[go: up one dir, main page]

JPH0219863B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0219863B2
JPH0219863B2 JP59091845A JP9184584A JPH0219863B2 JP H0219863 B2 JPH0219863 B2 JP H0219863B2 JP 59091845 A JP59091845 A JP 59091845A JP 9184584 A JP9184584 A JP 9184584A JP H0219863 B2 JPH0219863 B2 JP H0219863B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyimide
parts
organic pigment
dispersant
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59091845A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60235860A (ja
Inventor
Tsuneo Tanaka
Michichika Hikosaka
Masashi Sawamura
Hisao Hoshi
Takeo Sugiura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toppan Inc
Artience Co Ltd
Original Assignee
Toppan Printing Co Ltd
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toppan Printing Co Ltd, Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toppan Printing Co Ltd
Priority to JP59091845A priority Critical patent/JPS60235860A/ja
Publication of JPS60235860A publication Critical patent/JPS60235860A/ja
Publication of JPH0219863B2 publication Critical patent/JPH0219863B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性インキや耐熱性塗料などとして
使用されるポリイミド着色組成物に関する。 ポリイミドは耐熱性が優れているので耐熱性イ
ンキや耐熱性塗料として使用することができる
が、一般にポリイミドを用いてインキや塗料を作
る際に顔料や染料などの色素を分散することおよ
びその安定した分散体を得ることができないとい
う欠点があつた。 すなわち、ポリイミドは一般に溶剤に不溶であ
るので、比較的溶剤に溶解しやすいポリイミド前
駆体をジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミ
ドやN−メチル−2ピロリドンなどの極性溶剤に
溶解して塗料、インキに用いられる。これらのポ
リイミド溶液を用いて顔料などを分散すると、ワ
ニスの極性が強いためか、容易に分散せず、仮に
分散したとしても、経時によつて凝集を起し、安
定した色素の分散体を得ることができなかつた。
また、ポリイミド前駆体を使用しない方法、すな
わち、すでにイミド化されたものを溶剤に溶解し
たワニスも知られているが、ポリイミド前駆体の
ワニスと同様、安定した色素の分散体を得ること
が難しかつた。 本発明は、上記の欠点を改良し、分散がよく、
かつ分散安定性の良好なポリイミド着色組成物を
提供するものである。 本発明は、上記目的を達成するため、ポリイミ
ド、好ましくはポリイミド前駆体、溶剤、有機顔
料および該有機顔料と同じ系の母体を有する有機
色素の誘導体である分散剤を主成分とし、有機顔
料に対し該分散剤を0.1〜30重量%使用するポリ
イミド着色組成物であり、本発明のポリイミド着
色組成物を適用して得られたものは、有機顔料の
分散性が優れているため、発色性、混色した際の
色の均一性などに優れ、かつ耐熱性のあるものが
得られる。 本発明におけるポリイミドとは、従来から知ら
れているようにテトラカルボン酸無水物およびジ
アミンを溶剤中で反応させてなるポリイミド前駆
体、またはポリイミド前駆体をイミド化させた樹
脂である。耐熱性の点から、好ましくはポリイミ
ド前駆体を使用する。 本発明における溶剤とは、ポリイミド前駆体ま
たはポリイミド前駆体をイミド化させた樹脂を溶
解するものであればよく、たとえば、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セタミド、N−メチル−2ピロリドン、ヘキサメ
チルホスホアミドなどやこれらの混合溶剤が用い
られる。 本発明に係わる有機顔料は、ポリイミド着色組
成物の用途において耐熱性を必要とする場合に
は、耐熱性の優れた顔料を使用しなければならな
い。耐熱性のある顔料としてはベンジジンエロー
G、ベンジジンエローGR、リソールフアースト
オレンジ3GL、バルカンフアーストオレンジGG、
ピグメントスカーレツト3B、チオインジゴマル
ーン、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、インダンスレンブルー、グリーンゴール
ド、マラカイトグリーンレーキなどである。 本発明に係る分散剤は有機色素の誘導体であ
り、有機顔料と同じ系の母体を有する。母体とな
る有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ペリレン
系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジオキサジン
系、イソインドリノン系、キノフタロン系、トリ
フエニルメタン系、金属錯塩系などである。これ
らの有機色素に置換基を有し、有機顔料の分散に
有効な誘導体が用いられる。置換基としては、水
酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、カルボン
アミド基、スルホンアミド基、あるいは下記一般
式で示されるいずれかの置換基である。これらの
置換基から選ばれる少なくとも1種の置換基を有
する誘導体が用いられる。 一般式 −CH2−X−A (X:酸素またはイオウ原子、A:アリール基) (X:アルキレン基、R1、R2:水素原子または
アルキル基、あるいはR1とR2とで少なくとも窒
素原子を含む複素環) (R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、
R2:アルキル基またはアリール基、あるいはR
とRとで少なくとも窒素原子を含む複素環) (R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキ
レン基、R2:アルキル基、アルコキシアルキル
基またはシクロアルキル基、R3:水素原子、シ
クロアルキル基、あるいはR2とR3とで少なくと
も窒素原子を含む複素環) なお、有機顔料と、分散剤の母体有機色素と
は、通常色相の関係から同一のものが組合せられ
るが、必ずしも一致している必要はない。 本発明の組成物において、組成割合は、特に限
定はないが、通常ポリイミドが組成物に対し、10
〜50重量%程度であり、有機顔料の割合はポリイ
ミドの種類や有機顔料の種類によつて異なるが、
ポリイミドに対し、1〜30重量%程度であり、ま
た、分散剤は有機顔料の種類などによつて異なる
が、有機顔料に対し0.1〜30重量%程度である。
さらに有機顔料の含有率の高いカラーコンセント
レイトとしても、本発明の着色組成物を使用する
こともできる。なお、必要に応じて添加剤を配合
することもできる。 本発明に基づき塗料、インキなどを作るには、
ポリイミド、溶剤、有機顔料、分散剤をロールミ
ル、ボールミル、サンドミル、アトライター、そ
の他の分散、混合装置によつて分散、混合する。
また、ポリイミド、有機顔料、分散剤をロールミ
ルなどで予め分散させ、次に溶剤あるいはポリイ
ミドおよび溶剤のワニスで希釈することにより作
ることもできる。また、有機顔料および分散剤を
混合し、次にワニス等と混合、分散させることも
できる。なお、混合、分散の順序はこれだけに限
るものではなく、適宜行うことができる。 以上のようにして得られた塗料、インキなどを
被対象物に塗装などにより適用し、ポリイミドと
してポリイミド前駆体を使用した場合には、通常
200〜350℃の熱処理により、耐熱性のある皮膜な
どが得られる。また、ポリイミドとしてすでにイ
ミド化した樹脂を使用する場合には用いる溶剤を
揮散するだけで皮膜などが得られる。 本発明では分散剤である有機色素の誘導体を用
いているため、有機顔料の分散、さらに経時での
分散安定性に優れ、良好な着色物が得られる。 本発明による塗料、インキは、耐熱性を必要と
する電子部品などの用途に使用することができ
る。 次に実施例によりさらに詳細に本発明を説明す
る。「部」とは重量部を示す。 実施例 1 かきまぜ機、還流冷却器および温度計を付した
四ツ口フラスコに銅フタロシアニン10部をクロロ
スルフオン酸100部に完全に溶解した後、塩化チ
オニル21部を加え、徐々に昇温して、4時間112
〜113℃に保つ。冷却後、氷に投入してロ過、氷
水で洗う。このペーストを還流冷却器を付した四
ツ口フラスコにとり、水100部、N,N−ジエチ
ルアミノエチルアミン21部を加え、室温で12時間
撹拌した後に60℃で1時間加熱する。反応終了
後、ロ過、水洗、乾燥して銅フタロシアニン誘導
体の青色粉末を得る。この青色粉末を、元素分析
した結果、置換基 が約3基導入された誘導体の分析値に近似してい
た。 上記、銅フタロシアニン誘導体0.1部とα型銅
フタロシアニン顔料の混合物16.5部とポリイミド
前駆体(東レ(株)製セミコフアインSP−510、ジメ
チルアセトアミド(溶剤)、固形分15.9重量%)
100部、N,N−ジメチルホルムアミド200部を三
本ロールで混練した塗料の練り上り時25℃におけ
る粘度をBM型粘度計で測定した結果は、次の通
りであり構造粘性を示さない。
【表】 このものを一週間放置後、同じBM型粘度計で
測定した結果は、
【表】 またチタン白で調整した白塗料で1/10カツト
の淡色塗料および混色塗料を作り、粘度をフオー
ドカツプ#4、20〜22秒(25℃)に調製し試験管
にとつて集合を観察したが、1ケ月後でも色分
れ、沈降を認めなかつた。 実施例 2 撹拌機の付いた容器に無置換α型キナクリドン
のプレスケーキ100部(乾燥重量)と下記の構造
(a)を有する平均2個のN−(2−カルボキシ−
5−ニトロベンゾイル)アミノメチル基で置換さ
れたキナクリドンプレスケーキ15部(乾燥重量)
とを入れ、さらに水を加えて約4000部のスラリー
とし、水酸化ナトリウム水溶液を加えPH9.5部に
調整し、50℃まで昇温し1時間撹拌体する。これ
に水和硫酸アルミニウム(Al2O3分として8重量
%)10.1部を加えた後、PH6に調整し、ろ過、水
洗を行い、100℃で乾燥して粉末とする。 この顔料組成物5部とポリイミド前駆体(東レ
(株)製セミコフアインSP−510)100部とを三本ロ
ールによつて分散した塗料の練上り時および1ケ
月放置後の25℃にける粘度をBM型粘度計で測定
した結果、構造粘性を示さなかつた。また、この
ようにして得られた塗料では、著しく表面グロス
の優れた塗膜が得られた。 実施例 3 100部のクロロスルホン酸に10部のキナクリド
ンを10〜20℃で加え1時間撹拌し、ついで40〜50
℃に昇温して10部の塩化チオニルを加え同温度で
3時間撹拌体した。反応液を1000部の氷水に加
え、ろ過、水洗してキナクリドンのジクロロスル
ホン化物の水ケーキを定量的に得た。このジクロ
ロスルホン化物の水ケーキを300部の氷水に加え
てリスラリーし、30部のN,N−ジエチルアミノ
エチルアミンを加えて10℃以下で3時間撹拌し、
ついで昇温して40〜50℃で1時間撹拌してろ過、
水洗した。 この水ケーキを300部の0.5%炭酸ソーダ水溶液
に加えて1時間撹拌して、ろ過、水洗、乾燥して
下記の構造を有するキナクリドン誘導体20部を得
た。 この化合物(b)の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたジクロルスルホン化物
に、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N
−ジエチルアミノペンチルアミンを同様の方法で
反応せしめて下記構造を有するキナクリドン誘導
体を定量的に得た。 上記顔料誘導体0.1部、キナクリドン10部、ポ
リイミド前駆体(東レ(株)製セミコフアインSP−
910、N−メチル−2−ピロリドン(溶剤)、固形
分22重量%)100部を三本ロールにて混練し、練
り上り時および1ケ月放置後の25℃における粘度
をBM型粘度計で測定した結果、粘度変化は認め
られなかつた。またこの様にして得られた塗料で
は著しく表面グロスの優れた塗膜が得られた。 包装グラビア等のグラビアインキに使用した場
合にも流動性が良好で優れた印刷効果を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ポリイミド、溶剤、有機顔料および該有機顔
    料と同じ系の母体を有する有機色素の誘導体であ
    る分散剤を主成分とし、有機顔料に対し該分散剤
    を0.1〜30重量%使用することを特徴とするポリ
    イミド着色粗成物。 2 ポリイミドがテトラカルボン酸無水物および
    ジアミンを反応させてなるポリイミド前駆体であ
    る特許請求の範囲第1項記載のポリイミド着色粗
    成物。
JP59091845A 1984-05-10 1984-05-10 ポリイミド着色組成物 Granted JPS60235860A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59091845A JPS60235860A (ja) 1984-05-10 1984-05-10 ポリイミド着色組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59091845A JPS60235860A (ja) 1984-05-10 1984-05-10 ポリイミド着色組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60235860A JPS60235860A (ja) 1985-11-22
JPH0219863B2 true JPH0219863B2 (ja) 1990-05-07

Family

ID=14037909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59091845A Granted JPS60235860A (ja) 1984-05-10 1984-05-10 ポリイミド着色組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60235860A (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6295412A (ja) * 1985-10-22 1987-05-01 Oyo Chishitsu Kk クラックゲ−ジ
JPS62256854A (ja) * 1986-04-30 1987-11-09 Sumitomo Naugatuck Co Ltd 熱安定性に優れた着色剤配合耐熱性樹脂組成物
JP2575366B2 (ja) * 1986-12-05 1997-01-22 東レ株式会社 ポリイミド前駆体組成物およびその使用方法
JPS63165450A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Sumitomo Naugatuck Co Ltd 熱安定性に優れた着色剤配合耐熱性樹脂組成物
JP2712226B2 (ja) * 1988-02-08 1998-02-10 東レ株式会社 カラーフィルター用導電耐熱着色ペースト
JPH01247461A (ja) * 1988-03-30 1989-10-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 着色樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60235860A (ja) 1985-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6088185A (ja) 顔料分散剤
US4088507A (en) Phthalocyanine pigment compositions
JPS6317101B2 (ja)
JPS5828303B2 (ja) ガンリヨウソセイブツ
JPH0326767A (ja) 顔料分散剤および顔料組成物
JP4311611B2 (ja) 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
JPS63305173A (ja) 顔料分散剤
JP2507810B2 (ja) 顔料分散剤,顔料組成物,塗料および印刷インキ
JPH0219863B2 (ja)
JPH0572943B2 (ja)
JPH049192B2 (ja)
JPH0819346B2 (ja) 顔料組成物および顔料分散体
JPH0252659B2 (ja)
JP4645865B2 (ja) 顔料添加剤、顔料組成物及び塗料用樹脂組成物
JPH0339114B2 (ja)
JP4536909B2 (ja) 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
JP2701335B2 (ja) スチレン系樹脂着色組成物
JPH0238439A (ja) アクリル樹脂着色組成物
JPH04246469A (ja) 顔料組成物
JP2608588B2 (ja) アクリル樹脂着色組成物
JPH0134271B2 (ja)
JPH0657805B2 (ja) 顔料分散剤
EP0643114A2 (en) A composition for printing inks
JP2006299050A (ja) 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物
JP2003165922A (ja) 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees