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JPH04330063A - アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 - Google Patents

アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法

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Publication number
JPH04330063A
JPH04330063A JP2401955A JP40195590A JPH04330063A JP H04330063 A JPH04330063 A JP H04330063A JP 2401955 A JP2401955 A JP 2401955A JP 40195590 A JP40195590 A JP 40195590A JP H04330063 A JPH04330063 A JP H04330063A
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JP
Japan
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acrylate
formula
process according
meth
reaction
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JP2401955A
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Paul Grosius
ポール・グロズイウス
Didier Vanhoye
デイデイエ・バノイ
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Arkema France SA
Original Assignee
Atochem SA
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Publication date
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、アルキルイミダゾリドンアクリ
レート及びアルキルイミダゾリドンメタクリレートの新
規合成方法に関する。
【０００２】アルキルイミダゾリドンアクリレート及び
アルキルイミダゾリドンメタクリレートは公知物質であ
り、塗料及び接着剤として使用されるポリマーの合成、
また特に米国特許第２，８７１，２２３号明細書に記載
の紙・織物処理、更にレザー処理及びエマルションペイ
ントの製造に使用されている。しかしながら、今日まで
産業的規模まで拡大することが選択的且つ容易なこれら
の生成物の合成方法はなかった。従って、このような方
法が本発明の目的となる。
【０００３】従って本発明の主題は、ジアルキルすずオ
キシド、ジアルキルすずジアルコキシド及びジアルキル
すずジエステルの中から選択される少なくとも１つの触
媒の存在下で、式ＩＩ： （式中、Ｒ１は水素及びメチル基の中から選択され、Ｒ
２は１〜４個の炭素原子を含むアルキル基である）で表
される少なくとも１つの（メタ）アクリレートを、式Ｉ
ＩＩ： （式中、Ａ及びＢは２〜５個の炭素原子を含む直鎖又は
分枝鎖アルキレン基の中から選択される）により表され
る複素環式アルコールと反応させて、式Ｉ：（式中、Ｒ
１，Ａ及びＢは前述した通りである）で表される化合物
を製造する方法からなる。
【０００４】式ＩＩの反応体の例としては特に、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアク
リレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアク
リレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリ
レート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタク
リレート及びｔ−ブチルメタクリレート、並びに任意の
割合でこれらを混合した混合物が挙げられ得る。式ＩＩ
Ｉの複素環式アルコールの例としては特に、１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オンが挙げら
れ得る。触媒の例としては特に、ジ−ｎ−ブチルすずオ
キシド、ジ−ｎ−オクチルすずオキシド、ビス（ジ−ｎ
−ブチル）アセトキシすず及び任意の割合でこれらを混
合した混合物が挙げられ得る。
【０００５】本発明の方法を実施するために使用される
触媒の量は一般に、式ＩＩＩの複素環式アルコール１モ
ル当たり約０．０５〜２モル％、好ましくは０．１〜１
モル％である。
【０００６】本発明方法の反応は、過剰に存在するいず
れかの反応体の存在下で実施してもよい。しかしながら
、式ＩＩのアクリレート（メタクリレート）／式ＩＩＩ
の複素環式アルコールのモル比が約１．１〜６．０、好
ましくは２．０〜５．０になることが推奨される。複素
環式アルコールに対して（メタ）アクリレートを大幅に
モル過剰で処理すると、反応の結果、式Ｉの化合物を含
む（メタ）アクリレート溶液が得られる。塗料及び被膜
の製造又は他のレザー処理のような用途にこの溶液を直
接使用することができる。
【０００７】本発明方法の反応を少なくとも１つの重合
禁止剤の存在下で実施するのが好ましい。この重合禁止
剤は例えば、式ＩＩＩの複素環式アルコールの重量に基
づいて０．０５重量％〜０．５重量％の割合で使用する
。使用し得る重合禁止剤の例としては特に、フェノチア
ジン、ヒドロキノンメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン、ニトロベンゼン、ジ−ｔ−ブチル
カテコール、ヒドロキノン、ｐ−アニリノフェノール、
ジ−（２−エチルヘキシル）オクチルフェニルホスファ
イト及び任意の割合でこれらを混合した混合物が挙げら
れる。
【０００８】本発明方法での反応は、大気圧を越えない
圧力で、例えば０．３〜１バールの圧力で実施するのが
好ましい。式ＩＩの（メタ）アクリレートを式ＩＩＩの
複素環式アルコールと混合し、反応混合物を全還流下で
、一般に約７０℃〜１２０℃の温度に、好ましくは８０
℃〜１１０℃の温度に加熱して反応を実施する。ただし
、この温度はアルコール及び（メタ）アクリレートの性
質に応じて決める。
【０００９】本発明方法を実施するに当たり、水による
触媒の失活を避けるために、触媒を加える前に最大限脱
水することが推奨される。例えば場合によって重合禁止
剤を含む式ＩＩの（メタ）アクリレートと式ＩＩＩの複
素環式アルコールとの初期混合物を全還流下で加熱し、
次いで（メタ）アクリレートと水との共沸混合物を蒸留
により分離すると、上記の結果が得られ得る。この段階
では、蒸留物を分離して、カラムに存在する全ての蒸気
を凝縮するために反応混合物を十分に冷却した後に、触
媒を反応混合物中に導入してもよい。
【００１０】本発明の反応時間は、温度、圧力及び使用
する触媒の量のような反応条件によるが、一般に約１〜
１０時間である。
【００１１】従って、還流器の頂部温度が、（メタ）ア
クリレートと反応により生成される式Ｒ２ＯＨのアルコ
ールとの共沸混合物の蒸留温度に達するまで、反応混合
物を全還流下で加熱する。この蒸留温度はメタノールと
メチルメタクリレートとの共沸混合物の場合で約６５℃
、エタノールとエチルメタクリレートとの共沸混合物の
場合で約８２℃、エタノールとエチルアクリレートとの
共沸混合物の場合で約８４℃である。カラム中に存在す
る化合物が何であろうとも、必要とあれば低い圧力を使
用して、重合の危険性を避けるように頂部温度を約１２
０℃未満に維持してもよい。反応により生成されるアル
コールと（メタ）アクリレートとの共沸混合物を蒸留に
よって分離した後に、圧力を徐々に低減することが一般
に所望される。
【００１２】次いで、式Ｉの化合物を一般に固体状態で
反応混合物から単離するために、過剰（メタ）アクリレ
ートがあれば、蒸発（いわゆるストリッピング操作）に
より除去してもよい。１−（２−ヒドロキシエチル）イ
ミダゾリジル−２−オンアクリレートは、融点が４３℃
で、低温のケトン、アルコール、芳香族炭化水素及び水
には溶け、低温の飽和炭化水素には溶けず、また０℃で
エチルアクリレートから沈澱する白色結晶質固体である
。１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジル−２−
オンメタクリレートは、融点が４７℃で、前記化合物と
同一の溶解性を有する白色結晶質固体である。ストリッ
ピング操作の最後に、メタノールのような軽アルコール
及び／又は石油エーテルで洗浄し、次いで濾過及び乾燥
することにより、結晶質固体生成物を更に精製してもよ
い。
【００１３】式Ｉの化合物の単離は、（メタ）アクリレ
ートを部分的にストリッピングし、次いで十分に低い温
度で（好ましくは０℃以下の温度で）、（１５時間に達
し得る）十分に長い時間結晶化して、濾過し、次いで前
述した精製段階を実施することによっても行われ得る。
【００１４】更に、式Ｉの化合物を含んでいる溶液から
この化合物を単離するための第３の方法は、水で抽出し
、次いで相分離、（メタ）アクリレートのストリッピン
グ及び前述した精製段階を実施することである。
【００１５】従って、本発明の方法により高収率の式Ｉ
の化合物を純粋な（メタ）アクリレート又は（メタ）ア
クリレート溶液の形態で製造することができる。１−（
２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オンメタ
クリレートの場合、収率は通常９４％を越えて、９９％
に達し得る。１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリ
ジル−２−オンアクリレートの場合、収率は通常８０％
を越えて、８８％に達し得る。
【００１６】以下の実施例により本発明を制限すること
なく、具体的に説明する。
【００１７】実施例１ 大気圧で作動する０．５リットルの反応器内に、２５０
ｐｐｍのヒドロキノンメチルエーテルで安定化した４５
０ｇのメチルメタクリレートと、１３０ｇの１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オンと、１．
２４ｇのジ−ｎ−ブチルすずオキシドと、０．２ｇのフ
ェノチアジンとを導入した。反応混合物を加熱して、沸
騰させた。最初不均質な混合物は１時間後に半透明にな
ったが、メタノールとメチルメタクリレートとの共沸混
合物は６５℃の頭頂温度で蒸留した。５時間１０分の反
応後に、圧力を０．６バールまで徐々に低減した。次い
で、反応器内の混合物を室温まで冷却し、排出した。高
速液体クロマトグラフィーを使用しての定量分析により
測定した１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジル
−２−オンメタクリレートのモル収率は９８．４％であ
った。このようにして、約４０％の濃度の１−（２−ヒ
ドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オンメタクリレ
ートを含むメチルメタクリレート溶液が得られ、必要と
あればこの溶液から反応生成物を単離することができる
。
【００１８】実施例２ 実施例１の実験方法を適用した。但し、アルコールに対
して０．６モル％に相当する３．６４ｇのビスジブチル
すずアセトキシド（Ｍ＆Ｔ　Ｃｈｉｍｉｅにより市販）
をジ−ｎ−ブチルすずオキシドの代わりに使用し、また
反応を６時間３０分継続した。１−（２−ヒドロキシエ
チル）イミダゾリジル−２−オンメタクリレートのモル
収率は９６．７％であった。
【００１９】実施例３ 大気圧で作動する０．５リットルの反応器内に、２５０
ｐｐｍのヒドロキノンメチルエーテルで安定化した４５
０ｇのエチルアクリレートと、１３０ｇの１−（２−ヒ
ドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オンと、２．４
８ｇのジ−ｎ−ブチルすずオキシドと、０．５ｇのフェ
ノチアジンとを導入した。反応混合物を加熱して、沸騰
させた。最初不均質な混合物は１時間後に半透明になっ
たが、エタノールとエチルアクリレートとの共沸混合物
は８４℃の頭頂温度で蒸留した。７時間の反応後に、圧
力を０．６バールまで徐々に低減した。次いで、反応器
内の混合物を室温まで冷却し、　排出した。高速液体ク
ロマトグラフィーを使用しての定量分析により測定した
１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジル−２−オ
ンアクリレートのモル収率は８６％であった。このよう
にして、約３３％の濃度の１−（２−ヒドロキシエチル
）イミダゾリジル−２−オンアクリレートを含むエチル
アクリレート溶液が得られ、所望によりこの溶液から反
応生成物を単離することができる。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ジアルキルすずオキシド、ジアルキル
    すずジアルコキシド及びジアルキルすずジエステルの中
    から選択される少なくとも１つの触媒の存在下で、式：
    （式中、Ｒ１は水素及びメチル基の中から選択され、Ｒ
    ２は１〜４個の炭素原子を含むアルキル基である）で表
    される少なくとも１つの（メタ）アクリレートを、式：
    （式中、Ａ及びＢは２〜５個の炭素原子を含む直鎖又は
    分枝鎖アルキレン基の中から選択される）により表され
    る複素環式アルコールと反応させて、式：（式中、Ｒ１
    ，Ａ及びＢは前述した通りである）で表される化合物を
    製造する方法。
  2. 【請求項２】　　ジ−ｎ−ブチルすずオキシド、ジ−ｎ
    −オクチルすずオキシド、ビス（ジ−ｎ−ブチル）アセ
    トキシすず、及び任意の割合でこれらを混合した混合物
    の中から触媒を選択することを特徴とする請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】　　式ＩＩＩの複素環式アルコール１モル
    当たり０．０５〜２モル％の量の触媒を使用することを
    特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　式ＩＩの（メタ）アクリレート／式Ｉ
    ＩＩの複素環式アルコールのモル比が１．１〜６．０で
    あることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に
    記載の方法。
  5. 【請求項５】　　少なくとも１つの重合禁止剤の存在下
    で反応を実施することを特徴とする請求項１から４のい
    ずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項６】　　重合禁止剤を、フェノチアジン、ヒド
    ロキノンメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシ
    ルアミン、ニトロベンゼン、ジ−ｔ−ブチルカテコール
    、ヒドロキノン、ｐ−アニリノフェノール、ジ−（２−
    エチルヘキシル）オクチルフェニルホスファイト、及び
    任意の割合でこれらを混合した混合物の中から選択する
    ことを特徴とする請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】　　式ＩＩＩの複素環式アルコールの重量
    に基づいて０．０５重量％〜０．５重量％の割合の重合
    禁止剤を使用することを特徴とする請求項５又は６に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】　　反応時間が１〜１０時間であることを
    特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記載の方法
    。
  9. 【請求項９】　　大気圧を越えない圧力下で反応を実施
    することを特徴とする請求項１から８のいずれか一項に
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　７０℃〜１２０℃の温度で反応を実
    施することを特徴とする請求項１から９のいずれか一項
    に記載の方法。
JP2401955A 1989-12-15 1990-12-13 アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 Expired - Lifetime JP2895633B2 (ja)

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FR8916607A FR2655987B1 (fr) 1989-12-15 1989-12-15 Procede de preparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone.

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DE (1) DE69016966T2 (ja)
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ES (1) ES2068364T3 (ja)
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GR (1) GR3015795T3 (ja)

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