[go: up one dir, main page]

JPH06145658A - 電界発光素子 - Google Patents

電界発光素子

Info

Publication number
JPH06145658A
JPH06145658A JP5098890A JP9889093A JPH06145658A JP H06145658 A JPH06145658 A JP H06145658A JP 5098890 A JP5098890 A JP 5098890A JP 9889093 A JP9889093 A JP 9889093A JP H06145658 A JPH06145658 A JP H06145658A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
layer
chemical
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5098890A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiko Takahashi
俊彦 高橋
Masabumi Ota
正文 太田
Hirota Sakon
洋太 左近
Chihaya Adachi
千波矢 安達
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP5098890A priority Critical patent/JPH06145658A/ja
Priority to US08/051,070 priority patent/US5420288A/en
Publication of JPH06145658A publication Critical patent/JPH06145658A/ja
Priority to US08/321,765 priority patent/US5656401A/en
Priority to US08/478,674 priority patent/US5610309A/en
Priority to US08/476,681 priority patent/US5597925A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記
一般式(I)(化1)で示される複数のアリールオキサ
ジアゾール構造を有するオキサジアゾール化合物等を構
成成分とする層であることを特徴とする電界発光素子。 【化1】 (式中、R1、R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基等をAr1、Ar2は各々独立に置換また
は未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香
族複素環基を表わす。) 【効果】 本発明の電界発光素子は、低い駆動電圧でも
長期間にわたって輝度の高い発光を得ることが出来ると
共に種々の色調を呈することが可能となり、また素子の
作成も容易に行なえるので安価で大面積の素子を効率よ
く生産できる等の利点を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は製膜性に優れ且つ充分な
輝度を発揮しうる発光材料を用いた電界発光素子に関す
る。
【0002】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、CR
Tより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明な電界発光素子(EL素子)
が注目されている。
【0003】ここで、上記EL素子は構成する材料によ
り、無機EL素子と有機EL素子とに大別することがで
き、無機EL素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ELの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動す
る必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来
するという課題を有していた。
【0004】これに対し、上記有機EL素子は、有機発
光層を挾んで仕事関数の異なる対向電極が配置された構
造であり、陽極から注入されたホールと陰極から注入さ
れた電子とが発光層中で再結合して、発光層のケイ光と
同一波長の光を発するという所謂注入型発光である。し
たがって、低電圧で駆動することができ、且つ発光層の
材料を変更することにより任意の発光色を得ることが可
能である。
【0005】加えて、上記有機EL素子に用いる有機化
合物は、置換基を変える等によってその性質が異なるた
め、無機化合物よりも材料設計の自由度が大きい。した
がって、分子の電子状態を考慮しつつ有機化合物の分子
構造を変更することによって、任意の発光材料を得るこ
とができるものと考えられる。したがって、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な発
光材料は種々提案されている。
【0006】また、有機電界発光素子構造としては、こ
れまで2層構造(ホール注入電極と電子注入電極の間
に、ホール輸送層と発光層が形成された構造(SH−A
構造)(特開昭59−194393,Appl.Phy
s.Lett.51,913(1987))、または、
ホール注入電極と電子注入電極の間に発光層と電子輸送
層とが形成された構造(SH−B構造)(USP No.
5,085947,特開平2−25092,Appl.
Phys.Lett.55,1489(1989))、
或は3層構造(ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造
(DH構造)(Appl.Phys.Lett.57,
531(1990))の素子構造が報告されている。
【0007】上記ホール注入電極としては、AuやIT
O(indium−tin−oxide)などの様な仕
事関数の大きな電極材料を用い、電子注入電極として
は、Ca、Mg、Al等及びそれらの合金等の仕事関数
の小さな電極材料を用いる。また、現在まで、上記ホー
ル輸送層、発光層、合子輸送層に使用可能な材料として
様々な有機化合物が報告されている。これらに使用され
る有機材料としては、例えば、ホール輸送層としては芳
香族3級アミンが、発光層材料としてはアルミニウムト
リスオキシン(特開昭59−194393、特開昭63
−295695)、スチリルアミン誘導体、スチレルベ
ンゼン誘導体等(特開平2−209988)が、また、
電子輸送層としては、オキサジアゾール誘導体等(日本
化学会誌No.11,,p1540(1990)、特開平
4−212286、特開平4−308688、特開平4
−363891、特開平4−363894)
【0008】現在まで、様々な素子構造及び有機材料を
用いることにより、初期的には1000cd/m2以上の
高輝度発光、駆動電圧10V程度の素子が得られている
が、連続駆動を行った場合、従来の有機材料では数時間
で光出力の低下、駆動電圧の上昇が観測され、EL素子
の長期耐久性には大きな問題を抱えている。特に青色発
光素子においては、まだ材料の探索が十分に行われてお
らず、発光効率の向上など多くの課題が残されている。
これらの例を含め有機化合物を発光体とするキャリア注
入型電解発光素子はその研究開発の歴史も浅く、まだそ
の材料研究やデバイス化への研究が十分になされている
とは言えず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコ
ントロールあるいは耐久性の向上など多くの課題を抱え
ているの実状である。
【0009】また、青色を安定且つ高輝度で発光させる
発光材料は、無機EL素子、有機EL素子を問わず、未
だ開発されていない現状にある。例えば、有機EL素子
における青色の発光材料としては、1,1,4,4−テ
トラフェニル−1,3−ブタジエン誘導体やスチリルベ
ンゼン誘導体が提案されているが、何れも製膜性に劣
り、満足な輝度と安定性とを得られるには至らない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鑑みて成されたものであり、その目的は充分
な輝度と発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に優
れた電界発光素子を提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための発光層の構成要素について鋭意検討し
た結果、陽極および陰極と、これらの間に挾持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、特定の複数のアリールオキサジアゾール構造を有す
るオキサジアゾール系化合物を構成成分とする層である
電界発光素子が、上記課題に対し、有効であることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
【0012】すなわち、本発明によれば、陽極及び陰極
と、これらの間に挾持された一層又は複数層の有機化合
物層のうち少なくとも一層が、下記一般式(I)(化
1)から下記一般式(VI)(化6)の中から選ばれる複
数のアリールオキサジアゾール構造を有するオキサジア
ゾール系化合物の少なくとも1種を構成成分とする層で
あることを特徴とする電界発光素子が提供される。
【化1】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
換の芳香族複素環基を表わす。)
【化2】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
換の芳香族複素環基を表わす。)
【化3】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
換の芳香族複素環基を表わす。)
【化4】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
換の芳香族複素環基を表わす。)
【化5】 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、置換または未
置換のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ア
ルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基等
を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に置換または未置換
の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環
基を表わす。)
【化6】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
換の芳香族複素環基を表わす。)
【0013】前記一般式(I)〜(VI)におけるR1
2としては具体的には次のような基を挙げることがで
きる。
【0014】(1)水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、シアノ基、ニトロ基。 (2)アルキル基;好ましくはC1〜C20とりわけC1
12の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらの
アルキル基は更に水酸基、シアノ基、C1〜C12のアル
コキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子、C1〜C
12のアルキル基、若しくはC1〜C12のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を含有しても良い。 (3)アリール基;炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
スチリル基等で置換されていてもよい。 (4)アルコキシ基(−OR3):R3は(2)で定義し
たアルキル基を表わす。 (5)アリールオキシ基;アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはC1〜C12のアル
コキシ基、C1〜C12のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。 (6)アルキルチオ基(−SR3):R3は(2)で定義
したアルキル基を表わす。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基が挙げら
れ、これらはC1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のア
ルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても
良い。またピペリジル基、モルホリル基のように、R4
とR5が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユ
ロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。 (8)アルコキシカルボニル基(−COOR6):R6
(2)で定義したアルキル基、または(3)で定義した
アリール基を表わす。 (9)アシル基(−COR6)、スルホニル基(−SO2
6)、カルバモイル基 及びR6は上記で定義した意味を表わす。但しR4及びR
5においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 (10)メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。ま
た、一般式(I)〜(VI)におけるAr1,Ar2は、芳
香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基であり、このよ
うな具体例としては、スチリル、フェニル、ビフェニ
ル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテ
ニル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピ
レニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、
チオフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオ
フェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリ
ル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル等を示
し、これらのアリール基は更に1つ以上のハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコ
キシ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、フェニル
基、トリル基、ナフチル基、アラルキル基等で置換され
ていてもよい。
【0015】次に本発明で使用される一般式(I)(化
1)〜一般式(VI)(化6)で表わされる化合物の具体
例を表1に示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【0016】
【表1−(1)】
【化1】
【0017】
【表1−(2)】
【化2】
【0018】
【表1−(3)】
【化3】
【0019】
【表1−(4)】
【化4】
【0020】
【表1−(5)】
【化5】
【0021】
【表1−(6)】
【化5】
【0022】
【表1−(7)】
【化6】
【0023】
【表1−(8)】
【化6】
【0024】本発明における電界発光素子は以上で説明
した化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により薄膜化
し、陽極及び陰極で挟持することにより構成される。そ
の際、化合物中に添加物として他の物質を複数種添加す
ることもできる。また、電極からの電荷注入効率を向上
させるために電荷注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。
【0025】陽極材料としてはニッケル、金、白金、パ
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫(SnO2)、酸
化錫インジウム(ITO)、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ(3−メ
チルチオフェン)、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。
【0026】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には80%以上の光透過率を有することが望ましい。
【0027】図1に本発明に係る電界発光素子の代表的
な構成例を示す。図1において、1は基板、2,4は電
極、3aは発光層、3bは電子輸送層、3cは正孔輸送
層である。図1は、基板1上に電極2を設け、電極2上
に発光層3aを単独で設け、その上に電極を設けた構成
のものである。図2は、図1において電極2と発光層3
aの間に正孔輸送層3cを設けたものであり、図3は、
図1において発光層3aと電極4の間に電子輸送層3b
を設けたものである。図4は、図3において電極2と発
光層3aとの間に正孔輸送層3cを設けた構成ものであ
る。
【0028】本発明の電界発光素子は以上の各層をガラ
ス等の透明基板上に順次積層されて素子として構成され
るわけであるが、素子の安定性の向上、特に大気中の水
分に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子
全体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するよう
にしてもよい。
【0029】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
【0030】実施例1 表面抵抗20Ω/□のITO陽極を有するガラス基板上
に下記構造式(化7)で示されるトリフェニルアミン誘
導体より成る厚さ500Åのホール輸送層、前記化合N
o.2より成る厚さ500Åの発光層、さらに、原子比
10:1のMgAg合金より成る厚さ2000Åの陰極
を順次真空蒸着により積層して図2に示す様なEL素子
を作製した。素子作製時の基板温度は室温、真空度は1
x10-6torrであった。また、EL素子の発光面は2x
2mmの大きさである。この様にして得られたEL素子
は、20V以下の駆動電圧において明瞭な青色の発光を
示した。
【化7】
【0031】実施例2〜5 発光層として下記表2に示す化合物を用いた以外は実施
例1と同様にしてEL素子を作製した。この様にして得
られたEL素子は、実施例1と同様に20V以下の駆動
電圧において明瞭な青色の発光を示した。発光色は下記
表2に示した様に、青、青紫あるいは緑青色である。
【0032】
【表2】
【0033】実施例6 実施例1と同様のガラス基板上に下記式(化8)で示さ
れるスチルベン誘導体より成る厚さ500Åのホール輸
送性発光層、前記化合物No.25より成る厚さ500
Åの電子輸送層、原子比10:1より成る厚さ2000
ÅのMgAg陰極を順次真空蒸着により積層して図3に
示す様なEL素子を作製した。この様にして得られた素
子は30mA/cm2の電流密度において、発光輝度23
0cd/cm2、駆動電圧11.2Vを示した。発光スペ
クトルは520nmを中心とする緑色の発光を示した。
【化8】
【0034】比較例1 実施例1と同様のガラス基板上に前記構造式(化8)で
示されるホール輸送性発光層を500Å、下記構造式
(化9)で示される化合物からなる電子輸送層500
Å、原子比10:1のMgAgから陰極を2000Å各
々真空蒸着により形成し、EL素子を作製した。この様
にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して
直流電源を接続したところ緑色の明瞭な発光が観測され
た。この時の発光は520nmにピークを有していた。
この素子を電流密度30mA/cm2の定電流下において
連続駆動したところ、1時間経過後においてEL発光は
まったく観測されなかった。
【化9】
【0035】比較例2 比較例1と同様にEL素子を作製した。ただし電子輸送
層として、下記構造式(化10)で表される化合物を用
いた。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続したところ緑色の明瞭な発
光が観測された。この時の発光は522nmにピークを
有していた。この素子を電流密度30mA/cm2の定
電流下において連続駆動したところ、1時間経過後にお
いてEL発光強度は50cd/m2以下であった。
【化10】
【0036】比較例3 実施例1と同様のITO基板にホール輸送層として前記
化合物(化7)を400Å、発光層として下記化合物
(化11)を150Å、さらに電子輸送層として前記構
造式(化9)で示される化合物を500Å蒸着し、EL
素子を作製した。この様にして作製した素子の陽極及び
陰極にリード線を介して直流電源を接続したところ青緑
色の明瞭な発光が観測された。この時の発光は458n
mにピークを有していた。この素子を電流密度30mA
/cm2の定電流下において連続駆動したところ、1時
間経過後においてEL発光は20cd/m2以下であっ
た。
【化11】
【0037】比較例4 比較例3と同様にEL素子を作製した。ただし電子輸送
層として、前記構造式(化10)で表される化合物を用
いた。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続したところ青緑色の明瞭な
発光が観測された。この時の発光は483nmにピーク
を有していた。この素子を電流密度30mA/cm2
定電流下において連続駆動したところ、1時間経過後に
おいてEL発光強度は60cd/m2以下であった。
【0038】比較例5 比較例3と同様にEL素子を作製した。ただし電子輸送
層として、下記構造式(化12)で表される化合物を用
いた。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続したところ実施例1の場合
とは異なり、499nmにピークを有する緑色の発光が
観測された。また、この素子を電流密度30mA/cm
2の定電流下において連続駆動したところ、105cd
/m2の発光輝度した得られず、No.66を電子輸送
層に用いた場合に比べ、EL発光効率の低下が観測され
た。
【化12】
【0039】実施例7〜17 実施例1と同様のITO基板にホール輸送層として前記
化合物(化7)を400Å、発光層として下記表3及び
表4に示される化合物を150Å、さらに電子輸送層と
して前記化合物No.66を500Å蒸着し、EL素子
を作成した。この様にして作製したEL素子に直流電流
電圧を印加して駆動したところ表4に記した素子特性を
示した。
【0040】実施例18〜21 実施例1と同様のITO基板にホール輸送層として前記
化合物(化7)を400Å、発光層として前記構造式
(化11)で示される化合物を150Åさらに電子輸送
層として表5に示される化合物を500Å蒸着し、EL
素子を作製した。この様にして作製したEL素子に直流
電流電圧を印加して駆動したところ表5に記した素子特
性を示した。
【0041】
【表3】
【0042】
【表4】
【0043】
【表5】
【0044】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は有機化合物層の
構成材料として前記した特定なオキサジアゾール系化合
物を用いたことから、低い駆動電圧でも長期間にわたっ
て輝度の高い発光を得ることが出来ると共に種々の色調
を呈することが可能となる。またかかるオキサジアゾー
ル系化合物は製膜性に優れると共に経時的に安定な化合
物であるから、簡単な方法で電界発光素子が得られると
いった利点をも有する。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る電界発光素子の模式断面図であ
る。
【図2】本発明に係る他の電界発光素子の模式断面図で
ある。
【図3】本発明に係る別の電界発光素子の模式断面図で
ある。
【図4】本発明に係る更に別の電界発光素子の模式断面
図である。
【図5】本発明の表1−(3)中、No.25のオキサ
ジアゾール化合物のI.R.スペクトル(KBr錠剤
法)。
【図6】本発明の表1−(3)中、No.26のオキサ
ジアゾール化合物のI.R.スペクトル(KBr錠剤
法)。
【図7】本発明の表1−(3)中、No.27のオキサ
ジアゾール化合物のI.R.スペクトル(KBr錠剤
法)。
【図8】本発明の表1−(3)中、No.22のオキサ
ジアゾール化合物のI.R.スペクトル(KBr錠剤
法)。
【図9】本発明の表1−(3)中、No.23のオキサ
ジアゾール化合物のI.R.スペクトル(KBr錠剤
法)。
【符号の説明】
1…基板、2,4…電極、3a…発光層、3b…電子輸
送層、3c…正孔輸送層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極及び陰極と、これらの間に挾持され
    た一層又は複数層の有機化合物層のうち少なくとも一層
    が、下記一般式(I)(化1)から下記一般式(VI)
    (化6)の中から選ばれる複数のアリールオキサジアゾ
    ール構造を有するオキサジアゾール系化合物の少なくと
    も1種を構成成分とする層であることを特徴とする電界
    発光素子。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 (式中、R1,R2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
    子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
    のアリール基、アルコキシ基、置換または未置換のアミ
    ノ基、シアノ基等を表わす。Ar1,Ar2は各々独立に
    置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置
    換の芳香族複素環基を表わす。)
JP5098890A 1992-04-14 1993-04-01 電界発光素子 Pending JPH06145658A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5098890A JPH06145658A (ja) 1992-04-14 1993-04-01 電界発光素子
US08/051,070 US5420288A (en) 1992-04-14 1993-04-14 Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
US08/321,765 US5656401A (en) 1992-04-14 1994-10-12 Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
US08/478,674 US5610309A (en) 1992-04-14 1995-06-07 Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
US08/476,681 US5597925A (en) 1992-04-14 1995-06-07 Method of producing oxadiazole compounds

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4-121194 1992-04-14
JP12119492 1992-04-14
JP4-174801 1992-06-09
JP17480192 1992-06-09
JP27369292 1992-09-17
JP4-273692 1992-09-17
JP5098890A JPH06145658A (ja) 1992-04-14 1993-04-01 電界発光素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06145658A true JPH06145658A (ja) 1994-05-27

Family

ID=27468679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5098890A Pending JPH06145658A (ja) 1992-04-14 1993-04-01 電界発光素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH06145658A (ja)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08176125A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Chisso Corp トリフルオロメチル基を有するオキサジアゾール誘導体
US5986121A (en) * 1995-07-17 1999-11-16 Chisso Corporation Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative
JP2004002288A (ja) * 2001-12-13 2004-01-08 Merck Patent Gmbh オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用
US6696182B2 (en) 2000-09-07 2004-02-24 Chisso Corporation Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative
JP2005294275A (ja) * 2005-06-06 2005-10-20 Chisso Corp 電界発光素子
US8736157B2 (en) 2011-04-07 2014-05-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US8853680B2 (en) 2011-03-30 2014-10-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US8994263B2 (en) 2011-02-16 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9065066B2 (en) 2012-04-13 2015-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9175213B2 (en) 2011-03-23 2015-11-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9299944B2 (en) 2012-04-13 2016-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9604928B2 (en) 2011-02-16 2017-03-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08176125A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Chisso Corp トリフルオロメチル基を有するオキサジアゾール誘導体
US5986121A (en) * 1995-07-17 1999-11-16 Chisso Corporation Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative
US6051319A (en) * 1995-07-17 2000-04-18 Chisso Corporation Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative
US6696182B2 (en) 2000-09-07 2004-02-24 Chisso Corporation Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative
JP2004002288A (ja) * 2001-12-13 2004-01-08 Merck Patent Gmbh オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用
JP2005294275A (ja) * 2005-06-06 2005-10-20 Chisso Corp 電界発光素子
US10586934B2 (en) 2011-02-16 2020-03-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11038135B2 (en) 2011-02-16 2021-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US8994263B2 (en) 2011-02-16 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US12150325B2 (en) 2011-02-16 2024-11-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US12100795B2 (en) 2011-02-16 2024-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11812626B2 (en) 2011-02-16 2023-11-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10593895B2 (en) 2011-02-16 2020-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10573829B2 (en) 2011-02-16 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9538607B2 (en) 2011-02-16 2017-01-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10403839B2 (en) 2011-02-16 2019-09-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9604928B2 (en) 2011-02-16 2017-03-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9175213B2 (en) 2011-03-23 2015-11-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10367160B2 (en) 2011-03-23 2019-07-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11871592B2 (en) 2011-03-23 2024-01-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9634279B2 (en) 2011-03-23 2017-04-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10978661B2 (en) 2011-03-23 2021-04-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9269920B2 (en) 2011-03-30 2016-02-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US8853680B2 (en) 2011-03-30 2014-10-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9123907B2 (en) 2011-04-07 2015-09-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US8736157B2 (en) 2011-04-07 2014-05-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10818861B2 (en) 2012-04-13 2020-10-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11393997B2 (en) 2012-04-13 2022-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9299944B2 (en) 2012-04-13 2016-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9595686B2 (en) 2012-04-13 2017-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9065066B2 (en) 2012-04-13 2015-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3571977B2 (ja) 有機発光素子
JP2913116B2 (ja) 電界発光素子
US5153073A (en) Electroluminescent device
KR20030038441A (ko) 유기 전계발광 소자 및 표시 장치
JP2001057292A (ja) 発光素子
JP3984190B2 (ja) 有機el素子
JPH06145658A (ja) 電界発光素子
JPH06136360A (ja) 電界発光素子
JP2838064B2 (ja) 発光色変換膜
JPH0665569A (ja) 電界発光素子
JPH05109485A (ja) 電界発光素子
JP2888740B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001291590A (ja) 発光素子
JPH03163188A (ja) 電界発光素子
JP2939051B2 (ja) 電界発光素子
JP2939052B2 (ja) 電界発光素子
JP3482446B2 (ja) 電界発光素子
JPH06240245A (ja) 電界発光素子
JPH03163186A (ja) 電界発光素子
JP3482448B2 (ja) 電界発光素子
JPH07157754A (ja) 電界発光素子
JP2003077671A (ja) 有機発光素子
WO2002022760A1 (en) Organic electro-luminescence device
JP4171170B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置
JP3368390B2 (ja) 電界発光素子