JPH02174842A - 人工歯とその製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
- A61C13/08—Artificial teeth; Making same
- A61C13/087—Artificial resin teeth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K6/893—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L75/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は前歯及び臼歯用として使用出来るレジン歯の機
械的性質の向上と従来の所謂硬質レジン歯の変着色及び
エナメル部とチンチン部との接着性の改善を目的とした
レジン歯の材質とその製造方法に関するものである。
械的性質の向上と従来の所謂硬質レジン歯の変着色及び
エナメル部とチンチン部との接着性の改善を目的とした
レジン歯の材質とその製造方法に関するものである。
従来から用いられているレジン歯のエナメル部、デンチ
ン部の何れの材質もその主成分がポリメチルメタクレー
トである。ポリメチルメタクリレートが主成分のレジン
歯はその製品形態となる前の組成としては粉剤と液剤と
に分けられる。
ン部の何れの材質もその主成分がポリメチルメタクレー
トである。ポリメチルメタクリレートが主成分のレジン
歯はその製品形態となる前の組成としては粉剤と液剤と
に分けられる。
粉剤の構成成分は粒状のポリメチルメタクリレート、重
合開始剤2着色剤などから成り、液剤の構成成分はメチ
ルメタクリレート、エチレン性不飽和2重結合を少なく
とも2個含有する重合可能な化合物などから成っている
。之等の2成分を混合することにより粒状のポリメチル
メタクリレートをメチルメタクリレートで膨潤させ餅状
化し、之を歯型の陰型金型に加圧噴入し熱を掛けて重合
する。この様にして得られたレジン歯はエチレン性不飽
和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合物
により架橋されて熱硬化性のレジンに変化しているので
成る程度の熱や有機溶剤にたいして安定な材質となる。
合開始剤2着色剤などから成り、液剤の構成成分はメチ
ルメタクリレート、エチレン性不飽和2重結合を少なく
とも2個含有する重合可能な化合物などから成っている
。之等の2成分を混合することにより粒状のポリメチル
メタクリレートをメチルメタクリレートで膨潤させ餅状
化し、之を歯型の陰型金型に加圧噴入し熱を掛けて重合
する。この様にして得られたレジン歯はエチレン性不飽
和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合物
により架橋されて熱硬化性のレジンに変化しているので
成る程度の熱や有機溶剤にたいして安定な材質となる。
しかしレジン歯の主成分がポリメチルメタクリレートで
あるので、その機械的性質には限界がある。また現在用
いられている所謂硬質のレジン歯は超微粒子タイプのコ
ンポジットレジンの素材と技術を応用し無機質充填材を
約20%〜30%含有させることによりエナメル部の機
械的性質を向上させている。この場合、使用される71
〜リツクスレジンはビスフェノールAジグリシジルメタ
クリレートなどのウレタン結合を有せず且つフェニル基
を有するエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個含
有する多官能のメタクリレートか或いはジメタクリロキ
ジエチル1゜2−ジメチルフエニルジカルバメートなど
のウレタン結合を有し且つフェニル基を有するエチレン
fト不飽和2重結合を少なくとも2個含有する多官能の
メタクリレートが殆んどである。
あるので、その機械的性質には限界がある。また現在用
いられている所謂硬質のレジン歯は超微粒子タイプのコ
ンポジットレジンの素材と技術を応用し無機質充填材を
約20%〜30%含有させることによりエナメル部の機
械的性質を向上させている。この場合、使用される71
〜リツクスレジンはビスフェノールAジグリシジルメタ
クリレートなどのウレタン結合を有せず且つフェニル基
を有するエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個含
有する多官能のメタクリレートか或いはジメタクリロキ
ジエチル1゜2−ジメチルフエニルジカルバメートなど
のウレタン結合を有し且つフェニル基を有するエチレン
fト不飽和2重結合を少なくとも2個含有する多官能の
メタクリレートが殆んどである。
また従来から行なわれているレジン歯及び所謂硬質レジ
ン歯の製造方法はエナメル部とテンチン部との接着を充
分に行なわせるため、またエナメル部とデンチン部との
内部に重合時の発熱による気泡の発生を無くするために
不完全11【合させてから完全重合をさせるという方法
が採られている。
ン歯の製造方法はエナメル部とテンチン部との接着を充
分に行なわせるため、またエナメル部とデンチン部との
内部に重合時の発熱による気泡の発生を無くするために
不完全11【合させてから完全重合をさせるという方法
が採られている。
この事はメチルメタクリレートやエチレン性不飽和2重
結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合物などが
初期の予備重合するのに必要な最低の温度と時間を選択
し、エナメル部またはデンチン部の何れかを先ず60〜
70℃の温度で15〜30分間初期の予備的な重合、即
ち不完全重合を行なわせこの上に他の〜方のエナメル部
またはデンチン部をラミネート状に重ねて同じ<60〜
70℃の温度で15〜30分間、不完全重合を行なわせ
両者が接着してから90〜100℃で最終の完全重合を
15〜60分間行なわせるものである。
結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合物などが
初期の予備重合するのに必要な最低の温度と時間を選択
し、エナメル部またはデンチン部の何れかを先ず60〜
70℃の温度で15〜30分間初期の予備的な重合、即
ち不完全重合を行なわせこの上に他の〜方のエナメル部
またはデンチン部をラミネート状に重ねて同じ<60〜
70℃の温度で15〜30分間、不完全重合を行なわせ
両者が接着してから90〜100℃で最終の完全重合を
15〜60分間行なわせるものである。
従来から用いら九でいるレジン歯及び所謂硬質レジン歯
の材質とその製造方法は次ぎの様な課題を含んでいる。
の材質とその製造方法は次ぎの様な課題を含んでいる。
(1)ポリメチルメタクリレートを主成分とする従来の
レジン歯は本質的にその表面硬度がヌープ硬度で15〜
20であり、天然歯のエナメル質の300、デンチンの
65、また陶歯の463、アマルガムの90、シリケー
トセメントの70、コンポジットレジンの35〜50と
比べて可成低く咀嘔時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブ
ラシによる繰り返しの接触などによりエナメル部のみな
らずデンチン都連も摩耗や傷や更に変形を生ずる。
レジン歯は本質的にその表面硬度がヌープ硬度で15〜
20であり、天然歯のエナメル質の300、デンチンの
65、また陶歯の463、アマルガムの90、シリケー
トセメントの70、コンポジットレジンの35〜50と
比べて可成低く咀嘔時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブ
ラシによる繰り返しの接触などによりエナメル部のみな
らずデンチン都連も摩耗や傷や更に変形を生ずる。
(2)ポリメチルメタクリレートを主成分とする従来の
レジン歯はエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個
含有する重合可能な化合物により架橋されているので8
0−100℃程度の温度以下では非常に安定で溶融する
ことは無いが、技]:用エンジンなどを用いてカーボラ
シダ11ポーrントやスタンプバーなとで咬合調整のた
めに開校する際に瞬間的には可成の高温になりポリメチ
ルメタクリレートの融点160〜200℃を超えて之等
の研削材に溶融したレジン歯が付着し切削能率が極端に
低下する。
レジン歯はエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個
含有する重合可能な化合物により架橋されているので8
0−100℃程度の温度以下では非常に安定で溶融する
ことは無いが、技]:用エンジンなどを用いてカーボラ
シダ11ポーrントやスタンプバーなとで咬合調整のた
めに開校する際に瞬間的には可成の高温になりポリメチ
ルメタクリレートの融点160〜200℃を超えて之等
の研削材に溶融したレジン歯が付着し切削能率が極端に
低下する。
(3)a歯を作製するプロセスに於いて、歯科用フラス
コを用いて義歯の蝋模型を石・源で埋没し流蝋してレジ
ン歯を床用樹脂と加熱重合などにより接着する場合、レ
ジン歯の熱膨張係数が80〜100mm/ea/’Cと
大きいため、床用樹脂を重合する時の温度では殆ど熱膨
張しない石膏に、軟化したレジン歯が熱膨張により強く
圧接されるのでザラライタ石膏の表面性状がその侭印記
され、艶の無いレジン歯となる。
コを用いて義歯の蝋模型を石・源で埋没し流蝋してレジ
ン歯を床用樹脂と加熱重合などにより接着する場合、レ
ジン歯の熱膨張係数が80〜100mm/ea/’Cと
大きいため、床用樹脂を重合する時の温度では殆ど熱膨
張しない石膏に、軟化したレジン歯が熱膨張により強く
圧接されるのでザラライタ石膏の表面性状がその侭印記
され、艶の無いレジン歯となる。
(4)従来の所謂硬質のレジン歯はジメタクリロキジエ
チル1,2−ジメチルフエニルジカルバメートなどのウ
レタン結合を有し且つフェニル基を有するエチレン性不
飽和2重結合を少なくとも2個含有する多官能のメタク
リレートをレジンマトリックスの主成分として超微粒子
の無機質充填材により複合材料化されているものがある
ので食物に含まれる天然或いは合成の色素などにより口
腔内で短期間で変着色を生じ、臨床では#7垢の付着と
して度々見られ良好な臨床結果を得ていない。
チル1,2−ジメチルフエニルジカルバメートなどのウ
レタン結合を有し且つフェニル基を有するエチレン性不
飽和2重結合を少なくとも2個含有する多官能のメタク
リレートをレジンマトリックスの主成分として超微粒子
の無機質充填材により複合材料化されているものがある
ので食物に含まれる天然或いは合成の色素などにより口
腔内で短期間で変着色を生じ、臨床では#7垢の付着と
して度々見られ良好な臨床結果を得ていない。
(5)一般にビスフェノールAジグリシジルメタクリレ
ートや不飽和ポリエステルなどのウレタン結合を有せず
且つフェニル基を有するエチレン性不飽和2重結合を少
なくとも2個含有する多官能のメタクリレートをレジン
マトリックスの主成分として超微粒子の無機質充填材に
より複合材料化して所謂硬質レジン歯を作製すると。
ートや不飽和ポリエステルなどのウレタン結合を有せず
且つフェニル基を有するエチレン性不飽和2重結合を少
なくとも2個含有する多官能のメタクリレートをレジン
マトリックスの主成分として超微粒子の無機質充填材に
より複合材料化して所謂硬質レジン歯を作製すると。
人工歯としての重要な透明性が非常に悪い、従ってエナ
メル部に深みが無いので唾液や水で濡らすと屈折率の関
係で白濁して見え、臨床的に観ても審美性が良くない、
また透明性が悪いと豊富な色調表現が出来ない。
メル部に深みが無いので唾液や水で濡らすと屈折率の関
係で白濁して見え、臨床的に観ても審美性が良くない、
また透明性が悪いと豊富な色調表現が出来ない。
(6)従来の所謂硬質レジン歯のエナメル部はウレタン
結合を有し且つフェニル基を有するか或いはウレタン結
合を有せず且つフェニル基を有するエチレン性不飽和2
重結合を少なくとも2個含有する多官能のメタクリレー
トをレジンマトリックスの主成分として超微粒子の無機
質充填材により複合材料化されているので、デンチン部
のポリメチルメタクリレートとの接着が非常に悪い。そ
のためデンチン部に無機質充填材を含有せずに、即ちデ
ンチン部の機械的な性質を犠牲にして両者の接着をさせ
ていた。よって臨床に於いて開会や咬合調整を行なう場
合にデンチン都連エナメル部を削除すると硬質化されて
いない部分が表面に露出し、摩耗などの機械的性質の向
上が得られなくなる。
結合を有し且つフェニル基を有するか或いはウレタン結
合を有せず且つフェニル基を有するエチレン性不飽和2
重結合を少なくとも2個含有する多官能のメタクリレー
トをレジンマトリックスの主成分として超微粒子の無機
質充填材により複合材料化されているので、デンチン部
のポリメチルメタクリレートとの接着が非常に悪い。そ
のためデンチン部に無機質充填材を含有せずに、即ちデ
ンチン部の機械的な性質を犠牲にして両者の接着をさせ
ていた。よって臨床に於いて開会や咬合調整を行なう場
合にデンチン都連エナメル部を削除すると硬質化されて
いない部分が表面に露出し、摩耗などの機械的性質の向
上が得られなくなる。
(7)従来のレジン歯及び所謂硬質レジン歯の製造方法
はエナメル部とデンチン部との接着を充分にさせるため
、またエナメル部とデンチン部の内部に重合時の発熱に
よる気胞の発生を無くすために不完全重合させてから完
全重合をさせるという方法が採られている。従って製造
時間がエナメル部またはデンチン部のどちらかの不完全
重合を30分、他の一方の部分の不完全重合を30分、
更に両者同時に完全重合を60分で合計2時間を必要と
する。
はエナメル部とデンチン部との接着を充分にさせるため
、またエナメル部とデンチン部の内部に重合時の発熱に
よる気胞の発生を無くすために不完全重合させてから完
全重合をさせるという方法が採られている。従って製造
時間がエナメル部またはデンチン部のどちらかの不完全
重合を30分、他の一方の部分の不完全重合を30分、
更に両者同時に完全重合を60分で合計2時間を必要と
する。
本発明者等は」−記の課題を解決すべく鋭意検討の結果
、エナメル部とデンチン部とに次ぎの様な組成の材料を
使用し、次ぎの様な製造方法を採用することにより全て
解決した。また夫々の化合物を判り易く表現するために
下記の様に示した。
、エナメル部とデンチン部とに次ぎの様な組成の材料を
使用し、次ぎの様な製造方法を採用することにより全て
解決した。また夫々の化合物を判り易く表現するために
下記の様に示した。
化合物A;ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まな
いエチレン性不飽和2重結合を 少なくとも2個含有する重合可能な化 合物。
いエチレン性不飽和2重結合を 少なくとも2個含有する重合可能な化 合物。
化合物B:ニラレタン合を有せず且つフェニル基を含ま
ないエチレン性不飽和2重結合 を少なくとも2個含有する重合可能な 化合物、 化合物C;ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む
エチレン性不飽和2重結合を少 なくとも2個含有する重合可能な化合 物。
ないエチレン性不飽和2重結合 を少なくとも2個含有する重合可能な 化合物、 化合物C;ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む
エチレン性不飽和2重結合を少 なくとも2個含有する重合可能な化合 物。
化合物D;ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエ
チレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物。
チレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物。
エナメル部:
(i)化合物への1種または2種以上若しくは化合物A
の1種または2種以上と化合物Bの1種または2種以上
とから成る化合物をレジンマトリックスの主成分として
之に(n)無機質充填材の1種または2種以上と有機質
無機質複合充填材の1種または2種以上との何れか一方
または双方とから成る充填材(以後、充填材と称す)を
加えることにより複合材料化し之に(ni)重合開始触
媒と(iv )着色剤とを加えた材料である。
の1種または2種以上と化合物Bの1種または2種以上
とから成る化合物をレジンマトリックスの主成分として
之に(n)無機質充填材の1種または2種以上と有機質
無機質複合充填材の1種または2種以上との何れか一方
または双方とから成る充填材(以後、充填材と称す)を
加えることにより複合材料化し之に(ni)重合開始触
媒と(iv )着色剤とを加えた材料である。
デンチン部:
(i)ポリメチルメタクリレートと(ii)メチルメタ
フリレートと更に(正)化合物Aの1種または2種以上
と化合物Bの1種または2種以上と化合物Cの1種また
は2種以上と化合物りの1種または2種以上から成る化
合物の何れか1種または2種以上により架橋した成分に
更に(iv)充填材と(v)重合開始触媒と(vi)着
色剤を適宜添加した材料である。
フリレートと更に(正)化合物Aの1種または2種以上
と化合物Bの1種または2種以上と化合物Cの1種また
は2種以上と化合物りの1種または2種以上から成る化
合物の何れか1種または2種以上により架橋した成分に
更に(iv)充填材と(v)重合開始触媒と(vi)着
色剤を適宜添加した材料である。
製造方法:
デンチン部を先に不完全重合させエナメル部をその上に
重ねた後直ぐに最終の完全重合を行なわせる方法で、特
にエナメル部を製造する際に化合物Aの粘度が高い場合
には粘度調整用として化合物Bを使用すると人工歯の製
造が非常にし易くなる。
重ねた後直ぐに最終の完全重合を行なわせる方法で、特
にエナメル部を製造する際に化合物Aの粘度が高い場合
には粘度調整用として化合物Bを使用すると人工歯の製
造が非常にし易くなる。
以下にその具体的な方法について述べる。
(1)本発明に於けるエナメル部の材質は上述のレジン
マトリックスを充填材により複合材料化しであるので、
その表面のヌープ硬度は約45であり従来のポリメチル
メタクリレートとメチルメタクリレート、それにエチレ
ン性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能
な化合物を主成分とするレジン歯に比べて2〜3倍大き
く、咀咽時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブラシによる
繰返しの接触などによる摩耗や傷、それに変形は殆ど生
じない。
マトリックスを充填材により複合材料化しであるので、
その表面のヌープ硬度は約45であり従来のポリメチル
メタクリレートとメチルメタクリレート、それにエチレ
ン性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能
な化合物を主成分とするレジン歯に比べて2〜3倍大き
く、咀咽時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブラシによる
繰返しの接触などによる摩耗や傷、それに変形は殆ど生
じない。
(2)本発明に於けるエナメル部及びデンチン部は充填
材により複合材料化されているが、その複合材料の融点
はレジンマトリックスの融点及びその体積分率と充填材
の融点及びその体積分率との比例配分で決まる。従って
例えば千数百℃の高い融点の二酸化ケイ素を充填材とし
て用いると、その体積分率が僅かでも複合材料の融点は
従来のポリメチルメタクリレートとメチルメタリレート
、それにエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個含
有する重合可能な化合物を主成分とするレジン歯に比べ
て数倍から十数倍高くなる。従って技工用エンジンなど
を用いてカーボランダムポイントやスタンプバーなどで
咬合調整のために開校する場合に之等の研削材に本発明
に於ける人工歯が付着して切削能率が低下することは無
いので技工作業が非常に捗る。
材により複合材料化されているが、その複合材料の融点
はレジンマトリックスの融点及びその体積分率と充填材
の融点及びその体積分率との比例配分で決まる。従って
例えば千数百℃の高い融点の二酸化ケイ素を充填材とし
て用いると、その体積分率が僅かでも複合材料の融点は
従来のポリメチルメタクリレートとメチルメタリレート
、それにエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個含
有する重合可能な化合物を主成分とするレジン歯に比べ
て数倍から十数倍高くなる。従って技工用エンジンなど
を用いてカーボランダムポイントやスタンプバーなどで
咬合調整のために開校する場合に之等の研削材に本発明
に於ける人工歯が付着して切削能率が低下することは無
いので技工作業が非常に捗る。
(3)歯科用フラスコを用いて義歯を作製する場合、本
発明に於ける人工歯の熱膨張係数が約30〜50rrn
/ am / ”Cであり、従来のレジン歯に比べて
半分以下の熱膨張係数である。従って室温から100℃
程度の温度域では熱膨張によって石膏に強く圧接される
ことはない。若し圧接されても上述の如く表面の硬度が
大きいので石膏の表面のザラライタ状態が本発明に於け
る人工歯に印記されることは無い。従って本発明に於け
る人工歯は表面が滑らかの侭維持出来るので従来のレジ
ン歯の様に表面の艶が無くなることは絶対に無い。
発明に於ける人工歯の熱膨張係数が約30〜50rrn
/ am / ”Cであり、従来のレジン歯に比べて
半分以下の熱膨張係数である。従って室温から100℃
程度の温度域では熱膨張によって石膏に強く圧接される
ことはない。若し圧接されても上述の如く表面の硬度が
大きいので石膏の表面のザラライタ状態が本発明に於け
る人工歯に印記されることは無い。従って本発明に於け
る人工歯は表面が滑らかの侭維持出来るので従来のレジ
ン歯の様に表面の艶が無くなることは絶対に無い。
(4)本発明に於ける人工歯はエナメル部の材質として
ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない化合物A
が必ず含まれているので、ウレタン結合を有し且つフェ
ニル基を含む化合物りを用いた従来の所謂硬質レジン歯
に比べて食物に含まれる天然或いは合成の色素などによ
る口腔内変着色が殆ど見られず、臨床に於いても歯垢の
付着は全く観察されない。
ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない化合物A
が必ず含まれているので、ウレタン結合を有し且つフェ
ニル基を含む化合物りを用いた従来の所謂硬質レジン歯
に比べて食物に含まれる天然或いは合成の色素などによ
る口腔内変着色が殆ど見られず、臨床に於いても歯垢の
付着は全く観察されない。
(5)エナメル部としてウレタン結合を有し且つフェニ
ル基を含まない化合物Aが必ず含まれているので、之を
レジンマトリックスとして複合材料化しても透明性が低
下することは殆ど無い。
ル基を含まない化合物Aが必ず含まれているので、之を
レジンマトリックスとして複合材料化しても透明性が低
下することは殆ど無い。
特に二酸化ケイ素系の充填材との屈折率の適合性が良く
全透過率で65〜70%あり、ウレタン結合を有せず且
つフェニル基を含む化合物Cを用いた場合の20〜40
%に比べて格段に良い。透明性が良いということは如何
なる色調も表現することが可能であり、エナメル部での
深みの有る色調表現が可能となる。また唾液や水で詔ら
しても従来の所謂硬質レジン歯で見られた白濁は全く無
いので臨床で使用しても審美性で問題となる様なことは
無い。
全透過率で65〜70%あり、ウレタン結合を有せず且
つフェニル基を含む化合物Cを用いた場合の20〜40
%に比べて格段に良い。透明性が良いということは如何
なる色調も表現することが可能であり、エナメル部での
深みの有る色調表現が可能となる。また唾液や水で詔ら
しても従来の所謂硬質レジン歯で見られた白濁は全く無
いので臨床で使用しても審美性で問題となる様なことは
無い。
(6)従来の所謂硬質レジン歯はエナメル部にフェニル
基を含む化合物を主成分として作られているのでエナメ
ル部とデンチン部との接着性が悪く、デンチン部からエ
ナメル部が剥離する場合が多く見られたが、本発明に於
ける人工歯はエナメル部にデンチン部との接着性に優れ
たフェニル基を含まない化合物が必ず含まれているので
、デンチン部に充填材を添加してもエナメル部とデンチ
ン部との接着性の優れた人工歯を開発出来た。よって臨
床に於いて重合や咬合調整を行なってデンチン部に迄達
する様にエナメル部を削除してもデンチン部も之等の充
填材により硬質化されているので耐摩耗性などの機械的
性質が改善出来た。
基を含む化合物を主成分として作られているのでエナメ
ル部とデンチン部との接着性が悪く、デンチン部からエ
ナメル部が剥離する場合が多く見られたが、本発明に於
ける人工歯はエナメル部にデンチン部との接着性に優れ
たフェニル基を含まない化合物が必ず含まれているので
、デンチン部に充填材を添加してもエナメル部とデンチ
ン部との接着性の優れた人工歯を開発出来た。よって臨
床に於いて重合や咬合調整を行なってデンチン部に迄達
する様にエナメル部を削除してもデンチン部も之等の充
填材により硬質化されているので耐摩耗性などの機械的
性質が改善出来た。
(7)本発明に於ける人工歯はウレタン結合を有し且つ
フェニル基を含まない化合物Aの1種または2種以上、
若しくはウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない
化合物Aの1種または2種以上とウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まない化合物Bの1種または2種以
上とから成る化合物を用いているのでデンチン部を先に
60〜70℃の温度で約15〜30分間不完全重合を行
なわせさえすればエナメル部に気泡の発生をみること無
しにエナメル部とデンチン部とを充分に接着出来、之等
の重なり合った部分を一度に同時に90〜120℃で、
完全重合を約10〜30分間で行なうことが出来る。こ
の方法によれば1回の製造時間は25〜60分間となり
従来の方法に比べて約3分の1ないし4分の1となる。
フェニル基を含まない化合物Aの1種または2種以上、
若しくはウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない
化合物Aの1種または2種以上とウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まない化合物Bの1種または2種以
上とから成る化合物を用いているのでデンチン部を先に
60〜70℃の温度で約15〜30分間不完全重合を行
なわせさえすればエナメル部に気泡の発生をみること無
しにエナメル部とデンチン部とを充分に接着出来、之等
の重なり合った部分を一度に同時に90〜120℃で、
完全重合を約10〜30分間で行なうことが出来る。こ
の方法によれば1回の製造時間は25〜60分間となり
従来の方法に比べて約3分の1ないし4分の1となる。
エナメル部に使用するウレタン結合を有し且つフェニル
基を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2
個含有する重合可能な化合物としては、7,7.9−
トリメチル−4,I3−ジオキソ−3,14−ジオキソ
−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオール
ージメタクレリート、ビス(メタクリロキシエチル)ハ
イドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(メタクリ
ロキシエチル)イソシアヌレート。
基を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2
個含有する重合可能な化合物としては、7,7.9−
トリメチル−4,I3−ジオキソ−3,14−ジオキソ
−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオール
ージメタクレリート、ビス(メタクリロキシエチル)ハ
イドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(メタクリ
ロキシエチル)イソシアヌレート。
カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イ
ソシアヌレート、また下記の構造式で示される物質も好
適である。
ソシアヌレート、また下記の構造式で示される物質も好
適である。
以下余白
CH,(、Q OH
Cl30 H
II
CIl、 OH
O
O
CM、 OH
H
H
CH。
R
CH2CQ OH
四
CI+30 H
CH□CQ OH
Cl130 H
的
H
CH,OII
H
口
H
H
H
H
及び之等のアクリレートなどがある。
之等は1種または2種以上混合して使用出来、総べて重
合開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め
適宜添加しておくことが好ましい。
合開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め
適宜添加しておくことが好ましい。
化合物Aが高粘度の場合の粘度調整用として同じくエナ
メル部に使用するウレタン結合を有せず且つフェニル基
を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個
含有する重合可能な化合物としでは、エチレングリコー
ルジメタクリレート。
メル部に使用するウレタン結合を有せず且つフェニル基
を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも2個
含有する重合可能な化合物としでは、エチレングリコー
ルジメタクリレート。
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリニレチン
グリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメ
タクリレート、ネオペンチルタリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1.4
−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサン
シオールジメタクリレート。
グリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメ
タクリレート、ネオペンチルタリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1.4
−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサン
シオールジメタクリレート。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチ
ロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタ
クリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト及びこれ等のアクリレートなどがあり之等は1種また
は2種以上混合して使用出来、全て重合開始触媒として
過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物やアゾビスイソブ
チロニトリルなどのアゾ化合物を予め適宜添加しておく
ことが好ましい。
ロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタ
クリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト及びこれ等のアクリレートなどがあり之等は1種また
は2種以上混合して使用出来、全て重合開始触媒として
過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物やアゾビスイソブ
チロニトリルなどのアゾ化合物を予め適宜添加しておく
ことが好ましい。
デンチン部に使用するウレタン結合を有しF↓っフェニ
ル基を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも
2個含有する重合可能な化合物とつレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まないエチレン性不飽和2重結合を
少なくとも2個含有する重合可能な化合物は上述のエナ
メル部に使用する化合物と同じものであり、その他にウ
レタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチレン性不
飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合
物としては、2,2−ビス(メタクリロキシフェニル)
プロパン、 2.2−[4−(2−ヒドロキシ−3−メ
タクリロキシエトキシフェニル)]プロパン、2,2−
ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン
。
ル基を含まないエチレン性不飽和2重結合を少なくとも
2個含有する重合可能な化合物とつレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まないエチレン性不飽和2重結合を
少なくとも2個含有する重合可能な化合物は上述のエナ
メル部に使用する化合物と同じものであり、その他にウ
レタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチレン性不
飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化合
物としては、2,2−ビス(メタクリロキシフェニル)
プロパン、 2.2−[4−(2−ヒドロキシ−3−メ
タクリロキシエトキシフェニル)]プロパン、2,2−
ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン
。
2.2−ビス(4−メタクリロキシジェトキシフェニル
)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリロキシプロポ
キシフェニル)プロパン及び之等のアクリレートなどが
ある。
)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリロキシプロポ
キシフェニル)プロパン及び之等のアクリレートなどが
ある。
之等は1種または2種以上混合して使用出来、全て重合
開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め適
宜添加しておくことが好ましい。
開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め適
宜添加しておくことが好ましい。
同じくデンチン部に使用するウレタン結合を有し且つフ
ェニル基を含むエチレン性不飽和2重結合を少なくとも
2個含有する重合可能な化合物としては 1 ■ CH,OH ■ I CH,CQ OH H ■ H H 及び之等のアクリレートなどがある。
ェニル基を含むエチレン性不飽和2重結合を少なくとも
2個含有する重合可能な化合物としては 1 ■ CH,OH ■ I CH,CQ OH H ■ H H 及び之等のアクリレートなどがある。
之等は1種または2種以上混合して使用出来、全て重合
開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め適
宜添加しておくことが好ましい。
開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を予め適
宜添加しておくことが好ましい。
尚上述の総べての化合物は之等に限定されるものではな
い。
い。
本発明に於ける無機質充填材としてはシリカ微粉末1石
英粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末、カオリン、タルク
、炭酸カルシウム、バリウムアルミノシリグー1〜.酸
化チタン、ホウケイ酸ガラス。
英粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末、カオリン、タルク
、炭酸カルシウム、バリウムアルミノシリグー1〜.酸
化チタン、ホウケイ酸ガラス。
コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、アトマイズド
シリ力、アルミナウィスカ、シリカウィスカ、炭化ホウ
素ウィスカ、炭化ケイ素ウィスカ。
シリ力、アルミナウィスカ、シリカウィスカ、炭化ホウ
素ウィスカ、炭化ケイ素ウィスカ。
窒化ケイ素ウィスカ、などがあり、 o、oos〜SO
Imの粒子サイズのものが良い0粒子サイズが0.00
5−未満であると比表面積が極めて大きくなりバインダ
ーレジンの働きをする重合可能な化合物と混合したとき
余り硬くなり過ぎるので金型による成形が出来ず、どう
してもエナメル部全体に対する配合量を少目にしなけれ
ばならず機械的な性質の向上が得られなくなる。また粒
子サイズが50−を超えるとエナメル部表面の面荒れが
生じ艶の無い人工歯となり、また面が荒れているため歯
垢が付着したり色素などによる変着色が見られる様にな
る。
Imの粒子サイズのものが良い0粒子サイズが0.00
5−未満であると比表面積が極めて大きくなりバインダ
ーレジンの働きをする重合可能な化合物と混合したとき
余り硬くなり過ぎるので金型による成形が出来ず、どう
してもエナメル部全体に対する配合量を少目にしなけれ
ばならず機械的な性質の向上が得られなくなる。また粒
子サイズが50−を超えるとエナメル部表面の面荒れが
生じ艶の無い人工歯となり、また面が荒れているため歯
垢が付着したり色素などによる変着色が見られる様にな
る。
有機質無機質複合充填材としては、その無機成分には上
記の無機質充填材が使用できるが好ましくはコロイダル
シリカ、コロイダルアルミナ、アトマイズドシリ力を使
用すると良い。
記の無機質充填材が使用できるが好ましくはコロイダル
シリカ、コロイダルアルミナ、アトマイズドシリ力を使
用すると良い。
有機質無機質複合充填材としては上述のエナメル部とデ
ンチン部に使用した化合物は全て使用出来、それ等の化
合物は1種または2種以上適当な割合で混合して使用出
来、全て重合開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有
機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化
合物を予め適宜添加し80℃〜120℃の加熱オーブン
で重合させボールミルなどで1〜504の粒子サイズに
粉砕して使用すると良い8粒子サイズが1−未満である
と比表面積が大きくなりバインダーレジンの働きをする
重合可能な化合物と混合したとき余り硬くなり過ぎるの
で金型による成型が出来ずどうしてもエナメル部全体に
対する配合量を少な目にしなければならず機械的な性質
の向上が得られなくなる。また粒子サイズが50JIm
を超えるとエナメル部表面の而荒れが生じ艶の無い人工
歯となり、また表面が荒れているため歯垢が付着したり
色素などによる変着色が見られる様になる。
ンチン部に使用した化合物は全て使用出来、それ等の化
合物は1種または2種以上適当な割合で混合して使用出
来、全て重合開始触媒として過酸化ベンゾイルなどの有
機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化
合物を予め適宜添加し80℃〜120℃の加熱オーブン
で重合させボールミルなどで1〜504の粒子サイズに
粉砕して使用すると良い8粒子サイズが1−未満である
と比表面積が大きくなりバインダーレジンの働きをする
重合可能な化合物と混合したとき余り硬くなり過ぎるの
で金型による成型が出来ずどうしてもエナメル部全体に
対する配合量を少な目にしなければならず機械的な性質
の向上が得られなくなる。また粒子サイズが50JIm
を超えるとエナメル部表面の而荒れが生じ艶の無い人工
歯となり、また表面が荒れているため歯垢が付着したり
色素などによる変着色が見られる様になる。
尚之等の無機質充填材は1種または2種以上混合して使
用出来、有機質無機質複合充填材の無機質充填材も1種
または2種以上混合して使用出来る。之等の無機質充填
材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填材の1
種または2種以上の何れか一方または双方とから成る充
填材のエナメル部100重量部に対する合計の配合量は
5〜95重量部が適当であり、更に好ましくは20〜6
0重量部が良い。之等の充填材の合計の配合量が5重5
に部より少ないと表面硬度、耐摩耗性などの機械的性質
の向上が得られず、95重縫部を超えるとバインダーレ
ジンの働きをするレジンマトリックスとなる重合可能な
化合物の絶対駄が足りずエナメル部としての形態を作り
出すことが不可能となる。またデンチン部100重量部
に対する無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種以上の何れか一方また
は双方とから成る充填材の合計の配合J++、は0.1
〜10重景部が適当であり、更に好ましくは0.5〜5
重量部が良い。
用出来、有機質無機質複合充填材の無機質充填材も1種
または2種以上混合して使用出来る。之等の無機質充填
材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填材の1
種または2種以上の何れか一方または双方とから成る充
填材のエナメル部100重量部に対する合計の配合量は
5〜95重量部が適当であり、更に好ましくは20〜6
0重量部が良い。之等の充填材の合計の配合量が5重5
に部より少ないと表面硬度、耐摩耗性などの機械的性質
の向上が得られず、95重縫部を超えるとバインダーレ
ジンの働きをするレジンマトリックスとなる重合可能な
化合物の絶対駄が足りずエナメル部としての形態を作り
出すことが不可能となる。またデンチン部100重量部
に対する無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種以上の何れか一方また
は双方とから成る充填材の合計の配合J++、は0.1
〜10重景部が適当であり、更に好ましくは0.5〜5
重量部が良い。
之等の充填材の合計の配合量が0.1重址部より少ない
とデンチン部としての機械的性質の向上が得られず、1
0juit部を超えるとエナメル部とデンチン部との接
着力が低下する。尚エナメル部とデンチン部とに配合す
る無機質充填材の1種または2種以上と有機質無機質複
合充填材の1種または2種以上の混合割合は適宜選択出
来る。
とデンチン部としての機械的性質の向上が得られず、1
0juit部を超えるとエナメル部とデンチン部との接
着力が低下する。尚エナメル部とデンチン部とに配合す
る無機質充填材の1種または2種以上と有機質無機質複
合充填材の1種または2種以上の混合割合は適宜選択出
来る。
また上述の無機質充填材及び有機質無4!!質複合充填
材はマトリックスレジンとの接着を強固にするため予め
カップリング剤により表面処理するか、或いは直接カッ
プリング剤をマトリックスレジンに添加するインテグラ
ルブレンドの何れかの方法を用いて表面処理したものを
使用するのが好ましい。
材はマトリックスレジンとの接着を強固にするため予め
カップリング剤により表面処理するか、或いは直接カッ
プリング剤をマトリックスレジンに添加するインテグラ
ルブレンドの何れかの方法を用いて表面処理したものを
使用するのが好ましい。
本発明に於いて使用するカップリング剤としては、オル
ガノファンクショナルシランカップリング剤、チタネー
ト系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリン
グ剤などがある。オルガノファンクショナルシランカッ
プリング剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン。
ガノファンクショナルシランカップリング剤、チタネー
ト系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリン
グ剤などがある。オルガノファンクショナルシランカッ
プリング剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン。
γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン。
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランな
どがある。チタネート系カップリング剤としてはイソプ
ロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル
トリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロ
ピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネー
ト、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト
)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホス
ファイト)チタネート、テトラ(2゜2−ジアリルオキ
シメチル−I−ブチル)ビス(ジ−トリデシル)ホスフ
ァイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェー
ト)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパ
イロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロビル
トリオフタイノルチタネート、イソプロピルジメタクリ
ルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステ
アロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジ
オクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリ
クミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ (〜ア
ミノエチルーアミノエチル)チタネート、ジクミルフェ
ニルオキシアセテートチタネート、ジイソステアロイル
エチレンチタネートなどがある。ジルコアルミネート系
力ップリング剤としてはアルコール系キャブコモド、グ
リコール系キャブコモドなどがある。
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランな
どがある。チタネート系カップリング剤としてはイソプ
ロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル
トリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロ
ピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネー
ト、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト
)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホス
ファイト)チタネート、テトラ(2゜2−ジアリルオキ
シメチル−I−ブチル)ビス(ジ−トリデシル)ホスフ
ァイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェー
ト)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパ
イロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロビル
トリオフタイノルチタネート、イソプロピルジメタクリ
ルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステ
アロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジ
オクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリ
クミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ (〜ア
ミノエチルーアミノエチル)チタネート、ジクミルフェ
ニルオキシアセテートチタネート、ジイソステアロイル
エチレンチタネートなどがある。ジルコアルミネート系
力ップリング剤としてはアルコール系キャブコモド、グ
リコール系キャブコモドなどがある。
之等のカップリング剤の添加量は上述の無機質充填材及
び有機質無機質複合充填材10011量部に対して0.
1〜25重景部が好ましい、その添加量が0.1重量部
未満であるとカップリング剤としての効果が無く無機質
充填材及び有機質無機質複合充填材とマトリックスレジ
ンである重合可能な化合物との接着が良くない、従って
この場合の人工歯の機械的な性質は非常に劣ったものに
なる。またカップリング剤の添加量が25重量部を超え
ると余剰のカップリング剤が可塑剤や欠陥として作用す
るので、この場合もその機械的性質が劣ったものになる
。
び有機質無機質複合充填材10011量部に対して0.
1〜25重景部が好ましい、その添加量が0.1重量部
未満であるとカップリング剤としての効果が無く無機質
充填材及び有機質無機質複合充填材とマトリックスレジ
ンである重合可能な化合物との接着が良くない、従って
この場合の人工歯の機械的な性質は非常に劣ったものに
なる。またカップリング剤の添加量が25重量部を超え
ると余剰のカップリング剤が可塑剤や欠陥として作用す
るので、この場合もその機械的性質が劣ったものになる
。
更に本発明に於いてエナメル部とデンチン部とに用いた
着色剤としてはベンガラ、各種有機顔料。
着色剤としてはベンガラ、各種有機顔料。
油溶染料などがあり、之等を併用して使用しても良い。
以下に本発明に於ける実施例と比較例を示す。
尚本発明は之等に限定されるものではない。
実施例1
エナメル部の重合可能な化合物として7,7.9−トリ
メチル−4,13−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5
,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオールージ
メタクリレート 50重量部に重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.5重量部を溶解させる。
メチル−4,13−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5
,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオールージ
メタクリレート 50重量部に重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.5重量部を溶解させる。
この重合可能な化合物を真空ブレード式攪拌機に全量投
入し、この中に平均粒子径0.016−の無機質充填材
25重量部と平均粒子径25/jの有機質無機質複合充
填材 25重量部、それに着色剤としてエナメル色にな
る様に調製したベンガラを適宜添加し。
入し、この中に平均粒子径0.016−の無機質充填材
25重量部と平均粒子径25/jの有機質無機質複合充
填材 25重量部、それに着色剤としてエナメル色にな
る様に調製したベンガラを適宜添加し。
更にシランカップリング剤であるγ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを0.5重i1部添加し攪拌
混合する0次ぎにデンチン部としてはポリメチルメタク
リレート 65重量部にメチルメタクリレート 25重
量部、それに架橋剤としてエチレングリコールジメタク
レートを5重量部と平均粒子径2.5−の無機質充填材
5重量部、それに重合開始触媒としてアゾビスイソブチ
ロニトリル0.3重量部と着色剤としてデンチン色にな
る様に調製したベンガラを適宜添加し攪拌混合する。
ロピルトリメトキシシランを0.5重i1部添加し攪拌
混合する0次ぎにデンチン部としてはポリメチルメタク
リレート 65重量部にメチルメタクリレート 25重
量部、それに架橋剤としてエチレングリコールジメタク
レートを5重量部と平均粒子径2.5−の無機質充填材
5重量部、それに重合開始触媒としてアゾビスイソブチ
ロニトリル0.3重量部と着色剤としてデンチン色にな
る様に調製したベンガラを適宜添加し攪拌混合する。
製造方法は温度調節の可能な水槽を用い、先ずデンチン
部を金型に項六しプレスした侭60℃で30分間加熱し
不完全重合させる。この上にエナメル部を重ねてエナメ
ル部のスペースのある金型に再度項六し約500kg/
−の圧力でプレスし100℃で15分間加熱し完全重合
させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
部を金型に項六しプレスした侭60℃で30分間加熱し
不完全重合させる。この上にエナメル部を重ねてエナメ
ル部のスペースのある金型に再度項六し約500kg/
−の圧力でプレスし100℃で15分間加熱し完全重合
させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
実施例2
エナメル部として下記の構造式の重合可能な化合物
H
50重量部とネオペンチルグリコールジメタクリレート
10重量部とを良く混合したものに重合開始触媒とし
て過酸化ベンゾイル 0.3重量部を溶解させる。この
重合可能な化合物をアルミナコーティングしたニーダ−
に全景投入し、この中に平均粒子径 0.05−の無機
質充填材 10重量部と平均粒子径 25−の有機質無
機質複合充填材 30重量部、それに着色剤としてエナ
メル色になる様に調製したベンガラを適宜添加し、更に
シランカップリング剤であるγ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランを0.4重量部添加し攪拌混合し
脱泡する1次ぎにデンチン部としてはポリメチルメタク
リレート 64重量部にメチルメタクリレート30重量
部、それに架橋剤として2,2−ビス(メタクリロキシ
フェニル)プロパンを5N量部と平均粒子径25−の有
機質無機質複合充填材1重量部、それに重合開始触媒と
して過酸化ベンゾイル0.18重量部と着色剤としてデ
ンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添加し攪拌
混合する。製造方法は実施例1と同じである。
10重量部とを良く混合したものに重合開始触媒とし
て過酸化ベンゾイル 0.3重量部を溶解させる。この
重合可能な化合物をアルミナコーティングしたニーダ−
に全景投入し、この中に平均粒子径 0.05−の無機
質充填材 10重量部と平均粒子径 25−の有機質無
機質複合充填材 30重量部、それに着色剤としてエナ
メル色になる様に調製したベンガラを適宜添加し、更に
シランカップリング剤であるγ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランを0.4重量部添加し攪拌混合し
脱泡する1次ぎにデンチン部としてはポリメチルメタク
リレート 64重量部にメチルメタクリレート30重量
部、それに架橋剤として2,2−ビス(メタクリロキシ
フェニル)プロパンを5N量部と平均粒子径25−の有
機質無機質複合充填材1重量部、それに重合開始触媒と
して過酸化ベンゾイル0.18重量部と着色剤としてデ
ンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添加し攪拌
混合する。製造方法は実施例1と同じである。
実施例3
エナメル部として下記の構造式の重合可能な化合物
0H
50重量部とネオペンチルグリコールジメタクリレート
10重量部とを良く混合したものに重合開始触媒とし
て過酸化ベンゾイル0.3重量部を溶解させる。この重
合可能な化合物を乳鉢に全量投入し。
10重量部とを良く混合したものに重合開始触媒とし
て過酸化ベンゾイル0.3重量部を溶解させる。この重
合可能な化合物を乳鉢に全量投入し。
この中に平均粒子径 25−の有機質無機質複合充填材
40重量部それに着色剤としてエナメル色になる様に
調製した有機顔料を適宜添加し、更にシランカップリン
グ剤であるγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを0.4重量部添加し攪拌混合して脱泡する0次ぎ
にデンチン部としてはポリメチルメタクリレート 60
重量部にメチルメタクリレート 30重量部、それに架
橋剤として7゜7.9−トリメチル−4,13−ジオキ
ソ−3,14−ジオキソ−5゜12−ジアザヘキサ−デ
カン−1,6−シオールージメタクリレートを5重量部
と平均粒子径15IjAの無機質充填材1重量部と平均
粒子径25Mの有機質無機質複合充填材4重量部、それ
に重合開始触媒として過酸化ベンゾイル 0.18重量
部と着色剤としてデンチン色になる様に調製したベンガ
ラを適宜添加し攪拌混合する。111造方法は実施例1
と同じである。
40重量部それに着色剤としてエナメル色になる様に
調製した有機顔料を適宜添加し、更にシランカップリン
グ剤であるγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを0.4重量部添加し攪拌混合して脱泡する0次ぎ
にデンチン部としてはポリメチルメタクリレート 60
重量部にメチルメタクリレート 30重量部、それに架
橋剤として7゜7.9−トリメチル−4,13−ジオキ
ソ−3,14−ジオキソ−5゜12−ジアザヘキサ−デ
カン−1,6−シオールージメタクリレートを5重量部
と平均粒子径15IjAの無機質充填材1重量部と平均
粒子径25Mの有機質無機質複合充填材4重量部、それ
に重合開始触媒として過酸化ベンゾイル 0.18重量
部と着色剤としてデンチン色になる様に調製したベンガ
ラを適宜添加し攪拌混合する。111造方法は実施例1
と同じである。
実施例4
エナメル部として下記の構造式の重合可能な化合物
■0
20重量部とビス(メタクリロキシエチル)ハイドロキ
シエチルイソシアヌレート 10重量部とネオペンチル
グリコールジメタクリレート 20重縫部とを良く混合
したものに重合開始触媒として過酸化ベンゾイル 0.
25重量部を溶解させる。この重合可能な化合物をアル
ミナコーティングしたニゲ−に全量投入し、この中に平
均粒子径 2.5−の無機質充填材 25重量部と平均
粒子径15.8mの無機質充填材 25重縫部、それに
着色剤としてエナメル色になる様に調製した有機顔料を
適宜添加し、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを0.5重量部添加し攪拌混合して脱泡する。
シエチルイソシアヌレート 10重量部とネオペンチル
グリコールジメタクリレート 20重縫部とを良く混合
したものに重合開始触媒として過酸化ベンゾイル 0.
25重量部を溶解させる。この重合可能な化合物をアル
ミナコーティングしたニゲ−に全量投入し、この中に平
均粒子径 2.5−の無機質充填材 25重量部と平均
粒子径15.8mの無機質充填材 25重縫部、それに
着色剤としてエナメル色になる様に調製した有機顔料を
適宜添加し、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを0.5重量部添加し攪拌混合して脱泡する。
次ぎにデンチン部としてはポリメチルメタクリレート
65重量部にメチルメタクリレート29重量部、それに
架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレー
トを5重量部と平均粒子径25−の予めデンチン色にな
る様に着色剤を内部に含んだ有機質無機質複合充填材1
重量部、それに重合開始触媒としてアゾビスイソブチロ
ニトリル0.34重量部と微調整の為の着色剤としてデ
ンチン色になる様に調製した油溶染料を適宜添加し攪拌
混合する。ll造方法は熱プレス機を用い、先ずデンチ
ン部を金型に項六しプレスした侭75℃で15分間加熱
し不完全重合させる。この上にエナメル部を重ねてエナ
メル部のスペースのある金型に再度植入し約500Ic
g/aIの圧力でプレスし120℃で10分間加熱し完
全重合させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
65重量部にメチルメタクリレート29重量部、それに
架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレー
トを5重量部と平均粒子径25−の予めデンチン色にな
る様に着色剤を内部に含んだ有機質無機質複合充填材1
重量部、それに重合開始触媒としてアゾビスイソブチロ
ニトリル0.34重量部と微調整の為の着色剤としてデ
ンチン色になる様に調製した油溶染料を適宜添加し攪拌
混合する。ll造方法は熱プレス機を用い、先ずデンチ
ン部を金型に項六しプレスした侭75℃で15分間加熱
し不完全重合させる。この上にエナメル部を重ねてエナ
メル部のスペースのある金型に再度植入し約500Ic
g/aIの圧力でプレスし120℃で10分間加熱し完
全重合させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
実施例5
エナメル部として下記の構造式の重合可能な化合物
50重量部に重合開始触媒としてアゾビスイソブチロニ
トリル 0.5重量部を溶解させる。この重合可能な化
合物を乳鉢に全量投入し、この中に平均粒子径 25/
aの有機質無機質複合充填材 50重を部、それに着色
剤としてエナメル色になる様に調製した有機顔料を適宜
添加し、更にγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを0.5重量部添加し攪拌混合して脱泡する。次
ぎにデンチン部としてはポリメチルメタクリレート 6
5重量部にメチルメタクリレート 25重量部、それに
架橋剤として下記の構造式の重合可能な化合物CH,O
H 5重量部と平均粒子径25IJaの予めデンチン色にな
る様に着色剤を内部に含んだ有機質無機質複合充填材1
重量部と無機質充填材4重電部、それに重合開始触媒と
してアゾビスイソブチロニトリル0.3重量部と微調整
の為の着色剤としてデンチン色になる様に調製した油溶
染料を適宜添加し攪拌混合する。製造方法は実施例4と
同じである。
トリル 0.5重量部を溶解させる。この重合可能な化
合物を乳鉢に全量投入し、この中に平均粒子径 25/
aの有機質無機質複合充填材 50重を部、それに着色
剤としてエナメル色になる様に調製した有機顔料を適宜
添加し、更にγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シランを0.5重量部添加し攪拌混合して脱泡する。次
ぎにデンチン部としてはポリメチルメタクリレート 6
5重量部にメチルメタクリレート 25重量部、それに
架橋剤として下記の構造式の重合可能な化合物CH,O
H 5重量部と平均粒子径25IJaの予めデンチン色にな
る様に着色剤を内部に含んだ有機質無機質複合充填材1
重量部と無機質充填材4重電部、それに重合開始触媒と
してアゾビスイソブチロニトリル0.3重量部と微調整
の為の着色剤としてデンチン色になる様に調製した油溶
染料を適宜添加し攪拌混合する。製造方法は実施例4と
同じである。
比較例1
エナメル部とデンチン部の材質としてポリメチルメタク
リレート 65重量部にメチルメタクリレート 30重
置部、それに架橋剤としてエチレングリコールジメタク
リレートを5重量部、それに重合開始触媒としてアゾビ
スイソブチロニトリル0.35重量部と着色剤としてエ
ナメル色デンチン色夫々の色調になる様にベンガラで適
宜着色したものを用いる。!2造方法は温度調節の可能
な水槽を用い、先ずデンチン部を金型に項六しプレスし
た侭60℃で30分間加熱し不完全重合させる。この上
にエナメル部を重ねてエナメル部のスペースのある金型
に再度項六し約500kg/Jの圧力でプレスし60℃
で30分間加熱し不完全重合させる。エナメル部とデン
チン部の両者が接着した後、100℃で60分間加熱し
完全重合させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
リレート 65重量部にメチルメタクリレート 30重
置部、それに架橋剤としてエチレングリコールジメタク
リレートを5重量部、それに重合開始触媒としてアゾビ
スイソブチロニトリル0.35重量部と着色剤としてエ
ナメル色デンチン色夫々の色調になる様にベンガラで適
宜着色したものを用いる。!2造方法は温度調節の可能
な水槽を用い、先ずデンチン部を金型に項六しプレスし
た侭60℃で30分間加熱し不完全重合させる。この上
にエナメル部を重ねてエナメル部のスペースのある金型
に再度項六し約500kg/Jの圧力でプレスし60℃
で30分間加熱し不完全重合させる。エナメル部とデン
チン部の両者が接着した後、100℃で60分間加熱し
完全重合させる。冷却後、金型から取出し試料とした。
比較例2
市販の所謂エナメル部を硬質化したレジン歯(上顎中切
歯)を使用した。
歯)を使用した。
比較例3
エナメル部として2.2−[4−(2−ヒドロキシ3−
メタクリロキシエトキシフェニル)]プロパン 40重
量部とネオペンチルグリコールジメタクリレート15重
量部とを良く混合したものに1重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.55重量部を溶解させる
。この重合可能な化合物を真空ブレード式攪拌機に全量
投入し、この中に平均粒子径0.016−の無機質充填
材 20重量部と平均粒子径25−の有機質無機質複合
充填材 25重量部、それに着色剤としてエナメル色に
なる様に調製したベンガラを適宜添加し、更にγ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシランを0.45重量
部添加し攪拌混合する。次ぎにデンチン部としてはポリ
メチルメタクリレート 65重量部にメチルメタクリレ
ート 25重量部、それに架橋剤としてエチレングリコ
ールジメタクレートを5重量部と平均粒子径25−の有
機質無機質複合充填材5重量部、それに重合開始触媒と
してアゾビスイソブチロニトリル0.3重量部と着色剤
としてデンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添
加し攪拌混合する。
メタクリロキシエトキシフェニル)]プロパン 40重
量部とネオペンチルグリコールジメタクリレート15重
量部とを良く混合したものに1重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.55重量部を溶解させる
。この重合可能な化合物を真空ブレード式攪拌機に全量
投入し、この中に平均粒子径0.016−の無機質充填
材 20重量部と平均粒子径25−の有機質無機質複合
充填材 25重量部、それに着色剤としてエナメル色に
なる様に調製したベンガラを適宜添加し、更にγ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシランを0.45重量
部添加し攪拌混合する。次ぎにデンチン部としてはポリ
メチルメタクリレート 65重量部にメチルメタクリレ
ート 25重量部、それに架橋剤としてエチレングリコ
ールジメタクレートを5重量部と平均粒子径25−の有
機質無機質複合充填材5重量部、それに重合開始触媒と
してアゾビスイソブチロニトリル0.3重量部と着色剤
としてデンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添
加し攪拌混合する。
製造方法は実施例4と同じである。
比較例4
エナメル部として下記の構造式の重合可能な化合物
CH,OH
40重量部に重合開始触媒としてアゾビスイソブチロニ
トリル 0.4重址部、を溶解させる。この重合可能な
化合物を真空ブレード式攪拌機に全量投入し、この中に
平均粒子径2.5I1mの無機質充填材30重量部と平
均粒子径15.8I!mの無機質充填材 30重置部、
それに着色剤としてエナメル色になる様に調製したベン
ガラを適宜添加し攪拌混合して脱泡する0次ぎにデンチ
ン部としてはポリメチルメタクリレート 65重量部に
メチルメタクリレート35重量部、それに重合開始触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル 0.35重量部と
着色剤としてデンチン色になる様に調製したベンガラを
適宜添加し攪拌混合する。製造方法は比較例1と同じで
ある。
トリル 0.4重址部、を溶解させる。この重合可能な
化合物を真空ブレード式攪拌機に全量投入し、この中に
平均粒子径2.5I1mの無機質充填材30重量部と平
均粒子径15.8I!mの無機質充填材 30重置部、
それに着色剤としてエナメル色になる様に調製したベン
ガラを適宜添加し攪拌混合して脱泡する0次ぎにデンチ
ン部としてはポリメチルメタクリレート 65重量部に
メチルメタクリレート35重量部、それに重合開始触媒
としてアゾビスイソブチロニトリル 0.35重量部と
着色剤としてデンチン色になる様に調製したベンガラを
適宜添加し攪拌混合する。製造方法は比較例1と同じで
ある。
比較例5
エナメル部としてスチレン型不飽和ポリエステル(日本
ライヒホールド社製、商品名ポリライト8010) 3
0重量部に重合開始触媒として過酸化ベンゾイル0.5
重元部を溶解させる。之を乳鉢に全量投入し、この中に
平均粒子径 15.8−のあらかじめγ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランを0.7重量部で表面処
理した無機質充填材(シリカ微粉末)を70重:5部と
着色剤としてエナメル色になる様に調製したベンガラを
適宜添加し攪拌混合する。次ぎにデンチン部としてはポ
リメチルメタクリレ−1〜 65重量部にメチルメタク
リレート 35重量部、それに重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.35重量部と着色剤とし
てデンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添加し
攪拌混合する。製造方法は比較例1と同じである。
ライヒホールド社製、商品名ポリライト8010) 3
0重量部に重合開始触媒として過酸化ベンゾイル0.5
重元部を溶解させる。之を乳鉢に全量投入し、この中に
平均粒子径 15.8−のあらかじめγ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランを0.7重量部で表面処
理した無機質充填材(シリカ微粉末)を70重:5部と
着色剤としてエナメル色になる様に調製したベンガラを
適宜添加し攪拌混合する。次ぎにデンチン部としてはポ
リメチルメタクリレ−1〜 65重量部にメチルメタク
リレート 35重量部、それに重合開始触媒としてアゾ
ビスイソブチロニトリル 0.35重量部と着色剤とし
てデンチン色になる様に調製したベンガラを適宜添加し
攪拌混合する。製造方法は比較例1と同じである。
比較例6
実施例1の7.7.9−トリメチル−4,13−ジオキ
ソ−3゜14−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ−デ
カン−1,6−シオールージメタクリレートの代わりに
2,2−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル
)プロパンを使用し、その他の成分及び製造方法は実施
例1と全く同じ条件で試作した。
ソ−3゜14−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ−デ
カン−1,6−シオールージメタクリレートの代わりに
2,2−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル
)プロパンを使用し、その他の成分及び製造方法は実施
例1と全く同じ条件で試作した。
比較例7
実施例1の7.7.9− )−リスチル−4,13−ジ
オキソ−3゜14−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ
−デカン−1,6−シオールージメタクリレートの代わ
りに下記の構造式の化合物を使用し、その他の成分及び
製造方法は実施例1と全く同じ条件で試作した。
オキソ−3゜14−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ
−デカン−1,6−シオールージメタクリレートの代わ
りに下記の構造式の化合物を使用し、その他の成分及び
製造方法は実施例1と全く同じ条件で試作した。
C8,OIl
―
CH,OII
〔評価項目と評価方法〕
1、ヌープ硬度:
23℃±0.5℃、相対湿度50%の恒温恒湿試験室に
て、島津製作所社製島津微小硬度計M型を用いて荷重1
5g、負荷時間;30秒で次式により各人ニジ7の試料
の唇面側の試料のヌープ硬度を求めた。
て、島津製作所社製島津微小硬度計M型を用いて荷重1
5g、負荷時間;30秒で次式により各人ニジ7の試料
の唇面側の試料のヌープ硬度を求めた。
H= 14.22 x −x 1000k
I Hk:ヌープ硬度(kg/nd) P:荷重(15gで一定) ■:窪みの長手方向の対角線の長さ(/a)2、切削時
の研削材への付着の有無 GC社製カーボランダムポイント(Na2O)を用いて
各人工歯の試料の唇面側から約2+m切削した時のポイ
ントへの人工歯の試料の切削屑の付着の有無を目視にて
ml ?、)した。
I Hk:ヌープ硬度(kg/nd) P:荷重(15gで一定) ■:窪みの長手方向の対角線の長さ(/a)2、切削時
の研削材への付着の有無 GC社製カーボランダムポイント(Na2O)を用いて
各人工歯の試料の唇面側から約2+m切削した時のポイ
ントへの人工歯の試料の切削屑の付着の有無を目視にて
ml ?、)した。
3、准歯作製後の各人工歯の試料の唇面側の艶の状態:
歯科用フラスコを用いてみ歯の蝋模型を硬石膏(GC社
製、商品名ニュープラストーン)で埋没し流蝋して各人
工歯の試料を床用樹脂(GC社製、商品名アクロン)で
加熱重合(70℃で30分、100℃で30分)により
義歯を作製する。歯科用フラスコから取出し硬石膏を除
去した後各人工歯の試料の唇面側の艶の状態を目視にて
観察した。
製、商品名ニュープラストーン)で埋没し流蝋して各人
工歯の試料を床用樹脂(GC社製、商品名アクロン)で
加熱重合(70℃で30分、100℃で30分)により
義歯を作製する。歯科用フラスコから取出し硬石膏を除
去した後各人工歯の試料の唇面側の艶の状態を目視にて
観察した。
4、食品、煙草及び色素による着色試験:市販の食品と
してはカレー(大域食品社製、商品名ボンカレー)、コ
ーヒー(上品珈琲社製、アメリカンブレンドコーヒー)
、シょうゆ(サンジルシ醸造社製こいくちしょうゆ)、
ソース(カゴメ社製、カゴメソースこいくち)の4M、
煙nとしてはショートホープ(日本たばこ産業社り 1
種、色素としては塩基性ツクシン、食用赤色106号、
医薬品及び化粧品用青色1号、医薬品及び化粧品用緑色
3号の4種で合計9種類の食品、f!l草及び色素によ
る着色試験を行なった。試験条件は第1表の通りである
。また実施例と比較例に於ける着色試験の結果は第2表
に示した。
してはカレー(大域食品社製、商品名ボンカレー)、コ
ーヒー(上品珈琲社製、アメリカンブレンドコーヒー)
、シょうゆ(サンジルシ醸造社製こいくちしょうゆ)、
ソース(カゴメ社製、カゴメソースこいくち)の4M、
煙nとしてはショートホープ(日本たばこ産業社り 1
種、色素としては塩基性ツクシン、食用赤色106号、
医薬品及び化粧品用青色1号、医薬品及び化粧品用緑色
3号の4種で合計9種類の食品、f!l草及び色素によ
る着色試験を行なった。試験条件は第1表の通りである
。また実施例と比較例に於ける着色試験の結果は第2表
に示した。
以下余白
5、エナメル部の透明性:
日本重色工業■製のカラーコンピューターSz■−Σ8
0に同社の濁度測定用光学部NDH型を接続し、透明性
を全透過率により求めた。測定は濁度測定用光学部ND
H型の光源(ハロゲンランプ9V4A)を10閣φの照
射口から直角に試料に当て積分球方式で行なった。試料
の大きさは直径35mm厚さ2mとした。なお本測定は
人工歯の大きさでは測定出来ないので市販硬質レジン歯
は除いた。
0に同社の濁度測定用光学部NDH型を接続し、透明性
を全透過率により求めた。測定は濁度測定用光学部ND
H型の光源(ハロゲンランプ9V4A)を10閣φの照
射口から直角に試料に当て積分球方式で行なった。試料
の大きさは直径35mm厚さ2mとした。なお本測定は
人工歯の大きさでは測定出来ないので市販硬質レジン歯
は除いた。
6、エナメル部とデンチン部の接着:
エナメル部とデンチン部の大きさが夫々厚さ2■、幅1
0閣、長さ25−である試料をデンチン部を先に重合さ
せ、その上にエナメル部を重ねて最終の試料の大きさが
厚さ4IIIll、幅10na、長さ25mmとなる様
にする。測定は島津製作所社製オートグラフD S 8
500を用いてエナメル部を上にし、クロスヘツドスピ
ード1.0■/lll1n、スパンの長さ20mの3点
曲げによるショートビーム剪断試験を行ないエナメル部
とデンチン部の間に生ずる層間剪断強度を次式により求
めた。
0閣、長さ25−である試料をデンチン部を先に重合さ
せ、その上にエナメル部を重ねて最終の試料の大きさが
厚さ4IIIll、幅10na、長さ25mmとなる様
にする。測定は島津製作所社製オートグラフD S 8
500を用いてエナメル部を上にし、クロスヘツドスピ
ード1.0■/lll1n、スパンの長さ20mの3点
曲げによるショートビーム剪断試験を行ないエナメル部
とデンチン部の間に生ずる層間剪断強度を次式により求
めた。
P
4 bXh
τ;層間剪断強度(瞳/cd)
P;最大荷重(kg)
b;試料の幅(■)
h;試料の厚さ(、x)
実施例1はエナメル部として本発明に於けるウレタン結
合を有し且つフェニル基を含まない化合物Aに有機質無
機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混合したも
のを使用し、デンチン部としてポリメチルメタクリレー
トとメチルメタクリレートとウレタン結合を有せず且つ
フェニル基を含まない化合物Bと無機質充填材と重合開
始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例であ
る。
合を有し且つフェニル基を含まない化合物Aに有機質無
機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混合したも
のを使用し、デンチン部としてポリメチルメタクリレー
トとメチルメタクリレートとウレタン結合を有せず且つ
フェニル基を含まない化合物Bと無機質充填材と重合開
始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例であ
る。
実施例2はエナメル部として本発明に於ける化合物Aと
化合物Bに無機質充填材と有機質無機質複合充填材と重
合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用し、デ
ンチン部としてポリメチルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとウレタン結合を有せずnつフェニル基を含
む化合物Cと有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と
着色剤とを混合したものを夫々使用した例である。
化合物Bに無機質充填材と有機質無機質複合充填材と重
合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用し、デ
ンチン部としてポリメチルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとウレタン結合を有せずnつフェニル基を含
む化合物Cと有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と
着色剤とを混合したものを夫々使用した例である。
実施例3はエナメル部として本発明に於ける化合物Aと
化合物Bに有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着
色剤とを混合したものを使用し、デンチン部としてポリ
メチルメタクリレートとメチルメタクリレートと化合物
Aと無機質充填材と有機質無機質複合充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例である
。
化合物Bに有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着
色剤とを混合したものを使用し、デンチン部としてポリ
メチルメタクリレートとメチルメタクリレートと化合物
Aと無機質充填材と有機質無機質複合充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例である
。
実施例4はエナメル部として本発明に於ける2種類の化
合物Aと1種類の化合物Bに2種類の無機質充填材と重
合開始触媒と着色剤とを混合したものを使用し、デンチ
ン部としてポリメチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートと化合物Bと有機質無機質複合充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例である
。
合物Aと1種類の化合物Bに2種類の無機質充填材と重
合開始触媒と着色剤とを混合したものを使用し、デンチ
ン部としてポリメチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートと化合物Bと有機質無機質複合充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用した例である
。
実施例5はエナメル部として本発明に於ける化合物Aに
有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混
合したものを使用し、デンチン部としてポリメチルメタ
クリレートとメチルメタクリレートとウレタン結合を有
し且つフェニル基を含む化合物りと有機質無機質複合充
填材と重合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使
用した例である。
有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混
合したものを使用し、デンチン部としてポリメチルメタ
クリレートとメチルメタクリレートとウレタン結合を有
し且つフェニル基を含む化合物りと有機質無機質複合充
填材と重合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使
用した例である。
之等は総べてエナメル部に化合物Aが必ず含有されてい
るので透明性が良く、着色試験の結果も従来の所謂硬質
レジン歯に比べて良好であった。
るので透明性が良く、着色試験の結果も従来の所謂硬質
レジン歯に比べて良好であった。
之は化合物Aがウレタン結合を有し且つフェニル基を含
まない化合物であるからである。更にエナメル部とデン
チン部の接着性に就いても強い接着力が得られ、この破
壊の状態も総べて0集破壊であった。之はエナメル部に
用いている化合物にフェニル基が含有さ才していないた
めである。その他、エナメル部のヌープ硬度なども従来
のレジン歯に比べて優れた人工歯が出来た。
まない化合物であるからである。更にエナメル部とデン
チン部の接着性に就いても強い接着力が得られ、この破
壊の状態も総べて0集破壊であった。之はエナメル部に
用いている化合物にフェニル基が含有さ才していないた
めである。その他、エナメル部のヌープ硬度なども従来
のレジン歯に比べて優れた人工歯が出来た。
比較例1は従来のレジン歯の例でありGC社製のアクリ
リックレジン歯の場合を示した物である。
リックレジン歯の場合を示した物である。
之はヌープ硬度が19と低く、カーボランダムポイント
で切削したときの研削材への溶けたレジン歯の付着が見
られ、更に製造時間が120分と長く掛った。
で切削したときの研削材への溶けたレジン歯の付着が見
られ、更に製造時間が120分と長く掛った。
比較例2は市販の硬質レジン歯を使用した例である。こ
の場合はデンチン部に無機質充填材或いは有機質無機質
複合充填材などが全く混入されていないのでカーボラン
ダムポイントで切削したときの研削材へのレジン歯の付
着はエナメル部では見られなかたったものの、デンチン
部まで切削すると必ず研削材へのレジン歯の付着が見ら
れた。
の場合はデンチン部に無機質充填材或いは有機質無機質
複合充填材などが全く混入されていないのでカーボラン
ダムポイントで切削したときの研削材へのレジン歯の付
着はエナメル部では見られなかたったものの、デンチン
部まで切削すると必ず研削材へのレジン歯の付着が見ら
れた。
また特に着色試験では評価点数が低く食物や各種の色素
に非常に着色され易いことが°μmる。
に非常に着色され易いことが°μmる。
比較例3はエナメル部としてウレタン結合を有せず且つ
フェニル基を含む化合物Cと化合物Bに無機質充填材と
有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混
合したものを使用し、デンチン部としてポリメチルメタ
クリレートとメチルメタクリレートと化合物Bと有機質
無機質複合充填材と重合UN始触媒と着色剤とを混合し
たものを夫々使用した例である。
フェニル基を含む化合物Cと化合物Bに無機質充填材と
有機質無機質複合充填材と重合開始触媒と着色剤とを混
合したものを使用し、デンチン部としてポリメチルメタ
クリレートとメチルメタクリレートと化合物Bと有機質
無機質複合充填材と重合UN始触媒と着色剤とを混合し
たものを夫々使用した例である。
また比較例4はエナメル部としてウレタン結合を有し且
つフェニル基を含む化合物りと無機質充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを使用し、デンチン部と
してポリメチルメタクリレ−1−とメチルメタクリレー
トと重合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用
した例である。
つフェニル基を含む化合物りと無機質充填材と重合開始
触媒と着色剤とを混合したものを使用し、デンチン部と
してポリメチルメタクリレ−1−とメチルメタクリレー
トと重合開始触媒と着色剤とを混合したものを夫々使用
した例である。
比較例5はエナメル部として不飽和ポリエステル樹脂(
ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む重合可能な
化合物C)を使用し、デンチン部は比較例4と同じもの
を使用した例である。
ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む重合可能な
化合物C)を使用し、デンチン部は比較例4と同じもの
を使用した例である。
之等はヌープ硬度、義歯作製時の人工歯の艶は問題無い
が、比較例3と5の様にウレタン結合を有せず且つフェ
ニル基を含む化合物の場合にはエナメル部の透明性が非
常に悪く人工歯としては全く使用出来ない、また比較例
4の様にウレタン結合を有し且つフェニル基を含む化合
物の場合にはエナメル部の透明性は良いが、着色試験の
結果が非常に悪い。結局天然や合成の着色剤により染色
さ九易<、臨床的にはロノ玲内変着色を生じ長期間の使
用には耐え難い。
が、比較例3と5の様にウレタン結合を有せず且つフェ
ニル基を含む化合物の場合にはエナメル部の透明性が非
常に悪く人工歯としては全く使用出来ない、また比較例
4の様にウレタン結合を有し且つフェニル基を含む化合
物の場合にはエナメル部の透明性は良いが、着色試験の
結果が非常に悪い。結局天然や合成の着色剤により染色
さ九易<、臨床的にはロノ玲内変着色を生じ長期間の使
用には耐え難い。
比較例6は実施例1の7.7.9−トリメチル−4,1
3−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5,12−ジアザ
ヘキサ−デカン−1,6−シオールージメタクリレート
の代わりにウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む
化合物Cである2、2−ビス(4−メタクリロキシプロ
ポキシフェニル)プロパンを使用し、その他の成分及び
製造方法は実施例1と全く同じ条件で試作した例である
。実施例1ではウレタン結合を有しRつフェニル基を含
まない化合物Aをエナメル部に用いているのでエナメル
部の透明性が全透過率で68%と良好であったが比較例
6はウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む化合物
Cを用いているのでエナメル部の透明性が非常に悪く、
全透過率で29%と低い値であった。之はウレタン結合
が無くてフェニル基が有る場合には人工歯のエナメル部
としては審美性の点で使用し難いことを示すものである
。
3−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5,12−ジアザ
ヘキサ−デカン−1,6−シオールージメタクリレート
の代わりにウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む
化合物Cである2、2−ビス(4−メタクリロキシプロ
ポキシフェニル)プロパンを使用し、その他の成分及び
製造方法は実施例1と全く同じ条件で試作した例である
。実施例1ではウレタン結合を有しRつフェニル基を含
まない化合物Aをエナメル部に用いているのでエナメル
部の透明性が全透過率で68%と良好であったが比較例
6はウレタン結合を有せず且つフェニル基を含む化合物
Cを用いているのでエナメル部の透明性が非常に悪く、
全透過率で29%と低い値であった。之はウレタン結合
が無くてフェニル基が有る場合には人工歯のエナメル部
としては審美性の点で使用し難いことを示すものである
。
また比較例7は実施例1の7.7.9−トリメチル−4
゜13−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5,12−ジ
アザヘキサ−デカン−1,6−シオールージメタクリレ
ートの代わりにウレタン結合を有し且つフェニル基を含
む下記の構造式の化合物D CIl、 OH を使用し、その他の成分及び製造方法は実施例1と全く
同じ条件で試作した例である。この場合はウレタン結合
とフェニル基の両方をその構造式に含んでいるので、エ
ナメル部の透明性が全透過率で65%と良好であるが着
色試験の結果が14と低く各種の着色剤により染色され
易いことを示している。また比較例6,7は両者共フェ
ニル基を含んだ化合物よりエナメル部が作られているの
で実施例1と全く同じ条件で製造してもデンチン部との
接着が非常に悪かった。
゜13−ジオキソ−3,14−ジオキソ−5,12−ジ
アザヘキサ−デカン−1,6−シオールージメタクリレ
ートの代わりにウレタン結合を有し且つフェニル基を含
む下記の構造式の化合物D CIl、 OH を使用し、その他の成分及び製造方法は実施例1と全く
同じ条件で試作した例である。この場合はウレタン結合
とフェニル基の両方をその構造式に含んでいるので、エ
ナメル部の透明性が全透過率で65%と良好であるが着
色試験の結果が14と低く各種の着色剤により染色され
易いことを示している。また比較例6,7は両者共フェ
ニル基を含んだ化合物よりエナメル部が作られているの
で実施例1と全く同じ条件で製造してもデンチン部との
接着が非常に悪かった。
以上の実施例1〜5と比較例1〜7の評価結果を第3表
に示す。
に示す。
また実施例6〜19は本発明を更に詳細に説明する為に
行なった夫々の成分と評価結果を示したものである。実
施例6〜14の製造方法は実施例1と同じであり、実施
例15〜19の製造方法は実施例4と同じである。実施
例6,7,8.17はエナメル部の化合物としてウレタ
ン結合を有し且つフェニル基を含まない化合物Aを使用
した例であり、その他の実施例はエナメル部の化合物と
してウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない化合
物Aとウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まない
化合物Bの双方を含んだ例である。また総べての実施例
はデンチン部としては総べてポリメチルメタクリレート
とメチルメタクリレートを主成分とし、更に耐熱、耐溶
剤、耐候性のために架橋剤として化合物Aの1種または
2種以上と化合物Bの1種または2種以上と化合物Cの
1種または2種以上と化合物りの1種または2種以上と
から成る化合物のうちいずれか1種または2種以上を含
んだ例である。之等は総べて第4表に示した組成で出来
ており、その評価結果は総べて人工歯として全く問題は
無かった。
行なった夫々の成分と評価結果を示したものである。実
施例6〜14の製造方法は実施例1と同じであり、実施
例15〜19の製造方法は実施例4と同じである。実施
例6,7,8.17はエナメル部の化合物としてウレタ
ン結合を有し且つフェニル基を含まない化合物Aを使用
した例であり、その他の実施例はエナメル部の化合物と
してウレタン結合を有し且つフェニル基を含まない化合
物Aとウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まない
化合物Bの双方を含んだ例である。また総べての実施例
はデンチン部としては総べてポリメチルメタクリレート
とメチルメタクリレートを主成分とし、更に耐熱、耐溶
剤、耐候性のために架橋剤として化合物Aの1種または
2種以上と化合物Bの1種または2種以上と化合物Cの
1種または2種以上と化合物りの1種または2種以上と
から成る化合物のうちいずれか1種または2種以上を含
んだ例である。之等は総べて第4表に示した組成で出来
ており、その評価結果は総べて人工歯として全く問題は
無かった。
以下余白
〈注1〉
ウレタン結合を有し且りフェニル基を含まないエチレン
性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な
化合物、 〈注2〉 7.7.9−トリメチル−4,13−ジオキソ−3,1
4−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,
6−シオール−ジメタクリレート、 く注3〉 く注4〉 く注5〉 く注6〉 ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まないエチレ
ン性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能
な化合物、 く注7〉 エチレングリコールジメタクリレート、く注8〉 ネオペンチルグリコールジメタクリレート、〈注9〉 トリメチロールプロパントリメタクリレート。
性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な
化合物、 〈注2〉 7.7.9−トリメチル−4,13−ジオキソ−3,1
4−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,
6−シオール−ジメタクリレート、 く注3〉 く注4〉 く注5〉 く注6〉 ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まないエチレ
ン性不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能
な化合物、 く注7〉 エチレングリコールジメタクリレート、く注8〉 ネオペンチルグリコールジメタクリレート、〈注9〉 トリメチロールプロパントリメタクリレート。
く注10〉
有機質無機質複合充填材(有機成分としてトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、無機成分としてコロイ
ダルシリカを使用) 〈注目> 有機質無機質複合充填材(有機成分として?、7.9−
トリメチルー4,13−ジオキソ−3,14−ジオキソ
−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオール
ージメタクリレート、無機成分としてコロイダルシリカ
を使用)く注12〉 ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチレン性
不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化
合物、 く注13〉 2.2−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル
)プロパン、 (注14〉 2.2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロ
キシエトキシフェニル)]プロパン、 〈注15〉 ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエチレン性不
飽和2ffl結合を少なくとも2個含有する重合可能な
化合物、 く注16〉 CH,OH く注17> 以下余白 〔発明の効果〕 本発明に於ける人工歯はエナメル部にはウレタン結合を
有し且つフェニル基を含まない化合物Aの1種または2
種以上、若しくはその化合物Aとウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まない化合物Bの1種または2種以
上とがら成る化合物をレジンマトリックスの主成分とし
て之を充填材により複合材料化した材料を使用し、デン
チン部には従来のポリメチルメタクリレートとメチルメ
タクリレート、それに化合物Aの1種または2種以上と
化合物Bの1種または2種以上とウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含む化合物Cの1種または2種以上と
ウレタン結合を有し且つフェニル基を含む化合物りの1
種または2種以上から成る化合物の何れが1種または2
種以上により架橋した成分に充填材を適宜添加した材料
を使用したものであり、また本発明に於ける人工歯の製
造方法はデンチン部を先に不完全重合させ、エナメル部
をその上に重ねた後、直に最終の完全重合を行なわせる
という画期的な方法であるので以下の様な効果があった
。
ルプロパントリメタクリレート、無機成分としてコロイ
ダルシリカを使用) 〈注目> 有機質無機質複合充填材(有機成分として?、7.9−
トリメチルー4,13−ジオキソ−3,14−ジオキソ
−5,12−ジアザヘキサ−デカン−1,6−シオール
ージメタクリレート、無機成分としてコロイダルシリカ
を使用)く注12〉 ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチレン性
不飽和2重結合を少なくとも2個含有する重合可能な化
合物、 く注13〉 2.2−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル
)プロパン、 (注14〉 2.2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロ
キシエトキシフェニル)]プロパン、 〈注15〉 ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエチレン性不
飽和2ffl結合を少なくとも2個含有する重合可能な
化合物、 く注16〉 CH,OH く注17> 以下余白 〔発明の効果〕 本発明に於ける人工歯はエナメル部にはウレタン結合を
有し且つフェニル基を含まない化合物Aの1種または2
種以上、若しくはその化合物Aとウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含まない化合物Bの1種または2種以
上とがら成る化合物をレジンマトリックスの主成分とし
て之を充填材により複合材料化した材料を使用し、デン
チン部には従来のポリメチルメタクリレートとメチルメ
タクリレート、それに化合物Aの1種または2種以上と
化合物Bの1種または2種以上とウレタン結合を有せず
且つフェニル基を含む化合物Cの1種または2種以上と
ウレタン結合を有し且つフェニル基を含む化合物りの1
種または2種以上から成る化合物の何れが1種または2
種以上により架橋した成分に充填材を適宜添加した材料
を使用したものであり、また本発明に於ける人工歯の製
造方法はデンチン部を先に不完全重合させ、エナメル部
をその上に重ねた後、直に最終の完全重合を行なわせる
という画期的な方法であるので以下の様な効果があった
。
(1)本発明に於ける人工歯のエナメル部表面のヌープ
硬度は40〜45であり、従来のレジン歯に比べて2〜
3倍大きく咀啼時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブラシ
による繰返しの接触などによる摩耗や錫、それに変形は
殆ど生じない。
硬度は40〜45であり、従来のレジン歯に比べて2〜
3倍大きく咀啼時の咬耗や強い噛みしめ、更に歯ブラシ
による繰返しの接触などによる摩耗や錫、それに変形は
殆ど生じない。
(2)本発明に於けるエナメル部及びデンチン部は無機
質充填材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填
材の1種または2種以上の何れか一方または双方から成
る充填材により複合材料化されているので技工用エンジ
ンなどを用いてカーボランダムポイントやスタンプバー
などで切削しても之等の研削材に本発明に於ける人工歯
が付着して切削能率が低下することは無い。
質充填材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填
材の1種または2種以上の何れか一方または双方から成
る充填材により複合材料化されているので技工用エンジ
ンなどを用いてカーボランダムポイントやスタンプバー
などで切削しても之等の研削材に本発明に於ける人工歯
が付着して切削能率が低下することは無い。
(3)義歯を作製する場合、本発明に於ける人工歯を用
いると従来のレジン歯に比べて熱膨張係数が小さく表面
硬度が大きいため人工歯が圧接されて石膏面の粗造な面
が印記され人工歯の表面の艶が無くなることは絶対に無
い。
いると従来のレジン歯に比べて熱膨張係数が小さく表面
硬度が大きいため人工歯が圧接されて石膏面の粗造な面
が印記され人工歯の表面の艶が無くなることは絶対に無
い。
(4)本発明に於ける人工歯は従来のウレタン結合を有
し且つフェニル基を含む化合物りを用いた所謂硬質レジ
ン歯に比べて食物に含まれる天然或いは合成の色素及び
歯垢などによる口腔内変着色が非常に少ない。
し且つフェニル基を含む化合物りを用いた所謂硬質レジ
ン歯に比べて食物に含まれる天然或いは合成の色素及び
歯垢などによる口腔内変着色が非常に少ない。
(5)本発明に於ける人工歯のエナメル部は無機質充填
材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填材の1
種または2種以上の何れか一方または双方から成る充填
材により複合材料化しても透明性が低下することは殆ど
無い。透明性が良いということは如何なる色調も表現す
ることが可能であり、エナメル部での深みの有る色調表
現が可能となる。また唾液や水で濡らしても従来のウレ
タン結合を有せず且つフェニル基を含む化合物Cを用い
た所謂硬質レジン歯で見られた不透明性は全く無いので
臨床で使用しても審美性で問題となる様なことは無い。
材の1種または2種以上と有機質無機質複合充填材の1
種または2種以上の何れか一方または双方から成る充填
材により複合材料化しても透明性が低下することは殆ど
無い。透明性が良いということは如何なる色調も表現す
ることが可能であり、エナメル部での深みの有る色調表
現が可能となる。また唾液や水で濡らしても従来のウレ
タン結合を有せず且つフェニル基を含む化合物Cを用い
た所謂硬質レジン歯で見られた不透明性は全く無いので
臨床で使用しても審美性で問題となる様なことは無い。
(6)本発明に於ける人工歯はエナメル部にウレタン結
合を有し且つフェニル基を含まない化合物A若しくはそ
の化合物Aとウレタン結合を有せず且つフェニル基を含
まない化合物Bを用いているので、エナメル部とデンチ
ン部との接着性が非常に優れている。従ってデンチン部
に充填材を添加してもエナメル部とデンチン部とが剥離
を生ずることは無い。よってデンチン部も耐Pf!耗性
などの機械的性質が改善出来た。
合を有し且つフェニル基を含まない化合物A若しくはそ
の化合物Aとウレタン結合を有せず且つフェニル基を含
まない化合物Bを用いているので、エナメル部とデンチ
ン部との接着性が非常に優れている。従ってデンチン部
に充填材を添加してもエナメル部とデンチン部とが剥離
を生ずることは無い。よってデンチン部も耐Pf!耗性
などの機械的性質が改善出来た。
(7)本発明に於ける人工歯はエナメル部とデンチン部
との接着性が非常に優れているのでデンチン部を先に6
0〜70℃の温度で15〜30分間不完全1(合を行な
わせさえすればエナメル部に気泡の発生を見ること無し
でエナメル部とデンチン部との重なり合った部分を一度
に同時に90〜120℃で完全重合を10〜30分間で
行なわせることが出来る。この方法によれば1回の製造
時間は従来の方法に比べて約3分の1〜4分の1となる
。
との接着性が非常に優れているのでデンチン部を先に6
0〜70℃の温度で15〜30分間不完全1(合を行な
わせさえすればエナメル部に気泡の発生を見ること無し
でエナメル部とデンチン部との重なり合った部分を一度
に同時に90〜120℃で完全重合を10〜30分間で
行なわせることが出来る。この方法によれば1回の製造
時間は従来の方法に比べて約3分の1〜4分の1となる
。
特許出願人 而至陶歯工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 エナメル部とデンチン部とから成る人工歯に於いて
、エナメル部が (i)ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上; 若しくは、 ウレタン結合を有し且つフェニル基を含 まないエチレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上とウレタン結合を有 せず且つフェニル基を含まないエチレン 性不飽和2重結合を少なくとも2個含有 する重合可能な化合物の1種または2種 以上とから成る化合物; (ii)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; と (iii)重合開始触媒; と (iv)着色剤; とから成る人工歯。 2 エナメル部とデンチン部とから成る人工歯に於いて
、デンチン部が (i)ポリメチルメタクリレート; と (ii)メチルメタクリレート; と (iii)次ぎの[1]ないし[4]の何れか単独若し
くは2種以上の組合わせより成る化合物、 [1]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少 なくとも2個含有する重合可能な化合物 Aの1種または2種以上から成る化合物、 [2]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まない
エチレン性不飽和2重結合を 少なくとも2個含有する重合可能な化合 物Bの1種または2種以上から成る化合 物、 [3]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチ
レン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物C の1種または2種以上から成る化合物、 [4]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエチレ
ン性不飽和2重結合を少なく とも2個含有する重合可能な化合物Dの 1種または2種以上から成る化合物、 と (iv)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; と (v)重合開始触媒; と (vi)着色剤; とから成る人工歯。 3 エナメル部とデンチン部とから成る人工歯に於いて
、 ( I )エナメル部が (i)ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上; 若しくは、 ウレタン結合を有し且つフェニル基を含 まないエチレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上とウレタン結合を有 せず且つフェニル基を含まないエチレン 性不飽和2重結合を少なくとも2個含有 する重合可能な化合物の1種または2種 以上とから成る化合物; と (ii)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; と (iii)重合開始触媒; と (iv)着色剤; とから成り、 (II)デンチン部が (i)ポリメチルメタクリレート; と (ii)メチルメタクリレート; と (iii)次ぎの[1]ないし[4]の何れか単独若し
くは2種以上の組合わせより成る化合物、 [1]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少 なくとも2個含有する重合可能な化合物 Aの1種または2種以上から成る化合物。 [2]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まない
エチレン性不飽和2重結合を 少なくとも2個含有する重合可能な化合 物Bの1種または2種以上から成る化合 物、 [3]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチ
レン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物C の1種または2種以上から成る化合物、 [4]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエチレ
ン性不飽和2重結合を少なく とも2個含有する重合可能な化合物Dの 1種または2種以上から成る化合物、 と (iv)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; (v)重合開始触媒; と (vi)着色剤; とから成る人工歯。 4 エナメル部とデンチン部とから成る人工歯に於いて
、 ( I )エナメル部が (i)ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上; 若しくは、 ウレタン結合を有し且つフェニル基を含 まないエチレン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物の 1種または2種以上とウレタン結合を有 せず且つフェニル基を含まないエチレン 性不飽和2重結合を少なくとも2個含有 する重合可能な化合物の1種または2種 以上とから成る化合物; と (ii)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; と (iii)重合開始触媒; と (iv)着色剤; とから成り、 (II)デンチン部が (i)ポリメチルメタクリレート; と (ii)メチルメタクリレート; と (iii)次ぎの[1]ないし[4]の何れか単独若し
くは2種以上の組合わせより成る化合物、 [1]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含まないエ
チレン性不飽和2重結合を少 なくとも2個含有する重合可能な化合物 Aの1種または2種以上から成る化合物。 [2]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含まない
エチレン性不飽和2重結合を 少なくとも2個含有する重合可能な化合 物Bの1種または2種以上から成る化合 物、 [3]ウレタン結合を有せず且つフェニル基を含むエチ
レン性不飽和2重結合を少な くとも2個含有する重合可能な化合物C の1種または2種以上から成る化合物、 [4]ウレタン結合を有し且つフェニル基を含むエチレ
ン性不飽和2重結合を少なく とも2個含有する重合可能な化合物Dの 1種または2種以上から成る化合物、 と (iv)無機質充填材の1種または2種以上と有機質無
機質複合充填材の1種または2種 以上との何れか一方または双方とから成 る充填材; (v)重合開始触媒; と (vi)着色剤; とから成る人工歯を成型する際にデンチ ン部を先きに不完全重合を行ない、エナ メル部は不完全重合せずにデンチン部を 完全重合させるときに同時に完全重合さ せることを特徴とする人工歯の製造方法。
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
JP63329167A JP2517753B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 人工歯とその製造方法 |
US07/451,994 US5127834A (en) | 1988-12-28 | 1989-12-18 | Artificial teeth and method for making them |
CH4669/89A CH682127A5 (ja) | 1988-12-28 | 1989-12-28 | |
DE3943188A DE3943188A1 (de) | 1988-12-28 | 1989-12-28 | Kuenstlicher zahn |
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JP63329167A JP2517753B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 人工歯とその製造方法 |
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Family
ID=18218396
Family Applications (1)
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DE (1) | DE3943188A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256130A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Molten Corp | 歯科用光重合樹脂材料 |
JPH0956731A (ja) * | 1995-08-17 | 1997-03-04 | Dentsply Internatl Inc | 歯型の製造方法 |
JPH09103438A (ja) * | 1995-09-15 | 1997-04-22 | Dentsply Internatl Inc | 人工歯及び人工歯を形成するための金型 |
WO1999051190A1 (fr) * | 1998-04-01 | 1999-10-14 | Sun Medical Co., Ltd. | Produit d'obturation composite organique, procede de production associe, et composition dentaire de produit d'obturation polymerisable renfermant ledit produit |
JPH11335221A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Gc Dental Products:Kk | 歯科用組成物および歯科用組成物を用いた人工歯 |
JP2016180024A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-13 | 国立大学法人 岡山大学 | 組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5494645A (en) * | 1992-11-27 | 1996-02-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing abrasion-resistant synthetic resin molded articles |
US6063830A (en) * | 1996-12-06 | 2000-05-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental curable composition and artificial tooth |
US6362250B1 (en) * | 1998-03-17 | 2002-03-26 | Jeneric/Pentron Incorporated | Dental bridges comprising fiber reinforced frameworks with fiber or particulate reinforced veneers |
JP2000080013A (ja) * | 1998-09-02 | 2000-03-21 | Gc Corp | 歯科用修復材組成物 |
US6488503B1 (en) | 1999-12-21 | 2002-12-03 | Dentsply Research & Development Corp. | Prosthetic teeth and method of making therefor |
US20050132928A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Culp Terry L. | Dental composites placement techniques for direct restorations |
US20060194896A1 (en) * | 2004-05-26 | 2006-08-31 | Sun Benjamin J | Low shrinkage dental material and method |
FR2967568B1 (fr) * | 2010-11-19 | 2013-11-08 | Michael Sadoun | Procede de fabrication d'une prothese dentaire |
AU2013253758A1 (en) * | 2012-04-27 | 2014-09-11 | Tokuyama Corporation | Photochromic curable composition |
DE102012016418B4 (de) * | 2012-08-21 | 2024-04-25 | Kulzer Gmbh | Dentaler Haftvermittler für Hochleistungspolymere |
WO2017117175A1 (en) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | Dentsply Sirona Inc. | Balance functioning denture tooth systems containing toughened compositions |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50124491A (ja) * | 1974-01-23 | 1975-09-30 | ||
JPS5522098A (en) * | 1978-08-01 | 1980-02-16 | Allied Chem | Rapidly cooling system of synthetic fiber using mist and air stream |
JPS6270304A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-03-31 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチュアリング コンパニ− | ポリエチレン性不飽和カルバモイルイソシアヌレ−トを含む組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2008781C3 (de) * | 1970-02-25 | 1979-11-15 | Zahnfabrik Wienand Soehne & Co Gmbh, 6079 Sprendlingen | Verfahren zur Herstellung von Kronen- und Brücken-Zahnersatz aus Kunststoff und Mittel zur Durchführung des Verfahrens |
DE3516257A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
DE3522006A1 (de) * | 1985-06-20 | 1987-01-02 | Bayer Ag | (meth)-acrylsaeure-derivate von tricyclodecanen und ihre verwendung |
DE3703130A1 (de) * | 1986-07-25 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Urethangruppen enthaltende (meth)-acrylsaeurederivate |
DE3708618A1 (de) * | 1987-03-17 | 1988-09-29 | Kulzer & Co Gmbh | Kunststoff-zahnersatzteil |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP63329167A patent/JP2517753B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-12-18 US US07/451,994 patent/US5127834A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-28 CH CH4669/89A patent/CH682127A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-12-28 DE DE3943188A patent/DE3943188A1/de not_active Ceased
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50124491A (ja) * | 1974-01-23 | 1975-09-30 | ||
JPS5522098A (en) * | 1978-08-01 | 1980-02-16 | Allied Chem | Rapidly cooling system of synthetic fiber using mist and air stream |
JPS6270304A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-03-31 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチュアリング コンパニ− | ポリエチレン性不飽和カルバモイルイソシアヌレ−トを含む組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256130A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Molten Corp | 歯科用光重合樹脂材料 |
JPH0956731A (ja) * | 1995-08-17 | 1997-03-04 | Dentsply Internatl Inc | 歯型の製造方法 |
JPH09103438A (ja) * | 1995-09-15 | 1997-04-22 | Dentsply Internatl Inc | 人工歯及び人工歯を形成するための金型 |
WO1999051190A1 (fr) * | 1998-04-01 | 1999-10-14 | Sun Medical Co., Ltd. | Produit d'obturation composite organique, procede de production associe, et composition dentaire de produit d'obturation polymerisable renfermant ledit produit |
JPH11335221A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Gc Dental Products:Kk | 歯科用組成物および歯科用組成物を用いた人工歯 |
JP2016180024A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-13 | 国立大学法人 岡山大学 | 組成物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH682127A5 (ja) | 1993-07-30 |
DE3943188A1 (de) | 1990-07-05 |
US5127834A (en) | 1992-07-07 |
JP2517753B2 (ja) | 1996-07-24 |
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