JPH0134257B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0134257B2 JPH0134257B2 JP15756381A JP15756381A JPH0134257B2 JP H0134257 B2 JPH0134257 B2 JP H0134257B2 JP 15756381 A JP15756381 A JP 15756381A JP 15756381 A JP15756381 A JP 15756381A JP H0134257 B2 JPH0134257 B2 JP H0134257B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- glycol
- distillation residue
- polyester
- terephthalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアルキレンテレフタレート系ポリ
エステルの製造反応中に留去したグリコールを蒸
留再生する際に得られる蒸留残渣より効率よくテ
レフタル酸成分を回収する方法に関する。
エステルの製造反応中に留去したグリコールを蒸
留再生する際に得られる蒸留残渣より効率よくテ
レフタル酸成分を回収する方法に関する。
ポリアルキレンテレフタレート系ポリエステ
ル、特にポリエチレンテレフタレートは多くの優
れた特性を有するため繊維、フイルム、樹脂等巾
広い分野に大量に利用されている。
ル、特にポリエチレンテレフタレートは多くの優
れた特性を有するため繊維、フイルム、樹脂等巾
広い分野に大量に利用されている。
かかるポリエチレンテレフタレートの製造法
は、一般にテレフタル酸又はテレフタル酸ジアル
キルエステルと過剰のグリコールとを反応せしめ
て低重合体をつくり、次いで高温、減圧下でグリ
コールを留去させながらポリマーとする方法が採
用されている。この際留去したグリコールは、蒸
留再生され、再度ポリエステル製造に用いられて
いる。一方、この蒸留再生する際に生じた蒸留残
渣は、蒸留中に高温下にさらされているため、分
解により着色したり、低重合度の分解物及び無機
異物を大量に含んでいる。しかも、グリコールの
蒸留回収を充分に行なつた蒸留残渣は含有遊離グ
リコールが５重量％以下になり、この蒸留残渣は
有効に利用されることなく焼却又は埋没されるの
が一般的であつた。かかる蒸留残渣中には大量の
テレフタル酸成分を含有するため、グリコール又
はアルコールで解重合せしめて回収しようと試み
た。しかしながらテレフタル酸成分の回収率が低
く、過精製工程の閉塞及び製品々質の低下とい
つた生産上の問題点が多く発生した。このような
問題点を回避しようと解重合に用いるグリコール
又はアルコールを大量に用いた場合、設備効率が
低下することはもとより、蒸留残渣に含有されて
いるテレフタル酸成分の回収率は低く、しかも
過性不良等の問題点は解決されなかつた。
は、一般にテレフタル酸又はテレフタル酸ジアル
キルエステルと過剰のグリコールとを反応せしめ
て低重合体をつくり、次いで高温、減圧下でグリ
コールを留去させながらポリマーとする方法が採
用されている。この際留去したグリコールは、蒸
留再生され、再度ポリエステル製造に用いられて
いる。一方、この蒸留再生する際に生じた蒸留残
渣は、蒸留中に高温下にさらされているため、分
解により着色したり、低重合度の分解物及び無機
異物を大量に含んでいる。しかも、グリコールの
蒸留回収を充分に行なつた蒸留残渣は含有遊離グ
リコールが５重量％以下になり、この蒸留残渣は
有効に利用されることなく焼却又は埋没されるの
が一般的であつた。かかる蒸留残渣中には大量の
テレフタル酸成分を含有するため、グリコール又
はアルコールで解重合せしめて回収しようと試み
た。しかしながらテレフタル酸成分の回収率が低
く、過精製工程の閉塞及び製品々質の低下とい
つた生産上の問題点が多く発生した。このような
問題点を回避しようと解重合に用いるグリコール
又はアルコールを大量に用いた場合、設備効率が
低下することはもとより、蒸留残渣に含有されて
いるテレフタル酸成分の回収率は低く、しかも
過性不良等の問題点は解決されなかつた。
本発明者らはかかる蒸留残渣中よりテレフタル
酸成分を回収するに際し、効率的で前述したよう
な回収工程の問題点も発生しない回収方法につい
て鋭意検討した結果、蒸留残渣にポリエステルを
混合して処理することが極めて有効であることを
見いだし、本発明に到つたものである。
酸成分を回収するに際し、効率的で前述したよう
な回収工程の問題点も発生しない回収方法につい
て鋭意検討した結果、蒸留残渣にポリエステルを
混合して処理することが極めて有効であることを
見いだし、本発明に到つたものである。
即ち、本発明はポリアルキレンテレフタレート
系ポリエステルの製造反応中に留去したグリコー
ルを蒸留再生する際に得られる蒸留残渣に、該蒸
留残渣に対し２倍重量以上のポリエステルを混合
した後グリコール分解することを特徴とするテレ
フタル酸成分の回収方法である。
系ポリエステルの製造反応中に留去したグリコー
ルを蒸留再生する際に得られる蒸留残渣に、該蒸
留残渣に対し２倍重量以上のポリエステルを混合
した後グリコール分解することを特徴とするテレ
フタル酸成分の回収方法である。
本発明で言う蒸留残渣としてはポリエチレンテ
レフタレートに代表されるポリエステル製造工程
より発生するエチレングリコールの蒸留残渣を主
たる対象とするが、他のポリエステル、例えばポ
リトリメチレンテレフタレート、ポリテトラメチ
レンテレフタレート、あるいは二種以上のカルボ
ン酸成分及び／又は二種以上のグリコールより成
る共重合ポリエステル製造工程より生じるグリコ
ールの蒸留残渣であつてもよい。また、一般的に
採用されているグリコール蒸留条件は高温・減圧
下であるため、得られる蒸留残渣は含有されてい
る遊離グリコールが５重量％以下、数平均重合度
が４〜６、軟化点が150℃以上、テレフタル酸成
分がテレフタル酸として60重量％以上含有されて
いる黄色物質であるものが多い。
レフタレートに代表されるポリエステル製造工程
より発生するエチレングリコールの蒸留残渣を主
たる対象とするが、他のポリエステル、例えばポ
リトリメチレンテレフタレート、ポリテトラメチ
レンテレフタレート、あるいは二種以上のカルボ
ン酸成分及び／又は二種以上のグリコールより成
る共重合ポリエステル製造工程より生じるグリコ
ールの蒸留残渣であつてもよい。また、一般的に
採用されているグリコール蒸留条件は高温・減圧
下であるため、得られる蒸留残渣は含有されてい
る遊離グリコールが５重量％以下、数平均重合度
が４〜６、軟化点が150℃以上、テレフタル酸成
分がテレフタル酸として60重量％以上含有されて
いる黄色物質であるものが多い。
本発明において最も重要なことは蒸留残渣に対
して混合するポリエステルの量が２倍重量以上、
好ましくは３倍重量以上あることである。ポリエ
ステルの量が２倍重量未満である場合、テレフタ
ル酸成分の回収率の低下、過工程の閉塞といつ
た問題点が発生する。ここで混合に使用するポリ
エステルは一般的にポリエチレンテレフタレート
に代表されるポリアルキレンテレフタレートであ
るが、二種以上のカルボン酸成分及び／又は二種
以上のグリコールを有する共重合ポリエステルで
もよい。また、これらポリエステルは屑として発
生したものでも使用でき、屑ポリエステルを使用
するのが好ましいことでもある。尚、混合する際
のポリエステルの形状は繊維状、ブロツク状、粉
粒状のいずれの形状でもよく、屑ポリエステルを
使用する場合、必要に応じて洗浄等の前処理を行
なつてもよい。
して混合するポリエステルの量が２倍重量以上、
好ましくは３倍重量以上あることである。ポリエ
ステルの量が２倍重量未満である場合、テレフタ
ル酸成分の回収率の低下、過工程の閉塞といつ
た問題点が発生する。ここで混合に使用するポリ
エステルは一般的にポリエチレンテレフタレート
に代表されるポリアルキレンテレフタレートであ
るが、二種以上のカルボン酸成分及び／又は二種
以上のグリコールを有する共重合ポリエステルで
もよい。また、これらポリエステルは屑として発
生したものでも使用でき、屑ポリエステルを使用
するのが好ましいことでもある。尚、混合する際
のポリエステルの形状は繊維状、ブロツク状、粉
粒状のいずれの形状でもよく、屑ポリエステルを
使用する場合、必要に応じて洗浄等の前処理を行
なつてもよい。
本発明にて行なう蒸留残渣とポリエステルとの
混合物のグリコール分解は、分解促進のためにア
ルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化
合物等の金属塩又はアミン等を添加して内温150
℃以上の高温下にて行なう。ここで使用するグリ
コールとしてはエチレングリコールが好ましく、
またこれにジエチレングリコール等の他のグリコ
ール成分が混合されていてもよい。その使用量
は、混合物中のテレフタル酸成分１モルに対し
1.5倍モル以上、好ましくは３倍モル以上が分解
収率及び過性の上からも望ましい。
混合物のグリコール分解は、分解促進のためにア
ルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化
合物等の金属塩又はアミン等を添加して内温150
℃以上の高温下にて行なう。ここで使用するグリ
コールとしてはエチレングリコールが好ましく、
またこれにジエチレングリコール等の他のグリコ
ール成分が混合されていてもよい。その使用量
は、混合物中のテレフタル酸成分１モルに対し
1.5倍モル以上、好ましくは３倍モル以上が分解
収率及び過性の上からも望ましい。
かかるエチレングリコール分解反応により得ら
れた反応物はビス−β−ヒドロキエチルテレフタ
レート及びその低重合物である。これら反応物を
過洗浄工程、あるいは必要に応じて脱色工程に
て精製せしめた後にポリエステル重縮合反応に供
することができる。又は、得られた反応物をメタ
ノールとのエステル交換反応によりジメチルテレ
フタレートとし、過、洗浄、蒸留又は再結晶に
よりポリエステル原料として供することもでき
る。
れた反応物はビス−β−ヒドロキエチルテレフタ
レート及びその低重合物である。これら反応物を
過洗浄工程、あるいは必要に応じて脱色工程に
て精製せしめた後にポリエステル重縮合反応に供
することができる。又は、得られた反応物をメタ
ノールとのエステル交換反応によりジメチルテレ
フタレートとし、過、洗浄、蒸留又は再結晶に
よりポリエステル原料として供することもでき
る。
以上述べてきた方法により、従来は回収するこ
とができないものとして廃棄されていたポリエス
テル重合工程から発生するグリコールの蒸留残渣
より、効率よくテレフタル酸成分を回収し再利用
することができるようになつた。
とができないものとして廃棄されていたポリエス
テル重合工程から発生するグリコールの蒸留残渣
より、効率よくテレフタル酸成分を回収し再利用
することができるようになつた。
次に実施例をあげて本発明について詳細に説明
する。まず、実施例中で使用する記号及び測定法
について説明する。
する。まず、実施例中で使用する記号及び測定法
について説明する。
(イ) 蒸留残渣中の遊離エチレングリコール及び遊
離ジエチレングリコール 試料をアセトンに溶解し、ガスクロマトグラ
フイー（カラム充填剤２％PEG20MONクロモ
ソルブ102）を用いて測定した。
離ジエチレングリコール 試料をアセトンに溶解し、ガスクロマトグラ
フイー（カラム充填剤２％PEG20MONクロモ
ソルブ102）を用いて測定した。
(ロ) 蒸留残渣の数平均重合度
ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイー
〔カラム：ポリエチレンゲルＧ−2000M8（東洋
ソーダ製）〕を用いて測定した。
〔カラム：ポリエチレンゲルＧ−2000M8（東洋
ソーダ製）〕を用いて測定した。
(ハ) テレフタル酸成分
試料をアルカリで溶解し、フエノールフタレ
インとブロムフエノールブル指示薬を用い塩酸
にて滴定することにより測定した。
インとブロムフエノールブル指示薬を用い塩酸
にて滴定することにより測定した。
(ニ) ジメチルテレフタレートへの転化率
エステル交換反応終了後のジメチルテレフタ
レートの含有率をガスクロマトグラフイーにて
測定し、次式で求めた 転化率（％）＝エステル交換反応終了後のジメチルテレ
フタレート×166／194／蒸留残渣及びポリエチレンテレ
フタレート中のテレフタル酸成分×100 (ホ) 過抵抗 次の計算式（化学工学便覧第３版P930）よ
り求めた。過抵抗として109ｍ／Kg以下であ
ることが必要である。
レートの含有率をガスクロマトグラフイーにて
測定し、次式で求めた 転化率（％）＝エステル交換反応終了後のジメチルテレ
フタレート×166／194／蒸留残渣及びポリエチレンテレ
フタレート中のテレフタル酸成分×100 (ホ) 過抵抗 次の計算式（化学工学便覧第３版P930）よ
り求めた。過抵抗として109ｍ／Kg以下であ
ることが必要である。
α＝２・△Ｐ・gc／Ｋ・μ・Ｃ
但し、α：過抵抗（ｍ／Kg）
△Ｐ：差圧（Kg／m2）
gc：定数9.8（Kg・ｍ／Kg・sec2）を使
用 Ｋ：定圧過定数（m2／sec）
〔（過時間）／（過速度）対（過時間）のグラフ
よ り直線の傾斜を読み取つた〕 μ：粘度（Kg／ｍ・sec） Ｃ：スラリー濃度（−） (ヘ) ジメチルテレフタレートの酸価 ジメチルテレフタレートをエタノール・キシ
レン混合溶液にて加熱溶解し、フエノールレツ
ド・ブロムチモールブルー混合指示薬を用い、
アルコール性水酸化カリウム標準液にて滴定す
ることにより測定した。
用 Ｋ：定圧過定数（m2／sec）
〔（過時間）／（過速度）対（過時間）のグラフ
よ り直線の傾斜を読み取つた〕 μ：粘度（Kg／ｍ・sec） Ｃ：スラリー濃度（−） (ヘ) ジメチルテレフタレートの酸価 ジメチルテレフタレートをエタノール・キシ
レン混合溶液にて加熱溶解し、フエノールレツ
ド・ブロムチモールブルー混合指示薬を用い、
アルコール性水酸化カリウム標準液にて滴定す
ることにより測定した。
酸価の値としては0.05KOHmg／ｇ−ジメチ
ルテレフタレート以下であることが必要であ
る。
ルテレフタレート以下であることが必要であ
る。
(ト) ハーゼン色
ジメチルテレフタレートを175℃で溶融しハ
ーゼン標準液と比色して測定した。
ーゼン標準液と比色して測定した。
ハーゼン色の値は20以下であることが必要で
ある。
ある。
実施例 １
ポリエチレンテレフタレート製造工程より発生
するエチレングリコールの蒸留残渣1.2重量部、
製糸工程にて発生したポリエステルフイラメント
屑3.8重量部及びエチレングリコール6.2重量部を
撹拌機、精留塔、コンデンサーを付した分解槽に
入れ、ひきつづき炭酸ナトリウム0.01重量部を添
加し、内温220℃で２時間加熱して解重合反応を
行なつた。この時の蒸留残渣の組成は遊離エチレ
ングリコール0.1重量％、遊離ジエチレングリコ
ール２重量％、数平均重合度５、テレフタル酸成
分70重量％であつた。
するエチレングリコールの蒸留残渣1.2重量部、
製糸工程にて発生したポリエステルフイラメント
屑3.8重量部及びエチレングリコール6.2重量部を
撹拌機、精留塔、コンデンサーを付した分解槽に
入れ、ひきつづき炭酸ナトリウム0.01重量部を添
加し、内温220℃で２時間加熱して解重合反応を
行なつた。この時の蒸留残渣の組成は遊離エチレ
ングリコール0.1重量％、遊離ジエチレングリコ
ール２重量％、数平均重合度５、テレフタル酸成
分70重量％であつた。
解重合反応終了後、過剰にあるエチレングリコ
ール1.6重量部を系外に留出せしめながら内温を
低下させ、内温が150℃に低下した後に全環流型
コンデンサーのついたメタノール分解槽にエチレ
ングリコール分解物を移した。次いで、分解槽に
メタノール６重量部、炭酸ナトリウム0.02重量部
を添加し、２時間メタノールを全環流させながら
加熱してエステル交換反応せしめジメチルテレフ
タレートとした。更に、定圧式過機でジメチル
テレフタレートを分離し、乾燥し、蒸留により精
製を行なつた。
ール1.6重量部を系外に留出せしめながら内温を
低下させ、内温が150℃に低下した後に全環流型
コンデンサーのついたメタノール分解槽にエチレ
ングリコール分解物を移した。次いで、分解槽に
メタノール６重量部、炭酸ナトリウム0.02重量部
を添加し、２時間メタノールを全環流させながら
加熱してエステル交換反応せしめジメチルテレフ
タレートとした。更に、定圧式過機でジメチル
テレフタレートを分離し、乾燥し、蒸留により精
製を行なつた。
メタノールによるエステル交換終了した時点に
おいて、ジメチルテレフタレートへの転化率は97
％と良好であつた。次いで、得られた反応物を定
圧式過機で過を行なつた際の過抵抗は６×
108ｍ／Kgと低く過性も良好であつた。また、
蒸留によつて得られたジメチルテレフタレートの
品質も酸価0.022KOHmg／ｇ−ジメチルテレフタ
レート、ハーゼン色10と良好な値を示した。
おいて、ジメチルテレフタレートへの転化率は97
％と良好であつた。次いで、得られた反応物を定
圧式過機で過を行なつた際の過抵抗は６×
108ｍ／Kgと低く過性も良好であつた。また、
蒸留によつて得られたジメチルテレフタレートの
品質も酸価0.022KOHmg／ｇ−ジメチルテレフタ
レート、ハーゼン色10と良好な値を示した。
比較例 １
蒸留残渣２重量部、ポリエステルフイラメント
屑２部、炭酸ナトリウム0.02重量部を反応温度
230℃で４時間分解反応させた。その他は実施例
１と同様な条件でエステル交換反応を行なつた。
屑２部、炭酸ナトリウム0.02重量部を反応温度
230℃で４時間分解反応させた。その他は実施例
１と同様な条件でエステル交換反応を行なつた。
エステル交換反応終了後のジメチルテレフタレ
ートへの転化率は50％と低下した。また、生成し
た反応物の粒径も微細であるため定圧式過機で
の過抵抗も２×1011ｍ／Kgと極めて高く、過
ができなかつた。このため以後の操作が不可能で
あつた。
ートへの転化率は50％と低下した。また、生成し
た反応物の粒径も微細であるため定圧式過機で
の過抵抗も２×1011ｍ／Kgと極めて高く、過
ができなかつた。このため以後の操作が不可能で
あつた。
実施例 ２
遊離エチレングリコール0.2重量％、遊離ジエ
チレングリコール３重量％、数平均重合度４、テ
レフタル酸成分60重量％である蒸留残渣を0.8重
量部、溶融紡糸前に生じたブロツク状のポリエチ
レンテレフタレート屑3.2重量部、エチレングリ
コール６重量部及び炭酸ナトリウム0.02重量部を
混合した。その他は実施例１と同様な条件で解重
合、エステル交換反応及び過・精製を行なつ
た。
チレングリコール３重量％、数平均重合度４、テ
レフタル酸成分60重量％である蒸留残渣を0.8重
量部、溶融紡糸前に生じたブロツク状のポリエチ
レンテレフタレート屑3.2重量部、エチレングリ
コール６重量部及び炭酸ナトリウム0.02重量部を
混合した。その他は実施例１と同様な条件で解重
合、エステル交換反応及び過・精製を行なつ
た。
エステル交換反応終了後のジメチルテレフタレ
ートへの転化率は98％であり、定圧式過機での
過比抵抗は６×109ｍ／Kgで良好であつた。ま
た、蒸留精製したジメチルテレフタレートの品質
も酸価0.021KOHmg／ｇ−ジメチルテレフタレー
ト、ハーゼン色12と良好であつた。
ートへの転化率は98％であり、定圧式過機での
過比抵抗は６×109ｍ／Kgで良好であつた。ま
た、蒸留精製したジメチルテレフタレートの品質
も酸価0.021KOHmg／ｇ−ジメチルテレフタレー
ト、ハーゼン色12と良好であつた。
実施例 ３
グリコール分解反応に用いるエチレングリコー
ルを5.2重量部とした他は実施例１と同様な条件
でグリコール解重合反応を行なつた。解重合反応
終了後、過剰のエチレングリコールを留出除去す
ることなく活性炭0.2重量部を添加し、反応混合
物を冷却することなく熱時過を行ない、更に
過物を熱エチレングリコール0.7重量部で洗浄を
行なつた。なお、この際の熱時過は何等の障害
なく容易に行なえた。次いで、得られた解重合物
のエチレングリコール溶液を重縮合反応器に移
し、最終内温285℃、真空度１mmHgで重縮合反応
を行なつた。得られたポリマーの品質は〔η〕＝
0.638、軟化点259.3℃、colL＝70.3、colb＝9.2と
良好であつた。
ルを5.2重量部とした他は実施例１と同様な条件
でグリコール解重合反応を行なつた。解重合反応
終了後、過剰のエチレングリコールを留出除去す
ることなく活性炭0.2重量部を添加し、反応混合
物を冷却することなく熱時過を行ない、更に
過物を熱エチレングリコール0.7重量部で洗浄を
行なつた。なお、この際の熱時過は何等の障害
なく容易に行なえた。次いで、得られた解重合物
のエチレングリコール溶液を重縮合反応器に移
し、最終内温285℃、真空度１mmHgで重縮合反応
を行なつた。得られたポリマーの品質は〔η〕＝
0.638、軟化点259.3℃、colL＝70.3、colb＝9.2と
良好であつた。
比較例 ２
蒸留残渣を1.5重量部、ポリエステルフイラメ
ント屑を2.7重量部とした他は実施例３と同様な
条件で解重合し、次いで活性炭を添加して熱時
過を行なつたところ、過面が閉塞し過するこ
とができなかつた。このため以後の操作が不可能
となつた。
ント屑を2.7重量部とした他は実施例３と同様な
条件で解重合し、次いで活性炭を添加して熱時
過を行なつたところ、過面が閉塞し過するこ
とができなかつた。このため以後の操作が不可能
となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリアルキレンテレフタレート系ポリエステ
ルの製造反応中に留去したグリコールを蒸留再生
する際に得られる蒸留残渣に、該蒸留残渣に対し
２倍重量以上のポリエステルを混合した後グリコ
ール分解することを特徴とするテレフタル酸成分
の回収方法。 ２ 蒸留残渣中の遊離グリコールが５重量％以下
である特許請求範囲第１項記載のテレフタル酸成
分の回収方法。 ３ ポリエステルがポリエチレンテレフタレート
である特許請求範囲第１項記載のテレフタル酸成
分の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15756381A JPS5859214A (ja) | 1981-10-05 | 1981-10-05 | テレフタル酸成分の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15756381A JPS5859214A (ja) | 1981-10-05 | 1981-10-05 | テレフタル酸成分の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859214A JPS5859214A (ja) | 1983-04-08 |
| JPH0134257B2 true JPH0134257B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15652409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15756381A Granted JPS5859214A (ja) | 1981-10-05 | 1981-10-05 | テレフタル酸成分の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859214A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4552462B2 (ja) * | 2003-04-07 | 2010-09-29 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル重縮合反応留出物の処理方法 |
| JP2010280750A (ja) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Teijin Fibers Ltd | 非化石原料を用いた環境負荷低減型耐熱性ポリエステルおよびその製造方法 |
-
1981
- 1981-10-05 JP JP15756381A patent/JPS5859214A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5859214A (ja) | 1983-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3983977B2 (ja) | 汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法 | |
| JP4908415B2 (ja) | 染着ポリエステル繊維からの有用成分製造方法 | |
| EP1227075B1 (en) | Method for separating and recovering dimethyl terephthalate and ethylene glycol from polyester waste | |
| CZ123093A3 (en) | Process of obtaining caprolactam from mixed waste | |
| CN107021983B (zh) | 丁辛醇装置含铑废液的资源化循环利用方法 | |
| WO2022004359A1 (ja) | ビス－（２－ヒドロキシエチル）テレフタレートの製造方法および再生ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
| JP6986813B1 (ja) | ビス−（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートの製造方法および再生ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
| Datye et al. | Poly (ethylene terephthalate) waste and its utilisation: A review | |
| JP6960709B1 (ja) | 高純度ビス−（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートの製造方法、再生ポリエチレンテレフタレート、脱色溶媒およびビス−（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートの精製方法 | |
| JP2004189898A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
| JPH0134257B2 (ja) | ||
| JP4365592B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
| CN110862520A (zh) | 一种利用碱减量废水中的对苯二甲酸制备pet的方法 | |
| JP4005301B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
| JPH10259151A (ja) | ポリカ−ボネ−トより炭酸ジアルキルとビスフェノ−ルとを得る方法 | |
| JP2006016548A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP2002060369A (ja) | ポリエステル廃棄物のリサイクル方法 | |
| JP3866876B2 (ja) | テレフタル酸ジメチルの回収方法 | |
| JP5529498B2 (ja) | ポリエステルからのテレフタル酸ジメチルの製造方法 | |
| JP2011207823A (ja) | ポリエステルからテレフタル酸ジメチルを製造する方法 | |
| CN87101849A (zh) | 用于聚酯废旧料解聚的方法和催化剂 | |
| JP4444443B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法 | |
| JP2002087999A (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
| JP4459402B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
| JPH10287741A (ja) | ポリアルキレンテレフタレートからのテレフタル酸ジメチルの回収方法 |