JP6240198B2 - 低動的表面張力を有する界面活性剤組成物 - Google Patents
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Description
(a)下記の式Iのスルホコハク酸ジアルキル化合物であって、式Iの式中、Rはそれぞれ独立して直鎖または分岐C6−C10アルキルであり、M+は1価または2価の陽イオンであるスルホコハク酸ジアルキル化合物;ならびに、
(b)下記の式IIの第2級アルコールアルコキシレート化合物であって、式IIの式中、R1およびR2は独立して直鎖または分岐C1−C14アルキルであり、R1、R2およびそれらが結合する炭素により形成される基は7〜16個の炭素原子を含有し、nは1〜20である第2級アルコールアルコキシレート化合物、
を含む組成物を提供する。
DOSS:ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム
TMN−(EO)n:エトキシ化2,6,8−トリメチル−4−ノナノール(TMN)(式II−A、R3はイソプロピルである)。この物質は、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー(The Dow Chemical Company)から市販されており、または米国特許第2,870,220号において記載されるとおり2段階エトキシ化法を使用して作製する。
DIBC−(EO)n:下記の通り調製するエトキシ化ジイソブチルカルビノール(DIBC)(式II−A、R3はHである)試料。
AEROSOL(登録商標)WA−300界面活性剤、スルホコハク酸ジオクチルとC12−16アルコールエトキシレートのブレンド:Cytec Chemicalから入手可能。
SURFYNOL(登録商標)PSA336界面活性剤、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(DOSS)とエトキシ化2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールのブレンド:Air Productsから入手可能。
動的表面張力。動的表面張力を、Kruss BP−2泡圧張力計で測定する。高純度窒素ガスを使用して泡を発生させる。内径0.238mmを有するSH2031疎水性コーティングガラスキャピラリー(Kruss製)を使用する。表面張力を、10〜2000msの表面寿命範囲で測定する。表面張力を泡表面寿命の関数として、msおよび泡発生頻度(泡/秒)で報告する。測定は室温(21−22℃)で行う。
ジイソブチルカルビノール(2000.6g、水含有量450.5ppm)および三フッ化ホウ素のジエチルエーテル複合体(3.08g)をあらかじめ窒素でパージした9L反応器に充填する。混合物を窒素下で、55℃において撹拌しながら加熱する。エチレンオキシド(EO、全量740.2g)を、55℃で約2時間にわたり、計量しながら反応器に供給する。EOの供給完了後、反応器内容物を反応温度においてさらに2時間撹拌し、未反応酸化物を消費させ(温浸)、次に室温に冷却する。反応器内容物(819.3g)の一部を、粗製物1として反応容器から取り出す。反応器を窒素で16〜20psiaに加圧し、残りの1925.5gの反応器内容物を撹拌しながら55℃に加熱する。エチレンオキシド(全量345g)を約1時間にわたり、計量しながら反応器に供給する。EOの供給完了後、反応器内容物を反応温度において4.5時間撹拌し、未反応酸化物を消費させ、次に室温に冷却する。生成物を粗製物2として反応器から出す。
平衡表面張力、動的表面張力、ロスマイルス泡高度、および低エネルギー表面上の接触角を、DOSSと多様なエトキシレートTMN試料の、異なるブレンド比でのブレンドについて試験する。DOSS、サーフィノールPSA336、およびエアロゾルWA−300を比較に含める。全試料を0.1wt%の全活性濃度で、室温(21〜22℃)において試験する。結果を表1〜2においてまとめる。
約2.5の平均EO数を有するDIBCエトキシレート(DIBC−2.5EO)を、0.1wt%の全活性濃度でDOSSと混合し、混合した溶液の動的表面張力を室温(21〜22℃)において測定する。結果を表3にまとめる。見られるとおり、DIBC−2.5EOの含有量が50%以上の場合、DIBC−2.5EOとブレンドすることにより、DOSSの15泡/秒での動的表面張力は約45mN/mから40mN/m未満へ減少する。これらの結果は、DIBCエトキシレート/DOSSブレンドを使用して動的表面張力減少特性を改善することができることを実証している。
湿潤剤が添加されていない水性アクリル積層接着剤基剤調合物を中国のBeijing Decang Chemical Co. Ltd.より得る。基剤調合物に、0.5wt%の添加量で、異なる濡れ界面活性剤を添加して、最終調合生成物を得る。サーフィノール420(エトキシ化(1.3)2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール)、サーフィノールPSA−336(両方ともにAir Productsより)、およびDOSSとDIBC−2.5EOの活性重量比1:1でのブレンドを湿潤剤として使用する。最終調合生成物を、ポリプロピレン(PP)上でのフィルム形成特性および動的表面張力特性について評価する。包装フィルム作製においては、コーティング工程速度はしばしば大きく、小さい動的表面張力が重要である。いずれの湿潤剤も添加していない基剤調合物も参照として評価に含める。
実施例4からの調合試料を密封し、50℃で10日間、オーブン内に設置する。加熱後の試料を、フィルム形成特性および動的表面張力について再度試験する。本発明のブレンド(DIBC−2.5EO+DOSS)を湿潤剤として有する試料は良好なフィルム形成を示し、コーティングしたフィルムは縮小欠損を示すことがわかる。サーフィノール40またはサーフィノールPSA336のいずれかを湿潤剤として使用した試料からコーティングしたフィルムにおいて、いくつかの縮小欠損を認める。湿潤剤を含有しない参照調合物からコーティングしたフィルムは、重度の縮小欠損を有する。動的表面張力試験においては、DIBC−2.5EO+DOSSを湿潤剤として使用する調合物は小さい動的表面張力を示し、非加熱試料で得られる測定値と比較して、ほとんど変化しないことがわかる。対照的に、サーフィノール420またはサーフィノールPSA336を湿潤剤として使用する試料は、参照調合物で観測されるレベルに近い大きな動的表面張力を示す(図2を参照のこと)。この結果より、本発明のブレンド界面活性剤を添加物として使用する場合、水性接着剤調合物は優れた熱安定性を有することが示唆される。
本開示は以下も包含する。
[1]
(a)式I:
のスルホコハク酸ジアルキル化合物であって、式中、Rはそれぞれ独立して直鎖または分岐C 6 −C 10 アルキルであり、M + は1価または2価の陽イオンであるスルホコハク酸ジアルキル化合物;ならびに
(b)式II:
の第2級アルコールアルコキシレート化合物であって、式中、R 1 およびR 2 は独立して直鎖または分岐C 1 −C 14 アルキルであり、R 1 、R 2 およびそれらが結合する炭素により形成される基は7〜16個の炭素原子を含有し、nは1〜20である第2級アルコールアルコキシレート化合物、
を含む組成物。
[2]
RがC 7 −C 9 アルキルである上記態様1記載の組成物。
[3]
前記第2級アルコールアルコキシレートが式II−A:
の第2級アルコールアルコキシレートであって、式中、R 3 はHまたはイソプロピルであり、nは2〜20である、上記態様1〜2のいずれかに記載の組成物。
[4]
R 3 がイソプロピルであり、nが3であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が9:1から1:1であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、上記態様3記載の組成物。
[5]
R 3 がイソプロピルであり、nが5であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が9:1から1:9であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、上記態様3記載の組成物。
[6]
R 3 がイソプロピルであり、nが8であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が1:1から1:9であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、上記態様3記載の組成物。
[7]
R 3 がHであり、nが2〜3であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が9:1から1:9であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、上記態様3記載の組成物。
[8]
前記スルホコハク酸ジアルキル化合物および前記第2級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、30mN/m以下の平衡表面張力を有する、上記態様1〜7のいずれかに記載の組成物。
[9]
調合物における表面張力を減少させる方法であって、該方法が該調合物に有効量の上記態様1〜8のいずれかに記載の組成物を添加することを含む方法。
[10]
表面張力を減少させる界面活性剤を含有する調合物であって、該調合物が接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、農薬調合物、織物または皮革において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物から選択される調合物であって、前記界面活性剤が上記態様1〜8のいずれかに記載の組成物を含む調合物。
Claims (8)
- (a)式I:
(b)式II−A:
を含み、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が9:1〜1:9である組成物。 - R3がイソプロピルであり、nが3であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が9:1から1:1であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、請求項1記載の組成物。
- R3がイソプロピルであり、nが5であり、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、請求項1記載の組成物。
- R3がイソプロピルであり、nが8であり、前記第2級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が1:1から1:9であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、請求項1記載の組成物。
- R3がHであり、nが2〜3であり、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第2級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、前記最大泡圧法にしたがって15泡/秒で、45mN/m以下の動的表面張力を有する、請求項1記載の組成物。
- 前記スルホコハク酸ジアルキル化合物および前記第2級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液が、0.1wt%の濃度で、温度21〜22℃において、30mN/m以下の平衡表面張力を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 調合物における表面張力を減少させる方法であって、該方法が該調合物に該調合物の全重量に基づく重量で0.1〜2パーセントの請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を添加することを含む方法。
- 表面張力を減少させる界面活性剤を含有する調合物であって、該調合物が接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、織物または皮革において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物から選択される調合物であって、前記界面活性剤が請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を含む調合物。
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