JPH03193795A - （弗素化フェノキシ）（３―ペルフルオルアルキルフェノキシ）環式ホスファゼンおよびその製造方法 - Google Patents
（弗素化フェノキシ）（３―ペルフルオルアルキルフェノキシ）環式ホスファゼンおよびその製造方法Info
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- JPH03193795A JPH03193795A JP2265286A JP26528690A JPH03193795A JP H03193795 A JPH03193795 A JP H03193795A JP 2265286 A JP2265286 A JP 2265286A JP 26528690 A JP26528690 A JP 26528690A JP H03193795 A JPH03193795 A JP H03193795A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、環式ホスファゼン（ｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ
ｓ）に関する。
ｓ）に関する。
種々のホスファゼンが従来技術で公知である。
例えば、米国特許筒３．３１６，３３０号および第３．
２３４，３０４号は、下記式： ％式％（） （式中、Ｒはｍ−）リフルオルメトキシフェノキシであ
り、Ｒ′はフェノキシであり、およびＲＩＩはｍ−）リ
フルオルメチルフェノキシであり、ｍは３〜７の整数で
あり、Ｘは少なくとも１であり、ならびにｘ、ｙおよび
２の合計は２ｍである。）に相当する環式化合物を開示
する。その物質は、高温滑剤、作動流体、および可塑剤
として有用であることが開示される。他の置換ホスファ
ゼンの付加の例が、米国特許筒３．１３６．７２７号；
欧州特許出願第０２４１８７７号；米国特許筒３．２８
０．２２２号；および米国特許筒３．４５９．８３８号
に開示される。これらのホスファゼンは、また一般に、
滑剤および作動流体として有用であることが教示される
。
２３４，３０４号は、下記式： ％式％（） （式中、Ｒはｍ−）リフルオルメトキシフェノキシであ
り、Ｒ′はフェノキシであり、およびＲＩＩはｍ−）リ
フルオルメチルフェノキシであり、ｍは３〜７の整数で
あり、Ｘは少なくとも１であり、ならびにｘ、ｙおよび
２の合計は２ｍである。）に相当する環式化合物を開示
する。その物質は、高温滑剤、作動流体、および可塑剤
として有用であることが開示される。他の置換ホスファ
ゼンの付加の例が、米国特許筒３．１３６．７２７号；
欧州特許出願第０２４１８７７号；米国特許筒３．２８
０．２２２号；および米国特許筒３．４５９．８３８号
に開示される。これらのホスファゼンは、また一般に、
滑剤および作動流体として有用であることが教示される
。
これらの物質および他の存在する滑剤に置かれた要求は
、現在重要な変化を受けている。エンジンが、現在使わ
れているエンジンのそれらとは劇的に異なる要求を有す
る自動車および航空適用のために開発されつつある。こ
れらのエンジンが２５０°Ｃを越える温度で働き、新規
なまたは現在用いられているものとは異なる物質を用い
て製造されることが、予想される。従って、必要とされ
るものは、滑剤に必要とされる他の特性を有して、高い
使用温度で安定である、滑剤もしくは滑剤添加剤として
有用な新規な化合物である。
、現在重要な変化を受けている。エンジンが、現在使わ
れているエンジンのそれらとは劇的に異なる要求を有す
る自動車および航空適用のために開発されつつある。こ
れらのエンジンが２５０°Ｃを越える温度で働き、新規
なまたは現在用いられているものとは異なる物質を用い
て製造されることが、予想される。従って、必要とされ
るものは、滑剤に必要とされる他の特性を有して、高い
使用温度で安定である、滑剤もしくは滑剤添加剤として
有用な新規な化合物である。
本発明は、オリゴマー、好ましくはトライマーもしくは
テトラマー、もしくはそれらの混合物の、弗素化フェノ
キシ部分および３−ペルフルオルアルキルフェノキシ部
分で置換された環式ホスファゼンに関する。但し、ホス
ファゼン環上の弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルア
ルキルフェノキシ部分の比は１：５〜工：１の範囲であ
るものとする。
テトラマー、もしくはそれらの混合物の、弗素化フェノ
キシ部分および３−ペルフルオルアルキルフェノキシ部
分で置換された環式ホスファゼンに関する。但し、ホス
ファゼン環上の弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルア
ルキルフェノキシ部分の比は１：５〜工：１の範囲であ
るものとする。
本発明は、さらに、１種以上の上記ホスファゼンを含む
滑剤組成物に関する。
滑剤組成物に関する。
本発明の化合物および組成物は、高温滑剤として有用で
ある。
ある。
本発明の環式ホスファゼンは、テトラマーの如きより高
いオリゴマーが用いられてよいが、好ましくはトライマ
ーである。トライマーオリゴマーが用いられるとき、そ
れらは少量のより高いオリゴマーを含んでよい。
いオリゴマーが用いられてよいが、好ましくはトライマ
ーである。トライマーオリゴマーが用いられるとき、そ
れらは少量のより高いオリゴマーを含んでよい。
環式ホスファゼンは、好ましくは下記式：（式中、ｎは
３〜７であり、Ｒは各々独立に弗素化フェノキシもしく
は３−ペルフルオルアルキルフェノキシである。但し、
弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルアルキルフェノキ
シの比は１：５〜１：１の範囲であるものとする。） に相当する。
３〜７であり、Ｒは各々独立に弗素化フェノキシもしく
は３−ペルフルオルアルキルフェノキシである。但し、
弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルアルキルフェノキ
シの比は１：５〜１：１の範囲であるものとする。） に相当する。
弗素化フェノキシ部分は、１〜５個の弗素原子を含む。
弗素化フェノキシ部分が１個の弗素原子を含み、弗素原
子がフェノキシ部分の酸素原子に対してメタもしくはバ
ラにあることが好ましい。
子がフェノキシ部分の酸素原子に対してメタもしくはバ
ラにあることが好ましい。
メタ−ペルフルオルアルキルフェノキシのベルフルオル
アルキル基は、好ましくは、１〜５個の炭素原子を有す
る低級ベルフルオルアルキル基であり、最も好ましくは
トリフルオルメチル基である。
アルキル基は、好ましくは、１〜５個の炭素原子を有す
る低級ベルフルオルアルキル基であり、最も好ましくは
トリフルオルメチル基である。
弗素化フェノキシ対ベルフルオルアルキルフェノキシ置
換基の比は、ｌ：５〜１：１の範囲である。比が１：２
〜１：１の範囲にあることが好ましい。比が約１：２で
あることがより好ましい。
換基の比は、ｌ：５〜１：１の範囲である。比が１：２
〜１：１の範囲にあることが好ましい。比が約１：２で
あることがより好ましい。
本発明の化合物は記述の比で存在する特定の置換基を有
する単一分子として記述されるが、当業者の１人により
、化合物が分子の統計的混合物として存在することが実
現される。これらの分子のいくつかは、他のものがより
高いもしくはより低い比を有するのに対して、置換基の
特定の比を有する。しかし、ホスファゼンは、これらの
統計的混合物内に、特定の比で存在する置換基を有する
。
する単一分子として記述されるが、当業者の１人により
、化合物が分子の統計的混合物として存在することが実
現される。これらの分子のいくつかは、他のものがより
高いもしくはより低い比を有するのに対して、置換基の
特定の比を有する。しかし、ホスファゼンは、これらの
統計的混合物内に、特定の比で存在する置換基を有する
。
本発明の環式ホスファゼンの限定しない例は、従って、
２，２，４．４，６．６−ジ（４−フルオルフェノキシ
）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，
３，５−１−リアザー２．４゜６−トリホスホリン（ｐ
ｈｏｓｐｈｏｒｉｎｅ）、２．２，４゜４．６．６−ジ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）−１゜３．５−トリアザ−２，４，
６−）リホスホリン、２．２，４．４．６．６−ジ（２
−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−
トリホスホリン、２，２，４．４．６．６−）す（２−
フルオルフェノキシ）トリ （３−トリフルオルメチル
フェノキシ）−１，３，５−）リアザ−２，４，６−）
リホスホリン、２．２，４，４゜６．６−トリ （３−
フルオルフェノキシ）トリ（３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）−１，３゜５−トリアザ−２、４、６−）リ
ホスホリン、２゜２．４，４，６．６−）リ （４−フ
ルオルフェノキシ）トリ（３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−１−リ
ホスホリン、２，２，４．４，６．６．８．８−）す（
４−フルオルフェノキシ）ペンタ（３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−１，３，５，７−テトラデー２．４
．６．８−テトラホスホリン、２゜２，４，４，６，６
，８．８−）す（３−フルオルフェノキシ）ペンタ（３
−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，３，５，７−
チトラザー２゜４．６．８−テトラホスホリン、２，２
，４，４゜６．６，８．８−テトラ（４−フルオルフェ
ノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）
−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８−テトラ
ホスホリン、２．２，４，４，６，６，８゜８−テトラ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）−１，３゜５．７−チトラザー２．
４，６．８−テトラホスホリン、２ 、２ 、４ 、４
、６ 、６ 、８ 、８−２．５７（３−フルオルフ
ェノキシ） −５，４３（３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８
−テトラホスホリン、２゜２ 、４ 、４ 、６ 、６
、８ 、８−２．５７ （４−フルオルフェノキシ）
−５，４３（３−）リフルオルメチルフェノキシ）−１
，３，５，７−チトラザー２゜４．６．８−テトラホス
ホリン、およびそれらの混合物を含む。好ましい実施例
において、ホスファゼンは、２．２．４，４，６．６−
ジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（ｍ−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）−１，３，５−）リアザー２゜４
．６−）リホスホリン、２．２，４．４．６゜６−ジ（
４−フルオルフェノキシ）テトラ（ｍ−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６
−トリホスホリン、もしくはそれらの混合物である。
２，２，４．４，６．６−ジ（４−フルオルフェノキシ
）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，
３，５−１−リアザー２．４゜６−トリホスホリン（ｐ
ｈｏｓｐｈｏｒｉｎｅ）、２．２，４゜４．６．６−ジ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）−１゜３．５−トリアザ−２，４，
６−）リホスホリン、２．２，４．４．６．６−ジ（２
−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−
トリホスホリン、２，２，４．４．６．６−）す（２−
フルオルフェノキシ）トリ （３−トリフルオルメチル
フェノキシ）−１，３，５−）リアザ−２，４，６−）
リホスホリン、２．２，４，４゜６．６−トリ （３−
フルオルフェノキシ）トリ（３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）−１，３゜５−トリアザ−２、４、６−）リ
ホスホリン、２゜２．４，４，６．６−）リ （４−フ
ルオルフェノキシ）トリ（３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−１−リ
ホスホリン、２，２，４．４，６．６．８．８−）す（
４−フルオルフェノキシ）ペンタ（３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−１，３，５，７−テトラデー２．４
．６．８−テトラホスホリン、２゜２，４，４，６，６
，８．８−）す（３−フルオルフェノキシ）ペンタ（３
−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，３，５，７−
チトラザー２゜４．６．８−テトラホスホリン、２，２
，４，４゜６．６，８．８−テトラ（４−フルオルフェ
ノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）
−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８−テトラ
ホスホリン、２．２，４，４，６，６，８゜８−テトラ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）−１，３゜５．７−チトラザー２．
４，６．８−テトラホスホリン、２ 、２ 、４ 、４
、６ 、６ 、８ 、８−２．５７（３−フルオルフ
ェノキシ） −５，４３（３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８
−テトラホスホリン、２゜２ 、４ 、４ 、６ 、６
、８ 、８−２．５７ （４−フルオルフェノキシ）
−５，４３（３−）リフルオルメチルフェノキシ）−１
，３，５，７−チトラザー２゜４．６．８−テトラホス
ホリン、およびそれらの混合物を含む。好ましい実施例
において、ホスファゼンは、２．２．４，４，６．６−
ジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（ｍ−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）−１，３，５−）リアザー２゜４
．６−）リホスホリン、２．２，４．４．６゜６−ジ（
４−フルオルフェノキシ）テトラ（ｍ−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６
−トリホスホリン、もしくはそれらの混合物である。
本発明の化合物は、従来技術で公知の方法により製造さ
れてよい。それらはワンポット（ｏｎｅ−ｐｏｔ）２段
階反応で製造されることが、好ましい。第１段階におい
て、弗素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェ
ノールは、溶剤とともにフラスコ中に入れられる。アル
カリ金属水酸化物が添加され、混合物は還流させられ、
反応の水は除去される。混合物は次に冷却され、ハロゲ
ン化環式ホスファゼンが添加され、混合物は還流される
。生成物は次に通常の技術を用いて回収される。弗素化
フェノール、ベルフルオルアルキルフェノール、および
ハロゲン化ホスファゼン出発物質は商業的に手に入り、
または通常の技術を用いて製造されてよい。
れてよい。それらはワンポット（ｏｎｅ−ｐｏｔ）２段
階反応で製造されることが、好ましい。第１段階におい
て、弗素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェ
ノールは、溶剤とともにフラスコ中に入れられる。アル
カリ金属水酸化物が添加され、混合物は還流させられ、
反応の水は除去される。混合物は次に冷却され、ハロゲ
ン化環式ホスファゼンが添加され、混合物は還流される
。生成物は次に通常の技術を用いて回収される。弗素化
フェノール、ベルフルオルアルキルフェノール、および
ハロゲン化ホスファゼン出発物質は商業的に手に入り、
または通常の技術を用いて製造されてよい。
本発明の化合物の製造において、弗素化フェノール、ベ
ルフルオルアルキルフェノール、およびハロゲン化ホス
ファゼン反応体は、弗素化フェノールおよびベルフルオ
ルアルキルフェノールが１：Ｉ〜１：２の比で存在し、
弗素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェノー
ルが完全にホスファゼン環上のハロゲンを置換えること
を確かにするのに十分な量で用いられる。例えば、ホス
ファゼンが２．２，４．４．６．６−へキサクロル−１
，３，５−１−ジアザ−２，４，６１リホスホリンの如
きトライマーであるとき、２．２，４゜４．６．６−ヘ
キサクロル−１，３，５−トリアザ−２，４，６−）リ
ホスホリンのモル当り、少なくとも約２モルの弗素化フ
ェノールおよび少なくとも約４モルのベルフルオルアル
キルフェノールを用いることが好ましい。ホスファゼン
がテトラマーであるとき、２．２．４，４．６，６，８
゜８−オクタクロル−１，３，５，７−チトラザー２．
４．６．８−−テトラホスホリンのモル当り少なくとも
約２．６モルの弗素化フェノールおよび少なくとも約５
．４モルのベルフルオルアルキルフェノールを用いるこ
とが好ましい。化学量論量よりわずかに過剰の各々の弗
素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェノール
を用いることが、完全な反応を確実にするために好まし
い。
ルフルオルアルキルフェノール、およびハロゲン化ホス
ファゼン反応体は、弗素化フェノールおよびベルフルオ
ルアルキルフェノールが１：Ｉ〜１：２の比で存在し、
弗素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェノー
ルが完全にホスファゼン環上のハロゲンを置換えること
を確かにするのに十分な量で用いられる。例えば、ホス
ファゼンが２．２，４．４．６．６−へキサクロル−１
，３，５−１−ジアザ−２，４，６１リホスホリンの如
きトライマーであるとき、２．２，４゜４．６．６−ヘ
キサクロル−１，３，５−トリアザ−２，４，６−）リ
ホスホリンのモル当り、少なくとも約２モルの弗素化フ
ェノールおよび少なくとも約４モルのベルフルオルアル
キルフェノールを用いることが好ましい。ホスファゼン
がテトラマーであるとき、２．２．４，４．６，６，８
゜８−オクタクロル−１，３，５，７−チトラザー２．
４．６．８−−テトラホスホリンのモル当り少なくとも
約２．６モルの弗素化フェノールおよび少なくとも約５
．４モルのベルフルオルアルキルフェノールを用いるこ
とが好ましい。化学量論量よりわずかに過剰の各々の弗
素化フェノールおよびベルフルオルアルキルフェノール
を用いることが、完全な反応を確実にするために好まし
い。
本発明の化合物は、広い温度範囲にわたる滑剤として有
用である。それらは単独で用いられてもよいし、またそ
れらの性能を改良するための種々の添加剤と一緒に用い
られてもよい。その上に、それらは、それら自体他のベ
ースストック（ｂａｓｅｓ ｔｏｃｋｓ ）とともに添
加剤として用いられてよい。
用である。それらは単独で用いられてもよいし、またそ
れらの性能を改良するための種々の添加剤と一緒に用い
られてもよい。その上に、それらは、それら自体他のベ
ースストック（ｂａｓｅｓ ｔｏｃｋｓ ）とともに添
加剤として用いられてよい。
ベースストックに対する添加剤として用いられるとき、
本発明のホスファゼンはベースストックと相溶性であら
ねばならない。相溶性により、本発明のホスファゼンは
適当な界面活性剤の添加によりまたはなくしてベースス
トック中にすぐに分散もしくは溶解されることが、意味
される。本発明の組成物中で有用な公知の滑剤ベースの
例は、当業者にとって公知の有機油もしくはグリースを
含む。本発明のホスファゼンが通常の相溶性ベーススト
ックに添加剤として用いられるとき、ベースストックは
ポリグリコール、ポリフェニルエーテル、およびポリオ
ールエステルであることが好ましい。ベースストックが
５個のフェニル基および４個のエーテル結合を有するポ
リフェニルエーテルであることが、より好ましい。他の
好ましいベースストックは、ペンタエリトリトールテト
ラＣ５−９エステルの如きポリオールエステル（ＰＵＴ
）を含む。
本発明のホスファゼンはベースストックと相溶性であら
ねばならない。相溶性により、本発明のホスファゼンは
適当な界面活性剤の添加によりまたはなくしてベースス
トック中にすぐに分散もしくは溶解されることが、意味
される。本発明の組成物中で有用な公知の滑剤ベースの
例は、当業者にとって公知の有機油もしくはグリースを
含む。本発明のホスファゼンが通常の相溶性ベーススト
ックに添加剤として用いられるとき、ベースストックは
ポリグリコール、ポリフェニルエーテル、およびポリオ
ールエステルであることが好ましい。ベースストックが
５個のフェニル基および４個のエーテル結合を有するポ
リフェニルエーテルであることが、より好ましい。他の
好ましいベースストックは、ペンタエリトリトールテト
ラＣ５−９エステルの如きポリオールエステル（ＰＵＴ
）を含む。
本発明の滑剤組成物は、０．１〜１００重量パーセント
の本発明のホスファゼンを含む。すなわち、本発明のホ
スファゼンは滑剤ベースストックとして用いられる（す
なわち、滑剤組成物は約１００重量パーセントまでのホ
スファゼンである。）か、またはそれらは他の滑剤とと
もに添加剤として用いられてよい（すなわち、滑剤組成
物は少なくとも約０．１重量パーセントのホスファゼン
を含む、）。
の本発明のホスファゼンを含む。すなわち、本発明のホ
スファゼンは滑剤ベースストックとして用いられる（す
なわち、滑剤組成物は約１００重量パーセントまでのホ
スファゼンである。）か、またはそれらは他の滑剤とと
もに添加剤として用いられてよい（すなわち、滑剤組成
物は少なくとも約０．１重量パーセントのホスファゼン
を含む、）。
本発明のホスファゼンが滑剤添加剤として用いられると
き、それらが少なくとも約０．５重量パーセント、より
好ましくは少なくとも約５重量パーセントの量で用いら
れることが好ましい。本発明のホスファゼンは、添加剤
として用いられるとき、約１００量パーセント以下、好
ましくは約１００量パーセント以下の量で用いられるこ
とが、また好ましい。
き、それらが少なくとも約０．５重量パーセント、より
好ましくは少なくとも約５重量パーセントの量で用いら
れることが好ましい。本発明のホスファゼンは、添加剤
として用いられるとき、約１００量パーセント以下、好
ましくは約１００量パーセント以下の量で用いられるこ
とが、また好ましい。
上記で議論したように、本発明のホスファゼンは、滑剤
自体として、単独でまたは従来技術で公知の添加剤の添
加とともに用いられてよい。滑剤ベースストックとして
用いられるとき、高温滑剤として有用な添加剤が添加さ
れてよい。本文脈において、本発明のホスファゼンが少
なくとも約５０重量パーセント、より好ましくは少なく
とも約９５重量パーセントの、滑剤組成物の残りをつく
りあげる１種以上の添加剤を有する組成物を含むことが
好ましい。その上に、本発明のホスファゼンは他のベー
スストックと、滑剤を製造するためにブレンドされてよ
い。
自体として、単独でまたは従来技術で公知の添加剤の添
加とともに用いられてよい。滑剤ベースストックとして
用いられるとき、高温滑剤として有用な添加剤が添加さ
れてよい。本文脈において、本発明のホスファゼンが少
なくとも約５０重量パーセント、より好ましくは少なく
とも約９５重量パーセントの、滑剤組成物の残りをつく
りあげる１種以上の添加剤を有する組成物を含むことが
好ましい。その上に、本発明のホスファゼンは他のベー
スストックと、滑剤を製造するためにブレンドされてよ
い。
下記の実施例を説明の目的のみのために提供し、いかよ
うにも本発明を限定するとして解釈してはならない。特
記なき限り、すべての部および百分率は重量による。
うにも本発明を限定するとして解釈してはならない。特
記なき限り、すべての部および百分率は重量による。
５、６ ｇ （０，０５モル）部分の４−フルオルフェ
ノールおよび１６．２ｇ （０，１モル）の３−トリフ
ルオルメチルフェノールを、１００ ｄのトルエンおよ
び１５０ｄのキシレンを有するフラスコ中に入れた。
ノールおよび１６．２ｇ （０，１モル）の３−トリフ
ルオルメチルフェノールを、１００ ｄのトルエンおよ
び１５０ｄのキシレンを有するフラスコ中に入れた。
フラスコはスターラーおよびＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ）
ラップを備えており、９．６ ｇ （０，１５モル）の
水酸化カリウムを添加した。混合物を、反応の水が放出
されるのが止まるまで、還流でかく拌した。混合物を次
に１００°Ｃに冷却し、８．７ ｇ （０，０２５モル
）の２゜２．４．４，６．６−ヘキサクロル−１，３，
５−トリアザ−２，４，６−１−リホスファゼンを、フ
ラスコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体と
しての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流
させた。冷却後、生成物をｌリットルの稀釈Ｍａｉｌ水
溶液とともにかく拌し、分離し次に１リツトルの水とと
もにかく拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生
成物２，２゜４．４，６．６−ジ（４−フルオルフェノ
キシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）１
．３．５−）リアザー２．４．６−）リホスホリンを、
さらに２５０℃および０．１ ｍｍＨｇで蒸留して、流
動点−１０℃、熱安定度ＤＳＣにより４２９℃を有する
油を製造した。
ラップを備えており、９．６ ｇ （０，１５モル）の
水酸化カリウムを添加した。混合物を、反応の水が放出
されるのが止まるまで、還流でかく拌した。混合物を次
に１００°Ｃに冷却し、８．７ ｇ （０，０２５モル
）の２゜２．４．４，６．６−ヘキサクロル−１，３，
５−トリアザ−２，４，６−１−リホスファゼンを、フ
ラスコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体と
しての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流
させた。冷却後、生成物をｌリットルの稀釈Ｍａｉｌ水
溶液とともにかく拌し、分離し次に１リツトルの水とと
もにかく拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生
成物２，２゜４．４，６．６−ジ（４−フルオルフェノ
キシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）１
．３．５−）リアザー２．４．６−）リホスホリンを、
さらに２５０℃および０．１ ｍｍＨｇで蒸留して、流
動点−１０℃、熱安定度ＤＳＣにより４２９℃を有する
油を製造した。
例１で概説した手順に続いて、２，２，４，４゜６．６
−ジ（２−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフル
オルメチルフェノキシ）−１，３゜５−トリアザ−２，
４，６−ドリホスホリン；２゜２．４．４．６．６−ジ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）１．３．５−１−リアザー２．４．
６−）リホスホリン； ２ 、２ 、４ 、４ 、６
、６ 、８ 、８−２．５７（４−フルオルフェノキシ
） −５，４３（３−トリフルオルメチルフェノキシ）
−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８−テトラ
ホスホリン；および２．２，４，４，６，６．８．８−
）リ （４−フルオルフェノキシ）ペンタ（３−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）−１，３，５，７−チトラザ
ー２．４，６．８−テトラホスホリン；を製造した。
−ジ（２−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフル
オルメチルフェノキシ）−１，３゜５−トリアザ−２，
４，６−ドリホスホリン；２゜２．４．４．６．６−ジ
（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオル
メチルフェノキシ）１．３．５−１−リアザー２．４．
６−）リホスホリン； ２ 、２ 、４ 、４ 、６
、６ 、８ 、８−２．５７（４−フルオルフェノキシ
） −５，４３（３−トリフルオルメチルフェノキシ）
−１，３，５，７−チトラザー２．４，６．８−テトラ
ホスホリン；および２．２，４，４，６，６．８．８−
）リ （４−フルオルフェノキシ）ペンタ（３−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）−１，３，５，７−チトラザ
ー２．４，６．８−テトラホスホリン；を製造した。
２６．３ｇ （０，２３モル）部分の２／１モル比３−
フルオルフェノール／４−フルフルフェノールおよび７
６ ｇ （０，４７モル）の３−トリフルオルメチルフ
ェノールを、５０ｄのジグリムおよび５００ｄのキシレ
ンとともにフラスコ中に入れた。フラスコはスターラー
およびＤｅａｎ−３ｔａｒｋ ）ラップを備え、４６ｇ
（０，７モル）の水酸化カリウムを添加した。混合物を
、反応の水が放出されるのが止まるまで、還流でかく拌
した。混合物を次に１００℃に冷却し、２７．８ｇ （
０，０２モル）の２．２．４，４．６．６−ヘキサクロ
ル−１，３，５−トリアザ−２，４゜６−トリホスファ
ゼンおよび２７．８ｇ （０，０８モル）の２．２．４
．４．６，６，８．８−オクタクロル−１，３，５，７
−チトラザー２．４，６．８テトラホスファゼンを、フ
ラスコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体と
しての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流
させた。
フルオルフェノール／４−フルフルフェノールおよび７
６ ｇ （０，４７モル）の３−トリフルオルメチルフ
ェノールを、５０ｄのジグリムおよび５００ｄのキシレ
ンとともにフラスコ中に入れた。フラスコはスターラー
およびＤｅａｎ−３ｔａｒｋ ）ラップを備え、４６ｇ
（０，７モル）の水酸化カリウムを添加した。混合物を
、反応の水が放出されるのが止まるまで、還流でかく拌
した。混合物を次に１００℃に冷却し、２７．８ｇ （
０，０２モル）の２．２．４，４．６．６−ヘキサクロ
ル−１，３，５−トリアザ−２，４゜６−トリホスファ
ゼンおよび２７．８ｇ （０，０８モル）の２．２．４
．４．６，６，８．８−オクタクロル−１，３，５，７
−チトラザー２．４，６．８テトラホスファゼンを、フ
ラスコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体と
しての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流
させた。
冷却後、生成物を１リツトルの稀釈ＮａＯＨ水溶液とと
もにかく拌し、分離し次に１リツトルの水とともにかく
拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生成物を蒸
留して、流動点−１８°Ｃおよび０．５ ｍｍｍ１（で
の沸点２８５°Ｃを有する油を製造した。
もにかく拌し、分離し次に１リツトルの水とともにかく
拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生成物を蒸
留して、流動点−１８°Ｃおよび０．５ ｍｍｍ１（で
の沸点２８５°Ｃを有する油を製造した。
炎土−摩擦および摩耗試験
本発明の化合物および組成物の抗摩耗および極圧（ｅｘ
ｔｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅ）特性を、Ｆａｌｅｘ摩
擦および摩耗試験機を用いる四球式試験を用いて測定し
た。本実験において、試験化合物は下記表１に示される
置換基を有するトライマー環式ホスファゼン、すなわち
１，３．５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリンで
あった。本試験で用いられた四球ベアリング球（ｆｏｕ
ｒ−ｂａｌｌ ｂｅａｒｉｎｇ ｂａｌｌｓ）は、＾Ｉ
ＳＩ Ｅ−５２１００スチール製であった。試験荷重は
４５ニユートン（１０ボンド）であった。試験速度は１
２００ｒｐｍであり、各々の試験を、特記なき限り、１
時間実施した。約６０立方センチメートルの流体を、各
々の試験で用いた。各々の試験を３００°Ｃで実施した
。各々の試験の際、摩耗サイクルの関数としてのトルク
を、摩擦係数を得るためのデータ分析のためのリアルタ
イム（ｒｅａｌ ｔｉｍｅ）データ取得基準でモニター
した。ベアリング球の光学顕微鏡画を試験完成のときに
取り、傷あと径をこれらの画から測定する。得られたデ
ータを下記の表Ｉに示しである。
ｔｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅ）特性を、Ｆａｌｅｘ摩
擦および摩耗試験機を用いる四球式試験を用いて測定し
た。本実験において、試験化合物は下記表１に示される
置換基を有するトライマー環式ホスファゼン、すなわち
１，３．５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリンで
あった。本試験で用いられた四球ベアリング球（ｆｏｕ
ｒ−ｂａｌｌ ｂｅａｒｉｎｇ ｂａｌｌｓ）は、＾Ｉ
ＳＩ Ｅ−５２１００スチール製であった。試験荷重は
４５ニユートン（１０ボンド）であった。試験速度は１
２００ｒｐｍであり、各々の試験を、特記なき限り、１
時間実施した。約６０立方センチメートルの流体を、各
々の試験で用いた。各々の試験を３００°Ｃで実施した
。各々の試験の際、摩耗サイクルの関数としてのトルク
を、摩擦係数を得るためのデータ分析のためのリアルタ
イム（ｒｅａｌ ｔｉｍｅ）データ取得基準でモニター
した。ベアリング球の光学顕微鏡画を試験完成のときに
取り、傷あと径をこれらの画から測定する。得られたデ
ータを下記の表Ｉに示しである。
ｌ−土
ジ（４−ＦＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ）’ ０
．５０５ジ（２−ＦＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ）’
０．５４１ジ（３−ＦＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３
Ｐｈ） ’ ０．５６９モノ （３−ＦＰｈ）ペン
タ（３−ｃＦｓＰｈ） ’ ０．５６トリ （３−Ｆ
Ｐｈ） トリ （３ＣＦ３Ｐｈ） ’ ０．５１ヘ
キサ（３ＣＰｓＰｈ） ’ ０．９５
７ヘキサ（Ｐｈ）１ ０．６８８
ジ（３−ＣＩＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ） ’
０．９０８ジ（Ｐｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ） ’
０．９９１２本発明の実施例ではない。
．５０５ジ（２−ＦＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ）’
０．５４１ジ（３−ＦＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３
Ｐｈ） ’ ０．５６９モノ （３−ＦＰｈ）ペン
タ（３−ｃＦｓＰｈ） ’ ０．５６トリ （３−Ｆ
Ｐｈ） トリ （３ＣＦ３Ｐｈ） ’ ０．５１ヘ
キサ（３ＣＰｓＰｈ） ’ ０．９５
７ヘキサ（Ｐｈ）１ ０．６８８
ジ（３−ＣＩＰｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ） ’
０．９０８ジ（Ｐｈ）テトラ（３−ＣＦ３Ｐｈ） ’
０．９９１２本発明の実施例ではない。
上記表におけるデータは、明らかに、高温滑剤としての
本発明の化合物の有効性を示す。
本発明の化合物の有効性を示す。
肛
例４に概説した手順を、次の例外で追った。試験荷重は
１３５Ｎであり、用いられたホスファゼン０．０２８ ０．０５７ ０．０２８ ０．０５６ ０．１１２ ０．１１９ ０．２２６ ０．１７０ ０、１７０ は両者ともトライマーおよびテトラマーの置換ホスファ
ゼンであった。得られた結果を下記の表■に示しである
。
１３５Ｎであり、用いられたホスファゼン０．０２８ ０．０５７ ０．０２８ ０．０５６ ０．１１２ ０．１１９ ０．２２６ ０．１７０ ０、１７０ は両者ともトライマーおよびテトラマーの置換ホスファ
ゼンであった。得られた結果を下記の表■に示しである
。
トライマー１
テトラマー２
０．６４
０．７０
０．０９
０．１０
エーテルとともに用いた。この試験において、用いたベ
アリング球はＭ−５０スチ一ル球であり、試験を４５Ｎ
（１０ｔｈ）および１３５Ｎ （３０１ｂ） （７）
［１’実施した。試験を３００℃で実施した。得られた
結果を下記の表■に報告しである。Ｍ−５０スチールは
１パ一セント未満のＣ１約４パーセントのＣｒ、および
約４〜５パーセントのＭｏを含む。
アリング球はＭ−５０スチ一ル球であり、試験を４５Ｎ
（１０ｔｈ）および１３５Ｎ （３０１ｂ） （７）
［１’実施した。試験を３００℃で実施した。得られた
結果を下記の表■に報告しである。Ｍ−５０スチールは
１パ一セント未満のＣ１約４パーセントのＣｒ、および
約４〜５パーセントのＭｏを含む。
肛−添加剤試験
例５に概説した手順を、各々のケースで用いたホスファ
ゼンがジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであったこと
以外は追った。さらに、ホスファゼンを、５個のフェニ
ル基および４個のエーテル結合を有する変化させる量の
ポリフェニル０ １．６５１ ０．２２６
＞２．８”１ １．０６０ ０．２
２９ ＞１．７４”５ ０．５８７
０．１２９ ＞１．７６”１０ ０．６７
４ ０．１３６ ０．６５６２０ ０
．６９７ ０．１５３ ０．８３９１００
０．６７８ ０．１４５ ０．７７１本
発明の例ではない。
ゼンがジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであったこと
以外は追った。さらに、ホスファゼンを、５個のフェニ
ル基および４個のエーテル結合を有する変化させる量の
ポリフェニル０ １．６５１ ０．２２６
＞２．８”１ １．０６０ ０．２
２９ ＞１．７４”５ ０．５８７
０．１２９ ＞１．７６”１０ ０．６７
４ ０．１３６ ０．６５６２０ ０
．６９７ ０．１５３ ０．８３９１００
０．６７８ ０．１４５ ０．７７１本
発明の例ではない。
試験実施の１５分後に試験を止めた。
上記表■に示されるデータは、公知の滑剤の特０．２０
６ ０．１８９ ０．１Ｂ９ ０．１４６ ０．１５９ ０．１５１ 性を改良するための添加剤としての本発明の化合物の有
効性を示す。
６ ０．１８９ ０．１Ｂ９ ０．１４６ ０．１５９ ０．１５１ 性を改良するための添加剤としての本発明の化合物の有
効性を示す。
鼾−添加剤試験
例６に概説した手順を、各々のケースで用いたホスファ
ゼンがトリ（４−フルオルフェノキシ）トリ（３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであったこと
以外は追った。ホスファゼンの濃度は１０重量パーセン
トであった。４５Ｎの荷重で摩耗傷あと径は０．８２ｍ
ｍであり、摩擦係数は０．１５８であった。１３５Ｎの
荷重で、摩耗傷あと径は０．８９ｍｍであり、摩擦係数
は０．１０７であった。
ゼンがトリ（４−フルオルフェノキシ）トリ（３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであったこと
以外は追った。ホスファゼンの濃度は１０重量パーセン
トであった。４５Ｎの荷重で摩耗傷あと径は０．８２ｍ
ｍであり、摩擦係数は０．１５８であった。１３５Ｎの
荷重で、摩耗傷あと径は０．８９ｍｍであり、摩擦係数
は０．１０７であった。
■ニー添加剤試験
例５に概説した手順を、各々のケースで用いられたホス
ファゼンがジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−
トリフルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであった
こと以外は追った。さらに、ホスファゼンを、Ｅｍｅｒ
ｙ ＰＥＴ ２９３９として商業的に手に入る変化させ
る量のペンタエリトリトールテトラＣ４−、エステルと
ともに用いた。この試験において、用いられたベアリン
グ球は５２１００スチ一ル球であり、試験を５３５Ｎ
（１２ｏ１ｂ）の荷重で実施した。試験を２００°Ｃで
実施した。得られた結果を下記の表■に報告しである。
ファゼンがジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−
トリフルオルメチルフェノキシ）ホスファゼンであった
こと以外は追った。さらに、ホスファゼンを、Ｅｍｅｒ
ｙ ＰＥＴ ２９３９として商業的に手に入る変化させ
る量のペンタエリトリトールテトラＣ４−、エステルと
ともに用いた。この試験において、用いられたベアリン
グ球は５２１００スチ一ル球であり、試験を５３５Ｎ
（１２ｏ１ｂ）の荷重で実施した。試験を２００°Ｃで
実施した。得られた結果を下記の表■に報告しである。
５２１００スチールは約１パーセントのＣおよび１．５
パーセントのＣｒを含む。
パーセントのＣｒを含む。
０．９９
０．４３
０．４２
０．４８
０．４６
０．５１
０．７８
０．０９６
０．０５６
０．０６０
０．０４６
０．０５４
０．０７２
０．１０６
５、５ ｇ （０，０３モル）部分のペンタフルオルフ
ェノールおよび９．７ ｇ （０，０６モル）の３−ト
リフルオルメチルフェノールを、１００Ｊｄのトルエン
および１５０ｍのキシレンとともにフラスコ中に入れた
。
ェノールおよび９．７ ｇ （０，０６モル）の３−ト
リフルオルメチルフェノールを、１００Ｊｄのトルエン
および１５０ｍのキシレンとともにフラスコ中に入れた
。
フラスコはスターラーおよびＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ）
ラップを備えており、６．０ ｇ （０，０９モル）の
水酸化カリウムを添加した。混合物を、反応の水が放出
されるのが止まるまで、還流でかく拌した。混合物を次
に１００°Ｃに冷却し、５．２ ｇ （０，０１５モル
）の２゜２．４，４．６．６−ヘキサクロル−１，３，
５−トリアザ−２，４，６−トリホスファゼンを、フラ
スコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体とし
ての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流さ
せた。冷却後、生成物を１リツトルの稀釈ＮａＯＨ水溶
液とともにかく拌し、分離し次に１リツトルの水ととも
にかく拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生成
物、２．４−ジ（ペンタフルオルフェノキシ）−２，４
，６゜６−テトラ（トリフルオルメチルフェノキシ）１
．３．５−）リアザー２．４．６−）リホスホリンをさ
らに２５０°Ｃおよび０．１ ｍｍＨｇで蒸留して、流
動点−１０°Ｃおよび熱安定度ＤＳＣにより４３１°Ｃ
を有する油を製造した。
ラップを備えており、６．０ ｇ （０，０９モル）の
水酸化カリウムを添加した。混合物を、反応の水が放出
されるのが止まるまで、還流でかく拌した。混合物を次
に１００°Ｃに冷却し、５．２ ｇ （０，０１５モル
）の２゜２．４，４．６．６−ヘキサクロル−１，３，
５−トリアザ−２，４，６−トリホスファゼンを、フラ
スコからの溶剤の蒸留除去を防ぐような速度で固体とし
ての部分で添加した。この後、混合物を１６時間還流さ
せた。冷却後、生成物を１リツトルの稀釈ＮａＯＨ水溶
液とともにかく拌し、分離し次に１リツトルの水ととも
にかく拌した。生成物相を分離し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、低沸点溶剤を蒸留し、回収した。生成
物、２．４−ジ（ペンタフルオルフェノキシ）−２，４
，６゜６−テトラ（トリフルオルメチルフェノキシ）１
．３．５−）リアザー２．４．６−）リホスホリンをさ
らに２５０°Ｃおよび０．１ ｍｍＨｇで蒸留して、流
動点−１０°Ｃおよび熱安定度ＤＳＣにより４３１°Ｃ
を有する油を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１：１〜１：５の範囲のフルオルフェノキシ対ｍ−
ペルフルオルアルキルフェノキシの比で存在する、（１
）モノ弗素化フェノキシ、ジ弗素化フェノキシ、トリ弗
素化フェノキシ、テトラ弗素化フェノキシから選ばれる
弗素化フェノキシ置換基、および（２）ｍ−ペルフルオ
ルアルキルフェノキシ置換基、で完全に置換された環式
ホスファゼン（ｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）。 ２、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは３〜７であり、Ｒは各々独立に弗素化フェ
ノキシもしくは３−ペルフルオルアルキルフェノキシで
ある。但し、弗素化フェノキシ対ｍ−ペルフルオルアル
キルフェノキシの比は１：１〜１：５の範囲にあるもの
とする。） に相当する、請求項１記載の環式ホスファゼン。 ３、弗素化フェノキシ対ｍ−ペルフルオルアルキルフェ
ノキシの比が１：２である、請求項２記載の環式ホスフ
ァゼン。 ４、弗素化フェノキシ置換基がｍ−フルオルフェノキシ
、ｏ−フルオルフェノキシ、もしくはｐ−フルオルフェ
ノキシである、請求項２記載の環式ホスファゼン。 ５、ペルフルオルアルキルフェノキシ置換基がトリフル
オルメチルフェノキシ置換基である、請求項２記載の環
式ホスファゼン。 ６、２，２，４，４，６，６−ジ（４−フルオルフェノ
キシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）−
１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリン（
ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｎｅ）、２，２，４，４，６，６−
ジ（３−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４
，６−トリホスホリン、２，２，４，４，６，６−（３
−フルオルフェノキシ）（４−フルオルフェノキシ）テ
トラ（３−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，３，
５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリン、２，２，
４，４，６，６−トリ（フルオルフェノキシ）トリ（３
−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，３，５−トリ
アザ−２，４，６−トリホスホリン、もしくは２，２，
４，４，６，６−モノ（フルオルフェノキシ）ペンタ（
３−トリフルオルメチルフェノキシ）−１，３，５−ト
リアザ−２，４，６−トリホスホリンである、請求項２
記載の環式ホスファゼン。 ７、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは３〜７であり、Ｒは各々独立に弗素化フェ
ノキシもしくは３−ペルフルオルアルキルフェノキシで
ある。但し、弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルアル
キルフェノキシの比は１：１〜１：５の範囲にあるもの
とする。） に相当する少なくとも０．１重量パーセント〜１００重
量パーセントの少なくとも１種の環式ホスファゼンを含
む滑剤組成物。 ８、弗素化フェノキシ対３−ペルフルオルアルキルフェ
ノキシの比が１：２である、請求項７記載の組成物。 ９、さらに、ポリフェニルエーテルもしくはペンタエリ
トリトールテトラＣ＿５＿−＿９エステルを含む、請求
項７記載の組成物。 １０、ホスファゼンが２，２，４，４，６，６−ジ（４
−フルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−
トリホスホリン、２，２，４，４，６，６−ジ（３−フ
ルオルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリ
ホスホリン、２，２，４，４，６，６−ジ（２−フルオ
ルフェノキシ）テトラ（３−トリフルオルメチルフェノ
キシ）−１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリホス
ホリン、もしくはそれらの混合物を含む、請求項７記載
の組成物。 １１、弗素化フェノールおよびペルフルオルアルキルフ
ェノールを、弗素化フェノール対ペルフルオルアルキル
フェノールの比が１：１〜１：２であり、弗素化フェノ
ールおよびペルフルオルアルキルフェノールが完全にホ
スファゼン環上のハロゲンを置換えることとなるのに十
分な量のハロゲン化環式ホスファゼンと反応させること
を含む、１：１〜１：５の範囲のフルオルフェノキシ対
ｍ−ペルフルオルアルキルフェノキシの比で存在する、
（１）モノ弗素化フェノキシ、ジ弗素化フェノキシ、ト
リ弗素化フェノキシ、テトラ弗素化フェノキシ、および
ペンタ弗素化フェノキシから選ばれる弗素化フェノキシ
置換基、および（２）ｍ−ペルフルオルアルキルフェノ
キシ置換基で完全に置換された環式ホスファゼンの製造
方法。
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