JPH02145546A - 殺菌性アミン類 - Google Patents
殺菌性アミン類Info
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- JPH02145546A JPH02145546A JP1262830A JP26283089A JPH02145546A JP H02145546 A JPH02145546 A JP H02145546A JP 1262830 A JP1262830 A JP 1262830A JP 26283089 A JP26283089 A JP 26283089A JP H02145546 A JPH02145546 A JP H02145546A
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- JP
- Japan
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- formula
- soil
- compound
- acid addition
- addition salt
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/30—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system formed by two rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、土壌および種子担持病に対するナフチルメチ
ルアミン類の用途に関与する。
ルアミン類の用途に関与する。
［発明の構成］
式（１）、
［式中、ＲはＣｌｌ３、ｃｔ＋−ｔｓまたはｎ Ｃ３
Ｈ？を意味する］ で示されるａ’Ｍ形または農業上許容される酸付加塩形
の化合物は、種子ドレッシング剤（粉衣剤）および土壌
適用に使用されることが見出された。
Ｈ？を意味する］ で示されるａ’Ｍ形または農業上許容される酸付加塩形
の化合物は、種子ドレッシング剤（粉衣剤）および土壌
適用に使用されることが見出された。
し従来の技術］
ＲがＣＦ（３およびＣ，Ｈ，を意味する式（１）で示さ
れる化合物は、ヨーロッパ特許第００２４５８７号の実
施例番号１６および４９にそれぞれ記載されている。上
記出願では、Ｒがｒｌ Ｃ３Ｈ７である式（１）で示
される化合物具体的にではなく概念的に記載されている
。また、式（Ｉ）で示される化合物の製造方法、それら
を含有する医薬組成物およびその医薬用途も記載されて
いる。ＲがＣＨ３である式（１）で示される化合物は、
通称チルビナフィンの名で医薬として知られている。
れる化合物は、ヨーロッパ特許第００２４５８７号の実
施例番号１６および４９にそれぞれ記載されている。上
記出願では、Ｒがｒｌ Ｃ３Ｈ７である式（１）で示
される化合物具体的にではなく概念的に記載されている
。また、式（Ｉ）で示される化合物の製造方法、それら
を含有する医薬組成物およびその医薬用途も記載されて
いる。ＲがＣＨ３である式（１）で示される化合物は、
通称チルビナフィンの名で医薬として知られている。
コント・ランデュ・デ・セアンス・ド・ラカデミ・デ・
シアンス（Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、 Ｓｃ、 Ｐａｒｉｓ）
、３０１巻、第３シリーズ、１７号、７８５−７８８頁
（１９８５年）で、Ｐ、レローらは、穀物眼点の病原体
であるシュードセロコスポレーラ・ヘルボトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）に対する試験室内試験での
ナフチフィンおよびチルビナフィンの殺菌（殺真菌）活
性を記載している。
シアンス（Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、 Ｓｃ、 Ｐａｒｉｓ）
、３０１巻、第３シリーズ、１７号、７８５−７８８頁
（１９８５年）で、Ｐ、レローらは、穀物眼点の病原体
であるシュードセロコスポレーラ・ヘルボトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）に対する試験室内試験での
ナフチフィンおよびチルビナフィンの殺菌（殺真菌）活
性を記載している。
しかしながら、式（１）で示される化合物の一般的クラ
スに属する化合物の植物に対するスプレー処置は、目的
とする菌類抑制をもたらさず、一般的に、実地試験の制
御レベルは、温室試験に基づき期待されたものより非常
に低い。さらに、空気担持菌に対する式（１）で示され
る化合物の温室試験に観察される殺菌活性レベルは、商
業的利益を保証されるには充分ではない。
スに属する化合物の植物に対するスプレー処置は、目的
とする菌類抑制をもたらさず、一般的に、実地試験の制
御レベルは、温室試験に基づき期待されたものより非常
に低い。さらに、空気担持菌に対する式（１）で示され
る化合物の温室試験に観察される殺菌活性レベルは、商
業的利益を保証されるには充分ではない。
［発明の記載］
遊離形またはＡＩ業上許容される酸付加塩形の式（ｒ）
で示される化合物は、固体適用形での使用、特に種子ド
レッシング剤または粒状製剤中の活性成分として使用す
る場合、種子または土壌担持病の制御剤として、驚くべ
きほどに有効であることが判明した。
で示される化合物は、固体適用形での使用、特に種子ド
レッシング剤または粒状製剤中の活性成分として使用す
る場合、種子または土壌担持病の制御剤として、驚くべ
きほどに有効であることが判明した。
遊離形または農業上許容される酸付加塩形の式（Ｉ）で
示される化合物からなる固体適用形は、特に、試験に示
されるように、真菌による種子担持病に対して、さらに
好ましくはウスティラボ・エスピービー（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ ５ｐｐ）、チレッチア・エスピービー（Ｔ １
ｌｌｅｔｉａ ５ｐｐ）、フザリウム・エスピービー
（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｐＸゲルラキア・エスピ
ービー（Ｇ ｅｒｌａｃｈｉａ ５ｐｐ）を含む）、
ピレノ７ｔ−ラ・エスピービー（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ ５ｐｐＸヘルミントスボリウＡ（Ｈｅｌｎ＋ｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）、ドレキスレラ（Ｄ ｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ）を含む）、およびセプトリア・エスピービー（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ５ｐｐ）（後者が土壌担持病でもあ
り得る）、４しびに、土壌担持菌シュードセロコスボレ
ーラ・へ、ルポトリコイデスに適用される。
示される化合物からなる固体適用形は、特に、試験に示
されるように、真菌による種子担持病に対して、さらに
好ましくはウスティラボ・エスピービー（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ ５ｐｐ）、チレッチア・エスピービー（Ｔ １
ｌｌｅｔｉａ ５ｐｐ）、フザリウム・エスピービー
（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｐＸゲルラキア・エスピ
ービー（Ｇ ｅｒｌａｃｈｉａ ５ｐｐ）を含む）、
ピレノ７ｔ−ラ・エスピービー（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ ５ｐｐＸヘルミントスボリウＡ（Ｈｅｌｎ＋ｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）、ドレキスレラ（Ｄ ｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ）を含む）、およびセプトリア・エスピービー（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ５ｐｐ）（後者が土壌担持病でもあ
り得る）、４しびに、土壌担持菌シュードセロコスボレ
ーラ・へ、ルポトリコイデスに適用される。
種子担持病に対する効果は、阻止ゾーン試験により例示
される。例えば、実施例２（後記）記載の種子ドレッシ
ング剤で試験した化合物からなる種子ドレッシング剤で
処置した単独種子を種子担持菌含有寒天培地上に置く。
される。例えば、実施例２（後記）記載の種子ドレッシ
ング剤で試験した化合物からなる種子ドレッシング剤で
処置した単独種子を種子担持菌含有寒天培地上に置く。
試験物質は、処置種子から寒天培地へ広がり、試験物質
の殺菌活性に大きさが直接関連して、種子のまわりに阻
止ゾーンが誘導される。阻止ゾーンの大きさは、種子を
寒天培地においてから１週間で評価される。活性は、結
果の９０％またはそれ以上の真菌菌糸体成長阻止の濃度
（種子１００ｋｇあたりの９敗）で表現される。
の殺菌活性に大きさが直接関連して、種子のまわりに阻
止ゾーンが誘導される。阻止ゾーンの大きさは、種子を
寒天培地においてから１週間で評価される。活性は、結
果の９０％またはそれ以上の真菌菌糸体成長阻止の濃度
（種子１００ｋｇあたりの９敗）で表現される。
試験結果を次の表に示す。
第１表二式（１）で示される化合物からなる種子ド第２
表二式（＋）で示される化合物からなる種子ドレッシン
グ剤で処置した小麦の種子 ＊ 塩酸付加塩形 ＊＊ ヘルミントスボリウム・サティブム（Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ヘルミ
ントスボリウム・テレス（ＨｅｌＩＩｌｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｔｅｒｅＳ）、ピエノフォーラ優テレス
（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）およびド
レキスレラ・テレス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｔｅｒ
ｅｓ）の名でも知られるｎｔ＝試験せず ＊ 塩酸付加塩形 ｎｔ−試験せず 種子ドレッシング剤は、式（１）で示される化合物と希
釈剤を使用した適当な種子ドレッシング剤、例えば水性
懸濁剤または種子に良く付着する乾燥粉衣形としてそれ
自体既知の方法で種子に適用される。上記種子ドレッシ
ング剤は当業者に既知である。典型的実施例（重量部）
を以下に示す。
表二式（＋）で示される化合物からなる種子ドレッシン
グ剤で処置した小麦の種子 ＊ 塩酸付加塩形 ＊＊ ヘルミントスボリウム・サティブム（Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ヘルミ
ントスボリウム・テレス（ＨｅｌＩＩｌｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｔｅｒｅＳ）、ピエノフォーラ優テレス
（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）およびド
レキスレラ・テレス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｔｅｒ
ｅｓ）の名でも知られるｎｔ＝試験せず ＊ 塩酸付加塩形 ｎｔ−試験せず 種子ドレッシング剤は、式（１）で示される化合物と希
釈剤を使用した適当な種子ドレッシング剤、例えば水性
懸濁剤または種子に良く付着する乾燥粉衣形としてそれ
自体既知の方法で種子に適用される。上記種子ドレッシ
ング剤は当業者に既知である。典型的実施例（重量部）
を以下に示す。
種子ドレッシング剤実施例１
遊離形または酸付加塩形
である式（１）で示される化合物 ２５部ジアルキ
ルフェノキシポリ （エチレンオキシ）エタノール １５部微細シリ
カ １５部微細カオリン
４４部着色剤としてのロドミンＢ
０．５部および キサンタン・ガム ０．５部を混合し
、粉子径が平均２０ミクロン以下になるまで、およそ１
０，０００ｒｐｍで、コントラップレックスでひく。生
じる製剤を目的に適した装置により水性懸濁液の形で種
子に適用する。
ルフェノキシポリ （エチレンオキシ）エタノール １５部微細シリ
カ １５部微細カオリン
４４部着色剤としてのロドミンＢ
０．５部および キサンタン・ガム ０．５部を混合し
、粉子径が平均２０ミクロン以下になるまで、およそ１
０，０００ｒｐｍで、コントラップレックスでひく。生
じる製剤を目的に適した装置により水性懸濁液の形で種
子に適用する。
式（１）で示される化合物が液体のときは、最初に担体
で吸収させ、その際もし必要ならば、ジクロロメタンの
ような揮発性溶媒を少量加える。生じる粉を最初に溶媒
を使用するならば乾燥し、その後他の成分を加え、残り
の方法を実施する。
で吸収させ、その際もし必要ならば、ジクロロメタンの
ような揮発性溶媒を少量加える。生じる粉を最初に溶媒
を使用するならば乾燥し、その後他の成分を加え、残り
の方法を実施する。
種子ドレッシング剤実施例２
遊離形または酸付加塩形の式（Ｉ）で示される化合物４
５部をシアミルフェノールデカグリコールエーテルエチ
レンオキシド付加物１．５部、スピンドル油２部、微細
タルク５１部および着色剤ロダミン３０．５部で混合す
る。混合物を平均径２０ミクロン以下の粒子が得られる
まで１０．００Ｏｒｐｍでコントラブレックスミルでひ
く。生ずる乾燥粉は良く付着し、例えば、低速回転器で
２−５分混合することにより種子に適用される。
５部をシアミルフェノールデカグリコールエーテルエチ
レンオキシド付加物１．５部、スピンドル油２部、微細
タルク５１部および着色剤ロダミン３０．５部で混合す
る。混合物を平均径２０ミクロン以下の粒子が得られる
まで１０．００Ｏｒｐｍでコントラブレックスミルでひ
く。生ずる乾燥粉は良く付着し、例えば、低速回転器で
２−５分混合することにより種子に適用される。
上記試験結果は、種子担持菌類病に対して、特に小麦お
よび大麦を含む穀物の上記病気に対して広い活性スペク
トルを示す。活性の有用なレベルは、室内および屋外試
験により確証される。
よび大麦を含む穀物の上記病気に対して広い活性スペク
トルを示す。活性の有用なレベルは、室内および屋外試
験により確証される。
室内試験
自然にピレノフォーラ・グラミネアに感染した春大麦種
子を実施例１記載の種子ドレッシング剤で処理し、日照
１４−１７時間ＩＯ℃の成長室で、砂−ヒと同等基質で
満たしたポットにまいた。殺菌抑制決定は、上記ドレッ
シングおよびまいた後６０口に肉眼評価で行なった。殺
菌活性は第３表に示される。
子を実施例１記載の種子ドレッシング剤で処理し、日照
１４−１７時間ＩＯ℃の成長室で、砂−ヒと同等基質で
満たしたポットにまいた。殺菌抑制決定は、上記ドレッ
シングおよびまいた後６０口に肉眼評価で行なった。殺
菌活性は第３表に示される。
屋外試験
分析試験は、ピレノフォーラ・グラミネアおよびウステ
ィラボ・ヌーダ（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に
より感染した春大麦の自然気候条件により屋外で実施し
た。殺菌活性は第３表に示す。
ィラボ・ヌーダ（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に
より感染した春大麦の自然気候条件により屋外で実施し
た。殺菌活性は第３表に示す。
第３表 ポット試験
試験結果をみると、式（１）で示される化合物およびそ
れらの農業上許容される酸付加塩は、種子ドレッノング
剤および土壌通用用途が適応する。
れらの農業上許容される酸付加塩は、種子ドレッノング
剤および土壌通用用途が適応する。
一般に、種子担持間の充分な抑制は、式（１）で示され
る化合物または酸付加塩の種子１００＆Ｉ／あたりＩｎ
−３０７のときに得られる。さらに、処置した種子の苗
木は土壌担持病、特にシー１−ドセルコスボレーラ・ヘ
ルパトリコイデスに対する感受性を少なくしている。す
なわち、遊離形または農業」二許容される酸付加塩形の
式（Ｉ）で示される化合物からなる種子ドレッシング剤
で被覆した種子の穀物は、穀物土壌担持病を防止または
防除に通常必要な最初の発芽後処理を必要としない。」
−記のぞｆ用な活性は、特に穀類根元病、さらにシュー
ドセルコスボレーラ・ヘルパトリコイデスに対して最ら
顕著に観察される。ｉ１１離形または農業上許容される
酸付加塩形の式（１）で示される化合物は、驚くべきこ
とに、土壌担持病、特に、土壌担持穀物病、さらに穀類
根元病気、特にシュードセルコスポレーラ・ヘルパトリ
コイデスに対して、土壌製剤の形で農耕地（ｆｏｃｕｓ
）の土壌に適用したとき、効果を示す。一般に、充分な
結果は、農作物領域へククールあたり仔効成分１００−
１０００ｙ、好よしくは２００−６００９の適用率でみ
られる。
る化合物または酸付加塩の種子１００＆Ｉ／あたりＩｎ
−３０７のときに得られる。さらに、処置した種子の苗
木は土壌担持病、特にシー１−ドセルコスボレーラ・ヘ
ルパトリコイデスに対する感受性を少なくしている。す
なわち、遊離形または農業」二許容される酸付加塩形の
式（Ｉ）で示される化合物からなる種子ドレッシング剤
で被覆した種子の穀物は、穀物土壌担持病を防止または
防除に通常必要な最初の発芽後処理を必要としない。」
−記のぞｆ用な活性は、特に穀類根元病、さらにシュー
ドセルコスボレーラ・ヘルパトリコイデスに対して最ら
顕著に観察される。ｉ１１離形または農業上許容される
酸付加塩形の式（１）で示される化合物は、驚くべきこ
とに、土壌担持病、特に、土壌担持穀物病、さらに穀類
根元病気、特にシュードセルコスポレーラ・ヘルパトリ
コイデスに対して、土壌製剤の形で農耕地（ｆｏｃｕｓ
）の土壌に適用したとき、効果を示す。一般に、充分な
結果は、農作物領域へククールあたり仔効成分１００−
１０００ｙ、好よしくは２００−６００９の適用率でみ
られる。
」二壌担持病に対する本発明の方法における適用用途の
固体製剤は、粉末剤および顆粒剤のような非希釈形の適
用に適した任意の常用固体製剤を含む。これらは、遊離
形または農業上許容される酸付加塩形の式（１）で示さ
れる化合物に例えば農業上許容される固体担体および所
望により結合剤のような付加的賦杉剤を混合４゛る常法
で得られろ。
固体製剤は、粉末剤および顆粒剤のような非希釈形の適
用に適した任意の常用固体製剤を含む。これらは、遊離
形または農業上許容される酸付加塩形の式（１）で示さ
れる化合物に例えば農業上許容される固体担体および所
望により結合剤のような付加的賦杉剤を混合４゛る常法
で得られろ。
適用されろ担体の例は、タルク、カオリン、けい砂お上
ひけいそう土からなる。
ひけいそう土からなる。
本発明の固体剤は、好都合に遊離形またはａ粟ト許容さ
れる酸イ・１加塩形の式（＋）で示される化合物０．５
−２０ｆｆｌｆｆ１％および農業上許容される担体およ
びアジスパンＩζ８０−９９．５重潰％からなる。
れる酸イ・１加塩形の式（＋）で示される化合物０．５
−２０ｆｆｌｆｆ１％および農業上許容される担体およ
びアジスパンＩζ８０−９９．５重潰％からなる。
さらに、活性成分、例えば類似または相補的な殺菌活性
をもつ殺菌剤または殺虫剤のような有益作用物質を、製
剤内にＵ在させることができる。
をもつ殺菌剤または殺虫剤のような有益作用物質を、製
剤内にＵ在させることができる。
七壌担持殺菌に対４−る用途の固体製剤の例は次のとお
りである。
りである。
顆粒
結合剤（非イオン界面活性剤）０．５ｆｆｒ令部にタン
ブラ−・ミキサーで９４．５重積部けい砂をスプレーし
、充分に混合した。式（１）で示される化合物５重量部
を加え、粒径０．３−０．７ηの範囲で１粒状形か得ら
れるまで充分な混合を続ける。
ブラ−・ミキサーで９４．５重積部けい砂をスプレーし
、充分に混合した。式（１）で示される化合物５重量部
を加え、粒径０．３−０．７ηの範囲で１粒状形か得ら
れるまで充分な混合を続ける。
さらに、本発明は、式中、ｒｔがｎ Ｃａｒ（７（化
合物Δ）で遊離形または農業上許容される酸付加塩形の
式（１）で示される化合物の製造方法を供給する。化合
物Ａは、Ｎ−（２−アルケン−４−イニル）−Ｎ−メヂ
ルー １−ナフチルアミンに対する自体公知の方法で得
られる。
合物Δ）で遊離形または農業上許容される酸付加塩形の
式（１）で示される化合物の製造方法を供給する。化合
物Ａは、Ｎ−（２−アルケン−４−イニル）−Ｎ−メヂ
ルー １−ナフチルアミンに対する自体公知の方法で得
られる。
化合物へを製造する適当な方法は、式（ＩＩ）Ｈ３
／
Ｌ−Ｃ１１２−ＣＩＩ＝ＣＩ！ −Ｃ＝Ｃ−Ｃ−ｎ−Ｃ
３１＋７＼ Ｈｆｆ ［式中、しは脱Ｍ基を意味する］ で示される化合物で、例えばＮ−メチル−１−ナフチル
アミンをＮ−アルキル化Ｖることからなる。
３１＋７＼ Ｈｆｆ ［式中、しは脱Ｍ基を意味する］ で示される化合物で、例えばＮ−メチル−１−ナフチル
アミンをＮ−アルキル化Ｖることからなる。
化合物Ａの製造方法は、第２級アミンの縮合による第３
級アミンの製造方法の常法で行なわれる。
級アミンの製造方法の常法で行なわれる。
この方法は、不活性溶媒例えばエタノールのような低板
アルカノール（所望により水を混合）、例えばベンゼン
またはトルエンのような芳香炭化水素溶媒、例えばジオ
キサンのような環状エーテルまたはジメチルホルムアミ
ドのようなカルボン酸ジアルキルアミド溶媒中で行なわ
れる。反応温度は、通常室温から反応混合物の沸騰温度
で、好ましくは室温であζ。反応は通常例えば炭酸ナト
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩のような酸結合剤の
存在で行なわれる。脱離基しは通常よう素または好まし
くは塩素または臭素で、または例えばアルキルスルホニ
ルオキシのような炭素数１−１０を有する有機スルホニ
ルオキシ基、好ましくはメシルオキシのような炭素数１
−４を有するもの、またはトシルオキシのような好まし
くは炭素数７１Ｏを有するアルキルフェニルスルホニル
オキシである。
アルカノール（所望により水を混合）、例えばベンゼン
またはトルエンのような芳香炭化水素溶媒、例えばジオ
キサンのような環状エーテルまたはジメチルホルムアミ
ドのようなカルボン酸ジアルキルアミド溶媒中で行なわ
れる。反応温度は、通常室温から反応混合物の沸騰温度
で、好ましくは室温であζ。反応は通常例えば炭酸ナト
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩のような酸結合剤の
存在で行なわれる。脱離基しは通常よう素または好まし
くは塩素または臭素で、または例えばアルキルスルホニ
ルオキシのような炭素数１−１０を有する有機スルホニ
ルオキシ基、好ましくはメシルオキシのような炭素数１
−４を有するもの、またはトシルオキシのような好まし
くは炭素数７１Ｏを有するアルキルフェニルスルホニル
オキシである。
化合物Ａの遊離形は塩形に変換することができ、逆も可
能である。適当な酸付加塩は例えば塩酸塩、水素フタレ
ートまたはナフタリン−１，５−ジスルホン酸塩である
。
能である。適当な酸付加塩は例えば塩酸塩、水素フタレ
ートまたはナフタリン−１，５−ジスルホン酸塩である
。
式（Ｉ）で示される化合物およびそれらの中間体は、確
立された方法により分離できる様々なシス／トランス異
性体混合物の形で得られる。別法として、化合物の異性
体は出発原料の適当な異性体の使用により得られろ。特
にことわらなければ、化合物はこれらの異性体混合物で
あると理解されるべきである。
立された方法により分離できる様々なシス／トランス異
性体混合物の形で得られる。別法として、化合物の異性
体は出発原料の適当な異性体の使用により得られろ。特
にことわらなければ、化合物はこれらの異性体混合物で
あると理解されるべきである。
実施例！
Ｎ、Ｎ−（６，６−シメチルー２−ノネン−４イニル）
−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン（化合物Ａ） Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン１．２８９、炭
酸カリウム１．２ｇおよびジメチルホルムアミド５０ｘ
ｄからなる溶液に、１−ブロモ−６−シメチルー２−ノ
ネン−４−イン（Ｅ／Ｚ＝３／１）１．７９を一滴ずつ
加えた。混合物を一晩中撹拌し、その後溶液を真空下で
濃縮し、残留物をエーテルおよび水性炭酸水素ナトリウ
ム溶液に分けた。有機相を乾燥、蒸発させ、シリカゲル
でクロマトグラフ（ヘキサノール／酢酸エチル＝９：ｌ
）し、それにより最初に（Ｅ）異性体が、その後（Ｚ）
異性体が溶出された。両方とも油状である。
−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン（化合物Ａ） Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン１．２８９、炭
酸カリウム１．２ｇおよびジメチルホルムアミド５０ｘ
ｄからなる溶液に、１−ブロモ−６−シメチルー２−ノ
ネン−４−イン（Ｅ／Ｚ＝３／１）１．７９を一滴ずつ
加えた。混合物を一晩中撹拌し、その後溶液を真空下で
濃縮し、残留物をエーテルおよび水性炭酸水素ナトリウ
ム溶液に分けた。有機相を乾燥、蒸発させ、シリカゲル
でクロマトグラフ（ヘキサノール／酢酸エチル＝９：ｌ
）し、それにより最初に（Ｅ）異性体が、その後（Ｚ）
異性体が溶出された。両方とも油状である。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）
（Ｅ体）
８、２−８．４（ｍ、１Ｍ）、？、 ７−７、９６（＋
ａ、”２■４）、７．３６−７．６４（ｍ、４１１）、
６．１６（ｄｔ、Ｊ＝１６＋６Ｈｚ、ｌＩＤ、５．６８
（ｄｔ、Ｊ＝１６＋１．５１１ｚ ＩＬＩ）、３．９（
ｓ、２１０．３，１４（ｄｄ Ｊ＝６＋１．６１１ｚ、
２）１）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、 １． ３−１
． ５２（ｍ、４ｌ−１）、 １．１９（ｓ、６■
）、０． ９２（ｔｒ、Ｊ ＝７Ｈｚ、３１１）（Ｚ体
） ８．２−８．４２（ａ＋、ｌｌ−１）、７．３６−８．
０（ｍ。
ａ、”２■４）、７．３６−７．６４（ｍ、４１１）、
６．１６（ｄｔ、Ｊ＝１６＋６Ｈｚ、ｌＩＤ、５．６８
（ｄｔ、Ｊ＝１６＋１．５１１ｚ ＩＬＩ）、３．９（
ｓ、２１０．３，１４（ｄｄ Ｊ＝６＋１．６１１ｚ、
２）１）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、 １． ３−１
． ５２（ｍ、４ｌ−１）、 １．１９（ｓ、６■
）、０． ９２（ｔｒ、Ｊ ＝７Ｈｚ、３１１）（Ｚ体
） ８．２−８．４２（ａ＋、ｌｌ−１）、７．３６−８．
０（ｍ。
６Ｈ）、６．０６（ｄｔ、Ｊ＝１２＋６Ｈｚ、ＩＨ）、
５゜６７（ｄＬ、Ｊ＝１２＋１．５Ｈｚ、ｌｌ−１）、
３．９４（ｓ、２日）、３．３８（ｄｄ、Ｊ ＝６＋
１．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．３５
−１．５（ｉ（ｍ、４Ｈ）、１．２３（ｓ、６８）、０
、 ９４ （ｔｒ、 Ｊ ＝ ７ ■ｚ、 ３１−ｊ
）中間体の製法 ａ）６．６−ジメチルー■−ノネンー４−インー３オー
ル ３．３−ジメチル−１−ヘキシン２．９５ｇ、無水テト
ラヒドロフラン４０ＨＱからなる溶液に、窒素気流下、
−２０℃で２０％ｎ−ブチルリチウムｌＧ、７ｘ（！を
一滴ずつ加えた。混合物を一７５°Ｃに冷却し、無水テ
トラヒドロフラン２０ｍＱ中のアクロレイン！、５ｇを
一滴ずつ加えた。反応混合物を室温まであたため、飽和
塩化アンモニア溶液を加えて混合物をジエチルエーテル
で数回抽出した。有機相を乾燥、蒸発させた。上記で得
られた標題化合物は、精製なしで次工程の反応に使用さ
れる。
５゜６７（ｄＬ、Ｊ＝１２＋１．５Ｈｚ、ｌｌ−１）、
３．９４（ｓ、２日）、３．３８（ｄｄ、Ｊ ＝６＋
１．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．３５
−１．５（ｉ（ｍ、４Ｈ）、１．２３（ｓ、６８）、０
、 ９４ （ｔｒ、 Ｊ ＝ ７ ■ｚ、 ３１−ｊ
）中間体の製法 ａ）６．６−ジメチルー■−ノネンー４−インー３オー
ル ３．３−ジメチル−１−ヘキシン２．９５ｇ、無水テト
ラヒドロフラン４０ＨＱからなる溶液に、窒素気流下、
−２０℃で２０％ｎ−ブチルリチウムｌＧ、７ｘ（！を
一滴ずつ加えた。混合物を一７５°Ｃに冷却し、無水テ
トラヒドロフラン２０ｍＱ中のアクロレイン！、５ｇを
一滴ずつ加えた。反応混合物を室温まであたため、飽和
塩化アンモニア溶液を加えて混合物をジエチルエーテル
で数回抽出した。有機相を乾燥、蒸発させた。上記で得
られた標題化合物は、精製なしで次工程の反応に使用さ
れる。
（ｂ）（Ｅ）および（Ｚ）！−ジブロモ−６６−ジメチ
ル２−ノネン−４−イン ４８％ＨＢｒ１５ｘ１２および３ ｇ Ｐ １’３ ｒ
ｓを４０℃で混合物が均質化するまで撹拌した。それに
１０°Ｃで６．６〜ツメデル−１−ノネン−４−イン−
３オールのアルコール溶液を加え、混合物を１５時間撹
拌した。反１５混合物を水に注ぎ、ヘキサンで数回抽出
した。有機相を繰り返し水性ＮａＣ１溶液で洗浄１５、
乾燥および蒸発させた。ＮＭＲスペクトルは、標題化合
物の（Ｅ体）／（７体）が３／１の混合物であることを
示し、混合物は、実施例１の製法に使用される。
ル２−ノネン−４−イン ４８％ＨＢｒ１５ｘ１２および３ ｇ Ｐ １’３ ｒ
ｓを４０℃で混合物が均質化するまで撹拌した。それに
１０°Ｃで６．６〜ツメデル−１−ノネン−４−イン−
３オールのアルコール溶液を加え、混合物を１５時間撹
拌した。反１５混合物を水に注ぎ、ヘキサンで数回抽出
した。有機相を繰り返し水性ＮａＣ１溶液で洗浄１５、
乾燥および蒸発させた。ＮＭＲスペクトルは、標題化合
物の（Ｅ体）／（７体）が３／１の混合物であることを
示し、混合物は、実施例１の製法に使用される。
Ｎ Ｍ ｎ （ＣＩ） ＣＩ３）
５ 、４−６ 、４ （ｍ、 ２オレフインＨ）、［Ｃ
１５（ｄＪ＝７．５１４ｚ）および３．９３（ｄ、Ｊ＝
７．５）［ｚ）Ｉ：３の割合、２）（、＝Ｃｌ−１−Ｃ
Ｈ，Ｂｒ３．１．３１ 、 ５５（ｍ、４１−１）、［
１，２５（Ｓ）および１．２（ｓ）Ｉ：３の割合、６
ｔｌ、 Ｃ（ＣＩ４３）ｔ ］、０．９（ｔｒ、
Ｊ ＝ ７ Ｈｚ、 ３ Ｈ） 特許出願人 サンド・アクチェンゲゼルシャフト代 理
人 弁理士 青 山 葆 ほか１名
１５（ｄＪ＝７．５１４ｚ）および３．９３（ｄ、Ｊ＝
７．５）［ｚ）Ｉ：３の割合、２）（、＝Ｃｌ−１−Ｃ
Ｈ，Ｂｒ３．１．３１ 、 ５５（ｍ、４１−１）、［
１，２５（Ｓ）および１．２（ｓ）Ｉ：３の割合、６
ｔｌ、 Ｃ（ＣＩ４３）ｔ ］、０．９（ｔｒ、
Ｊ ＝ ７ Ｈｚ、 ３ Ｈ） 特許出願人 サンド・アクチェンゲゼルシャフト代 理
人 弁理士 青 山 葆 ほか１名
Claims (6)
- （１）処理すべき種子または土壌に、殺菌有効量の式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＲはＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはｎ−Ｃ＿３
Ｈ＿７を意味する］ で示される化合物の遊離形または農業上許容される酸付
加塩形を適用することからなる、種子または土壌担持菌
類病防除方法。 - （２）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物の遊
離形または農業上許容される酸付加塩形からなる、種子
用ドレッシング剤。 - （３）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物の遊
離形または農業上許容される酸付加塩形の殺菌有効量を
含む種子ドレッシング製剤で被覆した種子。 - （４）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物の遊
離形または農業上許容される酸付加塩形の殺菌有効量か
らなる、土壌処理により土壌担持病を防除するための固
体殺菌製剤。 - （５）Ｒがｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７である、請求項１記載の式
（ I ）で示される化合物の遊離形または農業上許容さ
れる酸付加塩形。 - （６）Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミンを式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｌは脱離基を意味する］ で示される化合物でＮ−アルキル化し、所望により得ら
れる遊離塩基を酸付加塩形に変換することからなる、Ｒ
がｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７である請求項１記載の式（ I ）で
示される化合物の遊離形または酸付加塩形の製造法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8823614 | 1988-10-07 | ||
| GB888823614A GB8823614D0 (en) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | Fungicidal amines |
| GB898912235A GB8912235D0 (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Fungicidal amines |
| GB8912235 | 1989-05-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145546A true JPH02145546A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=26294494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1262830A Pending JPH02145546A (ja) | 1988-10-07 | 1989-10-06 | 殺菌性アミン類 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0363326A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02145546A (ja) |
| KR (1) | KR900005874A (ja) |
| AU (1) | AU4258189A (ja) |
| BR (1) | BR8905098A (ja) |
| DK (1) | DK496689A (ja) |
| HU (1) | HUT51855A (ja) |
| IL (1) | IL91899A0 (ja) |
| PT (1) | PT91922A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019535793A (ja) * | 2016-11-28 | 2019-12-12 | セリックス バイオ プライヴェート リミテッドＣｅｌｌｉｘ Ｂｉｏ Ｐｒｉｖａｔｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 真菌感染の処置のための組成物及び方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19975055I1 (de) * | 1979-08-22 | 2000-01-27 | Novartis Ag | Propenylamine Verfahren zu ihrer Herstellung sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwending als Arzneimittel |
| DE3528736A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-03-12 | Sandoz Ag | Neue homopropargylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3582060D1 (de) * | 1984-11-22 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Homopropargylamine. |
| DE3631297A1 (de) * | 1986-09-13 | 1988-03-24 | Sandoz Ag | Neue allylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3720317A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Sandoz Ag | Neue allylaminderivate |
-
1989
- 1989-10-04 EP EP19890810756 patent/EP0363326A3/en not_active Withdrawn
- 1989-10-05 IL IL91899A patent/IL91899A0/xx unknown
- 1989-10-05 AU AU42581/89A patent/AU4258189A/en not_active Abandoned
- 1989-10-06 DK DK496689A patent/DK496689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 KR KR1019890014349A patent/KR900005874A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 HU HU895242A patent/HUT51855A/hu unknown
- 1989-10-06 PT PT91922A patent/PT91922A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 BR BR898905098A patent/BR8905098A/pt unknown
- 1989-10-06 JP JP1262830A patent/JPH02145546A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019535793A (ja) * | 2016-11-28 | 2019-12-12 | セリックス バイオ プライヴェート リミテッドＣｅｌｌｉｘ Ｂｉｏ Ｐｒｉｖａｔｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 真菌感染の処置のための組成物及び方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK496689D0 (da) | 1989-10-06 |
| EP0363326A2 (en) | 1990-04-11 |
| AU4258189A (en) | 1990-04-12 |
| HUT51855A (en) | 1990-06-28 |
| EP0363326A3 (en) | 1991-10-09 |
| BR8905098A (pt) | 1990-05-15 |
| DK496689A (da) | 1990-04-08 |
| PT91922A (pt) | 1990-04-30 |
| IL91899A0 (en) | 1990-06-10 |
| KR900005874A (ko) | 1990-05-07 |
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