JPH05287295A

JPH05287295A - 高度不飽和脂肪酸およびその類縁体の分離精製方法

Info

Publication number: JPH05287295A
Application number: JP4090862A
Authority: JP
Inventors: Isao Tanaka; 功田中; Yutaka Otsu; 裕大津; Michihiro Yamaguchi; 道広山口; Kiyotaka Kojima; 清隆小島; Yutaka Ebihara; 裕海老原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1992-04-10
Filing date: 1992-04-10
Publication date: 1993-11-02
Anticipated expiration: 2014-10-04
Also published as: JP2957045B2

Abstract

(57)【要約】【構成】銀イオン等の特定のイオンを担持した粘土鉱
物を分離担体とし、溶離剤として超臨界流体を用いる高
度不飽和脂肪酸の分離精製方法が提供される。【効果】従来、脂肪酸混合物からの高回収率で高純度
での分離精製が困難であったドコサヘキサエン酸が効率
よく分離精製できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高度不飽和脂肪酸およ
びその類縁体の分離精製方法に関し、より具体的には、
分離担体として特定の金属イオンを担持する粘土鉱物を
用い、そして溶離剤として超臨界流体を用いる前記脂肪
酸およびその類縁体の分離方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】高度不飽和脂肪酸またはポリエン脂肪酸
の中には、栄養生化学上または各種生理作用上注目され
るものが数種存在する。その代表的なものとしては、通
常必須脂肪酸と称されるリノール酸、γ−リノレン酸お
よびアラキドン酸を初め、さらに長鎖のエイコサペンタ
エン酸やドコサヘキサエン酸等が挙げられる。かかる高
度不飽和脂肪酸は、カビ類、植物に多く、動物では魚類
の油脂や哺乳動物臓器のリン脂質に多く、一般に各種混
合物として存在する。

【０００３】これらは、ある程度精製した段階でも有意
に使用できるが、特定の疾病等の予防または治療に用い
る場合には、高度に精製された状態での使用が好ましい
ことは付言までもないであろう。従って、高度不飽和脂
肪酸をはじめ各種脂肪酸の分離方法として数多くの提案
がなされ、一定の目的を達成するものもみられる。例え
ば、特開平１−１９９１５５号公報では水膨潤性粘土鉱
物の層間イオンがナトリウムイオン以外の他のカチオン
で実質的に置換されている液体クロマトグラフィー用充
填剤が公表されており、そして移動相としてアセトンを
用いてパルミチン酸、オレイン酸、リノール酸およびγ
−リノレイン酸を分解能よく分離したクロマトグラムが
示されている。また、特開昭６３−２０８５４９号およ
び特開平２−８２９８号公報は、共に硝酸銀を担持した
粉体、具体的にはシリカゲルまたはアルミナを分離担体
と超臨界流体法を用いる高級脂肪酸エステル混合物、あ
るいはドコサヘキサエン酸およびエイコサペンタエン酸
の分離精製方法が公表されている。

【０００４】しかしながら、特開平１−１９９１５５号
公報記載の発明は主として分離用の液体クロマトグラフ
ィーが公表されているにすぎず、大量の試料にそのまま
適用できるかについては不明である。一方、特開昭６３
−２０８５４９号および特開平２−８２９８号公報記載
の方法は、無機粉体に硝酸銀を物理的に吸着させている
ため、硝酸銀の溶出、分離担体の耐久性に問題があり、
かつその純度・回収率とも満足のいくものでない。

【０００５】以上のものに加え、本発明者らは、先の液
体クロマトグラフィーを大量試料の分離に向けて改良し
た高度不飽和脂肪酸の分離精製方法を提案した（特願平
２−２１３０１８号明細書参照）。この方法では、分離
担体の安定性および耐久性の向上と、処理量の増大にも
成功し、商業的な規模での使用も可能であるが、比較的
大量の溶媒（例えば、ヘキサン）を要し、また、純度・
回収率の点でも改良すべき余地が残存する。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、高度不飽和脂
肪酸混合物から個々の脂肪酸類をさらに効率よく分離精
製する方法の提供への要求は依然として存在する。特
に、分離がより困難になる高分子量脂肪酸、例えば、エ
イコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸を相互
に、あるいは他の高度不飽和脂肪酸から、それぞれ効率
よく分離する方法を入手することが望まれる。そこで、
本発明の目的は、かかる効率のよい高度不飽和脂肪酸の
分離精製方法の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、特に、分離担体として安定性および耐久性
を有する粘土鉱物に着目して鋭意検討を行ってきた。そ
して、機構上完全には理解されているわけでなく、ま
た、次に述べる機構により本発明が限定されるものでな
いが、上記特願平２−２１３０１８号明細書に記載され
た方法における回収率上の問題点は、その発明で使用さ
れる溶離剤、例えばアセトンでは十分かつ、選択的な溶
離が十分に達せられないことに起因するものと推察され
た。そこで各種溶離剤について検討したところ、特定の
粘土鉱物を分離担体とし、そして溶離剤として超臨界流
体を用いると、特に高度不飽和脂肪酸およびそれらの類
縁体に対し、精製純度と回収率とも著しく向上し、さら
に担体上に担持された金属イオンが脱離しないことを見
い出し本発明に至った。

【０００８】従って、本発明によれば、炭素と炭素の二
重結合と親和性を有する金属イオンを担持した粘土鉱物
を分離担体とし、かつ超臨界流体を溶離剤として用いる
ことを特徴とする高度不飽和脂肪酸およびその類縁体の
分離精製方法が提供される。本明細書で、上記分離精製
方法が向けられる高度不飽和脂肪酸およびその類縁体の
語は、分子内に炭素と炭素の二重結合を１個以上、好ま
しくは３個以上持つ不飽和カルボン酸を意味し、その類
縁体とは、前記不飽和カルボン酸に由来する残基を有す
るエステル類およびそれに構造上類似する生体内代謝産
物等を包含する概念で使用している。従って、これらの
具体的なものとしては、例えば、ドコサヘキサエン酸お
よびエイコサペンタエン酸のような高度不飽和脂肪酸を
初め、リノール酸、γ−リノレン酸およびアラキドン酸
等が挙げられ、類縁体としてはこれらの低級アルコール
によるエステル化物、トリグリセリドおよびこれらと構
造上類似するプロスタノイド類等の分子中に二重結合を
１個以上持つ化合物が挙げられる。

【０００９】以下、説明を簡略化するために、従来技術
では十分な分離能と高い回収率が達成できなかったドコ
サヘキサエン酸（以下、「ＤＨＡ」と称する場合あり）
およびエイコサペンタエン酸（以下、「ＥＰＡ」と称す
る場合あり）の分離精製を主に引用して本発明を具体的
に説明するが本発明はこれらに限定されない。ＤＨＡお
よびＥＰＡはそのままでも本発明の方法により分離精製
することが可能であるが、予め低級アルコールでエステ
ル化処理したエステル類を分離精製に供することが好ま
しい。具体的には、この処理はＤＨＡおよび／またはＥ
ＰＡを含有する混合液、例えば、魚油、ウシ肝またはイ
カ内臓より適当な方法で抽出した抽出液をメタノール、
エタノール、プロパノールまたはブタノール等の低級ア
ルコールでエステル化することにより行われる。

【００１０】本発明で使用される分離担体は、炭素と炭
素の二重結合と親和性を有する金属イオンを担持する粘
土鉱物である点に第一の特徴がある。ここで、炭素と炭
素の二重結合と親和性を有する金属イオンとしては、親
和性がいかなる機構によるかは問わず、少なくとも本発
明で使用する担体の基材である粘土鉱物が通常担持する
ナトリウムイオンより上記結合に対する親和性を有する
ものであればすべて包含される。好ましいものとして
は、銀、白金、パラジウム、アルミニウム、鉄、ルテニ
ウム、ニッケルおよびコバルト等のイオンが挙げられ、
特に好ましいものとしては銀、白金、パラジウムが挙げ
られる。

【００１１】担体の基材である粘土鉱物としては、一般
に粘土鉱物に類別されるスメクタイト属に属する層状ケ
イ酸塩鉱物であり、モンモリロナイト、バイデライト、
ノントロナイト、サポナイト、およびヘクトライト等が
使用される。これらは天然又は合成品のいずれでもよ
い。具体的なものとしては、クニピア、スメクトン（ク
ニミネ工業）、ビーガム（バンダービルト社）、ラポナ
イト（ラポルテ社）、フッ素四ケイ素雲母（トピー工
業）等を挙げることができる。本発明の実施にあたって
は、これらの粘土鉱物の一種または二種以上が任意に選
ばれる。

【００１２】一般に、吸着剤としては、比表面積の大き
い程吸着容量が大きく、溶質分子を強く保持することが
できるので適している。このような意味から、合成品で
ある粘土鉱物が適しており、例えば合成サポナイトであ
るスメクトンや合成ヘクトライトであるラポナイトが特
に好ましい。粘土鉱物は粉末表面やその層間で各種極性
分子と特殊な相互作用を有する性質があり、そのため溶
質分子に対する選択性が従来の吸着剤とは異なってい
る。

【００１３】本発明に用いる粘土鉱物の形状は、球形、
破砕型のどちらでもよいが、カラムに充填して用いる場
合には球形の方が効率・純度の観点から望ましい。球形
の粘土鉱物を得る簡便な方法としては、噴霧乾燥法によ
るのがよい。すなわち、粘土鉱物を水性溶媒中に分散し
てゲル化し、しかる後に該分散液を噴霧乾燥する方法で
ある。噴霧乾燥に際しては、ディスクタイプや加圧ノズ
ル式、２流体ノズル式などの一般的噴霧乾燥法が適用で
きる。いずれの場合も噴霧時の入口空気温度は、粘土鉱
物が３００℃位までは熱的に充分安定であることから、
１５０〜３００℃程度の広い温度範囲が設定できる。ま
た、排気温度はノズルからの噴霧流量などによって規定
されるが、概ね１００℃前後で良い。こうして得られる
粘土鉱物の粒子径は２〜５０μｍである。これらは必要
に応じて通常の乾式分級法により分級して利用される。

【００１４】これらの粘土鉱物の層間には、通常ナトリ
ウムイオンやリチウムイオンなどのカチオンが存在し、
粘土鉱物全体を電気的に中和しているが、これらのカチ
オンは交換性であり、容易に他のカチオンと置き変わる
ことができる。従って、上記金属イオンをこれらの粘土
鉱物に担持させるには、その交換性を利用するのが好都
合である。このカチオン交換容量は粘土鉱物の種類によ
っても異なるが、粘土鉱物１００ｇ当り大凡６０〜１５
０ミリ当量である。さらに層間のナトリウムイオンが他
の金属カチオンに置き変わった粘土鉱物は、水と接触し
てもゲルとはならず粉末として存在している。粘土鉱物
そのままでは、水に接すると膨潤し吸着剤として適当で
はなく、また不飽和脂肪酸の識別能も高くない。

【００１５】上記目的の金属イオンを担持した粘土鉱物
を得る具体的な方法としては、水や有機溶媒に所望の金
属イオンの１種またはそれ以上を溶解し、そこに粘土鉱
物を分散させ攪拌する。その後、粘土鉱物を分離し、洗
浄し、しかる後に乾燥すればよい。なお、担持される金
属イオン量は目的に応じて総交換容量に相当するもの量
以下であってもよいが、一般に、総交換容量に相当する
量が好ましい。

【００１６】ここで用いる金属イオンの塩としては、こ
れらの塩化物、硝酸塩、硫酸塩など溶解性のものであれ
ばいずれでもよい。有機溶媒としては、エタノール、メ
タノール又はアセトン等の一般的なものが用いられる。
分離担体製造時の粘土鉱物の濃度は、特に制限はないが
２０重量％以上になると、攪拌が困難となり、イオン交
換が行なわれ難くなる。分散液中の金属イオンの量は、
粘土鉱物のカチオン交換容量以上であることが望まし
い。イオン交換反応を行なう際の分散液の温度は、何度
でもよく、通常温室で充分である。乾燥温度は、粘土鉱
物の分解温度以下であれば何度でもよい。

【００１７】さらに、これらの粘土鉱物を焼成して用い
ても良い。焼成温度、焼成時間は用いた粘土鉱物や分離
しようとする溶質分子に応じて選択されるが、球状粉末
が互いに焼結を起こす温度以下であることが必要であ
る。層間イオンが金属イオンの場合、焼成により耐溶剤
性は増す。こうして得られた分離担体が目的に応じた金
属イオンを担持するか否かは、例えば原子吸光等を用い
て元素分析すれば担持された金属イオンの種類およびそ
の量を容易に確認できる。

【００１８】本発明における吸着工程は、処理液中の高
度不飽和脂肪酸またはそれらの類縁体混合物と分離担体
が接触する方法であればどのような操作を用いてもよい
が、カラムに充填した粘土鉱物に処理液を通過させて両
者を接触させる方法等が適している。本発明の第二の特
徴をなす、高度不飽和脂肪酸またはそれらの類縁体を選
択的に分離するのに用いる溶離液としては、超臨界流体
が使用される。超臨界流体の語は、当該技術分野で通用
認識されている意味、すなわち、超臨界状態（特定化合
物が臨界温度、圧力を越えた一相領域で存在する状態）
にある流体を意味する。このような超臨界流体として存
在し、本発明の目的に沿うものであれば、いずれを用い
ることもできるが、操作容易性および安全性等ならびに
上記分離担体を用いる高度不飽和脂肪酸の分離能の観点
からは二酸化炭素由来のものが特に好ましい。

【００１９】超臨界流体は使用する温度および圧力によ
って溶質（本発明では脂肪酸類）に対する溶解性が相違
するので、分離精製を目的とする脂肪酸の種類またはそ
の混合液の性状によってそれらの条件を変動させながら
使用してもよい。理論的には臨界温度および臨界圧力を
越える条件下にあるものであればそれらの上限はない
が、二酸化炭素の場合には、温度を３１．０５℃以上
に、圧力を７２．８６５ａｔｏｍ以上に設定するのが好
都合である。特に、ＤＨＡまたはＥＰＡの分離精製で
は、温度６０℃〜２００℃に、圧力を１００〜２５０に
設定するのがよい。

【００２０】超臨界流体は、さらに有機溶媒を混在させ
て用いてもよい。特に、金属イオンを担持する担体と高
度不飽和脂肪酸との親和性が高いＤＨＡまたはＥＰＡの
分離精製では、極性有機溶媒を混在させることが好まし
い。混在させる有機溶媒の最適な割合は、処理する脂肪
酸混合液の組成および有機溶媒の種類によって異なるの
で限定されるものでない。また、混在させる割合は分離
操作を通じて一定であっても変動させてもよいが、混合
液に比較的分子量の低い脂肪酸から分子量の高いものま
で幅広く含まれる場合には、その濃度を除々に高めなが
ら使用すると効率がよい。この濃度の変化は段階的であ
っても、また直線的であってもよい。こうして使用され
る極性有機溶媒の具体例としては、アセトン、メチルケ
トン、ジエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタ
ノール、ブタノール等の低級アルコール類、クロロホル
ム、臭化エチル等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル等のエーテル類、酢酸メチ
ルおよび酢酸エチル等の酢酸エステル類、ならびにそれ
らの混合溶媒などが挙げられる。

【００２１】上記分離担体に吸着した高度不飽和脂肪酸
の上記溶離剤による脱離は、通常カラム法を用いて有利
に行われるがこれに限定されない。カラム法を用いる場
合、適当なカラムに分離担体を充填し、これに脂肪酸含
有液を通液してそれらを分離担体に吸着させるか、また
は予め別途に脂肪酸を吸着させた分離担体をカラムに充
填して分離精製すべき脂肪酸が分離担体に吸着したカラ
ムを用意する。脂肪酸の溶離は、かかるカラムに上述し
た状態の溶離液を通液して行い、溶出液を分画採取し、
次いで溶離液を蒸発させることにより目的の精製脂肪酸
を得ることができる。

【００２２】用いる粘土鉱物の量は、精製する脂肪酸混
合物の重量の５〜５０倍でよく、純度、収率の面から、
好ましくは１０〜３０倍である。分離精製に使用した分
離担体は、本発明の分離精製方法に繰り返し使用するこ
とができる。

【００２３】

【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
なお、実施例における％は特記しない限り重量にもとず
くものである。分離担体の調製およびカラムの作製例ラポナイトＸＬＧ（ラポルテ社製）３００ｇをイオン交
換水１０ｌに攪拌しながら分散させた。得られたゲルを
ディスク回転数２０，０００rpm 、入口空気温度約２０
０℃、排気温度約１１０℃で噴霧乾燥したところ、２〜
５０μｍの球状粉末が２７０ｇ得られた。

【００２４】この球状粘土鉱物を乾式分級機TARBO CLAS
SIFINER TC-15N（日清エンジニアリング社製）を用いて
分級し、７〜５０μｍの粒径の粉末６０ｇを得た。メタ
ノール６ｌに硝酸銀１０．２ｇを溶解し、上記球状粘土
鉱物６０ｇを分散し、次いで４時間攪拌した。その後濾
過、メタノールで洗浄し、８０℃で乾燥し、次いで該粉
末６０ｇをパッカーとポンプを用いて、内径２０mm、長
さ２５０mmのステンレススチール製カラムに平衡スラリ
ー法で充填し、充填カラムを作成した。実施例１上記で作製したカラムを超臨界クロマトグラフィー装置
（日本分光社製）に接続し、それぞれ下記表１の分離条
件下で分離精製を行った。魚類脂肪を常法により加水分
解して得た脂肪酸組成、Ｃ_14:0（３．３％），Ｃ
_16:0（１６．９％），Ｃ_16:1（５．２％），Ｃ
_18:0（１．８％），Ｃ_18:1（１６．３％），Ｃ_20:5（１
２．２％），Ｃ_22:6（３０．０％）およびその他（１
４．３％）（Ｃの添え数字は、それぞれ前者が対応する
脂肪酸の炭素数を示し、後者は炭素−炭素の二重結合数
を示す。従って、Ｃ_20:5はＥＰＡを、そしてＣ_22:6はＤ
ＨＡを表わす）からなる脂肪酸混合物を常法によりエチ
ルアルコールでエステル化したサンプルを処理した。

【００２５】つまり、カラムを工程Ｉの条件に平衡化さ
せた後、サンプル２．５６ｇをカラムに負荷し、工程Ｉ
・II・III の順に条件を変化させた。各フラクションは
１５分毎に分画し、溶媒を留去後、その収量と純度を求
めた。

【００２６】

【表１】

【００２７】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程III のフラク
ション１〜３から純度９９．８％のＤＨＡ０．３２ｇ
（回収率４１．６％）が得られ、これに工程IIのフラク
ション４を加えたものからは純度９９．５％のＤＨＡ
０．３９ｇ（回収率５０．６％）が、さらに工程IIのフ
ラクション３を加えたものからは、純度９７．５％のＤ
ＨＡ０．５０ｇ（回収率６３．３％）が得られた。実施例２分離条件を、表２に示す条件とした以外は、実施例１を
繰り返した。

【００２８】

【表２】

【００２９】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程IIのフラクシ
ョン２〜５と工程III のフラクシン１を合わせたものか
ら純度１００％のＤＨＡ０．２０ｇ（回収率２６．０
％）が得られ、これに工程Ｉのフラクション４および５
を加えたものから純度９９．６％のＤＨＡ０．３７ｇ
（回収率４７．９％）が、さらに工程Ｉのフラクション
３を加えたものから純度９８．７％のＤＨＡ０．５０ｇ
（回収率６４．１％）が得られた。実施例３分離条件を表３に示す条件とした以外は、実施例１を繰
り返した。

【００３０】

【表３】

【００３１】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程IIのフラクシ
ョン１および２から純度１００％のＤＨＡ０．１９ｇ
（回収率２４．７％）が得られ、これに工程Ｉのフラク
ション３および４を加えたものからは純度９９．６％の
ＤＨＡ０．３７ｇ（回収率４８．１％）が、さらに工程
Ｉのフラクション２を加えたものからは純度９２．８％
のＤＨＡ０．７１ｇ（回収率８５．６％）が得られた。実施例４分離条件を表４に示す条件とした以外は、実施例１を繰
り返した。

【００３２】

【表４】

【００３３】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、フラクション７〜
１４から純度１００％のＤＨＡエチルエステル（以下、
単にＤＨＡという）０．３０ｇ（回収率２３．６％）が
得られ、これにフラクション３〜６を加えたものからは
純度９８．９％のＤＨＡ０．７５ｇ（回収率５８．４
％）が、さらにフラクション２を加えたものから純度８
４．５％のＤＨＡ１．３２ｇ（回収率８７．８％）が得
られた。実施例５サンプルとして魚類脂肪処理物の代わりに、ＥＰＡ３
４．１％，ＤＨＡ４５．０％およびその他３０．９％か
らなる脂肪酸混合物を常法によりエチルアルコールでエ
ステル化したものを用い、分離条件を表５に示す条件と
した以外は実施例１を繰り返した。

【００３４】

【表５】

【００３５】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程III のフラク
ション１〜４から純度１００％のＤＨＡ０．２１ｇ（回
収率１７．９％）が得られ、これに工程IIのフラクショ
ン３および４を加えたものからは純度９９．６％のＤＨ
Ａ０．３９ｇ（回収率３３．３％）が、さらに工程IIの
フラクション２を加えたものからは純度９７．３％のＤ
ＨＡ０．６９ｇ（回収率５８．９％）が得られた。実施例６分離条件を表６に示す条件とした以外は実施例５を繰り
返した。

【００３６】

【表６】

【００３７】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程III のフラク
ション１〜４から純度１００％のＤＨＡ０．１３ｇ（回
収率１１．１％）が得られ、これに工程IIのフラクショ
ン４〜６を加えたものからは純度９９．３％のＤＨＡ
０．５２ｇ（回収率４４．１％）が、さらに工程IIのフ
ラクション３を加えたものからは純度９８．７％のＤＨ
Ａ０．７５ｇ（回収率６３．３％）が、さらにまた工程
IIのフラクション２を加えたものからは純度９４．２％
のＤＨＡ１．０２ｇ（回収率８２．１％）が得られた。実施例７分離条件を表７に示す条件とした以外は実施例５を繰り
返した。

【００３８】

【表７】

【００３９】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程Ｉのフラクシ
ョン６〜８と工程IIのフラクション１〜４と工程III の
フラクション１〜４を合わせたものから純度１００％の
ＤＨＡ０．９２ｇ（回収率７６．３％）が得られ、これ
に工程Ｉのフラクション５を加えたものからは純度９
９．３％のＤＨＡ１．０６ｇ（回収率８７．２％）が、
さらに工程Ｉのフラクション４を加えたものからは純度
９７．１％のＤＨＡ１．１９ｇ（回収率９５．８％）が
得られた。実施例８サンプルとして魚類脂肪処理物に代え、γ−リノレン酸
１３．０％を含有するγ−リノレン酸含有油脂より調製
した脂肪酸エチルエステル混合物を用い、分離条件を表
８とした以外は実施例１を繰り返した。

【００４０】

【表８】

【００４１】各フラクションの純度を、ガスクロマトグ
ラムの面積百分率より求めたところ、工程III のフラク
ション１から純度８２．４％のγ−リノレン酸エチルエ
ステル０．３７ｇ（回収率８７．１％）が得られた。

【００４２】

【発明の効果】本発明によれば、高度不飽和脂肪酸およ
びその類縁体の効率のよい分離製造方法が提供される。
この方法によれば、特に従来高回収率で高純度の分離精
製が困難であった高度不飽和脂肪酸であるドコサヘキサ
エン酸が効率よく分離精製できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小島清隆東京都中央区銀座７丁目５番５号株式会社資生堂内 (72)発明者海老原裕東京都中央区銀座７丁目５番５号株式会社資生堂内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】炭素と炭素の二重結合と親和性を有する
金属イオンを担持した粘土鉱物を分離担体とし、かつ超
臨界流体を溶離剤として用いることを特徴とする高度不
飽和脂肪酸およびその類縁体の分離精製方法。
【請求項２】炭素と炭素の二重結合と親和性を有する
金属イオンが銀イオンである請求項１記載の方法。
【請求項３】超臨界流体が二酸化炭素に由来する請求
項１または２記載の方法。
【請求項４】溶離剤が極性有機溶媒をさらに含む請求
項１〜３項のいずれかに記載の方法。