JPH02270846A - Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法 - Google Patents
Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法Info
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- JPH02270846A JPH02270846A JP9418989A JP9418989A JPH02270846A JP H02270846 A JPH02270846 A JP H02270846A JP 9418989 A JP9418989 A JP 9418989A JP 9418989 A JP9418989 A JP 9418989A JP H02270846 A JPH02270846 A JP H02270846A
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- nva
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- vinylacetamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明はＮ−ビニルアセトアミド（以下ｒＮＶＡＪと略
す）の安定化方法に関する。更に詳しくはＮＶＡの貯蔵
時、蒸留精製時、または反応時等に安定化剤を添加して
ＮＶＡの変質を防止する方法に関する。ＮＶＡは、ポリ
ビニルアミンをはじめとする水溶性ポリマーの原料、あ
るいはタウリン、システアミン等の有機薬品の中間原料
として有用であることが知られている。
す）の安定化方法に関する。更に詳しくはＮＶＡの貯蔵
時、蒸留精製時、または反応時等に安定化剤を添加して
ＮＶＡの変質を防止する方法に関する。ＮＶＡは、ポリ
ビニルアミンをはじめとする水溶性ポリマーの原料、あ
るいはタウリン、システアミン等の有機薬品の中間原料
として有用であることが知られている。
（２）従来の技術
ＮＶＡは、水溶性ポリマーを与える重合性モノマーとし
て、また、有機薬品の中間原料として有用なものであり
（たとえば米国特許第４０１８８２６号公報、特開昭６
１−１．９１６７１号、同６１．−２８２３５４号）、
また、その製造法も種々の提案かある（たとえばジャー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー第９
６巻、 ５９９６頁、 １９７６年、特開昭５５−１５
３７５４号）。しかし、Ｎ Ｖ Ａ ＋；ｔ、貯蔵時、
蒸留精製時、あるいは反応時にその一部が変質し、損失
を招きやすいことが知られている。
て、また、有機薬品の中間原料として有用なものであり
（たとえば米国特許第４０１８８２６号公報、特開昭６
１−１．９１６７１号、同６１．−２８２３５４号）、
また、その製造法も種々の提案かある（たとえばジャー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー第９
６巻、 ５９９６頁、 １９７６年、特開昭５５−１５
３７５４号）。しかし、Ｎ Ｖ Ａ ＋；ｔ、貯蔵時、
蒸留精製時、あるいは反応時にその一部が変質し、損失
を招きやすいことが知られている。
（３）発明が解決しようとする課題
本発明は、上記実状に鑑み、貯蔵時、蒸留精製時、ある
いは反応時等のＮＶＡの変質による損失を防止するため
の簡便な方法の提供を目的とする。
いは反応時等のＮＶＡの変質による損失を防止するため
の簡便な方法の提供を目的とする。
（４）課題を解決するための手段
本発明の目的は、本発明の方法に従ってＮＶＡ。
あるいはその溶液またはその分散液に安定化剤を添加す
ることにより達成される。
ることにより達成される。
すなわち本発明により、ＮＶＡに安定化剤を添加するこ
とでＮＶＡの安定化方法が提供される。
とでＮＶＡの安定化方法が提供される。
ＮＶＡは貯蔵時、蒸留精製時、あるいは反応時等に熱、
混在する不純物、溶媒、分散媒等の作用により一部変質
する傾向かある。本発明者等は、ＮＶＡの変質防止方法
につき鋭意検討を重ねた結果、本発明において特定する
安定化剤を添加した場合にＮＶＡの安定化か図れること
を見いだし本発明を完成するに至った。
混在する不純物、溶媒、分散媒等の作用により一部変質
する傾向かある。本発明者等は、ＮＶＡの変質防止方法
につき鋭意検討を重ねた結果、本発明において特定する
安定化剤を添加した場合にＮＶＡの安定化か図れること
を見いだし本発明を完成するに至った。
本発明において対象となるＮＶＡはいかなる製法による
かは問わないが、たとえばアセトアルデヒドとアセトア
ミドの反応で得られるエチリデンビスアセトアミドの熱
分解（特開昭６１−１０Ｅｉ５４６号）、Ｎ−（α−ア
ルコキンエチル）アセトアミドの熱分解（特開昭５０−
７６０１５号）等によって合成される。
かは問わないが、たとえばアセトアルデヒドとアセトア
ミドの反応で得られるエチリデンビスアセトアミドの熱
分解（特開昭６１−１０Ｅｉ５４６号）、Ｎ−（α−ア
ルコキンエチル）アセトアミドの熱分解（特開昭５０−
７６０１５号）等によって合成される。
本発明においてＮＶＡの安定化剤として用いられる化合
物としては、ジフェニルアミン、トリエチルアミン、α
−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、フェニルナフ
チルアミン、Ｎ、Ｎ′−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、フェノチアジン等の有機アミン化合物；
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム
、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二カ
リウム、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸カリウム、炭、
酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の弱酸塩もしくは弱酸水素塩
あるいは弱酸のアンモニウム塩類であって、鎖環の水溶
液がアルカリ性を示す無機塩類、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸アンモニウム、プロ
ピオン酸ナトリウム、安息香酸すトリウム、安息香酸カ
リウム、ナトリウムフェノラート等の有機弱酸のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩等
が挙げられる。
物としては、ジフェニルアミン、トリエチルアミン、α
−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、フェニルナフ
チルアミン、Ｎ、Ｎ′−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、フェノチアジン等の有機アミン化合物；
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム
、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二カ
リウム、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸カリウム、炭、
酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の弱酸塩もしくは弱酸水素塩
あるいは弱酸のアンモニウム塩類であって、鎖環の水溶
液がアルカリ性を示す無機塩類、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸アンモニウム、プロ
ピオン酸ナトリウム、安息香酸すトリウム、安息香酸カ
リウム、ナトリウムフェノラート等の有機弱酸のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩等
が挙げられる。
これらの安定化剤の使用量は、通常ＮＶＡに対して１１
０−５００００ｐｐ、好ましくは１００〜１００００１
）ｐＩｌｌの範囲であり、使用量が少なすぎるとＮＶＡ
の変質を十分に抑制できず、また多すぎてもその効果は
変わらないので経済的でない。上記の使用量の範囲で２
種以上の安定化剤を併用することも可能である。
０−５００００ｐｐ、好ましくは１００〜１００００１
）ｐＩｌｌの範囲であり、使用量が少なすぎるとＮＶＡ
の変質を十分に抑制できず、また多すぎてもその効果は
変わらないので経済的でない。上記の使用量の範囲で２
種以上の安定化剤を併用することも可能である。
本発明の安定化剤は、ＮＶＡの貯蔵時、蒸留精製時、あ
るいは反応時等に適宜添加することによりその目的か達
成される。
るいは反応時等に適宜添加することによりその目的か達
成される。
（５）実施例
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されないことは言うま
でもない。
発明はこれらの実施例のみに限定されないことは言うま
でもない。
実施例 Ｉ
Ｎ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの熱分解によ
り得られたＮＶＡ （純度８５５％） ２００ｇ及び
酢酸ナトリウム０．５ｇを内容積５００ｍ１のナス型フ
ラスコに入れ、浴ａ１１０℃、圧力５．５ｍｍ１１ｇで
減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約１．５時間であっ
た。留出温度８７５℃〜９０．５℃の留分１５９．４ｇ
が得られ、ガスクロマトグラフィーによる分析では純度
９９．５％のＮＶＡてあった。蒸留収率は９２．８％で
あった。
り得られたＮＶＡ （純度８５５％） ２００ｇ及び
酢酸ナトリウム０．５ｇを内容積５００ｍ１のナス型フ
ラスコに入れ、浴ａ１１０℃、圧力５．５ｍｍ１１ｇで
減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約１．５時間であっ
た。留出温度８７５℃〜９０．５℃の留分１５９．４ｇ
が得られ、ガスクロマトグラフィーによる分析では純度
９９．５％のＮＶＡてあった。蒸留収率は９２．８％で
あった。
比較例 １
実施例１と同し条件でＮＶＡ （純度８５．５％）２０
０ｇを、安定化剤を加えずに蒸留した。３時間加熱を続
けたか、留分は１１０．５ｇに過ぎなかった。ガスクロ
マトグラフィーによる分析では純度８８．５％のＮＶＡ
であり、蒸留収率は５７．２％であった。蒸留残渣は７
５．５ｇであり、粘度の高いタール状物質に変質してい
た。
０ｇを、安定化剤を加えずに蒸留した。３時間加熱を続
けたか、留分は１１０．５ｇに過ぎなかった。ガスクロ
マトグラフィーによる分析では純度８８．５％のＮＶＡ
であり、蒸留収率は５７．２％であった。蒸留残渣は７
５．５ｇであり、粘度の高いタール状物質に変質してい
た。
実施例 ２
Ｎ−（α−ブトキシエチル）アセトアミドの熱分解によ
り得られたＮＶＡ （純度５２．５％） １５６０ｇ及
びジフェニルアミン０．５ｇを内容積５００ｍ１ノナス
型フラスコに入れ、浴温１１０℃、圧力４．５ｙｎ＋ａ
ｌ１ｇで減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約２．５時
間であった。留出温度８５．５℃〜８９．５℃の留分７
７７．８ｇが得られ、ガスクロマトグラフィーによる分
析では純度９９，５％のＮＶＡであった。蒸留収率は９
４．５％であった。
り得られたＮＶＡ （純度５２．５％） １５６０ｇ及
びジフェニルアミン０．５ｇを内容積５００ｍ１ノナス
型フラスコに入れ、浴温１１０℃、圧力４．５ｙｎ＋ａ
ｌ１ｇで減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約２．５時
間であった。留出温度８５．５℃〜８９．５℃の留分７
７７．８ｇが得られ、ガスクロマトグラフィーによる分
析では純度９９，５％のＮＶＡであった。蒸留収率は９
４．５％であった。
実施例３〜１に比較例２〜４
実施例２で用いた純度５２．５％のＮＶＡに種々の安定
化剤を加えて熱安定性を試験した。
化剤を加えて熱安定性を試験した。
Ｎ Ｖ Ａ ＩＱ、Ｏｇに対して安定化剤を０．２重量
％加え、１１０℃で２時間加熱後、ガスクロマトグラフ
ィーにより残存するＮＶＡを分析した。その結果及び比
較例２として安定化剤を加えない場合のＮＶＡの残存率
、また、比較例３．４として一般のラジカル重合禁止剤
を添加したときの結果を表１に示した。
％加え、１１０℃で２時間加熱後、ガスクロマトグラフ
ィーにより残存するＮＶＡを分析した。その結果及び比
較例２として安定化剤を加えない場合のＮＶＡの残存率
、また、比較例３．４として一般のラジカル重合禁止剤
を添加したときの結果を表１に示した。
（以下余白）
表 １
実施例 ８
実施例１で使用したものと同じＮＶＡ （純度８５．５
％） Ｉｏｏ、０ｇ及び酢酸ナトリウム０．２５ｇを
試薬瓶に入れ密封し、１５０日間室温にて貯蔵した。
％） Ｉｏｏ、０ｇ及び酢酸ナトリウム０．２５ｇを
試薬瓶に入れ密封し、１５０日間室温にて貯蔵した。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところＮＶＡの
２，３％が変質していた。
２，３％が変質していた。
比較例 ５
酢酸ナトリウムを添加しない以外は実施例８と同様にＮ
ＶＡを室温で１５０１Ｊ間貯蔵した。ガスクロマトグラ
フィーにより分析したところＮＶＡの１８．５％が変質
していた。
ＶＡを室温で１５０１Ｊ間貯蔵した。ガスクロマトグラ
フィーにより分析したところＮＶＡの１８．５％が変質
していた。
（６）発明の効果
本発明によれば、従来貯蔵時、蒸留精製時、または反応
時に変質し、損失を招く傾向のあったＮＶＡに安定化剤
を添加することにより簡便かつ経済的に安定化を図るこ
とが可能である。
時に変質し、損失を招く傾向のあったＮＶＡに安定化剤
を添加することにより簡便かつ経済的に安定化を図るこ
とが可能である。
したがって、ＮＶＡの取り扱いに際して安定化剤を適宜
添加することによりＮＶＡの一部が変質するのを防１１
−でき、そのためＮＶＡの損失が避けられる。
添加することによりＮＶＡの一部が変質するのを防１１
−でき、そのためＮＶＡの損失が避けられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｎ−ビニルアセトアミドに、 （１）有機アミン化合物、 （２）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の弱酸塩も
しくは弱酸のアンモニウム塩であって、該塩の水溶液が
アルカリ性を示す無機塩類、 （３）炭素数１〜６の有機弱酸のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属塩またはアンモニウム塩、 から成る群から選択された少くとも１種の安定化剤を添
加することを特徴とするＮ−ビニルアセトアミドの安定
化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9418989A JP2619527B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9418989A JP2619527B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270846A true JPH02270846A (ja) | 1990-11-05 |
| JP2619527B2 JP2619527B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=14103359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9418989A Expired - Fee Related JP2619527B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2619527B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5352828A (en) * | 1991-05-22 | 1994-10-04 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for stabilizing aqueous acrylamide solution |
| US5840976A (en) * | 1994-05-30 | 1998-11-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method of stabilizing N-vinylamides |
| JP2002167369A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-06-11 | Showa Denko Kk | 高重合性ｎ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法 |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP9418989A patent/JP2619527B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5352828A (en) * | 1991-05-22 | 1994-10-04 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for stabilizing aqueous acrylamide solution |
| US5840976A (en) * | 1994-05-30 | 1998-11-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method of stabilizing N-vinylamides |
| JP2002167369A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-06-11 | Showa Denko Kk | 高重合性ｎ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2619527B2 (ja) | 1997-06-11 |
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Legal Events
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080311 Year of fee payment: 11 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090311 Year of fee payment: 12 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |