JP6665947B2 - 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 - Google Patents
組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6665947B2 JP6665947B2 JP2018552536A JP2018552536A JP6665947B2 JP 6665947 B2 JP6665947 B2 JP 6665947B2 JP 2018552536 A JP2018552536 A JP 2018552536A JP 2018552536 A JP2018552536 A JP 2018552536A JP 6665947 B2 JP6665947 B2 JP 6665947B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- fiber
- represented
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/327—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof
- D06M15/333—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof of vinyl acetate; Polyvinylalcohol
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/507—Polyesters
- D06M15/513—Polycarbonates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/18—Synthetic fibres consisting of macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/20—Polyalkenes, polymers or copolymers of compounds with alkenyl groups bonded to aromatic groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/32—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
[1].下記(A)成分と(B)成分を含有し、(A)成分/[(A)成分+(B)成分]で表される含有質量比が0.005〜1である組成物(但し、上記比が1の場合は(B)成分は含有しない。)。
(A)成分:下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式(2)で表されるシラン
R2は下記一般式(3)
(式中、R5は水素原子、又は炭素数1〜12の置換又は非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R4の少なくとも1つは−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5である。)]
(B)成分:水
[2].さらに、(C)ポリビニルアルコール又はその変性物を含有し、(C)成分/[(B)成分+(C)成分]で表される含有質量比が0.001〜0.05である[1]記載の組成物。
[3].上記一般式(1)のmが0〜30の整数である[1]又は[2]記載の組成物。
[4].(A)成分中、R4で示される基の合計個数の50%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5で示される基である[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5].[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物を有効成分として含む繊維処理剤。
[6].[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物を、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、80〜200℃で乾燥させることにより、上記(A)成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法。
[7].[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物で処理された繊維又は繊維製品。
[(A)成分]
下記(A)成分と(B)成分を含有し、(A)成分/[(A)成分+(B)成分]で表される含有質量比が0.005〜1である組成物。
(A)成分:下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式(2)で表されるシラン
R2は下記一般式(3)
(式中、R5は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R4の少なくとも1つは−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5である。)]
(式中、R5は水素原子、又は炭素数1〜12の置換又は非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R4の少なくとも1つは−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5である。)
上記式中、R5は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基又はアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。特に、柔軟性、吸水性及び洗濯耐久性に優れる点から、R4の少なくとも1つは−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5(b、c及びR5は上記と同じ)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、1分子中に該ポリオキシアルキレン含有有機基を2個以上有することが好ましい。R4で示される基の合計個数のうち50%以上、より好ましくは90%以上、さらに好ましくは100%が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5で示される基であることがさらに好ましい。
(A)成分は、例えば、無触媒下又はアルカリ金属水酸化物等の触媒存在下に、両末端ヒドロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンと、3−アミノプロピルジエトキシメチルシランあるいはN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシランとを脱アルコール反応した後に、下記一般式(14)で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテルと反応することにより得ることができる。
(B)成分は水であり、水であれば特に限定されるものではない。
本発明の組成物には、(C)ポリビニルアルコール又はその変性物を加えることで、洗濯処理前後ともに洗濯耐久性、吸水性がさらに向上する。(C)成分/[(B)成分+(C)成分]の質量比は0.001〜0.05であり、好ましくは0.001〜0.01である。なお、(C)成分の組成物中の含有量は、0.1〜5質量%が好ましく、0.1〜3質量%が好ましい。
処理後の繊維表面が優れた柔軟性を有し、繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持することができることから、本発明の組成物は繊維処理剤として有用である。組成物をそのまま繊維処理剤としても、繊維処理剤中に、例えば0.01〜99質量%の範囲で適宜配合してもよい。繊維を処理する場合は繊維処理剤を希釈して用いてもよく、その場合、繊維を処理する繊維処理剤希釈液中の組成物の配合量は、有効成分として0.01〜5質量%が好ましく、0.1〜1質量%がより好ましい。
本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種繊維又は繊維製品を処理する方法は、例えば、(A)成分の濃度0.005〜5質量%、好ましくは0.01〜5質量%等の所望の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等の手段により繊維に付着させ、次いで、熱風吹き付け、加熱処理等で乾燥させればよい。好適な方法としては、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、80〜200℃で乾燥させることにより、上記(A)成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法が挙げられる。繊維の種類によっても異なるが、浸漬する場合の時間は5秒〜5分、好ましくは5秒〜1分、乾燥温度、乾燥時間は各々80〜200℃、好ましくは80〜150℃、1〜30分、好ましくは1〜10分の範囲で行えばよい。付着量は繊維の種類により異なり特に限定されないが、繊維又は繊維製品に対してオルガノポリシロキサン純分換算で0.01〜10質量%の範囲とするのがよい。
上記のような方法で、本発明の組成物で処理され、(A)成分が付着した繊維又は繊維製品を得ることができる。
攪拌機、温度計、ディーンスターク管を取り付けた還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式(a)で示されるオルガノポリシロキサン122.3g、下記式(b)で示されるオルガノシラン33.2g、及び下記式(c)で表されるオルガノシラン44.5gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら、脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル174.8g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール20.0gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持して、イソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(e)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(e)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は200mPa・s、屈折率は1.44、アミン当量は2,070g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式(f)で示されるオルガノポリシロキサン151.3g、上記式(b)で示されるオルガノシラン20.8g、及び上記式(c)で表されるオルガノシラン27.9gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル109.5g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール16.3gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(g)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(g)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は360mPa・s、屈折率は1.44、アミン当量は2,610g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式(h)で示されるオルガノポリシロキサン172.2g、上記式(b)で示されるオルガノシラン11.9g、及び上記式(c)で表されるオルガノシラン16.0gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル62.6g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール13.8gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(i)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(i)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は2,450mPa・s、屈折率は1.42、アミン当量は4,140g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(a)で示されるオルガノポリシロキサン100.2g、及び上記式(b)で示されるオルガノシラン55.6g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル292.2g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール24.0gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(j)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(j)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は380mPa・s、屈折率は1.46、アミン当量は1,640g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(f)で示されるオルガノポリシロキサン141.2g、上記式(b)で示されるオルガノシラン38.8g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル204.2g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール20.2gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(k)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(k)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は400mPa・s、屈折率は1.45、アミン当量は1,870g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(h)で示されるオルガノポリシロキサン239.4g、及び上記式(b)で示されるオルガノシラン26.5g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル124.3g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.95となる量)、及びイソプロピルアルコール9.8gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(l)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(l)中のR6は−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は720mPa・s、屈折率は1.43、アミン当量は3,090g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(a)で示されるオルガノポリシロキサン194.4g、及び上記式(b)で示されるオルガノシラン105.6gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持して未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(m)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は20mPa・s、屈折率は1.42、アミン当量は280g/molであった。
製造例1と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(a)で示されるオルガノポリシロキサン98.4g、及び上記式(b)で示されるオルガノシラン53.5gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル148.1g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.50となる量)、及びイソプロピルアルコール16.0gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(j)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(j)中のR6は水素原子又はCH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基であり、それらの比率はそれぞれ50%、50%である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度は130mPa・s、屈折率は1.44、アミン当量は850g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
製造例3と同様の装置を用いて、4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式(a)で示されるオルガノポリシロキサン82.2g、及び上記式(b)で示されるオルガノシラン44.7gを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を130℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。40℃まで冷却した後に、上記式(d)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル173.1g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.70となる量)、及びイソプロピルアルコール16.0gを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を85℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を120℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式(j)で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式(j)中のR6は水素原子又はCH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)5−C4H9で示されるポリオキシエチレン含有有機基であり、それらの比率はそれぞれ30%、70%である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの25℃における粘度屈は220mPa・s、屈折率は1.44、アミン当量は1,170g/molであった。該化合物の1HNMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
表1に示す配合組成で、組成物を調製した。得られた組成物を試験液とした。
表2に示す配合組成で組成物を得た。得られた組成物を試験液とした。ポリビニルアルコールとしてゴーセノールEG−40(日本合成化学社製)を用いた。
試験液にPP(ポリプロピレン)不織布(前田工繊社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(25μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。
試験液にPP不織布(前田工繊社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布を、JIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(25μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、残存率(%)を算出した。
試験液にPP不織布(前田工繊社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布を、JIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布を三人のパネラーが手触りし、柔軟性を以下の基準により評価した。
A:触り心地が非常に良好である。
B:触り心地が良好である。
C:触り心地が悪い。
実施例1〜4、10、11と比較例2,5の試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(25μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。
実施例1〜4、10、11と比較例2,5の試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布を、JIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(25μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、残存率(%)を算出した。
実施例1〜4、10、11と比較例2、5の試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、本処理布を、JIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布を三人のパネラーが手触りし、柔軟性を以下の基準により評価した。
A:触り心地が非常に良好である。
B:触り心地が良好である。
C:触り心地が悪い。
Claims (7)
- 下記(A)成分と(B)成分と、(C)成分とを含有し、(A)成分/[(A)成分+(B)成分]で表される含有質量比が0.005〜1であり、(C)成分/[(B)成分+(C)成分]で表される含有質量比が0.001〜0.05である、繊維処理用組成物(但し、上記(A)成分/[(A)成分+(B)成分]が1の場合は(B)成分は含有しない。)。
(A)成分:下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式(2)で表されるシラン、
R2は下記一般式(3)
(式中、R5は水素原子、又は炭素数1〜12の置換又は非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R4の少なくとも1つは−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5である。)]
(B)成分:水、
(C)ポリビニルアルコール又はその変性物 - 上記一般式(1)のmが0〜30の整数である請求項1記載の繊維処理用組成物。
- 上記一般式(1)のmが0〜20の整数である請求項2記載の繊維処理用組成物。
- (A)成分中、R4で示される基の合計個数の50%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R5で示される基である請求項1〜3のいずれか1項記載の繊維処理用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の繊維処理用組成物を有効成分として含む繊維処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の繊維処理用組成物を、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、80〜200℃で乾燥させることにより、上記(A)成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の繊維処理用組成物で処理された繊維又は繊維製品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016228605 | 2016-11-25 | ||
JP2016228605 | 2016-11-25 | ||
PCT/JP2017/041286 WO2018097028A1 (ja) | 2016-11-25 | 2017-11-16 | 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018097028A1 JPWO2018097028A1 (ja) | 2019-06-24 |
JP6665947B2 true JP6665947B2 (ja) | 2020-03-13 |
Family
ID=62195118
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018552536A Active JP6665947B2 (ja) | 2016-11-25 | 2017-11-16 | 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11401420B2 (ja) |
EP (1) | EP3546523A4 (ja) |
JP (1) | JP6665947B2 (ja) |
KR (1) | KR20190084112A (ja) |
CN (1) | CN110023410B (ja) |
WO (1) | WO2018097028A1 (ja) |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3247281A (en) * | 1961-09-27 | 1966-04-19 | Union Carbide Corp | Water repellent compositions containing water soluble aminosilanes and aminosilicones as curing catalysts and process for treating substrates therewith |
JPS61296184A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤 |
JPH0696498B2 (ja) * | 1986-08-20 | 1994-11-30 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JPH05171502A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-07-09 | Kanebo Ltd | 衣料生地 |
JPH05310539A (ja) | 1992-05-13 | 1993-11-22 | Kao Corp | 液状洗浄剤組成物 |
JPH07170914A (ja) | 1993-12-20 | 1995-07-11 | Osamu Hidaka | 食品 かぼちゃを主原料とするシャーベット、アイスクリーム の製造方法。 |
JP3199609B2 (ja) | 1995-07-06 | 2001-08-20 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
CN1138888C (zh) | 1999-10-22 | 2004-02-18 | 财团法人工业技术研究院 | 纤维表面的改性方法 |
JP4368760B2 (ja) * | 2004-08-19 | 2009-11-18 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
JP4471105B2 (ja) * | 2004-11-10 | 2010-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 衛生材用柔軟剤組成物 |
JP5743284B2 (ja) | 2012-10-23 | 2015-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤 |
JP6524611B2 (ja) | 2014-04-10 | 2019-06-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
EP3130620B1 (en) | 2014-04-10 | 2020-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent |
JP6394493B2 (ja) * | 2015-05-18 | 2018-09-26 | 信越化学工業株式会社 | ブロックポリイソシアネート含有硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
JP7003707B2 (ja) * | 2018-02-07 | 2022-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤及びその製造方法 |
-
2017
- 2017-11-16 CN CN201780072454.1A patent/CN110023410B/zh active Active
- 2017-11-16 KR KR1020197017575A patent/KR20190084112A/ko not_active Withdrawn
- 2017-11-16 WO PCT/JP2017/041286 patent/WO2018097028A1/ja unknown
- 2017-11-16 JP JP2018552536A patent/JP6665947B2/ja active Active
- 2017-11-16 US US16/462,830 patent/US11401420B2/en active Active
- 2017-11-16 EP EP17873472.9A patent/EP3546523A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200062960A1 (en) | 2020-02-27 |
CN110023410A (zh) | 2019-07-16 |
WO2018097028A1 (ja) | 2018-05-31 |
CN110023410B (zh) | 2022-04-26 |
JPWO2018097028A1 (ja) | 2019-06-24 |
EP3546523A1 (en) | 2019-10-02 |
KR20190084112A (ko) | 2019-07-15 |
EP3546523A4 (en) | 2020-07-08 |
US11401420B2 (en) | 2022-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5688889A (en) | Non-yellowing textile softening process in which a composition comprising a polyorganosiloxane is used | |
US5025076A (en) | Silicone-based fabric finishing agent | |
JP2001115030A (ja) | アミン、ポリオール、官能性シロキサン類を含む繊維処理組成物 | |
JPS6310743B2 (ja) | ||
JPS6129623B2 (ja) | ||
JP2019513874A (ja) | アミノ−オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
CN101910504A (zh) | 具有增强的湿强度的用环氧化合物和氨基硅烷的共聚物处理的织物 | |
US7329707B2 (en) | Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems | |
KR100798186B1 (ko) | 발수성 텍스타일 마무리제 및 제조방법 | |
JPS63295768A (ja) | 繊維用処理剤 | |
US8686102B2 (en) | Textiles treated with copolymers of epoxy compounds and amino silanes having enhanced wet-strength | |
JP2017197863A (ja) | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物 | |
JP6665947B2 (ja) | 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 | |
JP2007532795A5 (ja) | ||
JP7332052B2 (ja) | シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 | |
CN113840862B (zh) | 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 | |
JPH1192665A (ja) | エポキシ基含有ジオルガノポリシロキサンの製造方法および繊維用処理剤 | |
JP7047804B2 (ja) | シリコーン組成物及び繊維処理剤 | |
JPH11158287A (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよび固体処理剤 | |
JP4376895B2 (ja) | シリコーン樹脂、金属アルコキシド及びこれらの成分の内の少なくとも1種と反応し得る機能性添加剤を含むシリコーン配合物の、テキスタイルコーティングベースとしての使用 | |
JPS61215683A (ja) | 固体材料用撥水・撥油付与剤 | |
JP2008544051A (ja) | 表面用保護剤としての、ピペリジニル官能基を1つ以上有するポリオルガノシロキサンを含む組成物 | |
JPH09194596A (ja) | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 | |
JPH09316333A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 | |
EP1368525A2 (en) | Water repellent textile finishes and method of making |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6665947 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |