JPH02307979A - 炭素繊維用サイジング剤 - Google Patents
炭素繊維用サイジング剤Info
- Publication number
- JPH02307979A JPH02307979A JP1129383A JP12938389A JPH02307979A JP H02307979 A JPH02307979 A JP H02307979A JP 1129383 A JP1129383 A JP 1129383A JP 12938389 A JP12938389 A JP 12938389A JP H02307979 A JPH02307979 A JP H02307979A
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- JP
- Japan
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- sizing agent
- poise
- viscosity
- epoxy resin
- bisphenol
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な炭素繊維用サイジング剤に関する。
複合材料の強化材として用いられる炭素繊維は伸度が小
さく脆い繊維であるため、機械的損傷を受けやすく、摩
擦等によって毛羽を発生しやすい。そこで炭素繊維の取
扱い性を良くするために炭素ＩｆＲ，ａはサイジング剤
で処理されることが多い。
さく脆い繊維であるため、機械的損傷を受けやすく、摩
擦等によって毛羽を発生しやすい。そこで炭素繊維の取
扱い性を良くするために炭素ＩｆＲ，ａはサイジング剤
で処理されることが多い。
炭素繊維用のサイジング剤としては、従来多くのサイジ
ング剤が提案されている（特公昭５７−１５２２９号、
同５７−４９６７５号、特開昭６０−２４６８７２号、
同６ Ｓ −１０５１７８号、同６４−４５８７０号公
報等）。
ング剤が提案されている（特公昭５７−１５２２９号、
同５７−４９６７５号、特開昭６０−２４６８７２号、
同６ Ｓ −１０５１７８号、同６４−４５８７０号公
報等）。
しかしサイジング剤には、炭素繊維の取扱す性をｉくす
ると同時にマ）ＩＪラックス脂の含浸性をよくすること
、複合材料の性能を損なわないこと等多くの機能が要求
されている。
ると同時にマ）ＩＪラックス脂の含浸性をよくすること
、複合材料の性能を損なわないこと等多くの機能が要求
されている。
特に織物の炭素繊維は、！ｌ１ｌｆｔｈ性の点から取扱
い性に優れ、摩擦係数の少ないこと及び収束性があり、
ロール等への巻付きの少ないことが要求される。
い性に優れ、摩擦係数の少ないこと及び収束性があり、
ロール等への巻付きの少ないことが要求される。
またマトリックス樹脂は、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂等の多くの種類が用いられ、サイジング剤を
改良して、多くの種類のマトリックス樹脂に対して含浸
性を良くすることは困難であった。
ステル樹脂等の多くの種類が用いられ、サイジング剤を
改良して、多くの種類のマトリックス樹脂に対して含浸
性を良くすることは困難であった。
本発明は炭素繊維の収束性、耐摩耗性に優れ且つエポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の樹脂含浸性に優れ
た炭素繊維用のサイジング剤を提供することにある。
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の樹脂含浸性に優れ
た炭素繊維用のサイジング剤を提供することにある。
特に織物用の炭素繊維用として製織工程通過性が良好で
、ハンドレイアップ等の樹脂含浸工程においても樹脂含
浸速度の速い性能を示すサイジング剤を提供することに
ある。
、ハンドレイアップ等の樹脂含浸工程においても樹脂含
浸速度の速い性能を示すサイジング剤を提供することに
ある。
本発明の要旨は、下記の（１）及び（６）を必須成分と
して、（１）〜（６）から選ばれた少なくとも３種の化
合物からなる混合物であり、２５Ｃの粘度が３０ポイズ
以上且っ５ｏ℃の粘度が１０００ポイズ以下であること
を特徴とする炭素繊維用サイジング剤にある。
して、（１）〜（６）から選ばれた少なくとも３種の化
合物からなる混合物であり、２５Ｃの粘度が３０ポイズ
以上且っ５ｏ℃の粘度が１０００ポイズ以下であること
を特徴とする炭素繊維用サイジング剤にある。
（１） ２５℃ノ粘度が３０ポイズ以上のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂またはビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂 （２）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の長鎖脂肪族エポ
キシ樹脂 （３）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の環状脂肪族エポ
キシ樹脂 （４）２−オキサゾリン誘導体 （５） 下記式で示されるジメタアクリル酸又はアク
リル酸のフルキレンオキ号イド付加物（６）不飽和脂肪
酸グリセライドのエチレンオキサイド付加物またはポリ
エチレンオキサイドスチリルフェニルエーテルの乳化剤 成分（１）はエピコート８２８等の商品名で知られるビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、二ピコ−）８０７等の
商品名で知られるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂であ
り、成分（１）の使用量は水分を除いたサイジング剤全
体の４０〜８０ｗｔ４であることが好ましい。
ルＡ型エポキシ樹脂またはビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂 （２）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の長鎖脂肪族エポ
キシ樹脂 （３）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の環状脂肪族エポ
キシ樹脂 （４）２−オキサゾリン誘導体 （５） 下記式で示されるジメタアクリル酸又はアク
リル酸のフルキレンオキ号イド付加物（６）不飽和脂肪
酸グリセライドのエチレンオキサイド付加物またはポリ
エチレンオキサイドスチリルフェニルエーテルの乳化剤 成分（１）はエピコート８２８等の商品名で知られるビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、二ピコ−）８０７等の
商品名で知られるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂であ
り、成分（１）の使用量は水分を除いたサイジング剤全
体の４０〜８０ｗｔ４であることが好ましい。
成分（２）はエピコート８７１等の商品名で知られる長
鎖脂肪族エポキシ樹脂、成分（３）は七ロキサイド２０
２）等の商品名で知られる環状脂肪族エポキシ樹脂であ
り、成分（２）あるいは（３）の使用量は水分を除いた
サイジング剤全体の０〜８０ａｔ憾好ましくは４０〜８
０ ｗｔ鴫である。
鎖脂肪族エポキシ樹脂、成分（３）は七ロキサイド２０
２）等の商品名で知られる環状脂肪族エポキシ樹脂であ
り、成分（２）あるいは（３）の使用量は水分を除いた
サイジング剤全体の０〜８０ａｔ憾好ましくは４０〜８
０ ｗｔ鴫である。
成分（４）の２−オキサゾリン誘導体は例えば２−フェ
ニル２−オキサゾリン、１．３−あるいは１．４−フェ
ニレンビス（２−オキサゾリン）等である。
ニル２−オキサゾリン、１．３−あるいは１．４−フェ
ニレンビス（２−オキサゾリン）等である。
成分（４）あるいは（５）の使用量は水分を除いたすイ
ジング剤全体の０〜２０ ｗｔ’ｌであることが好まし
い。
ジング剤全体の０〜２０ ｗｔ’ｌであることが好まし
い。
成分（６）の使用量は水分を除いたサイジング剤全体の
０．１〜２０ ｗｔ４好ましくは０５〜１０ｗｔ４であ
る。
０．１〜２０ ｗｔ４好ましくは０５〜１０ｗｔ４であ
る。
炭素＃雑用サイジング剤における夫々の成分は、マ）
ＩＪラックスの反応性、樹脂含浸性、炭素繊維トウの収
束性、耐摩耗性に重要な作用を及？’ｌ’すが、夫々の
成分が複合してこれらの特性を向上させている。従って
、成分一つ一つの作用を説明することは国難であるが、
本発明のサイジング剤成分の作用は次の様なものと推定
される。
ＩＪラックスの反応性、樹脂含浸性、炭素繊維トウの収
束性、耐摩耗性に重要な作用を及？’ｌ’すが、夫々の
成分が複合してこれらの特性を向上させている。従って
、成分一つ一つの作用を説明することは国難であるが、
本発明のサイジング剤成分の作用は次の様なものと推定
される。
成分（１）は、マトリックス樹脂と反応してコンポジッ
トの特性を向上させたり、マトリックス樹脂の含浸性を
向上させたり、炭素線維トウに収束性を与えるのに必須
の成分である。
トの特性を向上させたり、マトリックス樹脂の含浸性を
向上させたり、炭素線維トウに収束性を与えるのに必須
の成分である。
成分（２）あるいは（３）は、成分（１）と同様にマト
リックス樹脂と反応してコンポジットの特性を向上させ
たり、マトリックス樹脂の含浸性を向上させたりするの
に必須の成分であると同時に、炭素繊維トウに柔軟性を
与え、耐摩耗性を向上させる成分である。
リックス樹脂と反応してコンポジットの特性を向上させ
たり、マトリックス樹脂の含浸性を向上させたりするの
に必須の成分であると同時に、炭素繊維トウに柔軟性を
与え、耐摩耗性を向上させる成分である。
成分（４）は、マトリックス樹脂がビニルエステル、不
飽和エステルの場合Ｋ、マトリックス樹脂と反応してコ
ンポジット性能を向上させたり、マトリックス樹脂の含
浸性を向上させるのに重要な働きをする成分である。
飽和エステルの場合Ｋ、マトリックス樹脂と反応してコ
ンポジット性能を向上させたり、マトリックス樹脂の含
浸性を向上させるのに重要な働きをする成分である。
成分（５）は、成分（２）と同様に炭素繊維トウに柔軟
性を与え、炭素繊維トウの耐摩耗性を向上させると同時
に、成分（４）と同様くマトリックスがビニルエステル
、不飽和エステルの場合に、マトリックス樹脂の含浸性
を向上させる成分である。
性を与え、炭素繊維トウの耐摩耗性を向上させると同時
に、成分（４）と同様くマトリックスがビニルエステル
、不飽和エステルの場合に、マトリックス樹脂の含浸性
を向上させる成分である。
成分（６）は、前述の成分と混合されて水エマルジョン
を作るときの乳化剤として必須の成分である。
を作るときの乳化剤として必須の成分である。
さらに本発明者らは、炭素繊維トウの収束性はサイジン
グ剤成分の粘度が高いほど良くなり、耐摩耗性はサイジ
ング剤成分の粘度が低いほど良くなることを見出し、炭
素＃Ｍ）つの収束性と耐摩耗性を両立させるＫは、水分
を除いたサイジング剤成分の２５℃の粘度が３０ポイズ
以上、５０℃の粘度が１０００ポイズ以下であるものが
好ましいことを見出した。
グ剤成分の粘度が高いほど良くなり、耐摩耗性はサイジ
ング剤成分の粘度が低いほど良くなることを見出し、炭
素＃Ｍ）つの収束性と耐摩耗性を両立させるＫは、水分
を除いたサイジング剤成分の２５℃の粘度が３０ポイズ
以上、５０℃の粘度が１０００ポイズ以下であるものが
好ましいことを見出した。
またこれらサイジング剤は、メチルエチルケトン等の有
機溶剤に溶解して用いるより、水エマルジョンで用いる
方が炭素繊維製造工程から考えると使い易い。特にサイ
ジング剤は、・通常炭素繊維焼成１稈の後に、同じ建屋
の中で使用される場合が多く、炭素繊維焼成工程では、
１０００℃以上の高温の炉を使用するので、有機溶剤を
用いるのは非常に危険である。そこで通常サイジング剤
は、水エマルジョンで用いられるが、その時エマルジョ
ンの安定性が低いとサイジング剤をたえず取替えること
が必要である。そこで本発明者らは、エマルジョンの安
定性が、工フルジョン粒子の大きさに大きく影響される
ことを見出し、サイジング剤成分をエマルジョン溶液に
した時のエマルジョン粒子で、２μｍ以下のものが５０
係以上であるものが好ましいことを見出した。
機溶剤に溶解して用いるより、水エマルジョンで用いる
方が炭素繊維製造工程から考えると使い易い。特にサイ
ジング剤は、・通常炭素繊維焼成１稈の後に、同じ建屋
の中で使用される場合が多く、炭素繊維焼成工程では、
１０００℃以上の高温の炉を使用するので、有機溶剤を
用いるのは非常に危険である。そこで通常サイジング剤
は、水エマルジョンで用いられるが、その時エマルジョ
ンの安定性が低いとサイジング剤をたえず取替えること
が必要である。そこで本発明者らは、エマルジョンの安
定性が、工フルジョン粒子の大きさに大きく影響される
ことを見出し、サイジング剤成分をエマルジョン溶液に
した時のエマルジョン粒子で、２μｍ以下のものが５０
係以上であるものが好ましいことを見出した。
水エマルジョンでサイジング剤を付着した炭素繊維トウ
は、後のコンポジット性能を考よると、水分を出来るだ
け除去する必要がある。しかし乾燥温度を下げると乾燥
時間が長くなり不都合である。そこで乾燥は１５０℃以
上の湿度で行う方が効率的である。本発明者らは、その
時サイジング剤成分が変質しないように、水分を除いた
サイジング剤成分の１０℃／分の昇温速度での熱減量が
１５０℃で１幅以下、２００℃で５４以下であることが
好ましいことを見出した。
は、後のコンポジット性能を考よると、水分を出来るだ
け除去する必要がある。しかし乾燥温度を下げると乾燥
時間が長くなり不都合である。そこで乾燥は１５０℃以
上の湿度で行う方が効率的である。本発明者らは、その
時サイジング剤成分が変質しないように、水分を除いた
サイジング剤成分の１０℃／分の昇温速度での熱減量が
１５０℃で１幅以下、２００℃で５４以下であることが
好ましいことを見出した。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
サイジング剤付着炭素繊維の評価は下記の様に行った。
（１） 柔軟性
サイジング剤付着繊維をカンチレバ一方式でトウを測定
台の端から１６０ｍ押し出したときの垂れる長さを測定
した。
台の端から１６０ｍ押し出したときの垂れる長さを測定
した。
（２）耐摩耗性
サイジング剤付着繊維同志を９０℃に擦り合わせ、切れ
るまでＫかかった回数で評価した。
るまでＫかかった回数で評価した。
（３） 樹脂含浸性
エポキシ樹脂＋５４０（三菱レイヨン製）ヲ離型紙にコ
ートシたホットメルトフィルムにサイジング剤付着繊維
を巻揃えて、樹脂の含浸してｂないａｎ（一方向）フィ
ルムを作成し、それを７０℃の雰囲気下、５分間Ｓｌ！
型紙を上向きにおいて樹脂を含浸させ、そのときに離型
紙と反対側まで樹脂が含浸しているかを評価した。
ートシたホットメルトフィルムにサイジング剤付着繊維
を巻揃えて、樹脂の含浸してｂないａｎ（一方向）フィ
ルムを作成し、それを７０℃の雰囲気下、５分間Ｓｌ！
型紙を上向きにおいて樹脂を含浸させ、そのときに離型
紙と反対側まで樹脂が含浸しているかを評価した。
クロス炭素繊維の樹脂含浸性は、サイジング剤付着炭素
ｕ＆＋１）をクロスに織プ、上記と同様にエポキシ樹脂
との含浸性を評価すると同時に、ビニルエステル系の樹
脂の含浸ａＫついても評価した。
ｕ＆＋１）をクロスに織プ、上記と同様にエポキシ樹脂
との含浸性を評価すると同時に、ビニルエステル系の樹
脂の含浸ａＫついても評価した。
（４） エマルジョン粒子
漏湯製作所製、０ＡＰＡ−５００で測定した。
（５）ＴＧＡ
カーノの熱天秤で、昇温速度１０℃／分で１５０℃、２
００℃における重量減少を測定した。
００℃における重量減少を測定した。
ＢＰ８２８ ：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化
シェルエポキシ■製） ｆｃＰ８７１ ：脂肪族エポキシ樹脂 （油化シェルエポキシ■製） セロ孝サイド２０２） ： 環状脂肪族エポキシ樹脂
（ダイセル化学工業■製） ＰＢＯ：１，３フ二二レンビス−２−オキサシリ ン ＢＧＭム：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加
物のジメタクリレート Ｇｘｏ：不飽和脂肪酸グリセライドのエチレンオキサイ
ド付加物 実施例１ サイジング剤として、÷÷モ→→第１表に示す組成のも
のを水エマルジヨン溶液とし、１．５幅濃度に調製した
。水分を除すたサイジング剤成分の粘度は、２５℃で３
６０ポイズ・ ５０℃で３８ポイズであった。ＴＧＡの
１５０℃及び２００℃における重量減少は殆んど０であ
った。
シェルエポキシ■製） ｆｃＰ８７１ ：脂肪族エポキシ樹脂 （油化シェルエポキシ■製） セロ孝サイド２０２） ： 環状脂肪族エポキシ樹脂
（ダイセル化学工業■製） ＰＢＯ：１，３フ二二レンビス−２−オキサシリ ン ＢＧＭム：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加
物のジメタクリレート Ｇｘｏ：不飽和脂肪酸グリセライドのエチレンオキサイ
ド付加物 実施例１ サイジング剤として、÷÷モ→→第１表に示す組成のも
のを水エマルジヨン溶液とし、１．５幅濃度に調製した
。水分を除すたサイジング剤成分の粘度は、２５℃で３
６０ポイズ・ ５０℃で３８ポイズであった。ＴＧＡの
１５０℃及び２００℃における重量減少は殆んど０であ
った。
水エマルジョンにした時のエマルジョン粒子ハ、２μｍ
以下が９４憾であった。
以下が９４憾であった。
炭素繊維（三菱レイヨン■製パイロフィルＴＲ４０）ｓ
ｏｏｏフィラメントのノンサイジング糸を上記サイジン
グ剤溶液に十分浸漬させた後、空気中１４０℃で５分間
乾燥させた。サイジング剤付着量はα６゛７憾であった
。柔軟性は１８５■であり、耐摩耗回数は１７５回であ
った。エポキシ樹脂の含浸性も良く、圧力を加えずに７
０℃５分間で、殆んどの樹脂が含浸した。
ｏｏｏフィラメントのノンサイジング糸を上記サイジン
グ剤溶液に十分浸漬させた後、空気中１４０℃で５分間
乾燥させた。サイジング剤付着量はα６゛７憾であった
。柔軟性は１８５■であり、耐摩耗回数は１７５回であ
った。エポキシ樹脂の含浸性も良く、圧力を加えずに７
０℃５分間で、殆んどの樹脂が含浸した。
実施例２
実施例１ど同様にして、サイジング剤の成分を変更して
実験したところ、第１表のような結果が得られた。
実験したところ、第１表のような結果が得られた。
実施例３
実施例１と同様にして、サイジング剤の成分を変更して
実験したところ、ｇｉ表のような結果が得られた。
実験したところ、ｇｉ表のような結果が得られた。
尚、サイジング剤付着炭素横維をクロスに織り、エポキ
シ樹脂の樹脂含浸性を調べたところ７０℃５分で殆んど
含浸し、良好な樹脂含浸性を示した。またビニルニスゲ
ル系マトリックス樹脂の含浸性も良好であった。
シ樹脂の樹脂含浸性を調べたところ７０℃５分で殆んど
含浸し、良好な樹脂含浸性を示した。またビニルニスゲ
ル系マトリックス樹脂の含浸性も良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の（１）及び（６）を必須成分として、（１）
〜（６）から選ばれた少なくとも３種の化合物からなる
混合物であり、２５℃の粘度が３０ポイズ以上且つ５０
℃の粘度が１０００ポイズ以下であることを特徴とする
炭素繊維用サイジング剤 （１）２５℃の粘度が３０ポイズ以上のビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂またはビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂 （２）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の長鎖脂肪族エポ
キシ樹脂 （３）２５℃の粘度が５０ポイズ以下の環状脂肪族エポ
キシ樹脂 （４）２−オキサゾリン誘導体 （５）下記式で示されるジメタアクリル酸又はアクリル
酸のアルキレンオキサイド付加物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１：Ｈ又はＣＨ＿３ Ｒ＿２：ＣＨ＿２−ＣＨ＿２又はＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
ＣＨ＿２Ｒ＿３：Ｒ＿３又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼） （６）不飽和脂肪酸グリセライドのエチレンオキサイド
付加物またはポリエチレンオキサイドスチリルフエニル
エーテルの乳化剤 ２、水分を除いたサイジング剤成分の１０℃／分の昇温
速度での熱減量が１５０℃で１％以下、２００℃で５％
以下であることを特徴とする請求項１記載のサイジング
剤 ３、水エマルジョン溶液にしたときのエマルジョン粒子
が２μｍ以下のものが５０％以上であることを特徴とす
る請求項１又は２記載のサイジング剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129383A JPH02307979A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 炭素繊維用サイジング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129383A JPH02307979A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 炭素繊維用サイジング剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02307979A true JPH02307979A (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15008223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1129383A Pending JPH02307979A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 炭素繊維用サイジング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02307979A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11315470A (ja) * | 1998-01-08 | 1999-11-16 | Ten Cate Advanced Composites Bv | 炭素繊維織物の製造法 |
| JP2004263359A (ja) * | 2003-01-07 | 2004-09-24 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維束及びチョップド炭素繊維束及びその製造方法、並びに炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物及びその成形品 |
| JPWO2003010383A1 (ja) * | 2001-07-24 | 2004-11-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 炭素繊維用サイズ剤、その水分散液、サイジング処理された炭素繊維、該炭素繊維を使用したシート状物、及び炭素繊維強化複合材料 |
| WO2013099707A1 (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | 東レ株式会社 | サイジング剤塗布炭素繊維、サイジング剤塗布炭素繊維の製造方法、プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
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| WO2014017339A1 (ja) | 2012-07-25 | 2014-01-30 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| WO2014017340A1 (ja) | 2012-07-25 | 2014-01-30 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| WO2014050264A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| WO2014061336A1 (ja) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 東レ株式会社 | 炭素繊維強化樹脂組成物、炭素繊維強化樹脂組成物の製造方法、成形材料、成形材料の製造方法および炭素繊維強化樹脂成形品 |
| WO2020189465A1 (ja) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 帝人株式会社 | サイジング剤付着炭素繊維束 |
| CN112469860A (zh) * | 2018-08-02 | 2021-03-09 | 三洋化成工业株式会社 | 纤维用上浆剂组合物、纤维束、纤维产品和复合材料 |
-
1989
- 1989-05-23 JP JP1129383A patent/JPH02307979A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10138593B2 (en) | 2011-12-27 | 2018-11-27 | Toray Industries, Inc. | Sizing agent-coated carbon fibers, process for producing sizing agent-coated carbon fibers, prepreg, and carbon fiber reinforced composite material |
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| US11286359B2 (en) | 2012-07-25 | 2022-03-29 | Toray Industries, Inc. | Prepreg and carbon fiber-reinforced composite material |
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