JPH0447635B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0447635B2 JPH0447635B2 JP58137020A JP13702083A JPH0447635B2 JP H0447635 B2 JPH0447635 B2 JP H0447635B2 JP 58137020 A JP58137020 A JP 58137020A JP 13702083 A JP13702083 A JP 13702083A JP H0447635 B2 JPH0447635 B2 JP H0447635B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- pyridone
- cyano
- hydroxy
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
本発明はピリドンアゾ系感熱転写記録用色素に
関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため、階調表現が容易
であり、他の記録方法に比べ特にフルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 従来、この記録方法には、主に、ポリエステル
繊維の転写捺染用色素が検討されてきたが、上記
の条件を満足し、実用に供し得るものはほとんど
存在せず、充分な色濃度で堅牢な記録が得られな
かつた。 我々は種々の色素について検討を行なつた結果
下記一般色〔〕 （式中、
関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため、階調表現が容易
であり、他の記録方法に比べ特にフルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 従来、この記録方法には、主に、ポリエステル
繊維の転写捺染用色素が検討されてきたが、上記
の条件を満足し、実用に供し得るものはほとんど
存在せず、充分な色濃度で堅牢な記録が得られな
かつた。 我々は種々の色素について検討を行なつた結果
下記一般色〔〕 （式中、
【式】は、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよ
いフエニル基を表わし、Ｒは低級アルキル基、低
級アルコキシアルキル基、アリル基又は水素原子
を表わす）で示されるビリドンアゾ系色素が前記
の条件、特に，、を満足するイエロー色の
色素であり、これらを用いることにより充分な色
濃度で堅牢な記録が得られることを見い出し、本
発明を完成した。 前記一般式〔〕において、
ロ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよ
いフエニル基を表わし、Ｒは低級アルキル基、低
級アルコキシアルキル基、アリル基又は水素原子
を表わす）で示されるビリドンアゾ系色素が前記
の条件、特に，、を満足するイエロー色の
色素であり、これらを用いることにより充分な色
濃度で堅牢な記録が得られることを見い出し、本
発明を完成した。 前記一般式〔〕において、
【式】は
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基等の低級
アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基
もしくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で
置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｒは
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基、メ
トキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルキル基、アリル
基又は水素原子を表わす。 特に、
ロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基等の低級
アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基
もしくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で
置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｒは
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル基、メ
トキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルキル基、アリル
基又は水素原子を表わす。 特に、
【式】がフエニル基、又は、低
級アルキル基もしくは塩素原子を持つフエニル基
で、Ｒが低級アルキル基及びアリル基で表わされ
る色素が好ましい。 なお、本発明でいう「低級」とは「炭素原子数
１〜４」を意味する。 本発明色素の具体例としては以下のものが挙げ
られる。 Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル、５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロ−２−ピリドン、Ｎ−エ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−フエニルア
ゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−(n)−プ
ロピル−３−シアノ−４−メチル−５−フエニル
アゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−
（iso）−プロピル−３−シアノ−４−メチル−５
−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−(n)−ブチル−３−シアノ−４−メチル−
５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−（iso）−ブチル−３−シアノ−４−メチ
ル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−（β′−メトキシエチル）−３−シアノ
−４−メチル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、Ｎ−（β′−エトキシエチル）−
３−シアノ−４−メチル−５−フエニルアゾ−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−（γ′−メトキ
シプロピル）−３−シアノ−４−メチル−５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′−
メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチル−
５−（2′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−
メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−
５−（4′−エチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−
メチル−５−（2′エチルフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ
−４−メチル−５−（2′，4′−ジメチルフエニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′，4′−
ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル
５−（2′6′−ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−メトキシフエニルアゾ）−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３
−シアノ−４−メチル−５−（2′−メトキシフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
メトキシフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル
−５−（4′−エトキシフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（3′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（4′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−ニトロフエニルアゾ）−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−
シアノ−４−メチル−５−（3′−ニトロフエニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−ニト
ロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチ
ル−５−（2′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−クロロフエニルアゾ）−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−
シアノ−４−メチル−５−（4′クロロフエニルア
ゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチ
ル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−クロロ
フエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−フルオロフエニルアゾ−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−メチル
−５−（2′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−フルオロフエニルアゾ）−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３
−シアノ−４−メチル−５−（3′−フルオロフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチル
−５−（4′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−
４−メチル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−
メチル−５−（2′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
エチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−
５−（2′，4′−ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ
−４−メチル−５−（4′−メトキシフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−エトキシフ
エニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−トリフルオロメチル
フエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（4′−トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（2′−ニトロフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−ニトロフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′ク
ロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５
−（3′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メ
チル−５−（4′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ
−４−メチル−５−（2′−フルオロフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（3′−フルオロフ
エニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（4′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、３−シアノ−４−メチル−５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３
−シアノ−４−メチル−５−（4′−メトキシフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３
−シアノ−４−メチル−５−（3′−クロロフエニ
ルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３−
シアノ−４−メチル−５−（3′−トリフルオロメ
チルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、３−シアノ−４−メチル−５−（3′−フル
オロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、３−シアノ−４−メチル−５−（4′−クロ
ロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン。 これらの色素の製造方法としては、公知の方法
に準い、例えば、下記一般式〔〕 （式中
で、Ｒが低級アルキル基及びアリル基で表わされ
る色素が好ましい。 なお、本発明でいう「低級」とは「炭素原子数
１〜４」を意味する。 本発明色素の具体例としては以下のものが挙げ
られる。 Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル、５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロ−２−ピリドン、Ｎ−エ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−フエニルア
ゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−(n)−プ
ロピル−３−シアノ−４−メチル−５−フエニル
アゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−
（iso）−プロピル−３−シアノ−４−メチル−５
−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−(n)−ブチル−３−シアノ−４−メチル−
５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−（iso）−ブチル−３−シアノ−４−メチ
ル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−（β′−メトキシエチル）−３−シアノ
−４−メチル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、Ｎ−（β′−エトキシエチル）−
３−シアノ−４−メチル−５−フエニルアゾ−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−（γ′−メトキ
シプロピル）−３−シアノ−４−メチル−５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′−
メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチル−
５−（2′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−
メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
メチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−
５−（4′−エチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−
メチル−５−（2′エチルフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ
−４−メチル−５−（2′，4′−ジメチルフエニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′，4′−
ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル
５−（2′6′−ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−メトキシフエニルアゾ）−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３
−シアノ−４−メチル−５−（2′−メトキシフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
メトキシフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル
−５−（4′−エトキシフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（3′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（4′−トリフルオロメチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−エチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（2′−ニトロフエニルアゾ）−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−
シアノ−４−メチル−５−（3′−ニトロフエニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メ
チル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−ニト
ロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチ
ル−５−（2′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−クロロフエニルアゾ）−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−
シアノ−４−メチル−５−（4′クロロフエニルア
ゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチ
ル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−クロロ
フエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−フルオロフエニルアゾ−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−メチル
−５−（2′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−
４−メチル−５−（3′−フルオロフエニルアゾ）−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３
−シアノ−４−メチル−５−（3′−フルオロフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−４−メチル
−５−（4′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−
４−メチル−５−フエニルアゾ−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−
メチル−５−（2′−メチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−メチルフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−（4′−
エチルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−
５−（2′，4′−ジメチルフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ
−４−メチル−５−（4′−メトキシフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−エトキシフ
エニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（2′−トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（3′−トリフルオロメチル
フエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（4′−トリフルオロメチルフエニルアゾ）−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シア
ノ−４−メチル−５−（2′−ニトロフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（4′−ニトロフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ
−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−（2′ク
ロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５
−（3′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メ
チル−５−（4′−クロロフエニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ
−４−メチル−５−（2′−フルオロフエニルアゾ）
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アリル−
３−シアノ−４−メチル−５−（3′−フルオロフ
エニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−アリル−３−シアノ−４−メチル−５−
（4′−フルオロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、３−シアノ−４−メチル−５−フ
エニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３
−シアノ−４−メチル−５−（4′−メトキシフエ
ニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３
−シアノ−４−メチル−５−（3′−クロロフエニ
ルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、３−
シアノ−４−メチル−５−（3′−トリフルオロメ
チルフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、３−シアノ−４−メチル−５−（3′−フル
オロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、３−シアノ−４−メチル−５−（4′−クロ
ロフエニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン。 これらの色素の製造方法としては、公知の方法
に準い、例えば、下記一般式〔〕 （式中
【式】は、前記一般式〔〕に
おけると同一の意味を表わす）で示されるアニリ
ン類を常法に従いジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わす）で示されるピリドン類とカツプ
リングするか、又は、３−シアノ−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンにカツプリングし
て得られる下記一般式〔〕 （式中
ン類を常法に従いジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わす）で示されるピリドン類とカツプ
リングするか、又は、３−シアノ−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンにカツプリングし
て得られる下記一般式〔〕 （式中
【式】は前記一般式〔〕にお
けると同一の意味を表わす）で示されるアゾ色素
に更に下記一般式〔〕 Ｒ−Ｘ ……〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）あ
るいは、下記一般式〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わす）で示されるアルキル化剤を作用
させることにより容易に得ることができる。 本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキ
を製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶
剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよ
い。また熱転写方法としては、上記で得られたイ
ンキを適当な基材上に塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの
背面から感熱記録ヘツドで加熱及び加圧する方法
を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ビニ
ル系、ポリアミド系、アルキツド系、ニトロセル
ロース系、アルキルセルロースアルキルセルロー
ス類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、
アクリル酸系、カゼイン、シエラツク、ニカワな
どの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製の
ための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロンパノール、ブタノールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、リグロイン、シク
ロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂
を使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混
合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサ
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため５〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したものあるいは樹脂のフイルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加
工紙を使用することにより良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフイルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より色素の発色の改良及び記録の保存安定化を計
ることができる。 本発明の色素は鮮明なイエロー色であるため、
例えば下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素および下記構造色式 で示されるシアン色色素と組み合せてフルカラー
を得るのに適している。 上記のマゼンタ色色素は、Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−フエニルエチル）アニリンにテトラシアノ
エチレンを作用させることにより得られる。ま
た、上記のシアン色色素は１−アミノ−２−カル
ボキシ−４−メチルアミノアントラキノンを濃硫
酸中でメタノールを作用させることにより製造す
ることができる。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが
本実施例は本願発明を限定するものではない。 実施例 １ 感熱転写記録用インキの製造方法 上記色素 2g エチルセルロース 8g イソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μm）を用い上記イン
キをコンデンサー紙（10μm）に塗布した。 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量％の水分散液（東洋紡
績株式会社製造、バイロナールMD−1200）10g
と重炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造、スー
パー1500）50重量％の水スラリー50gを混合し、
調製した塗料を上質紙（厚さ200μm）にバーコー
ター（RK Print−Coat Instruments社製造、No.
５）を用いて塗布した。 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙の
塗料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を４ドツ
ト／mmの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱転写
記録を行ない、色濃度1.20のイエロー色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が６ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製テンシトメー
ターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.47）
を用いて測定した。 色濃度は下記色により計算した。 色濃度＝log10（I0／Ｉ） I0：標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ：試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をカーボンア
ークフエードメーター（スガ試験機社製造）を用
いて実施（ブラツクパネル温度63±２℃）したが
40時間の照射でほとんど変色しなかつた。 実施例 ２ 第１表に示す色素2gを使用し、実施例１と同
様の方法により、インキの調製、転写シート及び
受像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１表に
示す色濃度のイエロー色の記録を得た。 これらの記録は全て実施例１と同様の方法によ
り耐光性の試験を行つたが該試験では、本発明色
素により得られた記録は、ほとんど変色しなかつ
た。
に更に下記一般式〔〕 Ｒ−Ｘ ……〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）あ
るいは、下記一般式〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一
の意味を表わす）で示されるアルキル化剤を作用
させることにより容易に得ることができる。 本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキ
を製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶
剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよ
い。また熱転写方法としては、上記で得られたイ
ンキを適当な基材上に塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの
背面から感熱記録ヘツドで加熱及び加圧する方法
を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ビニ
ル系、ポリアミド系、アルキツド系、ニトロセル
ロース系、アルキルセルロースアルキルセルロー
ス類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、
アクリル酸系、カゼイン、シエラツク、ニカワな
どの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製の
ための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロンパノール、ブタノールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、リグロイン、シク
ロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂
を使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混
合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサ
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため５〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したものあるいは樹脂のフイルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加
工紙を使用することにより良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフイルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より色素の発色の改良及び記録の保存安定化を計
ることができる。 本発明の色素は鮮明なイエロー色であるため、
例えば下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素および下記構造色式 で示されるシアン色色素と組み合せてフルカラー
を得るのに適している。 上記のマゼンタ色色素は、Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−フエニルエチル）アニリンにテトラシアノ
エチレンを作用させることにより得られる。ま
た、上記のシアン色色素は１−アミノ−２−カル
ボキシ−４−メチルアミノアントラキノンを濃硫
酸中でメタノールを作用させることにより製造す
ることができる。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが
本実施例は本願発明を限定するものではない。 実施例 １ 感熱転写記録用インキの製造方法 上記色素 2g エチルセルロース 8g イソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μm）を用い上記イン
キをコンデンサー紙（10μm）に塗布した。 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量％の水分散液（東洋紡
績株式会社製造、バイロナールMD−1200）10g
と重炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造、スー
パー1500）50重量％の水スラリー50gを混合し、
調製した塗料を上質紙（厚さ200μm）にバーコー
ター（RK Print−Coat Instruments社製造、No.
５）を用いて塗布した。 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙の
塗料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を４ドツ
ト／mmの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱転写
記録を行ない、色濃度1.20のイエロー色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が６ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製テンシトメー
ターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.47）
を用いて測定した。 色濃度は下記色により計算した。 色濃度＝log10（I0／Ｉ） I0：標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ：試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をカーボンア
ークフエードメーター（スガ試験機社製造）を用
いて実施（ブラツクパネル温度63±２℃）したが
40時間の照射でほとんど変色しなかつた。 実施例 ２ 第１表に示す色素2gを使用し、実施例１と同
様の方法により、インキの調製、転写シート及び
受像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１表に
示す色濃度のイエロー色の記録を得た。 これらの記録は全て実施例１と同様の方法によ
り耐光性の試験を行つたが該試験では、本発明色
素により得られた記録は、ほとんど変色しなかつ
た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、【式】は低級アルキル基、低 級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
フエニル基を表わし、Ｒは低級アルキル基、低級
アルコキシアルキル基、アリル基又は水素原子を
表わす）で示されるビリドンアゾ系感熱転写記録
用色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137020A JPS6027594A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピリドンアゾ系感熱転写記録用色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137020A JPS6027594A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピリドンアゾ系感熱転写記録用色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6027594A JPS6027594A (ja) | 1985-02-12 |
| JPH0447635B2 true JPH0447635B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=15188953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137020A Granted JPS6027594A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ピリドンアゾ系感熱転写記録用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027594A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1903078A2 (en) | 2006-06-29 | 2008-03-26 | FUJIFILM Corporation | Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5270285A (en) * | 1965-02-28 | 1993-12-14 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Sheet for heat transference |
| US4720480A (en) * | 1985-02-28 | 1988-01-19 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Sheet for heat transference |
| JPH0798426B2 (ja) * | 1985-09-18 | 1995-10-25 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シ−ト |
| GB8612778D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| JPS6371392A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 感熱転写記録用転写体 |
| GB8817224D0 (en) * | 1987-08-04 | 1988-08-24 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| JP2966849B2 (ja) * | 1987-12-03 | 1999-10-25 | 三井化学株式会社 | 黄色系昇華転写用色材 |
| GB8906821D0 (en) * | 1989-03-23 | 1989-05-10 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| EP0442466B1 (en) * | 1990-02-14 | 1995-01-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Thermal transfer recording sheet and ink composition for producing the same |
| US5041413A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-20 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5045524A (en) * | 1990-12-14 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5041411A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-20 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| JP3004104B2 (ja) * | 1991-11-01 | 2000-01-31 | コニカ株式会社 | 画像記録方法および画像記録装置 |
| EP0701907A1 (en) | 1994-09-13 | 1996-03-20 | Agfa-Gevaert N.V. | A dye donor element for use in a thermal dye transfer process |
| EP0733487B1 (en) | 1995-01-30 | 2000-05-24 | Agfa-Gevaert N.V. | Method for making a lithographic printing plate requiring no wet processing |
| EP0792757B1 (en) | 1996-02-27 | 2001-06-06 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye donor element for use in thermal transfer printing |
| DE10028686A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
| TWI522426B (zh) * | 2009-12-25 | 2016-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyridone compounds |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP58137020A patent/JPS6027594A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1903078A2 (en) | 2006-06-29 | 2008-03-26 | FUJIFILM Corporation | Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6027594A (ja) | 1985-02-12 |
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