JPH0367114B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0367114B2 JPH0367114B2 JP59082960A JP8296084A JPH0367114B2 JP H0367114 B2 JPH0367114 B2 JP H0367114B2 JP 59082960 A JP59082960 A JP 59082960A JP 8296084 A JP8296084 A JP 8296084A JP H0367114 B2 JPH0367114 B2 JP H0367114B2
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- Japan
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- group
- parts
- compound
- imino
- formula
- Prior art date
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Description
本発明は新規なブタジエン系化合物に関する。
更に詳しくは式(1)
（式(1)においてＸは水素、メチル基、メトキシ基
又はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を
示す。R3は水素、メチル基、水酸基、メトキシ
基又はエトキシ基を示し、R1及びR2はそれぞれ
独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、クロ
ルエチル基又は炭素数３乃至６のアルコキシアル
キル基を示す。但しR1、R2が共に水素であるこ
とはない。） で示されるブタジエン系化合物に関する。 本発明のブタジエン系化合物は合成繊維の染色
の他プラスチツクス、ワツクス、鉱油、有機溶剤
等の着色に使用される。 本発明の式(1)で示されるブタジエン系化合物は
次の反応式に従つて合成される。 （上記反応式(1)、(2)及び(3)においてＸ、Ｙ、R1、
R2及びR3は前記と同じ意味を表わす） 即ち３−フエニル−３−イミノ−プロピオニト
リル類と、マロンニトリルを有機溶媒中で加熱縮
合し、続く工程でフエイニルアルデヒド類と有機
溶媒中温乃至100℃で加温し縮合する。更に式(1)
におけるＹがシアノ基である化合物は該生成物を
アプロツク溶媒中青化ソーダを加えて附加し続い
て酸化することにより容易に合成される。 前記反応式(1)において３−フエニル−３−イミ
ノ−プロピオニトリル類の具体的な例としては、
３−フエニル−３−イミノ−プロピオニトリル、
３−（４−メトキシフエニル）−３−イミノ−プロ
ピオニトリル、３−（4′−メチルフエニル）−３−
イミノ−プロピオニトリル、３−（2′−メチルフ
エニル）−３−イミノ−プロピオニトリル等があ
げられる。又反応式(2)のアルデヒド類の具体的な
例としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ベ
ンズアルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−β−メトキ
シエチル−アミノ）−ベンズアルデヒド、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−メチル−ベンズ
アルデヒド、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロル
エチル−アミノ）−３−メチル−ベンズアルデヒ
ド、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノ）−３−メトキシベンズアルデヒド等があ
げられる。 マロンニトリルとフエニール−イミノ−プロピ
オニトリル類との縮合はエタノール、ジエチレン
グリコール、メチルセルソルブ等のアルコール類
中50℃内180℃で加熱することにより進行し反応
終了後は反応液を水中に注加して析出した結晶を
別す。 次工程の前記縮合物とベンズアルデヒド類との
縮合はアルコール類等の有機溶媒中で極めて容易
に進行し室温においても進行するが必要ならば、
ピペリジン、トリエチルアミン、ナトリウムアル
コラート等の有機塩基の存在下室温乃至100℃に
加熱しても良い。又Ｈをシアノ基に変換する場合
には、原料化合物をジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等のアプロテツク溶媒に溶解し
て室温乃至50℃で青化ソーダを作用せしめて附加
し続いてブロムを加えて酸化するとにより目的を
達することが出来る。 本発明のブタジエン系化合物(1)は極めて鮮明で
あり、着色力が強く且つ種々の有機溶剤、鉱油、
パラフイン、ワツクス等に良好な溶解性を有して
居り、これらの表示剤として有用であるが、その
他ポリエステル繊維、アセテート繊維、ポリアミ
ド繊維等の合成繊維類の染色、種々のプラスチツ
ク類の着色にも有用である。 又繊維類の所謂熱転写捺染用染料としても有用
である。 以下に合成例をあげて本発明を説明するが
「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」及び「重
量％」を示す。 実施例 １ ３−フエニル−３−イミノ−プロピオニトリル
（特開昭58−62169号記載方法により合成）7.2部
マロンニトリル3.6部をエタノール20部中で３時
間還流する。冷却後氷水300部中に注加して塩酸
を加えてPH＝２とし、撹拌する。固化した結晶を
別し、乾燥すると４，４−ジジアノ−３−フエ
ニル−アリルニトリル８部が得られる。 該アリルニトリル5.8部、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアルデヒド4.5部をアルコール30部中
２滴のピペリジンを加え20℃で２時間撹拌する。
析出する結晶を別し若干量のエタノールで洗い
乾燥すると、下記構造の化合物7.8部が得られた。 m.p.207−209℃ λmax（85％アセトン水溶液）527nｍ ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 実施例 ２ 実施例１に記載の３−フエニル−３−イミノ−
プロピオニトリルの代りに３−（4′−メトキシフ
エニル）−３−イミノ−プロピオニトリル8.7部を
使用する他は実施例１とほぼ同様な操作により下
記化合物が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）520nｍ ポリエステル繊維の染色色相 赤 実施例 ３ ４，４−ジシアノ−３−フエニル−アリルシア
ニド2.9部、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエ
チル−アミノ）−３−メチル−ベンズアルデヒド
3.2部をアルコール20部中３滴のピペリジンを加
えて20℃で２時間撹拌する。析出する結晶を別
し、若干量のエタノールで洗い乾燥すると下記構
造の化合物5.0部が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）530nｍ ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 上記化合物2.9部をジメチルホルムアミド20部
に溶解し、撹拌下、シアン化ソーダ0.9部を10℃
以下で加え10℃乃至15℃で１時間撹拌する。その
後ブロム2.3部を10℃以下で加え10乃至15℃で１
時間撹拌する。これを氷水300部に注加して析出
物を別し、水洗し、乾燥すると、下記構造の化
合物3.0部が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）575nｍ ポリエステル繊維の染色色相 紺青 実施例 ４ ４，４−２ジシアノ−３−フエニル−アリルシ
アニド2.9部、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−３
−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド2.9部をアルコ
ール20部中ピペリジン２滴を加え20℃で１時間撹
拌する。析出する結晶を別し若干量のエタノー
ルで洗滌すると下記構造の化合物4.7部が得られ
た。 λmax（85％アセトン水溶液）536nｍ 尚上記縮合の際20℃で１時間撹拌後約１時間を
要して75℃とし１時間還流後、冷却し析出染料を
別すると下記構造の染料に変換される。
又はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を
示す。R3は水素、メチル基、水酸基、メトキシ
基又はエトキシ基を示し、R1及びR2はそれぞれ
独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、クロ
ルエチル基又は炭素数３乃至６のアルコキシアル
キル基を示す。但しR1、R2が共に水素であるこ
とはない。） で示されるブタジエン系化合物に関する。 本発明のブタジエン系化合物は合成繊維の染色
の他プラスチツクス、ワツクス、鉱油、有機溶剤
等の着色に使用される。 本発明の式(1)で示されるブタジエン系化合物は
次の反応式に従つて合成される。 （上記反応式(1)、(2)及び(3)においてＸ、Ｙ、R1、
R2及びR3は前記と同じ意味を表わす） 即ち３−フエニル−３−イミノ−プロピオニト
リル類と、マロンニトリルを有機溶媒中で加熱縮
合し、続く工程でフエイニルアルデヒド類と有機
溶媒中温乃至100℃で加温し縮合する。更に式(1)
におけるＹがシアノ基である化合物は該生成物を
アプロツク溶媒中青化ソーダを加えて附加し続い
て酸化することにより容易に合成される。 前記反応式(1)において３−フエニル−３−イミ
ノ−プロピオニトリル類の具体的な例としては、
３−フエニル−３−イミノ−プロピオニトリル、
３−（４−メトキシフエニル）−３−イミノ−プロ
ピオニトリル、３−（4′−メチルフエニル）−３−
イミノ−プロピオニトリル、３−（2′−メチルフ
エニル）−３−イミノ−プロピオニトリル等があ
げられる。又反応式(2)のアルデヒド類の具体的な
例としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ベ
ンズアルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−β−メトキ
シエチル−アミノ）−ベンズアルデヒド、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−メチル−ベンズ
アルデヒド、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロル
エチル−アミノ）−３−メチル−ベンズアルデヒ
ド、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノ）−３−メトキシベンズアルデヒド等があ
げられる。 マロンニトリルとフエニール−イミノ−プロピ
オニトリル類との縮合はエタノール、ジエチレン
グリコール、メチルセルソルブ等のアルコール類
中50℃内180℃で加熱することにより進行し反応
終了後は反応液を水中に注加して析出した結晶を
別す。 次工程の前記縮合物とベンズアルデヒド類との
縮合はアルコール類等の有機溶媒中で極めて容易
に進行し室温においても進行するが必要ならば、
ピペリジン、トリエチルアミン、ナトリウムアル
コラート等の有機塩基の存在下室温乃至100℃に
加熱しても良い。又Ｈをシアノ基に変換する場合
には、原料化合物をジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等のアプロテツク溶媒に溶解し
て室温乃至50℃で青化ソーダを作用せしめて附加
し続いてブロムを加えて酸化するとにより目的を
達することが出来る。 本発明のブタジエン系化合物(1)は極めて鮮明で
あり、着色力が強く且つ種々の有機溶剤、鉱油、
パラフイン、ワツクス等に良好な溶解性を有して
居り、これらの表示剤として有用であるが、その
他ポリエステル繊維、アセテート繊維、ポリアミ
ド繊維等の合成繊維類の染色、種々のプラスチツ
ク類の着色にも有用である。 又繊維類の所謂熱転写捺染用染料としても有用
である。 以下に合成例をあげて本発明を説明するが
「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」及び「重
量％」を示す。 実施例 １ ３−フエニル−３−イミノ−プロピオニトリル
（特開昭58−62169号記載方法により合成）7.2部
マロンニトリル3.6部をエタノール20部中で３時
間還流する。冷却後氷水300部中に注加して塩酸
を加えてPH＝２とし、撹拌する。固化した結晶を
別し、乾燥すると４，４−ジジアノ−３−フエ
ニル−アリルニトリル８部が得られる。 該アリルニトリル5.8部、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアルデヒド4.5部をアルコール30部中
２滴のピペリジンを加え20℃で２時間撹拌する。
析出する結晶を別し若干量のエタノールで洗い
乾燥すると、下記構造の化合物7.8部が得られた。 m.p.207−209℃ λmax（85％アセトン水溶液）527nｍ ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 実施例 ２ 実施例１に記載の３−フエニル−３−イミノ−
プロピオニトリルの代りに３−（4′−メトキシフ
エニル）−３−イミノ−プロピオニトリル8.7部を
使用する他は実施例１とほぼ同様な操作により下
記化合物が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）520nｍ ポリエステル繊維の染色色相 赤 実施例 ３ ４，４−ジシアノ−３−フエニル−アリルシア
ニド2.9部、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエ
チル−アミノ）−３−メチル−ベンズアルデヒド
3.2部をアルコール20部中３滴のピペリジンを加
えて20℃で２時間撹拌する。析出する結晶を別
し、若干量のエタノールで洗い乾燥すると下記構
造の化合物5.0部が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）530nｍ ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 上記化合物2.9部をジメチルホルムアミド20部
に溶解し、撹拌下、シアン化ソーダ0.9部を10℃
以下で加え10℃乃至15℃で１時間撹拌する。その
後ブロム2.3部を10℃以下で加え10乃至15℃で１
時間撹拌する。これを氷水300部に注加して析出
物を別し、水洗し、乾燥すると、下記構造の化
合物3.0部が得られた。 λmax（85％アセトン水溶液）575nｍ ポリエステル繊維の染色色相 紺青 実施例 ４ ４，４−２ジシアノ−３−フエニル−アリルシ
アニド2.9部、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−３
−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド2.9部をアルコ
ール20部中ピペリジン２滴を加え20℃で１時間撹
拌する。析出する結晶を別し若干量のエタノー
ルで洗滌すると下記構造の化合物4.7部が得られ
た。 λmax（85％アセトン水溶液）536nｍ 尚上記縮合の際20℃で１時間撹拌後約１時間を
要して75℃とし１時間還流後、冷却し析出染料を
別すると下記構造の染料に変換される。
【式】又は
λmax（85％アセトン水溶液）537nｍ
実施例 ５〜15
シアノ−イミノ−プロピルニトリル類とベンズ
アルデヒド類を使用し実施例１〜４ほぼ同様な操
作により式(1)のブタジエン系化合物がえられた。
えられた化合物を用いλmax（85％アセトン水中）
の測定ならびにポリエステル繊維の染色を行つ
た。
アルデヒド類を使用し実施例１〜４ほぼ同様な操
作により式(1)のブタジエン系化合物がえられた。
えられた化合物を用いλmax（85％アセトン水中）
の測定ならびにポリエステル繊維の染色を行つ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （式(1)においてＸは水素、メチル基、メトキシ基
又はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を
示す。R3は水素、メチル基、水酸基、メトキシ
基又はエトキシ基を示し、R1及びR2はそれぞれ
独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、クロ
ルエチル基又は炭素数３乃至６のアルコキシアル
キル基を示す。但しR1、R2が共に水素であるこ
とはない。） で示されるブタジエン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082960A JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082960A JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226555A JPS60226555A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0367114B2 true JPH0367114B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=13788789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082960A Granted JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226555A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431374B1 (en) * | 1989-11-20 | 1996-02-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color coupler for photography and silver halide photographic material comprising the same |
| JP2899102B2 (ja) * | 1989-11-20 | 1999-06-02 | 富士写真フイルム株式会社 | β、γ−不飽和ニトリル類カプラーを用いた画像形成方法およびハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5213956A (en) * | 1991-07-22 | 1993-05-25 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersions of filter dyes for photographic elements |
| US5464736A (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-07 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing particular sensitizing dyes |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59082960A patent/JPS60226555A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60226555A (ja) | 1985-11-11 |
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