JPH04116188A - ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 - Google Patents
ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法Info
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- JPH04116188A JPH04116188A JP2230642A JP23064290A JPH04116188A JP H04116188 A JPH04116188 A JP H04116188A JP 2230642 A JP2230642 A JP 2230642A JP 23064290 A JP23064290 A JP 23064290A JP H04116188 A JPH04116188 A JP H04116188A
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- hboh
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｍ−ヒドロキシベンジルアルコール（以下、５
−ＨＢＯＨと略記する）の製造法に関する。更に詳しく
はｍ−ヒドロキシ安息香酸（以下、＋ｍ−ＨＢＡと略記
スる）とｍ−ＨＢＯＨの分離に関するものである。
−ＨＢＯＨと略記する）の製造法に関する。更に詳しく
はｍ−ヒドロキシ安息香酸（以下、＋ｍ−ＨＢＡと略記
スる）とｍ−ＨＢＯＨの分離に関するものである。
ｍ−ＨＢＯＨは工薬、あるいは農薬の中間体として有用
な化合物であるが、現状では安価な製造方法による工業
的供給には至っていない。
な化合物であるが、現状では安価な製造方法による工業
的供給には至っていない。
ｍ−ＨＢＯＨの合成法としては、Ｉ−クレゾールを原料
とする発酵法、■−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料
とするナトリウム、アマルガム、ＮａＢＨ４、ＬｉＡｅ
Ｈａ等による還元及び水素添加反応等があるが、収率的
に不十分であったりして、実用化には至っていない、ま
た、水素添加反応は高温高圧下の反応であり、工業的製
造方法には種々問題がある。
とする発酵法、■−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料
とするナトリウム、アマルガム、ＮａＢＨ４、ＬｉＡｅ
Ｈａ等による還元及び水素添加反応等があるが、収率的
に不十分であったりして、実用化には至っていない、ま
た、水素添加反応は高温高圧下の反応であり、工業的製
造方法には種々問題がある。
また、５−ＨＢＡを原料とする方法についてはナトリウ
ムアマルガム及び電解還元法（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ３
８１７５２）が提案されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
ムアマルガム及び電解還元法（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ３
８１７５２）が提案されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
本発明者らは、先にｍ−ＨＢＯＨの製造方法について検
討し、ｍ−ＨＢＡの電解還元を水溶液、あるいは水溶性
有機溶媒中で行う方法（特開昭６Ｏ−２３４９８７）、
更に、陰極液中に支持電解質を添加する方法（特開昭６
Ｏ−２４３２９３）で＋１−ＨＢＯＨを高収率で得る方
法をすでに見出している。
討し、ｍ−ＨＢＡの電解還元を水溶液、あるいは水溶性
有機溶媒中で行う方法（特開昭６Ｏ−２３４９８７）、
更に、陰極液中に支持電解質を添加する方法（特開昭６
Ｏ−２４３２９３）で＋１−ＨＢＯＨを高収率で得る方
法をすでに見出している。
本発明の電解還元反応は通常、陽・陰両極を分離した電
解槽を用い、陰極側で反応を行う、しかし、本電解還元
反応を完結するには基質濃度の減少する後半の電流効率
が低下するため、理論通電量（４Ｆｒ／ｍｏｌｅ）のお
よそ３倍の通電量が必要となる。即ち、本電解反応をよ
り効果的に実施するためには電流効率の良好な前半で電
解を止める電解通電量の低減が必要である。
解槽を用い、陰極側で反応を行う、しかし、本電解還元
反応を完結するには基質濃度の減少する後半の電流効率
が低下するため、理論通電量（４Ｆｒ／ｍｏｌｅ）のお
よそ３倍の通電量が必要となる。即ち、本電解反応をよ
り効果的に実施するためには電流効率の良好な前半で電
解を止める電解通電量の低減が必要である。
本発明の課題は通電量を低減することにより生じる未反
応原料のＩｔ−）ＩＢｆｔと生成物のｍ−）ＩＢＯＨの
効率的な分離方法を提供することである。
応原料のＩｔ−）ＩＢｆｔと生成物のｍ−）ＩＢＯＨの
効率的な分離方法を提供することである。
〔課題を解決するための手段］
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行っ
た。
た。
ｍ−ＨＢＡの電解還元反応の理論通電量は４ Ｆｒ／ｍ
ｏｌであるが、実際の電解による通電量と反応の転化率
および電流効率の関係は図−１に示すごとくである。即
ち、通電量２ Ｆｒ／＋ｎｏ＋では転化率５０％、電流
効率１００％であるが、通電量４ Ｆｒ／ｎ＋ｏｌでは
転化率７０％まで高められるが、電流効率は７０％に低
下する。更に７ Ｆｒ／ｍｏ１通電すると転化率は９０
％に達するが、電流効率は５０％になる。この様に通電
量と転化率と電流効率の関係が明らかとなり、電流効率
をを向上させるには転化率を下げることが必須であるこ
とが判った。
ｏｌであるが、実際の電解による通電量と反応の転化率
および電流効率の関係は図−１に示すごとくである。即
ち、通電量２ Ｆｒ／＋ｎｏ＋では転化率５０％、電流
効率１００％であるが、通電量４ Ｆｒ／ｎ＋ｏｌでは
転化率７０％まで高められるが、電流効率は７０％に低
下する。更に７ Ｆｒ／ｍｏ１通電すると転化率は９０
％に達するが、電流効率は５０％になる。この様に通電
量と転化率と電流効率の関係が明らかとなり、電流効率
をを向上させるには転化率を下げることが必須であるこ
とが判った。
更に、原料のｍ−ＨＢＡと生成物のｍ−ＨＢＯＨの反応
混合液をｐｉｌｌ製することによりｍ−ＨＢＡを塩とし
てｍ）ＩＢＯＨと分離、回収することで電解通電量の低
減が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至
った・ 即ち、本発明は０ｌ−１（ＢＡを陽・陰極を分離した電
解槽を用いて陰極室で酸性水溶液中で電解還元反応し、
ｍ−ＨＢＯＩＩを製造するに際し、箭電流効率を維持し
ている期間、通電後、未反応ｍ−１１ＢＡを含む混合液
をｐＨ６〜８に調製し生成物と出発原料を分離すること
を特徴とするｍ−ＨＢＯＩＩの製造法である。
混合液をｐｉｌｌ製することによりｍ−ＨＢＡを塩とし
てｍ）ＩＢＯＨと分離、回収することで電解通電量の低
減が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至
った・ 即ち、本発明は０ｌ−１（ＢＡを陽・陰極を分離した電
解槽を用いて陰極室で酸性水溶液中で電解還元反応し、
ｍ−ＨＢＯＩＩを製造するに際し、箭電流効率を維持し
ている期間、通電後、未反応ｍ−１１ＢＡを含む混合液
をｐＨ６〜８に調製し生成物と出発原料を分離すること
を特徴とするｍ−ＨＢＯＩＩの製造法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の方法において使用する酸性水溶液としては陰極
での電解還元反応に不活性な酸性物質であれば、特に限
定するものではないが、コスト的に通常鉱酸を用いるの
が望ましく、特に材質及び収率の点から硫酸が好ましい
鉱酸であり通常５〜３０重量％の硫酸水溶液が用いられ
る。
での電解還元反応に不活性な酸性物質であれば、特に限
定するものではないが、コスト的に通常鉱酸を用いるの
が望ましく、特に材質及び収率の点から硫酸が好ましい
鉱酸であり通常５〜３０重量％の硫酸水溶液が用いられ
る。
ｍ−ＨＢＡの酸性水溶液中の濃度は通常５〜２０重量％
である。ｉｉ電解還元反応２０〜７０°Ｃ１好ましくは
４０〜６０°Ｃの温度範囲で実施する。又、電解還元反
応に用いる電極のうち陰極材料は水素過電圧の高いもの
、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀が用いられる
。対する陽極については通常の電極であれば特に限定は
ないが、例えば鉛、カーボン、白金、ＤＳＥ（Ｄｉｍｅ
ｎｓｉｎａｌｌｙ ５ｔａｂｌｅ Ｅｌｅｃｔｒｄｅ）
等が用いられる。
である。ｉｉ電解還元反応２０〜７０°Ｃ１好ましくは
４０〜６０°Ｃの温度範囲で実施する。又、電解還元反
応に用いる電極のうち陰極材料は水素過電圧の高いもの
、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀が用いられる
。対する陽極については通常の電極であれば特に限定は
ないが、例えば鉛、カーボン、白金、ＤＳＥ（Ｄｉｍｅ
ｎｓｉｎａｌｌｙ ５ｔａｂｌｅ Ｅｌｅｃｔｒｄｅ）
等が用いられる。
電解槽は陽極室、陰極室を隔離することが必要である。
隔離する隔膜の材質としては、例えばイオン交換膜、ア
スベスト、セラミックス、シンクタートグラス等が挙げ
られるが、好ましくはイオン交換膜が使用される。
スベスト、セラミックス、シンクタートグラス等が挙げ
られるが、好ましくはイオン交換膜が使用される。
本発明の電解還元反応において、電流密度は５〜３０Ａ
／ｄＴａｔ、好ましくは１０〜２ＯＡ／ｄｍ”である。
／ｄＴａｔ、好ましくは１０〜２ＯＡ／ｄｍ”である。
即ち、本発明はｍ−ＨＢＡを陽・陰極を分離した電解槽
を用いて、陰極室で酸性水溶液中電解還元するに際し、
高電流効率を維持している間、具体的には電流効率５０
％以上、好ましくは７０％以上を達成するのに相当する
電気量を通電後、未反応ｍ−１（ＢＡを含む混合液をｐ
ＨｔＷＪｒ製により生成物と出発原料を分離する…−Ｒ
ＢＯＨの製造法である。
を用いて、陰極室で酸性水溶液中電解還元するに際し、
高電流効率を維持している間、具体的には電流効率５０
％以上、好ましくは７０％以上を達成するのに相当する
電気量を通電後、未反応ｍ−１（ＢＡを含む混合液をｐ
ＨｔＷＪｒ製により生成物と出発原料を分離する…−Ｒ
ＢＯＨの製造法である。
本発明の具体的な実施態様は次のとおりである。
陽・陰両極を隔離した電解槽を用い、両極に所定濃度の
硫酸水溶液を装入する。電解槽を所定の温度に加熱し、
直流の定電流を通電する。原料のｍ−）１８＾は陰極室
中に一括、分割又は連続的に添加する。所定時間、通電
し電解還元反応を行う。
硫酸水溶液を装入する。電解槽を所定の温度に加熱し、
直流の定電流を通電する。原料のｍ−）１８＾は陰極室
中に一括、分割又は連続的に添加する。所定時間、通電
し電解還元反応を行う。
所定時間通電後、陰極室の未反応ｍ−１１ＢＡとｍ −
ｔｌ ＢＯＨを含む酸性の混合液に例えば、水酸化ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリを添加しｐＨ
６〜８、好ましくはｐＨ６，５〜７に調製する０図−２
に示したＴＩ−ＨＢＡ 、 ｍ−ＩＩＢＯＨのｐｔ１曲
線からも明らかなように、反応混合液のｐＨを６未満と
するとｍ−１（ＢＡ、ｍ−ＨＢＯＨの水と有機溶媒の分
配比が小となり抽出が困難となる。また、ｐｌ＋が８を
越えるとｍ−ＨＢＡ と共にｍ−ＨＢＯＨも塩を形成し
水層に熔解し分離が困難となり好ましくない。未反応ｍ
−ＨＢＡは金属塩として水層に溶解しｍ−ＨＢＯＨはフ
リーの状態になる。有機溶媒で生成物のｍ−１１８ＯＨ
を抽出する。その結果、ｍ−ＮＢＡの塩は水相に、＋ｎ
−１（Ｂｏｉｌは有機相に分離できる。水相は再度酸性
にすることでｍ−ｆｌＢＡが回収され次回の電解還元反
応に使用することができる。
ｔｌ ＢＯＨを含む酸性の混合液に例えば、水酸化ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリを添加しｐＨ
６〜８、好ましくはｐＨ６，５〜７に調製する０図−２
に示したＴＩ−ＨＢＡ 、 ｍ−ＩＩＢＯＨのｐｔ１曲
線からも明らかなように、反応混合液のｐＨを６未満と
するとｍ−１（ＢＡ、ｍ−ＨＢＯＨの水と有機溶媒の分
配比が小となり抽出が困難となる。また、ｐｌ＋が８を
越えるとｍ−ＨＢＡ と共にｍ−ＨＢＯＨも塩を形成し
水層に熔解し分離が困難となり好ましくない。未反応ｍ
−ＨＢＡは金属塩として水層に溶解しｍ−ＨＢＯＨはフ
リーの状態になる。有機溶媒で生成物のｍ−１１８ＯＨ
を抽出する。その結果、ｍ−ＮＢＡの塩は水相に、＋ｎ
−１（Ｂｏｉｌは有機相に分離できる。水相は再度酸性
にすることでｍ−ｆｌＢＡが回収され次回の電解還元反
応に使用することができる。
また有機相は有機溶媒を留去してｍ−ＨＢＯＨを得るこ
とができる。
とができる。
ｍ−ＨＢＡを酸性水溶液中で電解還元してｍ−ＩＩＢＡ
を得る場合、理論通電量に対して過大な通電量が必要で
あり、電流効率の低下を招き問題である。
を得る場合、理論通電量に対して過大な通電量が必要で
あり、電流効率の低下を招き問題である。
本発明の方法では高電流効率の期間内通電後、未反応原
料と電解性成物の混合液のｐｕを調製することにより簡
単にｆｆ１−ＨＢＡとｍ−ＨＢＯＨを分離、回収するこ
とができ、工業的に価値あるものである。
料と電解性成物の混合液のｐｕを調製することにより簡
単にｆｆ１−ＨＢＡとｍ−ＨＢＯＨを分離、回収するこ
とができ、工業的に価値あるものである。
〔実施例］
以下、実施例により本発明の方法を詳しく説明する。
実施例１
両極とも３００ｄの溶量を有し、隔膜としてセレミオン
（旭硝子輛製） ＣＭＶで隔離されたＨ型のセルを使用
して、両極室に１０％の硫酸水溶液を２００ｄづつ仕込
む、陰極として２５ｃ＋＋１の鉛板、陽極として２５ｃ
ｊの白金板を用いた。！解セルを６０°Ｃに保ちつつ、
４Ａの直流定電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ ２５ｇを
マイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒの割合
で陰極中に添加し、３．９時間でｗ−ＮＢＡを全量添加
した。
（旭硝子輛製） ＣＭＶで隔離されたＨ型のセルを使用
して、両極室に１０％の硫酸水溶液を２００ｄづつ仕込
む、陰極として２５ｃ＋＋１の鉛板、陽極として２５ｃ
ｊの白金板を用いた。！解セルを６０°Ｃに保ちつつ、
４Ａの直流定電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ ２５ｇを
マイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒの割合
で陰極中に添加し、３．９時間でｗ−ＮＢＡを全量添加
した。
この後さらに電解を１時間継続した（４．ＯＦｒ／ｍｏ
ｌｅ）。
ｌｅ）。
電解終了後、陰極液は抜き取り９８％ＮａＯＨ１８，３
ｇを加えてｐ）ｌ−７に調製した。つぎにエーテルで抽
出し、エーテル留去後１６．７ｇの結晶を得た。ＣＣ分
析の結果、ｍ−ＨＢＯＨ純度９８％、単離収率７３％（
消費ｍ−ＨＢ＾に対して９７％）であった、また抽出残
液をＨＬＣ分析した結果、ｍ−ＨＢＡ転化率７５％、電
解電流効率は７５％であった。
ｇを加えてｐ）ｌ−７に調製した。つぎにエーテルで抽
出し、エーテル留去後１６．７ｇの結晶を得た。ＣＣ分
析の結果、ｍ−ＨＢＯＨ純度９８％、単離収率７３％（
消費ｍ−ＨＢ＾に対して９７％）であった、また抽出残
液をＨＬＣ分析した結果、ｍ−ＨＢＡ転化率７５％、電
解電流効率は７５％であった。
実施例２
実施例１と同様の電解セルの両極に１０％硫酸水溶液を
２００ｄ仕込む。陰極として２５ｃＪの鉛板、陽極とし
て２５ｃ＋ａの白金板を用いた。電解セルを５０’Ｃに
保ちつつ、４Ａの直流電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ２
５ｇをマイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒ
の割合で陰極中に添加し、４．９時間でｍ−ＮＢＡを全
量添加した。この後さらに電解を１．１時間継続した（
５Ｆｒ／ｍｏｌｅ）、電解終了後、陰極液は抜き取り９
８％ＮａＯＨ１７，８ｇを加えてｐｌ！＝７に調製した
。つぎにエーテルで抽出し、エーテル留去後１７．９
ｇの結晶を得た。ＣＣ分析の結果、ｍ−ＨＢＯＨ純度９
７％、単離収率７８％（消費ｍ−ＨＢＡに対して９８％
）であった、また抽出残液をＨＬＣ分析した結果、ｍ−
ＨＢＡ転化率８０％、電解電流効率は６４％であった。
２００ｄ仕込む。陰極として２５ｃＪの鉛板、陽極とし
て２５ｃ＋ａの白金板を用いた。電解セルを５０’Ｃに
保ちつつ、４Ａの直流電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ２
５ｇをマイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒ
の割合で陰極中に添加し、４．９時間でｍ−ＮＢＡを全
量添加した。この後さらに電解を１．１時間継続した（
５Ｆｒ／ｍｏｌｅ）、電解終了後、陰極液は抜き取り９
８％ＮａＯＨ１７，８ｇを加えてｐｌ！＝７に調製した
。つぎにエーテルで抽出し、エーテル留去後１７．９
ｇの結晶を得た。ＣＣ分析の結果、ｍ−ＨＢＯＨ純度９
７％、単離収率７８％（消費ｍ−ＨＢＡに対して９８％
）であった、また抽出残液をＨＬＣ分析した結果、ｍ−
ＨＢＡ転化率８０％、電解電流効率は６４％であった。
比較例１
両極とも３００Ｉｎｌの溶量を有し、隔膜としてセレミ
オン（旭硝子■製） ＣＭＶで隔離されたＨ型のセルを
使用して、両極室に１０％の硫酸水溶液を２００−づつ
仕込む、陰極として２５ｃｎの鉛板、陽極として２５ｃ
ｆｆｌの白金板を用いた。１：１解セルを６０’Ｃに保
ちつつ、４Ａの直流電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ２５
ｇをマイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒ
の割合で陰極中に添加し、４．９時間でｍ−）１８Ｍ全
量を添加した。
オン（旭硝子■製） ＣＭＶで隔離されたＨ型のセルを
使用して、両極室に１０％の硫酸水溶液を２００−づつ
仕込む、陰極として２５ｃｎの鉛板、陽極として２５ｃ
ｆｆｌの白金板を用いた。１：１解セルを６０’Ｃに保
ちつつ、４Ａの直流電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ２５
ｇをマイクロフィーダーを用いて６．４ ｇ ／Ｈｒ
の割合で陰極中に添加し、４．９時間でｍ−）１８Ｍ全
量を添加した。
この後さらに電解を９．７時間継続した（１２ Ｆｒ／
＋ｎｏｔｅ）。
＋ｎｏｔｅ）。
電解終了後、陰極液は抜き取り９８％ＮａＯＨ１６，７
ｇを加えてｐＨ＝７に中和した。つぎにエーテルで抽出
し、エーテル留去後２１．３ ｇの結晶を得た。ＣＣ分
析の結果、ｍ−ＨＢＯ）Ｉ純度９８％、単離収率９３％
、消費鋼ＨＢＡに対し９５％であった。また抽出残液を
ＨＬＣ分析の結果、ｍ−ＨＢＡの転化率９８％、電解電
流効率は３３％であった。
ｇを加えてｐＨ＝７に中和した。つぎにエーテルで抽出
し、エーテル留去後２１．３ ｇの結晶を得た。ＣＣ分
析の結果、ｍ−ＨＢＯ）Ｉ純度９８％、単離収率９３％
、消費鋼ＨＢＡに対し９５％であった。また抽出残液を
ＨＬＣ分析の結果、ｍ−ＨＢＡの転化率９８％、電解電
流効率は３３％であった。
比較例２
実施例１と同様の反応を行った。
反応終了後、陰極液を抜取９８％Ｎａ０Ｉ（１６，７ｇ
を加えてｐＨ４に調製した。つぎにエーテルで抽出し、
エーテルを留去して１８．８ｇの結晶を得た。
を加えてｐＨ４に調製した。つぎにエーテルで抽出し、
エーテルを留去して１８．８ｇの結晶を得た。
ＣＣ分析の結果、ｍ−ＨＢＯＩ（８７％、ｍ−ＨＢＡＩ
Ｉ％、単離収率７３％、消費ｍ−ＮＢＡに対し９７％で
あった。抽出残液をＨＬＣで分析した結果、残存５−Ｈ
ＢＡは４．２ｇであった。
Ｉ％、単離収率７３％、消費ｍ−ＮＢＡに対し９７％で
あった。抽出残液をＨＬＣで分析した結果、残存５−Ｈ
ＢＡは４．２ｇであった。
比較例３
実施例２と同様の反応を行った。
反応終了後、陰極液を抜取９８％ＮａＯＨ１９，１ｇを
加えてｐＨ１０に調製した。つぎにエーテルで抽出し、
エーテルを留去して１６．１ｇの結晶を得た。
加えてｐＨ１０に調製した。つぎにエーテルで抽出し、
エーテルを留去して１６．１ｇの結晶を得た。
ＣＣ分析の結果、ｍ４ＢＯｌ（純度９９％、単離収率７
１％、消費ｍ−ＨＢ’Ａに対し８９％であった。抽出残
液をＨＬＣで分析した結果、残存ｍ−ＨＢＡ５ｇ、ｍ−
ＨＢＯ）１１．６ｇであった。
１％、消費ｍ−ＨＢ’Ａに対し８９％であった。抽出残
液をＨＬＣで分析した結果、残存ｍ−ＨＢＡ５ｇ、ｍ−
ＨＢＯ）１１．６ｇであった。
実施例からも明らかな様にｍ−ＨＢＡの電解還元による
ｍ−ＨＢＯＨの製造において、電解反応液のｐＨｔＦＩ
製により未反応ａｎ−ＨＢＡとｍ−ＨＢＯＨの分離が可
能となった。即ち、本発明以前は理論通電量以上の過大
な電力を要し、電解還元プロセスとしての電流効率は著
しく低かった。しかし、ｐＨ１！製により有効な分離法
が確立されたので電流効率の向上、及び反応時間短縮に
よる容積効率の向上が可能となった。
ｍ−ＨＢＯＨの製造において、電解反応液のｐＨｔＦＩ
製により未反応ａｎ−ＨＢＡとｍ−ＨＢＯＨの分離が可
能となった。即ち、本発明以前は理論通電量以上の過大
な電力を要し、電解還元プロセスとしての電流効率は著
しく低かった。しかし、ｐＨ１！製により有効な分離法
が確立されたので電流効率の向上、及び反応時間短縮に
よる容積効率の向上が可能となった。
第１図はｍ−Ｈ’ＢＡの通電量に対する転化率及び電流
効率を示す。
効率を示す。
Claims (1)
- １、ｍ−ヒドロキシ安息香酸を陽・陰極を隔離した電解
槽を用い陰極室で酸性水溶液中、電解還元反応し、ｍ−
ヒドロキシベンジルアルコールを製造するに際し、高電
流効率を維持している期間、通電後、未反応ｍ−ヒドロ
キシ安息香酸を含む混合液をｐＨ６〜８に調製し、ｍ−
ヒドロキシベンジルアルコールとｍ−ヒドロキシ安息香
酸を分離することを特徴とするｍ−ヒドロキシベンジル
アルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2230642A JP2902755B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2230642A JP2902755B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04116188A true JPH04116188A (ja) | 1992-04-16 |
| JP2902755B2 JP2902755B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=16910988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2230642A Expired - Lifetime JP2902755B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | ｍ―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2902755B2 (ja) |
-
1990
- 1990-09-03 JP JP2230642A patent/JP2902755B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2902755B2 (ja) | 1999-06-07 |
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