JPH04978B2

JPH04978B2 -

Info

Publication number: JPH04978B2
Application number: JP58111040A
Authority: JP
Inventors: Masaaki Shimizu; Kazuhiro Kojima
Original assignee: SDS Biotech Corp
Current assignee: SDS Biotech Corp
Priority date: 1983-06-22
Filing date: 1983-06-22
Publication date: 1992-01-09
Also published as: JPS604164A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記一般式を有するシアノジチオアセ
テート誘導体及び該化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤に関する。一般式（式中、R₁は水素又は塩素原子、R₂はアルキル
基（オキソ基を含んでも良い）、ベンジル基、ア
ルキルカルバモイル基（環化したアルキル基を含
んでも良い）、アルキリル基、アルコキシカルボ
ニル基又はジエトキシチオフオスフオリル基を表
わす。）上記一般式にて表わされる化合物について代表
的なものを表−１に例示する。尚、化合物の表示
は上記一般式に於けるR₁，R₂の置換基にて表わ
す。また、物性の欄のNMRは核磁気共鳴スペク
トル、括弧内は溶媒を示し、表示法は慣用の方法
に従つた。IRは赤外線吸収スペクトル、括弧内
は測定法を示し、主要なピークの波数のみを表示
した。

【表】本発明の化合物を得るには、例えば、メチル−
２−（置換フエニル）−２−シアノジチオアセテー
トとイソシアナート、酸クロリド、クロロホルメ
ート、カルバモイルクロリド、ジエチルチオリル
酸クロリド等の目的とする化合物に対応する反応
試薬を、例えば、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン等の適当な溶媒中で、必要に応じ
て、例えば、トリエチルアミン、ナトリウムアル
コラート、炭酸カリウム等の適当な塩基の存在下
に、室温又は加温下に１時間〜数日反応させる方
法等により合成することができる。以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明
する。合成例Ｓ−（パラクロロ−２−シアノ−１−メチルチ
オ）スチリル（Ｎ−メチル）チオカーバメートの
合成。メチル２−（パラクロロフエニル）−２−シアノ
ジチオアセテート3.6ｇをシクロヘキサン及びベ
ンゼンにとかし、メチルイソシアネート1.0ｇト
リエチルアミン３滴加え、室温にて４日放置す
る。溶媒をデカントし、析出した結晶を集め、ベ
ンゼンにて洗い、目的物の透明結晶を３ｇ得る。本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが挙げられる。水稲いもち病、ごま葉枯病；豆類褐斑病；
果樹りんご黒星、モニリア病、うどんこ病；
かんきつ黒点、そうか病；梨赤星、黒星病；
桃縮葉、黒星、灰星病；茶炭そ、もち、網も
ち病；柿炭そ、落葉、うどんこ病；野菜きゆ
うりべと、炭素、黒星、灰色かび、うどんこ
病、つる割病；とまと疫、葉かび、灰色かび
病；大根萎黄病；ビート褐斑病；ジヤガ芋
疫病；メロン炭そ、つる枯病等。散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10aまた、
土壤中に施用する場合には２〜８KgA.I.／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他
の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、混合
することもできる。実施例１粉剤有効成分として表中の化合物３部クレー 40部タルク 57部実施例２水和剤表中化合物 75部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
９部ホワイトカーボン 16部以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。試験例１稲いもち病効力試験＜方法＞鉢植えの稲（品種：十石）の３葉期に、所定濃
度の薬液の200／10a相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Pyricularia
oryzae）の分生胞子を顕微鏡100倍１視野当り40
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒条
件下に48時間保つた後に温室内に放置し、接種10
日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算
定した。但し連数は３連とする。発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｎ：発病程度別葉数ｆ：発病程度別指数Ｎ：調査葉数発病程度別指数１葉当り病斑数００１１２２〜５３６〜10 ４ 11〜

【表】試験例２大根萎黄病効力試験＜方法＞大根萎黄病菌（Fusarium oxysporum f.
raphani）の厚膜胞子により人工的に汚染させた
土壤を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあらか
じめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
鉢当10粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後
に、軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜潅水する。処理60日後に発病の有無・程
度を以下の基準に従がい調査する。発病度＝萎凋苗数×１＋導管褐変苗数×0.5／調査苗
数但し、連数は５連＜結果＞

【表】試験例３かんきつ黒点病効力試験＜方法＞鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時
に、所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し
後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒下に２日間保
つた。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発
病程度を調査した。但し、連数は３連とする。発病度＝Σnf／Σ4N ｆ：発病程度ｎ：発病程度別葉数Ｎ：調査総葉数発病程度病斑数／葉００１１〜３２４〜６３７〜10 ４ 11〜＜結果＞

【表】試験例４カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽
阻止試験＜方法＞カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無・程度を調べる。＜結果＞

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、R₁は水素又は塩素原子、R₂はジエト
キシチオフオスフオリル基、C₁〜C₄アルキルカ
ルボニルメチル基、ベンジル基、C₁〜C₄アルキ
ルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル
基、クロロフエニルカルバモイル基又はメトキシ
カルボニル基）にて表わされるシアノジチオアセ
テート誘導体。２一般式（式中、R₁は水素又は塩素原子、R₂はジエト
キシチオフオスフオリル基、C₁〜C₄アルキルカ
ルボニルメチル基、ベンジル基、C₁〜C₄アルキ
ルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル
基、クロロフエニルカルバモイル基又はメトキシ
カルボニル基）にて表わされるシアノジチオアセ
テート誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。