JPH03163054A - 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は粒状システアミン塩酸塩の製遣方法に関するも
のである．システアミン塩酸塩は、医薬、農薬などの原
料として有用な化合物であるが、本発明は微粉末発生が
少なく粒径のよくそろった、貯蔵中においても塊状化し
ないなどきわめて取扱い上の作業性に優れ、しかも無Ｒ
酸および有機液体への溶解性に優れたシステアミン塩酸
塩の成型物及びその製造する方法を提供するものである
．［従来の技術］ 従来、シスアミン塩酸塩は一般的につぎのようにして製
造される． （１）エチレイミンと硫化水素とからシステア．ミンを
生成させ、塩化水素を用いてシステアミン塩酸塩を生成
させる方法． （２）２−ジメチルーチアゾリジンに塩酸を加えてシス
テアミン塩酸塩を生成させる方法（特公昭５０−２９４
４４号） （３）モノエタノールアミンを出発原料としてシステア
ミン塩酸塩を生成させる方法（特開昭５７−８８１７１
号，特開昭５７−１４４２５２号，特公昭５５−１７０
１９号、特開昭５７−６４６８４号、特開昭５７−５３
４５８号、特開昭５７−６７５５５号、特開昭５７−６
４６６１号）従来、システアミン塩酸塩は粉体の形状で
取扱われているのが一般的である．しかしながら、シス
テアミン塩酸塩そのものは、人体に対して刺激性があり
、特に微粉末を吸入すると鼻腔、咽頭を刺激し、咳、く
しゃみがで、また皮膚に付着したまま放置すると炎症を
おこすなど好ましくない性質を有している．したがって
、このような微粉末を多量に含有している粉体状のシス
テアミン塩酸塩を取扱うに際しては、出来る限り皮膚へ
の接触をさけるようＩ！ｆｉｔな注意を払う必要がある
．また、粉体状のシステアミン塩酸塩は、貯蔵中に容器
の中で経時的に塊状化してしまい使用するにあたり、容
器から取り出すことができなくなったり、たとえ取り出
したとしても再度、粉砕しなければ使用することができ
ないなどの問題も有している．また塊状化したシステア
ミン塩酸塩は溶解に長い時間を要するという問題をも有
している．この様に、粉体のシステアミン塩酸塩は極め
て問題の多い製品の形態であるといわざるをえない．［
発明がＭ決しようとする問題点］ このように、現存するシステアミン塩酸塩の粉状形態は
多くの問題点を有しており、特に工業的に多量に取扱う
に際して種々の不都合を生じている．そこで、本発明の
目的は、微粉末の発生が少なく、しかも貯蔵中において
も塊状化することなく長期間安定した製品形態を有する
システアミン塩酸塩を提供することにある． ［問題点を解決するための手段］ かかる目的を達戒するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、極めて粒径のよくそろった粒状システアミン塩
酸塩類がえられ、このものは微粉末の発生も少なく、貯
蔵安定性及び溶解′性にも優れていることを見い出し、
本発明を完成するにいたったのである． また本発明は各種の方法によって得られた粉末のシステ
アミン塩酸塩に適用でき、その方法を限定するものでは
ない． 本発明は粉末システアミン塩酸塩を溶融して得た溶融シ
ステアミン塩酸塩を板上滴下型造粒機を用いて、冷却、
凝固させて造粒することを特徴とする粒状システアミン
塩酸塩の製造方法に関するものである． 本発明の方法により造粒できるシステアミン塩酸塩は常
温で固体であり、その融点は約６８℃である． システアミン塩酸塩の融解は、融点より高い温度、好ま
しくは６８〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１００
℃の温度が採用される．システアミン塩酸塩の溶融の方
法はジャケット、コイルおよび／または電熱ヒーター等
の加熱装置を備えた耐蝕性の容器またはライン中で行な
われる． またシステアミン塩酸塩は吸湿力が強く、高温で酸化を
受けやすいので除湿された不活性ガス、好ましくは窒素
雰囲気中で加温するのが好ましい．溶融されたシステア
ミン塩酸塩は板上滴下型造粒機へ供給される．板上浦下
型造粒機とは溶融状態にある液体を冷却された基板上に
滴下して冷却、凝固させて遺粒物を作る機器を総称する
ものである． 本発明では融点以上に加熱されたシステアミン塩酸塩の
溶融液は板上浦下型造粒機の６５゛Ｃ以下に冷却された
耐蝕性の基村上に滴下し、急冷、固化、造粒される． 本発明のシステアミン塩酸塩の造粒物の粒径は滴下部分
の穴径、滴下温度、溶融液温度、＃＃蝕性基材の移動速
度等によって決まるが、固化等の取り扱いおよび使用時
の溶解性により０．１〜２０ｍｍ、好ましくは直径１〜
１５ｍｍの粒状システアミン塩酸塩である． 本発明において板上滴下型造粒機のシステアミン塩酸塩
と接触するベルト基材として平滑でしかも耐蝕性のもの
が使用される．たとえばステンレス、チタン、ハステロ
イ等の金属類、テフロン、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン等の樹脂類、ネオプレン、バイトン等のゴム類が挙げ
られる，本発明の板上滴下型造粒機のシステアミン塩酸
塩と接触する基材の冷却は、一般的には冷却水をチラー
や冷水塔などで冷却して循環使用する方法が採用される
． システアミン塩酸塩の吸湿を防止するため板上滴下型造
粒機の滴下部分および冷却部分または全体を除湿された
空気、窒素等の不活性ガス′＃囲気にするのが好ましい
．． 固化時間は特に限定するものではないが通常３０分以内
である． 本発明によって得られるシステアミン塩酸塩は径が０．
１〜２０ｍｍの半球状または半楕円球状の造粒物である
粒状システアミン塩酸塩である．システアミン塩酸塩を
融解し、冷却凝固せしめる方法は、通常常圧下に実施さ
れるが、場合により、減圧または加圧下に行うこともで
きる．［実　施　例］ 以下、実施例及び比較例で本発明を更に詳しく説明する
． ［溶解性テスト方法］ 粒状システアミン塩酸塩３０ｇを２００ｃｃ広口のガラ
ス製サンプルビン４本にとり、窒素置換後それぞれ密封
下、２０゛Ｃ″１０日、７日、１４日、３０日経過後開
封した． ■　窒素雰囲気下で１００ｍｊビーカー内の３５重量％
塩酸水溶液４０ｍ１に粒状システアミン塩酸塩を１０ｇ
入れて、スターラーで２００ｒｐｍの回転数で混合して
、２５℃での溶解時間を測定した． ■　窒素雰囲気下で１００ｍＪビーカー内のエタノール
２５ｍＪに粒状システアミン塩酸塩を８ｇ入れて、スタ
ーラーで２００ｒｐｍの回転数で混合して、２５℃で溶
解時間を測定した．［塊状化テスト方法］ 粒状システアミン塩酸塩３０ｇを２００ｃｃ広口のガラ
ス製サンプルビン４本にとり、窒素置換後でそれぞれ密
封下３０℃で０日、７日、１４日、３０日経過後、ビン
を１８０゜回転して上下を逆さにした時の粒子の移動状
態を肉眼で観察した．実施例　１ 容量１ｍ３のオートクレープ中にメタノール２ＯＯｊを
仕込み、系内を窒素置換した．この系の温度をＯ〜５℃
の範囲内に調節し、撹拌下に硫化水素１３６Ｋｇ（４キ
ロモル）を仕込んだところ、系の圧力は８．６ｋｓｒ／
ｃａＧとなった．系の温度を０〜５℃の範囲内に保ち、
エチレンイミン８６Ｋｇ（２キロモル）をメタノール１
００Ｊに溶解した溶液を撹拌下に２時間かけて連続添加
し、反応させた．反応終了後の系の圧力は３．６ｂｇ／
ｃｉＧであった． 得られた反応混合物を窒素シール下にてメタノールが少
量留去されるまで加熱して硫化水素を追い出した．さら
に５℃に冷却して析出した結晶を窒素雰囲気下でろ別、
乾燥させて白色結晶性のシステアミンを得た． 得られたシステアミンをガラスライニングの反応釜に移
し、６００Ｊのイソプロビルアルコールに溶解した後、
７３Ｋｇの塩化水素ガスを吹き込みシステアミン塩酸塩
溶液を得た．該溶液を５℃に冷却して析出した結晶を窒
素＃囲気下でろ別、乾燥させて白色結晶性のシステアミ
ン塩酸塩を得た． 得られた白色結晶性の粉末システアミン塩酸塩を約７２
℃に加温溶融して、板上滴下型造粒機に供給して、水で
反対面が冷却されて３０″Ｃに保持されているスチール
製平滑平板状ベルトにはってあるテフロンシ一ト上に滴
下した．固化造粒して得られたシステアミン塩酸塩の白
色固体は直径３〜５ｍｍ、高さ１〜３ｍｍの半球状であ
った．得られたシステアミン塩酸塩の造粒物について、
３０℃でＯ〜３０日間保存後、３５重量％塩酸水溶液と
エタノールに対する溶解性テストおよび塊状化テストを
行なった． 溶解性テストの結果を表−１に示す．また塊状化テスト
の結果を表−２に示す． 表 １ 表 ２ 比較例１ 実施例ｌにおいて得られた白色結晶性の粉末のシステア
ミン塩酸塩について、窒素置換後、３０℃でＯ〜３０日
間保存後、溶触せずにその状態で３５重量％塩酸水溶液
とエタノールに対する溶解性テストおよび塊状化テスト
をした． 溶解性テストの結果を表−３に示す．また塊状化テスト
の結果を表−４に示す． 表　　−　　３ 表 ４ 実施例２ 実施例１において固化造粒して得られた直径１０〜１５
ｍｍ、高さ５〜６ｍｍの半球状システアミン塩酸塩の白
色固体を用いる以外は実施例ｌと同様に行ない、３５ｉ
１量％塩酸水溶液に対する溶解性テストおよび塊状化テ
ストをした．溶解性テストの結果を表−５に示す．また
塊状化テストの結果を表−６に示す． 表 ５ ［効　果］

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）粉末システアミン塩酸塩を溶融して得た溶融シス
   テアミン塩酸塩を板上滴下型造粒機を用いて、冷却、凝
   固させて造粒することを特徴とする粒状システアミン塩
   酸塩の製造方法。