JPH0256469A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、除草剤として有用な新規なピリミジン誘導体
。

及びこれを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤関するものである。

〔式中、Ｒはホルミル基、゛又は基　Ｃ０ＯＲ’　（式
中Ｒ′は水素原子、低級アルキル基５低級アルコキシア
ルキル基、又は低級アルキルチオアルキル基を示す、）
を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキ
ル基を示し、Ｚはメチン基、又は窒素原子を示す、〕に
て表されるピリミジン誘導体及びその塩。

（２）一般式 ｒ式中、Ｒはホルミル基、又は基　Ｃ０ＯＲ″（式中Ｒ
１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキ
ル基、又は低級アルキルチオアルキル基を示す、）を示
し、Ｘは水素原子５ハロゲン原子、又は低級アルキル基
を示し、Ｚはメチ（従来の技術） これまでｐｊ１１草剤として２−フェノキシピリミジン
誘導体が有効であることが知られている［特開昭５４−
５５７２９号公報明細書、特開昭６２−１７４０５９号
公報明細書及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリイ３０巻５９号、８９６頁（１９６
６年）〕。

（発明が解決しようとする問題点） しかし、これらの化合物は一年生雑草に対する除草活性
が弱く、しかも多年生雑草に対しては殆ど活性を示さな
いことや除草活性は強いものの一部の有用作物に対して
薬害を与えるものがあるなどの欠点を有している。

本発明者らは、ピリミジン誘導体について有用作物に対
して薬害を与えることなく除草活性の優れた化合物の開
発を目的に鋭意研究した結果、ピリミジン環とナフタレ
ン環又はキノリン環の結合したピリミジン誘導体が一年
生雑草はもとより多年生雑草に対して優れた除草効果を
示すとともに１作物、特に小麦に対する安全性が高いこ
とを見出し本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） 本発明のピリミジン誘導体は 一般式 〔式中、Ｒはホルミル基、又は基　Ｃ００Ｒ’　（式中
　ａｈは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシア
ルキル基。

又は低級アルキルチオアルキル基を示す、）を示し、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル基を示し
、Ｚはメチン基、又は窒ｌ／４原子を示す、〕にて表さ
れる０本発明化合物はこれらの塩が含まれる。塩として
はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷移金屑塩及
び有機アミン塩が挙げられる。

上記の一般式でＲの低級アルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が、低級ア
ルコキシアルキル基としてはメトキシメチル基、メトキ
シエチル基、及びエトキシエチル基が、低級アルキルチ
オアルキル基としてはメチルチオメチル基、メチルチオ
エチル基、及びエチルチオエチル基が挙げられる。Ｘの
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子が、低級アルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ
る。

上記の一般式で表される本発明化合物で好ましいものと
して、Ｒがホルミル基、又は基　Ｃ０ＯＲ’（式中Ｒ１
は水ＳＸ子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシアルキル基、又は炭素数１〜６のアルキル
チオアルキル基を示す、これらのアルキル基は直鎖でも
枝分かれしていてもよい、）を示し、Ｘが水ＭｙＸ子、
ハロゲン原子、又は低級アルキル基を示し、Ｚがメチン
基、又は窒素原子を示すピリミジン誘導体及びその塩が
挙げられる。更に、Ｒがホルミル基。

又はカルボキシル基を、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、
又はメチル基を示し、Ｚがメチン基、又は窒素原子を示
すピリミジン誘導体及びその塩が特に好ましい。

次に前記一般式で表される本発明化合物を第１表に例示
する。尚、化合物番号は以後の記載において参照される
。

第１表 一般式 本発明化合物は次の方法によって製造することができる
。

（Ａ法） （式中、Ｘ及び２は前記と同じ、意味を示す、）にて表
される化合物と一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子、又はメタンスルホニル基を
示す、）にて表される化合物とを塩基の存在下、溶媒中
で、１０℃〜２００℃の温度で１〜３０時間反応させ一
般式（式中、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を示す、）にて
表される化合物を製造することができる。

ここで塩基としては水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジメチルアミ
ン、ピリジン等の有機、又は無機の塩基が使用できる。

また溶媒としてはアセトン、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム等が使用できる。

（Ｂ法） 一般式 表されるハロゲン化アルキル誘導体とを塩基の存在下、
溶媒中で、−１０℃〜５０℃の温度で１〜１０時間反応
させ一般（式中、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を示す、）
にて表される化合物を、過マンガン酸カリウム、クロム
酸、重クロム酸カリウム、酸化銀、過酸化水素、次亜塩
素酸ｔａｒ−ブチル。

過安息香酸、硝酸等の有機、又は有機の酸化剤と水、ア
ルコール、酢酸、アセトン、ベンゼン等の溶媒中で、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下又は
非存在下に一１０℃〜２００℃の温度で１〜３０時間反
応させ一般式（式中、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を示す
、）にて表される化合物をｌｌ造することができる。こ
こで塩基、及び溶媒はＡ法で用いたものが使用できる。

（Ｄ法） 一般式 （式中、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を示す、）にて表さ
れる化合物を製造することができる。

（Ｃ法） 一般式 （式中、Ｘ及び２は前記と同じ意味を示す、）にて表さ
れる化合物と弐　Ｘ’−Ｒ”　　（式中、Ｘｌはハロゲ
ン原子を示し。

Ｒ″はアルキル基、アルキルチオアルキル基を示す、）
にて（式中、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を示す、）にて
表される化合物と塩基とを、水、アルコール、アセトニ
トリル、アセトン、エーテル等の溶媒中で、Ｏ℃〜１０
０℃の温度で１分〜２０時間反応させることにより前記
のカルボン酸誘導体の有機又は無機塩を製造することが
できる。

ここで塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム。

水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の炭酸塩類、アンモニア、エチルアミン
、イソプルピルアミン、ジメチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン等の１級又は２級のアミン類が使用
できる。

（Ｅ法） 前記のカルボン酸誘導体の無機塩は下記の一般式 （式中、Ｘ及び２は前記と同じ意味を示す、）にて表さ
れる化合物と等モルの水酸化ナトリウム水溶液を室温で
反応させた後、塩化マグネシウム、塩化第二銅、塩化カ
ルシウム等の金属ハロゲン化物を加えて、水、アルコー
ル等の溶媒中で、＝１０℃〜２００”Ｃの温度で１分〜
２０時間反応させることにより製造することができる。

以下余白 次に、本発明化合物の製造法を実施例を挙げて説明する
。

実施例１８−ホルミル−７−（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）オキシキノリンの合成８−ホルミル
−７−ヒドロキシキノリン３−０ｇ　（０，０１７モル
）、及び２−フルオロ−４，６−シメトキシピリミジ、
ン４．８ｇ　（０，０２５モル）をジメチルホルムアミ
ド８０ｍｇに溶解した後、炭酸カリウム３．５　ｇ　（
０，０２５モル）を加え、８０〜１００℃で７時間半撹
拌を続けた。冷却した後、反応液を飽和食塩水２００ｍ
Ｑに注ぎ、これに酢酸エチル２００ｍＱを加え室温で撹
拌した。不溶物をろ過した後、有機層を分取した。有機
層は飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥剤をろ過した後、ろ液を濃縮した。析出し
た結晶はる取した後、少量のクロロホルムにて洗浄した
。ろ液部分はクロロホルムと酢酸エチル（１９：１）の
混合溶媒にてカラムクロマトグラフィーでＭ製を行い先
の結晶と合せ標記化合物１．７ｇを淡黄色結晶として得
た。

融点１７１〜１７４℃ 実施例２８−ブロム−２−（４，６−シメトキシビリミ
ジンー２−イル）オキシ−１−ナフトエ酸の合成８−ブ
ロム−２−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル
）オキシ−１−ナフトアルデヒド５．１　ｇ　（ｏ、ｏ
　ｌ　３モル）をアセトン３００ｍＡに溶解した後、室
温下、過マンガン酸カリウム２．４　ｇ　（ｏ、ｏ　１
５モル）を水５００ｍＭに溶解した過マンガン酸カリウ
ム溶液を徐々に滴下し、１６時間撹拌を続けた６反応液
をろ過し、ろ液を酢酸エチルで洗浄した後、水層を酢酸
酸性とし、酢酸エチル１００ｒｒ＋ｌで３回抽出した。

酢酸エチル層は水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤をろ過後、ろ液を濃縮し、得られた固体を
、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶して
標記化合物２．１ｇを無色結晶として得た。

融点１５３〜１５６℃ 実施例３２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル）オキシ−１−ナフトエ酸の合成 ２−　（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オ
キシ−１−ナフトアルデヒド３．１ｇ　（０，００１モ
ル）をアセトン１００ｍ１１に溶解した後、室温下、過
マンガン酸カリウム１．６　ｇ　（０，００１モル）を
水１００　ｍ　Ｑに溶解した過マンガン酸カリウム溶液
を徐々に滴下し、４時間撹拌を続けた。

反応液を水に注ぎ、不溶物をろ別した後、ろ液を１０％
塩酸酸性とし、酢酸エチル１００ｍ１２で３回抽出した
。酢酸エチル層は更に飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過した後、ろ液を濃縮
し、得られた固体をエーテルで洗浄し標記化合物１　、
１．　ｇを無色粉末として得た。

融点１２５〜１２６℃ 実施例４　７−（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシキノリン−８−カルボン酸の合成８−ホル
ミル−７−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
）オキシ−１−キノリン１．９ｇ　（０，００６モル）
をアセトン５０ｍＱに溶解した後、室温下、過マンガン
酸カリウム１．０ｇ　（０，００６モル）を水５０ｍＡ
に溶解した過マンガン酸カリウム溶液を徐々に清下し、
１７時間撹拌を続けた０反応液を水に注ぎ、不溶物をろ
別した後、酢酸エチルで水層を洗浄した後、水層を１０
％塩酸酸性とし、酢酸エチル５０ｍ１２で３回抽出した
。酢酸エチル層は更に飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過した後、ろ液を濃縮
し、得られた固体をクロロホルムで洗浄し標記化合物０
．７ｇを淡黄色粉末として得た。

融点１７０℃ 実施例５　メトキシメチル　２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル）オキシ−１−ナフトニートの合
成 ジメチルアセトアミド５０ｍＱに、２−　（４，６−シ
メトキシビリミジンー２−イル）オキシ−１−ナフトエ
酸２゜Ｏｇ　（０，００６モル）、及び炭酸水素ナトリ
ウム１．７ｇ　（０゜０２モル）に懸濁した後、室温下
、クロロメチルメチルエーテル０．８ｇ　（０，０１モ
ル）を徐々に滴下し、１時間撹拌を続けた０反応液を水
に注ぎ、これに酢酸エチル５０ｍＡで３回抽出した後、
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ過した後、ろ液を濃縮し、得
られた固体を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチル（４：　ｌ）
の混合溶媒にてカラムクロマトグラフィーでＭ製を行し
）標記化合物２．１ｇを無色結晶として得た。

融点８５〜８６℃ 実施例６　２−　（４，６−シメトキシビリミジンー２
−イル）オキシ−１−ナフトエ酸カリウムの合成水酸化
カリウム０．６　ｇ　（０，０１モル）を水５０ｍｆｌ
に溶解した後、室温下、２−　（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）オキシ−１−ナフトエ酸３．３ｇ
　（０，０ｇモル）を加え、２時間撹拌を続けた９反応
液を濃縮して、標記化合物３．６ｇを無色粉末として得
た。

実施例７　７−　（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イル）オキシキノリン−８−カルボン酸イソプロピル
アミンの合成 イソプロピルアミンＯ−６ｇ　（０，ｏ　１モル）を水
５０　ｍ　ｍに溶解した後、室温下、７−　（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）オキシキノリン−８
−カルボン酸１．０ｇ　（０゜００３モル）を加え、１
時間撹拌を続けた０反応液を濃縮して、標記化合物１．
６ｇを淡黄色粘稠液体として得た。

実施例８　７−　（４，６−シメトキシビリミジンー２
−イル）オキシキノリン−８−カルボン酸カルシウムの
合成 水酸化ナトリウム０．２ｇ　（０，００５モル）を水１
０ｍＱに溶解した後、室温下、７−　（４，６−シメト
キシピリミジンー２−イル）オキシキノリン−８−カル
ボンｌ１１１１．６ｇ　（０゜００５モル）を加え溶解
した１次いで塩化カルシウム０．５８ｇ　（０，００５
モル）を水１０ｍＧに溶解して加え５分間撹拌を続けた
。析出した結晶をろ取して標記化合物１．６ｇを白色粉
末として得た。

分解点１６９〜１７３℃ 本発明の除草剤は本発明化合物を有効成分として含有し
てなる６本発明化合物を除草剤として使用する場合、化
合物のみ、又はこれに農薬の欠削化に際し通常用いられ
る担体、界面活性剤１分散剤、補助剤等を配合して、水
和剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。

ここで担体としては、例えばジ−クライト、タルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げ
られる。界面活性剤、及び分散剤としては、例えばアル
コール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩
、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート
等が挙げられる。補助剤としては１例えばカルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ム等が挙げられる。使用に際しては、適当な濃度に希釈
して散布するか、又は直接施用する。

本発明の化合物は畑地において、雑草の発芽前、又は発
芽後に土壌処理、又は茎葉に処理する。また、水田にお
いて、雑草の発芽前、又は発芽後に溢水土壌処理、又は
茎葉に処理する６本発明の除草剤は有効成分で１０アー
ル当り０．０１ｇ〜１ｋｇ施用する。また植物茎葉に散
布する場合は０．１〜１１００００ｐｐに希釈して施用
する。更に、本発明の化合物は他の除草剤と混合して使
用することもできる。

以下余白 次に１本開明の除草剤の製剤の実施例を挙げる。なお、
％は重量百分率を示す。

実施例９　水和剤 化合物（１）１０％、エマルゲン８１０（花王株式会社
登録商標）０．５％、デモールＮ（花王株式会社登録商
標）０．５％、クニライト２０１（クニミネ工業株式会
社登録商Ｗ）２０％、及びジ−クライトＣＡ（ジ−クラ
イト株式会社登録商標）６９％を均一に混合し粉砕して
水和剤とした。

実施例１０　乳　剤 化合物（１２）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナ
フタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例１１　粒　剤 化合物（１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー８６％
を均一に混合し粉砕する。この混合物１００重量部に水
２０重量部を加えて練合し５押出式造粒機を用いて１４
〜３２メツシユの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とし
た。

実施例１２　粉　剤 化合物（１６）２％、珪藻±５％、及びクレー９３％均
一に混合粉砕して粉剤とした。

（発明の効果） 本発明化合物は畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ。

エノコログサ、アオビユ、スズメノテッポウ、スズメノ
カタビラ、カラスムギ、イタリアンライグラス、オオイ
ヌタデ。

シロザ、アカザ、イチビ、アメリカンジゴカ、エゾノキ
ッネアザミ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、オナモ
ミ、コゴメガヤツリ、メリケンニクキビ１インチグラス
、ウマノチャヒキ、ヤエムグラ、ソバカズラ、ノハラガ
ラシ、アメリカセンダングサ等の一年生雑草、及びハマ
スゲ、ジョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等の
多年生雑草をも有効に防除することができる。また水田
に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタル
イ、ヘラオモダカ等の一年生雑草及θミズガヤッ！ハウ
リカワ、クログワイ等の多年生雑草を有効に防除するこ
とができる。一方、作、物に対する安全性は高く特に麦
に対する安全性が高い。

次に、本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。尚試験例における比較化合物は次の化合物を示す
。

比較化合物１　２−（４，６−シメトキシビリミジンー
２−イル）オキシ安息香酸 （特開昭６２−１７４０５７号公報記載化合物）比較化
合物２３−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキシ
安息香酸エチル （特開昭５４−５５７２９号公報記載化合物）比較化合
物３５−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキシ−
２−二トロ安息香酸エチル （特開昭５４−５５７２９号公報記載化合物）比較化合
物４４．６−シメチルー２−（ｍ−トリルオキシ）ピリ
ミジン 〔アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミ
スト９４３０巻、９号、８９６頁（１９６６年）記載化
合物〕試験例１　畑作茎葉処理試験 土壌を充填した１００−ポットにヒエ（Ｅｃｈ）、メヒ
シバ（Ｄｉｇ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌ）、アオビユ（
Ａｓａ）、シロザ（Ｃｈｅ）及びコゴメガヤツリ（Ｃｙ
ｉ）の各種子を播種し、０．５〜１備の厚さに覆土した
。ポットは２０〜２５℃のガラス室内で２週間育成した
後、実施例９に準じて調製した水和剤の所定量を水で希
釈し、１０アール当り１０（ｌの割合で茎葉に散布した
。

調査は第２表の基準に従い薬剤処理１４日目に行った。

結果を第３表に指数で示した。

（注）試験植物は略記号で示した。以後の表も同様であ
る。

試験例２　畑作土壌処理試験 土壌を充填した１００−ポットにヒエ、ＵＶ＞、オオイ
ヌタデ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種子を播種し、
０゜５〜１１の厚さに覆土した。播種翌日に実施例９に
準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、１０アー
ル当り１００ｇの割合で土壌表面に散布した。調査は第
２表の基準に従い薬剤処理２０日１に行った。結果を第
４表に指数で示した。

試験例３　多年生雑草に対する効果試験土壌を充填した
１００ｄポツトにハマスゲの塊茎を置床し、０．５〜１
１に覆土した。ポットは２０〜２５℃のガラス室内で２
週間育成した後、実施例９に準じて調製した水和剤の所
定量を水で希釈し、１０アール当り１００１１の割合で
茎葉に散布した。Ｗ４査は薬剤処３！１１４日目に行っ
た。結果は第２表の基準に従い第５表に指数で示した。

及びソバカズラ（Ｐｏｃ）の各種子を播種し、０．５〜
１ｏに覆土した。ポットはの２０〜２５℃のガラス室内
で２週間育成した後、実施例９に準じて調製した水和剤
の所定量を水で希釈し、１０アール当り１００Ｑの割合
で茎葉に散布処理した。

調査は薬剤処理２０日１に行った。結果は除草効果を第
２表の基準に従い、薬害を第６表の基準に従い第７表に
指数で示した。

試験例４　小麦に対する選択性効果試験土壌を充填した
６００−ポットに小麦、オオイヌタデ（Ｐｏｐ）、アオ
ビユ（Ａｓａ）、シロザ（ｃｈθ）、セイヨウダイコン
（Ｒａρ）。

試験例５　水田雑草防除試験 １００ｃｉボツトに水田土壌を充填し代掻きした後、ヒ
エ（Ｅａｈ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐ）、コナギ（Ｍｏ
ｎ）及びホタルイ（Ｓｃｉ）の各種子を播種し、３１に
湛水した。播種翌々日、実施例９に準じて′！Ａａｔ、
た水和剤の所定量を水で希釈し、有効成分で１０アール
当り１００ｇの割合で水面に処理した。ｌｉ査は第２表
の基準に従い薬剤処理後２１日０に行った。結果を第８
表に指数で示した。

手続補正書 手続補正書 昭和６３年針月２日 １、事件の表示 昭和６２年特許原第３１０７４１号 ２、発明の名称 ピリミジン誘導体及び除草剤 ３、補正をする者 事件との関係

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはホルミル基、又は基ＣＯＯＲ＾１（式中Ｒ
   ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシアル
   キル基、又は低級アルキルチオアルキル基を示す。）を
   示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
   基を示し、Ｚはメチン基、又は窒素原子を示す。〕にて
   表されるピリミジン誘導体及びその塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはホルミル基、又は基ＣＯＯＲ＾１（式中Ｒ
   ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシアル
   キル基、又は低級アルキルチオアルキル基を示す。）を
   示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
   基を示し、Ｚはメチン基、又は窒素原子を示す。〕にて
   表されるピリミジン誘導体及びその塩を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。