JP3482448B2 - 電界発光素子 - Google Patents
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- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発光性物質からなる発
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする電界発光素子に関する。
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化及び省スペース
化に伴い、ＣＲＴよりも低消費電力で空間占有面積の少
ない平面表示素子へのニーズが高まっている。このよう
な平面表示素子としては、液晶、プラズマディスプレイ
などがあるが、特に最近は自己発光型で表示が鮮明でか
つ直流低電圧駆動が可能な有機電界発光素子への期待が
高まっている。有機電界発光素子の素子構造としては、
これまで２層構造として陽極と陰極との間に正孔輸送層
と電子輸送性発光層が形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）
（特開昭５９−１９４３９３号，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）、または、陽極と
陰極との間に正孔輸送性発光層と電子輸送層とが形成さ
れた構造（ＳＨ−Ｂ構造）（ＵＳＰ Ｎｏ．５，０８
５，９４７、特開平２−２５０９２号，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５，１４８９（１９８９））、ある
いは３層構造として陽極と陰極との間に正孔輸送層と発
光層と電子輸送層とが形成された構造（ＤＨ構造）（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５７，５３１（１９９
０））の素子構造が報告されている。
化に伴い、ＣＲＴよりも低消費電力で空間占有面積の少
ない平面表示素子へのニーズが高まっている。このよう
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などがあるが、特に最近は自己発光型で表示が鮮明でか
つ直流低電圧駆動が可能な有機電界発光素子への期待が
高まっている。有機電界発光素子の素子構造としては、
これまで２層構造として陽極と陰極との間に正孔輸送層
と電子輸送性発光層が形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）
（特開昭５９−１９４３９３号，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）、または、陽極と
陰極との間に正孔輸送性発光層と電子輸送層とが形成さ
れた構造（ＳＨ−Ｂ構造）（ＵＳＰ Ｎｏ．５，０８
５，９４７、特開平２−２５０９２号，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５，１４８９（１９８９））、ある
いは３層構造として陽極と陰極との間に正孔輸送層と発
光層と電子輸送層とが形成された構造（ＤＨ構造）（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５７，５３１（１９９
０））の素子構造が報告されている。
【０００３】上記のように有機化合物層の多層化により
有機単層構造に比べ発光効率が著しく向上し高輝度発光
が可能になった。しかし、有機化合物層に用いられる材
料、特に発光層材料によって発光波長はもちろん、輝
度、駆動電圧あるいは発光効率等が大きく影響を受ける
ため、材料の選択が素子の特性を左右する。素子に用い
られる発光層の材料としては、それ自身が固体状態で高
い蛍光量子効率を有し、薄膜性に優れ、他の電荷輸送層
の材料と錯体を形成しない上に電荷を効率よく注入輸送
させる能力を有すること等が必要である。従来、発光層
に用いられてきた材料は、有機化合物層の多層化等によ
り高輝度化は実現されてきたものの、発光効率は十分な
値が得られておらず、輝度の向上はドーピングや素子構
造の最適化に頼らざるを得なかった。従って、有機電界
発光素子の更なる高輝度化のために蛍光強度が高く、高
発光効率を有する新規の有機材料の探索が必要とされて
いた。
有機単層構造に比べ発光効率が著しく向上し高輝度発光
が可能になった。しかし、有機化合物層に用いられる材
料、特に発光層材料によって発光波長はもちろん、輝
度、駆動電圧あるいは発光効率等が大きく影響を受ける
ため、材料の選択が素子の特性を左右する。素子に用い
られる発光層の材料としては、それ自身が固体状態で高
い蛍光量子効率を有し、薄膜性に優れ、他の電荷輸送層
の材料と錯体を形成しない上に電荷を効率よく注入輸送
させる能力を有すること等が必要である。従来、発光層
に用いられてきた材料は、有機化合物層の多層化等によ
り高輝度化は実現されてきたものの、発光効率は十分な
値が得られておらず、輝度の向上はドーピングや素子構
造の最適化に頼らざるを得なかった。従って、有機電界
発光素子の更なる高輝度化のために蛍光強度が高く、高
発光効率を有する新規の有機材料の探索が必要とされて
いた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は低電
圧駆動においても、高輝度、高効率の発光を実現できる
電界発光素子を得ることである。
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は低電
圧駆動においても、高輝度、高効率の発光を実現できる
電界発光素子を得ることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、陽極と陰極との間に
設けられた有機発光層の構成成分として特定なオキサジ
アゾール化合物が有効であることを見出した。
を解決するため鋭意検討した結果、陽極と陰極との間に
設けられた有機発光層の構成成分として特定なオキサジ
アゾール化合物が有効であることを見出した。
【０００６】すなわち、本発明によれば、陽極及び陰極
と、これらの間に挟持された単層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記単層
有機化合物層または複数層の有機化合物層のうちの少な
くとも一層が、下記一般式（１）〜下記一般式（４）の
中から選ばれる複数のアリールアミン構造を有するオキ
サジアゾール化合物の少なくとも一種を構成成分とする
電界発光素子が提供される。
と、これらの間に挟持された単層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記単層
有機化合物層または複数層の有機化合物層のうちの少な
くとも一層が、下記一般式（１）〜下記一般式（４）の
中から選ばれる複数のアリールアミン構造を有するオキ
サジアゾール化合物の少なくとも一種を構成成分とする
電界発光素子が提供される。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、それぞれ
同一でも異なっていても良い。式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アミノ基、シアノ基等を表
し、それぞれ同一でも異なっていても良い。） また、本発明によれば、陽極及び陰極とこれらの間に挟
持された単層または複数層の有機化合物層より構成され
る電界発光素子において、前記単層有機化合物層または
複数層の有機化合物層のうちの少なくとも一層が発光層
から構成された電界発光素子において、前記発光層が上
記記載の一般式（１）〜一般式（４）の中から選ばれる
複数のアリールアミン構造を有するオキサジアゾール化
合物の少なくとも一種を構成成分とする電界発光素子が
提供される。また、本発明によれば、陽極及び陰極とこ
れらの間に挟持された単層または複数層の有機化合物層
からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有機
発光層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界
発光素子が提供され、また、陽極及び陰極とこれらの間
に挟持された複数層の有機化合物層からなる電界発光素
子において、素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発
光層／陰極からなることを特徴とする請求項上記記載の
電界発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽
極及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合
物層からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／
有機発光層／有機電子輸送層／陰極からなることを特徴
とする上記記載の電界発光素子が提供される。また、本
発明によれば、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電
子輸送層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電
界発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽極
及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合物
層からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有
機正孔輸送層／有機発光層／有機電子輸送層／有機電子
注入層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界
発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽極及
び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合物層
からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有機
正孔注入層／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電子輸
送層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界発
光素子が提供される。。また、本発明によれば、陽極及
び陰極とこれらの間に挟持された単層または複数層の有
機化合物層から構成される電界発光素子であって、前記
有機化合物層として有機正孔輸送層及び有機発光層とが
陽極側から順に積層された電界発光素子、あるいは有機
正孔輸送層、有機発光層及び有機電子輸送層とが陽極側
から順に積層された電界発光素子、あるいは有機正孔輸
送層、有機発光層、有機電子輸送層及び有機電子注入層
が陽極側から順に積層された電界発光素子あるいは有機
正孔注入層、有機正孔輸送層、有機発光層、及び有機電
子輸送層とが陽極側から順に積層された電界発光素子に
おいて、有機発光層と接する有機正孔輸送層と該有機発
光層とのイオン化ポテンシャルの相対的な差が０．２０
ｅＶを越えない範囲であることを特徴とする上記記載の
電界発光素子が提供される。
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、それぞれ
同一でも異なっていても良い。式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アミノ基、シアノ基等を表
し、それぞれ同一でも異なっていても良い。） また、本発明によれば、陽極及び陰極とこれらの間に挟
持された単層または複数層の有機化合物層より構成され
る電界発光素子において、前記単層有機化合物層または
複数層の有機化合物層のうちの少なくとも一層が発光層
から構成された電界発光素子において、前記発光層が上
記記載の一般式（１）〜一般式（４）の中から選ばれる
複数のアリールアミン構造を有するオキサジアゾール化
合物の少なくとも一種を構成成分とする電界発光素子が
提供される。また、本発明によれば、陽極及び陰極とこ
れらの間に挟持された単層または複数層の有機化合物層
からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有機
発光層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界
発光素子が提供され、また、陽極及び陰極とこれらの間
に挟持された複数層の有機化合物層からなる電界発光素
子において、素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発
光層／陰極からなることを特徴とする請求項上記記載の
電界発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽
極及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合
物層からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／
有機発光層／有機電子輸送層／陰極からなることを特徴
とする上記記載の電界発光素子が提供される。また、本
発明によれば、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電
子輸送層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電
界発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽極
及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合物
層からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有
機正孔輸送層／有機発光層／有機電子輸送層／有機電子
注入層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界
発光素子が提供される。また、本発明によれば、陽極及
び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有機化合物層
からなる電界発光素子において、素子構成が陽極／有機
正孔注入層／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電子輸
送層／陰極からなることを特徴とする上記記載の電界発
光素子が提供される。。また、本発明によれば、陽極及
び陰極とこれらの間に挟持された単層または複数層の有
機化合物層から構成される電界発光素子であって、前記
有機化合物層として有機正孔輸送層及び有機発光層とが
陽極側から順に積層された電界発光素子、あるいは有機
正孔輸送層、有機発光層及び有機電子輸送層とが陽極側
から順に積層された電界発光素子、あるいは有機正孔輸
送層、有機発光層、有機電子輸送層及び有機電子注入層
が陽極側から順に積層された電界発光素子あるいは有機
正孔注入層、有機正孔輸送層、有機発光層、及び有機電
子輸送層とが陽極側から順に積層された電界発光素子に
おいて、有機発光層と接する有機正孔輸送層と該有機発
光層とのイオン化ポテンシャルの相対的な差が０．２０
ｅＶを越えない範囲であることを特徴とする上記記載の
電界発光素子が提供される。
【０００７】本発明における有機化合物の構成には、一
層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層よりなる構成、
一層以上の発光層と一層以上の電子輸送層よりなる構
成、もしくは一層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層
及び一層以上の電子輸送層よりなる構成の電界発光素
子、あるいは発光層単独で構成された有機単層素子構造
のものが含まれる。
層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層よりなる構成、
一層以上の発光層と一層以上の電子輸送層よりなる構
成、もしくは一層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層
及び一層以上の電子輸送層よりなる構成の電界発光素
子、あるいは発光層単独で構成された有機単層素子構造
のものが含まれる。
【０００８】さらに、本発明において、上記一般式
（１）〜上記一般式（４）の中から選ばれたオキサジア
ゾール化合物の少なくとも一種を発光層に用いた場合に
は、有機発光層に接する有機正孔輸送層に用いられる材
料には、従来より高いイオン化ポテンシャルを有する材
料、とりわけ有機発光層とのイオン化ポテンシャルの差
が０．２０ｅＶを越えない範囲であるものを用いると高
輝度及び高効率化が図られる。
（１）〜上記一般式（４）の中から選ばれたオキサジア
ゾール化合物の少なくとも一種を発光層に用いた場合に
は、有機発光層に接する有機正孔輸送層に用いられる材
料には、従来より高いイオン化ポテンシャルを有する材
料、とりわけ有機発光層とのイオン化ポテンシャルの差
が０．２０ｅＶを越えない範囲であるものを用いると高
輝度及び高効率化が図られる。
【０００９】この理由は定かでないが有機発光層がオキ
サジアゾール環を含有しアクセプター性を有するため
に、それに接する正孔輸送層にイオン化ポテンシャルの
小さい、すなわちドナー性の強い材料を用いると正孔輸
送層と発光層との間において相互作用が大きくなり錯体
等を形成するために発光輝度並びに発光効率が低下する
が、イオン化ポテンシャルの高いもの、すなわちドナー
性の弱い材料ではそのような現象が生じないことによる
と思われる。
サジアゾール環を含有しアクセプター性を有するため
に、それに接する正孔輸送層にイオン化ポテンシャルの
小さい、すなわちドナー性の強い材料を用いると正孔輸
送層と発光層との間において相互作用が大きくなり錯体
等を形成するために発光輝度並びに発光効率が低下する
が、イオン化ポテンシャルの高いもの、すなわちドナー
性の弱い材料ではそのような現象が生じないことによる
と思われる。
【００１０】以下、本発明を更に詳細に説明する。前記
一般式（１）〜一般式（４）で表されるオキサジアゾー
ル化合物において、Ａに示される芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の具体例として、もしくはそれらの置
換基としては、スチリル、フェニル、ビフェニル、ター
フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フ
ルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、
ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェ
ニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニ
ル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、
キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベ
ンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、
オキサジアゾリル基等が挙げられる。
一般式（１）〜一般式（４）で表されるオキサジアゾー
ル化合物において、Ａに示される芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の具体例として、もしくはそれらの置
換基としては、スチリル、フェニル、ビフェニル、ター
フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フ
ルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、
ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェ
ニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニ
ル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、
キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベ
ンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、
オキサジアゾリル基等が挙げられる。
【００１１】これらの芳香族炭化水素基または芳香族複
素環基は、さらにハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１か
ら６のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
フェニル基、スチリル基、ナフチル基、チオフェニル
基、アラルキル基、ビフェニル基、フラニル基、ビフラ
ニル基、ピロニル基、ビピロニル基等で置換されていて
もよい。
素環基は、さらにハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１か
ら６のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
フェニル基、スチリル基、ナフチル基、チオフェニル
基、アラルキル基、ビフェニル基、フラニル基、ビフラ
ニル基、ピロニル基、ビピロニル基等で置換されていて
もよい。
【００１２】また、前記一般式（１）〜一般式（４）で
表わされるオキサジアゾール化合物において、Ｒ1〜Ｒ4
に示される置換もしくは無置換のアルキル基及びアルコ
キシ基としては、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６の
アルキル基及びアルコキシ基が挙げられ、その置換基と
してはハロゲン原子、水酸基、フェニル基、アルコキシ
基、アミノ基等が挙げられる。
表わされるオキサジアゾール化合物において、Ｒ1〜Ｒ4
に示される置換もしくは無置換のアルキル基及びアルコ
キシ基としては、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６の
アルキル基及びアルコキシ基が挙げられ、その置換基と
してはハロゲン原子、水酸基、フェニル基、アルコキシ
基、アミノ基等が挙げられる。
【００１３】Ｒ1〜Ｒ4に示される置換もしくは無置換の
アリール基としては、フェニル、ビフェニル、ターフェ
ニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオ
レニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリ
ジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニ
ル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
キサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾ
フラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキ
サジアゾリル基等が挙げられ、その置換基としてはハロ
ゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、ビフェニル、ターフェ
ニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオ
レニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリ
ジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニ
ル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
キサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾ
フラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキ
サジアゾリル基等が挙げられ、その置換基としてはハロ
ゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基等が挙げられる。
【００１４】次に、本発明に係わる前記一般式（１）〜
一般式（４）で表わされるオキサジアゾール化合物のＡ
の具体例を表１に示す。
一般式（４）で表わされるオキサジアゾール化合物のＡ
の具体例を表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】本発明における電界発光素子は、以上で説
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により、
有機化合物層全体で０．５μｍより小さい厚み、さらに
好ましくは、各有機化合物層を１０μｍ〜１００μｍの
厚みに薄膜化することにより有機化合物層を形成し、陽
極及び陰極で直接または間接的に挟持することにより構
成される。また、構成有機化合物が著しく薄膜形成能に
富む場合、１０ｎｍ以下の膜厚において層を形成するこ
とも可能である。また、別の有機化合物層中やポリマー
半導体層中に添加剤としてドーピングさせることも有効
である。また逆に本発明で説明される各有機化合物層中
に添加物として他の物質を複数種でも添加することもで
きる。
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により、
有機化合物層全体で０．５μｍより小さい厚み、さらに
好ましくは、各有機化合物層を１０μｍ〜１００μｍの
厚みに薄膜化することにより有機化合物層を形成し、陽
極及び陰極で直接または間接的に挟持することにより構
成される。また、構成有機化合物が著しく薄膜形成能に
富む場合、１０ｎｍ以下の膜厚において層を形成するこ
とも可能である。また、別の有機化合物層中やポリマー
半導体層中に添加剤としてドーピングさせることも有効
である。また逆に本発明で説明される各有機化合物層中
に添加物として他の物質を複数種でも添加することもで
きる。
【００１７】本発明の電界発光素子は発光層に電気的に
バイアスを印加し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし、素子として機能しなく
なる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮膜形成
性に優れた化合物を併用することが望ましい。さらにこ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤を
組み合わせて有機化合物層を形成することもできる。こ
の場合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
を挙げることができる。
バイアスを印加し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし、素子として機能しなく
なる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮膜形成
性に優れた化合物を併用することが望ましい。さらにこ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤を
組み合わせて有機化合物層を形成することもできる。こ
の場合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
を挙げることができる。
【００１８】陽極材料としては、ニッケル、金、白金、
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ2）、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキルチ
オフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導電
性ポリマーの積層体としても良い。一方、陰極材料とし
ては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、或は
これらの合金が用いられる。陽極及び陰極として使用す
る材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましい。具体的には８０
％以上の光透過率を有することが望ましい。しかし、端
面発光の素子形態をとるときにはむしろ両極とも光反射
率が大きい方が望ましい。
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ2）、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキルチ
オフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導電
性ポリマーの積層体としても良い。一方、陰極材料とし
ては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、或は
これらの合金が用いられる。陽極及び陰極として使用す
る材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましい。具体的には８０
％以上の光透過率を有することが望ましい。しかし、端
面発光の素子形態をとるときにはむしろ両極とも光反射
率が大きい方が望ましい。
【００１９】本発明の電界発光素子は以上の各層をガラ
ス、プラスチックフィルム等の透明基板上に順次積層さ
れて素子として構成されるわけであるが、素子の安定性
の向上、特に大気中の水分、酸素に対する保護のため
に、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中にいれ、
シリコンオイルや乾燥剤等を封入、もしくは、真空セル
中に封入してもよい。
ス、プラスチックフィルム等の透明基板上に順次積層さ
れて素子として構成されるわけであるが、素子の安定性
の向上、特に大気中の水分、酸素に対する保護のため
に、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中にいれ、
シリコンオイルや乾燥剤等を封入、もしくは、真空セル
中に封入してもよい。
【００２０】以下、図面に沿って本発明をさらに詳細に
説明する。図１〜７においては、１は基板、２、４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板上に電極２を設け、電極２上に
発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成の
ものである。図２は、図１において電極２と発光層３ａ
の間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。図３は、図
１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂを
設けたものである。図４は、図３において電極２と発光
層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。以
上代表的な構成例について図示したがこれらは最も基本
的な構成例であり、さらに電荷輸送性を向上させるため
の層等が各所に挿入されていても良い。例えば、図５
は、図２において正孔輸送層３ｃが少なくとも２層以上
の層からなる場合であり、図６は、図３において電子輸
送層３ｂが少なくとも２層以上の層からなる場合であ
る。また、図７は、図４において、正孔輸送層と電子輸
送層の何れかもしくは両層が少なくとも２層以上の層か
らなる場合である。これら複数の有機化合物層はその役
割によって異なる名称で呼ばれることがある。例えば、
正孔輸送層が正孔注入層であったり、電子バリヤー層で
あったり、励起子バリヤー層であったりする。本発明に
おいては正孔輸送層とは発光層と陽極電極の間の全ての
有機化合物層を意味し、電子輸送層とは発光層と陰極電
極の間の全ての有機化合物層を意味する。また、発光層
が複数存在するようなタンデム型積層構成をとる場合に
も適用される。また、本発明においては、透明陽極を透
明基板上に形成し、図１〜図７のような構成とすること
が望ましいが、場合によっては、その逆構成をとっても
良い。
説明する。図１〜７においては、１は基板、２、４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板上に電極２を設け、電極２上に
発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成の
ものである。図２は、図１において電極２と発光層３ａ
の間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。図３は、図
１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂを
設けたものである。図４は、図３において電極２と発光
層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。以
上代表的な構成例について図示したがこれらは最も基本
的な構成例であり、さらに電荷輸送性を向上させるため
の層等が各所に挿入されていても良い。例えば、図５
は、図２において正孔輸送層３ｃが少なくとも２層以上
の層からなる場合であり、図６は、図３において電子輸
送層３ｂが少なくとも２層以上の層からなる場合であ
る。また、図７は、図４において、正孔輸送層と電子輸
送層の何れかもしくは両層が少なくとも２層以上の層か
らなる場合である。これら複数の有機化合物層はその役
割によって異なる名称で呼ばれることがある。例えば、
正孔輸送層が正孔注入層であったり、電子バリヤー層で
あったり、励起子バリヤー層であったりする。本発明に
おいては正孔輸送層とは発光層と陽極電極の間の全ての
有機化合物層を意味し、電子輸送層とは発光層と陰極電
極の間の全ての有機化合物層を意味する。また、発光層
が複数存在するようなタンデム型積層構成をとる場合に
も適用される。また、本発明においては、透明陽極を透
明基板上に形成し、図１〜図７のような構成とすること
が望ましいが、場合によっては、その逆構成をとっても
良い。
【００２１】本発明の中で組み合わせて使用される各種
材料については正孔輸送性、電子輸送性、発光性等の機
能を有するものであればいずれのものも使用できるが、
例えば以下に示す従来公知のものが使用できる。
材料については正孔輸送性、電子輸送性、発光性等の機
能を有するものであればいずれのものも使用できるが、
例えば以下に示す従来公知のものが使用できる。
【００２２】発光層材料としては、固体において強い蛍
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料はすべて本発明の有機ＥＬ
素子に適用することができる。たとえば、金属キレート
化オキシノイド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯
体）（特開昭４９−１９４３９３，特開昭６３−２９５
６９５）、１，４ジフェニルブタジエンおよびテトラフ
ェニルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン
誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
スチリルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平２−２４７２７７）、トリススチリルベンゼン
誘導体（特開平３−２９６５９５）、ビススチリルアン
トラセン誘導体（特開平３−１６３１８６）、ペリノン
誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた発光層材料であ
る。以下に本発明で有用な発光層材料の具体例について
示す。
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料はすべて本発明の有機ＥＬ
素子に適用することができる。たとえば、金属キレート
化オキシノイド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯
体）（特開昭４９−１９４３９３，特開昭６３−２９５
６９５）、１，４ジフェニルブタジエンおよびテトラフ
ェニルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン
誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
スチリルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平２−２４７２７７）、トリススチリルベンゼン
誘導体（特開平３−２９６５９５）、ビススチリルアン
トラセン誘導体（特開平３−１６３１８６）、ペリノン
誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた発光層材料であ
る。以下に本発明で有用な発光層材料の具体例について
示す。
【００２３】
【表２−（１）】
【００２４】
【表２−（２）】
【００２５】
【表２−（３）】
【００２６】正孔輸送層材料としては、これまで正孔輸
送層材料として用いられてきた材料をすべて利用するこ
とができるが、少なくとも２つの芳香族３級アミンを含
み、かつ芳香族３級アミンがモノアリールアミン、ジア
リールアミン、トリアリールアミンである化合物が好ま
しい。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，１７５，９６０、ＵＳＰ Ｎｏ．４，５３
９，５０７、特開昭６３−２６４６９２によって開示さ
れている化合物を利用することができる。また、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，７２０，４３２に開示されているポルフィ
リン誘導体（フタロシアニン類）も有用な化合物であ
る。以下に有用な正孔輸送層材料の具体例を示す。
送層材料として用いられてきた材料をすべて利用するこ
とができるが、少なくとも２つの芳香族３級アミンを含
み、かつ芳香族３級アミンがモノアリールアミン、ジア
リールアミン、トリアリールアミンである化合物が好ま
しい。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，１７５，９６０、ＵＳＰ Ｎｏ．４，５３
９，５０７、特開昭６３−２６４６９２によって開示さ
れている化合物を利用することができる。また、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，７２０，４３２に開示されているポルフィ
リン誘導体（フタロシアニン類）も有用な化合物であ
る。以下に有用な正孔輸送層材料の具体例を示す。
【００２７】
【表３−（１）】
【００２８】
【表３−（２）】
【００２９】
【表３−（３）】
【００３０】電子輸送層材料としては、これまで電子輸
送層材料として使用されてきた公知の材料をすべて利用
することができる。１つの好ましい電子輸送材料は、電
子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール環を少
なくとも１つ以上含む化合物である。代表的な有用なオ
キザジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ５５，１４８９（１９８９）および日本化学会誌１５
４０（１９９１）に開示されている。さらに、本発明の
積層電界発光素子の電子輸送層に使用するために好まし
い有機物質は８−ヒドロキシキノリンのキレートを含め
た金属キレート化オキシノイド化合物である。さらに、
他の好ましい電子輸送層材料としては、１，４−ジフェ
ニルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエンのよう
なブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビススチリルベ
ンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ベン
ズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキ
サゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフタルイミ
ド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、
キナクリドン誘導体等を挙げることができる。以下にこ
れらの具体例を示す。
送層材料として使用されてきた公知の材料をすべて利用
することができる。１つの好ましい電子輸送材料は、電
子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール環を少
なくとも１つ以上含む化合物である。代表的な有用なオ
キザジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ５５，１４８９（１９８９）および日本化学会誌１５
４０（１９９１）に開示されている。さらに、本発明の
積層電界発光素子の電子輸送層に使用するために好まし
い有機物質は８−ヒドロキシキノリンのキレートを含め
た金属キレート化オキシノイド化合物である。さらに、
他の好ましい電子輸送層材料としては、１，４−ジフェ
ニルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエンのよう
なブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビススチリルベ
ンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ベン
ズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキ
サゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフタルイミ
ド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、
キナクリドン誘導体等を挙げることができる。以下にこ
れらの具体例を示す。
【００３１】
【表４−（１）】
【００３２】
【表４−（２）】
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００３４】実施例１
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１１で示されるジアミン誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）からなる
ホール輸送層４０ｎｍ、下記式（化５）で示されるオキ
サジアゾール誘導体（イオン化ポテンシャルは５．６７
ｅＶ）からなる発光層１５ｎｍ、前記表４中のＤ−９で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる電子輸送層２
０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシ
キノリン錯体からなる電子注入層２５ｎｍ、さらに１
０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸
着により積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温であ
る。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施し
た。このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続し素子を駆動させたとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が８．
８Ｖ、輝度は１９００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観察さ
れ、発光の高輝度化が実現された。なお、この素子は３
ケ月保存後においても明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１１で示されるジアミン誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）からなる
ホール輸送層４０ｎｍ、下記式（化５）で示されるオキ
サジアゾール誘導体（イオン化ポテンシャルは５．６７
ｅＶ）からなる発光層１５ｎｍ、前記表４中のＤ−９で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる電子輸送層２
０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシ
キノリン錯体からなる電子注入層２５ｎｍ、さらに１
０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸
着により積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温であ
る。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施し
た。このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続し素子を駆動させたとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が８．
８Ｖ、輝度は１９００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観察さ
れ、発光の高輝度化が実現された。なお、この素子は３
ケ月保存後においても明瞭に発光が確認された。
【化５】
【００３５】実施例２
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１１で示されるジアミン誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）からなる
ホール輸送層４０ｎｍ、下記式（化６）で示されるオキ
サジアゾール誘導体（イオン化ポテンシャルは５．６９
ｅＶ）からなる発光層１５ｎｍ、前記表４中のＤ−９で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる電子輸送層２
０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシ
キノリン錯体からなる電子注入層２５ｎｍ、さらに１
０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸
着により積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温であ
る。このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続し素子を駆動させたとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が１
１．０Ｖ、輝度は６００ｃｄ／ｍ2の青色の発光が観察
され、発光の高輝度化が実現された。なお、この素子は
３ケ月保存後においても明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１１で示されるジアミン誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）からなる
ホール輸送層４０ｎｍ、下記式（化６）で示されるオキ
サジアゾール誘導体（イオン化ポテンシャルは５．６９
ｅＶ）からなる発光層１５ｎｍ、前記表４中のＤ−９で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる電子輸送層２
０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシ
キノリン錯体からなる電子注入層２５ｎｍ、さらに１
０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸
着により積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温であ
る。このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電源を接続し素子を駆動させたとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が１
１．０Ｖ、輝度は６００ｃｄ／ｍ2の青色の発光が観察
され、発光の高輝度化が実現された。なお、この素子は
３ケ月保存後においても明瞭に発光が確認された。
【化６】
【００３６】実施例３
発光層に下記式（化７）に示されるオキサジアゾール誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．５９ｅＶ）を用いた
以外は実施例２と同様にして素子を作製した。作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたとこ
ろ、印加電圧が１１．５Ｖ、輝度は１０００ｃｄ／ｍ2
の青緑色の発光が観察され、発光の高輝度化が実現され
た。なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発
光が確認された。
導体（イオン化ポテンシャルは５．５９ｅＶ）を用いた
以外は実施例２と同様にして素子を作製した。作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたとこ
ろ、印加電圧が１１．５Ｖ、輝度は１０００ｃｄ／ｍ2
の青緑色の発光が観察され、発光の高輝度化が実現され
た。なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発
光が確認された。
【化７】
【００３７】実施例４
発光層に下記式（化８）に示されるオキサジアゾール誘
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）を用いた
以外は実施例２と同様にして素子を作製した。作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたとこ
ろ、印加電圧が１３．５Ｖ、輝度は４８０ｃｄ／ｍ2の
緑色の発光が観察され、発光の高輝度化が実現された。
なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が
確認された。
導体（イオン化ポテンシャルは５．４９ｅＶ）を用いた
以外は実施例２と同様にして素子を作製した。作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたとこ
ろ、印加電圧が１３．５Ｖ、輝度は４８０ｃｄ／ｍ2の
緑色の発光が観察され、発光の高輝度化が実現された。
なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が
確認された。
【化８】
【００３８】実施例５〜７
正孔輸送層に前記表３中のＣ−８、Ｃ−９、Ｃ−１０に
示されるジアミン化合物を用いた以外は実施例１と同様
にして素子を作製した。作製した素子の陽極及び陰極に
リード線を介して直流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ
／ｃｍ2で素子を駆動させた結果を表５に示す。素子の
発光輝度はホール輸送層材料によって影響され、ホール
輸送層材料のイオン化ポテンシャルＩｐが大きいほど高
い発光輝度を有し、特に発光層材料とのイオン化ポテン
シャルの差が０．２ｅＶ以下になると輝度、効率ともに
著しく向上している。なお、なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
示されるジアミン化合物を用いた以外は実施例１と同様
にして素子を作製した。作製した素子の陽極及び陰極に
リード線を介して直流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ
／ｃｍ2で素子を駆動させた結果を表５に示す。素子の
発光輝度はホール輸送層材料によって影響され、ホール
輸送層材料のイオン化ポテンシャルＩｐが大きいほど高
い発光輝度を有し、特に発光層材料とのイオン化ポテン
シャルの差が０．２ｅＶ以下になると輝度、効率ともに
著しく向上している。なお、なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
【表５】
【００３９】実施例８
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、上記式（化５）で示されるオキサジアゾール誘導体
からなる発光層１００ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ
電極を２００ｎｍを順次真空蒸着により積層して電界発
光素子を作製した。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａ
であり、基板温度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には
蒸着前にプラズマ処理を施した。このようにして作製し
た素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接
続し素子を駆動させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ
2において印加電圧が６．５Ｖ、輝度は１２５ｃｄ／ｍ2
の緑色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、上記式（化５）で示されるオキサジアゾール誘導体
からなる発光層１００ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ
電極を２００ｎｍを順次真空蒸着により積層して電界発
光素子を作製した。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａ
であり、基板温度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には
蒸着前にプラズマ処理を施した。このようにして作製し
た素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接
続し素子を駆動させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ
2において印加電圧が６．５Ｖ、輝度は１２５ｃｄ／ｍ2
の緑色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
【００４０】実施例９
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層５０ｎｍ、上記式（化５）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層５０ｎ
ｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍ
を順次真空蒸着により積層して電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温
度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズ
マ処理を施した。このようにして作製した素子の陽極及
び陰極にリード線を介して直流電源を接続し素子を駆動
させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加
電圧が４．９Ｖ、輝度は８５０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光
が観察された。なお、この素子は３ケ月保存後において
も明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層５０ｎｍ、上記式（化５）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層５０ｎ
ｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍ
を順次真空蒸着により積層して電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温
度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズ
マ処理を施した。このようにして作製した素子の陽極及
び陰極にリード線を介して直流電源を接続し素子を駆動
させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加
電圧が４．９Ｖ、輝度は８５０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光
が観察された。なお、この素子は３ケ月保存後において
も明瞭に発光が確認された。
【００４１】実施例１０
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、上記式（化５）で示されるオキサジアゾール誘導体
からなる発光層５０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示され
る８−ヒドロキシキノリン錯体からなる電子輸送層５０
ｎｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎ
ｍを順次真空蒸着により積層して電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温
度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズ
マ処理を施した。このようにして作製した素子の陽極及
び陰極にリード線を介して直流電源を接続し素子を駆動
させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加
電圧が８．３Ｖ、輝度は１２０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光
が観察された。なお、この素子は３ケ月保存後において
も明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、上記式（化５）で示されるオキサジアゾール誘導体
からなる発光層５０ｎｍ、前記表４中のＤ−５で示され
る８−ヒドロキシキノリン錯体からなる電子輸送層５０
ｎｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎ
ｍを順次真空蒸着により積層して電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐａであり、基板温
度は室温である。なお、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズ
マ処理を施した。このようにして作製した素子の陽極及
び陰極にリード線を介して直流電源を接続し素子を駆動
させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加
電圧が８．３Ｖ、輝度は１２０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光
が観察された。なお、この素子は３ケ月保存後において
も明瞭に発光が確認された。
【００４２】実施例１１
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、上記式（化５）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層３５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ビトロキシキノ
リン錯体からなる電子輸送層２５ｎｍ、さらに１０：１
原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着によ
り積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は
約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温である。な
お、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施した。こ
のようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を
介して直流電源を接続し素子を駆動させたところ、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が５．５Ｖ、輝
度は１７００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観察された。な
お、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が確
認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、上記式（化５）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層３５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ビトロキシキノ
リン錯体からなる電子輸送層２５ｎｍ、さらに１０：１
原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着によ
り積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は
約１×１０~4Ｐａであり、基板温度は室温である。な
お、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施した。こ
のようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を
介して直流電源を接続し素子を駆動させたところ、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が５．５Ｖ、輝
度は１７００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観察された。な
お、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が確
認された。
【００４３】実施例１２
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、上記式（化６）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層３５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシキノ
リン錯体からなる電子輸送層２５ｎｍ、さらに１０：１
原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着によ
り積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は
約１×１０-4Ｐａであり、基板温度は室温である。な
お、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施した。こ
のようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を
介して直流電源を接続し素子を駆動させたところ、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が７．０Ｖ、輝
度は６２０ｃｄ／ｍ2の青色（発光波長：４６０ｎｍ）
の発光が観察された。なお、この素子は３ヶ月保存後に
おいても明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（２）中のＣ−１０で示されるジアミン誘
導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、上記式（化６）で
示されるオキサジアゾール誘導体からなる発光層３５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−５で示される８−ヒドロキシキノ
リン錯体からなる電子輸送層２５ｎｍ、さらに１０：１
原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着によ
り積層して電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は
約１×１０-4Ｐａであり、基板温度は室温である。な
お、ＩＴＯ基板には蒸着前にプラズマ処理を施した。こ
のようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を
介して直流電源を接続し素子を駆動させたところ、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が７．０Ｖ、輝
度は６２０ｃｄ／ｍ2の青色（発光波長：４６０ｎｍ）
の発光が観察された。なお、この素子は３ヶ月保存後に
おいても明瞭に発光が確認された。
【００４４】比較例１
陽極として、大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７０ｎｍの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（３）中のＣ−１４で示されるトリアミン
化合物（イオン化ポテンシャルは５．０８ｅＶ）からな
るホール輸送層４０ｎｍ、前記表２（２）中のＢ−２０
で示されるアミノピレン誘導体からなる発光層１５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−８で示されるオキサジアゾール誘
導体からなるからなる電子輸送層２０ｎｍ、前記表４中
のＤ−５で示される８−ヒドロキシキノリン錯体からな
る電子注入層２５ｎｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡ
ｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着により積層して電界
発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐ
ａであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続し素子を駆動させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃ
ｍ2において印加電圧が５．９Ｖ、輝度は３５０ｃｄ／
ｍ2の緑色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ
月保存後においても明瞭に発光が確認された。
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）が形成されたガラス基板上
に、前記表３（３）中のＣ−１４で示されるトリアミン
化合物（イオン化ポテンシャルは５．０８ｅＶ）からな
るホール輸送層４０ｎｍ、前記表２（２）中のＢ−２０
で示されるアミノピレン誘導体からなる発光層１５ｎ
ｍ、前記表４中のＤ−８で示されるオキサジアゾール誘
導体からなるからなる電子輸送層２０ｎｍ、前記表４中
のＤ−５で示される８−ヒドロキシキノリン錯体からな
る電子注入層２５ｎｍ、さらに１０：１原子比のＭｇＡ
ｇ電極を２００ｎｍを順次真空蒸着により積層して電界
発光素子を作製した。蒸着時の真空度は約１×１０~4Ｐ
ａであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続し素子を駆動させたところ、電流密度３０ｍＡ／ｃ
ｍ2において印加電圧が５．９Ｖ、輝度は３５０ｃｄ／
ｍ2の緑色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ
月保存後においても明瞭に発光が確認された。
【００４５】比較例２
発光層に前記式（化５）で示されるオキサジアゾール誘
導体を、また電子輸送層には前記表４中のＤ−９で示さ
れるオキサジアゾール誘導体を用いた以外は比較例１と
同様にして素子を作製した。作製した素子の陽極及び陰
極にリード線を介して直流電源を接続し、電流密度３０
ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたところ、印加電圧が
７．６Ｖ、輝度は３５０ｃｄ／ｍ2の青緑色の発光が観
察され、輝度や効率の大幅な向上は実現できなかった。
なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が
確認された。
導体を、また電子輸送層には前記表４中のＤ−９で示さ
れるオキサジアゾール誘導体を用いた以外は比較例１と
同様にして素子を作製した。作製した素子の陽極及び陰
極にリード線を介して直流電源を接続し、電流密度３０
ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆動させたところ、印加電圧が
７．６Ｖ、輝度は３５０ｃｄ／ｍ2の青緑色の発光が観
察され、輝度や効率の大幅な向上は実現できなかった。
なお、この素子は３ケ月保存後においても明瞭に発光が
確認された。
【００４６】比較例３
発光層に前記式（化６）で示されるオキサジアゾール誘
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が６．２Ｖ、輝度は２００ｃ
ｄ／ｍ2の青色の発光が観察され、輝度や効率の大幅な
向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保存
後においても明瞭に発光が確認された。
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が６．２Ｖ、輝度は２００ｃ
ｄ／ｍ2の青色の発光が観察され、輝度や効率の大幅な
向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保存
後においても明瞭に発光が確認された。
【００４７】比較例４
発光層に前記式（化７）で示されるオキサジアゾール誘
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が７．２Ｖ、輝度は２１０ｃ
ｄ／ｍ2の青緑色の発光が観察され、輝度や効率の大幅
な向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が７．２Ｖ、輝度は２１０ｃ
ｄ／ｍ2の青緑色の発光が観察され、輝度や効率の大幅
な向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保
存後においても明瞭に発光が確認された。
【化７】
【００４８】比較例５
発光層に前記式（化８）で示されるオキサジアゾール誘
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が８．４Ｖ、輝度は３００ｃ
ｄ／ｍ2の緑色の発光が観察され、輝度や効率の大幅な
向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保存
後においても明瞭に発光が確認された。
導体を用いた以外は比較例２と同様にして素子を作製し
た。作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続し、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2で素子を駆
動させたところ、印加電圧が８．４Ｖ、輝度は３００ｃ
ｄ／ｍ2の緑色の発光が観察され、輝度や効率の大幅な
向上は実現できなかった。なお、この素子は３ケ月保存
後においても明瞭に発光が確認された。
【００４９】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、有機化合物の
構成材料として前記一般式（１）〜一般式（４）で表さ
れる化合物から選ばれる少なくとも一種のオキサジアゾ
ール誘導体を用いたことから、低電圧駆動でも高輝度で
高効率の発光が得られる。
構成材料として前記一般式（１）〜一般式（４）で表さ
れる化合物から選ばれる少なくとも一種のオキサジアゾ
ール誘導体を用いたことから、低電圧駆動でも高輝度で
高効率の発光が得られる。
【図１】２枚の電極間に発光層単独を挾持する電界発光
素子の模式断面図である。
素子の模式断面図である。
【図２】２枚の電極間に発光層と正孔輸送層を挾持する
電界発光素子の模式断面図である。
電界発光素子の模式断面図である。
【図３】２枚の電極間に発光層と電子輸送層を挾持する
電界発光素子の模式断面図である。
電界発光素子の模式断面図である。
【図４】２枚の電極間に正孔輸送層、発光層及び電子輸
送層をその順序で挾持する電界発光素子の模式断面図で
ある。
送層をその順序で挾持する電界発光素子の模式断面図で
ある。
【図５】図２において正孔輸送層が２層以上からなる電
界発光素子の模式断面図である。
界発光素子の模式断面図である。
【図６】図３において電子輸送層が２層以上からなる電
界発光素子の模式断面図である。
界発光素子の模式断面図である。
【図７】図４において正孔輸送層と電子輸送層の何れか
もしくは両層が少なくとも２層以上からなる電界発光素
子の模式断面図である。
もしくは両層が少なくとも２層以上からなる電界発光素
子の模式断面図である。
１……基板、２、４……電極、３ａ……発光層、３ｂ…
…電子輸送層、３ｃ……正孔輸送層。
…電子輸送層、３ｃ……正孔輸送層。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−363891（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−65569（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−115487（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−83173（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/14
H05B 33/22
C09K 11/06
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 陽極及び陰極と、これらの間に挟持され
た単層または複数層の有機化合物層より構成される電界
発光素子において、前記単層有機化合物層または複数層
の有機化合物層のうちの少なくとも一層が、下記一般式
（１）〜下記一般式（４）の中から選ばれる複数のアリ
ールアミン構造を有するオキサジアゾール化合物の少な
くとも一種を構成成分とする電界発光素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、それぞれ
同一でも異なっていても良い。式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アミノ基、シアノ基等を表
し、それぞれ同一でも異なっていても良い。） - 【請求項２】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
単層または複数層の有機化合物層より構成される電界発
光素子において、前記単層有機化合物層または複数層の
有機化合物層のうちの少なくとも一層が発光層から構成
された電界発光素子において、前記発光層が請求項１に
記載の一般式（１）〜一般式（４）の中から選ばれる複
数のアリールアミン構造を有するオキサジアゾール化合
物の少なくとも一種を構成成分とする電界発光素子。 - 【請求項３】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
単層または複数層の有機化合物層からなる電界発光素子
において、素子構成が陽極／有機発光層／陰極からなる
ことを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電界発光
素子。 - 【請求項４】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／陰極か
らなることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電
界発光素子。 - 【請求項５】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機発光層／有機電子輸送層／陰極か
らなることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電
界発光素子。 - 【請求項６】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電
子輸送層／陰極からなることを特徴とする請求項１又は
請求項２記載の電界発光素子。 - 【請求項７】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／有機電
子輸送層／有機電子注入層／陰極からなることを特徴と
する請求項１又は請求項２記載の電界発光素子。 - 【請求項８】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる電界発光素子において、
素子構成が陽極／有機正孔注入層／有機正孔輸送層／有
機発光層／有機電子輸送層／陰極からなることを特徴と
する請求項１又は請求項２記載の電界発光素子。 - 【請求項９】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
単層または複数層の有機化合物層から構成される電界発
光素子であって、前記有機化合物層として有機正孔輸送
層及び有機発光層とが陽極側から順に積層された電界発
光素子、あるいは有機正孔輸送層、有機発光層及び有機
電子輸送層とが陽極側から順に積層された電界発光素
子、あるいは有機ホール輸送層、有機発光層、有機電子
輸送層及び有機電子注入層が陽極側から順に積層された
電界発光素子あるいは有機正孔注入層、有機正孔輸送
層、有機発光層、及び有機電子輸送層とが陽極側から順
に積層された電界発光素子において、有機発光層と接す
る有機正孔輸送層と該有機発光層とのイオン化ポテンシ
ャルの相対的な差が０．２０ｅＶを越えない範囲である
ことを特徴とする請求項１又は請求項２記載の電界発光
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07471395A JP3482448B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07471395A JP3482448B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245954A JPH08245954A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3482448B2 true JP3482448B2 (ja) | 2003-12-22 |
Family
ID=13555146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07471395A Expired - Fee Related JP3482448B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3482448B2 (ja) |
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| EP1976838B1 (en) | 2005-12-28 | 2015-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
| US9112170B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
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| CN112939888A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-11 | 吉林大学 | 一种星形d-a型共轭分子及其合成方法与应用 |
-
1995
- 1995-03-08 JP JP07471395A patent/JP3482448B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08245954A (ja) | 1996-09-24 |
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