JPH02202866A - マクロモノマーフルオルアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルおよびその製法 - Google Patents
マクロモノマーフルオルアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルおよびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規のフルオルアルキル基を有する（メタ−）
アクリル酸エステル、その製造および歯科工学における
その使用に関する。本発明は殊に歯科分野における硬化
性ポリマーとして、義歯の裏装に適する化合物に関する
。
アクリル酸エステル、その製造および歯科工学における
その使用に関する。本発明は殊に歯科分野における硬化
性ポリマーとして、義歯の裏装に適する化合物に関する
。
この際、（メタ−）アクリル酸エステルの表記は、メタ
クリル酸エステルもアクリル酸エステルも等しく本発明
によって包括されることを意味する。
クリル酸エステルもアクリル酸エステルも等しく本発明
によって包括されることを意味する。
文献からフッ素含有の七ツマ−およびオリゴマーの（メ
タ−）アクリレートは、公知でおる。
タ−）アクリレートは、公知でおる。
それらは義歯材料および充填材料の製造のために使用さ
れ、かつそれらの水の吸収を低減させかつ溶解度を低下
させる。
れ、かつそれらの水の吸収を低減させかつ溶解度を低下
させる。
例えば、Ｊ、 Ｄｅｎｔ、 Ｒｅｓ、、 ５８ 、１１
８１〜１１８６頁には、歯牙充填材料中の重合性成分と
して１．１．５−トリヒドローオクタフルオローベンチ
ルーメタクリレートの使用が記載されている。さらに、
フッ素含有のフェニルカルビノール−アクリレート、例
えば１，１，１３．３．３−ヘキサフルオル−２−フェ
ニル−２−アクリロイルオキンープロパンは、Ｏｒｇ。
８１〜１１８６頁には、歯牙充填材料中の重合性成分と
して１．１．５−トリヒドローオクタフルオローベンチ
ルーメタクリレートの使用が記載されている。さらに、
フッ素含有のフェニルカルビノール−アクリレート、例
えば１，１，１３．３．３−ヘキサフルオル−２−フェ
ニル−２−アクリロイルオキンープロパンは、Ｏｒｇ。
Ｃｏａｔ、 Ｐｌａｓｔ、 Ｃｈｅｍ、 ４２．２０４
〜２０７頁１９８０から公知である。
〜２０７頁１９８０から公知である。
さらに米国％Ｗ＋第４３５６２９６号明細書には、類縁
化合物および歯科分野におけるその使用が記載されてい
る。米国特許第４６１６０７２号明細書には、歯科用充
填材料のだめの疎水性コポリマーとしてベルフルオルア
ルキルモノメタクリレートが開示されている。同様に、
欧州特許出願公開第０２０１０３１号明細曹および同第
０２０１７７８号明細薔に開示された置換とスーフェニ
ルテトラフルオルエタンを有するモノマーは修復的歯科
学にも使用されている。
化合物および歯科分野におけるその使用が記載されてい
る。米国特許第４６１６０７２号明細書には、歯科用充
填材料のだめの疎水性コポリマーとしてベルフルオルア
ルキルモノメタクリレートが開示されている。同様に、
欧州特許出願公開第０２０１０３１号明細曹および同第
０２０１７７８号明細薔に開示された置換とスーフェニ
ルテトラフルオルエタンを有するモノマーは修復的歯科
学にも使用されている。
これらの公知のモノマーは、その硬化の際、歯科工学に
おける用途を大幅に制限する本質的に硬くもろいポリマ
ーが生ずるという欠点を示す０ 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は硬化した最終物質において低下された溶解度お
よび高められた機械的安定度のほか、特にすでに硬化し
たポリメチルメタクリレートに対し高められた付着力を
有する義歯用下部充填側斜として使用可能な、歯科工学
で使用するための硬化性モノマーを提供しようとする課
題に基づいている。
おける用途を大幅に制限する本質的に硬くもろいポリマ
ーが生ずるという欠点を示す０ 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は硬化した最終物質において低下された溶解度お
よび高められた機械的安定度のほか、特にすでに硬化し
たポリメチルメタクリレートに対し高められた付着力を
有する義歯用下部充填側斜として使用可能な、歯科工学
で使用するための硬化性モノマーを提供しようとする課
題に基づいている。
本発明の目的は、第一に一般式
〔式中、
Ｒ１は同じかまたは異なシ、かつ水素またはフッ素を表
わし、 Ｒ２は同じかまたは異なり、かつ水素またはメチル基を
表わし、 ａは０．１．２．６または４のうち１つの値を表わし、 Ｃは２．６または４のうち１つの値を表わし、ｂは平均
２〜３０の値を表わし、 ｎは平均４〜１２の値を表わし、かつ ｍは平均３〜１４の値ｔ−表わす〕 の新規マクロモノマーのフルオルアルキル基金有する（
メタ−）アクリル酸エステルである。
わし、 Ｒ２は同じかまたは異なり、かつ水素またはメチル基を
表わし、 ａは０．１．２．６または４のうち１つの値を表わし、 Ｃは２．６または４のうち１つの値を表わし、ｂは平均
２〜３０の値を表わし、 ｎは平均４〜１２の値を表わし、かつ ｍは平均３〜１４の値ｔ−表わす〕 の新規マクロモノマーのフルオルアルキル基金有する（
メタ−）アクリル酸エステルである。
前記の式Ｉは、マクロモノマー混合物の平均的−数式と
して理解される。この際、個々の性質はそのオキシアル
キレン基の数によって異なシ、平均値すが最大値である
その数はンユルツーフローリーー分配（８ｃｈｕｌｚ
−Ｆｌｏｒｙ −Ｖｅｒ−ｔｅ ｉ ｌｕｎｇに相応す
るかまたはそれにほぼ等しい。
して理解される。この際、個々の性質はそのオキシアル
キレン基の数によって異なシ、平均値すが最大値である
その数はンユルツーフローリーー分配（８ｃｈｕｌｚ
−Ｆｌｏｒｙ −Ｖｅｒ−ｔｅ ｉ ｌｕｎｇに相応す
るかまたはそれにほぼ等しい。
フルオルアルキル基の鎖長は、指標ｎによって決定され
る。この際ｎは平均４〜１２の値を表わす。ベースとな
るアルコールＲＩＣｎＦ２ｎ−（ＣＨ２−）ａＯＨが１
個の化合物でおる場合には、ｎの値は絶対でかつ４〜１
２の整数に相当する。
る。この際ｎは平均４〜１２の値を表わす。ベースとな
るアルコールＲＩＣｎＦ２ｎ−（ＣＨ２−）ａＯＨが１
個の化合物でおる場合には、ｎの値は絶対でかつ４〜１
２の整数に相当する。
平均値または絶対値ｎ−６〜１０を有する化合物が有利
である。
である。
フルオルアルコールのヒドロキシル基は、つ以上のＣＨ
２−基によってベルフルオルアルキル基から分離されて
いてよい。このようなＣＨ２−基の数はａの値から明ら
かである。ａは整数、つまシ０．１．２．３または４で
あってよい。
２−基によってベルフルオルアルキル基から分離されて
いてよい。このようなＣＨ２−基の数はａの値から明ら
かである。ａは整数、つまシ０．１．２．３または４で
あってよい。
オキシアルキレン基ＣｍＨ２ｍＯ−の指標ｍは平均６〜
１４の値である。この際フッ素化アルカノールポリエー
テルの製造のためにテトラヒドロフランを使用する場合
、オキシアルキレン基は有するアルキル基を表わす〕ま
たは ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−の構造を有する。
１４の値である。この際フッ素化アルカノールポリエー
テルの製造のためにテトラヒドロフランを使用する場合
、オキシアルキレン基は有するアルキル基を表わす〕ま
たは ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−の構造を有する。
適当なオキシアルキレン基の例は、オキシエチレン基、
オキシブチレン基、オキシアルキレン基、オキシエチレ
ン基およびオキシアルキレン基である。本発明による化
合物は、個々の分子内に同じかまたは異なるオキシアル
キレン基會有することができ、従って指標ｍは一方では
絶対値として、他方平均値として理解される。
オキシブチレン基、オキシアルキレン基、オキシエチレ
ン基およびオキシアルキレン基である。本発明による化
合物は、個々の分子内に同じかまたは異なるオキシアル
キレン基會有することができ、従って指標ｍは一方では
絶対値として、他方平均値として理解される。
同じ分子中に異なるオキシアルキレン基が並んで（統計
的にまたはブロックの形で）配列されて存在する場合、
分子はオキシエチレン基を有しない。分子が同じオキシ
アルキレン基だけを有する場合、ｍの値もまた絶対とし
て理解され、下限がｍ−３であることがらオキシエチレ
ン基は除外されることが判る。
的にまたはブロックの形で）配列されて存在する場合、
分子はオキシエチレン基を有しない。分子が同じオキシ
アルキレン基だけを有する場合、ｍの値もまた絶対とし
て理解され、下限がｍ−３であることがらオキシエチレ
ン基は除外されることが判る。
ベルフルオルアルキル基を有する化合物は、一般に常用
の溶剤中で難溶でおるかまたは不溶であシ、従って取扱
いが困難である。
の溶剤中で難溶でおるかまたは不溶であシ、従って取扱
いが困難である。
長鎖の基Ｒ３ヲ有するオキシアルキレン基の存在によっ
て、本発明化合物の、殊に重合後の特性、例えば疎水性
および弾性／可塑性特性、ならひにその溶解度は影響を
及はされ、かつ使用目的に合わせられることができる。
て、本発明化合物の、殊に重合後の特性、例えば疎水性
および弾性／可塑性特性、ならひにその溶解度は影響を
及はされ、かつ使用目的に合わせられることができる。
オキシアルキレン基の数はｂの値から生ずるものであシ
、かつ平均２〜６０である。有利にｂ−値は５〜２０で
ある。
、かつ平均２〜６０である。有利にｂ−値は５〜２０で
ある。
％に有利な本発明化合物は、標準分子中でオキシアルキ
レン−単位の少なくとも５０！ｉｔ％がオキシプロピレ
ン−単位および／またはオキシブチレン−単位であシ、
かつ残シのオキシアルキレン−単位においてｍの平均値
が５〜１４を示すものである。これらの化合物が所定の
使用目的に殊に適することが判明した。
レン−単位の少なくとも５０！ｉｔ％がオキシプロピレ
ン−単位および／またはオキシブチレン−単位であシ、
かつ残シのオキシアルキレン−単位においてｍの平均値
が５〜１４を示すものである。これらの化合物が所定の
使用目的に殊に適することが判明した。
標準分子中で、オキシアルキレンー単位の少なくとも９
０！量チがオキシアルキレン単位および／またはオキシ
エチレンー単位であシ、残シのオキシアルキレン単位に
おけるｍの平均値が５〜１４であるという％徴を有する
化合物が殊に有利である。
０！量チがオキシアルキレン単位および／またはオキシ
エチレンー単位であシ、残シのオキシアルキレン単位に
おけるｍの平均値が５〜１４であるという％徴を有する
化合物が殊に有利である。
オキシアルキレン−単位がオキシブチレン単位および／
またはオキシブチレン単位だけから成る化合物では、優
れた特性が低い経費と結ひつけられる。
またはオキシブチレン単位だけから成る化合物では、優
れた特性が低い経費と結ひつけられる。
７ ）ｖコキシ化ベルフルオルアルカノールの合成は、
有利にルイス酸例えば三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素
−エーテラートおよび四塩化スズ全使用しながらカチオ
ン重付加反応させることによって行なわれる。
有利にルイス酸例えば三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素
−エーテラートおよび四塩化スズ全使用しながらカチオ
ン重付加反応させることによって行なわれる。
本発明のさらに別の目的は、それらの化合物を製造する
だめの方法にある。この方法は２０〜１００℃の範囲の
温度で、場合によってはイソシアネート基に対し不活性
の溶剤の存在下に、場合によってはイソシアネート基と
ヒドロキシル基の反応のための自体公知の触媒の存在下
に、−数式 ％式％） のポリオキシアルキレンモノエーテル’に−ｆｆ式のイ
ソシアネートと自体公知法により反応させることを％徽
とする。
だめの方法にある。この方法は２０〜１００℃の範囲の
温度で、場合によってはイソシアネート基に対し不活性
の溶剤の存在下に、場合によってはイソシアネート基と
ヒドロキシル基の反応のための自体公知の触媒の存在下
に、−数式 ％式％） のポリオキシアルキレンモノエーテル’に−ｆｆ式のイ
ソシアネートと自体公知法により反応させることを％徽
とする。
指標は前記の意味を有する。
一般に反応はすでに低温度、例えば室温で開始する。約
１００℃までの過度な加温は反応の進行を速める。大抵
の場合、溶剤の使用を放棄できる。しかしながらプロセ
ス工学的理由がら溶剤の使用を放棄しない場合には、イ
ソシアネート基に対し不活性の溶剤、例えばトルエンま
たはキンレンが適する。イソシアネートとアルコールの
反応のだめの触媒を使用することが推奨される。この種
の触媒は当業者間で周知であるし、かつ文献からも理解
される。特に有利であるのはスズ触媒、例えはジブチル
ジラウリル酸スズおよびオクチル酸スズである。
１００℃までの過度な加温は反応の進行を速める。大抵
の場合、溶剤の使用を放棄できる。しかしながらプロセ
ス工学的理由がら溶剤の使用を放棄しない場合には、イ
ソシアネート基に対し不活性の溶剤、例えばトルエンま
たはキンレンが適する。イソシアネートとアルコールの
反応のだめの触媒を使用することが推奨される。この種
の触媒は当業者間で周知であるし、かつ文献からも理解
される。特に有利であるのはスズ触媒、例えはジブチル
ジラウリル酸スズおよびオクチル酸スズである。
早すぎる重合を避けるために、反応バッチに十分な菫の
適当な１合防止剤が添加される。適当な重合防止剤はヒ
ドロキノン、ヒドロキノン七ツメチルエーテルまたはｔ
−プチルカテコルである。
適当な１合防止剤が添加される。適当な重合防止剤はヒ
ドロキノン、ヒドロキノン七ツメチルエーテルまたはｔ
−プチルカテコルである。
得られた化合物は、一方ではその高分子の性質によって
、かつ他方その再度重合能力のある不飽和末端基によっ
て際立ち；従って当業者間ではこれらの化合物をマクロ
モノマーと称する。
、かつ他方その再度重合能力のある不飽和末端基によっ
て際立ち；従って当業者間ではこれらの化合物をマクロ
モノマーと称する。
本発明のさらに別の目的は、歯科分野における〆硬化性
モノマーとしての本発明化合物の使用にある。これに関
して本発明化合物に、歯科工業では常用の添加剤を配合
する。このような添加剤は充填剤、例えば疎水化−ガラ
スセラミック、微粉状ケイｒ１１．または顔料まｆｃは
調節剤であってよい。調節剤は一定の応用工学上に賛な
特性、例えば弾性、破断点引張強さ、耐泡性、相溶性を
最適にするのに役立つ。
モノマーとしての本発明化合物の使用にある。これに関
して本発明化合物に、歯科工業では常用の添加剤を配合
する。このような添加剤は充填剤、例えば疎水化−ガラ
スセラミック、微粉状ケイｒ１１．または顔料まｆｃは
調節剤であってよい。調節剤は一定の応用工学上に賛な
特性、例えば弾性、破断点引張強さ、耐泡性、相溶性を
最適にするのに役立つ。
さらに適当な調節剤は、ジビニルベンゼン、エチレング
リコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレートお
よびペンタエリトリテトラメタクリレートである。
リコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレートお
よびペンタエリトリテトラメタクリレートである。
調合剤に、さらに放射線１合のだめの触媒、例えはベン
ジルジメチルケタール、カンファン−２，６−シオン、
ジメチルアミノペンゾールスル７７ン酸−ビス−アリル
アミド、ベンゾフェノン、ジェトキシアセトフェノン全
０．１〜６Ｎ蓋チで添加する。調合剤の硬化は、その放
射線の波長が２００〜５５０ ｎｍである歯科工学では
常用の光源を用いて行なわれる。
ジルジメチルケタール、カンファン−２，６−シオン、
ジメチルアミノペンゾールスル７７ン酸−ビス−アリル
アミド、ベンゾフェノン、ジェトキシアセトフェノン全
０．１〜６Ｎ蓋チで添加する。調合剤の硬化は、その放
射線の波長が２００〜５５０ ｎｍである歯科工学では
常用の光源を用いて行なわれる。
硬化は高められた温度で過酸化触媒または開始剤上用い
ても実施可能である。これについてはペルオキシド、例
えばジベンゾイルペルオキシド全使用する。低温度でレ
ドックス−開始剤を用いる架橋は可能である。このよう
なレドックス−開始剤の例は、ジベンゾイルペルオキシ
）”／Ｎ、Ｎ−１’ヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン
である。
ても実施可能である。これについてはペルオキシド、例
えばジベンゾイルペルオキシド全使用する。低温度でレ
ドックス−開始剤を用いる架橋は可能である。このよう
なレドックス−開始剤の例は、ジベンゾイルペルオキシ
）”／Ｎ、Ｎ−１’ヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン
である。
応用工学上最適な歯科製品のだめの、種々の添加剤の配
合および本発明による（メタ−）アクリル酸エステルの
硬化は自体公知法で行なわれ、かつ例えば前記の刊行物
、特に欧州特許出願公開第０２０１０３１号明細書およ
び同第０２０１７７８号明細書から理解される。
合および本発明による（メタ−）アクリル酸エステルの
硬化は自体公知法で行なわれ、かつ例えば前記の刊行物
、特に欧州特許出願公開第０２０１０３１号明細書およ
び同第０２０１７７８号明細書から理解される。
本発明全以下の例につき詳述する。
ａ） α−ヒドロキシ−ω−ベルフルオルアルキルア
ルカノールポリエーテルの製造（本発明によるものでは
ない） ベルフルオルオクチルエタノール１７０１１（約０．３
７モル）および四塩化スズ９６２Ｉを、圧力反応器中、
純窒素ヶで６０℃に加熱し、かつこれに３時間かけてプ
ロピレンオキシド１６３ｇ（約２．８モル）を添加する
。０．５時間の後反応の後、冷却する。生成物の試料に
ついて調べられたエポキシド数０．０１は、反応が十分
終了したことを示す。生成物を２５容童チアンモニアで
中性にし、８０℃および１０トールで水を留去し、最終
的にろ過助剤の存在下にろ過する。
ルカノールポリエーテルの製造（本発明によるものでは
ない） ベルフルオルオクチルエタノール１７０１１（約０．３
７モル）および四塩化スズ９６２Ｉを、圧力反応器中、
純窒素ヶで６０℃に加熱し、かつこれに３時間かけてプ
ロピレンオキシド１６３ｇ（約２．８モル）を添加する
。０．５時間の後反応の後、冷却する。生成物の試料に
ついて調べられたエポキシド数０．０１は、反応が十分
終了したことを示す。生成物を２５容童チアンモニアで
中性にし、８０℃および１０トールで水を留去し、最終
的にろ過助剤の存在下にろ過する。
湿式分析によシ調べられた水酸基価は６６であシ、この
値は官能基１個が受は入れられた際、分子倉約８９０に
相当する。
値は官能基１個が受は入れられた際、分子倉約８９０に
相当する。
ｂ） α−メタクリロイル−ω−ベルフルオルアルカ
ノールポリエーテルウレタンの製造（本発明による） ａ）ノα−ヒドロキシーω−ベルフルオルアルカノール
ホリエーテル４４５ｇ（約０．５モル）に２，６−ジー
ｔ、−ブチルクレゾール０．６ｇ會加え、かつ４５〜５
０℃に加熱する。常に攪拌しながら、ジブチルジラウリ
ル酸スズが１滴加えられたイソンアネートエチルメタク
リレー） ７７．５ 、！ｉｉ’ （約０．５モル）を
温潤する。反応温度は６０℃を上回らないのが望ましい
。反応の経過をＩＲ−分光器でＮＣ０−吸収バンドが残
シなく消える１で追跡し、この際それに必要な時間は約
１２時間であるが、しかしオクチル酸スズ（Ｉｔ）の添
加によって短縮されることができる。収率は約１００俤
である。浸透圧法によシ調査された分子蓋は１０４０で
あシ従って理論的に算出された分子量に相当する。
ノールポリエーテルウレタンの製造（本発明による） ａ）ノα−ヒドロキシーω−ベルフルオルアルカノール
ホリエーテル４４５ｇ（約０．５モル）に２，６−ジー
ｔ、−ブチルクレゾール０．６ｇ會加え、かつ４５〜５
０℃に加熱する。常に攪拌しながら、ジブチルジラウリ
ル酸スズが１滴加えられたイソンアネートエチルメタク
リレー） ７７．５ 、！ｉｉ’ （約０．５モル）を
温潤する。反応温度は６０℃を上回らないのが望ましい
。反応の経過をＩＲ−分光器でＮＣ０−吸収バンドが残
シなく消える１で追跡し、この際それに必要な時間は約
１２時間であるが、しかしオクチル酸スズ（Ｉｔ）の添
加によって短縮されることができる。収率は約１００俤
である。浸透圧法によシ調査された分子蓋は１０４０で
あシ従って理論的に算出された分子量に相当する。
Ｃ）軟質状態にある義歯用裏装材料の製造ｂ）の本発明
化合物６０］ｌＬ童部を２．２，３゜６−チトラフルオ
ログロビルメタクリレート６０重量部および２．２，３
，３，４．４−へキサフルオル−１，５−ペンタンジオ
−ルージメタクリレート１０重量部と混合する。混合物
にジ−ベンゾイルペルオキシド１．５ｘ量チ會添加する
。
化合物６０］ｌＬ童部を２．２，３゜６−チトラフルオ
ログロビルメタクリレート６０重量部および２．２，３
，３，４．４−へキサフルオル−１，５−ペンタンジオ
−ルージメタクリレート１０重量部と混合する。混合物
にジ−ベンゾイルペルオキシド１．５ｘ量チ會添加する
。
この溶液に実験室用−遊星形ミキサー中、真空下に強力
攪拌しながら疎水ケイ酸６５Ｘ量部を添加する。透明な
ペーストが生じ、これは圧縮法でも注射法でも軟質の義
歯用裏装材料として使用できろ。硬化は水浴中、７０〜
９０℃で１〜６時間以内に行なわれる。
攪拌しながら疎水ケイ酸６５Ｘ量部を添加する。透明な
ペーストが生じ、これは圧縮法でも注射法でも軟質の義
歯用裏装材料として使用できろ。硬化は水浴中、７０〜
９０℃で１〜６時間以内に行なわれる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は同じかまたは異なり、かつ水素またはフッ素を
表わし、 Ｒ＾２は同じかまたは異なり、かつ水素またはメチル基
を表わし、 ａは０、１、２、３または４のうち１つの値を表わし、 Ｃは２、３または４のうち１つの値を表わし、ｂは平均
２〜３０の値を表わし、 ｎは平均４〜１２の値を表わし、かつ ｍは平均６〜１４の値を表わす〕 のマクロモノマーのフルオルアルキル基を有する（メタ
−）アクリル酸エステル。 ２、標準分子中、オキシアルキレン−単位の少なくとも
５０％がオキシプロピレン−単位および／またはオキシ
ブチレン−単位であり、かつ残りのオキシアルキレン−
単位のｍの平均値は５〜１４である請求項１記載の（メ
タ−）アクリル酸エステル。 ３、標準分子中、オキシアルキレン−単位の少なくとも
９０％がオキシプロピレン−単位および／またはオキシ
ブチレン−単位であり、かつ残りのオキシアルキレン単
位のｍの平均値は５〜１４である請求項２記載の（メタ
−）アクリル酸エステル。 ４、オキシアルキレン−単位がオキシプロピレン単位お
よび／またはオキシブチレン−単位だけから成る請求項
３記載の（メタ−）アクリル酸エステル。 ５、請求項１記載の（メタ−）アクリル酸エステルの製
法において、 自体公知法により２０〜１００℃の範囲の温度で、場合
によつてはイソシアネート基に対し不活性の溶剤の存在
下に、場合によつてはイソシアネート基とヒドロキシル
基の反応のための自体公知の触媒の存在下に、一般式 Ｒ＾１−（Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ−）（ＣＨ＿２−）＿ａＯ
−（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍＯ−）＿ｂＨのポリオキシアルキ
レンモノエーテルを、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のイソシアネートと反応させることを特徴とする請求項
１記載の（メタ−）アクリル酸エステルの製法。 ６、歯科分野において硬化性モノマーとして使用する請
求項１から４までのいずれか１項記載の（メタ−）アク
リル酸エステル。 ７、義歯用裏装材料として使用する請求項６記載の（メ
タ−）アクリル酸エステル。
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