[go: up one dir, main page]

JP6869192B2 - 除草剤としての置換環状アミド - Google Patents

除草剤としての置換環状アミド Download PDF

Info

Publication number
JP6869192B2
JP6869192B2 JP2017561960A JP2017561960A JP6869192B2 JP 6869192 B2 JP6869192 B2 JP 6869192B2 JP 2017561960 A JP2017561960 A JP 2017561960A JP 2017561960 A JP2017561960 A JP 2017561960A JP 6869192 B2 JP6869192 B2 JP 6869192B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
compound
formula
independently
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017561960A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018517700A (ja
JP2018517700A5 (ja
Inventor
マシュー・ジェームズ・キャンベル
アンドリュー・ダンカン・サッターフィールド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JP2018517700A publication Critical patent/JP2018517700A/ja
Publication of JP2018517700A5 publication Critical patent/JP2018517700A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6869192B2 publication Critical patent/JP6869192B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

本発明は、望ましくない植生を防除するための所定の置換環状アミド、それらのＮ−オキシドおよび塩ならびに組成物およびそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しく、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。
本発明は、式１（すべての立体異性体を含む）：
Figure 0006869192
［式中、
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで２個までの炭素員は独立してＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されており；
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−；または−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（式中、−ＣＲ２Ｒ３−部分は、Ｎに直接的に接続されている）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；もしくはＧ１であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、シアノもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシ；もしくはＧ２であり；またはＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−もしくは（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−（式中、右側に突き出ている自由結合はＱ１との接続点を指す）であり；または
２つの隣接Ｒ７は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシ；もしくはＧ２であり；またはＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−もしくは（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−（式中、右側に突き出ている自由結合はＱ２との接続点を指す）であり；または
２つの隣接Ｒ１０は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルアルキル、２−、３−もしくは４−ピリジニルオキシまたは、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、２−、３−もしくは４−ピリジニルオキシまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
各Ｒ１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；または
２つの隣接Ｒ１５は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１６は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；および
各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であるが；
ただし、ＡがＳであり、Ｑ１が未置換フェニルである場合は、Ｑ２は未置換フェニル以外であることを前提とする］の化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
より詳細には、本発明は、式１（すべての立体異性体を含む）の化合物、それらのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はさらに、本発明の（すなわち、除草性有効量にある）化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物に関する。本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。
本発明はさらに、除草剤混合物であって、（ａ）式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩、ならびに（ｂ）下記に記載する（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物もまた含む。
本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」、またはそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、工程、方法、製品または装置は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明示的に列挙されていない、またはそのような組成物、混合物、工程、方法、製品または装置に固有ではない他の要素を含むことができる。
移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、明記されないいかなる要素、工程または原料をも排除する。特許請求の範囲における場合、そのようなものは、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙されるもの以外の材料の包含をクレームから締め出す。語句「からなる」が、前文の直後よりもむしろ、クレームの本体の条項に現れる場合、それは、当該条項に記述される要素のみを限定し；他の要素は、全体としてクレームから排除されない。
移行句「本質的に〜からなる」は、逐語的に開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素を含む組成物、方法または装置を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素が本発明の基本的および新規な特徴へ実質的に影響を及ぼさないことを前提とする。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との中間領域を占める。
出願人らが、発明またはその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの開放端用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的になる」または「からなる」を用いてそのような発明をまた記載していると解釈されるべきであることが容易に理解されるはずである。
さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「または（ｏｒ）」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）かつＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方ともが真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図する。このため「ａ」または「ａｎ」は、１つもしくは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素または成分の単数語形はまた、特に数が明らかに単数形であることを意図しない限り複数形を含む。
本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。
本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖状もしくは分岐状アルキンが含まれる。用語「トリアリルシリル」は、ケイ素を介して結合した３つの３つのアルキル基を意味し、各アルキルは同一であっても異なっていてもよい。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ＮＨ−ならびに種々のブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノおよびヘキシルスルホニルアミノ異性体が挙げられる。「アルキルアミノスルホニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＳ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノおよびヘキシルスルホニルアミノ異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２Ｏ−ならびに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルコキシ」は、１つのシアノ基で置換されたアルコキシ基を意味する。「シアノアルコキシ」の例としては、ＮＣＣＨ２Ｏ−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ニトロアルケニル」は、１つのニトロ基で置換されたアルケニル基を意味する。「ニトロアルケニル」の例としては、Ｏ２ＮＣＨ＝ＣＨ−、Ｏ２ＮＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−およびＣＨ２＝ＣＨ（ＮＯ２）ＣＨ２−が挙げられる。「ニトロアルキル」は、１つのニトロ基で置換されたアルキル基を意味する。「ニトロアルキル」の例としては、Ｏ２ＮＣＨ２−、Ｏ２ＮＣＨ２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＮＯ２）−が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルフィニル置換を意味する。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルホニル置換を意味する。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「シクロアルキルチオ」は、硫黄を介して結合したシクロアルキル基を意味する。「シクロアルキルチオ」の例としては、ｃ−Ｐｒ−Ｓ、ｃ−ＢｕＳ−およびｃ−ＨｅｘＳ−が挙げられる。「シクロアルキルスルフィニル」および「シクロアルキルスルホニル」は、同様に定義されており、「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは上記の例に類似して定義されている。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＣ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−が挙げられる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、ｃ−ＰｒＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ｃ−ＢｕＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−およびｃ−ＨｅｘＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルコキシカルボニル」は、カルボニル部分上のシクロアルコキシ置換を意味する。「シクロアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロポキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシ部分が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。
用語「ハロゲン」には、単独でか、もしくは「ハロアルキル」などの複合語でかのどちらかで、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられるときに、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同じもしくは異なるものであってもよいハロゲン原子で部分もしくは完全置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルケニルアルキル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルコキシカルボニル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＣｌ３ＯＣＨ２−、ＣＦ３ＯＣＨ２ＣＨ２−およびＣＣｌ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルケニル」および「ハロアルケニルアルキル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＯ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＣｌ＝ＣｌＣＨ２Ｏ−ならびに分岐状誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＣｌ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＦ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−およびＣＨ３ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、カルボニルに結合した酸素原子を介して連結したアルキルカルボニル部分を意味する。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」は、カルボニルに結合したアミノ部分原子を介して連結したアルキルカルボニル部分を意味する。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（＝Ｏ）ＮＨ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、アミノカルボニル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアミノカルボニル」の例としては、ｃ−ＰｒＮＨＣ（＝Ｏ）−、ｃ−ＢｕＮＨＣ（＝Ｏ）−およびｃ−ＨｅｘＮＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルカルボニル」の例としては、ｃ−ＰｒＣ（＝Ｏ）−、ｃ−ＢｕＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−およびｃ−ＨｅｘＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−シクロアルキルカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルカルボニルアルキル」は、カルボニルアルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルカルボニルアルキル」の例としては、ｃ−Ｐｒ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ｃ−Ｂｕ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−およびｃ−ＨｅｘＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞（ここで、ｉおよびｊは１〜１２の数である）によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を指定する；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を指定する；およびＣ４アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む、計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。
化合物が前記置換基の数が１を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、規定された置換基の群、例えば（［（Ｒ１０）ｎ（式中、ｎは、１、２、３、４もしくは５である）］）から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを指す場合、置換基の数は、ｉ〜ｊの間の包含的な整数から選択することができる。１つの基が水素であってよい置換基、例えば（Ｒ１もしくはＲ６）を含有するである場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。１つの可変基が１つの位置、例えば［（Ｒ１０）ｎ（式中、ｎは０であってよい）］に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。基上の１つ以上の複数の位置が「置換されていない」もしくは「非置換」と言われる場合は、水素原子は、任意の自由原子価を占めるために結合する。
原子の環に関連した「完全飽和」との表現は、その環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関連した「完全不飽和」との表現は、その環内の原子間の結合が原子価結合理論にしたがって単結合もしくは二重結合であること、さらにその環内の原子間の結合が累積的である二重結合を伴わずに（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃなどではない）できる限り多数の二重結合を含むことを意味する。環に関連した用語「部分不飽和」は、二重結合を介して隣接環員に結合した、および概念的潜在的に、存在する二重結合（すなわち、その部分不飽和形にある）の数より多数の隣接環員を介して非累積二重結合を収容する（すなわち、その十分に不飽和の対応物形にある）少なくとも１つの環員を含むことを意味する。完全不飽和の環がヒュッケル則を満たす場合、その環は芳香族であると記載することもできる。
他に特に規定しない限り、式１の構成成分としての「環」もしくは「環系」（例えば、置換基Ｑ１）は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「二環式環系」は、他に規定しない限りどちらかの環が飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和であってよい２つの縮合環からなる環系を意味する。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２）を指す。
用語「炭素環」もしくは「炭素環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に規定しない限り、炭素環は、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指し；他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
用語「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環式環系」は、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が、炭素ではない、例えば、窒素、酸素または硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に規定しない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」とも呼ばれる。用語「芳香族複素環式二環系」は、環系の少なくとも１個の環原子が芳香族である複素環式環系を意味する。他に明記しない限り、複素環式環および複素環式環系は、前記炭素もしくは窒素上の水素の置換によって任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）π電子（式中、ｎは正の整数である）がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系または複素環式環系を意味する。
複素環に関連して用語「任意選択的に置換された」は、非置換であるか、または非置換類似体が有する生物活性を消滅させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を言う。本明細書で用いるところでは、以下の定義が、特に明記しない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換されたもしくは非置換の」と、または用語「（非）置換の」と同じ意味で用いられる。特に明記しない限り、任意選択的に置換された基は、基の各置換可能な位置に置換基を有してもよく、各置換基は、互いに独立している。
発明の概要において記載したように、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−；または−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（式中、−ＣＲ２Ｒ３−部分は、Ｎに直接的に接続されている）のいずれであってもよい。例えば、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−である場合、式１の化合物は、式１Ａによって表される。Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である場合、式１の化合物は、式１Ｂによって表される。
Figure 0006869192
ここで、残りの変量のそれぞれは、発明の概要に定義されている。
発明の概要に記載したように、Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで２個までの炭素員は独立してＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている。Ａの例としては、−ＯＮ＝ＣＨ−、−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＮＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−、−ＣＨ＝ＮＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（式中、左側に突き出ている結合はＱ１部分に接続しており、右側に突き出ている結合は式１の残りに接続されている）が挙げられる。
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つ以上の基で任意選択的に置換された（特に）フェニルであってよい。１〜５個の置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、明細表１にＵ−１として例示された環（式中、例えば、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１について定義されたＲ７であり、ｒは、整数（０〜５）である；またはＲｖは、発明の概要においてＱ２について定義されたＲ１０であり；ｒは、整数（０〜５）である；またはＲｖは、発明の概要においてＱ１について定義されたＲ９であり、ｒは、整数（０〜５）である（このとき、Ｒｖは、窒素原子に結合している；またはＲｖは本発明の概要においてＱ２について定義されたＲ１１であり、ｒは、整数（０〜５）である（このとき、Ｒｖは、窒素原子に結合している））。発明の概要では、Ｒ１は、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であってよい。この状況では、用語「アリール」はＲ１３によって置換されていてよく、上記に定義したカルボニル基、アルケニルアルキル基もしくはカルボニルアルキル基（例えば、アリール（Ｃ＝Ｏ）−、アリール（Ｃ２〜Ｃ８アルケニルアルキル）−もしくはアリール（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−）を介して式１の残りに接続されている。−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）部分内のフェニル基は、さらにＲ１３で置換されてもよい。
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、（特に）発明の概要において定義したように１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環の例としては、明細表１の環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１およびＱ２について規定したように任意の置換基であり、およびｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は、たった１つの利用可能な位置しか有していないので、これらのＵ基について、ｒは、整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が非置換であり、そして水素原子が、（Ｒｖ）ｒで示される位置に存在することを意味する。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、（特に）発明の概要において定義したように１群の置換基（すなわち、Ｒ７およびＲ１０）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の芳香族複素環式二環系であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の芳香族複素環式二環系の例としては、明細表２に例示した環Ｕ−６２〜Ｕ−１００が含まれ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１もしくはＱ２について規定したように任意の置換基であり、およびｒは、典型的には０〜５の整数である。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Ｒｖ基は、構造Ｕ−１〜Ｕ−１００で示されているが、それらは任意選択の置換基であるので、存在することが必要ではないことに留意されたい。ここで留意すべきは、Ｒｖが、ある原子に結合しているときにＨである場合、これは、前記原子が非置換である場合と同じものであることである。それらの原子価を満たすために置換基を要する窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。ここで留意すべきは、（Ｒｖ）ｒとＵ基との接続点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合できることである。ここで留意すべきは、Ｕ基上の接続点が浮いて示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換によりＵ基の任意の利用可能な炭素または窒素によって式１の残りに結合できることである。一部のＵ基は４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８およびＵ−５２〜Ｕ−６１）としか置換させられないことに留意されたい。
当技術分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および／または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。特にＲ４およびＲ５がそれぞれＨである場合、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１置換基は、典型的にはほとんどが環状アミド環上の熱力学的に好ましいトランス配置にある。
例えば、環状アミド環の３位で炭素に結合しているＣ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）部分（すなわち、Ｙ１およびＹ２のそれぞれがＯであり；およびＪが−ＣＲ２Ｒ３であり；およびＲ２がＨであり；およびＲ３がＨである場合）および（環状アミド環の４位で炭素に結合している）−Ａ−Ｑ１は、一般にトランス配置で見いだされる。それぞれの３位および４位の両方の炭素原子は、キラル中心を有する。最も優勢な対のエナンチオマーは、式１’および式１’’として描出されている。本発明はすべての立体異性体に関するが、生物学的運用性のために好ましいエナンチオマー対は、式１’として特定されている。当業者であれば、特定のキラル中心にある名称またはＲもしくはＳがその中心にある特定置換パターンの関数であることを理解するであろう。このため式１’および１’’の化合物については、Ａ変量の数値に依存して逆転されることがあり得る。立体異性のすべての態様の包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
Figure 0006869192
本明細書に描出した分子的記述は、立体化学を描出するための標準的慣例にしたがっている。立体配置を示すために、図面の紙面から見ている者に向かって立ち上がる結合は、実線の楔形で示されているが、ここで楔の幅広い側は見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方へ向かって見ている者から離れていく結合は破線の楔によって示されているが、ここで楔の狭い側は見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線の楔で示されている結合に対して、反対方向または中立方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の部分における結合もまた示している。
本発明は、ラセミ混合物、例えば、式１’および１’’の等量のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、式１のエナンチオマー内のラセミ混合物に比較して富化されている混合物を含む。さらに、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式１’および式１’’が含まれる。
鏡像異性体的に富化（すなわち、エナンチオ富化）された場合、１つのエナンチオマーは他方のエナンチオマーより大量で存在し、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％（式中、ｘは混合物中の優勢エナンチオマーのモル分率である）として定義される、エナンチオマー過剰（「ｅｅ」）という表現によって定義できる（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に対応する）。
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の少なくとも５０％のエナンチオマー過剰；より好ましくは、少なくとも７５％のエナンチオマー過剰；いっそうより好ましくは少なくとも９０％のエナンチオマー過剰；および最も好ましくは少なくとも９４％のエナンチオマー過剰を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、置換基および他の分子成分、例えばＲ７およびＲ１０は、それら自体がキラル中心を含有する可能性がある。本発明は、ラセミ混合物ならびにこれらの追加のキラル中心で富化された、および本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式１においてアミド結合の周囲での制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）（式中、Ｙ１はＯである））として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。
式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在するので、そこで式１は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、異なる結晶性形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶性形態を言い、これらの形態は、結晶格子で分子の異なる配置および／または立体配置を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式１の化合物の多形体が、式１の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果（例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示せることを理解するであろう。式１の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第３級アミンのＮ−オキシドを調製するための、複素環および第３級アミンの例えば過酢酸およびｍ−クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素などのペルオキシ酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献に広範に記載され、レビューされており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
当業者であれば、環境および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形と平衡状態にあるために、塩は非塩形の生物学的実用性を共有することを認識している。したがって式１の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である（すなわち、農業に好適である）。式１の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農業に好適な塩を含む。
発明の概要において記載した本発明の実施形態には、下記が含まれる（下記の実施形態において使用される式１は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
実施形態１．式１（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｎ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ１への接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの接続点を指す）である）の化合物。
実施形態２．実施形態１（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｎ−、ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態３．実施形態２（式中、Ａは、−ＣＨ２−である）の化合物。
実施形態４．式１または実施形態１〜実施形態３（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５．式１または実施形態１〜実施形態３（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である）のいずれか１つの化合物。
実施形態６．実施形態５（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態７．実施形態６（式中、Ｑ１は、Ｒ７から選択された１個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態８．式１または実施形態１〜実施形態７（式中、Ｑ２が５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系である場合、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）のいずれか１つの化合物。
実施形態９．式１または実施形態１〜実施形態７（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される４個までの置換基で置換されたフェニル環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態１０．実施形態９（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１１．実施形態１０（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１２．実施形態９（式中、Ｑ２は、オルト位でＲ１０から選択される少なくとも１個の置換基（および任意選択的に他の置換基）を有するフェニル環である）の化合物。
実施形態１３．実施形態１２（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から選択された２個の置換基を有するフェニル環であり、前記置換基の一方はオルト位にあり、他方の前記置換基はメタもしくはパラ位にある）の化合物。
実施形態１４．実施形態１０（式中、Ｑ２が、Ｒ１０から選択される３個の置換基で置換されたフェニル環である場合は、これら３個の置換基が（フェニル環の）オルト（例えば、２）位、メタ（例えば、３）位およびパラ（例えば、４）位にある）の化合物。
実施形態１５．式１または実施形態１〜実施形態１４（式中、Ｙ１は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態１６．式１または実施形態１〜実施形態１５（式中、Ｙ２は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態１７．式１または実施形態１〜実施形態１６（式中、Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）のいずれか１つの化合物。
実施形態１８．式１または実施形態１〜実施形態１７（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−である）のいずれか１つの化合物。
実施形態１９．式１または実施形態１〜実施形態１７（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である）のいずれか１つの化合物。
実施形態２０．式１または実施形態１〜実施形態１９（式中、Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキルもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態２１．実施形態２０（式中、Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである）の化合物。
実施形態２２．実施形態２１（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態２３．実施形態２２（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔもしくはＣＨＦ２である）の化合物。
実施形態２４．実施形態２３（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔである）の化合物。
実施形態２５．実施形態２４（式中、Ｒ１は、Ｈである）の化合物。
実施形態２６．実施形態２４（式中、Ｒ１は、Ｍｅである）の化合物。
実施形態２７．式１または実施形態１〜実施形態２６（式中、Ｒ２は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態２８．実施形態２７（式中、Ｒ２は、Ｈである）の化合物。
実施形態２９．式１または実施形態１〜実施形態２８（式中、Ｒ３は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３０．実施形態２９（式中、Ｒ３は、Ｈである）の化合物。
実施形態３１．式１または実施形態１〜実施形態３０（式中、Ｒ２ａは、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３２．実施形態３１（式中、Ｒ２ａは、Ｈである）の化合物。
実施形態３３．式１または実施形態１〜実施形態３２（式中、Ｒ３ａは、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３４．実施形態３３（式中、Ｒ３ａは、Ｈである）の化合物。
実施形態３５．式１または実施形態１〜実施形態３４（式中、Ｒ４は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３６．実施形態３５（式中、Ｒ４は、Ｈである）の化合物。
実施形態３７．式１または実施形態１〜実施形態３６（式中、Ｒ５は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３８．実施形態３７（式中、Ｒ５は、Ｈである）の化合物。
実施形態３９．式１または実施形態１〜実施形態３８（式中、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキルもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態４０．実施形態３９（式中、Ｒ６は、ＨもしくはＣＨ３である）の化合物。
実施形態４１．実施形態４０（式中、Ｒ６は、Ｈである）の化合物。
実施形態４２．式１または実施形態１〜実施形態４１（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシである）のいずれか１つの化合物。
実施形態４３．実施形態４２（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態４４．実施形態４３（式中、Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態４５．実施形４４（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態４６．実施形態４５（式中、各Ｒ７は、独立してＦ、ＣｌもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態４７．式１または実施形態１〜実施形態４６（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態４８．実施形態４７（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態４９．実施形態４８（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態５０．実施形態４９（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態５１．実施形態５０（式中、各Ｒ１０は、独立してＦもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態５２．実施形態５１（式中、各Ｒ１０は、独立してＦである）の化合物。
実施形態５３．実施形態１、２もしくは４〜５２（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ１への接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの接続点を指す）である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５４．実施形態５４（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−（式中、左側に突き出ている結合は、Ｑ１部分に接続されており、右側に突き出ている結合は、式１の残りの部分の窒素に接続されている）である）の化合物。
実施形態５５．実施形態５４（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−である）の化合物。
実施形態５６．実施形態５５（式中、Ａは、−ＣＨ２−である）の化合物。
実施形態５７．実施形態５５（式中、Ａは、−ＣＨ２ＣＨ２−である）の化合物。
実施形態５８．実施形態５６（式中、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−である）の化合物。
実施形態５９．実施形態５６（式中、Ａは、−Ｃ≡Ｃ−である）の化合物。
実施形態６０．実施形態１（式中、Ｑ１は、各環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態６１．実施形態６０（式中、Ｑ１は、各環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８〜９員の芳香族複素環式二環系であり、各環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態６２．実施形態６１（式中、Ｑ１は、炭素原子および２個までのＯ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する９員の芳香族複素環式二環系であり、各環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択された４個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態６３．実施形態６２（式中、Ｑ１は、炭素原子および２個のＯ原子から選択される環員を含有する９員の芳香族複素環式二環系であり、系は炭素原子環員上のＲ７（すなわち、明細表２内のＵ−８１）から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態６４．実施形態６３（式中、Ｑ１は、Ｕ−８１Ａである）の化合物。
Figure 0006869192
実施形態６５．式１または実施形態１〜３、５もしくは８〜６４（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態６６．式１または実施形態１〜７もしくは１５〜６５（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または各環が炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の完全不飽和複素環であり、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ１１から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）のいずれか１つの化合物。
実施形態６７．実施形態６６（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または各環が炭素原子ならびに４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する６員の完全不飽和複素環であり、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態６８．実施形態６７（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子環員上のＲ１１から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたピリジル環である）の化合物。
実施形態６９．実施形態６８（式中、Ｑ２は、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換された３−ピリジル環である）の化合物。
実施形態７０．実施形態６９（式中、Ｑ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルから独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換された３−ピリジル環である）の化合物。
実施形態７１．式１（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ１への接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの接続点を指す）である）の化合物。
実施形態７２．式２（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態７３．式１（式中、Ａは、−ＯＮ＝ＣＨ−、−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＮＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−、−ＣＨ＝ＮＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（式中、左側に突き出ている結合はＱ１部分に接続されており、右側に突き出ている結合は式１の残りに接続されている）から独立して選択される）の化合物。
実施形態７４．実施形態７３（式中、Ａは、−ＯＮ＝ＣＨ−、−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＮＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−、−ＣＨ＝ＮＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−および−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−から選択される）の化合物。
実施形態７５．実施形態７４（式中、Ａは、−ＯＮ＝ＣＨ−、−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−から選択される）の化合物。
実施形態７６．実施形態７４（式中、Ａは、−ＣＨ＝ＮＯ−、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−、−ＣＨ＝ＮＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−および−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−から独立して選択される）の化合物。
実施形態７７．式１（式中、Ｒ１５は、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル以外である）の化合物。
上の実施形態１〜７７ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む、本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式１の化合物にのみならず、式１の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上の実施形態１〜７７ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む、本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜７７の組み合わせは、以下によって例示される。
実施形態Ａ．式１（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−（式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ１への接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの接続点を指す）であり；
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；および
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−である）の化合物。
実施形態Ｂ．式１（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−（式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ１への結合点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの結合点を指す）であり；
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；および
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である）の化合物。
実施形態Ｃ．実施形態Ａ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−であり；
Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔであり；
Ｒ２は、Ｈであり；
Ｒ３は、Ｈであり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、独立して、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；および
Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態Ｄ．実施形態Ｂ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−であり；
Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔであり；
Ｒ２は、Ｈであり；
Ｒ３は、Ｈであり；
Ｒ２ａは、Ｈであり；
Ｒ３ａは、Ｈであり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、独立して、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；および
Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態Ｅ．実施形態Ｃ（式中、
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；および
各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２アルキルである）の化合物。
実施形態Ｆ．実施形態Ｅ（式中、
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から選択された２個の置換基を有するフェニル環であり、前記置換基の一方はオルト位にあり、他方の前記置換基はメタ位もしくはパラ位にある）の化合物。
実施形態Ｇ．実施形態Ｅ（式中、
Ｑ２は、Ｒ１０から選択される３個の置換基で置換されたフェニル環であり、これら３個の置換基は、フェニル環のオルト位、メタ位およびパラ位にある）の化合物。
実施形態Ｈ．式１（式中、
Ａは、−ＯＮ＝ＣＨ−、−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＨＮ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＮＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−、−ＣＨ＝ＮＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（式中、左側に突き出ている結合はＱ１部分に接続されており、右側に突き出ている結合は式１の残りに接続されている）から独立して選択され；
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり、各環もしくは環系は炭素原子環員上のＲ１１から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されており；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキルもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキルもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルであり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；および
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである）の化合物。
特定の実施形態には：
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物１３）；および
４−［（３−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物１）からなる群から選択される式１の化合物が含まれる。
本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。
さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。
本発明はさらに、（ａ）式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセレラーゼ（ｓｏｌｅｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｅｒｅｒａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、そして最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。注目すべきは、アトラジン、ブロモキシニルもしくはメトリブジンと混合された本発明の化合物である。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。注目すべきは、ニコスルフロン、フルピルスルフロンもしくはクロリムロンと混合された本発明の化合物である。
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。注目すべきは、ピノキサデンもしくはキザロホップと混合された本発明の化合物である。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピルおよびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。注目すべきは、ジカンバと混合された本発明の化合物である。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が含まれる。
光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第２タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）が挙げられる。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへ転換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、例えばグルホシネート−アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスが含まれる。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばＳ−メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。注目すべきは、フルフェナセットと混合された本発明の化合物である。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、メソトリオンもしくはピラスルファトールと混合された本発明の化合物である。
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸塩を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
ＨＳＴ阻害剤にはさらに、式ＡおよびＢ：
Figure 0006869192
（式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌもしくはＢｒであり；Ｒｄ３はＨもしくはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨもしくはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦもしくはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２もしくはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；およびＡｅ８はＮもしくはＣＨである）の化合物が含まれる。
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）には、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡおよびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤としては、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が挙げられる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンならびに２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられる。
式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。スキーム１〜１９に記載した下記の方法および変形の１つ以上は、式１の化合物を調製するために使用できる。下記の式１〜１９の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ａ、Ｙ１およびＹ２の定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式１ａ、１ｂ、１ａａ、１ａｂ、１ｂａ、１ｂｂ、１ｃ、１ｄ、１ｅ、１ｆ、１ｇ、１ｇ’、１ｈ、２’、４ａ、４ｂ、５ａ、５ｂ、５ｃ、５ｄ、５ａ’、５ｂ’、７ａ、７ｂ、８ａ、８ｂ、１０ａおよび１０ｂの化合物は、式１、２、４、５、７、８および１０それぞれの化合物の様々なサブセットである。
スキーム１に示したように、式１ａ（すなわち、式中、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５がＨであり、ならびにＹ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−ｌ，３−ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは２−クロロ−ｌ−メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式２の酸と式３のアミンとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には０〜６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中で、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００−９０６を参照されたい。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は合成例１の工程Ｅに例示した。スキーム１の方法は、合成例１の工程Ｅおよび合成例２の工程Ｄによって例示した。
Figure 0006869192
スキーム２に示したように、式２の化合物は、塩基の存在下で、式２’の化合物と式１８の対応する求電子剤との反応によって調製することができる。式１８では、Ｇは、脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を意味する。Ｒ１の選択に依存して、この反応のために好適な求電子剤は、例えば、アルキル塩化物、アルキル臭化物およびアルキルヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホン酸塩、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル無水物および酢酸無水物などの酸無水物ならびに例えばクロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを含むことができる。この反応のために好適な塩基には、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基ならびに例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が含まれる。この反応のためには、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ２〜Ｃ６アルコールおよびアセトンならびにこれらの溶媒の混合物を含むがこれらに限定されない多種多様な溶媒が好適である。この反応は、−２０〜２００℃、および典型的には０〜５０℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 0006869192
スキーム３に示したように、式２’の化合物は、式４のエステルの加水分解によって調製することができる。加水分解は、水性塩基もしくは水性酸を用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が含まれる。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のためには、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１００℃の範囲内の温度で実施される。スキーム３の方法は、合成例１の工程Ｄおよび合成例２の工程Ｄによって例示した。
Figure 0006869192
スキーム４に示したように、式４ａもしくは４ｂの化合物は、式５ａもしくは５ｂそれぞれの化合物の還元およびその後の生じた中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化により得ることができる。式５ａもしくは５ｂの化合物中における脂肪族ニトロ基もしくはニトリル基を還元するための多種多様な方法は、文献において知られている。これらの方法には、酸性培地中でのパラジウム炭素もしくはラネーニッケル、鉄もしくは亜鉛金属の（例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ １９０４，３７，３５２０−３５２５を参照されたい）および水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が含まれる。脂肪族ニトロ基の還元は、さらにまた例えばメタノールなどのプロトン源の存在下でヨウ化サマリウム（ＩＩ）を用いて達成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９１，３２（１４），１６９９−１７０２を参照されたい）。または、例えば酢酸ニッケル（ＩＩ）もしくは塩化ニッケル（ＩＩ）などのニッケル触媒の存在下で、水素化ホウ素ナトリウムもまた使用できる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８５，２６（５２），６４１３−６４１６を参照されたい）。酢酸ニッケル（ＩＩ）の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム４の方法は、合成例１の工程Ｃによって例示した。塩化アンモニウムの存在下で鉄を利用するスキーム４の方法は、合成例２の工程Ｃによって例示した。
Figure 0006869192
スキーム５に示したように、式５ａもしくは５ｂの化合物は、式６のジエステルと式７ａのニトロアルカンまたは式７ｂのニトリルそれぞれとを典型的には塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが含まれる。式６の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合のような様々な方法によって容易に調製することができる（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照されたい）。
Figure 0006869192
式５ｃもしくは５ｄの化合物（すなわち、式５ａもしくは５ｂ（式中、Ｒ２およびＲ３は、Ｈである）の化合物）は、スキーム６に示したように、塩基の存在下で、式８ａもしくは８ｂの化合物と式９のマロネートとを反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドまたは例えばテトラヒドロフランなどの溶媒中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が含まれる。典型的には、この反応は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，２２３９−２２４５に記載されたような−７８℃〜２３℃の範囲内で実施される。この転換を触媒の非存在下の還流水中で実施するための条件は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３，４３，７４４−７４８に報告されている。
Figure 0006869192
式６の化合物は、スキーム７に示したように、式１４のアルデヒドと式９のマロネートとのクネーベナーゲル縮合によって容易に調製することができる。同様にスキーム７に示したように、式８ａおよび８ｂの化合物は、式１４のアルデヒドとニトロメタンもしくはアセトニトリルそれぞれとのクネーベナーゲル縮合によって調製することができる。
Figure 0006869192
式５ａ’および５ａ’’の化合物は、スキーム８に示したように、キラル触媒の存在下および任意選択的に好適な塩基の存在下で、式８ａのニトロアルケンを式９のマロネートと反応させることによって立体選択的に調製することができる。好適な触媒には、これらに限定されないが、例えばＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミドなどのビシナルジアミンを含むＮｉ（ＩＩ）またはキラル１，１’−ビ（テトラヒドロイソキノリン）型ジアミンを含む臭化ニッケル（ＩＩ）が含まれる。この反応のために好適な有機塩基には、これらに限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４−メチルモルホリンもしくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが含まれる。この転換は、そのままで、または例えばテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶媒中で実施することができる。典型的には、この反応は、−７８℃〜８０℃の範囲内で０〜１当量の触媒および任意選択的に０〜１当量の塩基を使用して実施される。この転換を実施するための条件は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，９９５８−９９５９または条件についてのＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４４１−５４４６に報告されている。式８ａのニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 0006869192
スキーム９に示したように、式１ａａおよび１ａｂの化合物は、さらにまたスキーム４の方法に類似して式１０ａおよび１０ｂの化合物の還元的環化によって調製することができる。同様にスキーム９に示したように、式１ｂａおよび１ｂｂ（すなわち、式中、Ｒ１がＯＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり；およびＹ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、パラジウム炭素の存在下で、式１０ａおよび１０ｂの化合物それぞれからギ酸アンモニウムを用いた触媒的移動水素化、およびその後の中間体ヒドロキシルアミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって調製することができる。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを生成するための触媒的移動水素化／環化条件については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，１０４１−１０４７を参照されたい。
Figure 0006869192
スキーム１０に示したように、式１０ａおよび１０ｂの化合物は、スキーム５に記載した方法に類似して塩基の存在下で、式１１の化合物を溶媒中のそれぞれ式７ａの化合物もしくは式７ｂの化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0006869192
スキーム１１に示したように、式１０ａａ（すなわち、式中Ｒ２ａおよびＲ３ａがＨである式１０ａ）の化合物は、スキーム６の方法に類似して、式８のニトロアルケンを式１２のマロネートと反応させることによって調製することができる。
Figure 0006869192
スキーム１２に示したように、式１１の化合物は、式１２のマロン酸アミドを式１４のアルデヒドと反応させることによって調製することができる。同様にスキーム１２に示したように、式１２のマロン酸アミドは、例えば塩化メチルマロニルなどの式１３の低級アルキル塩化マロニルおよび式３のアミンから容易に調製することができる。
Figure 0006869192
スキーム１３に示したように、式１ｃ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ５がＨであり、Ｒ４がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）および式１ｄ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ５がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物の混合物は、開始剤の存在下もしくは非存在下で、溶媒中において式１ａの化合物をハロゲン源と反応させることによって調製することができる。この反応によって生成される幾何異性体の分離は、例えばクロマトグラフィーもしくは分別結晶化法などの標準方法によって達成できる。この反応のために好適なハロゲン源には、臭素、塩素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびＮ−ヨードスクシンイミドが含まれる。この反応のために好適な開始剤には、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが含まれる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中において０℃から溶媒の沸点の範囲内で実施される。
Figure 0006869192
スキーム１４に示したように、式１ｅ（すなわち、式中、Ｒ１がＮＨ２であり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、式１ａの化合物を例えばＯ−（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシアミノ−Ｏ−スルホン酸などのアミノ化試薬と反応させることによって調製することができる。手法、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，１９，５９２４−５９２６およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００２，６７，６２３６−６２３９を参照されたい。
Figure 0006869192
スキーム１５に示したように、式１ｆ（すなわち、式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、塩基の存在下で、式１５の化合物とイソシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＯである式１６）もしくはイソチオシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＳである式１６）との反応によって生成することができる。本工程に使用できる塩基の例としては、スキーム５の方法に列挙した塩基が挙げられる。反応温度は、−７８℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲から選択することができる。典型的には、この反応は、例えばトルエンなどの溶媒中において−７８℃〜１００℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 0006869192
スキーム１６に示したように、式１５の化合物は、スキーム２に記載した方法に類似して、塩基の存在下で、式１７の化合物と式１８の対応する求電子剤との反応によって調製することができる。
Figure 0006869192
スキーム１７に示したように、式１７の化合物は、式２の酸の脱炭酸化によって調製することができる。脱炭酸化は、典型的には酸の存在下で、溶媒中の式２の化合物を加熱することによって実施される。この反応のために好適な酸には、ｐ−トルエンスルホン酸が含まれるが、それには限定されない。この反応のためには、トルエン、酢酸イソプロパノールおよびイソブチルメチルケトンを含む多種多様な共溶媒が好適であるが、これらに限定されない。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１５０℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 0006869192
スキーム１８に示したように、式１ｇ（すなわち、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＳである式１）の化合物は、例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中において、式１ａの化合物を例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの少なくとも２当量の加硫試薬と反応させることにより調製することができる。典型的には、この反応は、０〜１１５℃の範囲内の温度で実施される。当業者であれば、２当量未満の加硫試薬を用いると、クロマトグラフィーおよび結晶化などの従来方法によって分離できる、式１ｇおよび１ｇ’（式中、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＳであるか、または、Ｙ１がＳであり、Ｙ２がＯである生成物）の化合物を含む混合物を得ることが可能であることを認識している。
Figure 0006869192
スキーム１９に示したように、式１ｈ（すなわち、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５がＨであり、Ｙ２がＯであり、Ｙ１がＮＨである式１）の化合物は、式１ａの化合物であるトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート（メーヤワイン試薬）のアルキル化、およびこの後に、得られた式１９のイミノエーテルのアンモニア水による処理によって調製することができる。
Figure 0006869192
式１の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に転換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当技術分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に転換して式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスもしくは官能基相互転換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを、式１の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載される式１の化合物および中間体が、置換基を追加するためにまたは存在する置換基を変更するために、様々な親電子的、求核的、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応にかけることができることを認めるであろう。
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本発明を利用することができると考えられる。以下の非限定的な例は、本発明の例示である。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に明記した場合を除いて、重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に規定しない限り、体積部および体積％である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、および「ｄ」は二重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、「ａｍｕ」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化（ＡＰ＋）を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用することによって観察される、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）または分子からのＨ＋（分子量１）の消失によって形成される（Ｍ−１）の分子量であると報告される。
合成例１
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物１３）の調製
工程Ａ：１，３−ジエチル２−［２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］プロパンジオエートの調製
四塩化チタン（１４．５ｍＬ、１４．５ｍｍｏｌ、塩化メチレン中で１Ｍ）を２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に滴下し、−１．５℃に冷却した。滴下中の温度は、３．５℃未満に維持した。生じた黄色懸濁液は、内部温度を３℃未満に維持しながら、２５ｍＬの無水テトラヒドロフラン中の４−フルオロフェニルアルデヒド（４ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（４．６ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）と結合した。この時点に、この溶液に無水ピリジン（９．２ｍＬ、１１５．８ｍｍｏｌ）を加え、これを内部温度を−３℃〜０℃に維持しながら１時間撹拌し、次にこの混合物を１６時間かけて周囲温度に加温するに任せた。この反応混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した。結合有機抽出物を水、０．５ＮのＨＣｌ水溶液、水、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和ＮａＣｌ水溶液で連続的に洗浄し、最後にＮａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させた。粗物質は、石油エーテル中の３０％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィーにかけると、４．０ｇの標題化合物の粗生成物が得られたので、これを特性解析またはそれ以上の精製を行わずに工程Ｂに運んだ。
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［１−（４−フルオロフェニル）メチル−２−ニトロエチル］プロパンジオエートの調製
エタノール（４０ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−［２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］プロパンジオエート（すなわち、工程Ａの生成物、４ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の溶液にニトロメタン（８．７ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ）およびナトリウムエトキシド（０．３８８ｇ、１．４ｍｍｏｌ、エタノール中の２５重量％）を加え、この反応混合物を室温で１６時間にわたり撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水溶液で洗浄した。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、ｉｎ ｖａｃｕｏで濃縮した。粗物質は、石油エーテル中の３０％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィーにかけると、５．０ｇの標題化合物の粗生成物が得られたので、これを特性解析またはそれ以上の精製を行わずに工程Ｃに運んだ。
工程Ｃ：エチル４−［（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
エタノール（５０ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−［１−（４−フルオロフェニル）メチ］−２−ニトロフェニル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂの生成物、５．０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液にＮｉＡｃ２．４Ｈ２Ｏ（１８．２ｇ、７３．２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（２．７ｇ、７３．２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この溶液を周囲温度へ加温するに任せ、１６時間にわたり撹拌した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤に通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および塩水溶液で洗浄した。有機相を分離し、次にＮａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、ｉｎ ｖａｃｕｏで濃縮した。粗物質は、石油エーテル中の６０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィーにかけると、固体（０．８５ｇ）として標題化合物が得られた。
ＭＳ：［Ｍ＋１］２６６．０．
工程Ｄ：４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
１０℃のエタノール（１０ｍＬ）中のエチル４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物、０．８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化ナトリウム（０．３６２ｇ、５０重量％水溶液）を加えた。この溶液を１６時間にわたり攪拌し、周囲温度に加温するに任せた。反応塊を酢酸エチルで希釈し、１ＮのＨＣｌ水溶液、水および塩水溶液で洗浄した。有機相を分離し、次にＮａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、ｉｎ ｖａｃｕｏで濃縮した。粗物質をジエチルエーテルおよびペンタンによりすり潰す（ｔｒｉｔｒａｔｉｎｇ）ことによって精製すると固体（０．５ｇ）として標題化合物が得られた。
ＭＳ：［Ｍ−１］２３６．０．
工程Ｅ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
塩化メチレン（２ｍＬ）中の４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｄの生成物、０．２ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．２５５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロアナリン（ｄｉｆｌｕｏｒｏａｎａｌｉｎｅ）（０．１２０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、および次にプロピルホスホン酸無水物（０．４５６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を１６時間撹拌し、次に酢酸エチルで希釈し、水および塩水溶液で洗浄した。有機相を分離し、次にＮａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、ｉｎ ｖａｃｕｏで濃縮した。粗物質をジエチルエーテルおよびペンタンによりすり潰す（ｔｒｉｔｒａｔｉｎｇ）ことによって精製するとオフホワイトの固体（０．１８ｇ）として標題化合物が得られた。
ＭＳ：［Ｍ−１］２３６．０およびＭＰ１７３〜１７６℃；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ １０．０６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．２８（ｍ，６Ｈ），３．４５−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．２７（ｍ，１Ｈ），２．９５−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．８１（ｍ，２Ｈ）．
合成例２
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物３３）の調製
工程Ａ：１，３−ジエチル２−［（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペン−１−イリデン］プロパンジオエートの調製
トルエン（３０ｍＬ）中の（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペナール（５．０ｇ、３７．８３ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（６．０５ｇ、３７．８３ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．６４ｇ、７．５７ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸（０．４３ｍＬ）を加えた。この反応混合物を共沸蒸留によって水を除去するために、ディーンスタークトラップ下で３時間にわたり還流させた。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応混合物を水（２５ｍＬ）中に注入し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。結合有機相を水（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、濃縮すると粗生成物が得られた。粗生成物を石油エーテル中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、薄茶色の液体として標題化合物（８．０ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．５４−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．４０−１．２８（ｍ，６Ｈ）．
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［（２Ｅ）−１−（ニトロメチル）−３−フェニル−２−プロペン−１−イル］プロパンジオエートの調製
０℃のエタノール（６０ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−［（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペン−１−イリデン］−プロパンジオエート（すなわち、工程Ａの生成物、６．０ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）およびニトロメタン（２．０ｇ、３２．８０ｍｍｏｌ）の溶液にナトリウムメトキシド（１２０ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２３℃で一晩で攪拌した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応を減圧下で濃縮し、粗反応塊を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。有機相を水（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、濃縮すると粗生成物が得られた。粗生成物を石油エーテル中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーにかけると、薄黄色の固体として標題化合物（３．９ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．３３−７．２４（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１５−６．０８（ｍ，１Ｈ），４．７７−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１６（ｍ，４Ｈ），３．７５−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，６Ｈ）．
工程Ｃ：エチル２−オキソ−４−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
エタノールおよび水（９：１、６０ｍＬ）の混合液中の１，３−ジエチル２−［（２Ｅ）−１−（ニトロメチル）−３−フェニル−２−プロペン−１−イル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂの生成物、３．９ｇ、１１．６２ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．２５ｇ、５８．１５ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（３１０ｍｇ、５．８１ｍｍｏｌ）の混合物を２４時間にわたり溶媒の還流温度に加熱した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると、粗生成物が得られた。粗生成物を石油エーテル中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、薄黄色の液体として標題化合物（１．５ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．３６−７．２３（ｍ，５Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１８−６．１２（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７３−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
工程Ｄ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
メタノールおよびテトラヒドロフラン（６：４、２０ｍＬ）の混合液中の２−オキソ−４−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物、１．５ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）の溶液に１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応混合物を２３℃で１６時間にわたり撹拌した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応混合物を０℃に冷却し、１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機相を水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上方で乾燥させて濃縮すると、中間体酸（１．１２ｇ）が得られたので、これをそれ以上精製せずにアミンカップリング工程で直接使用した。０℃の塩化メチレン（２０ｍＬ）中の中間体酸（０．６ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、２，３−ジフルオロアニリン（０．４ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０９ｍＬ、７．７８ｍｍｏｌ）の溶液にプロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））（１．２４ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２３℃で一晩で攪拌した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応混合物を水（１５ｍＬ）中に注入し、ジクロロメタン（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４の上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると粗生成物が得られた。粗化合物を石油エーテル中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、オフホワイトの固体（０．５ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．４０−６．３４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例３
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−（２−フェニルエチル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物３５）の調製
工程Ａ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−（２−フェニルエチル］ピロリジン−３−カルボキサミドの調製
エタノール（２０ｍＬ）中のＮ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（すなわち、実施例２、工程Ｄの生成物、０．３０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の溶液を窒素雰囲気下に配置した。パラジウム炭素（１０％、０．１５０ｇ）を加え、反応混合物を２時間にわたり２３℃の水素バルーン圧下で撹拌した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー分析によって監視した。完了後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤に通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると、粗生成物が得られた。粗生成物を石油エーテル中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、無色の固体（０．２０ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．１６（ｍ，７Ｈ），３．４６−３．３９（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７７−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．７４（ｍ，２Ｈ）．
合成例４
４−［２−（３−クロロフェニル）エチニル］Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ３−ピロリジンカルボキサミド（化合物２５）の調製
工程Ａ：３−（３−クロロフェニル）−２−プロピナールの調製
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［３−（３−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イリデン］プロパンジオエートの調製
工程Ｃ：１，３−ジエチル２−［３−（３−クロロフェニル）−１−（ニトロメチル）−２−プロピン−１−イル］プロパンジオエートの調製
工程Ｄ：エチル４−［２−（３−クロロフェニル）エチニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
工程Ｅ：４−［２−（３−クロロフェニル）エチニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
工程Ｆ：４−［２−（３−クロロフェニル）エチニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
当技術分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載した手法によって、以下の表１〜３２０の化合物を調製することができる。下記の表では、以下の略語を使用する：ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｃ２Ｆ５はＣＦ２ＣＦ３を意味し、およびＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
表１
Figure 0006869192
Ｊ＝−ＣＨ２−であり；Ｒ１＝Ｈであり；Ｑ２＝Ｐｈ（２−Ｆ）であり；およびＱ１＝
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
表２は、行見出し「Ｊ＝−ＣＨ２−であり；Ｒ１＝Ｈであり；Ｑ２＝Ｐｈ（２−Ｆ）であり；およびＱ１＝」が、以下の表２に列挙した行見出し（すなわち、「Ｊ＝−ＣＨ２−であり；Ｒ１＝Ｈであり；Ｑ２＝Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；およびＱ１＝」）で置き換えられていることを除いて、同じように構成されている。このため、表２中の最初の記入事項は、式１（式中、Ｊは−ＣＨ２−であり；Ｒ１はＨであり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；およびＱ１はＰｈ（３−Ｃｌ）（すなわち、３−クロロフェニル）である）の化合物である。表３〜４０は、同様に構成されている。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
表４１
表４１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表４２〜８０
本開示は、さらに表４２〜８０を含むが、各表は、構造が上記の表４１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表８１
表８１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表８２〜１２０
本開示は、さらに表８２〜１２０を含むが、各表は、構造が上記の表８１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表１２１
表１２１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表１２２〜１６０
本開示は、さらに表１２２〜１６０を含むが、各表は、構造が上記の表１２１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表１６１
表１６１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表１６２〜２００
本開示は、さらに表１６２〜２００を含むが、各表は、構造が上記の表１６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表２０１
表２０１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表２０２〜２４０
本開示は、さらに表２０２〜２４０を含むが、各表は、構造が上記の表２０１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表２４１
表２４１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表２４２〜２８０
本開示は、さらに表２４２〜２８０を含むが、各表は、構造が上記の表２４１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
表２８１
表２８１は、構造が下記の構造：
Figure 0006869192
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表２８２〜３２０
本開示は、さらに表２８２〜３２０を含むが、各表は、構造が上記の表２８１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜４０と同一方法で構成されている。
製剤／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、任意選択的に増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散系である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であってよい。フィルム形成溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理用に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液または固体調合物にすることができるか；あるいはまた有効成分の全体調合物は、カプセル化する（または「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御する、または遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物調合物および乾燥粒状調合物の両方の利点を兼ね備える。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中で希釈される。そのような液体および固体調合物は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。噴霧量は、約１〜数千Ｌ（リットル）／ｈａ（ヘクタール）の範囲内にあってよいが、より典型的には、約１０〜数百Ｌ／ｈａの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。
製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 0006869192
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油（例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）」としても知られる）は一般に、液体の表面張力を変化させ、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン、アニオンまたはカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐状もしくは直鎖状であってもよい）天然および合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類とエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホン酸塩誘導体；リグニンおよびリグノスルホン酸塩などのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウリン塩などのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；分別石油のスルホン酸塩；スルホコハク酸塩；ならびにジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なカチオン界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物または非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオンおよびカチオン界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）および他の調合属性を制御することができる。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓおよびＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することできる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒が乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ８−５７およびそれに続くもの、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、同第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、同第５，２３２，７０１号明細書および同第５，２０８，０３０号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されたように調製することができる。
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。さらに、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行〜第７欄第６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量％であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。これ以上詳述しなくとも、先行記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量％である。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
本開示はさらに、上記の実施例Ａ〜Ｉのそれぞれにおいて「化合物１」が「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、「化合物３２」、「化合物３３」、「化合物３４」または「化合物３５」と取り換えられることを除いて、上記の調製例Ａ〜Ｉも含む。
試験結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長抑制剤であることを示している。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される）に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本発明の化合物は、これらに限定されないが、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション作物；およびユーカリや針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス）を含む重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現する、および／または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる（発芽前および発芽後両方の除草性）活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。
本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には：選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００４〜１ｋｇ／ｈａである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
１つの共通実施形態において、本発明の化合物は、それらの両方が種子、実生および／またはより大きな植物であってよい所望の植生（例えば、作物）および望ましくない植生（すなわち、雑草）を含む場所に、成長培地（例えば、土壌）と接触させて、典型的には処方組成物中で適用される。この場所では、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に、および／または、その植物と接触している成長培地に直接的に適用することができる。
本発明の化合物で処理される場所における所望の植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法によって、または遺伝子組換え法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組み換え事象と呼ばれる。
本発明にしたがって処理できる場所における遺伝子組換え植物栽培品種には、１種以上の生物ストレス（例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物）もしくは非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、明細表Ｃに列挙した。明細表Ｃに列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７は、形質に関する明細表Ｃにおいて使用されている。「−」はその項目は適用がないことを意味し、「ｔｏｌ．」は耐性を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望される植生と本発明の化合物との接触は、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む所望の植生における遺伝形質との超相加的または相乗作用的効果を生じさせる可能性がある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐性または貯蔵安定性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。
本発明の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はさらに、（除草性有効量の）式１の化合物と、少なくとも１つの（生物学的有効量の）追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に処方することができる。本発明の混合物のためには、プレミックスを形成するために１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物と一緒に処方することができる、または１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物とは別個に処方し、および製剤を適用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）結合する、または連続して適用することができる。
１種以上の以下の除草剤と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グリホサートおよび例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（または、スルホサートと呼ばれる）などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトソキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、４−（４−（フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。
本発明の化合物はさらに、例えばアビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチルならびに例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。
農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
これらの種々の混合相手の１つ以上が使用される実施形態については、混合相手は、典型的には混合相手が単独で使用される場合に慣習的な量に類似する量で使用される。特に混合物中では、有効成分は、有効成分を単独で使用するために製品ラベル上に明記された半散布量と全散布量との間の散布量で適用されることが多い。これらの量は、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ＭａｎｕａｌおよびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの様々な混合相手（総計で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３，０００〜約３，０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を単純な実験を通して容易に決定することができよう。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
所定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物または作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、作物もしくは他の望ましい植物に対して相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和）効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を低減させることは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）含むことができる。
本発明の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドならびに３−オキソ−１−シクロヘキセン−ｌ−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｌ，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本発明の態様は、本発明の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば単純な実験を通して容易に決定できよう。
本発明の化合物は、さらに：（１）除草性効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド；または（２）毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチドと混合することができる。
注目すべきは、本発明の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、より広範囲の雑草の防除または作物の安全性の強化）のためまたは抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と他の除草剤との混合物である。表Ａ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示している、構成成分（ａ）（すなわち、本発明の特定の化合物）と構成成分（ｂ）としての他の除草剤との特定の組み合わせを列挙している。構成成分（ａ）欄中の化合物１７は、索引表Ａに特定されている。表Ａ１の第２欄には、特定の構成成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行における「２，４−Ｄ」）を列挙した。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分（ａ）化合物の量対構成成分（ｂ）の量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。したがって、例えば、表Ａ１の第１行は、構成成分（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１７）と２，４−Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることを詳細に開示している。表Ａ１の残りの行は、同様に解釈すべきである。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
表Ａ２は、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項が、以下に示した各構成成分（ａ）欄の記入事項で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同様に構成されている。構成成分（ａ）欄中の化合物２は、索引表Ａに特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて特定された化合物２）を指し、表Ａ２における欄の見出しの下の第１行は、化合物２と２，４−Ｄとの混合物を特に開示している。表Ａ３〜Ａ３５も同様に構成されている。
Figure 0006869192
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、より広範囲の雑草の防除または作物の安全性の強化）のため、または抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物とクロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａを参照されたい。索引表の中では、以下の略語を使用する：Ｐｈは、フェニルである。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化法（ＡＰ＋）を使用することにより観察された分子へのＨ＋（分子量１）の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量（Ｍ＋１）として±０．５Ｄａの以内の推定精度を伴って報告されている。変量Ａについて下記に示すように、左側に突き出ている結合はＱ１部分に接続されており、右側に突き出ている結合は、式１の残りに接続されている。
索引表Ａ
Figure 0006869192
Figure 0006869192
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メシヒバ（オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ））、アサガオ（サツマイモ種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、（ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））およびアカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種ならびにさらにスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、およびヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理については、植物は、高さが２〜１０ｃｍであり、１〜２葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａに要約した植物の応答評価は、０〜１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
Figure 0006869192
試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Figure 0006869192

Claims (11)

  1. 式１：
    Figure 0006869192
     ［式中、
    Ａは、−ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ Ｏ−、−ＣＨ ２ ＮＨ−、−ＯＣＨ ２ −、−ＮＨＣＨ ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −もしくは−Ｏ−、ここで、式中、左側に突き出ている自由結合は、ＡからＱ １ への接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ａから式１の残りへの接続点を指す、であり；
    Ｑ１は、Ｒ ７から独立して選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
    Ｑ２は、Ｒ １０から独立して選択される３個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
    Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３ −であり；
    Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨもしくはＣＨ ３ であり；
    各Ｒ４は、独立してＨもしくはＣＨ ３ であり；
    各Ｒ５は、独立してＨもしくはＣＨ ３ であり；
    Ｒ６は、Ｈであり；
    各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ シアノアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ シアノアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルキニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ ハロアルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ニトロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ ニトロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルコキシアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ ハロアルコキシアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ シクロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ ハロシクロアルキル、Ｃ ４ 〜Ｃ １０ シクロアルキルアルキル、Ｃ ４ 〜Ｃ １０ アルキルシクロルアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルコキシ、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルケニルオキシ、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ ハロアルケニルオキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ アルキニルオキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ ハロアルキニルオキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ８ シクロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルスルフィニル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルキルカルボニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ８ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ８ ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ ５ 、−ＳＣＮ、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；そして、
    各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである；
    ここで、
    （ａ）Ａが−ＣＨ ２ −であり、Ｑ ２ が２−トリフルオロメチルフェニルである場合は、Ｑ １ は２−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル以外であり；そして、
    （ｂ）Ａが−ＣＨ ２ −であり、Ｑ ２ が２，３−ジフルオロフェニルである場合は、Ｑ １ は３−トリフルオロメチルフェニル以外である］から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩。
  2. Ａは、−ＣＨ２−であり；
    Ｒ１は、Ｈ、メチルもしくはエチルであり；
    Ｒ２は、Ｈであり；
    Ｒ３は、Ｈであり；
    Ｒ４は、Ｈであり；
    Ｒ５は、Ｈであり；
    各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；および
    Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである、請求項１に記載の化合物。
  3. 各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；および
    各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ ハロアルキルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１個の置換基で置換されたフェニル環であり；
    Ｑ２は、Ｒ１０から選択された２個の置換基を有するフェニル環であり、前記置換基の一方はオルト位にあり、他方の前記置換基はメタ位もしくはパラ位にある、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｑ２は、Ｒ１０から選択される３個の置換基で置換されたフェニル環であり、これら３個の置換基は、フェニル環のオルト位、メタ位およびパラ位にある、請求項３に記載の化合物。
  6. Ａは、−ＣＨ ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−もしくは−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり；
    Ｒ１は、Ｈであり；
    各Ｒ７は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ ２ アルキルもしくはＣ１〜Ｃ ３ ハロアルキルであり；および
    各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ ２ ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド；および
    ４−［（３−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−
    オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。
  9. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。
  10. （ａ）請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ｓｏｌａｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
  11. 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
JP2017561960A 2015-05-29 2016-05-19 除草剤としての置換環状アミド Active JP6869192B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562168360P 2015-05-29 2015-05-29
US62/168,360 2015-05-29
PCT/US2016/033231 WO2016196019A1 (en) 2015-05-29 2016-05-19 Substituted cyclic amides as herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018517700A JP2018517700A (ja) 2018-07-05
JP2018517700A5 JP2018517700A5 (ja) 2019-06-13
JP6869192B2 true JP6869192B2 (ja) 2021-05-12

Family

ID=56084432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017561960A Active JP6869192B2 (ja) 2015-05-29 2016-05-19 除草剤としての置換環状アミド

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10906873B2 (ja)
EP (1) EP3303287B1 (ja)
JP (1) JP6869192B2 (ja)
CN (1) CN107690426B (ja)
AR (1) AR104808A1 (ja)
AU (2) AU2016270304A1 (ja)
BR (1) BR112017022743B1 (ja)
CA (1) CA2983590C (ja)
WO (1) WO2016196019A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3663282T3 (pl) 2013-12-03 2022-08-08 Fmc Corporation Herbicydy pirolidynonowe
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
BR112016030930B1 (pt) 2014-07-02 2022-03-15 Fmc Corporation Compostos, composições herbicidas, mistura herbicida e método para controle do crescimento de vegetação indesejável
PL3230264T3 (pl) 2014-12-08 2020-03-31 Fmc Corporation 3-okso-3-(aryloamino)propioniany, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie w otrzymywaniu pirolidynonów
EP3280709B1 (en) 2015-04-10 2021-05-26 FMC Corporation Substituted cyclic amides as herbicides
BR112017020094B1 (pt) 2015-04-27 2022-01-11 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
CN113402394B (zh) 2015-05-12 2024-04-26 Fmc公司 作为除草剂的芳基取代的双环化合物
WO2016196593A1 (en) 2015-06-02 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides and their use as herbicides
CA2993000C (en) 2015-07-31 2024-01-23 E.I. Du Pont De Nemours & Company Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
JP7325328B2 (ja) * 2016-12-21 2023-08-14 エフ エム シー コーポレーション ニトロン除草剤
WO2018175226A1 (en) 2017-03-21 2018-09-27 Fmc Corporation Pyrrolidinones and a process to prepare them
BR112019019551A2 (pt) 2017-03-21 2020-04-22 Fmc Corp mistura, e, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) * 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20200404920A1 (en) * 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzamides
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CN113214142B (zh) * 2020-01-21 2024-01-30 浙江九洲药业股份有限公司 一种阿哌沙班的中间体及制备方法

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
DE1262277B (de) 1962-12-05 1968-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3959481A (en) 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
US3741989A (en) 1970-10-27 1973-06-26 Abbott Lab Lactonic acetals
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
JPS5356288A (en) 1976-10-30 1978-05-22 Matsushita Electric Works Ltd Preparation of phenolic resin
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
JPS5488114A (en) 1977-12-26 1979-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing device for photograph seal
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US4594094A (en) 1983-04-04 1986-06-10 Shell Oil Company Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US4874422A (en) * 1988-12-27 1989-10-17 Ici Americas Inc. 1-Phenyl-3-carboxyamidopyrrolidones and their use as herbicides
EP0777964B1 (en) 1989-08-30 2001-11-14 Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Limited Preparation of a dosage device
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
GB9011469D0 (en) 1990-05-23 1990-07-11 Glaxo Group Ltd Chemical process
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
JPH0543543A (ja) * 1991-08-12 1993-02-23 Mitsui Toatsu Chem Inc ４−エチル−１−（置換フエノキシ）フエニル−３−ピロリジンカルボン酸アミド誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤
JP3487669B2 (ja) 1995-03-28 2004-01-19 積水化学工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂組成物
WO2000009481A1 (fr) 1998-08-11 2000-02-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composes d'amide cyclique, procedes de production correspondants, intermediaires correspondants et herbicides
US7375232B2 (en) 2001-08-15 2008-05-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
ES2281545T3 (es) 2001-10-08 2007-10-01 Ucb, S.A. Uso de derivados de 2-oxo-1-pirrolidina para la preparacion de un farmaco para tratar la discinesia.
WO2004037787A1 (de) * 2002-10-18 2004-05-06 Basf Aktiengesellschaft 1-phenylpyrrolidin-2-on-3-carboxamide
WO2004046081A1 (en) 2002-11-15 2004-06-03 Dna Link, Inc. Beta-nitrostyrene compound and telomerase inhibitor having an anticancer activity
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
RU2007132260A (ru) 2005-01-28 2009-03-10 Айрм Ллк (Bm) Синтез арилпирролидонов
US20070123508A1 (en) 2005-05-27 2007-05-31 Roger Olsson PAR2-modulating compounds and their use
WO2007066828A1 (ja) 2005-12-09 2007-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited 光学活性な４－アミノ－３－置換フェニルブタン酸の製造方法
US20090203694A1 (en) 2006-07-26 2009-08-13 Timothy Brian Hurley Inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase
ES2304220B1 (es) 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas.
EP2065380A1 (en) * 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
CN101412711A (zh) 2007-10-15 2009-04-22 上海恒瑞医药有限公司 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用
US9446995B2 (en) 2012-05-21 2016-09-20 Illinois Institute Of Technology Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
EP2336104A4 (en) 2008-09-02 2012-01-25 Nissan Chemical Ind Ltd ORTHO-SUBSTITUTED HALOGENOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE
TWI504604B (zh) 2010-08-10 2015-10-21 武田藥品工業股份有限公司 雜環化合物及其用途
WO2012030685A2 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
CN102531918B (zh) 2012-01-18 2013-10-02 安阳工学院 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法
KR20130142477A (ko) 2012-06-19 2013-12-30 순천향대학교 산학협력단 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US20160137639A1 (en) 2012-10-26 2016-05-19 Japan Tobacco Inc. Triazole-isoxazole compound and medical use thereof
PL3663282T3 (pl) 2013-12-03 2022-08-08 Fmc Corporation Herbicydy pirolidynonowe
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
WO2015094910A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal weed control
RU2555370C1 (ru) 2014-02-12 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i
AR100785A1 (es) 2014-06-09 2016-11-02 Dow Agrosciences Llc Control herbicida de maleza a partir de combinaciones de fluroxipir e inhibidores de als
BR112016030930B1 (pt) 2014-07-02 2022-03-15 Fmc Corporation Compostos, composições herbicidas, mistura herbicida e método para controle do crescimento de vegetação indesejável
PL3230264T3 (pl) 2014-12-08 2020-03-31 Fmc Corporation 3-okso-3-(aryloamino)propioniany, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie w otrzymywaniu pirolidynonów
EP3280709B1 (en) 2015-04-10 2021-05-26 FMC Corporation Substituted cyclic amides as herbicides
BR112017020094B1 (pt) 2015-04-27 2022-01-11 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
CN113402394B (zh) 2015-05-12 2024-04-26 Fmc公司 作为除草剂的芳基取代的双环化合物
WO2016196593A1 (en) 2015-06-02 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides and their use as herbicides
CA2993000C (en) 2015-07-31 2024-01-23 E.I. Du Pont De Nemours & Company Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
JP7325328B2 (ja) 2016-12-21 2023-08-14 エフ エム シー コーポレーション ニトロン除草剤
BR112019019551A2 (pt) 2017-03-21 2020-04-22 Fmc Corp mistura, e, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
WO2018175226A1 (en) 2017-03-21 2018-09-27 Fmc Corporation Pyrrolidinones and a process to prepare them

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018517700A (ja) 2018-07-05
RU2017142721A3 (ja) 2019-10-16
AR104808A1 (es) 2017-08-16
CA2983590A1 (en) 2016-12-08
AU2016270304A1 (en) 2017-10-26
EP3303287B1 (en) 2020-12-16
CN107690426A (zh) 2018-02-13
CN107690426B (zh) 2021-07-06
RU2017142721A (ru) 2019-07-01
AU2020294266A1 (en) 2021-01-28
BR112017022743A2 (pt) 2018-07-17
AU2020294266B2 (en) 2022-10-13
US10906873B2 (en) 2021-02-02
US20180141904A1 (en) 2018-05-24
BR112017022743B1 (pt) 2022-02-22
WO2016196019A1 (en) 2016-12-08
EP3303287A1 (en) 2018-04-11
CA2983590C (en) 2021-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6869192B2 (ja) 除草剤としての置換環状アミド
JP7088984B2 (ja) ピペリジノン除草剤
JP7072609B2 (ja) 除草剤としてのアリール置換二環式化合物
JP6956637B2 (ja) 除草剤としての置換環状アミド
JP6949730B2 (ja) 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用
JP6835740B2 (ja) 除草剤としてのブチロラクトン
KR102604469B1 (ko) 제초제로서의 피롤리디논
JP6937290B2 (ja) 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
JP6949731B2 (ja) 除草剤としての２−（フェニルオキシまたはフェニルチオ）ピリミジン誘導体
JP7325328B2 (ja) ニトロン除草剤
JP7291634B2 (ja) 除草用３－置換ラクタム
JP7184813B2 (ja) 除草用アミド
KR20190140934A (ko) 신규 피리다지논계 제초제
JP2022519247A (ja) 除草剤としてのジアミノ置換ピリジンおよびピリミジン
JP2023535957A (ja) 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20180720

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190513

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190513

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20200317

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200407

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20200707

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20201007

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210316

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210413

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6869192

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250