JP7233373B2 - 着色組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
溶剤と、を含む着色組成物;
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、OHまたはNR5R6であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。
<2> 金属アゾ顔料は、上記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、上記メラミン化合物とを含む、<1>に記載の着色組成物。
<3> 金属アゾ顔料中の全金属イオンの1モルを基準として、Zn2+およびCu2+を合計で95~100モル%含有する、<2>に記載の着色組成物。
<4> 金属アゾ顔料中のZn2+とCu2+とのモル比が、Zn2+:Cu2+=199:1~1:15である、<2>または<3>に記載の着色組成物。
<5> 金属アゾ顔料におけるメラミン化合物が、下記式(II)で表される化合物である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物;
式中R11~R13は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基である。
<6> 更に光重合開始剤を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 光重合開始剤がオキシム化合物である、<6>に記載の着色組成物。
<8> 金属アゾ顔料の100質量部に対して、エチレン性不飽和結合基を有する化合物を10質量部以上含有する、<1>~<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9> 更に、重合禁止剤を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 更に、顔料誘導体を含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> 顔料誘導体が、塩基性顔料誘導体である、<10>に記載の着色組成物。
<12> 固体撮像素子用である、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> <1>~<12>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<14> <13>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<15> <13>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<16> <13>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色組成物は、
式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
溶剤と、を含むことを特徴とする。
上記の金属アゾ顔料は、硬度が低い傾向にあり、例えば分散液を調製する際において、金属アゾ顔料の一部が過剰に微細化されると推測され、その結果、着色組成物の保管時に過剰に微細化された金属アゾ顔料が再凝集すると推測される。また、金属アゾ顔料におけるニッケルイオン(Ni2+)の含有量が少ないか、あるいは金属アゾ顔料がニッケルイオンを含まない場合においては、エネルギー的に不安定な状態であると推測され、金属アゾ顔料がより再凝集し易い傾向にある。また、この金属アゾ顔料は、着色組成物の保管時の温度が低い場合において、再凝集が促進されやすい傾向にある。特に、0℃以下の低温環境下においては金属アゾ顔料の再凝集が促進されやすい傾向にある。この理由としては、顔料分散に寄与する成分(例えば分散剤や、表面処理剤等)の運動度が低温により低下して顔料同士の立体反発機能が小さくなり、その結果顔料が再凝集し易くなっていると推測される。着色組成物中にこのような凝集物が生成されると、着色組成物の保管時において、この凝集物が核となって金属アゾ顔料などの着色組成物に含まれる成分の凝集を促進して凝集物のサイズが成長して粗大化すると推測される。このような粗大化した凝集物などを含む着色組成物を用いて膜を製造すると、乾燥時に溶剤が除去されて無くなるため、これらの凝集物が金属アゾ顔料などの結晶化を促進して欠陥が膜に生じると考えられる。本発明の着色組成物は、金属アゾ顔料の他に更にエチレン性不飽和結合基を有する化合物を含むので、エチレン性不飽和結合基を有する化合物が金属アゾ顔料の顔料活性面(特にアゾ部位)と相互作用して、エチレン性不飽和結合基を有する化合物が金属アゾ顔料の表面に吸着され、着色組成物中にて金属アゾ顔料を安定化させることができる。その結果、着色組成物を低温環境下で長期間保管しても、金属アゾ顔料の再凝集などを抑制できると推測される。このため、本発明の着色組成物によれば、低温環境下で長期間保管した場合であっても、欠陥の発生が抑制された膜を製造することが可能となったと推定される。
本発明の着色組成物に含まれる金属アゾ顔料は、2種類以上の金属イオンを含むが、金属イオンの種類により、上述したアニオンと金属イオンとで構成される金属アゾ化合物(金属錯体)の配座が異なる。例えば、Cu2+の場合は平面配座の金属錯体を形成し、Zn2+の場合は正八面体配座の金属錯体を形成する。このため、溶剤などを含む着色組成物中において上述した金属アゾ顔料は、会合し難く不安定な状態で存在していると推測され、着色組成物の保管時に金属アゾ顔料が凝集し易い傾向にあると推測される。しかしながら、オキシム化合物を配合することでオキシム化合物が金属アゾ顔料に対して配位してキレート剤として作用すると推測され、その結果、金属アゾ顔料を安定化させることができ、金属アゾ顔料の凝集などをより効果的に抑制できると推測される。そのため、低温環境下で着色組成物を長期間保管した場合であっても、欠陥がより抑制された膜を製造することができると推測される。
また、本発明の着色組成物にエチレン性不飽和結合基を有する化合物を含有させることで、上述のように保管時に金属アゾ顔料の再凝集などを抑制して、比較的粗大な凝集物の発生を抑制できるものの、ごく微小な凝集物などが生成することがある。このようなごく微小な凝集物は、製膜直後は異物欠陥を生じさせるものではないが、このようなごく微小な凝集物が生成された着色組成物を用いて膜を形成し、得られた膜を高温高湿環境下に曝した場合、膜中に含まれる前述の凝集物が核となって異物欠陥を生じることがある。しかしながら、オキシム化合物をさらに配合することで、上述したように金属アゾ顔料を安定化させることができ、異物発生の原因となりうる微小な凝集物の生成も抑制することができると推測される。このため、着色組成物を用いて得られた膜を高温高湿環境下に曝した場合であっても、異物欠陥の発生を効果的に抑制することができると推測される。
本発明の着色組成物は、下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料を含む。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、OHまたはNR5R6であり、R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。R5~R7が表すアルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐および環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述の置換基Tが挙げられ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基およびアミノ基が好ましい。
式中R11~R13は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基である。アルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐および環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述の置換基Tが挙げられ、ヒドロキシ基が好ましい。R11~R13の少なくとも一つは水素原子であることが好ましく、R11~R13の全てが水素原子であることがより好ましい。
上述の置換基Tとして、次の基が挙げられる。アルキル基(好ましくは炭素数1~30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6~30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0~30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1~30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基)、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1~30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1~30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6~30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1~30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1~30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6~30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1~30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~30)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基、イミド酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1~30)。これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。さらなる置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
(1-1)上記アニオンとZn2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1aと、上記アニオンとCu2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1bの物理的混合物。
(1-2) (1-1)の物理的混合物において、更に、上記アニオンと、金属イオンMe1とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1cを含む物理的混合物。
(2-1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2aと、上記アニオンとZn2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2bと、上記アニオンと金属イオンMe2とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2cを含む物理的混合物。
(3-1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3aと、上記アニオンとCu2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3bと、上記アニオンと金属イオンMe3とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3cを含む物理的混合物。
(4-1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4aと、上記アニオンと金属イオンMe4aとで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4bの物理的混合物。
(4-2) (4-1)の物理的混合物において、更に、上記アニオンと、金属イオンMe4bとで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4cを含む物理的混合物。
式中、X1およびX2はそれぞれ独立して水素原子またはアルカリ金属イオンであり、X1およびX2の少なくとも一方がアルカリ金属イオンである。R1およびR2はそれぞれ独立して、OHまたはNR5R6である。R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。R1~R7については、式(I)のR1~R7と同義であり、好ましい範囲も同様である。X1およびX2が表すアルカリ金属イオンとしては、Na+およびK+が好ましい。
本発明の着色組成物は、上述した金属アゾ顔料以外の着色剤(以下、他の着色剤ともいう)を含有することができる。他の着色剤としては、有彩色着色剤、黒色着色剤などが挙げられる。
有彩色着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。有彩色着色剤は顔料を含むものであることが好ましい。本発明の着色組成物が上述した金属アゾ顔料の他に、更に異種顔料を含むことで、金属アゾ顔料の高温高湿環境下での異物成長を抑制することができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独で若しくは種々組合せて用いることができる。
黒色着色剤としては、カーボンブラック、金属酸窒化物(チタンブラック等)、金属窒化物(チタンナイトライド等)などの無機黒色着色剤や、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などの有機黒色着色剤が挙げられる。有機黒色着色剤としては、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010-534726号公報、特表2012-515233号公報、特表2012-515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1-170601号公報、特開平2-34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。ビスベンゾフラノン化合物は、下記式で表される化合物およびこれらの混合物であることが好ましい。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立して置換基を表し、aおよびbはそれぞれ独立して0~4の整数を表し、aが2以上の場合、複数のR3は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR3は結合して環を形成していてもよく、bが2以上の場合、複数のR4は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR4は結合して環を形成していてもよい。
本発明の着色組成物は、エチレン性不飽和結合基を有する化合物を含有する。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、モノマーであってもよく、ポリマーなどの樹脂であってもよい。以下、エチレン性不飽和結合基を有するモノマーを重合性モノマーともいう。また、エチレン性不飽和結合基を有するポリマーを重合性ポリマーともいう。
上記式(MO-1)~(MO-6)で表される化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、-OC(=O)CH=CH2、-OC(=O)C(CH3)=CH2、-NHC(=O)CH=CH2または-NHC(=O)C(CH3)=CH2を表す。上記式(MO-1)~(MO-6)で表される化合物の具体例としては、特開2007-269779号公報の段落0248~0251に記載されている化合物が挙げられる。
式(Z-5)中、nは、0~6の整数が好ましく、0~4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3~60の整数が好ましく、3~24の整数がより好ましく、6~12の整数が特に好ましい。
また、式(Z-4)又は式(Z-5)中の-((CH2)yCH2O)-又は-((CH2)yCH(CH3)O)-は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
また、重合性モノマーとしては、8UH-1006、8UH-1012(以上、大成ファインケミカル(株)製)、ライトアクリレートPOB-A0(共栄社化学(株)製)などを用いることも好ましい。
また、重合性モノマーとしては、特開2017-48367号公報、特許第6057891号公報、特許第6031807号公報に記載されている化合物を用いることもできる。
式(A-1-1)において、X1は繰り返し単位の主鎖を表し、L1は単結合または2価の連結基を表し、Y1はエチレン性不飽和結合基を表す。
上記式において、RG1およびRG2は、それぞれアルキレン基を表す。RG1およびRG2で表されるアルキレン基としては特に制限されないが、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が好ましく、炭素数2~16の直鎖状又は分岐状のアルキレン基がより好ましく、炭素数3~12の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が更に好ましい。
上記式において、RG3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、QG1は、-O-または-NH-を表し、LG1は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1~12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1~12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RG4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基等が挙げられる。
式(A-1-2)において、X2は繰り返し単位の主鎖を表し、L2は単結合または2価の連結基を表し、W1はグラフト鎖を表す。
式(A-1-3)において、X3は繰り返し単位の主鎖を表し、L3は単結合または2価の連結基を表し、A1は酸基を表す。
式(A-1-3)におけるL3が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アルケニレン基(好ましくは炭素数2~12のアルケニレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1~12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1~12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び、環状のいずれでもよく、直鎖状または分岐状が好ましい。また、アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。
式(A-1-3)におけるA1が表す酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が挙げられる。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1~30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010-168539号公報の記載を参酌できる。
本発明の着色組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基を有する化合物としては、1分子内に環状エーテル基を2個以上有する化合物が好ましく用いられる。環状エーテル基を有する化合物に含まれる環状エーテル基は、100個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、5個以下であることが更に好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられ、エポキシ基であることが好ましい。すなわち、環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、エチレン性不飽和結合基を含まない樹脂(以下、他の樹脂ともいう)をさらに含有することができる。他の樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2~10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1~20のアルキル基を表す。nは1~15の整数を表す。
また、本発明の着色組成物は、他の樹脂を実質的に含まないこともできる。本発明の着色組成物が他の樹脂を実質的に含まない場合とは、本発明の着色組成物の全固形分中における他の樹脂の含有量が0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
また、上述したエチレン性不飽和結合基を有する化合物と他の樹脂との合計の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中5~50質量%であることが好ましい。下限は8質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。上限は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有する。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、更に光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
また、光重合開始剤の含有量は、上述した金属アゾ顔料の100質量部に対して1~200質量部であることが好ましい。下限は、3質量部以上であることが好ましく、5質量部以上であることが更に好ましい。上限は、100質量部以上であることが好ましく、80質量部以下であることがより好ましい。
また、光重合開始剤としてオキシム化合物を用いた場合、オキシム化合物の含有量は、上述した金属アゾ顔料の100質量部に対して1~200質量部であることが好ましい。下限は、3質量部以上であることが好ましく、5質量部以上であることが更に好ましい。上限は、100質量部以上であることが好ましく、80質量部以下であることがより好ましい。この態様によれば、上述した本発明の効果がより顕著に得られる傾向にある。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。光重合開始剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、更に顔料誘導体を含有することが好ましい。この態様によれば、温度変化に対する分光の変動が抑制された膜を形成できる。顔料誘導体としては、顔料の一部が、酸基、塩基性基又はフタルイミド基などで置換された構造を有する化合物が挙げられる。例えば、顔料誘導体としては、酸性顔料誘導体、塩基性顔料誘導体および中性顔料誘導体などが挙げられ、塩基性顔料誘導体が好ましい。
式(syn1)中、Pは色素構造を表し、Lは単結合または連結基を表し、Xは酸基、塩基性基またはフタルイミド基を表し、mは1以上の整数を表し、nは1以上の整数を表し、mが2以上の場合は複数のLおよびXは互いに異なっていてもよく、nが2以上の場合は複数のXは互いに異なってもよい。
アルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~10がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。
アリーレン基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10がさらに好ましい。
含窒素複素環基は、5員環または6員環が好ましい。また、含窒素複素環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環がさらに好ましい。含窒素複素環基に含まれる窒素原子の数は、1~3が好ましく、1~2がより好ましい。含窒素複素環基は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。窒素原子以外のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子が例示される。窒素原子以外のヘテロ原子の数は0~3が好ましく、0~1がより好ましい。含窒素複素環基としては、ピペラジン環基、ピロリジン環基、ピロール環基、ピペリジン環基、ピリジン環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、オキサゾール環基、チアゾール環基、ピラジン環基、モルホリン環基、チアジン環基、インドール環基、イソインドール環基、ベンズイミダゾール環基、プリン環基、キノリン環基、イソキノリン環基、キノキサリン環基、シンノリン環基、カルバゾール環基および下記式(L-1)~(L-7)で表される基が挙げられる。
式中の*は連結手を表す。Rは水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
式(X-3)~(X-9)中、*は連結手を表し、R100~R106は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、R100とR101は互いに連結して環を形成していてもよい。
R100~R106が表すアルケニル基の炭素数は、2~10が好ましく、2~8がより好ましく、2~4がさらに好ましい。
R100~R106が表すアリール基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10がさらに好ましい。
R100とR101は互いに連結して環を形成していてもよい。環は、脂環であってもよく、芳香族環であってもよい。環は単環であってもよく、縮合環であってもよい。R100とR101が結合して環を形成する場合の連結基としては、-CO-、-O-、-NH-、2価の脂肪族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基が挙げられる。R100とR101は環を形成していないことが好ましい。
R100およびR101は、それぞれ独立して、アルキル基またはアリール基を表すことが好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。
式(syn1)において、nは1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2がさらに好ましい。
式中、Rp1は、アルキル基またはアリール基を表し、
Rp2は、単結合、-NR-、-CO-、-CO2-、-SO2-、-O-、-S-またはこれらの組み合わせからなる基を表し、Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
B1は単結合、または、(t+1)価の連結基を表し、
C1は、単結合、-NR-、-CO-、-CO2-、-SO2-、-O-、-S-またはこれらの組み合わせからなる基を表し、Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
D1は、単結合、アルキレン基、または、アリーレン基を表し、
E1は、酸基、塩基性基またはフタルイミド基を表す。
tは1~5の整数を表す;
Rp2は、単結合、-NR-、-CO-、-CO2-、-SO2-、-O-、-S-またはこれらの組み合わせからなる基を表し、Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Rが表すアルキル基は、直鎖、分岐、環状が挙げられ、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基の炭素数は1~10が好ましく、1~5がより好ましい。Rが表すアリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。Rは水素原子が好ましい。Rp2は、-NRCO-、-CONR-、-SO2NR-または-NRSO2-が好ましく、-NRCO-または-CONR-がより好ましい。
また、顔料誘導体の含有量は、金属アゾ顔料100質量部に対し、1~30質量部が好ましく、3~20質量部がさらに好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
式(T1)中、nは2~4の整数を表し、Lは2~4価の連結基を表す。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000~50,000であり、例えば、14,000である。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-68814号公報の段落番号0317~0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。シランカップリング剤は、ビニル基、エポキシ基、スチレン基、メタクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、および、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の基と、アルコキシ基とを有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、例えば、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製、KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製、KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM-503)、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM-403)等が挙げられる。シランカップリング剤の詳細については、特開2013-254047号公報の段落番号0155~0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することが好ましい。本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有することにより、低温環境下で着色組成物を長期間保管した場合であっても、欠陥がより抑制された膜を製造することができる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物中、0.0001~1質量%が好ましい。下限は、0.0005質量%以上が好ましく、0.001質量%以上がより好ましい。上限は、0.5質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましい。本発明の着色組成物は重合禁止剤を1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。重合禁止剤を2種類以上含む場合はそれらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、潜在酸化防止剤、熱重合開始剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004-295116号公報の段落番号0155~0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011-90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-50F、AO-60、AO-60G、AO-80、AO-330など)が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。熱重合開始剤としては、ピナコール化合物、有機過酸化物、アゾ化合物などが挙げられ、ピナコール化合物が好ましい。ピナコール化合物としては、ベンゾピナコール、1,2-ジメトキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1,2-ジエトキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1,2-ジフェノキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1,2-ジメトキシ-1,1,2,2-テトラ(4-メチルフェニル)エタン、1,2-ジフェノキシ-1,1,2,2-テトラ(4-メトキシフェニル)エタン、1,2-ビス(トリメチルシロキシ)-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1,2-ビス(トリエチルシロキシ)-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1,2-ビス(t-ブチルジメチルシロキシ)-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1-ヒドロキシ-2-トリメチルシロキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1-ヒドロキシ-2-トリエチルシロキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタン、1-ヒドロキシ-2-t-ブチルジメチルシロキシ-1,1,2,2-テトラフェニルエタンなどが挙げられる。また、ピナコール化合物については、特表2014-521772号公報、特表2014-523939号公報、および、特表2014-521772号公報の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NIEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。膜の厚さは、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
<<露光工程>>
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等が挙げられる。また、波長300nm以下の光(好ましくは波長180~300nmの光)を用いることもできる。波長300nm以下の光としては、KrF線(波長248nm)、ArF線(波長193nm)などが挙げられ、KrF線(波長248nm)が好ましい。
照射量(露光量)は、例えば、0.03~2.5J/cm2が好ましく、0.05~1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2~100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターンを形成する。着色組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、膜の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50~110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV-DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
ドライエッチング法でのパターン形成は、着色組成物を支持体上に塗布して形成した着色組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。レジスト層は、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感光性組成物を塗布し、これを乾燥させて形成することが好ましい。レジスト層の形成に用いる組成物としては、ポジ型の感光性組成物が好ましい。ポジ型の感光性組成物としては、紫外線(g線、h線、i線)、KrF線、ArF線等を含む遠紫外線、電子線、イオンビームおよびX線等の放射線に感応する感光性組成物が好ましい。上述のポジ型の感光性組成物は、KrF線、ArF線、i線、X線)に感応する感光性組成物が好ましく、微細加工性の観点からKrF線に感応する感光性組成物がより好ましい。ポジ型の感光性組成物としては、特開2009-237173号公報や特開2010-134283号公報に記載のポジ型レジスト組成物が好適に用いられる。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。本発明におけるカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の着色組成物を用いた膜を有する。固体撮像素子の構成としては、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の着色組成物を用いた膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
(金属アゾ顔料1の製造)
46.2gのジアゾバルビツール酸および38.4gのバルビツール酸を、85℃の蒸留水の1100g中に添加した。次いで、この溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした後、90分間攪拌してアゾバルビツール酸前駆体を製造した。
次いで、上記の方法に従って製造されたアゾバルビツール酸前駆体に、82℃の蒸留水の1500gを添加した。次いで、10gの30%塩酸を滴下により添加した。次いで、79.4gのメラミンを添加した。次いで、0.282モルの約25%塩化亜鉛溶液と、0.0015モルの約30%塩化銅(II)溶液との混合物を滴下により添加した。次いで、これらを添加した溶液を82℃の温度で3時間保持した後、KOHを添加してpHを約5.5とした。次いで、この溶液の温度を90℃に昇温し、90℃の温度を維持しつつ、100gの蒸留水を添加して希釈した。次いで、この溶液に21gの30%塩酸を滴下により添加した後、90℃の温度で12時間加熱処理した。次いで、加熱処理後の溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした。次いで、この溶液から顔料を吸引フィルタ上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、標準実験室ミルで約2分間すり潰して金属アゾ顔料1を製造した。
154.1gのジアゾバルビツール酸および128.1gのバルビツール酸を、85℃の蒸留水の3600g中に添加した。次いで、この溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした後、90分間攪拌してアゾバルビツール酸前駆体を製造した。
次いで、上記の方法に従って製造されたアゾバルビツール酸前駆体に、82℃の蒸留水の5000gを添加した。次いで、252.2gのメラミンを添加した。次いで、0.68モルの約30%塩化ニッケル(II)溶液、0.02モルの約30%塩化銅(II)溶液、および0.200モルの約20%塩化ランタン(III)溶液の混合物を滴下により添加した。次いで、これらを添加した溶液を82℃で3時間保持した後、KOHを添加してpHを約5.5とした。次いで、この溶液の温度を90℃に昇温し、90℃の温度を維持しつつ、1000gの蒸留水を添加して希釈した。次いで、この溶液に113gの30%塩酸を滴下により添加した後、90℃の温度で12時間加熱処理した。次いで、加熱処理後の溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした。次いで、この溶液から顔料を吸引フィルタ上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、標準実験室ミルで約2分間すり潰して金属アゾ顔料2を製造した。
154.1gのジアゾバルビツール酸および128.1gのバルビツール酸を、85℃の蒸留水の3600g中に添加した。次いで、この溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした後、90分間攪拌してアゾバルビツール酸前駆体を製造した。
次いで、上記の方法に従って製造されたアゾバルビツール酸前駆体に、82℃の蒸留水の5000gを添加した。次いで、252.2gのメラミンを添加した。次いで、0.70モルの約30%塩化ニッケル(II)溶液、0.05モルの約30%塩化亜鉛(II)溶液、および0.167モルの約20%塩化ランタン(III)溶液の混合物を滴下により添加した。次いで、これらを添加した溶液を82℃で3時間保持した後、KOHを添加してpHを約5.5とした。次いで、この溶液の温度を90℃に昇温し、90℃の温度を維持しつつ、1000gの蒸留水を添加して希釈した。次いで、この溶液に113gの30%塩酸を滴下により添加した後、90℃の温度で12時間加熱処理した。次いで、加熱処理後の溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした。次いで、この溶液から顔料を吸引フィルタ上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、標準実験室ミルで約2分間すり潰して金属アゾ顔料3を製造した。
46.2gのジアゾバルビツール酸および38.4gのバルビツール酸を、85℃の蒸留水の1100g中に添加した。次いで、この溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした後、90分間攪拌してアゾバルビツール酸前駆体を製造した。
次いで、上記の方法に従って製造されたアゾバルビツール酸前駆体に、82℃の蒸留水の5000gを添加した。次いで、252.2gのメラミンを添加した。次いで、0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。次いで、これらを添加した溶液を82℃で3時間保持した後、KOHを添加してpHを約5.5とした。次いで、この溶液の温度を90℃に昇温し、90℃の温度を維持しつつ、1000gの蒸留水を添加して希釈した。次いで、この溶液に113gの30%塩酸を滴下により添加した後、90℃の温度で12時間加熱処理した。次いで、加熱処理後の溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした。次いで、この溶液から顔料を吸引フィルタ上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、標準実験室ミルで約2分間すり潰して金属アゾ顔料4を製造した。
以下の原料を混合したのち、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散した後、さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、分散液を得た。
(分散液の処方)
下記表に記載の顔料・・・13.3質量部
下記表に記載の顔料誘導体・・・1.5質量部
下記表に記載の分散剤・・・5.2質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・80質量部
金属アゾ顔料1~4:上述した金属アゾ顔料1~4
PG36:C.I.Pigment Green 36
PG58:C.I.Pigment Green 58
PR254:C.I.Pigment Red 254
PR264:C.I.Pigment Red 264
PR177:C.I.Pigment Red 177
PO71:C.I.Pigment Orange 71
分散剤1:下記構造の樹脂(Mw=24,000、主鎖に付記した数値はモル数であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。)
分散剤2:下記構造の樹脂(Mw=23,000、主鎖に付記した数値はモル数であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。)
分散剤3:下記構造の樹脂(エチレン性不飽和結合基を有する化合物、Mw=16,000、x=66モル、y=14モル、z=20モル、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。C=C当量=2500)
(実施例1)
以下の原料とトルエンとを混合して実施例1の着色組成物を製造した。実施例1の着色組成物のトルエン濃度は5ppmであった。なお、着色組成物のトルエン濃度は、公知の方法に従い、ガスクロマトグラフィーにて0ppmから20ppmまでの検量線を作成のうえ、着色組成物のガスクロマトグラフィー測定を行って測定した。
分散液Y-1・・・75.0質量部
樹脂P-1・・・10.0質量部
重合性モノマーM-1・・・2.0質量部
光重合開始剤In-1・・・1.0質量部
界面活性剤(下記化合物、Mw=14000)・・・0.01質量部
重合禁止剤(p-メトキシフェノール)・・・0.002質量部
溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・12.0質量部
分散液、重合性モノマー、樹脂、光重合開始剤および溶剤の種類および量をそれぞれ下記表に記載に変更した以外は実施例1と同様の方法で実施例2~32、比較例1~4の着色組成物を製造した。なお、下記表に記載のトルエン濃度は、着色組成物のトルエン濃度である。
重合禁止剤を2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で実施例33の着色組成物を製造した。
上述した分散液
M-1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、C=C当量=96)
M-2:NKエステルA-TMMT(新中村化学工業(株)製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、C=C当量=88)
M-3:NKエステル A-DPH-12E(新中村化学工業(株)製、C=C当量=182)
M-4:KAYARAD DPCA-20(日本化薬(株)製、C=C当量=134)
M-5:アロニックスM-350(東亞合成(株)製、C=C当量=143)
P-1:下記構造の樹脂(エチレン性不飽和結合基を有する化合物、Mw=11,000、主鎖に付記した数値はモル数である。固形分40質量%のPGMEA溶液。C=C当量=705)
P-2:下記構造の樹脂(Mw=14,000、主鎖に付記した数値はモル数である。固形分40質量%のPGMEA溶液。C=C当量=0)
In-1:IRGACURE-OXE01(BASF社製、オキシム化合物)
In-2:IRGACURE-OXE02(BASF社製、オキシム化合物)
In-3:下記構造の化合物(オキシム化合物)
In-4:IRGACURE-369(BASF社製、α-アミノケトン化合物)
In-5:IRGACURE-184(BASF社製、α-ヒドロキシケトン化合物)
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
各着色組成物を-20℃で180日保管した。保管後の着色組成物を下塗り層付ガラス基板上にプリベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間プリベークを行って膜を形成した。
得られた膜について、1cm四方の部分を光学顕微鏡で観察し、0.5μm以上のサイズの結晶状の欠陥の数をカウントして評価した。
5:欠陥の数が0個
4:欠陥の数が1~3個
3:欠陥の数が4~6個
2:欠陥の数が7~9個
1:欠陥の数が10個以上
製造後1時間以内の各着色組成物を、下塗り層付ガラス基板上にプリベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間プリベークを行って膜を形成した。この膜を、温度135℃、湿度85%の条件下で300時間保管して高温高湿試験を行った。高温高湿試験後の膜について、1cm四方の部分を光学顕微鏡で観察し、0.5μm以上のサイズの結晶状の欠陥の数をカウントして評価した。
5:欠陥の数が0個
4:欠陥の数が1~4個
3:欠陥の数が5~9個
2:欠陥の数が10~15個
1:欠陥の数が16個以上
製造後1時間以内の各着色組成物を、下塗り層付ガラス基板上にプリベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間プリベークを行って膜を形成した。
得られた膜を、150℃で1時間保持した後、-15℃で1時間保持するサイクルを500サイクル繰り返して温度サイクル試験を行った。
温度サイクル試験前後の膜のそれぞれについて透過率を測定して温度サイクル試験前後の透過率の変化量(ΔT%)を求め、以下の基準で評価した。
なお、比較した透過率の変化量(ΔT%)は、波長が400~700nmの範囲において、最も透過率の変化量が大きい波長についての変化量(|温度サイクル試験前の透過率(%)-温度サイクル試験後の透過率(%)|)である。
5: ΔT%≦1
4: 1<ΔT%≦2
3: 2<ΔT%≦3
2: 3<ΔT%≦4
1: 4<ΔT%
また、本発明における金属アゾ顔料と、他の顔料とを併用した実施例6~17の着色組成物においては、他の顔料を併用しなかった場合よりも、金属アゾ顔料の高温高湿環境下での異物成長をより抑制することができた。
実施例6の着色組成物を、6インチ(15.24cm)の下塗り層付シリコン基板上にプリベーク後の膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間プリベークを行って着色組成物層を形成した。この着色組成物層に対して、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用し、1.2μm四方のベイヤーパターンマスクを介して365nmの波長の光を照射し、露光量500mJ/cm2にて露光を行った。次いで、露光後の着色組成物層が形成されているシリコン基板を、スピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD-2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行なったのち、水を用いてリンスを行い、パターンを形成してカラーフィルタを製造した。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は高解像度で色分離性に優れることが確認された。
Claims (25)
- 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
光重合開始剤と、
溶剤と、を含み、
前記金属アゾ顔料は、前記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、メラミン化合物とを含み、前記金属アゾ顔料中の全金属イオンの1モルを基準として、Zn2+およびCu2+を合計で95~100モル%含有し、
前記光重合開始剤がオキシム化合物である、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
光重合開始剤と、
溶剤と、を含み、
前記金属アゾ顔料は、前記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、メラミン化合物とを含み、前記金属アゾ顔料中のZn2+とCu2+とのモル比が、Zn2+:Cu2+=199:1~1:15であり、
前記光重合開始剤がオキシム化合物である、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
光重合開始剤と、
溶剤と、
緑色顔料と、
顔料誘導体と、を含み、
前記緑色顔料が、C.I.Pigment Green 36、および、C.I.Pigment Green 58から選ばれる少なくとも1種であり、
前記光重合開始剤がオキシム化合物であり、
前記顔料誘導体が、塩基性顔料誘導体である、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
溶剤と、を含み、
前記金属アゾ顔料は、前記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、メラミン化合物とを含み、前記金属アゾ顔料中の全金属イオンの1モルを基準として、Zn2+およびCu2+を合計で95~100モル%含有し、
前記エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、C=C当量が50~1000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーおよびC=C当量が100~5000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性ポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
溶剤と、を含み、
前記金属アゾ顔料は、前記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、メラミン化合物とを含み、前記金属アゾ顔料中のZn2+とCu2+とのモル比が、Zn2+:Cu2+=199:1~1:15であり、
前記エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、C=C当量が50~1000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーおよびC=C当量が100~5000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性ポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 下記式(I)で表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種類以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料と、
エチレン性不飽和結合基を有する化合物と、
溶剤と、
緑色顔料と、
顔料誘導体と、を含み、
前記緑色顔料が、C.I.Pigment Green 36、および、C.I.Pigment Green 58から選ばれる少なくとも1種であり、
前記エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、C=C当量が50~1000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーおよびC=C当量が100~5000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性ポリマーから選ばれる少なくとも1種を含み、
前記顔料誘導体が、塩基性顔料誘導体である、
着色組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、
R5~R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。 - 前記エチレン性不飽和結合基を有する化合物は、C=C当量が50~1000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーと、C=C当量が100~5000であるエチレン性不飽和結合基を有する重合性ポリマーとを含む、請求項4~6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に光重合開始剤を含む、請求項4~7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記光重合開始剤がオキシム化合物である、請求項8に記載の着色組成物。
- 前記オキシム化合物の含有量が前記金属アゾ顔料の100質量部に対して1~200質量部である、請求項1、2、3または9に記載の着色組成物。
- 前記金属アゾ顔料は、前記アニオンと、Zn2+およびCu2+を少なくとも含む金属イオンと、メラミン化合物とを含む、請求項3または6に記載の着色組成物。
- 前記金属アゾ顔料中の全金属イオンの1モルを基準として、Zn2+およびCu2+を合計で95~100モル%含有する、請求項11に記載の着色組成物。
- 前記金属アゾ顔料中のZn2+とCu2+とのモル比が、Zn2+:Cu2+=199:1~1:15である、請求項11または12に記載の着色組成物。
- 前記金属アゾ顔料の100質量部に対して、前記エチレン性不飽和結合基を有する化合物を10~500質量部含有する、請求項1~14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に、前記金属アゾ顔料以外の着色剤を含み、
前記金属アゾ顔料以外の着色剤は、赤色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1、2、4または5に記載の着色組成物。 - 前記金属アゾ顔料以外の着色剤は、C.I.Pigment Red177、C.I.Pigment Red264およびC.I.Pigment Orange71から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項16に記載の着色組成物。
- 更に、重合禁止剤を含む、請求項1~17のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に、顔料誘導体を含む、請求項1、2、4または5に記載の着色組成物。
- 前記顔料誘導体が、塩基性顔料誘導体である、請求項19に記載の着色組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~20のいずれか1項に着色組成物。
- 請求項1~21のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項22に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項22に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項22に記載の膜を有する画像表示装置。
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001152039A (ja) | 1999-09-21 | 2001-06-05 | Bayer Ag | アゾ化合物のモノカリウム塩およびジカリウム塩 |
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Family Cites Families (11)
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---|---|---|---|---|
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JP4816135B2 (ja) * | 2006-02-24 | 2011-11-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 金属錯体顔料、およびそれを用いた着色組成物 |
DE102006032591A1 (de) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
JP2008144004A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、および近赤外線読み取り方法。 |
JP5523919B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び液晶表示素子 |
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001152039A (ja) | 1999-09-21 | 2001-06-05 | Bayer Ag | アゾ化合物のモノカリウム塩およびジカリウム塩 |
JP2009029952A (ja) | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、硬化性組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2013205833A (ja) | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置 |
JP2015169880A (ja) | 2014-03-10 | 2015-09-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP2016180100A (ja) | 2015-03-23 | 2016-10-13 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 金属アゾ顔料 |
JP2016196614A (ja) | 2015-04-06 | 2016-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2017016132A (ja) | 2015-07-01 | 2017-01-19 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
JP2017058612A (ja) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 大日精化工業株式会社 | カラーフィルター用着色剤組成物及び顔料分散剤の製造方法 |
JP2017171913A (ja) | 2016-03-23 | 2017-09-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 金属アゾ顔料 |
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JP2017171912A (ja) | 2016-03-23 | 2017-09-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 金属アゾ顔料 |
JP2017171914A (ja) | 2016-03-23 | 2017-09-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 金属アゾ顔料 |
JP2018010210A (ja) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
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