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JPH0453879A - 保護膜形成用材料 - Google Patents

保護膜形成用材料

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JPH0453879A
JPH0453879A JP2162083A JP16208390A JPH0453879A JP H0453879 A JPH0453879 A JP H0453879A JP 2162083 A JP2162083 A JP 2162083A JP 16208390 A JP16208390 A JP 16208390A JP H0453879 A JPH0453879 A JP H0453879A
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JP
Japan
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compound
coating film
glycidyl
solution
weight
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JP2162083A
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English (en)
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JP2893875B2 (ja
Inventor
Fumitaka Takinishi
滝西　文貴
Makiko Togo
東郷　真紀子
Masayuki Endo
昌之 遠藤
Yasuaki Yokoyama
泰明 横山
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JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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Priority to KR1019910010179A priority patent/KR100186810B1/ko
Priority to EP91305612A priority patent/EP0462840B1/en
Priority to DE69107351T priority patent/DE69107351T2/de
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Priority to US07/998,657 priority patent/US5364910A/en
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は塗膜形成用材料に関し、とくに塗膜の透明性と
、耐熱性、耐溶剤性などが要求される液晶表示素子、固
体撮像素子などとして好適な塗膜形成用材料に関する。
ｂ、従来の技術 液晶表示素子や固体撮像素子は、ガラスやシリコンの基
板上に駆動用の電気配線、スイッチング素子、色分離の
ためのカラーフィルター、光電変換素子などを積層して
形成される。このような素子においては、電気的に絶縁
するため、平坦化するため、あるいは外的因子による素
子の物理的な破壊を防ぐために、有機中間層、アンダー
コート層あるいはオーツ＼−コート層と呼ばれる有機塗
膜層（以下、Ｕ保護膜ｊという。）が形成される。
この保護膜の形成用材料としては、従来、エポキシ樹脂
や多価アクリレート系オリゴマー組成物が用いられてき
た。
Ｃ０発明が解決しようとする課題 上述の表示用素子および撮像素子において用いる保護膜
は、透明性のみならず、表面強度、耐熱性、平坦化性、
さらに耐溶剤性が優れていることが必要である。しかし
ながら、ビスフェノールＡを骨格とするエポキシ樹脂や
多価アクリレート系オリゴマー組成物から得られる塗膜
は、表面強度が小さかったり、耐熱性が不十分であるな
どの欠点を有していた。
これらの問題点を解決するため、ポリグリシジルメタク
リレートと芳香族多価カルボン酸からなる塗膜形成用材
料が開発された（特開昭６０−２１７２３０号公報）。
しかし、この材料から得られる塗膜は耐溶剤性、とくに
高濃度のアルカリ性水ｆ４液に対する耐性が未だ十分で
なかった。
６１課題を解決するための手段 本発明者らは、特定の構造を有する糺代物を用いること
により、上記の問題点を解決できることを見出し、本発
明に至った。
すなわち本発明は、分子中に少なくとも１個以上のグリ
シジル基を有する化合物（以下「化合物（イ）」という
）、グリシジル基と反応し得る置換基を有す　ＡＣＨる
化合物（以下［化合物（ロ）ｊ　という）、および２級
窒素原子および／または３級窒素原子を含むヘテロ環構
造を有する化合物（以下［化合物（〕＼）］という）を
含有することを特徴とする熱硬化性の塗膜形成用材料を
提供するものである。
上記化合物（イ）は、分子中に少なくとも１個以上のグ
リシジル基を有する化合物であり、塗膜を形成する上で
造膜成分となり得るものである。
化合物（イ）は、例えばコポリグリシジルメタクリレー
ト類などのポリマー側鎖の置換基としてグリシジル基を
有するものと１、例えばビスフェノール、ｌ＼とジグリ
シジルエーテル類などのポリ縮合物の末端にグリシジル
基を有するものとに大別できるが、塗膜の下層に対する
カバレンジ性などの点から、；ｆ　ＩＪママ−鎖の置換
基としてグリシジル基を有するものが好ましい。このよ
うな化合物の例としては下記−・船人（Ｉ）で表わされ
るものを例示することができる。
（式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６はそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基などの炭素数１〜
１２のアルキル基またはフェニル基、ナフチル基などの
芳香族基を表わし、Ｒ８はフェニル基またはピロリドン
残基を表わし、ｌは１以上の整数であり、ｍ、ｎおよび
ｋはそれぞれＯまたは１以上の整数である。）−船人（
１）で表わされる化合物の具体例としては、ポリグリシ
ジルアクリレート、ポリグリシジルメタクリレート、コ
ポリ（グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレー
ト）、コポリ　（グリシジルメタクリレート−ｔｅｒｔ
ブチルメタクリレート）、コポリ（グリシジルメタクリ
レート−スチレン）、コポリ（グリシジルメタクリレー
ト−スチレン−ｔｅｒ　ｔブチルメタクリレート）、コ
ポリ　（グリシジルメタクリレート−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アクリルアミド）などを挙げることができる。
一般式（１）で表わされる化合物は、千ツマー成分とし
てグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレ
ートを用いて単独で重合することにより合成するか、あ
るいはグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタク
リレートと重合性二重結合を有する他の千ツマ−を共重
合することにより合成することができる。他のモノマー
の例としては、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、スチレン、Ｎ
−ビニルピロリドン、Ｎ　　Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドなどを挙げることができ、これらは２種類以上を用い
てもさし゛つかえない。
上記の重合または共重合は、溶液重合法、バルク重合法
、乳化重合法などの既知の方法で実施することができ、
またラジカル重合法、アニオン重合法、カチオン重合法
などによって実施することもできる。
共重合によって得られる一般式（１）で表わされる化合
物を用いる場合、１分子中に少なくとも１個以上のグリ
シジル基が存在すればよいが、塗膜の特性を向上させる
ためには、１分子中に２０重量％以上、好ましくは６０
重量％以上のグリシジルアクリレートまたはグリシジル
メタクリレートの繰返し単位を有することが望ましい。
それ以下であると耐溶剤性がそこなわれる場合がある。
化合物（イ）は、単独でまたは２種以上の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を併用することもできる。
化合物（ロ）は、グリシジル基と反応し得る置換基を有
する化合物であり、熱硬化特性および保護膜の塗膜特性
の点から、多価化合物が好ましく、多価化合物の中では
、芳香族多価カルボン酸、芳香族多価カルボン酸無水物
、芳香族多価フェノールおよび芳香族多価アミンが好ま
しい。
北記多価化合物の具体例としては、フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、
ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸、トリメ
リット酸無水物、無水ピロメリット酸、無水ビフェニル
テトラカルボン酸、２，２−ビス（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（慣用名ヒスフェノールＡ）、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルホン（慣用名ビスフェノ
ールＳ）、ジヒドロキノン、イソシアヌル酸、Ｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−
ジアミノジフェニルメタンなどを挙げることができる。
これらの中では、反応性の点からトリメシン酸またはｌ
・リメリソト酸無水物が好ましい。
化合物（ハ）は２級窒素原子および／または３級窒素原
子を含むヘテロ環構造を有する化合物であり、硬化触媒
として働くことができる。
化合物（ハ）に含有されている２級窒素原子または３級
窒素原子は、化合物（ロ）の置換基の活性水素をプロト
ン化し、さらに化合物（イ）のグリシジル基の反応活性
点を活性化することにより、化合物（ロ）とグリシジル
基との反応性、および化合物（ロ）とグリシジル基との
反応物とグリシジル基の反応性を高めて架橋密度を高め
る効果があると考えられる。
化合物（ハ）の好ましい例としては、ビロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリイミジ
ン、インドール、インダゾール、ヘンシイミダゾール、
イソシアヌル酸なとのへテロ環を有する化合物が挙げら
れる。これらの中でとくにイミダゾール誘導体が好まし
い。
化合物（ハ）の具体例としては、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタ
デシルイミダゾール、４−メチル−２−フェニルイミダ
ゾール、１−ヘンシル−２−メチルイミダゾール、２−
エチル−４−メチル−１−（２’ンアノエチル）イミダ
ゾール、２−エチル−４メチル−１−Ｃ２’−（３″、
５″−ジアミノトリアジニル）エチル］−イミダゾール
、ヘンシイミダゾールなどを挙げることができ、２種以
上併用することもできる。
化合物（イ）、化合物（ロ）および化合物（ハ）の各々
の使用量は、塗膜の物性をそこなわないかぎり任意に変
更できる。−船釣には、化合物（イ）１００重量部に対
して、化合物（ロ）は１〜１００重量部、化合物（ハ）
は０．０１〜１０重量部であり、好ましくは化合物（イ
）１００重量部に対して化合物（ロ）は１〜４５重量部
、化合物（ハ）は０．０１〜１重量部である。
化合物（ロ）および化合物（ハ）の使用量が上記の範囲
よりも少ない場合、塗膜の強度が十分でなく、また多い
場合は化学量論的に未反応の化合物（ロ）および化合物
（ハ）が塗膜中に残存し、塗膜の耐溶剤性が劣化する傾
向がある。
本発明の材料により塗膜を形成する際には、適当な溶剤
を用いることが好まし７い。溶剤は化合物（イ）、化合
物（ロ）および化合物（ハ）と著しい反応性を有するも
のでさえなければとくに制限はない。また化合物（イ）
を合成する際に用いた溶剤をそのまま塗膜形成のための
溶剤として用いてもよい。好ましい溶剤の例としては、
アルコール系溶剤、セロソルブ系溶剤、カルピトール系
溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤
、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、非プ
ロ（−ン性極性溶剤などを挙げることができる。塗膜を
形成するために適した溶解性と沸点、蒸気圧などとを有
する溶剤としては、２−エトキシエチルアセテート、２
−フトキシエチルアセテート、２′−エトキシ−２−エ
トキシエチルアセテートなどを例示することができる。
これらは２種以上混合して使用してもさしつかえない 溶液に対する本発明の材料の濃度は、塗膜形成に適当な
粘度となるように任意に調整できるが、溶液粘度が１０
〜２５０ｃｐ（２５°Ｃ）となるように、濃度を５〜４
０重量％にすることが好ましい。１０ｃｐ未満では十分
な膜厚の塗膜を得るのが困難である場合があり、また２
５０ｃｐを越えると気泡のまき込みなどによる塗膜欠陥
が発生しやすい。
本発明の材料を熔解する溶液は２液タイプであってもよ
く、例えば化合物（イ）を溶解した溶液と化合物（ロ）
および化合物（ハ）を溶解した溶液、あるいは化合物（
イ）と化合物（ハ）を溶解した溶液と化合物（ロ）を溶
解した溶液を調製し、塗膜形成直前に混合して使用して
もよい。
上記の溶液から塗膜を形成する際には、塗膜を形成する
基板上に溶液を塗布し、続いて熱処理を行なうことによ
り熱硬化させる。
ｆ４ｅ、の塗布は、スピンコーター、ロールコータ−フ
レキソ印刷、オフセント印刷などの任意の塗布方法によ
って行なうことができる。
また熱硬化のための加熱には、ホ、ドブレート、クリー
ンオーブン、赤外線加熱装置などを利用することができ
る。
熱硬化のための加熱は、クリーンオーブンを用いる場合
１００°Ｃ〜２２０°Ｃで１０分〜１２０分行なうのが
好ましいが、加熱方法により任意に選択できる。
塗膜の膜厚は目的に応して任意に決めることができるが
、０．０７μｍ〜２０μｍとなるようにするのが好まし
い。この範囲を越えると塗膜の物性、特に平坦化および
表面強度が劣る場合がある。
また塗膜の基板に対する接着性および密着性を改善する
目的で、界面活性剤、シランカップリング剤などを併用
することができ、具体的にはフッ素系界面活性剤（例え
ば、１　１．２．２−テトラフロロオクチル（１，１，
２，２−テトラフロロプロピル）エーテル）、トリアル
コキシシラン化合物（例えば、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン）を用いることができる。これら
は単独でまたは２種以上を併用してもよく、また基板に
直接塗布するか、本発明の材料の溶液に混合して用いて
もよい。
以上のように、本発明の塗膜形成用材料から得られる塗
膜は十分な架橋密度を有するために、耐溶剤性とくに高
濃度のアルカリ性溶剤に対する耐性が向上し、さらに表
面強度が高いものとなる。
ｅ、　実施例 以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１： （１）化合物（イ）の合成ニ グリシジルメタクリレート１００重量部を２−エトキシ
エチルアセテート３００重量部に混合し、アヅビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５重量部を添加し、７
０″Ｃで５時間反応させることにより、化合物（イ）を
２５重量％含有する溶液を得た。この溶液の粘度は、５
６０ＣＰ　（２５°Ｃ）であった。この溶液をＡ液とい
う。
（２）塗布溶液の調製： Ａ液１００重量部に、化合物（ロ）としてトリメリット
酸無水′ＪｊｙＪｌｏ重量部、化合物（ハ）として２−
ヘプタデシルイミダゾール０．２５重量部、Ｔ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部およびジエ
チレングリコールジメチルエーテル１００重量部からな
る溶液を加えて塗布？８液とした。これを溶液（１）と
いう。
（３）塗膜の形成ニ ガラス基板（１５０ｘ１５０　［１１ｆｆ１口、ダウコ
ーニング社製７０５９ガラス材）上にスピンコーターに
より乾燥膜厚が１μｍとなるように溶液（１）を塗布し
、クリーンオーブン中で１８０°Ｃで２時間かけて熱硬
化を行ない、塗膜を形成した。
（４）塗膜の評価： 形成した塗膜を以下の試験方法で評価した。
■　セロテープ剥離試験 ＪＩＳ記載の方法（ＪＩＳ　Ｋ−５４００６，１５基盤
目試験）に準拠し、塗膜に１何間隔でｌ０ＸＩＯ１計１
００個の基盤目をカッターナイフで形成し、セロテープ
により剥離強度測定を行った。
１００個の基盤目のうち基板から脱離した個数はＯであ
り、接着性が十分であった。
■　耐アルカリ性試験 １０重量％水酸化ナトＩＪウム溶液中に基板を浸漬し、
４０’Ｃで６０分の処理を行ない、塗膜の剥離、外観を
調べた。
処理後の塗膜は剥離がなく、顕微鏡観察で、しわ、クラ
ックの発生、膜厚の変化は認められなかった。
■　鉛筆硬度試験 ＪＩＳ記載の方法（ＪＩＳ　Ｋ−５４００６，１４鉛筆
ひきかき試験）に準拠Ｌ、鉛筆硬度により表面硬度の測
定を行った。
鉛筆硬度は５Ｈてあり、十分な架橋か生していることが
確認できた。
■　赤外吸収スペクトル 基板から塗膜を剥離Ｌ、赤外分光計によりトリメリット
酸無水物の未反応置換基に相当するカルボン酸の吸収約
１７８０ｃｍ−’の有無を調べた。
特定の吸収ピークは認１められず、架橋反応が完全に進
んでいることが認められた。
以上の結果を表−１に示す。
実施例２〜１０： 実施例１と同様の方法で表−１に記載の化合物（イ）を
合成し、これに表−１に記載の化合物（ロ）および化合
物（ハ）を加えて塗布溶液を調製した。
続いて実施例１と同様に塗膜の形成と評価を行った。
結果を表−１に示す。
比較例１〜３： 化合物（ロ）または化合物（ハ）を使用しない以外は実
施例１と同様の方法で塗膜を形成し、その評価を行なっ
た。
結果を表−１に示す。
ｆ、　発明の効果 本発明の熱硬化性塗膜形成用材料は透明性、平坦化性に
優れ、さらにグリシジル基に対する反応性を高めること
により、耐溶剤性、特に耐アルカリ性を改善し、さらに
架橋密度を向上させることにより、塗膜の強度を改善し
たものである。
本発明の塗膜形成用材料から得られる塗膜は、液晶表示
素子中に形成する有機塗膜層、固体撮像素子上に形成す
る有機塗膜層、あるいはカラーフィルターの複数の着色
樹脂層の中間または最上部に形成される有機塗膜層とし
て、好ましい特性を有している。
したがって、本発明の塗膜形成用材料は、液晶表示用素
子、固体撮像素子およびカラーフィルターにおける保護
膜形成用として好適なものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 分子中に少なくとも１個以上のグリシジル基を有する化
    合物（イ）、グリシジル基と反応し得る置換基を有する
    化合物（ロ）、および２級窒素原子および／または３級
    窒素原子を含むヘテロ環構造を有する化合物（ハ）を含
    有することを特徴とする塗膜形成用材料。
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