯＮＲ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０
のアルキル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、
-ＳＯ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ
- 、 -ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13-
により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル
基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；また
は炭素原子数３ないし２０のアルケニル基を表わし、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して炭素原子数
１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基を表わし、Ｒ10およびＲ11は独立して
水素原子またはＲ5 と同じ意味を表わし、Ｒ12およびＲ
13はＲ10と同じ意味を表わし、Ｅ1 は炭素原子数７ない
し１５のアルアルキル基または、アリール環上で、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、
ハロゲン、 -ＯＲ5 、-ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯ
ＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３
個の基により置換された前記アルアルキル基を表わし、
Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は、独立して、炭素原子数１ない
し３０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基により置換された炭素
原子数１ないし２０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、
-ＮＲ6 Ｒ7 、-ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０のアル
キル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ
- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、 -
ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13- により
中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３
ないし２０のアルケニル基；炭素原子数７ないし１５の
アルアルキル基または、アリール環上で、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲ
ン、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基
により置換された前記アルアルキル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基または、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よ
りなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
された前記アリール基を表わし、そしてＴ1 、Ｔ2 、Ｔ
3 およびＴ4 は、独立して、炭素原子数６ないし１０の
アリール基または、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基および
炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よりなる群か
ら選ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記
アリール基を表わす。）で表わされるアミンと、(ii)式
IV
【化６】 （式中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、または -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキ
ル基を表わし、Ｇは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる
メルカプトイミダゾールとのブレンド（ここで、ブレン
ドにおける成分(i) と成分(ii)との重量比は９０：１０
ないし１０：９０である。）よりなる、熱または酸素の
劣化効果に対して安定化されたエラストマー組成物に関
する。
キル基、または -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキ
ル基を表わし、Ｇは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる
メルカプトイミダゾールとのブレンド（ここで、ブレン
ドにおける成分(i) と成分(ii)との重量比は９０：１０
ないし１０：９０である。）よりなる、熱または酸素の
劣化効果に対して安定化されたエラストマー組成物に関
する。
【００１２】上述のＲ1 ないしＴ4 、ＥまたはＧの基の
うちのいずれかがアルキル基を表わす場合、それらは、
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソアミル基、
第三アミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、イソオクチル基、ｎ−オクチル基、第三オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、トリコン
チル基またはそれらの枝分れ異性体を表わす。
うちのいずれかがアルキル基を表わす場合、それらは、
例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソアミル基、
第三アミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、イソオクチル基、ｎ−オクチル基、第三オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、トリコン
チル基またはそれらの枝分れ異性体を表わす。
【００１３】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基には、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基またはシクロ
ドデシル基が該当する。
基には、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基またはシクロ
ドデシル基が該当する。
【００１４】炭素原子数３いし２０のアルケニル基に
は、例えば、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテ
ニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル
基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイ
ル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オクタ
デセニル基が該当する。
は、例えば、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテ
ニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル
基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイ
ル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オクタ
デセニル基が該当する。
【００１５】炭素原子数７ないし１５のアルアルキル
基、または、アリール環上で、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲン、 -ＯＲ
5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -Ｃ
ＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基により置換
された前記アルアルキル基には、例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチ
ルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基またはｐ−
メトキシベンジル基が該当する。
基、または、アリール環上で、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲン、 -ＯＲ
5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -Ｃ
ＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基により置換
された前記アルアルキル基には、例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチ
ルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基またはｐ−
メトキシベンジル基が該当する。
【００１６】炭素原子数６ないし１０のアリール基に
は、例えば、フェニル基、１−ナフチル基または２−ナ
フチル基が該当する。
は、例えば、フェニル基、１−ナフチル基または２−ナ
フチル基が該当する。
【００１７】アリール基またはアルキル基により置換さ
れたアリール基は、例えば、トリル基、キシリル基、エ
チルフェニル基、４−メチルベンジル基、第三ブチルフ
ェニル基、第三オクチルフェニル基、第三ドデシルフェ
ニル基、ノニルナフチル基または第三オクチルナフチル
基である。
れたアリール基は、例えば、トリル基、キシリル基、エ
チルフェニル基、４−メチルベンジル基、第三ブチルフ
ェニル基、第三オクチルフェニル基、第三ドデシルフェ
ニル基、ノニルナフチル基または第三オクチルナフチル
基である。
【００１８】より好ましい組成物は、式Ｉ、式II、式II
I および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
独立して炭素原子数８ないし２０の線状または枝分れし
たアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基により置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
基； -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、-ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１な
いし１２のアルキル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、
-Ｓ- 、 -ＳＯ- または -ＳＯ2-により中断された炭素
原子数３ないし１２のアルキル基；炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基；または炭素原子数３ないし１２
のアルケニル基を表わし、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およ
びＲ9 は独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基
または炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わ
し、Ｒ10およびＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同
じ意味を表わし、Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアル
アルキル基または、アリール環上で、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、 -ＣＮ、ハロゲン、 -ＯＲ5 、 -Ｃ
ＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし
３個の基により置換された前記アルアルキル基を表わ
し、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原子数１ない
し２０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基により置換された炭素原
子数１ないし１０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、 -
ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ
10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ-
または -ＳＯ2-により中断された炭素原子数３ないし１
２のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基または、アリール環
上で、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 -ＣＮ、ハ
ロゲン、 -ＯＲ5 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ
11から選ばれた１ないし３個の基により置換された前記
アルアルキル基；炭素原子数６ないし１０のアリール基
または、炭素原子数１ないし１２のアルキル基および炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基よりなる群から
選ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記ア
リール基を表わし、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は独立
して炭素原子数６ないし１０のアリール基または、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基および炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基よりなる群から選ばれた１な
いし３個の置換基により置換された前記アリール基を表
わし、Ｅは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、または -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキル基
を表わし、そしてＧは炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表わすところのものであ
る。
I および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
独立して炭素原子数８ないし２０の線状または枝分れし
たアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基により置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
基； -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、-ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１な
いし１２のアルキル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、
-Ｓ- 、 -ＳＯ- または -ＳＯ2-により中断された炭素
原子数３ないし１２のアルキル基；炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基；または炭素原子数３ないし１２
のアルケニル基を表わし、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およ
びＲ9 は独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基
または炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わ
し、Ｒ10およびＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同
じ意味を表わし、Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアル
アルキル基または、アリール環上で、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、 -ＣＮ、ハロゲン、 -ＯＲ5 、 -Ｃ
ＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし
３個の基により置換された前記アルアルキル基を表わ
し、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原子数１ない
し２０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基により置換された炭素原
子数１ないし１０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、 -
ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ
10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ-
または -ＳＯ2-により中断された炭素原子数３ないし１
２のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；炭素原
子数７ないし１２のアルアルキル基または、アリール環
上で、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 -ＣＮ、ハ
ロゲン、 -ＯＲ5 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ
11から選ばれた１ないし３個の基により置換された前記
アルアルキル基；炭素原子数６ないし１０のアリール基
または、炭素原子数１ないし１２のアルキル基および炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基よりなる群から
選ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記ア
リール基を表わし、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は独立
して炭素原子数６ないし１０のアリール基または、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基および炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基よりなる群から選ばれた１な
いし３個の置換基により置換された前記アリール基を表
わし、Ｅは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、または -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキル基
を表わし、そしてＧは炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表わすところのものであ
る。
【００１９】また、より好ましい組成物は、式Ｉ、式II
および式III において、Ｒ1 およびＲ2 は同一でありそ
して炭素原子数８ないし１０のアルキル基、シクロヘキ
シル基またはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｅ1 は
ベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−
メトキシベンジル基、α−メチルベンジル基または１−
ナフチルメチル基を表わし、そしてＴ1 はフェニル基を
表わすところのものである。
および式III において、Ｒ1 およびＲ2 は同一でありそ
して炭素原子数８ないし１０のアルキル基、シクロヘキ
シル基またはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｅ1 は
ベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−
メトキシベンジル基、α−メチルベンジル基または１−
ナフチルメチル基を表わし、そしてＴ1 はフェニル基を
表わすところのものである。
【００２０】特に好ましい組成物は、式IVにおいて、Ｅ
はメチル基を表わすところのものである。
はメチル基を表わすところのものである。
【００２１】さらに興味のある組成物は、式Ｉ、式II、
式III および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ
4 は独立して炭素原子数８ないし１５の線状または枝分
れしたアルキル基；シクロヘキシル基により置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基；または炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基を表わし、Ｒ5 およびＲ
9 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基ま
たは、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の
基により置換された前記アルアルキル基を表わし、Ｅ
2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立してシクロヘキシル基により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基； -ＣＮ
または -ＣＯＯＲ9 を末端基とする炭素原子数１ないし
４のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の基
により置換された前記アルアルキル基；または炭素原子
数６ないし１０のアリール基を表わし、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ
3 およびＴ4 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基または、炭素原子数１ないし４のアルキル基より
なる群から選ばれた１個の置換基により置換された前記
アリール基を表わし、そしてＥは水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わすところのものであ
る。
式III および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ
4 は独立して炭素原子数８ないし１５の線状または枝分
れしたアルキル基；シクロヘキシル基により置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基；または炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基を表わし、Ｒ5 およびＲ
9 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基ま
たは、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の
基により置換された前記アルアルキル基を表わし、Ｅ
2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立してシクロヘキシル基により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基； -ＣＮ
または -ＣＯＯＲ9 を末端基とする炭素原子数１ないし
４のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の基
により置換された前記アルアルキル基；または炭素原子
数６ないし１０のアリール基を表わし、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ
3 およびＴ4 は独立して炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基または、炭素原子数１ないし４のアルキル基より
なる群から選ばれた１個の置換基により置換された前記
アリール基を表わし、そしてＥは水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わすところのものであ
る。
【００２２】特に興味のある組成物は、式Ｉ、式II、式
III および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は同一でありそして炭素原子数８ないし１０のアルキル
基、シクロヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基を
表わし、Ｅ1 はベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベ
ンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、α−メチルベンジ
ル基または１−ナフチルメチル基を表わし、Ｅ2 、Ｅ3
およびＥ4 は独立して、ベンジル基、ｐ−メトキシカル
ボニルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、シクロヘキシルメチル基、２−シアノメ
チル基、フェニル基または１−ナフチルメチル基を表わ
し、Ｔ1 およびＴ3 はフェニル基を表わし、Ｔ2 および
Ｔ4 はフェニル基または１−ナフチル基を表わし、そし
てＥはメチル基を表わすところのものである。
III および式IVにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は同一でありそして炭素原子数８ないし１０のアルキル
基、シクロヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基を
表わし、Ｅ1 はベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベ
ンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、α−メチルベンジ
ル基または１−ナフチルメチル基を表わし、Ｅ2 、Ｅ3
およびＥ4 は独立して、ベンジル基、ｐ−メトキシカル
ボニルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、シクロヘキシルメチル基、２−シアノメ
チル基、フェニル基または１−ナフチルメチル基を表わ
し、Ｔ1 およびＴ3 はフェニル基を表わし、Ｔ2 および
Ｔ4 はフェニル基または１−ナフチル基を表わし、そし
てＥはメチル基を表わすところのものである。
【００２３】式Ｉおよび式IIで表わされる化合物は、好
都合には、適当な第二アミンを２−ブテン−１，４−ジ
オールと触媒例えばテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）の存在下、有機溶媒例えばテトラ
ヒドロフラン中で反応させることにより製造される。
都合には、適当な第二アミンを２−ブテン−１，４−ジ
オールと触媒例えばテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）の存在下、有機溶媒例えばテトラ
ヒドロフラン中で反応させることにより製造される。
【００２４】式III で表わされる化合物は好都合には、
沃化カリウム、相移動触媒およびアルカリの水性混合物
の存在下での適当な第二ジアリールアミンと１，４−ジ
ブロモブテ−２エンとの反応により製造される。
沃化カリウム、相移動触媒およびアルカリの水性混合物
の存在下での適当な第二ジアリールアミンと１，４−ジ
ブロモブテ−２エンとの反応により製造される。
【００２５】式IVで表わされる化合物は大きな商業品目
であるかまたは公知の方法により製造することができ
る。
であるかまたは公知の方法により製造することができ
る。
【００２６】本化合物を作るための出発物質は、大きな
商業品目である。
商業品目である。
【００２７】この発明の組成物は、高温用途において典
型的に使用されている熱可塑性または熱硬化性エラスト
マーであるところのエラストマーを成分(a) として有す
る。かかるエラストマーには、ＳＢＲゴム、ＥＰＤＭ、
ポリブタジエン、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、動的に架橋
されたポリプロピレン／ニトリルゴム、ポリクロロプレ
ン、および同様のものが該当する。
型的に使用されている熱可塑性または熱硬化性エラスト
マーであるところのエラストマーを成分(a) として有す
る。かかるエラストマーには、ＳＢＲゴム、ＥＰＤＭ、
ポリブタジエン、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、動的に架橋
されたポリプロピレン／ニトリルゴム、ポリクロロプレ
ン、および同様のものが該当する。
【００２８】本化合物はとりわけ高められた温度での加
工および使用の間に熱および／または酸素の劣化効果を
受けやすい合成エラストマーのための有効な安定剤であ
る。
工および使用の間に熱および／または酸素の劣化効果を
受けやすい合成エラストマーのための有効な安定剤であ
る。
【００２９】さらに本発明は、式Ｉ、式IIまたは式III
で表わされる化合物と式IVで表わされる化合物とのブレ
ンドを安定剤として、エラストマーに混入または適用す
ることよりなる、熱または酸素の劣化効果に対してエラ
ストマーを保護する方法に関する。
で表わされる化合物と式IVで表わされる化合物とのブレ
ンドを安定剤として、エラストマーに混入または適用す
ることよりなる、熱または酸素の劣化効果に対してエラ
ストマーを保護する方法に関する。
【００３０】一般に、本発明の成分(b) のブレンドの安
定化有効量は、特別の支持体および用途により変更し得
るけれども、それは安定化組成物の０．１ないし１０重
量％である。有利な範囲は０．５ないし５重量％であ
り、そしてとりわけ１ないし５重量％である。
定化有効量は、特別の支持体および用途により変更し得
るけれども、それは安定化組成物の０．１ないし１０重
量％である。有利な範囲は０．５ないし５重量％であ
り、そしてとりわけ１ないし５重量％である。
【００３１】前記ブレンド中の成分(i) と成分(ii)との
重量比は、９０：１０ないし１０：９０、好ましくは７
０：３０ないし３０：７０、最も好ましくは５０：５０
である。
重量比は、９０：１０ないし１０：９０、好ましくは７
０：３０ないし３０：７０、最も好ましくは５０：５０
である。
【００３２】本発明の安定剤は慣用の技術により、それ
からの成形品の製造の前にいかなる好都合な段階でも有
機ポリマーに容易に混入することができる。例えば、安
定剤は乾燥粉末形態でポリマーと混合することができ、
あるいは安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶
液、懸濁液または乳濁液と混合することができる。また
生成した本発明の安定化ポリマー組成物は所望により約
０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５な
いし約２重量％、そしてとりわけ約０．１ないし約１重
量％の種々の慣用添加剤、例えば以下に掲げた物質、ま
たはその混合物を含有することができる。
からの成形品の製造の前にいかなる好都合な段階でも有
機ポリマーに容易に混入することができる。例えば、安
定剤は乾燥粉末形態でポリマーと混合することができ、
あるいは安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶
液、懸濁液または乳濁液と混合することができる。また
生成した本発明の安定化ポリマー組成物は所望により約
０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５な
いし約２重量％、そしてとりわけ約０．１ないし約１重
量％の種々の慣用添加剤、例えば以下に掲げた物質、ま
たはその混合物を含有することができる。
【００３３】1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−ジ−
第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタ
デシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシク
ロヘキシルフェノールまたは２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール。
第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタ
デシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシク
ロヘキシルフェノールまたは２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール。
【００３４】1.2.アルキル化ヒドロキノン、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
【００３５】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オク
チルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチ
ル−３−メチルフェノール）または４，４’−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
ル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オク
チルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチ
ル−３−メチルフェノール）または４，４’−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００３６】1.4.アルキリデンビスフェノール、例え
ば、２，２’−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）−フェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４
−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’
−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２’−メチレン−ビス［６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレ
ン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’
−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール）、４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジ−
第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレン−ビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５
−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェ
ノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシク
ロペンタジエンまたはビス［２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチル−ベンジル）−６−第
三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
ば、２，２’−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）−フェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４
−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’
−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２’−メチレン−ビス［６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレ
ン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’
−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール）、４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジ−
第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレン−ビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５
−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェ
ノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシク
ロペンタジエンまたはビス［２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチル−ベンジル）−６−第
三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
【００３７】1.5.ベンジル化合物、例えば、１，３，５
−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートまたはモノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。
−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートまたはモノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。
【００３８】1.6.アシルアミノフェノール、例えば、ラ
ウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒ
ドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジンまたはオクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。
ウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒ
ドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジンまたはオクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。
【００３９】1.7.β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または
多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタノ
ール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−オキサル酸ジア
ミド。
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または
多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタノ
ール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−オキサル酸ジア
ミド。
【００４０】1.8.β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−オキサル酸ジ
アミド。
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−オキサル酸ジ
アミド。
【００４１】1.9.β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４２】1.10. ジアリールアミン、例えば、ジフェ
ニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−
（４−第三オクチル−フェニル）−１−ナフチルアミ
ン、４，４’−ジ−第三オクチル−ジフェニルアミン、
Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチル
ペンテンとの反応生成物、またはＮ−フェニル−１−ナ
フチルアミンと２，４，４−トリメチル−ペンテンとの
反応生成物。
ニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−
（４−第三オクチル−フェニル）−１−ナフチルアミ
ン、４，４’−ジ−第三オクチル−ジフェニルアミン、
Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチル
ペンテンとの反応生成物、またはＮ−フェニル−１−ナ
フチルアミンと２，４，４−トリメチル−ペンテンとの
反応生成物。
【００４３】2.紫外線吸収剤および光安定剤 2.1.２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール 、例えば、５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブ
チル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３’，５’−
ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−
５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル
−、４’−オクトキシ−３’，５’−ジ−第三アミル−
および３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）
誘導体、３’−第三ブチル−５’−（２−（ω−ヒドロ
キシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル）−エ
チル）−、３’−ドデシル−５’−メチル−、および
３’−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）エチル−、およびドデシル化−５’−メチル誘導
体。
ール 、例えば、５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブ
チル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３’，５’−
ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−
５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル
−、４’−オクトキシ−３’，５’−ジ−第三アミル−
および３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）
誘導体、３’−第三ブチル−５’−（２−（ω−ヒドロ
キシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル）−エ
チル）−、３’−ドデシル−５’−メチル−、および
３’−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）エチル−、およびドデシル化−５’−メチル誘導
体。
【００４４】2.2.２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例
えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクト
キシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、
４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキ
シ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘
導体。
えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクト
キシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、
４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキ
シ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘
導体。
【００４５】2.3.所望により置換された安息香酸のエス
テル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチ
ルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノ
ール、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキ
サデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート。
テル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチ
ルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノ
ール、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキ
サデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート。
【００４６】2.4.アクリレート、例えば、α−シアノ−
β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、α−
シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチル
エステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メ
トキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリ
ン。
β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、α−
シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチル
エステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メ
トキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリ
ン。
【００４７】2.5.ニッケル化合物、例えば、２，２−チ
オビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１または
１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチル、エチルもしくはブチルエス
テルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキ
シ−ピラゾールのニッケル錯体であって、他の配位子を
伴うものおよび伴わないもの。
オビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１または
１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチル、エチルもしくはブチルエス
テルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキ
シ−ピラゾールのニッケル錯体であって、他の配位子を
伴うものおよび伴わないもの。
【００４８】2.6.立体障害アミン、例えばビス−（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒド
ロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンと琥珀酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ヘキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチル−アミノ−２，
６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ニト
リロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタ
ンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン）またはビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバ
ケート。
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒド
ロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンと琥珀酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ヘキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチル−アミノ−２，
６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ニト
リロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタ
ンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン）またはビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバ
ケート。
【００４９】2.7.シュウ酸ジアミド、例えば、４，４’
−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジ−オ
クチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第
三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−２’−エチル−オキサニリドおよびこれと２−エト
キシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジ−オ
クチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第
三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−２’−エチル−オキサニリドおよびこれと２−エト
キシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
【００５０】2.8.ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジ
ン、例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−
ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン、または２，４−ビス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン。
ン、例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−
ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン、または２，４−ビス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン。
【００５１】3.金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル
ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールまたはビ
ス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。
ニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル
ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールまたはビ
ス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。
【００５２】4.ホスフィットおよびホスホナイト、例え
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ−第三ブチル−フェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリト−ル
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィットまたはテトラキス（２，４−ジ−第三ブチル−
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト。
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ−第三ブチル−フェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリト−ル
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィットまたはテトラキス（２，４−ジ−第三ブチル−
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト。
【００５３】5.過酸化物を破壊する化合物、例えば、β
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドまたはペンタエリス
リトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドまたはペンタエリス
リトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【００５４】6.ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、または水素化牛脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、または水素化牛脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００５５】7.ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−
フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−
α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリ
デシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプ
タデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシ
ル−α−ヘキサデシルニトロン、または水素化牛脂アミ
ンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミ
ンニトロン。
フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−
α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリ
デシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプ
タデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシ
ル−α−ヘキサデシルニトロン、または水素化牛脂アミ
ンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミ
ンニトロン。
【００５６】8.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物お
よび／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
よび／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００５７】9.塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、
ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリル
シアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウ
ム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコー
ル酸亜鉛。
ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリル
シアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウ
ム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコー
ル酸亜鉛。
【００５８】10. 核剤、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
【００５９】11. 充填剤および強化材、例えば、炭酸カ
ルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラックまたはグラファイト。
ルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラックまたはグラファイト。
【００６０】12. その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発
泡剤およびチオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピ
オネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発
泡剤およびチオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピ
オネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【００６１】特に興味のあるフェノール系酸化防止剤
は、ｎ−オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライル
テトラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナムメート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、チオジエチレン
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナムメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレン
ビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナムメート）、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−
クレゾール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ
−第三ブチル−フェノール）、１，３，５−トリス
（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−フェニ
ル）ブタン、１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナモイルオキ
シ）エチル］イソシアヌレート、３，５−ジ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトー
ル、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナムメート）、１−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−
ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナムアミド）、カルシウムビス（エチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート）、エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、オクチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、Ｎ，
Ｎ’−ビス［２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナモイル）−エチル］−オキサミドお
よび２，４−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾ
ールよりなる群から選択される。
は、ｎ−オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライル
テトラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナムメート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、チオジエチレン
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナムメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレン
ビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナムメート）、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−
クレゾール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ
−第三ブチル−フェノール）、１，３，５−トリス
（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−フェニ
ル）ブタン、１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナモイルオキ
シ）エチル］イソシアヌレート、３，５−ジ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトー
ル、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナムメート）、１−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−
ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナムアミド）、カルシウムビス（エチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート）、エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、オクチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、Ｎ，
Ｎ’−ビス［２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナモイル）−エチル］−オキサミドお
よび２，４−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾ
ールよりなる群から選択される。
【００６２】最も好ましいフェノール系酸化防止剤は、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール、
または２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三
ブチル−フェノール）、または２，４−ビス（オクチル
チオメチル）−ｏ−クレゾールである。
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール、
または２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三
ブチル−フェノール）、または２，４−ビス（オクチル
チオメチル）−ｏ−クレゾールである。
【００６３】特に興味のある立体障害アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジニ−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．
１．１１．２］ヘネイコサン、２，４−ジクロロ−６−
第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキ
サメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン）との重縮合生成物、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンと琥珀酸との重縮合生成物、４，４’
−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンとの重
縮合生成物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジニ−４−イル）１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）１，２，３，４
−ブタンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−
６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ'''
−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−２，２，６，
６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）−アミノ−
ｓ−トリアジニ−２−イル］−１，１０−ジアミノ−
４，７−ジアザデカン、混合［２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジニ−４−イル／β，β’，β”，β'''
−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジエチル］１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合
［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−
イル／β，β’，β”，β''' −テトラメチル−３，９
−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］
−ウンデカン）ジエチル］１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、オクタメチレンビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニ−４−カルボキシレー
ト）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペラジノ−３−オン）およびビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ
−４−イル）セバケートよりなる群から選択される。
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジニ−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．
１．１１．２］ヘネイコサン、２，４−ジクロロ−６−
第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキ
サメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン）との重縮合生成物、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンと琥珀酸との重縮合生成物、４，４’
−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンとの重
縮合生成物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジニ−４−イル）１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）１，２，３，４
−ブタンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−
６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ'''
−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−２，２，６，
６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）−アミノ−
ｓ−トリアジニ−２−イル］−１，１０−ジアミノ−
４，７−ジアザデカン、混合［２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジニ−４−イル／β，β’，β”，β'''
−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジエチル］１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合
［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−
イル／β，β’，β”，β''' −テトラメチル−３，９
−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］
−ウンデカン）ジエチル］１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、オクタメチレンビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニ−４−カルボキシレー
ト）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペラジノ−３−オン）およびビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ
−４−イル）セバケートよりなる群から選択される。
【００６４】最も好ましい立体障害アミン化合物は、ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
と琥珀酸との重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，
Ｎ''' −テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）−
アミノ−ｓ−トリアジニ−２−イル］−１，１０−ジア
ミノ−４，７−ジアザデカン、またはビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−
４−イル）セバケートである。
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
と琥珀酸との重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）との重縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，
Ｎ''' −テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）−
アミノ−ｓ−トリアジニ−２−イル］−１，１０−ジア
ミノ−４，７−ジアザデカン、またはビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−
４−イル）セバケートである。
【００６５】
【発明の効果】本発明によれば、高められた温度での熱
または酸素の劣化効果に対して大変安定化されたエラス
トマー組成物が提供される。本発明は、高められた温度
にて熱的および酸化的崩壊を受けやすいエラストマーの
安定化に大変有用である。
または酸素の劣化効果に対して大変安定化されたエラス
トマー組成物が提供される。本発明は、高められた温度
にて熱的および酸化的崩壊を受けやすいエラストマーの
安定化に大変有用である。
【００６６】
【実施例】以下の実施例は、例示の目的のためにのみ表
わされるものであり、いかなる方法に依ろうとも、本発
明の性質または範囲を限定するものと解釈すべきもので
はない。
わされるものであり、いかなる方法に依ろうとも、本発
明の性質または範囲を限定するものと解釈すべきもので
はない。
【００６７】実施例１：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラデ
シル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中のジ−ｎ−
デシルアミン１０．９ｇ（３６．６ミリモル）および２
−ブテン−１，４−ジオールジアセテート３．１５ｇ
（１８．３ミリモル）の溶液をテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリ
モル）により処理しそして室温にて一晩中攪拌した。反
応混合物を真空濃縮して油とし、これをＴＨＦ５００ｍ
ｌ中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２
５０ｍｌにより処理した。混合物を１時間の間攪拌し、
濃縮し、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出物を
乾燥しそして濃縮すると、橙色油を与えた。これは中圧
クロマトグラフィ（シリカゲル：ヘキサン中の２５％酢
酸エチル）により精製した。標記化合物は透明油５．８
ｇ（４９％収率）として単離された。 分析：Ｃ44Ｈ90
Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．６％；Ｈ １４．０
％；Ｎ ４．３％、測定値；Ｃ ８１．４％；Ｈ１４．
２％；Ｎ ４．７％。
シル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中のジ−ｎ−
デシルアミン１０．９ｇ（３６．６ミリモル）および２
−ブテン−１，４−ジオールジアセテート３．１５ｇ
（１８．３ミリモル）の溶液をテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリ
モル）により処理しそして室温にて一晩中攪拌した。反
応混合物を真空濃縮して油とし、これをＴＨＦ５００ｍ
ｌ中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２
５０ｍｌにより処理した。混合物を１時間の間攪拌し、
濃縮し、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出物を
乾燥しそして濃縮すると、橙色油を与えた。これは中圧
クロマトグラフィ（シリカゲル：ヘキサン中の２５％酢
酸エチル）により精製した。標記化合物は透明油５．８
ｇ（４９％収率）として単離された。 分析：Ｃ44Ｈ90
Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．６％；Ｈ １４．０
％；Ｎ ４．３％、測定値；Ｃ ８１．４％；Ｈ１４．
２％；Ｎ ４．７％。
【００６８】実施例２：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラシ
クロヘキシルメチル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ中のジシクロ
ヘキシルメチルアミン１３．３ｇ（６３．６ミリモル）
および２−ブテン−１，４−ジオールジアセテート５．
４５ｇ（３１．８ミリモル）の溶液をテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．
９ミリモル）により処理しそして室温にて一晩中攪拌し
た。反応混合物を真空濃縮してソリッドとし、これをＴ
ＨＦ５００ｍｌ中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２
０％水溶液２５０ｍｌにより処理した。混合物を１時間
の間攪拌し、濃縮し、そしてエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を乾燥しそして濃縮すると、橙色ソリッドを
与えた。これはイソプロピルアルコールからの結晶化に
より精製した。標記化合物は白色ソリッドとして１０．
７ｇ（７１％）の収量で単離された。融点７２−７３
℃。 分析：Ｃ32Ｈ58Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．
６％；Ｈ １２．４％；Ｎ ６．０％、測定値；Ｃ ８
１．８％；Ｈ １２．７％；Ｎ ５．８％。
クロヘキシルメチル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ中のジシクロ
ヘキシルメチルアミン１３．３ｇ（６３．６ミリモル）
および２−ブテン−１，４−ジオールジアセテート５．
４５ｇ（３１．８ミリモル）の溶液をテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．
９ミリモル）により処理しそして室温にて一晩中攪拌し
た。反応混合物を真空濃縮してソリッドとし、これをＴ
ＨＦ５００ｍｌ中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２
０％水溶液２５０ｍｌにより処理した。混合物を１時間
の間攪拌し、濃縮し、そしてエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を乾燥しそして濃縮すると、橙色ソリッドを
与えた。これはイソプロピルアルコールからの結晶化に
より精製した。標記化合物は白色ソリッドとして１０．
７ｇ（７１％）の収量で単離された。融点７２−７３
℃。 分析：Ｃ32Ｈ58Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．
６％；Ｈ １２．４％；Ｎ ６．０％、測定値；Ｃ ８
１．８％；Ｈ １２．７％；Ｎ ５．８％。
【００６９】実施例３：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラシ
クロヘキシル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ中のジシクロ
ヘキシルアミン２０．４ｇ（０．１１モル）および２−
ブテン−１，４−ジオールジアセテート９．６ｇ（０．
０５６モル）の溶液をテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）に
より処理しそして室温にて一晩中攪拌した。反応混合物
を真空濃縮してソリッドとし、これをＴＨＦ５００ｍｌ
中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２５
０ｍｌにより処理した。混合物を１時間の間攪拌し、濃
縮し、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出物を乾
燥しそして濃縮すると、橙色ソリッドを与えた。これは
イソプロピルアルコールからの結晶化により精製した。
標記化合物は白色ソリッドとして４．８ｇ（２１％）の
収量で単離された。融点１３６−１３８℃。 分析：Ｃ
28Ｈ50Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．１％；Ｈ １
２．２％；Ｎ ６．８％、測定値；Ｃ ８０．８％；Ｈ
１２．７％；Ｎ ６．７％。
クロヘキシル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ中のジシクロ
ヘキシルアミン２０．４ｇ（０．１１モル）および２−
ブテン−１，４−ジオールジアセテート９．６ｇ（０．
０５６モル）の溶液をテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）に
より処理しそして室温にて一晩中攪拌した。反応混合物
を真空濃縮してソリッドとし、これをＴＨＦ５００ｍｌ
中に再溶解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２５
０ｍｌにより処理した。混合物を１時間の間攪拌し、濃
縮し、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出物を乾
燥しそして濃縮すると、橙色ソリッドを与えた。これは
イソプロピルアルコールからの結晶化により精製した。
標記化合物は白色ソリッドとして４．８ｇ（２１％）の
収量で単離された。融点１３６−１３８℃。 分析：Ｃ
28Ｈ50Ｎ2 について計算値；Ｃ ８１．１％；Ｈ １
２．２％；Ｎ ６．８％、測定値；Ｃ ８０．８％；Ｈ
１２．７％；Ｎ ６．７％。
【００７０】実施例４：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラベ
ンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中のジベンジル
アミン１３．０ｇ（６６ミリモル）および２−ブテン−
１，４−ジオールジアセテート４．０ｇ（３３ミリモ
ル）の溶液をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）により処理
しそして室温にて一晩中攪拌した。反応混合物を真空濃
縮してソリッドとし、これをＴＨＦ１００ｍｌ中に再溶
解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２５ｍｌによ
り処理した。混合物を１時間の間攪拌し、その後濃縮
し、そしてジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出
物を乾燥しそして濃縮すると、標記化合物６．９ｇ（４
７％）を融点１１４−１１５℃の白色ソリッドとして与
えた。 分析：Ｃ32Ｈ34Ｎ2 について計算値；Ｃ ８
６．１％；Ｈ ７．７％；Ｎ ６．３％、測定値；Ｃ
８６．１％；Ｈ ７．７％；Ｎ ６．２％。
ンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中のジベンジル
アミン１３．０ｇ（６６ミリモル）および２−ブテン−
１，４−ジオールジアセテート４．０ｇ（３３ミリモ
ル）の溶液をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）により処理
しそして室温にて一晩中攪拌した。反応混合物を真空濃
縮してソリッドとし、これをＴＨＦ１００ｍｌ中に再溶
解しそして水酸化ナトリウム２０％水溶液２５ｍｌによ
り処理した。混合物を１時間の間攪拌し、その後濃縮
し、そしてジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出
物を乾燥しそして濃縮すると、標記化合物６．９ｇ（４
７％）を融点１１４−１１５℃の白色ソリッドとして与
えた。 分析：Ｃ32Ｈ34Ｎ2 について計算値；Ｃ ８
６．１％；Ｈ ７．７％；Ｎ ６．３％、測定値；Ｃ
８６．１％；Ｈ ７．７％；Ｎ ６．２％。
【００７１】実施例５：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−２−ブテン−１、４−ジアミン ジフェニルアミン１５０ｇ（０．９モル）、１，４−ジ
ブロモ−ブテ−２−エン１０４ｇ（０．４９モル）、沃
化カリウム８ｇ（０．０５モル）、テトラブチルアンモ
ニウムブロミド７ｇ（０．０２５モル）、水酸化ナトリ
ウム４３ｇ（１０．６モル）および水１５０ｍｌの激し
く攪拌された混合物を、６０℃に５時間の間温めた。混
合物を室温にまで冷却せしめた。生成したソリッドを集
めてそして水で洗浄した。残渣をエタノールより再結晶
すると、標記化合物６９ｇ（３６％収量）を融点１０５
−１０７℃の黄褐色ソリッドとして与えた。 分析：Ｃ
28Ｈ26Ｎ2 について計算値；Ｃ ８６．１％；Ｈ ６．
７％；Ｎ ７．２％、測定値；Ｃ ８５．８％；Ｈ
６．５％；Ｎ ７．２％。
ェニル−２−ブテン−１、４−ジアミン ジフェニルアミン１５０ｇ（０．９モル）、１，４−ジ
ブロモ−ブテ−２−エン１０４ｇ（０．４９モル）、沃
化カリウム８ｇ（０．０５モル）、テトラブチルアンモ
ニウムブロミド７ｇ（０．０２５モル）、水酸化ナトリ
ウム４３ｇ（１０．６モル）および水１５０ｍｌの激し
く攪拌された混合物を、６０℃に５時間の間温めた。混
合物を室温にまで冷却せしめた。生成したソリッドを集
めてそして水で洗浄した。残渣をエタノールより再結晶
すると、標記化合物６９ｇ（３６％収量）を融点１０５
−１０７℃の黄褐色ソリッドとして与えた。 分析：Ｃ
28Ｈ26Ｎ2 について計算値；Ｃ ８６．１％；Ｈ ６．
７％；Ｎ ７．２％、測定値；Ｃ ８５．８％；Ｈ
６．５％；Ｎ ７．２％。
【００７２】実施例６：Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−１−ナフチル−２−ブテン−１、４−ジアミ
ン Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン６３ｇ（０．２９モ
ル）と１，４−ジブロモ−ブテ−２−エン１２ｇ（０．
０５６モル）との混合物を７０℃に３日間の間加熱し
た。生成した反応塊を冷却せしめそしてその後熱ヘキサ
ン１００ｍｌにより３回抽出した。集められたヘキサン
抽出物を真空濃縮して油とし、これをクロマトグラフィ
（シリカゲル：９５／５ シクロヘキサン／ジエチルエ
ーテル）にかけると、油を与えた。その後前記油をエー
テルより結晶化すると、標記化合物４．８ｇ（１７．５
％収量）を融点１４０−１４２℃の黄褐色ソリッドとし
て与えた。
Ｎ’−ジ−１−ナフチル−２−ブテン−１、４−ジアミ
ン Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン６３ｇ（０．２９モ
ル）と１，４−ジブロモ−ブテ−２−エン１２ｇ（０．
０５６モル）との混合物を７０℃に３日間の間加熱し
た。生成した反応塊を冷却せしめそしてその後熱ヘキサ
ン１００ｍｌにより３回抽出した。集められたヘキサン
抽出物を真空濃縮して油とし、これをクロマトグラフィ
（シリカゲル：９５／５ シクロヘキサン／ジエチルエ
ーテル）にかけると、油を与えた。その後前記油をエー
テルより結晶化すると、標記化合物４．８ｇ（１７．５
％収量）を融点１４０−１４２℃の黄褐色ソリッドとし
て与えた。
【００７３】実施例７：Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−α−メチルベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン M.Brook 等、Synth. Comm. 18, 893(1988)の方法により
製造されたＮ−ベンジル−α−メチルベンジルアミンを
用いて実施例４の手順を繰り返した。標記化合物をイソ
プロパノールからの再結晶の後２０％収量で、融点１３
１−１３４℃の白色ソリッドとして得られた。 分析：
Ｃ34Ｈ38Ｎ2 について計算値；Ｃ ８６．０％；Ｈ
８．１％；Ｎ ５．９％、測定値；Ｃ ８５．１％；Ｈ
８．２％；Ｎ ５．７％。
Ｎ’−ジ−α−メチルベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン M.Brook 等、Synth. Comm. 18, 893(1988)の方法により
製造されたＮ−ベンジル−α−メチルベンジルアミンを
用いて実施例４の手順を繰り返した。標記化合物をイソ
プロパノールからの再結晶の後２０％収量で、融点１３
１−１３４℃の白色ソリッドとして得られた。 分析：
Ｃ34Ｈ38Ｎ2 について計算値；Ｃ ８６．０％；Ｈ
８．１％；Ｎ ５．９％、測定値；Ｃ ８５．１％；Ｈ
８．２％；Ｎ ５．７％。
【００７４】実施例８：Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルメ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−ジ
アミン S.C.Shim等、Tetrahedron Letters 31, 105(1990) の方
法により製造されたＮ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ベ
ンジルアミンを用いて実施例４の一般的手順を繰り返し
た。イソプロパノールからの再結晶の後、標記化合物を
８２％収量で、融点９２−９３℃の白色ソリッドとして
得られた。 分析：Ｃ32Ｈ46Ｎ2 について計算値；Ｃ
８３．８％；Ｈ １０．１％；Ｎ ６．１％、測定値；
Ｃ ８３．９％；Ｈ １０．３％；Ｎ ６．１％。
チル−Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−ジ
アミン S.C.Shim等、Tetrahedron Letters 31, 105(1990) の方
法により製造されたＮ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ベ
ンジルアミンを用いて実施例４の一般的手順を繰り返し
た。イソプロパノールからの再結晶の後、標記化合物を
８２％収量で、融点９２−９３℃の白色ソリッドとして
得られた。 分析：Ｃ32Ｈ46Ｎ2 について計算値；Ｃ
８３．８％；Ｈ １０．１％；Ｎ ６．１％、測定値；
Ｃ ８３．９％；Ｈ １０．３％；Ｎ ６．１％。
【００７５】実施例９：Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−２−シアノエチル−２−ブテン−１、４−ジ
アミン ３−（ベンジルアミノ）プロピオニトリルを使用した実
施例４の一般的手順に続いて、そしてクロマトグラフィ
による粗生成物の精製の後、標記化合物を透明油として
６５％の収量で得られた。 分析：Ｃ24Ｈ28Ｎ4 につい
て計算値；Ｃ７７．４％；Ｈ ７．６％；Ｎ １５．１
％、測定値；Ｃ ７６．９％；Ｈ ７．５％；Ｎ １
５．１％。
Ｎ’−ジ−２−シアノエチル−２−ブテン−１、４−ジ
アミン ３−（ベンジルアミノ）プロピオニトリルを使用した実
施例４の一般的手順に続いて、そしてクロマトグラフィ
による粗生成物の精製の後、標記化合物を透明油として
６５％の収量で得られた。 分析：Ｃ24Ｈ28Ｎ4 につい
て計算値；Ｃ７７．４％；Ｈ ７．６％；Ｎ １５．１
％、測定値；Ｃ ７６．９％；Ｈ ７．５％；Ｎ １
５．１％。
【００７６】実施例１０：Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル
メチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン Dahn等、Helv. Chim. Acta. 37, 565(1954) の方法によ
り製造されたＮ−１−ナフチルメチル−Ｎ−ベンジルア
ミンを用いて実施例４の一般的手順を繰り返した。イソ
プロパノール中の３０％酢酸エチルからの結晶化の後、
標記化合物を３５％の収量で、融点１２１−１２２℃の
白色ソリッドとして得られた。 分析：Ｃ40Ｈ38Ｎ2 に
ついて計算値；Ｃ ８７．９％；Ｈ ７．０％；Ｎ
５．１％、測定値；Ｃ ８７．５％；Ｈ ７．０％；Ｎ
５．０％。
メチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン Dahn等、Helv. Chim. Acta. 37, 565(1954) の方法によ
り製造されたＮ−１−ナフチルメチル−Ｎ−ベンジルア
ミンを用いて実施例４の一般的手順を繰り返した。イソ
プロパノール中の３０％酢酸エチルからの結晶化の後、
標記化合物を３５％の収量で、融点１２１−１２２℃の
白色ソリッドとして得られた。 分析：Ｃ40Ｈ38Ｎ2 に
ついて計算値；Ｃ ８７．９％；Ｈ ７．０％；Ｎ
５．１％、測定値；Ｃ ８７．５％；Ｈ ７．０％；Ｎ
５．０％。
【００７７】実施例１１：Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメ
チル−Ｎ’，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中のジベンジ
ルアミン４０ｇ（０．２モル）および２−ブテン−１，
４−ジオールジアセテート１０５ｇ（０．６１モル）の
溶液をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）により処理しそし
て室温にて一晩中攪拌した。反応混合物を真空濃縮しそ
して過剰の２−ブテン−１，４−ジオールジアセテート
を８０−９０℃／１ｍｍにて球−球連結（bulb-to-bul
b）蒸留により除去した。シリカゲルの短プラグに通し
て溶離（１：１ 酢酸エチル：ヘキサン）することによ
り残渣を精製した。１−アセトキシ−４−ジベンジルア
ミノ−２−ブテンを５９．２ｇ（９５％）の収量で得ら
れた。
チル−Ｎ’，Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−
ジアミン テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中のジベンジ
ルアミン４０ｇ（０．２モル）および２−ブテン−１，
４−ジオールジアセテート１０５ｇ（０．６１モル）の
溶液をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）１．０ｇ（０．９ミリモル）により処理しそし
て室温にて一晩中攪拌した。反応混合物を真空濃縮しそ
して過剰の２−ブテン−１，４−ジオールジアセテート
を８０−９０℃／１ｍｍにて球−球連結（bulb-to-bul
b）蒸留により除去した。シリカゲルの短プラグに通し
て溶離（１：１ 酢酸エチル：ヘキサン）することによ
り残渣を精製した。１−アセトキシ−４−ジベンジルア
ミノ−２−ブテンを５９．２ｇ（９５％）の収量で得ら
れた。
【００７８】テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中
の１−アセトキシ−４−ジベンジルアミノ−２−ブテン
１０．１ｇ（３３ミリモル）およびジシクロヘキシルメ
チルアミン６．８ｇ（３２ミリモル）の溶液をテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０
ｇ（０．９ミリモル）により処理しそして室温にて一晩
中攪拌した。反応混合物を真空濃縮してソリッドとし、
これをＴＨＦ１００ｍｌ中に再溶解しそして水酸化ナト
リウム２０％水溶液２５ｍｌにより処理した。混合物を
１時間の間攪拌し、濃縮し、そしてジエチルエーテルで
抽出した。エーテル抽出物を乾燥しそして濃縮すると、
ソリッドを与えた。これはイソプロピルアルコールから
の結晶化により精製した。標記化合物は９．７ｇ（６５
％）の収量で融点６１−６２℃のソリッドとして与えら
れた。 分析：Ｃ32Ｈ46Ｎ2 について計算値；Ｃ ８
３．８％；Ｈ １０．１％；Ｎ ６．１％、測定値；Ｃ
８３．８％；Ｈ １０．２％；Ｎ ５．９％。
の１−アセトキシ−４−ジベンジルアミノ−２−ブテン
１０．１ｇ（３３ミリモル）およびジシクロヘキシルメ
チルアミン６．８ｇ（３２ミリモル）の溶液をテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０
ｇ（０．９ミリモル）により処理しそして室温にて一晩
中攪拌した。反応混合物を真空濃縮してソリッドとし、
これをＴＨＦ１００ｍｌ中に再溶解しそして水酸化ナト
リウム２０％水溶液２５ｍｌにより処理した。混合物を
１時間の間攪拌し、濃縮し、そしてジエチルエーテルで
抽出した。エーテル抽出物を乾燥しそして濃縮すると、
ソリッドを与えた。これはイソプロピルアルコールから
の結晶化により精製した。標記化合物は９．７ｇ（６５
％）の収量で融点６１−６２℃のソリッドとして与えら
れた。 分析：Ｃ32Ｈ46Ｎ2 について計算値；Ｃ ８
３．８％；Ｈ １０．１％；Ｎ ６．１％、測定値；Ｃ
８３．８％；Ｈ １０．２％；Ｎ ５．９％。
【００７９】実施例１２：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
ベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン ジ（ｐ−カルボキシベンジル）アミン１７．２ｇ、米国
特許明細書第333176号により与えられた方法に従い製造
されたものであるが、これをメタノール３００ｍｌ中に
懸濁させた。その後懸濁液を冷却することなく塩酸ガス
で飽和した。その後生成した混合物を５時間の間還流
し、冷却しそして最後に濃縮してソリッドとした。ソリ
ッドを水中に懸濁させ、その後水酸化アンモニウムを用
いて水性懸濁液を塩基性としそして最後に酢酸エチルに
より抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させそして濃縮すると、ジ（ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジル）アミンを油として与えた。
ベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン ジ（ｐ−カルボキシベンジル）アミン１７．２ｇ、米国
特許明細書第333176号により与えられた方法に従い製造
されたものであるが、これをメタノール３００ｍｌ中に
懸濁させた。その後懸濁液を冷却することなく塩酸ガス
で飽和した。その後生成した混合物を５時間の間還流
し、冷却しそして最後に濃縮してソリッドとした。ソリ
ッドを水中に懸濁させ、その後水酸化アンモニウムを用
いて水性懸濁液を塩基性としそして最後に酢酸エチルに
より抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させそして濃縮すると、ジ（ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジル）アミンを油として与えた。
【００８０】ジ（ｐ−メトキシカルボニルベンジル）ア
ミン１４．１ｇ（０．０４５モル）および２−ブテン−
１，４−ジオール３．９ｇ（０．０２３モル）をテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中に溶解した。テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
１．０ｇ（０．９ミリモル）を加えそして生成した溶液
を３日間の間攪拌した。溶液を濃縮し、残渣をＴＨＦ中
に再溶解しそして水酸化アンモニウム溶液２０ｍｌによ
り処理し、１５分間の間攪拌し、そして最後に濃縮する
と、ソリッドを与えた。これは水、ジエチルエーテルで
洗浄しそして乾燥した。標記化合物は７２％の収率で融
点１６１−１６３℃の白色ソリッドとして得られた。
ミン１４．１ｇ（０．０４５モル）および２−ブテン−
１，４−ジオール３．９ｇ（０．０２３モル）をテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ中に溶解した。テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
１．０ｇ（０．９ミリモル）を加えそして生成した溶液
を３日間の間攪拌した。溶液を濃縮し、残渣をＴＨＦ中
に再溶解しそして水酸化アンモニウム溶液２０ｍｌによ
り処理し、１５分間の間攪拌し、そして最後に濃縮する
と、ソリッドを与えた。これは水、ジエチルエーテルで
洗浄しそして乾燥した。標記化合物は７２％の収率で融
点１６１−１６３℃の白色ソリッドとして得られた。
【００８１】実施例１３：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
−ｐ−メトキシベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミ
ン 実施例４の一般的手順に続いて、ジベンジルアミンをTa
naka等、Chem. Pharm.Bull. 15, 774 (1067) の方法に
より製造された当量のジ（ｐ−メトキシベンジル）アミ
ンにより置換することにより、標記化合物を３３％の収
量で、融点１２８−１３０℃の白色ソリッドとして与え
た。
−ｐ−メトキシベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミ
ン 実施例４の一般的手順に続いて、ジベンジルアミンをTa
naka等、Chem. Pharm.Bull. 15, 774 (1067) の方法に
より製造された当量のジ（ｐ−メトキシベンジル）アミ
ンにより置換することにより、標記化合物を３３％の収
量で、融点１２８−１３０℃の白色ソリッドとして与え
た。
【００８２】実施例１４：Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’，
Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン 実施例１１の一般的手順に続いて、１−アセトキシ−４
−ジベンジルアミノ−２−ブテンを１−アセトキシ−４
−ジフェニルアミノ−２−ブテンに置換しかつジシクロ
ヘキシルメチルアミンをジベンジルアミンに置換するこ
とにより、標記化合物を白色ソリッドとして与えた。
Ｎ’−ジベンジル−２−ブテン−１、４−ジアミン 実施例１１の一般的手順に続いて、１−アセトキシ−４
−ジベンジルアミノ−２−ブテンを１−アセトキシ−４
−ジフェニルアミノ−２−ブテンに置換しかつジシクロ
ヘキシルメチルアミンをジベンジルアミンに置換するこ
とにより、標記化合物を白色ソリッドとして与えた。
【００８３】実施例１５：動的架橋されたポリプロピレ
ン／ニトリルゴムの加工安定性 １９０℃に加熱されたブラベンダーキャビティに、動的
架橋されたポリプロピレン／ニトリルゴム樹脂を投入し
た。樹脂を窒素下３分間の間攪拌し、２重量％または４
重量％の安定剤試料を加えそして窒素下さらに７分間の
間混合した。試料を除去し、コールドプレス内で平坦に
し、そして以下の手順を受けさせた。
ン／ニトリルゴムの加工安定性 １９０℃に加熱されたブラベンダーキャビティに、動的
架橋されたポリプロピレン／ニトリルゴム樹脂を投入し
た。樹脂を窒素下３分間の間攪拌し、２重量％または４
重量％の安定剤試料を加えそして窒素下さらに７分間の
間混合した。試料を除去し、コールドプレス内で平坦に
し、そして以下の手順を受けさせた。
【００８４】圧縮成形：プラック当り前記ゴム１８−２
０ｇを装填することにより、プラック（１．５２４ｍ
ｍ、１０．１６ｃｍ×１０．１６ｃｍ）を製造した。圧
縮成形プレスの圧締盤の温度は２００℃に調節した。樹
脂は流動可能となるように予備加熱した。樹脂は低い圧
力（１４０ Kg/cm2 ）で４分間、そして高い圧力（３５
００ Kg/cm2 ）で４分間圧縮成形された。
０ｇを装填することにより、プラック（１．５２４ｍ
ｍ、１０．１６ｃｍ×１０．１６ｃｍ）を製造した。圧
縮成形プレスの圧締盤の温度は２００℃に調節した。樹
脂は流動可能となるように予備加熱した。樹脂は低い圧
力（１４０ Kg/cm2 ）で４分間、そして高い圧力（３５
００ Kg/cm2 ）で４分間圧縮成形された。
【００８５】試料の製造およびオーブン老化：その寸法
がＡＳＴＭ Ｄ４１２に記載されているダイＣを使用し
てＮａｅｆプレス上で試料を切断した。切断された試料
は折り曲げて取り付けられそして１３５℃にて７日間の
間、ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従い伸びの残率％につき試験
されるまでオーブン老化させた。伸びの残率がより大き
いことはより効果的な安定剤であることを示す。結果を
以下の表１に示す。
がＡＳＴＭ Ｄ４１２に記載されているダイＣを使用し
てＮａｅｆプレス上で試料を切断した。切断された試料
は折り曲げて取り付けられそして１３５℃にて７日間の
間、ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従い伸びの残率％につき試験
されるまでオーブン老化させた。伸びの残率がより大き
いことはより効果的な安定剤であることを示す。結果を
以下の表１に示す。
【００８６】
【表１】 Ａ０１はアセトン／ジフェニルアミン縮合物と２−メル
カプトトリルイミダゾールとの５０：５０ブレンドを表
わす。Ａ０２は２−メルカプトトリルイミダゾールを表
わす。
カプトトリルイミダゾールとの５０：５０ブレンドを表
わす。Ａ０２は２−メルカプトトリルイミダゾールを表
わす。
【００８７】実施例１６：動的架橋されたポリプロピレ
ン／ニトリルゴムの加工安定性 実施例１５の一般的な手順に続いて、試料を１３５℃に
て１１日間の間オーブン老化させた。老化された試料を
ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従い伸びの残率％について試験し
た。伸びの残率がより大きいことはより効果的な安定剤
であることを示す。結果を以下の表２に示す。
ン／ニトリルゴムの加工安定性 実施例１５の一般的な手順に続いて、試料を１３５℃に
て１１日間の間オーブン老化させた。老化された試料を
ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従い伸びの残率％について試験し
た。伸びの残率がより大きいことはより効果的な安定剤
であることを示す。結果を以下の表２に示す。
【００８８】
【表２】 Ａ０１はアセトン／ジフェニルアミン縮合物と２−メル
カプトトリルイミダゾールとの５０：５０ブレンドを表
わす。Ａ０２は２−メルカプトトリルイミダゾールを表
わす。
カプトトリルイミダゾールとの５０：５０ブレンドを表
わす。Ａ０２は２−メルカプトトリルイミダゾールを表
わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンベラル アール．パテル アメリカ合衆国 ，ニューヨーク 10583 ，スケァスダール ，スプライン ロー ド 61
Claims (7)
- 【請求項１】a)エラストマー、および b)安定化有効量の (i) 式Ｉ、式IIまたは式III 【化１】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、独立して、炭素原子数
８ないし３０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基により置換され
た炭素原子数１ないし２０のアルキル基； -ＯＲ5 、 -
ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ
10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ-
、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、 -
ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13- により
中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基；または炭素原
子数３ないし２０のアルケニル基を表わし、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して炭素原子
数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３ないし
１８のアルケニル基を表わし、 Ｒ10およびＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意
味を表わし、 Ｒ12およびＲ13はＲ10と同じ意味を表わし、 Ｅ1 は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲン、 -ＯＲ5 、-ＮＲ6
Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ
11から選ばれた１ないし３個の基により置換された前記
アルアルキル基を表わし、 Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は、独立して、炭素原子数１ない
し３０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基により置換された炭素
原子数１ないし２０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、
-ＮＲ6 Ｒ7 、-ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし２０のアル
キル基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ
- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- 、 -ＣＯＯ- 、 -ＯＣＯ- 、 -
ＣＯＮＲ12- 、 -ＮＲ12ＣＯ- または -ＮＲ13- により
中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３
ないし２０のアルケニル基；炭素原子数７ないし１５の
アルアルキル基または、アリール環上で、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、 -ＣＮ、 -ＮＯ2 、ハロゲ
ン、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9
または -ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基
により置換された前記アルアルキル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基または、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よ
りなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
された前記アリール基を表わし、そしてＴ1 、Ｔ2 、Ｔ
3 およびＴ4 は、独立して、炭素原子数６ないし１０の
アリール基または、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基および
炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基よりなる群か
ら選ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記
アリール基を表わす。）で表わされるアミンと、(ii)式
IV 【化２】 （式中、 Ｅは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
または -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキル基を表
わし、 Ｇは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基または炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基を表わす。）で表わされるメルカプトイミ
ダゾールとのブレンド（ここで、ブレンドにおける成分
(i) と成分(ii)との重量比は９０：１０ないし１０：９
０である。）よりなる、熱または酸素の劣化効果に対し
て安定化されたエラストマー組成物。 - 【請求項２】式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、独立して、炭素原子数
８ないし２０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基により置換された
炭素原子数１ないし１０のアルキル基； -ＯＲ5 、 -Ｎ
Ｒ6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10
Ｒ11を末端基とする炭素原子数１ないし１２のアルキル
基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- ま
たは -ＳＯ2-により中断された炭素原子数３ないし１２
のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；または炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表
わし、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は独立して炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数３ないし
１２のアルケニル基を表わし、 Ｒ10およびＲ11は独立して水素原子またはＲ5 と同じ意
味を表わし、 Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 -ＣＮ、ハロゲン、 -ＯＲ5 、 -ＣＯＯＲ9または
-ＣＯＮＲ10Ｒ11から選ばれた１ないし３個の基により
置換された前記アルアルキル基を表わし、 Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原子数１ないし２
０の線状または枝分れしたアルキル基；炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基により置換された炭素原子数
１ないし１０のアルキル基； -ＣＮ、 -ＯＲ5 、 -ＮＲ
6 Ｒ7 、 -ＳＲ8 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ
11を末端基とする炭素原子数１ないし１２のアルキル
基；一種またはそれ以上の -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ- ま
たは -ＳＯ2-により中断された炭素原子数３ないし１２
のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基または、アリール環上
で、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 -ＣＮ、ハロ
ゲン、 -ＯＲ5 、 -ＣＯＯＲ9 または -ＣＯＮＲ10Ｒ11
から選ばれた１ないし３個の基により置換された前記ア
ルアルキル基；炭素原子数６ないし１０のアリール基ま
たは、炭素原子数１ないし１２のアルキル基および炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基よりなる群から選
ばれた１ないし３個の置換基により置換された前記アリ
ール基を表わし、 Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は独立して炭素原子数６な
いし１０のアリール基または、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基および炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基よりなる群から選ばれた１ないし３個の置換基に
より置換された前記アリール基を表わし、 Ｅは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たは -ＣＯＯＧにより置換された前記アルキル基を表わ
し、そしてＧは炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１０のアリール基または炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基を表わすところの請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でありそして
炭素原子数８ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル
基またはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｅ1 はベン
ジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−メト
キシベンジル基、α−メチルベンジル基または１−ナフ
チルメチル基を表わし、そしてＴ1 はフェニル基を表わ
すところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】式中、Ｅはメチル基を表わすところの請求
項１記載の組成物。 - 【請求項５】式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して炭素原子数８な
いし１５の線状または枝分れしたアルキル基；シクロヘ
キシル基により置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基；または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基を表わし、 Ｒ5 およびＲ9 は独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 Ｅ1 は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の基
により置換された前記アルアルキル基を表わし、 Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立してシクロヘキシル基によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基； -Ｃ
Ｎまたは -ＣＯＯＲ9 を末端基とする炭素原子数１ない
し４のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基；炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基また
は、アリール環上で、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 -ＯＲ5 または -ＣＯＯＲ9 から選ばれた１個の基
により置換された前記アルアルキル基；または炭素原子
数６ないし１０のアリール基を表わし、 Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 は独立して炭素原子数６な
いし１０のアリール基または、炭素原子数１ないし４の
アルキル基よりなる群から選ばれた１個の置換基により
置換された前記アリール基を表わし、そしてＥは水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすと
ころの請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一でありそして炭素原
子数８ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基また
はシクロヘキシルメチル基を表わし、 Ｅ1 はベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル
基、ｐ−メトキシベンジル基、α−メチルベンジル基ま
たは１−ナフチルメチル基を表わし、 Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立してベンジル基、ｐ−メト
キシカルボニルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、
α−メチルベンジル基、シクロヘキシルメチル基、２−
シアノメチル基、フェニル基または１−ナフチルメチル
基を表わし、 Ｔ1 およびＴ3 はフェニル基を表わし、 Ｔ2 およびＴ4 はフェニル基または１−ナフチル基を表
わし、そしてＥはメチル基を表わすところの請求項１記
載の組成物。 - 【請求項７】成分a)のエラストマーは架橋ポリプロピレ
ン／ニトリルゴムであるところの請求項１記載の組成
物。
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