JP7575069B2 - 化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、化合物及びその製造方法に関する。より詳細には、かご型の骨格を有する新規なシロキサン化合物及びその製造方法に関する。
オルトケイ酸の縮合物又はその誘導体と見做せる、かご型の骨格を有する一群のシロキサン化合物は、機能性ケイ素材料として種々の分野で有望であり、新規化合物の探索と、その製造方法が種々検討されている。
例えば、非特許文献１には、このようなかご型シロキサン化合物の１種として、以下に示す合成ルートによって、下記式（９０）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（９０）」と称することがある）を原料として、下記式（９１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（９１）」と称することがある）を得たことが開示されている。
Ｍａｉｎ Ｇｒｏｕｐ Ｍｅｔａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０ （１９９７） ５１５．
しかし、非特許文献の化合物（９１）の合成方法では、化合物（９１）を得るために、原料である化合物（９０）に対して、クロロジメチルシラン（（ＣＨ３）２ＨＳｉＣｌ）を大過剰量使用する必要があるという問題点があった。これは、シリケート化合物である化合物（９０）が、大量の水和水を含んでいるためである。
このように、従来のかご型シロキサン化合物には、実用的な方法では製造できないものがあり、製造方法の改良が望まれていた。
また、現状、かご型シロキサン化合物の探索も十分に為されているとは言えず、新規のかご型シロキサン化合物の探索も望まれていた。
また、現状、かご型シロキサン化合物の探索も十分に為されているとは言えず、新規のかご型シロキサン化合物の探索も望まれていた。
本発明は、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法を提供することを課題とする。
本発明は、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法である。
（式中、ｐ１は０、１又は２であり、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。）
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３は、下記一般式（４）又は下記一般式（５）で表される基であり、（２ｐ１＋６）個のＺ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３は、前記一般式（５）で表される基であり；ｐ１は、上記と同じである。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｉ及びｊは、上記と同じである。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｉ及びｊは、上記と同じである。
また、本発明は、下記一般式（３５）で表される化合物を提供する。
（式中、Ｚ３５は、下記一般式（４）又は下記一般式（５２）で表される基であり、（２ｐ１＋６）個のＺ３５は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３は、前記一般式（５２）で表される基であり；ｐ１は０、１又は２である。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
また、本発明は、下記一般式（３５１）で表される化合物を提供する。
（式中、Ｚ３５は、下記一般式（４）又は下記一般式（５２）で表される基であり、８個のＺ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３５は、前記一般式（５２）で表される基である。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
本発明によれば、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法が提供される。
＜＜化合物の製造方法＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法は、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３）で表される化合物を得る。
本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法は、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３）で表される化合物を得る。
（式中、ｐ１は０、１又は２であり、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。）
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３は、下記一般式（４）又は下記一般式（５）で表される基であり、（２ｐ１＋６）個のＺ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３は、前記一般式（５）で表される基であり；ｐ１は、上記と同じである。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｉ及びｊは、上記と同じである。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｉ及びｊは、上記と同じである。
一般式（３）中、（２ｐ１＋６）個（すなわち、ｐ１が０の場合には６個、ｐ１が１の場合には８個、ｐ１が２の場合には１０個）のＺ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、（２ｐ１＋６）個のＺ３は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
ただし、一般式（３）中、すべてのＺ３が一般式（４）で表される基：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨであることはなく、１個又は２個以上のＺ３は、一般式（５）で表される基：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３であり、（２ｐ１＋６）個のＺ３がすべて、一般式（５）で表される基：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３であることが好ましい。
一般式（３）中、１個又は２個以上のＺ３が一般式（４）で表される基：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨである場合（すなわち、化合物（３）における、すべてのＺ３が一般式（５）で表される基：：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３であるもの、ではない場合）、前記一般式（４）で表される基：－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨの結合位置は、特に限定されない。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１～６であることがより好ましく、例えば、１～３、及び１～２のいずれかであってもよい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１～６であることがより好ましく、例えば、１～３、及び１～２のいずれかであってもよい。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における、環状の前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
環状の前記アルキル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
環状の前記アルキル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における前記アルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造と、環状構造と、が混在したものであってもよい。
このような鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロヘキシルエチル基等の、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の環状のアルキル基で置換された構造を有する基；メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の、上述の環状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された構造を有する基等が挙げられる。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
このような鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロヘキシルエチル基等の、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の環状のアルキル基で置換された構造を有する基；メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の、上述の環状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された構造を有する基等が挙げられる。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における前記アルキル基は、置換基を有していてもよい。「置換基を有していてもよい」と記載する場合、アルキル基中の水素原子（－Ｈ）を１価の基で置換する場合と、メチレン基（－ＣＨ２－）を２価の基で置換する場合との両方を含む。すなわち、前記置換基としては、１価の置換基であってもよく、２価の置換基であってもよい。１価の置換基としては、ハロゲン原子、１価の不飽和炭化水素基、又はアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。２価の置換基としては、酸素原子、硫黄原子、２価の不飽和炭化水素基、エステル基、カルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。２価の置換基としては、酸素原子、硫黄原子、２価の不飽和炭化水素基、エステル基、カルボニル基等が挙げられる。
本実施形態の製造方法によれば、従来の化合物（９１）の製造方法等とは異なり、原料化合物を大過剰量使用することなく、実用的な方法で、かご型シロキサン化合物を製造できる。
以下、まず、目的物である化合物（３）について説明する。
以下、まず、目的物である化合物（３）について説明する。
＜化合物（３）＞
化合物（３）は前記一般式（３）で表される。
一般式（１）中、ｐ１は、化合物（３）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（３）は、下記一般式（３０）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３０）」と称することがある）、ｐ１が１である場合の化合物（３）は、下記一般式（３１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３１）」と称することがある）、ｐ１が２である場合の化合物（３）は、下記一般式（３２）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（３２）」と称することがある）。
化合物（３）は前記一般式（３）で表される。
一般式（１）中、ｐ１は、化合物（３）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（３）は、下記一般式（３０）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３０）」と称することがある）、ｐ１が１である場合の化合物（３）は、下記一般式（３１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３１）」と称することがある）、ｐ１が２である場合の化合物（３）は、下記一般式（３２）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（３２）」と称することがある）。
すなわち、ｐ１が０であって、前記ｉが０である場合の化合物（３）（化合物（３００））の製造方法は、下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３００）で表される化合物を得る、化合物（３００）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３０は、水素原子又は下記一般式（５０）で表される基であり、６個のＺ３０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３０は、前記一般式（５）で表される基である。）
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
また、ｐ１が０であって、前記ｉが１である場合の化合物（３）（化合物（３０１））の製造方法は、下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３０１）で表される化合物を得る、化合物（３０１）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３１は、下記式（４１）又は下記一般式（５１）で表される基であり、６個のＺ３１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３１は、前記一般式（５）で表される基である。）
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、ｊは、上記と同じである。
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、ｊは、上記と同じである。
また、ｐ１が１であって、前記ｉが０である場合の化合物（３）（化合物（３１０））の製造方法は、下記一般式（２０）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３１０）で表される化合物を得る、化合物（３１０）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３０は、水素原子又は下記一般式（５０）で表される基であり、８個のＺ３０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３０は、前記一般式（５０）で表される基である。）
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
また、ｐ１が１であって、前記ｉが１である場合の化合物（３）（化合物（３１１））の製造方法は、下記一般式（２１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３１１）で表される化合物を得る、化合物（３１１）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３１は、下記式（４１）又は下記一般式（５１）で表される基であり、８個のＺ３１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３１は、前記一般式（５１）で表される基である。）
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
また、ｐ１が２であって、前記ｉが０である場合の化合物（３）（化合物（３２０））の製造方法は、下記一般式（３０）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３２０）で表される化合物を得る、化合物（３２０）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３０は、水素原子又は下記一般式（５０）で表される基であり、１０個のＺ３０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３０は、前記一般式（５０）で表される基である。）
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５０）
式中、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
また、ｐ１が２であって、前記ｉが１である場合の化合物（３）（化合物（３２１））の製造方法は、下記一般式（３１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３２１）で表される化合物を得る、化合物（３２１）の製造方法である。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
（式中、Ｚ３１は、下記式（４１）又は下記一般式（５１）で表される基であり、１０個のＺ３１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３１は、前記一般式（５１）で表される基である。）
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
－Ｓｉ（Ｒ１）２ＯＨ ・・・（４１）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５１）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｊは、上記と同じである。
次に、原料である化合物（１）、化合物（２）及び脱水素触媒について、順次説明する。
＜化合物（１）＞
化合物（１）は、前記一般式（１）で表される。
一般式（１）中のｐ１は、一般式（３）中のｐ１と同じであり、Ｒ１は一般式（３）中のＲ１と同じである。
化合物（１）は、前記一般式（１）で表される。
一般式（１）中のｐ１は、一般式（３）中のｐ１と同じであり、Ｒ１は一般式（３）中のＲ１と同じである。
化合物（１）は、ｉが０のとき、例えば、国際公開第２０１８／１９３７３２号に開示された方法で製造できる。
化合物（１）は、ｉが１のとき、例えば、「Ｎａｏｔｏ Ｓａｔｏ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ. Ｅｕｒ. Ｊ. ２０１８， Ｖｏｌ． ２４, １７０３３－１７０３８」に開示された方法で製造できる。
化合物（１）としては、その製造時における操作（例えば、洗浄条件、取り出し条件、精製条件等）を適宜選択することで、水和水を含まないものを調製できる。このような、水和水を含まない化合物（１）（例えば結晶）を用いることで、化合物（２）、脱水素触媒等の、化合物（３）の製造原料を大過剰量使用することが避けられ、化合物（３）を効率よく、良好な収率で製造できる。
化合物（１）は、溶媒成分の分子を含まないものであってもよいし、水以外の溶媒成分の分子を含むものであってもよい。前記溶媒成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等が挙げられる。ＤＭＡｃの分子を含む化合物（１）は、製造が容易で、かつ水和水を含まない化合物（１）として、好ましいものの一例である。化合物（１）は、ｉが０のとき、ＤＭＡｃの分子を含む結晶であることが好ましい。
１分子の化合物（１）が含む溶媒成分の分子数は、化合物（１）の製造時における操作条件によって、調節できる。
例えば、ＤＭＡｃの分子を含む化合物（１）において、１分子の化合物（１）が含むＤＭＡｃの分子数は、例えば、１～２０のいずれかであってもよいが、これは一例である。
例えば、ＤＭＡｃの分子を含む化合物（１）において、１分子の化合物（１）が含むＤＭＡｃの分子数は、例えば、１～２０のいずれかであってもよいが、これは一例である。
＜化合物（２）＞
化合物（２）は、一般式（２）で表される。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
化合物（２）は、一般式（２）で表される。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
Ｒ２及びＲ３は、上記と同じである。
化合物（２）は、市販品を用いることができるほか、特開２００１－１３９５８２号公報、特開平９－２６８１９１号公報、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０２０， Ｖｏｌ．１１， ７６２５－７６３６．（Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｙ ｆｉｌｅｓ）等を参考に合成することができる。
以下に、化合物（２）として好ましい化合物の具体例を列挙する。化合物（２）はこれらに限られない。
化合物（２）は、市販品を用いることができるほか、特開２００１－１３９５８２号公報、特開平９－２６８１９１号公報、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０２０， Ｖｏｌ．１１， ７６２５－７６３６．（Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｙ ｆｉｌｅｓ）等を参考に合成することができる。
以下に、化合物（２）として好ましい化合物の具体例を列挙する。化合物（２）はこれらに限られない。
ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ（ＣＨ３）２）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ（ＣＨ３）２）３
ＨＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＨＳｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
Ｈ（Ｓｉ（ＣＨ２ＣＨ３）２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３
＜脱水素触媒＞
脱水素触媒としては、白金族元素が好ましく、Ｒｕ（ルテニウム）、Ｏｓ（オスミウム）、Ｒｈ（ロジウム）、Ｉｒ（イリジウム）、Ｐｄ（パラジウム）、及びＰｔ（白金）からなる群より選択される少なくとも一種が挙げられる。
脱水素触媒としての白金族元素は担体の表面に担持されていてよい。前記担体は、活性炭素（Ｃ）であることが好ましい。
脱水素触媒として、活性炭素（Ｃ）に担持されたＰｄ（パラジウム）、すなわち、パラジウム炭素が好ましい。
脱水素触媒としては、白金族元素が好ましく、Ｒｕ（ルテニウム）、Ｏｓ（オスミウム）、Ｒｈ（ロジウム）、Ｉｒ（イリジウム）、Ｐｄ（パラジウム）、及びＰｔ（白金）からなる群より選択される少なくとも一種が挙げられる。
脱水素触媒としての白金族元素は担体の表面に担持されていてよい。前記担体は、活性炭素（Ｃ）であることが好ましい。
脱水素触媒として、活性炭素（Ｃ）に担持されたＰｄ（パラジウム）、すなわち、パラジウム炭素が好ましい。
脱水素触媒として白金族元素を使用する場合、白金族元素の使用量は、例えば、化合物（１）の使用量に対して、０．１～１．６倍モル量であることが好ましく、０．２～０．８倍モル量であってもよい。脱水素触媒としての白金族元素の使用量は、例えば、化合物（１）の使用量に対して、（２ｐ１＋６）の０．０１～０．２倍モル量であることが好ましく、（２ｐ１＋６）の０．０２～０．１倍モル量であってもよい。白金族元素の前記使用量が前記下限値以上であることで、化合物（３）の生成が速やかに進行する。白金族元素の前記使用量が前記上限値以上以下であることで、白金族元素の過剰使用が抑制される。
次に、化合物（１）と化合物（２）とを反応させる方法全般について、説明する。
＜化合物（１）と化合物（２）との反応条件＞
化合物（３）は、化合物（１）と化合物（２）とを脱水素反応させることにより得られる。
反応に供する脱水素触媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（３）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
脱水素触媒を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
化合物（３）は、化合物（１）と化合物（２）とを脱水素反応させることにより得られる。
反応に供する脱水素触媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（３）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
脱水素触媒を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
なお、本明細書においては、化合物（１）、（２）、（３）及び脱水素触媒の種類数に関する記載では、特に断りのない限り、立体異性体を考慮していない。
化合物（２）の使用量は、目的とする化合物（３）の構造等に応じて、適宜調節できる。
例えば、化合物（３）中の、一般式（５）で表される基の数に応じて、化合物（２）の使用量を調節できる。
例えば、化合物（３）中の、一般式（５）で表される基の数に応じて、化合物（２）の使用量を調節できる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、１～２倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が１～２個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、３～４倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が３～４個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、５～６倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が５～６個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が０である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、６倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が６個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が１又は２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、７～８倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が７～８個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が１である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、８倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が８個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、９～１０倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が９～１０個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、１０倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が１０個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、３～４倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が３～４個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、５～６倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が５～６個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が０である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、６倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が６個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が１又は２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、７～８倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が７～８個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が１である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、８倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が８個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、９～１０倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が９～１０個である化合物（３）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（２）の使用量が、化合物（１）の使用量に対して、１０倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式（５）で表される基の数が１０個である化合物（３）が、より高収率で得られる。
化合物（２）の使用量は、例えば、化合物（１）の使用量に対して、（２ｐ１＋６）の１．２～３倍モル量であってもよい。このような使用量は、例えば、前記置換数が（２ｐ１＋６）個である（すなわち、すべてのＺ３が一般式（５）で表される基である）場合に好適である。これは、ｐ１が１である場合であれば、化合物（２）の使用量は、化合物（１）の使用量に対して８～１６倍モル量であってもよく、このような使用量は、例えば、前記置換数が８である（すなわち、すべてのＺ３が一般式（５）で表される基である）場合に好適である、ことを意味する。
なお、ここまでで説明した化合物（２）の使用量は、目的とする化合物（３）を効率よく、良好な収率で得るための一例であり、化合物（２）の使用量は、化合物（３）の製造条件全般を考慮して、適宜調節できる。
また、ここまでで説明した化合物（２）の使用量は、２種以上の化合物（２）を用いる場合には、用いる化合物（２）の全種類の合計使用量を意味する。
また、ここまでで説明した化合物（２）の使用量は、２種以上の化合物（２）を用いる場合には、用いる化合物（２）の全種類の合計使用量を意味する。
［溶媒］
化合物（１）と化合物（２）との反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒を用いることにより、反応液の流動性が向上し、化合物（１）と化合物（２）との反応がより円滑に進行し、副生成物の生成量も低減できる。
化合物（１）と化合物（２）との反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒を用いることにより、反応液の流動性が向上し、化合物（１）と化合物（２）との反応がより円滑に進行し、副生成物の生成量も低減できる。
前記溶媒は、化合物（１）、化合物（２）、脱水素触媒等の、反応に用いる成分との反応性を有しないものが好ましい。
前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２－ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。
前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２－ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。
溶媒を用いる場合、前記溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
溶媒を用いる場合、溶媒の使用量は、特に限定されないが、例えば、化合物（１）１ｍｍｏｌに対して、０～２００ｍＬであることが好ましく、化合物（１）１ｍｍｏｌに対して、１０～１５０ｍＬであることがより好ましい。溶媒の使用量が前記下限値以上であることで、溶媒を用いたことによる効果がより顕著に得られる。溶媒の前記使用量が前記上限値以下であることで、溶媒の過剰使用が抑制される。
［他の成分］
化合物（１）と化合物（２）との反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内において、化合物（１）と、化合物（２）と、脱水素触媒と、前記溶媒と、のいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
化合物（１）と化合物（２）との反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内において、化合物（１）と、化合物（２）と、脱水素触媒と、前記溶媒と、のいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
前記他の成分を用いる場合、前記他の成分は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
前記他の成分を用いる場合、前記他の成分の使用量は、特に限定されず、前記他の成分の種類に応じて、任意に選択できる。
［他の反応条件］
反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、１０～４０℃であることが好ましく、例えば、１８～３０℃等の室温であってもよい。
反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、１０～４０℃であることが好ましく、例えば、１８～３０℃等の室温であってもよい。
反応時間は、化合物（３）の生成量が増大するように、反応温度等、他の条件に応じて適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応時間は、例えば、パラジウム炭素を用いる場合であれば１０～２４０分間であることが好ましく、３０～１８０分間であることがより好ましい。
反応時間は、例えば、パラジウム炭素を用いる場合であれば１０～２４０分間であることが好ましく、３０～１８０分間であることがより好ましい。
本実施形態においては、反応終了後、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、公知の手法によって化合物（３）を取り出すことができる。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（３）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（３）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（３）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（３）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（３）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（３）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（３）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（３）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。
化合物（１）と化合物（２）との反応によって、複数種の化合物（３）が生成している場合、上述の後処理操作及び精製操作のいずれか一方又は両方を、適宜選択して行うことにより、目的とする化合物（３）を得られる。複数種の化合物（３）が生成していても、化合物（３）の構造からその特性を推測できるため、その特性に適した後処理操作又は精製操作を選択することにより、目的とする化合物（３）の収率を向上させることができる。
また、化合物（２）の使用量、その他の反応条件等を調節することで、目的とする化合物（３）の生成率を向上させることによって、化合物（３）の収率を向上させることができる。
また、化合物（２）の使用量、その他の反応条件等を調節することで、目的とする化合物（３）の生成率を向上させることによって、化合物（３）の収率を向上させることができる。
化合物（３）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ－ＶＩＳ吸収スペクトル）、元素分析法等の公知の手法によって、確認できる。
＜＜化合物＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（３５）で表される。
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（３５）で表される。
（式中、Ｚ３５は、下記一般式（４）又は下記一般式（５２）で表される基であり、（２ｐ１＋６）個のＺ３５は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ３５は、前記一般式（５２）で表される基であり；ｐ１は０、１又は２である。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
本実施形態の化合物（本明細書においては、「化合物（３５）」と称することがある）は、機能性ケイ素材料として利用可能であり、有用性が高い。
一般式（３５）中、ｐ１は、化合物（３５）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
一般式（３５）中のｐ１は、先に説明した一般式（３）中のｐ１と同じである。
一般式（３５）中のｐ１は、先に説明した一般式（３）中のｐ１と同じである。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（３５）は、下記一般式（３５０）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３５０）」と称することがある）、ｐ１が１である場合の化合物（３５）は、下記一般式（３５１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（３５１）」と称することがある）、ｐ１が２である場合の化合物（３５）は、下記一般式（３５２）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（３５２）」と称することがある）。
一般式（３５０）、（３５１）及び（３５２）中のＺ３５は、それぞれ、先に説明した一般式（３５）中のＺ３５と同じである。
一般式（３５０）、（３５１）及び（３５２）中の、複数個のＺ３５は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
一般式（３５０）、（３５１）及び（３５２）中の、複数個のＺ３５は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐ１が０である場合に、特に好ましい化合物（３５０）の一例としては、例えば、下記一般式（３５０６）で表される化合物が挙げられる。
式中、Ｚ３６は、下記一般式（５２）で表される基である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
また、ｐ１が１である場合に、特に好ましい化合物（３５１）の一例としては、例えば、下記一般式（３５１６）で表される化合物が挙げられる。
式中、Ｚ３６は、下記一般式（５２）で表される基である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
また、ｐ１が２である場合に、特に好ましい化合物（３５２）の一例としては、例えば、下記一般式（３５２６）で表される化合物が挙げられる。
式中、Ｚ３６は、下記一般式（５２）で表される基である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
好ましい化合物（３５１）の例を以下に列挙する。ただし、化合物（３５１）はこれらに限定されない。なお、以下の化学式においてＭｅはメチル基を表す。
好ましい化合物（３５０）の例を以下に列挙する。ただし、化合物（３５０）はこれらに限定されない。
好ましい化合物（３５２）の例を以下に列挙する。ただし、化合物（３５２）はこれらに限定されない。
以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に、何ら限定されるものではない。
本実施例で用いている略称の意味を以下に示す。
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ＴＭＡ：テトラメチルアンモニウム
ＴｆＯＨ：トリフルオロメタンスルホン酸
ＲＴ：室温
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ＴＭＡ：テトラメチルアンモニウム
ＴｆＯＨ：トリフルオロメタンスルホン酸
ＲＴ：室温
以下に示す化合物（１）の収率は、化合物（３）を基準としている。
以下において、「ｍｍｏｌ」は「１０－３モル」を示す。
以下においては、化合物（３）、化合物（１）の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する「式（３１１１）で表される化合物」は、「化合物（３１１１）」と称する。
以下において、「ｍｍｏｌ」は「１０－３モル」を示す。
以下においては、化合物（３）、化合物（１）の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する「式（３１１１）で表される化合物」は、「化合物（３１１１）」と称する。
［合成例１］
次式（１１０）で示されるシロキサン化合物（１１０）は次の方法で合成した。
次式（１０１）で示される［Ｓｉ８Ｏ１２］［ＯＴＭＡ］８・４８．７Ｈ２Ｏ、８．０６２ｇ（４．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに懸濁させた分散液に硝酸２．１２ｍＬ（３３．５ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌することで懸濁液を得た。この懸濁液をフィルターろ過（ＴＨＦ５０ｍＬで洗浄）した。ろ液にＤＭＡｃ８０ｍＬを加えてから減圧留去して濃縮し、貧溶媒法により－５℃にて再結晶化することによりシロキサン化合物（１１０）を無色固体として得た。シロキサン化合物（１１０）は、ＤＭＡｃの分子を含み、水和水を含まない結晶である。シロキサン化合物（１１０）が次式（１１０）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、および２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：６．４１ｐｐｍ、２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１００．０ｐｐｍ
次式（１１０）で示されるシロキサン化合物（１１０）は次の方法で合成した。
次式（１０１）で示される［Ｓｉ８Ｏ１２］［ＯＴＭＡ］８・４８．７Ｈ２Ｏ、８．０６２ｇ（４．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに懸濁させた分散液に硝酸２．１２ｍＬ（３３．５ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌することで懸濁液を得た。この懸濁液をフィルターろ過（ＴＨＦ５０ｍＬで洗浄）した。ろ液にＤＭＡｃ８０ｍＬを加えてから減圧留去して濃縮し、貧溶媒法により－５℃にて再結晶化することによりシロキサン化合物（１１０）を無色固体として得た。シロキサン化合物（１１０）は、ＤＭＡｃの分子を含み、水和水を含まない結晶である。シロキサン化合物（１１０）が次式（１１０）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、および２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：６．４１ｐｐｍ、２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１００．０ｐｐｍ
［合成例２］
次式（１１１）で示されるシロキサン化合物を、次に示す方法で合成した。
次式（１０２）で示される［Ｓｉ８Ｏ１２］［ＯＳｉＭｅ２Ｈ］８、１０．２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶解させた。この溶液に１０％パラジウム炭素（１０６ｍｇ、Ｐｄとして０．１０ｍｍｏｌ）及び、Ｈ２Ｏ、３．６ｍＬとＴＨＦ５０ｍＬの混合液を加え、室温で１時間撹拌した。その後反応溶液をセライトろ過し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのちに、溶媒を留去することでシロキサン化合物（１１１）を得た。シロキサン化合物（１１１）は、水和水を含まない結晶である。シロキサン化合物（１１１）が次式（１１１）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ及び、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１１ｐｐｍ、５．６８ｐｐｍ、１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１２ｐｐｍ、２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１１．４ｐｐｍ、－１０９．５ｐｐｍ
次式（１１１）で示されるシロキサン化合物を、次に示す方法で合成した。
次式（１０２）で示される［Ｓｉ８Ｏ１２］［ＯＳｉＭｅ２Ｈ］８、１０．２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶解させた。この溶液に１０％パラジウム炭素（１０６ｍｇ、Ｐｄとして０．１０ｍｍｏｌ）及び、Ｈ２Ｏ、３．６ｍＬとＴＨＦ５０ｍＬの混合液を加え、室温で１時間撹拌した。その後反応溶液をセライトろ過し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのちに、溶媒を留去することでシロキサン化合物（１１１）を得た。シロキサン化合物（１１１）は、水和水を含まない結晶である。シロキサン化合物（１１１）が次式（１１１）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ及び、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１１ｐｐｍ、５．６８ｐｐｍ、１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１２ｐｐｍ、２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１１．４ｐｐｍ、－１０９．５ｐｐｍ
［合成例３］
次式（２０１）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０１）を、次に示す方法で合成した。
ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０１）
次式（２０１）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０１）を、次に示す方法で合成した。
ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０１）
１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン（ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ、１９．２ｇ、０．１４３ｍｏｌ）、Ｓｉ（ＯＭｅ）４（１０７ｇ、０．７０３ｍｏｌ）、及び酢酸（８．５６ｇ、０．１４３ｍｏｌ）の混合物にＴｆＯＨ（１５μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。室温で、Ｅｔ３Ｎ（７０μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を加えた後、減圧蒸留（６４Ｔｏｒｒ、４７－５７℃）により精製を行うことでトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０１）（２７．５ｍｍｏｌ、収率１０％）をＳｉ（ＯＭｅ）４と（ＨＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２との混合物として１２．５ｇ得た。
トリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０１）が式（２０１）で示されること、及び、得られた生成物が次式（２０２）で示されるシロキサン化合物（２０２）、及び、次式（２０３）で示されるシロキサン化合物（２０３）の混合物であることを、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、及び、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
Ｓｉ（ＯＭｅ）４・・・（２０２）
（ＨＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２・・・（２０３）
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：０．２６ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ、４．７３ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：０．５ｐｐｍ、５１．５ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：－２．１ｐｐｍ、－８３．６ｐｐｍ
Ｓｉ（ＯＭｅ）４・・・（２０２）
（ＨＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＭｅ）２・・・（２０３）
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：０．２６ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ、４．７３ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：０．５ｐｐｍ、５１．５ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：－２．１ｐｐｍ、－８３．６ｐｐｍ
［合成例４］
次式（２０４）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０４）を、次に示す方法で合成した。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０４）
次式（２０４）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０４）を、次に示す方法で合成した。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０４）
１，１，３，３，５，５－ヘキサメチルトリシロキサン（Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｈ、４１．７ｇ、０．２０ｍｏｌ）にジクロロメタン３６０ｍLを加えた。この溶液にジクロロヒダントイン（１９．７ｇ、０．１０ｍｏｌ）とジクロロメタン１４０ｍＬの混合溶液を滴下した後に、水浴に浸した状態で１時間、水浴を外して３時間撹拌した。溶媒を留去し、ペンタン１００ｍＬを加えてセライトろ過により不要物を除いた。得られたろ液から溶媒を留去し、減圧蒸留（３０Ｔｏｒｒ、５３－６６℃）により精製を行うことで、シロキサン化合物（２０５）（０．０９１ｍｏｌ）（収率４６％）、シロキサン化合物（２０６）、及び、シロキサン化合物（２０７）を含む混合物２２．２ｇを得た。続いて得られたシロキサン化合物（２０５）（０．０２１ｍｏｌ）、シロキサン化合物（２０６）、及び、シロキサン化合物（２０７）を含む混合物４．９８ｇとＮａＨＣＯ３（５．１７ｇ、０．０６２ｍｏｌ）にジエチルエーテルを２３ｍＬ加え、２４時間室温で撹拌した。得られた溶液に水１００ｍＬを加え、水層をジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。その後得られたジエチルエーテル溶液を水５０ｍＬで３回水洗し、Ｎａ２ＳＯ４を４０ｇ加えて乾燥した。Ｎａ２ＳＯ４をろ過により除き、溶媒を留去後、クーゲル蒸留（３０Ｔｏｒｒ、９０－１１０℃）することで、シラノール化合物（２０８）を３．６９ｇ得た（１６．４ｍｍｏｌ、収率８０％）。続いてシラノール化合物（２０８）（３．６９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）とＳｉ（ＯＭｅ）４（２５．０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の混合溶液にＣａ（ＯＨ）２（０．１２３ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を加え１２２℃で３０分加熱撹拌した。その後室温まで冷却した溶液にヘキサン９０ｍＬを加え、メンブレンフィルターろ過を行い、溶媒を留去した。さらに、得られた溶液をクーゲル蒸留（３．８－６．１Ｔｏｒｒ、９０－１００℃）により精製することでトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０４）を４．３８ｇ得た（収率７７％）。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２０５）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｈ・・・（２０６）
Ｃｌ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２０７）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２ＯＨ・・・（２０８）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２０５）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｈ・・・（２０６）
Ｃｌ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２０７）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２ＳｉＭｅ２ＯＨ・・・（２０８）
トリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０４）が式（２０４）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、及び２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．２０ｐｐｍ０．２１ｐｐｍ、０．２６ｐｐｍ、３．５０ｐｐｍ、５．０２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．８ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、５１．５ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：－６．２ｐｐｍ、－１８．９ｐｐｍ、－１９．２ｐｐｍ、－８４．６ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．２０ｐｐｍ０．２１ｐｐｍ、０．２６ｐｐｍ、３．５０ｐｐｍ、５．０２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．８ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、５１．５ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：－６．２ｐｐｍ、－１８．９ｐｐｍ、－１９．２ｐｐｍ、－８４．６ｐｐｍ
［合成例５］
次式（２０９）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０９）を、次に示す方法で合成した。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０９）
次式（２０９）で示されるトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０９）を、次に示す方法で合成した。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＭｅ）３・・・（２０９）
初めに、Ｊ． Ａｍ. Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ. ２０１６， Ｖｏｌ．１３８， ４２１０－４２１８に記載の方法に沿って、次に示す方法で、次式（２１０）で示されるシロキサン化合物（２１０）を合成した。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２１０）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３ＳｉＭｅ２Ｃｌ・・・（２１０）
ヘキサメチルシクロトリシロキサン（１１４ｇ、０．５１２ｍｏｌ）とＨＭｅ２ＳｉＣｌ（５６．６ｇ、０．５９８ｍｏｌ）にＤＭＦ１．３８ｍＬとアセトニトリル２７ｍＬを加え室温で２４時間撹拌した。この溶液を減圧蒸留（３００Ｐａ、６０℃）により精製することで、次式（２１０）で示されるシロキサン化合物（２１０）を１４５ｇ得た（収率８９％）。続いて得られたシロキサン化合物（２１０）（４．８７ｇ、１５ｍｍｏｌ）とＮａＨＣＯ３（３．８８ｇ、０．０４６ｍｏｌ）にジエチルエーテルを１７ｍＬ加え、２４時間室温で撹拌した。得られた溶液に水１００ｍＬを加え、水層をトルエン５０ｍＬで３回抽出した。その後得られたトルエン溶液を水５０ｍＬで３回水洗し、Ｎａ２ＳＯ４を４０ｇ加えて乾燥した。Ｎａ２ＳＯ４をろ過により除き、溶媒を留去することで、シラノール化合物（２１１）を４．２４ｇ得た（収率９１％）。続いてシラノール化合物（２１１）（４．１３ｇ、１４ｍｍｏｌ）とＳｉ（ＯＭｅ）４（２１．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の混合溶液にＣａ（ＯＨ）２（０．１０２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加え１２２℃で３０分加熱撹拌した。その後室温まで冷却した溶液にヘキサン７５ｍＬを加え、メンブレンフィルターろ過を行い、溶媒を留去した。さらに、得られた溶液をクーゲル蒸留（２．３Ｔｏｒｒ、９０－１１５℃）により精製することでトリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０９）を５．０６ｇ得た（収率８８％）。
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３ＳｉＭｅ２ＯＨ・・・（２１１）
Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３ＳｉＭｅ２ＯＨ・・・（２１１）
トリメトキシシリル置換シロキサン化合物（２０９）が式（２０９）で示されることは、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、及び２９Ｓｉ－ＮＭＲにより確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．１９ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ０．２５ｐｐｍ、０．２８ｐｐｍ、３．５０ｐｐｍ、５．０２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．８ｐｐｍ、０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、１．２ｐｐｍ、５０．９ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：－６．３ｐｐｍ、－１９．３ｐｐｍ、－１９．３ｐｐｍ、－２０．７ｐｐｍ、－８４．６ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．１９ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ０．２５ｐｐｍ、０．２８ｐｐｍ、３．５０ｐｐｍ、５．０２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：０．８ｐｐｍ、０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、１．２ｐｐｍ、５０．９ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：－６．３ｐｐｍ、－１９．３ｐｐｍ、－１９．３ｐｐｍ、－２０．７ｐｐｍ、－８４．６ｐｐｍ
＜＜化合物（３）の製造＞＞
［実施例１］
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
［実施例１］
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８（２２.９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ１ｍＬに溶解した。この溶液にＨＳｉ（ＯＣＨ３）３（５８．７ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた後に、さらに１０％パラジウム炭素（８．５ｍｇ、Ｐｄとして０．００８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。得られた溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、下記化合物（３１１１）（組成式：Ｓｉ２４Ｏ５２Ｃ４０Ｈ１２０、「Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３］８」）が生成していることを確認した。
得られた化合物（３１１１）のＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．２２ｐｐｍ、３．５２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．３ｐｐｍ、５１．２ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１６．８ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．２２ｐｐｍ、３．５２ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．３ｐｐｍ、５１．２ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１６．８ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ
［実施例２］
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１２）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１２）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８（１．１４６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５０ｍＬに溶解した溶液に、ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３とＳｉ（ＯＣＨ３）４と（ＨＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）２の混合物４．３８４ｇ（ＨＳｉＭｅ２ＯＳｉ（ＯＣＨ３）３の純度４３％、含有量９．６０ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に１０％パラジウム炭素（０．４２６ｇ、Ｐｄとして０．４０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、室温で1時間撹拌した。この溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（３１１２）（組成式：Ｓｉ３２Ｏ６０Ｃ５６Ｈ１６８、「Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８」）が生成していることを確認した。
この溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。さらに、クーゲルロール蒸留（２．８×１０－２Ｐａ、８０℃）で副生成物を留去し、残留分として化合物（３１１２）を２．３７３ｇ得た（収率８８％）。
この溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。さらに、クーゲルロール蒸留（２．８×１０－２Ｐａ、８０℃）で副生成物を留去し、残留分として化合物（３１１２）を２．３７３ｇ得た（収率８８％）。
得られた化合物（３１１２）のＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１９ｐｐｍ、０．２１ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１８．４ｐｐｍ、－１９．１ｐｐｍ、－８５．３ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１９ｐｐｍ、０．２１ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１８．４ｐｐｍ、－１９．１ｐｐｍ、－８５．３ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
［実施例３］
化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１３）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１３）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
ＤＭＡｃを含む化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８（２９．８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（８２．７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３ｍＬに溶解した。この溶液に１０％パラジウム炭素（８．５ｍｇ、Ｐｄとして０．００８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、室温で1時間撹拌した。この溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（３１１３）（組成式：Ｓｉ４０Ｏ６８Ｃ７２Ｈ２１６、「Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８」）が生成していることを確認した。
得られた化合物（３１１３）のＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１５ｐｐｍ、０．１６ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、１．４ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１８．８ｐｐｍ、－１９．９ｐｐｍ、－２０．５ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１５ｐｐｍ、０．１６ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．０ｐｐｍ、１．４ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１８．８ｐｐｍ、－１９．９ｐｐｍ、－２０．５ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
［実施例４］
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１４）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１４）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１１）Ｓｉ８Ｏ２０［ＳｉＭｅ２ＯＨ］８（２２．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（１６５．４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ１ｍＬに溶解した。この溶液に１０％パラジウム炭素（８．５ｍｇ、Ｐｄとして０．００８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、室温で1時間撹拌した。この溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（３１１４）（組成式：Ｓｉ４８Ｏ７６Ｃ８８Ｈ２６４、「Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８」）が生成していることを確認した。
得られた化合物（３１１４）のＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１３ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．１ｐｐｍ、１．３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１９．０、－２０．１ｐｐｍ、－２０．９ｐｐｍ、－２１．３ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１３ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．２０ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．９ｐｐｍ、１．１ｐｐｍ、１．３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１９．０、－２０．１ｐｐｍ、－２０．９ｐｐｍ、－２１．３ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
［実施例５］
化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１５）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を用い、化合物（３１１５）Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８を製造した。より具体的には以下のとおりである。
ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（１１０）Ｓｉ８Ｏ２０Ｈ８（８９．６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（３０１．３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３ｍＬに溶解した。この溶液に１０％パラジウム炭素（２５．５ｍｇ、Ｐｄとして０．０２４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、室温で３時間撹拌した。この溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（３１１５）（組成式：Ｓｉ４８Ｏ７６Ｃ８８Ｈ２６４、「Ｓｉ８Ｏ２０［（ＳｉＭｅ２Ｏ）４Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］８」）が生成していること、化合物（３１１５）は、化合物（３１１４）と同一の化合物であることを確認した。
この溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。さらに、クーゲルロール蒸留（２．２×１０－２Ｐａ、１６６℃）で副生成物を留去し、残留分として化合物（３１１５）を２２４．２ｍｇ得た（収率９６％）。
この溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。さらに、クーゲルロール蒸留（２．２×１０－２Ｐａ、１６６℃）で副生成物を留去し、残留分として化合物（３１１５）を２２４．２ｍｇ得た（収率９６％）。
得られた化合物（３１１５）のＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１３ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１９ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．８ｐｐｍ、１．１ｐｐｍ、１．３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１９．０ｐｐｍ、－２０．１ｐｐｍ、－２０．９ｐｐｍ、－２１．３ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．１３ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１５ｐｐｍ、０．１９ｐｐｍ、３．５１ｐｐｍ
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：０．８ｐｐｍ、１．１ｐｐｍ、１．３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、５１．１ｐｐｍ
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）：－１９．０ｐｐｍ、－２０．１ｐｐｍ、－２０．９ｐｐｍ、－２１．３ｐｐｍ、－８５．４ｐｐｍ、－１１０．０ｐｐｍ
本発明は、機能性ケイ素材料又はその中間体として、さらに、これらの製造方法として、利用可能である。
Claims (3)
- 下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、脱水素触媒の存在下反応させることにより、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法。
Ｈ（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（２）
（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であり、ｊは、０、１、２、３、４又は５である。）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｉ及びｊは、上記と同じである。 - 下記一般式（３５）で表される化合物。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。 - 下記一般式（３５１）で表される化合物。
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉＨ ・・・（４）
－（Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ）ｉ－（Ｓｉ（Ｒ２）２Ｏ）ｊＳｉ（ＯＲ３）３・・・（５２）
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基である。ｉは０又は１である。ｉが０のとき、ｊは１、２、３、４又は５であり、ｉが１のとき、ｊは０、１、２、３、４又は５である。
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| KAZMIERCZAK, J. et al.，Ru-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of POSS-Silanols with Hydrosilanes: Its Introduction to One-Pot Synthesis，Inorganic Chemistry，2019年，(2019), 58, 2，1201-1207 |
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