JPH02172967A - 炭酸エステルの製造方法 - Google Patents
炭酸エステルの製造方法Info
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- JPH02172967A JPH02172967A JP32618988A JP32618988A JPH02172967A JP H02172967 A JPH02172967 A JP H02172967A JP 32618988 A JP32618988 A JP 32618988A JP 32618988 A JP32618988 A JP 32618988A JP H02172967 A JPH02172967 A JP H02172967A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は炭酸エステルの製造方法に関する。さらに詳細
には、本発明は下記一般式（１）で表わされる炭酸エス
テルの製造法に関する。
には、本発明は下記一般式（１）で表わされる炭酸エス
テルの製造法に関する。
Ｘ
（上記一般式（Ｉ）において、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基
である。Ｒ１，Ｒ２は互いに同一または互いに異なるア
ルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはア
ルキル基のいずれかである。Ｙ−は、ハロゲン陰イオン
、過塩素酸根、アルキル硫酸根、硫酸水素根またはｐ−
１−ルエンスルホン酸根のいずれかである。） 本発明の炭酸エステルは、水溶液中で優れたアシル化作
用を示すので、ペプチド合成などの有機合成化学分野に
おいて保護基としてのｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ
−ＢｕＯＣＯ−１以下Ｂｏｃと略記する）基を導入する
ための試薬として有用な化合物である。
である。Ｒ１，Ｒ２は互いに同一または互いに異なるア
ルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはア
ルキル基のいずれかである。Ｙ−は、ハロゲン陰イオン
、過塩素酸根、アルキル硫酸根、硫酸水素根またはｐ−
１−ルエンスルホン酸根のいずれかである。） 本発明の炭酸エステルは、水溶液中で優れたアシル化作
用を示すので、ペプチド合成などの有機合成化学分野に
おいて保護基としてのｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ
−ＢｕＯＣＯ−１以下Ｂｏｃと略記する）基を導入する
ための試薬として有用な化合物である。
本発明により製造される化合物はフェノール成分を含有
する混合炭酸エステルに属する。
する混合炭酸エステルに属する。
従来、ｐ−ジメチルスルホニオフェノール・メチル硫酸
塩のようなフェノール性水酸基を有する化合物をフェノ
ール成分としてエステル化する方法としては、トリエチ
ルアミンのような第三級アミンの存在下、酸ハロゲン化
物を作用させる方法が特開昭６３−８３６５号公報にお
いて知られている。
塩のようなフェノール性水酸基を有する化合物をフェノ
ール成分としてエステル化する方法としては、トリエチ
ルアミンのような第三級アミンの存在下、酸ハロゲン化
物を作用させる方法が特開昭６３−８３６５号公報にお
いて知られている。
しかしながらｐ−ジメチルスルホニオフェノール・メチ
ル硫酸塩のようなスルホニウム化合物に上記方法を適用
して、ｐ−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ）フエ
ニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩を合成する際
、対応する酸ハロゲン化物は、ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルクロリドのごときアルキルオキシカルボニルハロゲ
ン化物が使用されるが、この化合物は一般に非常に不安
定な物質であるため従来の方法では目的物は低収率でし
か得られない。また、目的物の各種溶剤に対する溶解度
が副生成物の有機アミン塩酸塩と、類似するため、この
有機アミン塩酸塩との分離が難しく、煩雑な精製工程が
必要であり、経済的でないなどの問題点があった。
ル硫酸塩のようなスルホニウム化合物に上記方法を適用
して、ｐ−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ）フエ
ニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩を合成する際
、対応する酸ハロゲン化物は、ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルクロリドのごときアルキルオキシカルボニルハロゲ
ン化物が使用されるが、この化合物は一般に非常に不安
定な物質であるため従来の方法では目的物は低収率でし
か得られない。また、目的物の各種溶剤に対する溶解度
が副生成物の有機アミン塩酸塩と、類似するため、この
有機アミン塩酸塩との分離が難しく、煩雑な精製工程が
必要であり、経済的でないなどの問題点があった。
さらにＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ［！ｘｐｒｅｓｓ、第３巻
、第１号、４５〜４８頁（１９８８年）においてはジー
ｔ−プチルジカルボナートと、ｐ−ジメチルスルホニオ
フェノール・メチル硫酸塩をトリエチルアミンの存在下
で反応させ、本発明の目的化合物の一つであるｐ−（ｔ
−ブチルオキシカルボニルオキシ）フエニルジメチルス
ルホニウム・メチル硫酸塩を得ているが、低い収率に留
まっている。
、第１号、４５〜４８頁（１９８８年）においてはジー
ｔ−プチルジカルボナートと、ｐ−ジメチルスルホニオ
フェノール・メチル硫酸塩をトリエチルアミンの存在下
で反応させ、本発明の目的化合物の一つであるｐ−（ｔ
−ブチルオキシカルボニルオキシ）フエニルジメチルス
ルホニウム・メチル硫酸塩を得ているが、低い収率に留
まっている。
本発明は従来使用されている酸ハロパン化物を使用する
ことなく、しかも生成物の分離が容易であり、高純度な
目的物を効率よく得る方法を提供するものである。
ことなく、しかも生成物の分離が容易であり、高純度な
目的物を効率よく得る方法を提供するものである。
本発明者らは、前述のような問題点を解決するために鋭
意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる本
発明の炭酸エステルの有利な合成法を見い出し、本発明
を完成させるに至った。
意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる本
発明の炭酸エステルの有利な合成法を見い出し、本発明
を完成させるに至った。
すなわち本発明はジーｔ−プチルジカルボナートと、下
記一般式（ＩＩ）で表わされるｐ−ジアルキルスルホニ
オフェノール類とを、下記（Ａ）、 （Ｂ）または（Ｃ
）で規定される群から選ばれるアミンの少なくとも一種
の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で
表される炭酸エステルの製造方法である。
記一般式（ＩＩ）で表わされるｐ−ジアルキルスルホニ
オフェノール類とを、下記（Ａ）、 （Ｂ）または（Ｃ
）で規定される群から選ばれるアミンの少なくとも一種
の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で
表される炭酸エステルの製造方法である。
（上記一般式（Ｉ）、（ｎ）において、ｔ−Ｂｕはｔ−
ブチル基である。Ｒ’、Ｒ”は互いに同一または互いに
異なるアルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子
またはアルキル基のいずれかである。
ブチル基である。Ｒ’、Ｒ”は互いに同一または互いに
異なるアルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子
またはアルキル基のいずれかである。
Ｙ−はハロゲン陰イオン、過塩素酸根、アルキル硫酸根
、硫酸水素根またはｐ−）ルエンスルホン酸根のいずれ
かである。） （Ａ）窒素原子に２個の第二級アルキル基が結合した構
造を有する第二級アミン。
、硫酸水素根またはｐ−）ルエンスルホン酸根のいずれ
かである。） （Ａ）窒素原子に２個の第二級アルキル基が結合した構
造を有する第二級アミン。
（Ｂ）窒素原子に２個の第二級アルキル基が結合した構
造を有する第三級アミン。
造を有する第三級アミン。
（Ｃ）２．６位に置換基を有するピリジン誘導体。
本発明で用いられる上記（Ａ）、（ロ）および（Ｃ）の
として特定されるアミンは一般的には「第一炭素上で枝
別れしている炭素鎖が２個窒素原子に結合している構造
を有するアミン」と規定することもできる。
として特定されるアミンは一般的には「第一炭素上で枝
別れしている炭素鎖が２個窒素原子に結合している構造
を有するアミン」と規定することもできる。
このようなアミンとして、たとえば（Ａ）に属するもの
としては、シンクロヘキシルアミン、ジー５ｅｃ−ブチ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルピペリジン
、２，５−ジメチルピロリジン、（Ｂ）に属するものと
しては、シンクロヘキシルメチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、シンクロヘキシルエチルアミン、（Ｃ
）に属するものとしては、２．６−ルチジン、２．４．
６−コリジンなどを挙げることができる。
としては、シンクロヘキシルアミン、ジー５ｅｃ−ブチ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルピペリジン
、２，５−ジメチルピロリジン、（Ｂ）に属するものと
しては、シンクロヘキシルメチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、シンクロヘキシルエチルアミン、（Ｃ
）に属するものとしては、２．６−ルチジン、２．４．
６−コリジンなどを挙げることができる。
上記一般式（１）および一般式（ＩＩ）におけるアルキ
ル基Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル基が
好ましく、これらのうちメチル基が特に好ましい。 一
般式（Ｉ）および一般式（ｎ）における置換基Ｘは水素
原子が好ましいが、上記一般式（Ｉ）で表わされる目的
化合物の溶解性およびアシル化反応性などにより適宜選
択される。
ル基Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル基が
好ましく、これらのうちメチル基が特に好ましい。 一
般式（Ｉ）および一般式（ｎ）における置換基Ｘは水素
原子が好ましいが、上記一般式（Ｉ）で表わされる目的
化合物の溶解性およびアシル化反応性などにより適宜選
択される。
Ｘがアルキル基である場合には炭素数１〜４の低級アル
キル基が好ましい。
キル基が好ましい。
また一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）における陰イオ
ンＹ−は一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物の水溶性
の面からはアルキル硫酸根または硫酸水素板が好ましく
、アルキル硫酸根の中ではメチル硫酸根が特に好ましい
。
ンＹ−は一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物の水溶性
の面からはアルキル硫酸根または硫酸水素板が好ましく
、アルキル硫酸根の中ではメチル硫酸根が特に好ましい
。
本発明による炭酸エステルの製造方法は、上記したよう
に一般式（ｎ）で表されるスルホニオフェノール類と、
ジーｔ−プチルジカルボナート（以下（Ｂｏｃ） ２０
と略記する）とを反応させる方法であるが、反応は、溶
媒に溶かしたスルホニオフェノール類に上記した（Ａ）
、（Ｂ）および（Ｃ）の群から選ばれる少なくとも一
種のアミンを加え、この混合物に（ＢＯＣ） ２０を添
加することによるのが一般的であるが、添加する順序は
これに限定されるものでなく、添加順序は変えても差支
えない。
に一般式（ｎ）で表されるスルホニオフェノール類と、
ジーｔ−プチルジカルボナート（以下（Ｂｏｃ） ２０
と略記する）とを反応させる方法であるが、反応は、溶
媒に溶かしたスルホニオフェノール類に上記した（Ａ）
、（Ｂ）および（Ｃ）の群から選ばれる少なくとも一
種のアミンを加え、この混合物に（ＢＯＣ） ２０を添
加することによるのが一般的であるが、添加する順序は
これに限定されるものでなく、添加順序は変えても差支
えない。
本発明に用いる（Ｂｏｃ） 、０の使用量は、一般式（
ＩＩ）で表わされるｐ−ジアルキルスルホニ、ｔフェノ
ールに対して１．０〜２．０倍モルであり、好ましくは
１．０〜１．５倍モルである。
ＩＩ）で表わされるｐ−ジアルキルスルホニ、ｔフェノ
ールに対して１．０〜２．０倍モルであり、好ましくは
１．０〜１．５倍モルである。
使用されるアミンの量は、一般式（ｎ）で表わされるｐ
−ジアルキルスルホニオフェノールに対して０．５〜２
．０倍モルであり、好ましくは１．０〜１゜５倍モルで
ある。
−ジアルキルスルホニオフェノールに対して０．５〜２
．０倍モルであり、好ましくは１．０〜１゜５倍モルで
ある。
本発明の反応に使用される溶媒としては、原料であるス
ルホニオフェノール類をある程度溶解させるものが好ま
しい。このような溶媒としては、たとえばアセトニトリ
ル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性
極性溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ジク台ロメタンなどのハロゲン化炭化水素などが挙
げられる。
ルホニオフェノール類をある程度溶解させるものが好ま
しい。このような溶媒としては、たとえばアセトニトリ
ル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性
極性溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ジク台ロメタンなどのハロゲン化炭化水素などが挙
げられる。
これらのうちアセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドは特に好ましい溶媒の一つである。
アミドは特に好ましい溶媒の一つである。
好ましい溶媒量としては一般式（Ｉｆ）で表されるスル
ホニオフェノール類１モルに対して１〜１５β、特に好
ましくは３〜１０Ｉｌである。
ホニオフェノール類１モルに対して１〜１５β、特に好
ましくは３〜１０Ｉｌである。
本発明の方法にふいて反応温度があまり低温であると反
応が遅く、またあまりに高温であると発熱反応のため反
応の制御が困難であるので、通常は一２０℃〜５０℃の
範囲が好ましく、−１Ｏ℃〜３０℃の範囲で反応させる
のが特に好適である。
応が遅く、またあまりに高温であると発熱反応のため反
応の制御が困難であるので、通常は一２０℃〜５０℃の
範囲が好ましく、−１Ｏ℃〜３０℃の範囲で反応させる
のが特に好適である。
また、反応時間は反応温度に依存するが、通常１〜２０
時間が適当である。
時間が適当である。
本発明の方法により、一般式（ＩＩ）で表されるスルホ
ニオフェノール類と（ＢＯＣ） ２０とを反応させ、反
応終了後、反応液中に固体が生成している場合には固体
を濾別した後、濃縮し、酢酸エチル等の貧溶媒を加える
ことによって目的物が結晶として得られる。
ニオフェノール類と（ＢＯＣ） ２０とを反応させ、反
応終了後、反応液中に固体が生成している場合には固体
を濾別した後、濃縮し、酢酸エチル等の貧溶媒を加える
ことによって目的物が結晶として得られる。
［実施例］
以下に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
１００ｒｎｌの四つロフラスコにｐ−ジメチルスルホニ
オフェノール・メチル硫酸塩１．３３ｇ （５，Ｏｍｍ
ｏｌ）、乾燥アセトニトリル４０ ｒｎｌ、 ２．６−
ルチジン０゜５３６ｇ （５，Ｏｍｍｏｌ）をこの順序
で加え、窒素気流下室温で１時間攪拌した。
オフェノール・メチル硫酸塩１．３３ｇ （５，Ｏｍｍ
ｏｌ）、乾燥アセトニトリル４０ ｒｎｌ、 ２．６−
ルチジン０゜５３６ｇ （５，Ｏｍｍｏｌ）をこの順序
で加え、窒素気流下室温で１時間攪拌した。
この反応液を０℃に冷却し、（Ｂｏｃ） ２０ １．３
１ｇ（６，０ｒｎｒｎｏｌ）を加え、再び室温に戻し５
時間攪拌した後、反応液を約１０献に濃縮し酢酸エチル
１〇−を加えて生成物の結晶を得た。
１ｇ（６，０ｒｎｒｎｏｌ）を加え、再び室温に戻し５
時間攪拌した後、反応液を約１０献に濃縮し酢酸エチル
１〇−を加えて生成物の結晶を得た。
生成物であるｐ−（ｔ−ブチルオキシカルボニルキシ）
フエニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩の収量は
１．７３ｇ （４，７２ｍｍｏｌ、収率９４，４％）で
あった。
フエニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩の収量は
１．７３ｇ （４，７２ｍｍｏｌ、収率９４，４％）で
あった。
融点 ：１１８〜１２１℃ （分解）
’Ｈ−ＮＭＲ： δ＝１．５４ （９ｔｌ、 ｓ、
ｔ−Ｂｕ）（ＣＤＣ１，） ３，４３
（６Ｂ、 ｓ、 ”５ｕｅ）３．６６ （３■。
ｔ−Ｂｕ）（ＣＤＣ１，） ３，４３
（６Ｂ、 ｓ、 ”５ｕｅ）３．６６ （３■。
？、３９ （２）１゜
８．１７ （２Ｂ。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： １７６０ｃｍ−’１２４５ｃ
ｍ−’ １１６０ｃｍ−’。
ｍ−’ １１６０ｃｍ−’。
ｓ、 ＭｅＳＯ４−’
ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）
ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）
（υＣ＝Ｏ） 。
１２３０ｃｍ−’
１０１１０１Ｏ’
実施例 ２〜６
表１に示したアミンに変えた他は実施例１と同様の操作
を行った。結果を表１に示す（ただし、シンクロヘキシ
ルアミン、ジイソプロピルアミンの場合はめ過の操作が
必要であった）。
を行った。結果を表１に示す（ただし、シンクロヘキシ
ルアミン、ジイソプロピルアミンの場合はめ過の操作が
必要であった）。
表１ （ｐ−（ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ
）フエニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩の合成
） ［発明の効果］ 本発明の方法によれば、ペプチド合成などの有機合成化
学分野において保護基として広く用いられているｔ−ブ
チルオキシカルボニル基を導入するための試薬として有
用な化合物である一般式（Ｉ）で表わされる高純度な炭
酸エステルを、効率よく製造することができる。
）フエニルジメチルスルホニウム・メチル硫酸塩の合成
） ［発明の効果］ 本発明の方法によれば、ペプチド合成などの有機合成化
学分野において保護基として広く用いられているｔ−ブ
チルオキシカルボニル基を導入するための試薬として有
用な化合物である一般式（Ｉ）で表わされる高純度な炭
酸エステルを、効率よく製造することができる。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代理人 弁理士 小児 貞文
手続補正書
平成１年７ 月ｌｆＬ 日
Claims (2)
- （１）下記（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で規定される群
から選ばれるアミンの少なくとも一種の存在下に、ジ−
ｔ−ブチルジカルボナートと、下記一般式（II）で表わ
されるｐ−ジアルキルスルホニオフェノール類とを反応
させることを特徴とする一般式（ I ）で表される炭酸
エステルの製造方法。 （Ａ）窒素原子に２個の第二級アルキル基が結合した構
造を有する第二級アミン。 （Ｂ）窒素原子に２個の第二級アルキル基が結合した構
造を有する第三級アミン。 （Ｃ）２，６位に置換基を有するピリジン誘導体。 一般式（ I ）：▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II）：▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（ I ）、（II）において、ｔ−Ｂｕはｔ
−ブチル基である。Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに同一または
互いに異なるアルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子またはアルキル基のいずれかである。 Ｙ＾−は、ハロゲン陰イオン、過塩素酸根、アルキル硫
酸根、硫酸水素根またはｐ−トルエンスルホン酸根のい
ずれかである。） - （２）請求項第１項記載における上記（Ａ）に属するア
ミンがシンクロヘキシルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルピペリジン、２
，５−ジメチルピロリジンであり、（Ｂ）に属するアミ
ンがシンクロヘキシルメチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、シンクロヘキシルエチルアミンであり、（
Ｃ）に属するアミンが２，６−ルチジン、２，４，５−
コリジンである請求項第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32618988A JPH02172967A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 炭酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32618988A JPH02172967A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 炭酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172967A true JPH02172967A (ja) | 1990-07-04 |
Family
ID=18185021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32618988A Pending JPH02172967A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 炭酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02172967A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131612A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-05-25 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP32618988A patent/JPH02172967A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131612A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-05-25 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
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