JPH02188581A - ２―ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール系化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 不発８Ａは２−ヒドロキシフェニルベンツトリアゾール
系化合物およびその用途に関する。

〔従来技術〕

多くのポリマーが紫外線により劣化され÷糾ることはよ
く知られている。紫外線１例えば太陽光に長時間さらさ
れると劣化するポリマーとしてポリオレフィン、ポリエ
ステル、ポリアミドなどが挙げられる。

また、近年清涼飲料、アルコール飲料、食用油などの飲
食品、化粧品、医薬品など多種多様の物品が透明プラス
チック容器に入れられ販売され保存されている。透明な
プラスチック容器は約２５０〜約３９０ｎｍの波長を有
する紫外線をかなシの割合で透過することから、内容物
が変質、変色１分解などの悪影響を受ける。

そこで紫外線から上記のポリマーの劣化を防ぎ、またプ
ラスチック容器中の物品を保護する目的でそれらのポリ
マーにシアノアクリレート系紫外線吸収剤を含有さする
ことが知られている（特表昭６２−５０１８５６号公報
および特表昭６２−５０１８５７号公報参照）。またベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤をポリマーに混和ま九
は共重合によシ配合し、該ポリマーに紫外線吸収性能を
付与することが知られている（特公昭５７−３５２２１
　号公報および米国特許第３．２１４．４３６号明細書
参照）。

〔発明が解決しようとする課題〕 シアノアクリレート系紫外線吸収剤はベンゾトリアゾー
ル来紫外線吸収剤に比べ熱安定性が悪く。

紫外線吸収性能も劣る。また、特公昭５７−３５２２１
号公報に記載されているベンゾ）　ＩＪアゾール系系外
外線吸収剤共重合させて得られるポリマーは耐熱性に劣
り、紫外線吸収効果も満足のいくものではない。さらに
米国特許第３．２１４．４３６号明細書に記載されてい
るベンゾトリアゾール系化合物を共重合させて得られる
ポリマーは紫外線吸収効果において満足のいくものでは
ない。

而して、本発明の１つの目的は、優れた紫外線吸収性能
を有する新規な２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ
ール系化合物を提供することにある。１＋本発明の他の
１つの目的は核新規な２−ヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾール系化合物の紫外線吸収剤としての用途を提供
することにある。さらに本発明の他の１つの目的は該新
規な２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系化合
物を含有させることによって得られる紫外線吸収性能に
優れたポリマーを提供することにあり、また他の目的の
１つは該新規な２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ
ール系化合物を共重合させることによって得られる紫外
線吸収性能に優れたポリ！−を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、上記の目的は、一般式で示される２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系化合物を提供
することによって達成され、また該２−ヒドロキシフェ
ニルベンゾトリアゾール系化合物を有効成分とする紫外
線吸収剤、該２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル系化合物を０．００１−１０重量％含有してなるポリ
マーおよび該２一ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾー
ル来化合物を共重合成分として０．００１〜１０重量％
含有してなるポリマーを提供することによって達成され
る。

上記一般式（１）において　Ｂ、１　、　Ｂ２およびＲ
３がそれぞれ表わすハロゲン原子としては１例えば、塩
素原子、臭素原子などが挙げられ、低級アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基％ｉ
−プロピル１ｌｓｓ　ｎ−ブチルａＬｉ−ブチル基、　
　１ｌｅｅ−ブチル基、ｔａｒｔ−ブチル基などが挙げ
られ、また低級アルコキシル基としては、例えばメトキ
シ基、ニドキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｌ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、５ｅｅ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。

上記一般式（１）において％Ｂｌ、　Ｂ２およびＲ３の
りち２つはカルボキシル基であることが必要である。

カルボキシル基を１つ有する２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール系化合物を共重合させて得られるポリ
マーは該化合物を共重合成分として有さないボリア一に
比べて重合度が低くなる。

またカルボキシル基を３つ有する２−ヒドロキシフェニ
ルベンゾトリアゾール系化合物を共重合させて得られる
ポリマーは架橋しゲル化しやすい。

−ｆｆ式（１）で示される２−ヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾール系化合物の代表例として次の化合物を挙
げることができる。

一般式（１）で示される２−ヒドロキシフェニルベンゾ
トリアゾール系化合物は、例えば次の方法によシ製造す
ることができる◇ （ｎ）　　　　　　　　　（ＩＩＩ） （上記式中　Ｂｉ、　Ｒ１およびＲ３は前記定義のとお
シである。） すなわち、一般式（ＩＩ）て示されるニトロアニリン系
化合物を通常の方法でジアゾ化したのち、−般式（ＩＩ
Ｉ）で示されるフェノール系化合物に１例えば１０％水
酸化ナトリウム水溶液中θ〜５℃の範囲の温度でカップ
リングさせることによシ一般式（ＩＶ）で示されるニト
ロアゾ化合物を得る。このニトロアゾ化合物を亜鉛、錫
などの金属；塩化亜鉛などの還元剤を用いて例えば、水
酸化す）リウム水溶液中４０℃以下の温度でアルカリ還
元を行うことによシ一般式（１）で示される２−ヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール系化合物を得る。−般
式（ＩＩＩ）で示されるフェノール系化合物は一般式（
Ｉ［）で示されるニトロアニリン系化合物に対してほぼ
等モル量で用いられる。また上記の還元剤は一般式（■
）で示されるニトロアゾ化合物に対して約３〜１０倍モ
ル量で用りられる。

（合成法２） まず、合成法１に従ってカルボキシル基を有しないか、
ま念はカルボキシル基を１個有し、かつ１個ないし３個
のハロゲン原子を有する２−ヒドロキシフェニルベンゾ
トリアゾール系化合物を合成するか、　ｔ′ｆｉ−は合
成法１に従って合成し九カルボキシル基を有しないか、
またはカルボキシル基を１個有する２−ヒドロキシフェ
ニルベンツトリアゾール系化合物に、塩素、臭！！１次
亜塩素酸塩。

次亜臭素酸基などのハロゲン化剤を１．０〜２．５モル
倍量作用せしめて１個ないし３個のハロゲン原子を導入
し念２−ヒドロキシフェニルベンツトリアゾール系化合
物を合成する。次いでこのハロゲン原子を１個ないし３
個有する２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系
化合物を例えばニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、
ロジウムなどの有機金属０．０５〜１モルチの存在下に
一酸化炭素と反応させるか、ｎ−ブチルリチウム１５０
〜３００モルチと反応させ九のち二酸化炭素と反応させ
るか、またはグリニヤール反応などによルノ）ロゲン原
子をカルボキシル基に変換することＫより一般式（１）
で示される２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール
系化合物を得る。

一般式（１）で示される２−ヒドロキシフェニルベンゾ
ｌ−ＩＪアゾール系化合物は、紫外線吸収性能が良好で
あシ、シかも熱安定性が良好であることから紫外線吸収
剤として有用である。一般式（１）で示される２−ヒド
ロキシフェニルベンゾトリアゾール系化合物は紫外線吸
収剤としてあらゆるポリマーに対して用いることができ
るが、特に縮合系ポリマー　例えばポリエステル、ポリ
アミドなどに対して好ましく用いられる。

上記のポリエステルとしては芳香族ジカルボン酸と芳香
族ジオールからなるポリエステル、芳香族ジカルボン酸
と脂肪族ジオールからなるポリエステル、脂肪族ジカル
ボン酸と芳香族ジオールから危るポリエステル、脂肪族
ジカルボン酸と脂肪族ジオールからなるポリエステルな
どジカルボン酸とジオールからなるポリエステル、オキ
シカルボン酸からなるポリエステル、ラクトンの開環重
合から得られるポリエステルなどが挙げられる。このな
かでもジカルボン酸成分の５０モルチ以上が芳香族ジカ
ルボン酸からなυ、かつジオール成分の８０モルチ以上
が炭素数２〜１０の脂肪族または脂環式ジオールからな
るポリエステルが好ましい。芳香族ジカルボン酸として
例えばテレフタル酸、イソフタル酸、２，６−す７タレ
ンジカルボン酸などが挙げられ、脂肪族ジカルボン酸と
して例えばアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸など
が挙げられる。脂肪族または脂環式ジオールとしては例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ノ
ナメチレングリコール、シクロヘキサンジメタツール、
〜ジエチレングリコフルなどが挙げられ、これらが単独
でま念は２１ｉ以上の組合わせで用いられる。またポリ
エステルは例えばグリセリン、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、トリメリット酸、トリメシン
酸、ピロメリット酸などの３価以上の多官能化合物を溶
融成形が可能な範囲内で共重合成分として含んでいても
よい。ポリエステルは例えばジカルボン酸の低級アルキ
ルエステルとジオールとのエステル交換反応およびこれ
に続く重縮合反応を行う方法、ジカルボン酸とジオール
との脱水エステル化反応およびこれに続く重縮合反応を
行う方法などの通常のポリエステルの製造に用いられる
方法に従って製造される。このようにして得られ念ポリ
エステルはフェノールとテトラクロルエタンの等重量混
合液中、３０℃で測定し九極限粘度が０．３〜１．５、
特に０．４〜１．２の範囲内にあるものが好ましい。

上記のポリアミドとしては、芳香族ジカルボン酸と芳香
族ジアミンからなるポリアミド、芳香族ジカルボン酸と
脂肪族シアぽンからなるポリアミド、脂肪族ジカルボン
酸と芳香族ジアミンからなるポリアミド、脂肪族ジカル
ボン酸と脂肪族ジアミンからなるポリアミドなどジカル
ボン酸とジアミンからなるポリアミド、ラクタムの開環
重合から得られるポリアミドなどが挙げられる。この麦
かでも芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジアミンからなるポ
リアミド、脂肪族ジカルボン酸と芳香族ジアミンからな
るポリアミドが好ましい。芳香族ジカルボン酸として例
えばテレフタル酸、イソフタル酸、２，６−ナフタレ／
ジカルボン酸などが挙げられ、脂肪族ジカルボン酸とし
て例えばアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などが
挙げられる。

芳香族ジアミンとして例えばフェニレンジアミン、キシ
リレンジアミンなどが挙げられ、脂肪族ジアミンとして
例えばテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン力どがそれぞれ挙げられ、
これらが単独でまたは２種以上の組合わせで用いられる
。ま九ポリアミドは例えばトリアオノベンゼン、トリメ
リット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸などの３価以
上の多官能化合物を涜融成形が可能な範囲内で共重合成
分として含んでいてもよい。ポリアミドは例えばジカル
ボン酸とジアミンとのナイロン塩合成反応およびこれに
続く重縮合反応を行う方法、ジカルボン酸ハライドとジ
アミンとの界面重合反応を行う方法などの過常のポリア
ミドの製造に用いられる方法に従って製造される。この
ようにして得られたポリアミドは９８チ濃硫酸中、２５
℃で測゛定した相対粘度が１．４〜３゜５．特に１．８
〜３．０の範囲内にあるものが好ましい。

本発明によシ提供される紫外線吸収剤はポリマーに対し
０．００１〜１０重量％の範囲内で配合される。その配
合量は０．０１〜２重ｆ！Ｌ％の範囲内にあることが好
ましく、０．０５〜２ｆｆｔ％の範囲内にあることがよ
シ好ましい。配合量が０．００１重量％未満の場合はポ
リマーの紫外線吸収効果が低く、また１０重量％を越え
る場合はポリマーの物性が低下するおそれがある。

本発明の紫外線吸収剤はポリマーにその製造工程の任意
の段階で配合することが可能であり、ｔたポリマーの成
形前または成形中に常法によって配合することも可能で
ある。紫外線吸収剤はポリマー中に混和された状態また
は共重合された状態で存在する。

ま九本発明によ〕提供される紫外線吸収剤は必要に応じ
て他の添加剤、例えば着色剤、帯電防止剤、難燃剤、充
填剤、可塑剤などと併用して用いることもできる。

このようにして本発明の紫外線吸収剤を配合してなるポ
リマーとしては、一般式（１）で示される２−ヒドロキ
シフェニルベンゾトリアゾール系化合物が例えばその末
端でエステル結合、アミド結合などによシ主鎖部または
側鎖部に共重合されているポリマーが好ましい。

上記の一般式（１）で示される２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾール系化合物を配合してなるポリマーを
該ポリマーと相溶性のある他のポリマーで希釈する場合
、希釈後のポリマー中の一般式（１）テ示すレル２−ヒ
ドロキシフェニルベンツトリアゾール系化合物の配合量
が前記の範囲内となるように希釈する。

本発明によシ提供されるポリマーは優れた紫外線吸収性
能を有する。本発明により提供されるポリマーのなかで
も、一般式（１）で示される２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール系化合物を共重合成分として含有する
ポリマーは紫外線吸収成分がポリマーから抽出される辷
とがないので好ましい。また、本発明のポリマーは溶融
成形が可能であル、公知の成形法１例えば射出成形、プ
ロー成形、二軸延伸プロー成形、真空成形、圧縮成形な
どによ〕成形される。さらに本発明のポリマーハ他のポ
リマーとブレンドまたは積層して用いることもできる。

本発明のポリマーを成形して得られる例えば包装材、容
器などは紫外線吸収性能に優れておシ、紫外線の透過を
遮断することでそれらの内容物の紫外線による劣化、変
貿などを有効に防ぐことができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によシ限定されるものではない。な
お、実施例中の「部」は「重量部」を表し、物性値は下
記の方法に従って測定した。

（１）　　紫外スペクトル 高滓製作所製ＵＶ−２１００型分光光度計を用い、２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系化合物はｌＯ
り／ぶのエタノール溶液として、またポリマーは１０　
ｔ／１１のフェノール−テトラクロルエタン等重量混合
溶媒溶液として測定した。

（２）　　抽出性 ポリマーＩｆをフェノール−テトラクロルエタン尋重量
混合−溶媒約２００ＩＩＬｌに溶解し、得られた溶液を
約２１のメタノールに加え、析出したポリマーを濾別し
たのち、ポリマーの紫外スペクトルを測定し、抽出操作
前のポリマーのスペクトルと比較した。

（８）　　極限粘度〔υ〕 フェノール−テトラクロルエタン等重量混合溶媒を用い
５ｌｏｆ／Ｊ！の濃度、３０”Ｃで測定した。

（４）　相対粘度　ηｒｅｌ ＪＩＳ　　Ｋ６８１０に従い９８チ濃硫酸中、１゜ｙ／
１の濃度、２５℃で測定した。

（６）　　融点翫およびガラス転移点　Ｔｔメトラー社
製ＴＡ−３０００型ＤＳＣを用いて、急冷非晶状態の試
料に対し１０”Ｃ／分の昇温速度にて測定した。

４−アミノ−３−ニトロ安息香酸３６．４　ｆ（２００
ｒｎｍｏｌｅ　）を濃塩酸６０　Ｆ　（６００ｍｍｏｌ
ｅ　）と亜硝酸ナトリウム１３．８９　（２００ｍｍｏ
ｌｅ　）を用いて通常の方法によシジアゾ化し、ジアゾ
ニウム塩溶液を調整し念。０〜５℃の温度範囲に保念れ
念ｐ−ヒドロ・キシ安息香酸２７．６　ｔ　（２００ｍ
ｍｏｌｅ　）を含む１０重量慢水酸化ナトリウム水溶液
２００ｔｘｌに得られ次ジアゾニウム塩溶液を徐々に添
加し。

２時間攪拌したのち析出し次ニトロアゾ化合物を濾別し
念。収率は６４俤であった。

得られ念ニトロアゾ化合物２８．７Ｆ（１００工１ｅ）
を２Ｎの水酸化ナトリツム水溶液１００−に溶解し、こ
の溶液を亜鉛粉末３０　ｔ　（４６０ｍｍｏｌｅ　）を
含む２５俤水酸化ナトリウム水溶液５　Ｑ　ｔｔｌに４
０℃以下の温度に保ちながら徐々に添加し之。反応混合
物を３０℃以下の温度に冷却してから濃塩酸で酸性（田
＝１〜２）にしたのち２時間攪拌した。

次いで１反応混合物を水酸化す）　ＩＪウムを用いてア
ルカリ性（…＝１３〜１４）にしたのちグラスフィルタ
ーで濾過し、得られた濾液を再び濃塩酸で酸性（ｍ＝ｔ
〜２）にし、析出した沈殿物を濾別し念。この沈殿物を
冷水で洗浄、乾燥後水−メタノールから再結晶して淡褐
色の結晶として２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール−５，５−ジカルボン酸を１６．１Ｆ得た
。収率は５４％であった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３３４
ｒｍであった。

生成中の物性値を次に示す。

元素分析値 理論値　　　　　実験値 （Ｃｘ４ＨｅＮｓＯｓとして） Ｃ％　　　　５６．１９　　　　　　５ａ９５Ｈ％　　
　　３，０３　　　　　　　３．０ＯＮチ　　　１４．
０４　　　　　　１３．８９質量分析値　　２９９（Ｍ
”） δ−ニトロアニリン５５．２　ｆ　（４００ｍｍｏｌｅ
　）　ヲ氷酢酸中で臭素１５０．２２（９４０ｍｍｏｌ
ｅ　）と反応させ、２．４−ジブクモ−６−ニトロアニ
リン８５．２ｔ　（２８８ｍｍｏｌｅ　）を得た。

実施例１において４−アミノ−３−ニトロ安息香酸３６
．４り（２００ｍｍｏｌｅ　）の代わシに２．４−ジブ
ｏ　％　−５−＝　）　ａアニリン５９．２　ｆ　（２
００ｍｍｏｌｅ　）を用い、かつｐ−ヒドロキシ安息香
酸２７．６　Ｆ（２００ｍｍｏｌｅ　）の代わシにｐ−
メチルフェノール２１、６　ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　
）を用いる以外ハ同様にして４．６−ジブロモ−２−（
２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾールを得た。収率は６０チであった。

得られた４、６−ジプロモー２−（２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ベンゾトリアソール３８．３　ｆ　
（１００ｍｍｏｌｅ、）を石油：Ｃ−？　ル中”ｔ”　
ｎ　−ブチルリチウム１４．１　？　（２２０ｍｍｏｌ
ｅ　）を加えて２４時間還流したのちドライアイスと反
応させ、２−（２−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル
）ベンゾトリアゾール−４，６−ジカルボン酸を２２．
２ｆ得九。収率は７１チであった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３３４
ｎｍであった。

生成物の物性値軸度に示す。

元素分析値 Ｃチ Ｈチ Ｎチ 買置分析値 ５７．５１ ３．５４ １３．４１ ３１３（Ｍ”） ５７．１８ ３．４３ １３．０３ ４−クロル−２−ニトロアニリン５１゜８ｔ（３００ｍ
ｍｏｌｅ　）を氷酢酸中で臭素５７．５　Ｆ　（３６０
ｍｍｏｌｅ）と反ろさせ、６−ブロモ−４−クロル−２
−ニトロアニリン６１．６　ｔ　（２４３ｍｍｏｌｅ　
）を得た。

実施例１において４−アミノ−３−ニトロ安息香酸３６
．４　ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　）の代わシに６−ブロ
ー１ニー４−クロル−２−ニトロアニリン５０．３Ｆ（
２００ｍｍｏｌｅ　）を用いる以外は同様にして４−プ
１’％−６−／ロルー２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸を得た。

収率は５８チであった。

得られ念４−プロモー６−クロル−２−（２’−ヒドロ
ヤシフェニル）ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸３
６．８　ｆ　（１００ｍｍｏｌｅ）を石油エーテに中で
−ｆ）ｎ−７”ｆｋすｆラム９．６　ｆ　（１５Ｑｍｍ
ｏｌｅ）を加えて１０分間還流したのちドライアイスと
反応させ、６−クロル−２−（２−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール−４，５−ジカルボン酸２Ｚ、８
ｆを得た。収率は４５チであった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３３３
ｎｍであった。

生成物の物性値な次に示す。

以下余白 Ｃチ ｑ６ Ｎチ α慢 質景分析値 ５０．３９ ２．４２ １２□５９ １０．６２ ３３４ＣＭ”） ５０．１０ ２．３８ １２．７７ １０．９１ Ｃチ　　　　６１．１７　　　　　　　６０．９２Ｈ％
　　　　　　３．５５　　　　　　　　３．５２Ｎ％　
　　　　１６．４６　　　　　　　１６．２５質量分析
値　　　２５５（Ｍ”） 実施例１において４−アミノ−３−ニトロ安息香酸３６
．４　ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　）の代わりにｏ’　−
ニトロアニリン２７．６　ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　）
を用いる以外ハ同様ニジて２−　（２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１３．３
Ｆを得た。収率は５２チであつ九。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３３２
ｎｍであった。

生成物の物性値を次に示す。

実施例１において４−アミノ−３−ニトロ安息香酸３６
．４　Ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　）の代わりに４−クロ
ル−２−ニトロアニリン３４．５　ＰＣ２００ｍｍｏｌ
ｅ　）を用いる以外は同様にして５−クロル−２−（２
’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール−５−カ
ルボン酸１７．４ｆを得た。収率は３０膚であった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３３２
１′１ｒｒｌであツタ。

生成物の物性を次に示す。

Ｃチ Ｈチ ｔｓ αチ 質量分析値 ５３．９０ ２．７８ １４．５１ １２．２４ ２９０（Ｍ”） ５３．７５ ２．６０ １４．２２ １２．２３ ０％ Ｈ％ Ｎチ 質量分析値 ５６．１９ ３．０３ １４．０４ ２９９（Ｍ＋） ５６．２８ ３．２９ １４．０８ 比較例Ｉにおいて、ｐ−ヒドロキシ安息香酸２７、６　
ｆ　（２００ｍｒｎｏｌｅ　）の代わりに４−ヒドロキ
シイソフタル酸３６．４　ｔ　（２００ｒｎｍｏｌｅ　
）を用イル以外は同様にして２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール−３，５−ジカルボン酸２６
，９ｆを得た。収率は４５％であった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３１０
　ｎｍであった。

生成物の物性値を次に示す。

比較例３においてＯ−ニトロアニリン２７．６ｆ（２０
０ｍｍｏｌｅ　）の代わｆｉＫ４−クロ／Ｉ／　−２−
二）ロアニリン３４．５　ｆ　（２００ｍｍｏｌｅ　）
を用イル以外は同様にして５−クロル−２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ペンツトリアゾール−３；５−ジカ
ルボン酸３０．７ｆを得た。収率は４６チであった。

生成物のエタノール中での紫外線最大吸収波長は３２０
１ｍであった。

生成物の物性値を次に示す。

０％　　　　　５０．３９　　　　　　　５０．０２Ｈ
チ　　　　　２．４２　　　　　　　　２．４８Ｎチ　
　　　１２．５９　　　　　　　１２．９０αチ　　　
　１０．６２　　　　　　　　１０．５５質量分析値　
　　３３４（Ｍ＋） 実施例１〜３および比較例１〜４て得られた一般式（Ｉ
）で示される２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル系化合物を表−１に示す。

以下余白 表 実施例４ ジメチルテレフタレー）１０００部、エチレングリコー
ル７２０部（エチレングリコール対ジメチルテレフタレ
ートのモル比＝２．２５対１）および酢酸マンガン四水
和物０．３部を室温で反応器に仕込み、−１＝：１４０
″Ｃｔで昇温し念の５、さらに十 攪拌下約３時間かけて徐々に２４０℃昇温し、理論量の
９９チ以上のメタノールを留去し九。次いで、亜リン酸
０．１部、二酸化ゲルマニウム０．５部および実施例１
で得られ＊２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部を添加し、
２８０℃、０．５■ＨＰ以下の条件下で約２時間７ｉ縮
合せしめ念。得られ念ポリエステルの極限粘度〔で〕は
０．８２であシ、融点は２４８．１℃であシ、ガラス転
移温度は８０．２℃であつ念。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例５ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ペ
ンツトリアゾール−５，ｓ　−ジカルボン酸４．９部の
代わりに０．５部用いる以外は同様にしてポリエステル
を得喪。得られたポリエステルの極限粘度〔マ〕は０．
８３であり、融点は２５０、−１℃であり、ガラス転移
温度は８０．５℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較し九結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例６ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わシに９．８部用いる以外は同様にしてポリエステルを
得た。得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７
４であり、融点は２４６．２℃であり、ガラス転移温度
は７９，６℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外＃ｉ！吸収挙動を比較した結果１両者の
挙動は全く同じで６つ九。抽出後の試料の紫外１ｆｓｅ
、集挙動を表−２に示す。

実施例７ 実施例４において、２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５′−ジカルボン酸４．９部
の代わ）に４９部用いる以外は同様にしてポリエステル
を得た。得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は０．
７６であシ、融点は２４５．６℃であシ、ガラス転移温
度は７９．３℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであり九。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例８ 実施例４において、２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５′−ジカルボン酸４．９部
の代わ）に７３．５部用いる以外は同様にしてポリエス
テルを得た。得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は
０．７４であり、融点は２４２．１’Ｃであシ、ガラス
１移温度は７８．９℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであつ念。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例９ 実Ｍ例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わＪ）Ｋ実施例２で得られた２−（２’−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール−４，６−ジ
カルボン酸４．９部を用いる以外は同様にしてポリエス
テルを得た。得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は
０．７７であり、融点は２５０．２℃であシ、ガラス転
移温度は７９．９℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例１０ 実施例４において、ジメチルテレフタレート１０００部
の代わりにジメチルインフタレート１０００部を用いる
以外は同様にしてポリエステルを得た。得られたポリエ
ステルの極限粘度〔η〕は０．７８であシ、ガラス転移
温度は６４．５℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較し九結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

実施例１１ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わりに実施例３で得た６−クロル−２−（２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアソール−４，５−ジカルボ
ン酸を用いる以外は同様にしてポリエステルを得念。得
られたポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７９であり
、融点は２５０．６℃であり、ガラス転移温度は８０．
０℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例５ 実ｊ［４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ペ
ンツトリアゾール−５，５−ジカルボン酸を用いない以
外は同様にしてポリエステルを得た。

得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７５でｓ
ｂ、融点は２５２．９℃であシ、ガラス転移温度比較例
６ 比較例５において、ジメチルテレフタレート１０００部
を用いる以外は同様にしてポリエステルを得な。得られ
たポリエステルの極限粘度〔υ〕は０．７０であり、ガ
ラス転移温度は６５．０℃であった。

このポリエステルの紫外線吸収挙動を表−２に示す。

比較例７ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わりに比較例１で得られ＆２−（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアソール−５−カルボン酸４．９部を
用いる以外は同様にしてポリエステルを得た。得られた
ポリエステルの極限粘度〔マ〕は０．８０であり、融点
は２４８．１℃であり。

ガラス転移温度は７９．７℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較し次結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例８ 実ｊｌＪ４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５′−ジカルボン酸４．９部
の代わりに比較例２で得られた５−クロル−２−（２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール−５′−カ
ルボン酸４．９部を用いる以外は同様にしてポリエステ
ルを得た。得られたポリエステルの極限粘度〔マ〕は０
，７４であシ、融点は２４９．４℃であシ、ガラス転移
温度は７９．５℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じでありな。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例９ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わシに比較例３で得られた２−（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ペンシトＩ）１ソーＡ’−３’、５−ジカルボン
酸４．９部を用いる以外は同様にしてポリエステルを得
た。得られたポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７８
であシ、融点は２５２．１　’Ｃであシ、゛ガラス転移
温度は８０．０℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果５両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例１０ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ヘ
ンジトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わシに比較例４で得られｆｃ５−クロル−２−（２’−
ヒドロキシフエニ・ル）ペンツトリアゾール−３１５−
ジカルボン酸４．９部を用いる以外は同様にしてポリエ
ステルを得た。得られたポリエステルの極限粘度〔マ〕
は０．７６であυ、融点は２４９．７℃であシ、ガラス
転移温度は７９．９℃でおった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較し友結果、両者の′挙
動は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表−２に示す。

比較例１１ 実施例７において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ヘ
ンシトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４９部の代わ
シに比較例１で得られた２−（２−ヒドロキシフェニル
）ペンシト＋）７ゾーに−５−カルボン酸４９部を用い
る以外は同様にしてポリエステルを得念。得られたポリ
エステルの極限粘度〔η〕は０．３３であり、融点は２
５３．４℃であり、ガラス転移温度は７１．２℃であっ
た。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例１２ 実施例４において、２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の
代わ！＞ＫＯ，００５部用いる以外は同様にしてポリエ
ステルを得た。得られたポリエステルの極限粘度〔１〕
は０．７６であシ、融点は２５２．１℃であり、ガラス
転移温度は８０．４℃であつ九。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果１両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。

比較例１３ 実施例４において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の代
わりに下記の構造式で表わされる紫外線吸収剤４．９部
を用いる以外は同様にしてポリエステルを得た。得られ
たポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７８であ夛、融
点は２５２．７℃であシ、ガラス転移温度は８０．３℃
であつ九。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果を表−２に示
す。

比較例１４ 実施例４において％　　２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール−ｓ、　ｓ　−ジカルボン酸４
．９部の代わｆｉＫ下記の構造式で表される紫外線吸収
剤４．９部を用いる以外は同様にしてポリエステルを得
念。得られたポリエステルの極限粘度〔マ〕は０．７７
であシ、融点は２５２．９℃であシ、ガラス転移温度は
８０．０℃であった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較し之結果を表−２に示
す。

比較例１５ 実Ｍ例４において、２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４．９部の
代わシに下記の構造式で表される紫外線吸収剤４．９部
を用いる以外は同様にしてポリエステルを得な。得られ
たポリエステルの極限粘度〔η〕は０．７５であり、融
点は２５０．３℃であシ、ガラス転移温度は７９．７°
Ｃであった。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−２に示す。表−２から明らかなようＫこのポリエス
テルは実施例ｌ５１１よシ得られたポリエステルに比べ
、紫外線吸収性能は著しく劣っていた。

比較例１Ｇ 実施例７において、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸４９部の代わ
りに下記の構造式で表される紫外線吸収剤２０部を用い
る以外は同様にしてポリエステルを得た。得られなポリ
エステルの極限粘度〔η〕は０．６２であシ、融点は２
４５．２℃であった。そのガラス転移温度は７０．８℃
であり、実施例１〜９および実施例１１で得られたポリ
エステルに比べ耐熱性の著しい低下が認められた。

このポリエステルの抽出性試験を行い、抽出前後の各試
料についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙
動は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動
を表−２に示す。

実施例１２ テレフタル酸４２９部、インフタル酸１０００部、実施
例１で得られ几２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール−５，５′−ジカルボン酸１０．６部、ヘ
キサメチレンジアミン１０５０ｍ、安息香酸１０．５部
、イオン交換水６１４部および次亜リン酸ナトリウム１
．８部をオートクレーブに仕込み、窒素置換を十分行っ
たの５．密閉状態のまま加熱し、内圧９〜ｌＯ神／−１
内温１９０〜２００℃に制御しながら１時間攪拌し反応
を行った。次いで内圧が１８ｋｆ／ｃｒＡになるまで加
熱し。

その圧力を保持するように放圧させながら攪拌し重合反
応を開始させた。２００℃から２５０℃まで５時間かけ
てゆるやかに昇温し、水の留出がなくなり比時点で放圧
しポリアミドを取ル出した。

得られたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．２６であ
り、ガラス転移温度は１２６．４℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果。

両者の挙動は全（く同じであり念。抽出後の試料の紫外
線吸収挙動を表−３に示す。

実施例１３ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ペンソートリアシーＡ−５，５’−ジカルボン酸１０
．６部の代わりに２．１部用いる以外は同様にしてボリ
アずドを得た。得られたポリアミドの相対粘度ｒＩｒｅ
ｌは２．１０であり、ガラス転移温度は１２７．０℃で
あった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較１−た結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

実施例１４ 実施例１２においてｓ　２−　（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ペンツトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０
．６部の代わりに２１．２部用いる以外は同様にしてポ
リアミドを得た。得られたポリアミドの相対粘度ηｒｅ
ｌは２．１０であり、ガラス転移温度は１２７．０℃で
あった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較し九結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

実施例１５ 実施例１２において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンシト）アゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６部
の代わＪ）Ｋ１００部用いる以外は同様にしてポリアミ
ドを得念。得られ九ポリアミドの相対粘度ｙｒｅｌは２
．０８であシ、ガラス転移ｙｂｅは１２６．６℃であっ
た。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

実施例１６ 実施例１２において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１Ｏ１６部
の代わシに実施例２で得られた２−（２−ヒ）’ＣＩ？
シー５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール４４，６
−ジカルポン酸１０．６部を用いる以外は同様にしてポ
リアミドを得意。得られ九ポリアミドの相対粘度ｙｒｅ
ｌは２．０８であり、ガラス転移温度は１２６．６℃で
６つ念。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

実施例１７ アジビン酸１０００部、実施例１で得られた２−（２−
ヒドロキシフェニル）ヘンシトリアゾール−５，５−ジ
カルボン酸８４部、ｍ−キシリレンジアミン９５５部、
安息香酸７．０部、イオン交換水４０９部および次亜リ
ン酸ナトリウム１．２部をオートクレーブに仕込み％窒
素置換を十分行ったのち、密閉状態のｔま加熱し、内圧
９〜１０ｋｙ／ｄ、内温１９０〜２００℃に制御しなが
ら１時間攪拌し反応を行つ念。次いで内圧が１８１＃／
−になるまで加熱し、その圧力を保持するように放圧さ
せながら攪拌し重合反応を開始させた。２００℃から２
７０℃まで５時間かけてゆるやかに昇温−し。

水の留出がなくなった時点で放圧しポリアミドを取シ出
した。得られ念ポリアミドの相対粘度ｙｒｅｌは２．１
９であり、ガラス転移温度は８６．１℃であシ、融点は
２３０．２℃であつ念。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

実施例１８ ヘキサメチレンジアミン１０００部、アジピン酸１２５
４部および実施例１で得られた２−（２′−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール−５，５−シカルホン酸
８．３部を各々メタノールに２５重量％の濃度になるよ
うに溶解したのち、これらの溶液をゆりくシと混合しナ
イロン塩を得念。得られ念ナイロン塩と等重量倍の水と
をオートクレーブに仕込み窒素ｔｉｔ換を十分行ったの
ち、密閉状態のまま加熱し、内圧１０〜１７．５ｋｆ／
ｄｌ内温２００〜２３０℃で４時間攪拌し、次いで１時
間かけて圧力を解放すると同時に内温を２５０〜２７０
’ＣＫ昇温させ十分に加熱したのち冷却してポリアミド
を取シ出しな。得られたボリアずドの相対粘度ηｒｅｌ
は２．４３であり、ガラス転移温度は５４．３℃であシ
、融点は２６０℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例１７ 実施例１２においてｂ　２−　（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール−５，５−シｆｙルボン酸を用
いない以外は同様にしてポリアミドを得た。

得られたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．３５であ
シ、ガラス転移温度は１２６．７℃であつ念。このポリ
アミドの紫外線吸収挙動を表−３に示す。

比較例１８ 実施例１７において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５’　−ジカルボン酸を用い
ない以外は同様にしてポリアミドを得た。

得られたボリアオドの相対粘度ηｒｅｌは２．２２であ
シ、ガラス転移温度は８６．３℃であり、融点は２３３
．２℃であつ念。このポリアミドの紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例１９ 実施例１８において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５’−ジカルボン酸を用いな
い以外は同様にしてポリアミドを得た。

得られ九ポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．４２であ
シ、ガラス転移温度は５４．６℃であシ、融点は２６２
．２℃であった。このポリアミドの紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例２０ ’ｊｌｌｌＪ１２においてｂ　　２−Ｃ２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸
１０．６部の代わりに比較例１で得られた２−（２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸１Ｏ０６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを
得た。得られ虎ボリアずドの相対粘度ｙｒｅｌは２，２
５であシ、ガラス転移温度は１２６．６℃であった。

このボリアオドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例２１ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール−ｓ、ｓ’−ジカルボン酸１Ｏ０
６部の代わシに比較例１で得られた２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１０
６１部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得意が１
重合度がほとんど上がっていなかりな。

比較例２２ 実ｔｌＡ例ｘ　２において、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）ヘンシトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０
．６部の代わシに比較例２で得られ念５−クロ＃−２−
（２−ヒドロキシフェニル）ヘンシトリアゾール−５−
カルボン酸１０．６部を用いる以外は同様にしてポリア
ミドを得な。得られたボリアオドの相対粘′１Ｈｅｌは
２．２１であシ、ガラス転移温度は１２６．３℃であっ
た。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例２３ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６
部の代わシに比較例３で得られた２−（２′−ヒドロキ
シフェニル）ヘンシトリアソール−、／　５／−ジカル
ボン酸１０．６部を用いる以外は同様にしてポリアミド
を得喪。得られ九ポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．
２８であ＃）、ガラス転移温度は１２６．４℃であった
。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較し几結果。

両者の挙動は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線
吸収挙動を表−３に示す。

比較例２４ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ペンツトリアゾール−５，５’　−ジカルボン酸１０
．６部の代わりに比較例４で得られ之５−りｏ　／Ｉ／
　−２−（２−ヒドロキシフェニル）ペンツトリアゾー
ル−３，５−ジカルボン酸１Ｏ０６部を用いる以外は同
様にしてポリアミドを得た。得られ九ポリアミドの相対
粘度ηｒｅｌは２．１２であシ、ガラス転移温度は１２
６．２℃であつ九。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例２５ 実施例１７において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ヘンジトリアゾール−５，５−ジカルボン酸８．４部の
代わシに比較例１で得られた２　−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール−５′−カルボン酸８．
４部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得ら
れたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．０１であシ、
ガラス転移温度は８６．５℃であシ、融点は゛捻３１．
８℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動は
全く同じであり九。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を表
−３に示す。

比較例２６ 実ｍ例１８において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−ｓ、　ｓ　−ジカルボン酸８．３
部の代わシに比較例１で得られ７’ｔ２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール−５′−カルボン
酸８．３部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た
。得られたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．４３で
あシ、ガラス転移温度は５４．３℃であシ、融点は２６
０．２℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果。

両者の挙動は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線
吸収挙動を表−３に示す。

比較例２７ 実施例１２において＋ｚ−Ｃｚ−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６部
の代わシに０．０１部用いる以外は同様にしてボリアば
ドを得た。得られたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２
．３３であシ、ガラス転移温度は１２６．３℃であった
。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

比較例２８ 実ｍ例１２において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ペンツトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６部
の代わルに下記の構造式で表される紫外線吸収剤１０．
６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得ら
れたポリアミドの相対粘度ｙｒｅｌは２．２０であシ、
ガラス転移温度は１２６．４℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較した結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の紫外線吸収挙動を表−３
に示す。表−３から明らかなようにこのポリアミドは実
施例１２〜１８より得られ念ポリアミドに比べ、紫外線
吸収性能は著しく劣っていた。

比較例２９ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロヤシフェニル
）ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６
部の代わシに下記の構造式て表される紫外線吸収剤４２
．４部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得
られ九ポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは１．６０であっ
た。そのガラス転移温度は１１５．８℃であり、実施例
１２〜１６より得られ念ポリアミドに比べ耐熱性の著し
い低下が認められ念。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
についての紫外線吸収挙動を比較し九結果、両者の挙動
は全く同じであった。抽出後の試料の紫外線吸収挙動を
表−３に示す。

比較例３０ 実施例１２において、２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール−５，５−ジカルボン酸１０．６部
の代わシに下記の構造式で表わされる紫外線吸収剤１Ｏ
１６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得た。得
られたポリアミドの相対粘度ηｒｅｌは２．１９であシ
、ガラス転移温度は１２６．５℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果を表−３に示す
。

比較例３１ 実施例１２において、２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ヘンゾ＋ｙアゾールー５．５−ジカルボン酸１Ｏ１６
部の代わりに下記の構造式で表わされる紫外線吸収剤１
０．６部を用いる以外は同様にしてポリアミドを得比。

得られたボリアミドＯ相対粘度ηｒｅｌは２．１０であ
シ、ガラス転移温度は１２６゜４℃であった。

このポリアミドの抽出性試験を行い、抽出前後の各試料
について紫外線吸収挙動を比較した結果を表−３に示す
。

以下余白 〔発明の効果〕 本発明によシ提供される一般式（１）で示される２−ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾール系化合物は紫外線
吸収性能が良好であり、しかも熱安定性が良好であるな
どの特長を有してお〕、紫外線吸収剤として有用である
。また一般式（１）で示される２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾール系化合物が配合されたポリマーは優
れ要素外線吸収性能を有する。

特許出願人　株式会社　り　ラ　し

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれカルボキシル基、
   ハロゲン原子、低級アルキル基また は低級アルコキシル基を表し、Ｒ＾２はカルボキシル基
   、水素原子、ハロゲン原子、低級 アルキル基または低級アルコキシル基を表 す。ただし、Ｒ＾１、Ｒ＾１およびＲ＾３のうち２つは
   カルボキシル基である。 で示される２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール
   系化合物。 ２、請求項１記載の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリ
   アゾール系化合物を有効成分とする紫外線吸収剤。 ３、請求項１記載の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリ
   アゾール系化合物を０．００１〜１０重量％含有してな
   るポリマー。 ４、請求項１記載の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリ
   アゾール系化合物を共重合成分として０．００１〜１０
   重量％含有してなるポリマー。 ５、ポリマーがポリエステルであることを特徴とする請
   求項４記載のポリマー。 ６、ポリマーがポリアミドであることを特徴とする請求
   項４記載のポリマー。