JPH0377175B2 - - Google Patents
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- JPH0377175B2 JPH0377175B2 JP59146049A JP14604984A JPH0377175B2 JP H0377175 B2 JPH0377175 B2 JP H0377175B2 JP 59146049 A JP59146049 A JP 59146049A JP 14604984 A JP14604984 A JP 14604984A JP H0377175 B2 JPH0377175 B2 JP H0377175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- formula
- compound
- alkyl group
- carbon atoms
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 ［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、コレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 ［本発明の解決しようとする問題点］ 従来使用されてきた液晶組成物を用いた液晶表
示素子は高温においては作動しない、屈折率異方
性（△ｎ）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 ［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、コレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 ［本発明の解決しようとする問題点］ 従来使用されてきた液晶組成物を用いた液晶表
示素子は高温においては作動しない、屈折率異方
性（△ｎ）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
【式】
はトランス、トランス−４，4′−ジ置換ジシクロ
ヘキシル環を示し、−CH＝CH−はトランス−
１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５
のアルキル基を示す）であらわされているトラン
ス−エチレン誘導体化合物および該化合物の少な
くとも１種を組成物中に１〜50wt％混合したこ
とを特徴とする液晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、ト
ランス、トランス−４−アルキル−4′−（トラン
ス−3″−アルケニル）ビシクロヘキシルである。 一般式（）で表わされる化合物において、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素
数１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと
一般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以
下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル
基の炭素数は２〜６が、R′のアルキル基の炭素
数は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖
を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に
該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリング
ポイントが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では充分広い動作温度範囲を示さないため、１
種あるいは１種以上を他の液晶性化合物と混合し
て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成
分と必要に応じて添加される添加成分とからな
り、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成
分、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステ
リツク性を付与する成分、２色性を有する成分、
導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ、R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等の置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の他
の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基の
変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2、Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物を、水素化リチウ
ムアルミニウム等の還元剤により還元し式（）
の化合物を得る。次に臭化水素酸、三臭化りん等
の臭素化剤を作用させて式（）の化合物を得
る。次に式（）の化合物と金属マグネシウムと
から公知の方法によりグリニヤー試薬を調製し、
これと酢酸−３−アルケニルエステルとを、CuI
の存在下に反応させ、式（）の化合物を得る。
反応後、抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマトグ
ラフイー等の一連の精製処理を施すことにより純
粋な式（）の化合物を得ることができる。 ［実施例］ 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
ヘキシル環を示し、−CH＝CH−はトランス−
１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５
のアルキル基を示す）であらわされているトラン
ス−エチレン誘導体化合物および該化合物の少な
くとも１種を組成物中に１〜50wt％混合したこ
とを特徴とする液晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、ト
ランス、トランス−４−アルキル−4′−（トラン
ス−3″−アルケニル）ビシクロヘキシルである。 一般式（）で表わされる化合物において、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素
数１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと
一般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以
下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル
基の炭素数は２〜６が、R′のアルキル基の炭素
数は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖
を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に
該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリング
ポイントが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では充分広い動作温度範囲を示さないため、１
種あるいは１種以上を他の液晶性化合物と混合し
て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成
分と必要に応じて添加される添加成分とからな
り、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成
分、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステ
リツク性を付与する成分、２色性を有する成分、
導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ、R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等の置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の他
の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基の
変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2、Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物を、水素化リチウ
ムアルミニウム等の還元剤により還元し式（）
の化合物を得る。次に臭化水素酸、三臭化りん等
の臭素化剤を作用させて式（）の化合物を得
る。次に式（）の化合物と金属マグネシウムと
から公知の方法によりグリニヤー試薬を調製し、
これと酢酸−３−アルケニルエステルとを、CuI
の存在下に反応させ、式（）の化合物を得る。
反応後、抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマトグ
ラフイー等の一連の精製処理を施すことにより純
粋な式（）の化合物を得ることができる。 ［実施例］ 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
【式】
の化合物25.2ｇ（0.1モル）を水素化リチウムア
ルミニウム4.0ｇ（0.1モル）により、テトラヒド
ロフラン300mlで還元し、 式
ルミニウム4.0ｇ（0.1モル）により、テトラヒド
ロフラン300mlで還元し、 式
【式】
の化合物20.2ｇ（0.085モル）を得た。収率85％。
融点125.8℃。 次に、48％臭化水素酸50mlに濃硫酸６mlを５℃
以下で加え、更に先に得た式 式
融点125.8℃。 次に、48％臭化水素酸50mlに濃硫酸６mlを５℃
以下で加え、更に先に得た式 式
【式】
の化合物20.2ｇ（0.085モル）を加え、加熱還環
流させた。冷却後、水にあけトルエンにて抽出
し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥しエバポレ
ーターにより溶媒を留去した。残つた白色固体
を、酢酸エチルから２回再結晶し、 式
流させた。冷却後、水にあけトルエンにて抽出
し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥しエバポレ
ーターにより溶媒を留去した。残つた白色固体
を、酢酸エチルから２回再結晶し、 式
【式】
の化合物19.5ｇ（0.065モル）を得た。収率76％。
融点44.1℃。 次に得られた 式
融点44.1℃。 次に得られた 式
【式】
の化合物16.6ｇ（0.055モル）と、金属マグネシ
ウム1.3ｇ（0.055グラム原子）とをテトラヒドロ
フラン50mlにて反応させグリニヤー試薬を調製し
た。一方、酢酸クロチル6.3ｇ（0.055モル）と式
CuIの化合物10.5ｇ（0.055モル）とをテトラヒド
ロフラン30ml中に混ぜ、−40℃に冷却させ、先に
調製したグリニヤー試薬を滴加した。滴加後１時
間−40℃にてかくはんし、さらに室温になるまで
かくはんを続けた。200mlの10％塩酸にあけ、不
溶物をろ別したのちトルエンにて抽出した。トル
エン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、エバポレーターにて溶媒を留去した。残つた
油状物質を減圧にて蒸留し、132℃〜150℃／0.6
mmHgの留分を中性アルミナカラムで、トルエン
を展開溶媒として処理した。トルエンをエバポレ
ーターにて留去し、残つたワツクス状の物質をエ
タノールにより２回再結晶し目的とする 式 の化合物7.2ｇ（0.026モル）を得た。収率47％。
ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察と示差熱
分析により、この化合物は、45℃において結晶相
から、スメクチツク相に転移し、73.5℃におい
て、スメチツク相からネマチツク相に転移し、更
に95.5℃においてネマチツク相から等方性液体相
に転移した。この化合物のIRスペクトル（KBr
錠剤）を第１図に示す。また、この化合物の
1HNMRスペクトルはδ5.35〜5.50にエチレン基に
結合した水素のシグナルと、δ0.75〜2.1にその他
の水素のシグナルが面積比２：34で観測された。 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表−１に示す化合物を得
た。表−１には実施例の化合物の 1HNMRスペ
クトルも併せて示した。
ウム1.3ｇ（0.055グラム原子）とをテトラヒドロ
フラン50mlにて反応させグリニヤー試薬を調製し
た。一方、酢酸クロチル6.3ｇ（0.055モル）と式
CuIの化合物10.5ｇ（0.055モル）とをテトラヒド
ロフラン30ml中に混ぜ、−40℃に冷却させ、先に
調製したグリニヤー試薬を滴加した。滴加後１時
間−40℃にてかくはんし、さらに室温になるまで
かくはんを続けた。200mlの10％塩酸にあけ、不
溶物をろ別したのちトルエンにて抽出した。トル
エン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、エバポレーターにて溶媒を留去した。残つた
油状物質を減圧にて蒸留し、132℃〜150℃／0.6
mmHgの留分を中性アルミナカラムで、トルエン
を展開溶媒として処理した。トルエンをエバポレ
ーターにて留去し、残つたワツクス状の物質をエ
タノールにより２回再結晶し目的とする 式 の化合物7.2ｇ（0.026モル）を得た。収率47％。
ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察と示差熱
分析により、この化合物は、45℃において結晶相
から、スメクチツク相に転移し、73.5℃におい
て、スメチツク相からネマチツク相に転移し、更
に95.5℃においてネマチツク相から等方性液体相
に転移した。この化合物のIRスペクトル（KBr
錠剤）を第１図に示す。また、この化合物の
1HNMRスペクトルはδ5.35〜5.50にエチレン基に
結合した水素のシグナルと、δ0.75〜2.1にその他
の水素のシグナルが面積比２：34で観測された。 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表−１に示す化合物を得
た。表−１には実施例の化合物の 1HNMRスペ
クトルも併せて示した。
【表】
実施例 ８
トランス−１−プロピル−４−（4′−エトキシ
フエニル）シクロヘキサン25wt％、トランス−
１−プロピル−４−（4′−ｎ−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン20wt％およびメルク社液晶ZLI−
108355wt％の混合物（以下母体液晶と称す）は、
０℃において、45.3cStの粘度を有し、又、クリ
アリングポイント（Tc）は37.2℃である。この
母体液晶に実施例１の化合物を15wt％混合した
ものは、０℃において38.4cStの粘度を有し、Tc
は45.3℃であつた。このように本発明の化合物
は、粘度が低くかつTcが高い化合物であり、広
い温度範囲にわたり、安定で高速な応答を得るた
めに、きわめて有用な化合物である。 ［本発明の効果］ 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般
式 （式中、
フエニル）シクロヘキサン25wt％、トランス−
１−プロピル−４−（4′−ｎ−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン20wt％およびメルク社液晶ZLI−
108355wt％の混合物（以下母体液晶と称す）は、
０℃において、45.3cStの粘度を有し、又、クリ
アリングポイント（Tc）は37.2℃である。この
母体液晶に実施例１の化合物を15wt％混合した
ものは、０℃において38.4cStの粘度を有し、Tc
は45.3℃であつた。このように本発明の化合物
は、粘度が低くかつTcが高い化合物であり、広
い温度範囲にわたり、安定で高速な応答を得るた
めに、きわめて有用な化合物である。 ［本発明の効果］ 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般
式 （式中、
【式】
はトランス、トランス−４，4′−ジ置換ジシクロ
ヘキシル環を示し、−CH＝CH−はトランス−
１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５
のアルキル基を示す）であらわされるトランス−
エチレン誘導体化合物を提供することにより、ク
リアリングポイントが高く、粘度の低い液晶組成
物を構成しうるような効果を生ずる優れたもので
ある。
ヘキシル環を示し、−CH＝CH−はトランス−
１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５
のアルキル基を示す）であらわされるトランス−
エチレン誘導体化合物を提供することにより、ク
リアリングポイントが高く、粘度の低い液晶組成
物を構成しうるような効果を生ずる優れたもので
ある。
第１図は、実施例１の化合物のIRスペクトル
図である。
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中【式】はトランス、ト ランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物。 ２ （）式においてＲおよびR′の少なくとも
一方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭
素数の合計が10以下であるところの特許請求の範
囲第１項記載のトランス−エチレン誘導体化合
物。 ３ （）式においてＲおよびR′は共に直鎖状
のアルキル基であるところの特許請求の範囲第２
項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ４ 一般式 （式中【式】はトランス、ト ランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50wt％
混合したことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146049A JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146049A JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127928A JPS6127928A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0377175B2 true JPH0377175B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=15398938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59146049A Granted JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127928A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| EP0167912B1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-01-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| DE3667170D1 (de) * | 1985-03-26 | 1990-01-04 | Hoffmann La Roche | Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile. |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
| JP4887591B2 (ja) * | 2001-09-21 | 2012-02-29 | Ｊｎｃ株式会社 | アルケン誘導体の製造方法 |
| JP5353491B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2013-11-27 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI472598B (zh) * | 2009-09-24 | 2015-02-11 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
| TWI461513B (zh) | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
| EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| CN106753423B (zh) * | 2016-12-29 | 2018-11-13 | 中节能万润股份有限公司 | 一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(e)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法 |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP59146049A patent/JPS6127928A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6127928A (ja) | 1986-02-07 |
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