JP7428784B2 - 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット - Google Patents
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Description
<1> 色材と、硬化性化合物と、溶剤とを含む着色組成物であって、
上記色材は、カラーインデックスピグメントレッド272と、カラーインデックスグメントレッド254とを含む、着色組成物。
<2> カラーインデックスピグメントレッド272の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントレッド254を10~400質量部含む、<1>に記載の着色組成物。
<3> 着色組成物の全固形分におけるカラーインデックスピグメントレッド272とカラーインデックスピグメントレッド254との合計の含有量が30~85質量%である、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 着色組成物の全固形分中における色材の含有量が30~90質量%である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> 上記色材は、更に黄色色材を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 更に、顔料誘導体を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 上記顔料誘導体はジケトピロロピロール化合物である、<6>に記載の着色組成物。
<8> 上記硬化性化合物は、樹脂および重合性化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 更に光重合開始剤を含む、<8>に記載の着色組成物。
<10> 上記光重合開始剤は、オキシム化合物およびα-アミノケトン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<9>に記載の着色組成物。
<11> カラーフィルタの赤色画素形成用の着色組成物である、<1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> フォトリソグラフィ用の着色組成物である、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> 固体撮像素子用の着色組成物である、<1>~<12>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<14> <1>~<13>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて得られる膜。
<15> <1>~<13>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて得られる赤色画素。
<16> <14>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<17> <15>に記載の赤色画素と、青色画素と、緑色画素とを有するカラーフィルタ。
<18> <14>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<19> <14>に記載の膜を有する画像表示装置。
<20> <1>~<13>のいずれか1つに記載の着色組成物と、青色画素形成用の着色組成物と、緑色画素形成用の着色組成物とを有するキット。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、
色材と、硬化性化合物と、溶剤とを含む着色組成物であって、
前記色材は、カラーインデックスピグメントレッド272と、カラーインデックスグメントレッド254とを含むことを特徴とする。
C.I.ピグメントレッド272は、分子量が比較的小さいジケトピロロピロール顔料であるため、他のジケトピロロピロール顔料に比べて結晶性が高い傾向にあり、膜中で結晶化などによる凝集が生じて、異物として析出しやすい傾向にあると推測される。また、膜を湿度の高い環境下に曝した場合、膜が軟化して膜中のジケトピロロピロール顔料が移動して凝集体を形成しやすい傾向にあると推測される。C.I.ピグメントレッド272は、分子量が比較的小さいため、軟化した膜中で移動しやすく、そのため、膜中に異物が析出しやすかったと推測される。
本発明の着色組成物は、C.I.ピグメントレッド272とC.I.ピグメントレッド254とを含む。これらはいずれもジケトピロロピロール顔料であるため、両者を併用することにより、C.I.ピグメントレッド272の結晶性を低下させることができたと推測され、その結果得られた膜を湿度の高い環境下に長時間放置した場合であっても、異物の発生を抑制することができたと推測される。
本発明の着色組成物は色材を含有する。色材としては顔料を含むものが用いられる。色材中における顔料の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。また、色材は顔料のみであってもよい。
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59,62,63,64(フタロシアニン系),65(フタロシアニン系),66(フタロシアニン系)等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
本発明の着色組成物は硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性化合物、樹脂等が挙げられる。樹脂は、非重合性の樹脂(重合性基を有さない樹脂)であってもよく、重合性の樹脂(重合性基を有する樹脂)であってもよい。重合性基としては、エチレン性不飽和結合含有基、環状エーテル基、メチロール基、アルコキシメチル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、ビニルフェニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミド基などが挙げられ、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられ、エポキシ基が好ましい。重合性化合物は重合性モノマーであることが好ましい。
重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物はラジカル重合性化合物として好ましく用いることができる。また、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物は、カチオン重合性化合物として好ましく用いることができる。
本発明の着色組成物は、硬化性化合物として樹脂を用いることができる。硬化性化合物は、樹脂を少なくとも含むものを用いることが好ましい。樹脂は、例えば、顔料等を樹脂組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料等を樹脂組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。なお、重合性基を有する樹脂は、重合性化合物にも該当する。
式(a-2)中、Ra11は、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基またはオキシラジカルを表し、Ra12~Ra19は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
式(Ac-2)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-12)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-13)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-13)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
式(Ar-11)~(Ar-13)中、*1はL1との結合位置を表す。
上記式において、RP3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、LP1は、単結合またはアリーレン基を表し、LP2は、単結合または2価の連結基を表す。LP1は、単結合であることが好ましい。LP2が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-、-NHCO-、-CONH-、およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RP4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、エチレン性不飽和結合含有基などが挙げられる。
式(Ar-22)中、n12は1~7の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましい。
式(Ar-23)中、n13およびn14はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n13およびn14の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-23)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
R21が表す基に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数は、特に制限はないが、現像性および硬化性の観点から、1~10であることが好ましく、1~6であることがより好ましく、1又は2であることが更に好ましく、1であることが特に好ましい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、色素骨格に酸基または塩基性基が結合した構造を有する化合物が挙げられ、異物の発生がより抑制された膜を形成しやすいという理由から色素骨格に塩基性基が結合した構造を有する化合物であることが好ましい。顔料誘導体を構成する色素骨格としては、キノリン色素骨格、ベンゾイミダゾロン色素骨格、ベンゾイソインドール色素骨格、ベンゾチアゾール色素骨格、イニミウム色素骨格、スクアリリウム色素骨格、クロコニウム色素骨格、オキソノール色素骨格、ピロロピロール色素骨格、ジケトピロロピロール色素骨格、アゾ色素骨格、アゾメチン色素骨格、フタロシアニン色素骨格、ナフタロシアニン色素骨格、アントラキノン色素骨格、ジアントラキノン色素骨格、キナクリドン色素骨格、ジオキサジン色素骨格、ペリノン色素骨格、ペリレン色素骨格、チアジンインジゴ色素骨格、チオインジゴ色素骨格、イソインドリン色素骨格、イソインドリノン色素骨格、キノフタロン色素骨格、イミニウム色素骨格、ジチオール色素骨格、トリアリールメタン色素骨格、ピロメテン色素骨格等が挙げられ、ジケトピロロピロール色素骨格、ベンゾイソインドール色素骨格、アントラキノン色素骨格、ジアントラキノン色素骨格、チアジンインジゴ色素骨格、アゾ色素骨格、キノフタロン色素骨格、およびキナクリドン色素骨格であることが好ましく、ジケトピロロピロール色素骨格であることがより好ましい。すなわち、顔料誘導体はジケトピロロピロール化合物であることが好ましい。この態様によれば、赤色の色価のより高い膜を形成することができ、赤色画素用の着色組成物としてより好ましく用いられる。
P-(L)m ・・・・(Syn)
mは、1~4の整数を表し、
Lは、-OH;-SO3H、-COOHまたはこれらの基の塩;フタルイミドメチル基;下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)または(f)で表される基を表す。
Yは、-NH-、-O-、-S-、または単結合を表し、
nは、1~10の整数を表し、
R16およびR17は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基または炭素数2~30のアルケニル基を表し、R16とR17とは結合して環を形成していてもよく、
R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~20のアルキル基または炭素数2~20のアルケニル基を表し、
R23は、式(a)で表される基、または式(b)で表される基を表し
R24は、ハロゲン原子、-OH、アルコキシル基、式(a)で表される基、または式(b)で表される基を表し、
Zは、-CONH-、-NHCO-、-SO2NH-、または-NHSO2-を表し、
R25は、水素原子、-NH2、-NHCOCH3、-NHR26または式(c)で表される基を表し、R26は、炭素数1~20のアルキル基、または炭素数2~20のアルケニル基を表す。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
RX2は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基またはアミノ基を表し、
RX3~RX14は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す;
ただし、RX10~RX14のうち少なくとも一つは、電子求引性基である。
ROX12は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基またはアミノ基を表し、
波線は結合手を表す。
本発明の着色組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物、メチロール化合物、アミン化合物、ホスホニウム塩化合物、アミジン塩化合物、アミド化合物、塩基発生剤、イソシアネート化合物、アルコキシシラン化合物、オニウム塩化合物などが挙げられる。硬化促進剤の具体例としては、国際公開第2018/056189号の段落番号0094~0097に記載の化合物、特開2015-034963号公報の段落番号0246~0253に記載の化合物、特開2013-041165号公報の段落番号0186~0251に記載の化合物、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物、特開2012-150180号公報の段落番号0071~0080に記載の化合物、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、特許第5765059号公報の段落番号0085~0092に記載の化合物、特開2017-036379号公報に記載のカルボキシル基含有エポキシ硬化剤などが挙げられる。硬化促進剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中における硬化促進剤の含有量は0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。このような化合物としては、特開2009-217221号公報の段落番号0038~0052、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-502)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-503)等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.01~15.0質量%が好ましく、0.05~10.0質量%がより好ましい。シランカップリング剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。着色組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、特開2018-155881号公報に記載されているように、C.I.ピグメントイエロー129を耐候性改良の目的で添加しても良い。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタなどに用いることができる。具体的には、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができ、より具体的には、カラーフィルタの赤色画素として好ましく用いることができる。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、5μm以下が好ましく、1μm以下がより好ましく、0.6μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
本発明の赤色画素は、上述した本発明の着色組成物から得られる赤色画素である。本発明の赤色画素は、カラーフィルタなどに用いることができる。本発明の赤色画素は、色価が高く、薄膜で所望の分光特性を達成することができる。
赤色画素の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、5μm以下が好ましく、1μm以下がより好ましく、0.6μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
赤色画素の幅は0.4~10.0μmであることが好ましい。下限は、0.4μm以上であることが好ましく、0.5μm以上であることがより好ましく、0.6μm以上であることが更に好ましい。上限は、5.0μm以下であることが好ましく、2.0μm以下であることがより好ましく、1.0μm以下であることが更に好ましく、0.8μm以下であることがより一層好ましい。
次に、画素の形成方法について説明する。画素の形成方法は、上述した本発明の着色組成物を支持体上に塗布して着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成して画素を形成する場合について説明する。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、上述した本発明の着色組成物を支持体上に塗布して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、露光後の着色組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
ドライエッチング法でのパターン形成は、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成し、この着色組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-064993号公報の段落番号0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。具体的には、カラーフィルタの着色画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、カラーフィルタの赤色画素として、本発明の膜を有することが好ましい。
また、本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色組成物を用いて得られる赤色画素と、青色画素と、緑色画素とを有するものであることも好ましい。
本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
本発明のキットは、上述した本発明の着色組成物と、青色画素形成用の着色組成物と、緑色画素形成用の着色組成物とを有する。本発明のキットは、カラーフィルタ製造用のキットとして好ましく用いられる。キットに用いられる上述した本発明の着色組成物は、赤色画素形成用の着色組成物であることが好ましい。すなわち、本発明のキットは、赤色画素と青色画素と緑色画素とを備えたカラーフィルタ製造用のキットであることが好ましい。
緑色画素形成用の着色組成物に用いられる色材は、緑色色材を少なくとも含むものであることが好ましく、緑色色材と黄色色材とをそれぞれ含むものであることがより好ましい。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、下記測定条件の下、GPC(Gel permeation chromatography)測定により算出した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:示差屈折計(RI検出器)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
(分散液処方1)
顔料と顔料誘導体とを合計で13質量部と、分散剤を15質量部と、溶剤を72質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、分散液を得た。なお、顔料、顔料誘導体および分散剤はそれぞれ下記表に示す素材を用いた。
顔料と顔料誘導体とを合計で12質量部と、分散剤を10質量部と、溶剤を78質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、分散液を得た。なお、顔料、顔料誘導体および分散剤はそれぞれ下記表に示す素材を用いた。
顔料と顔料誘導体とを合計で12質量部と、分散剤を8質量部と、溶剤を80質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、分散液を得た。なお、顔料、顔料誘導体および分散剤はそれぞれ下記表に示す素材を用いた。
P-1:C.I.ピグメントレッド177
P-2:C.I.ピグメントレッド254
P-3:C.I.ピグメントレッド264
P-4:C.I.ピグメントレッド269
P-5:C.I.ピグメントレッド272
P-6:C.I.ピグメントレッド291
P-7:C.I.ピグメントレッド296
P-8:C.I.ピグメントレッド297
P-9:C.I.ピグメントイエロー129
P-10:C.I.ピグメントイエロー138
P-11:C.I.ピグメントイエロー139
P-12:C.I.ピグメントイエロー150
P-13:C.I.ピグメントイエロー185
P-14:C.I.ピグメントイエロー215
P-15:C.I.ピグメントイエロー231
P-16:C.I.ピグメントイエロー233
Syn-1:下記構造の化合物(キノフタロン化合物)
D-1:以下の方法で合成した樹脂D-1の樹脂溶液(固形分濃度30質量%)。
メチルメタクリレート50質量部、n-ブチルメタクリレート30質量部、t-ブチルメタクリレート20質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の下記構造の樹脂D-1の樹脂溶液を得た。
3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6.0質量部、ピロメリット酸無水物9.5質量部、PGMEA62質量部、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート65質量部、エチルアクリレート5.0質量部、t-ブチルアクリレート15質量部、メタクリル酸5.0質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を溶解したPGMEA溶液53.5質量部を添加して、10時間反応させた。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整し、酸価70.5mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10000の下記構造の樹脂D-2の樹脂溶液を得た。
樹脂D-1の合成において、t-ブチルメタクリレート20質量部を、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート20質量部に変更した以外は同様にして、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の下記構造の樹脂D-3の樹脂溶液を得た。
1-チオグリセロール108質量部、ピロメリット酸無水物174質量部、メトキシプロピルアセテート650質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を固形分換算で160質量部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200質量部、エチルアクリレート200質量部、t-ブチルアクリレート150質量部、2-メトキシエチルアクリレート200質量部、メチルアクリレート200質量部、メタクリル酸50質量部、PGMEA663質量部を反応容器に仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50質量%PGMEA溶液500質量部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0質量部、ヒドロキノン0.1質量部を反応容器に仕込み、イソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整し、酸価68mgKOH/g、エチレン性不飽和結合基価0.62mmol/g、重量平均分子量(Mw)13000の下記構造の樹脂D-4の樹脂溶液を得た。
D-8:BYK LPN-21116(BYKChemie社製)にPGMEAを加えて、不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整した溶液
D-9:ソルスパース20000(日本ルーブリゾール(株)製)にPGMEAを加えて、不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整した溶液
D-10:アジスパーPB821(味の素ファインテクノ(株)製)にPGMEAを加えて、不揮発分(固形分濃度)を30質量%に調整した溶液
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
各素材を、以下に示す処方1~8の割合で混合し、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して各着色組成物を製造した。実施例1~4、9~104、比較例1~3は、フォトリソグラフィ用の着色組成物であり、実施例5~8はドライエッチング用の着色組成物である。下記表において、着色組成物の全固形分中における顔料の含有量の値を「顔料濃度」の欄に記載する。
下記表に記載の分散液 ・・・31.2質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・4.5質量部
下記表に記載のバインダー ・・・15.6質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.4質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・48.3質量部
下記表に記載の分散液 ・・・46.7質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・3.4質量部
下記表に記載のバインダー ・・・6.4質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.7質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・42.8質量部
下記表に記載の分散液 ・・・67.5質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・1.3質量部
下記表に記載のバインダー ・・・6.7質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.7質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・23.8質量部
下記表に記載の分散液 ・・・78.8質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・0.6質量部
下記表に記載のバインダー ・・・5.5質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.5質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・14.7質量部
下記表に記載の分散液 ・・・90.0質量部
下記表に記載の添加剤 ・・・0.5質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・9.5質量部
下記表に記載の分散液 ・・・93.7質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・6.3質量部
下記表に記載の分散液 ・・・78.8質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・0.6質量部
下記表に記載のバインダー ・・・4.3質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.5質量部
下記表に記載の添加剤 ・・・0.3質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・15.6質量部
下記表に記載の分散液 ・・・26.0質量部
下記表に記載の重合性モノマー ・・・4.9質量部
下記表に記載のバインダー ・・・18.5質量部
下記表に記載の光重合開始剤 ・・・0.4質量部
下記表に記載の界面活性剤 ・・・0.0001質量部
下記表に記載の重合禁止剤 ・・・0.00135質量部
下記表に記載の溶剤 ・・・50.2質量部
分散液1~77、r1~r3:上述した分散液1~77、r1~r3。なお、分散液1~77は顔料としてC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド272とをそれぞれ含む分散液である。分散液r1は顔料としてC.I.ピグメントレッド272のみを含む分散液である。分散液r2は顔料としてC.I.ピグメントレッド254のみを含む分散液である。分散液r3は顔料としてC.I.ピグメントレッド264とC.I.ピグメントレッド272とを含む分散液である。
M-1:下記構造の化合物
M-4:下記構造の化合物
I-1:Irgacure OXE01(BASF社製、オキシム化合物)
I-2:Irgacure OXE02(BASF社製、オキシム化合物)
I-3~I-8:下記構造の化合物
I-10:Omnirad 907(IGM Resins B.V.社製、α-アミノケトン化合物)
B-1:下記構造の樹脂(重量平均分子量11000、主鎖に付記された数値は、繰り返し単位のモル比を表す。)の20質量%PGMEA溶液
A-1:EHPE3150((株)ダイセル製、2,2’-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物)
Su-1:下記構造の化合物(重量平均分子量14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
In-1:p-メトキシフェノール
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S-2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
S-3:シクロペンタノン
(実施例1~4、9~104、比較例1~3)
ガラス基板上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きガラス基板上に各着色組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して塗布膜を得た。得られた塗布膜について、365nmの波長の光を、1000mJ/cm2の露光量で照射して露光を行った。次いで、ホットプレートを用いて200℃で5分間加熱して、膜厚0.4μmの膜を得た。
ガラス基板上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きガラス基板上に各着色組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱したのち、ホットプレートを用いて200℃で5分間加熱して、膜厚0.4μmの膜を得た。
上記膜が形成されたガラス基板を温度130℃、湿度85%の恒温恒湿環境下にて1000時間静置した。上記静置後の膜を光学顕微鏡MT-3600LW(FLOVEL製)を用いて観察することにより、膜表面の異物発生の有無を評価した。異物が少ないほど長期信頼性が良好であり、異物発生が抑制されているといえる。評価結果は、3、4又は5が好ましく、4又は5がより好ましく、5が最も好ましい。
(評価基準)
5:膜表面上に異物が認められない。
4:膜表面上に認められる異物が3個未満である。
3:膜表面上に認められる異物が3~10個である。
2:膜表面上に認められる異物が11~30個である。
1:膜表面上に認められる異物が31個以上である。
シリコンウエハ上に、緑色着色組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色着色組成物をパターニングして緑色画素を形成した。同様に赤色着色組成物、青色着色組成物を同様のプロセスでパターニングして、赤色画素、青色画素を順次形成して、緑色画素、赤色画素および青色画素を有するカラーフィルタを形成した。このカラーフィルタにおいては、緑色画素がベイヤーパターンで形成されており、その隣接する領域に、赤色画素、青色画素がアイランドパターンで形成されている。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。なお、赤色着色組成物としては、実施例31の着色組成物を使用した。緑色着色組成物、青色着色組成物の詳細については後述する。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、緑色着色組成物を調製した。
緑色顔料分散液:73.7質量部
樹脂101:0.3質量部
重合性化合物101:1.2質量部
光重合開始剤101:0.6質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、青色着色組成物を調製した。
青色顔料分散液:44.9質量部
樹脂101:2.1質量部
重合性化合物101:1.5質量部
重合性化合物102:0.7質量部
光重合開始剤101:0.8質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.ピグメントグリーン36を6.4質量部、C.I.ピグメントイエロー150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、緑色顔料分散液を得た。
C.I.ピグメントブルー15:6を9.7質量部、C.I.ピグメントバイオレット23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、青色顔料分散液を得た。
重合性化合物102:下記構造の化合物
Claims (18)
- 顔料を含む色材と、顔料誘導体と、硬化性化合物と、溶剤とを含む着色組成物であって、
前記色材は、カラーインデックスピグメントレッド272と、カラーインデックスグメントレッド254とを含み、前記色材中におけるカラーインデックスピグメントレッド272の含有量が、10~90質量%であり、かつ、カラーインデックスピグメントレッド272の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントレッド254を10~400質量部含み、
前記着色組成物の全固形分中におけるカラーインデックスピグメントレッド272とカラーインデックスピグメントレッド254との合計の含有量が30~85質量%であり、
前記顔料誘導体の含有量が前記顔料100質量部に対して1~30質量部である、
着色組成物。 - 前記着色組成物に含まれる赤色顔料中におけるカラーインデックスピグメントレッド272とカラーインデックスピグメントレッド254との合計の含有量が99質量%以上である、請求項1に記載の着色組成物。
- 着色組成物の全固形分中における色材の含有量が30~90質量%である、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記色材は、更に黄色色材を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記顔料誘導体はジケトピロロピロール化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記硬化性化合物は、樹脂および重合性化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に光重合開始剤を含む、請求項6に記載の着色組成物。
- 前記光重合開始剤は、オキシム化合物およびα-アミノケトン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項7に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの赤色画素形成用の着色組成物である、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- フォトリソグラフィ用の着色組成物である、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 固体撮像素子用の着色組成物である、請求項1~10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて得られる膜。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて得られる赤色画素。
- 請求項12に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項13に記載の赤色画素と、青色画素と、緑色画素とを有するカラーフィルタ。
- 請求項12に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項12に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色組成物と、青色画素形成用の着色組成物と、緑色画素形成用の着色組成物とを有するキット。
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