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JPH0339753B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0339753B2
JPH0339753B2 JP58069317A JP6931783A JPH0339753B2 JP H0339753 B2 JPH0339753 B2 JP H0339753B2 JP 58069317 A JP58069317 A JP 58069317A JP 6931783 A JP6931783 A JP 6931783A JP H0339753 B2 JPH0339753 B2 JP H0339753B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
article
solution
isocyanate
polymer
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58069317A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58193766A (ja
Inventor
Raimondo Ramubaato Hansu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ASUTORAA MEDEITETSUKU AB
Original Assignee
ASUTORAA MEDEITETSUKU AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ASUTORAA MEDEITETSUKU AB filed Critical ASUTORAA MEDEITETSUKU AB
Publication of JPS58193766A publication Critical patent/JPS58193766A/ja
Publication of JPH0339753B2 publication Critical patent/JPH0339753B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08—Materials for coatings
    • A61L29/085—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31536—Including interfacial reaction product of adjacent layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
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  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水ベース液体で濡らされた場合に低い
摩擦係数を有するような親水性コーテイングで重
合体表面をコーテイングする方法、ならびに前記
方法により親水性コーテイングでコーテイングさ
れた医療用物品に関する。
英国特許第1600963号明細書はポリビニルピロ
リドンとポリウレタンとの共重合体よりなりそし
て乾燥条件下におけるよりも湿潤条件下において
はるかに一層低い摩擦係数を有する親水性コーテ
イングを適用する方法を開示している。そのよう
なコーテイングは、なかんずく体腔内に挿入する
ことの意図されている医療用器具に対して特に有
用である。その理由はこれら器具は乾燥条件下に
は良好なつかみやすさ（ハンドグリツプ）を与え
るが同時にそれはそれが体液または湿潤粘膜に接
触した場合には非常に滑りやすくなりそして従つ
て患者に傷害を与えることなく容易に挿入できる
からである。前記英国特許明細書に開示されてい
る方法はそのようなコーテイングの達成に有用で
あることが示されているが、しかしそれは複雑す
ぎて大規模生産には適当ではない。このすなわち
英国特許明細書の例１に記載されている方法は10
段階より多くの段階を包含し、そしてその場合そ
の段階の一つは完了に６時間もかかる。この既知
の方法のその他の不利点はコーテイングに往々に
してひび割れが形成されることである。
本発明の目的は前記英国特許第1600963号明細
書開示の方法よりもその実施がより簡単でかつよ
り迅速である湿潤条件下にはるかにより低い摩擦
係数を有する親水性コーテイングを製造するため
の方法を提供することである。更にまた、この方
法はひび割れのないコーテイングを与える。本発
明のこれらの目的は、予期せざることに１分子当
り少くとも２個の未反応イソシアネート基を有す
る化合物0.05〜40％（重量／容量すなわちKg／
）を含有する溶液を重合体表面と接触させ、溶
媒を蒸発させ、このように処理された重合体表面
と0.5〜50％（重量／容量）のポリエチレンオキ
シドを含有する溶液を適用しそして次いでこの最
後にあげた溶液の溶媒を蒸発させ、そして該物品
の表面上に形成されたコーテイングを50〜100℃
で硬化させることにより達成された。以下に本発
明を詳細に説明する。
本発明の方法は多くのタイプの種々の重合体表
面例えばラテツクスゴム、その他のゴム、ポリ塩
化ビニル、その他のビニル重合体、ポリウレタ
ン、ポリエステルおよびポリアクリレートのコー
テイングのために使用できる。この方法はラテツ
クス、ポリ塩化ビニルおよびポリウレタンに対し
て特に有用であることが見出されている。
本発明の方法は、浸漬、スプレーその他によつ
て溶媒に溶解された状態の１分子当り少くとも２
個の未反応イソシアネート基を含有している化合
物を重合体表面に適用すること、そして次いで好
ましくは風乾によつて溶媒を蒸発させることを包
含している。この段階は重合体表面に未反応イソ
シアネート基を有するコーテイングを形成せしめ
る。使用しうるイソシアネート含有化合物の例は
ポリイソシアネート例えばポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート、４，4′−ジフエニルメタン
ジイソシアネートおよび２，４−トルエンジイソ
シアネートである。イソシアネートおよびポリオ
ールのプレポリマーまたはその他の付加生成物、
例えばトルエンジイソシアネートまたはヘキサメ
チレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンまたは三量比ヘキサメチレンジイソシアネート
ビユウレツトとの間のプレポリマーは特に有用で
ある。そのようなプレポリマーは「デスモドウー
ル（Desmodur）」（バイエル社製品）の商品名で
市場的に入手可能である。
イソシアネート化合物のための溶媒は好ましく
はイソシアネートと反応しないものである。好ま
しい溶媒はメチレンクロリドであるがしかし例え
ば酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、メチル
エチルケトンおよびエチレンジクロリドもまた使
用可能である。
このイソシアネート溶液は有利には0.5〜10％
（重量／容量）のイソシアネート化合物を含有し
うる。そしてこれは好ましくは１〜６％（重量／
容量）のイソシアネート化合物を含有しうる。一
般にはこの溶液は例えば５〜60秒間の短時間の間
のみ表面に接触させればよい。例えばゴムラテツ
クスのコーテイングの場合には、強い接着を得る
ためには１〜100分のより長い時間が望ましい。
接着力を増大させるためのその他の方法は重合体
表面を適当な溶媒で前もつて膨潤させておくこと
である。更にその他の方法は、その溶媒がそれ自
体コーテイングされるべき重合体表面を膨潤また
は溶解させる能力を有しているようにイソシアネ
ート用溶媒を選ぶことである。
重合体表面からイソシアネート用溶媒を蒸発さ
せた後、その表面を溶媒に溶解させたポリエチレ
ンオキシドでコーテイングする。それによつて最
終的なイソシアネートの硬化の後では通常ポリエ
チレンオキシド−ポリ尿素共重合体よりなる親水
性表面が生成される。使用されるポリエチレンオ
キシドは104〜107の間の平均分子量を有している
べきであり、そして好ましい平均分子量は約105
である。そのような分子量を有するポリエチレン
オキシドは例えば商品名「ポリオクス（Polyox
）」（ユニオン・カーバイド社製品）で市場的に
入手可能である。使用しうる適当なポリエチレン
オキシド用溶媒の例はメチレンクロリド（好まし
い）、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、メ
チルエチルケトンおよびエチレンジクロリドであ
る。溶液中のポリエチレンオキシドの比率は好ま
しくは0.5〜10％（重量／容量）であり、そして
最も好ましくは２〜８％（重量／容量）である。
溶媒中のポリエチレンオキシドを例えば５〜50秒
の短時間浸漬、スプレーその他により適用する。
コーテイングされた表面にこのポリエチレンオキ
サイド溶液を適用した後、溶媒を好ましくは風乾
により蒸発させる。残存する痕跡量の溶媒は好ま
しくは例えばオーブン中50〜100℃の温度でそし
て５〜30分間実施されるコーテイングの硬化にお
いて除去される。この過程のその他のすべての段
階は常温で実施されうる。
有利には水含有ガス例えば普通の空気の存在下
に実施される硬化の目的はイソシアネート化合物
を一緒に結合させて親水性ポリエチレンオキシド
と結合した安定な非反応性網状構造を形成させる
ことである。イソシアネート基は硬化時には水と
反応しそしてアミンを生成するが、これは迅速に
他のイソシアネート基と反応して尿素交叉結合を
形成する。
本発明によれば、予期せざることに、イソシア
ネート溶液および／またはポリエチレンオキシド
の溶液に若干の添加剤を使用することによつて同
時に親水性表面の摩擦を低下させ、コーテイング
の接着性を改善させそして必要な反応時間および
硬化時間を短縮させうることが発見された。その
ような適当な添加剤はイソシアネートの硬化のた
めの種々の既知の触媒を包含する。これら触媒は
イソシアネート溶液またはポリエチレンオキシド
溶液に溶解させることができる。しかしながらこ
れは後者に溶解させるのが好ましい。種々のタイ
プのアミン例えば種々のジアミンまた例えばトリ
エチレンジアミンもまた特に有用である。好まし
くはコーテイングに対して使用される乾燥および
硬化温度で揮発性でそして更に無毒性の脂肪族ア
ミンが使用される。適当なアミンの例はＮ，
N′−ジエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、エチレンジアミン、パラジアミノベ
ンゼン、１，３−プロパンジオール−ｐ−アミノ
安息香酸ジエステル、ジアミノビシクロオクタン
およびトリエタノールアミンである。ポリエチレ
ンオキシド溶液中の触媒の比率は適当にはポリエ
チレンオキシド量の0.1〜50重量％、好ましくは
0.1〜10重量％である。前記アミン特にジアミン
のあるものはイソシアネートとも反応しそれによ
つて親水性コーテイングと重合体表面との間に所
望の強い接着を与えるイソシアネート化合物の交
叉結合に寄与することができる。
更に予期せざることに、重合体をイソシアネー
ト溶液中に溶解させることによつて親水性表面に
対する低い摩擦を更に低下させることが可能であ
ることが示された。適当な重合体の例はポリエス
テル、ポリビニル重合物例えばポリ塩化ビニルま
たはポリビニルアセテート、ポリウレタン、ポリ
イソシアネートまたはこれらの共重合体である。
これらのそれ以外では実質的に下活性の重合体
は、主としてそれらがまだ交叉結合していないイ
ソシアネート重合物のポリエチレンオキシド層中
への望ましからぬ拡散を阻止するが故に、表面に
おいて予期せざる摩擦の低下を与えると想像され
る。摩擦低下のその他の理由は重合体の添加がコ
ーテイングの弾性を強化させることであるかもし
れない。イソシアネート溶液中の溶解重合体の比
率は適当には溶液の0.5〜20重量％好ましくは２
〜10重量％である。
得られた親水性コーテイングは明らかに一部自
由移動性のポリエチレンオキシド鎖の有意量を有
している。すなわちこのコーテイングは遊離ポリ
エチレンオキシドの場合におけるように実質的量
の元素状硫黄（例５と比較）をコンプレツクス結
合させうることが示された。そのような沃素含有
親水性および抗菌性コーテイングは多くの医学的
用途例えば長期間尿道に挿入しておくことが意図
されそしてそうでない場合には一般的感染症の原
因となる尿道カテーテルに対して有利である。こ
の沃素含有コーテイングは適当には少くとも１重
量％の沃素を含有するKI／I2溶液中に最終的に浸
漬させ次いでできれば溶媒洗浄を先行させて乾燥
させることにより製造される。
以下の実施例において本発明を詳細に説明す
す。
例 １ シアヌレートタイプのトルエンジイソシアネー
トペンタマー（「デスモドウール」IL、バイエル
社製品）を２％（重量／容量）濃度にメチレンク
ロリドに溶解させた。この溶液はまた少量の酢酸
ブチルを含有していた。尿道PVCカテーテルを
30秒間この溶液に浸した。このカテーテルを常温
で30秒間乾燥させそしてそれを５秒間メチレンク
ロリド中の６％（重量／容量）のポリエチレンオ
キシド（タイプWSRN10、ユニオンカーバイド
社製品）の溶液に浸漬させた。このカテーテルを
次いで60秒間常温で乾燥させそして次いで70℃で
20分間水を満したボール上で乾燥させた。このカ
テーテルを最後に20分間常温まで冷却せしめそし
てそれを水洗した。このカテーテルは潤滑性でか
つ接着性の表面を有していた。
例 ２ メチレンクロリド中に0.5％（重量／容量）の
イソシアネートデスモドウールIL（例１参照）お
よび５％（重量／容量）のPVC／ポリビニルア
セテート共重合体（20％ビニルアセテート／80％
PVC）（「LONZA」CL4520）を含有する溶液を
製造した。PVCカテーテルをこの溶液中に15秒
間浸漬させそして次いで常温で30秒間乾燥させ、
次いでそれを６％（重量／容量）ポリエチレンオ
キシド（タイプWSRN10、ユニオンカーバイド
社製品、平均分子量約100000）および0.23％（重
量／容量）トリエチレンジアミンを含有するメチ
レンクロリド中溶液に浸漬させた。このカテーテ
ルを常温で60秒間乾燥させそして次いで水を満し
たボール上で20分間70℃で乾燥させた。次いでそ
れを冷却させそして最後に水洗した。このカテー
テルは潤滑性でそして接着性の表面を有してい
た。
例 ３ ラテツクスカテーテルを30分間メチレンクロリ
ド中で膨潤させた。このカテーテルを次いで常温
で60秒間乾燥させそして次いで30秒間６％（重
量／容量）のデスモドウールL2291（ビユウレツ
トタイプの三量化ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、バイヤー社より入手可能）を含有するメチレ
ンクロリド中の溶液に浸漬させた。このカテーテ
ルを常温で60秒間乾燥させてそして次いで６％
（重量／容量）ポリエチレンオキシド（タイプ
WSRN10、ユニオンカーバイド社製品）を含有
するエチレンクロリド中の溶液に浸漬させた。こ
のカテーテルを次いで常温で60秒間乾燥させ、そ
して最後に水を満したボール上で70℃で20分間乾
燥させた。
例 ４ ２ｍ長さのPVCホース（内径３mm、外径4.5mm）
の内側に次の順序および時間で種々の溶液および
乾燥剤をフラツシユさせた。
メチレンクロリド中に溶解させた５％（重量／
容量）デスモドウールIL（例１参照）30秒。常温
の気体窒素30秒。メチレンクロリドに溶解させた
2.5％（重量／容量）ポリエチレンオキシド（タ
イプWSRN10、ユニオン・カーバイド社製品）
10秒。常温の気体窒素60秒。
次いでこのホースをオーブンに入れ、そして気
体窒素を20分間のホースにフラツシユさせた。オ
ーブンの温度は70℃であつた。使用された窒素は
最初に水に泡として通した。最後にホースをオー
ブンから取り出しそして１時間ホースに水をフラ
ツシユさせた。このようにして処理されたホース
の内側は親水性コーテイングを有していた。
例 ５ ラテツクスゴムの尿道カテーテルをメチレンク
ロリド中に５％（重量／容量）のデスモドウール
IL（例１参照）を含有する溶液に30秒浸漬させ
た。次いでこのカテーテルを常温で60秒間乾燥さ
せ、そして次いでメチレンクロリド中に５％（重
量／容量）のポリエチレンオキシド（タイプ
WSRN10）を含有する溶液中に浸漬させた。こ
のカテーテルを60秒間常温で乾燥させそして次い
で水のボール上で70℃で20分硬化させた。
カテーテルを冷却後、それを水洗しそして次い
で元素状沃素を飽和させた沃化カリウムの飽和水
溶液に浸漬させた。最後にこのカテーテルを水流
中で洗い、そして常温空気中で乾燥させた。この
カテーテルは褐色を有しておりそして化学分析は
それが沃素を含有していることを示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 表面が重合体からなる物品の表面を、１分子
    当り少くとも２個の未反応イソシアネート基を有
    する化合物0.05〜40％（重量／容量）を含有する
    溶液と接触させ、上記溶液の溶媒を該物品表面か
    ら蒸発させ、このように処理された物品の表面
    を、ポリエチレンオキシド0.5〜50％（重量／容
    量）を含有する溶液と接触させ、そして次いで後
    者の溶液の溶媒を該物品の表面から蒸発させ、そ
    して該物品の表面上に形成されたコーテイングを
    50〜100℃で硬化させることを特徴とする、水ベ
    ース液体で濡らされた際に低い摩擦係数を有する
    親水性コーテイングを表面に有する表面が重合体
    からなる物品の製造方法。 ２ ポリエチレンオキシド溶液またはイソシアネ
    ート溶液がイソシアネートの硬化を促進させる触
    媒を含有している前記特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ３ 触媒がアミン好ましくはジアミンまたはトリ
    エチレンジアミンである前記特許請求の範囲第２
    項記載の方法。 ４ イソシアネート溶液がコーテイングの硬化の
    前にイソシアネートの拡散を低下させることを意
    図した重合体を含有している前記特許請求の範囲
    第１〜３項のいずれか一つに記載の方法。 ５ イソシアネート溶液中の重合体がポリエステ
    ル、ポリビニル化合物、ポリウレタン、ポリイソ
    シアネートまたはこれらの共重合体から選ばれる
    前記特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 最終硬化が水分含有ガスの存在下に実施され
    る前記特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ コーテイングされるべき重合体表面がラテツ
    クス、ポリ塩化ビニルおよびポリウレタンよりな
    る群から選ばれた重合体を包含する前記特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ８ 得られた親水性コーテイングが沃素処理によ
    つて抗菌性のものとなされる前記特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ９ 表面が重合体からなる物品の表面を、１分子
    当り少くとも２個の未反応イソシアネート基を有
    する化合物0.05〜40％（重量／容量）を含有する
    溶液と接触させ、上記溶液の溶媒を該物品表面か
    ら蒸発させ、このように処理された物品の表面
    を、ポリエチレンオキシド0.5〜50％（重量／容
    量）を含有する溶液と接触させ、そして次いで後
    者の溶液の溶媒を該物品の表面から蒸発させ、そ
    して該物品の表面上に形成されたコーテイングを
    50〜100℃で硬化させることによつて製造された、
    水ベース液体で濡らされた際に低い摩擦係数を有
    する親水性コーテイングを表面に有する表面が重
    合体からなる物品。 １０ 体内に挿入するために意図されている医療
    用具である前記特許請求の範囲第９項記載の物
    品。 １１ 医療用具がカテーテルである前記特許請求
    の範囲第１０項記載の物品。
JP58069317A 1982-04-22 1983-04-21 親水性コ−テイングの調製方法 Granted JPS58193766A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8202524A SE430696B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel
SE8202524-8 1982-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58193766A JPS58193766A (ja) 1983-11-11
JPH0339753B2 true JPH0339753B2 (ja) 1991-06-14

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ID=20346600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58069317A Granted JPS58193766A (ja) 1982-04-22 1983-04-21 親水性コ−テイングの調製方法

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4459317A (ja)
EP (1) EP0093094B1 (ja)
JP (1) JPS58193766A (ja)
AT (1) ATE18569T1 (ja)
AU (1) AU556350B2 (ja)
CA (1) CA1215598A (ja)
DE (1) DE3362494D1 (ja)
DK (1) DK159018C (ja)
ES (1) ES521699A0 (ja)
FI (1) FI73702C (ja)
GB (1) GB2119283B (ja)
IE (1) IE54235B1 (ja)
NO (1) NO155889C (ja)
SE (1) SE430696B (ja)

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