JP5750861B2 - オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 - Google Patents
オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5750861B2 JP5750861B2 JP2010235405A JP2010235405A JP5750861B2 JP 5750861 B2 JP5750861 B2 JP 5750861B2 JP 2010235405 A JP2010235405 A JP 2010235405A JP 2010235405 A JP2010235405 A JP 2010235405A JP 5750861 B2 JP5750861 B2 JP 5750861B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- independently
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 410
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 151
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 128
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 53
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 title description 11
- -1 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 140
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 80
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 64
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 44
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 41
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 168
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 115
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 102
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000010408 film Substances 0.000 description 60
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 60
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 37
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 36
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 36
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 35
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 34
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 33
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 30
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 30
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 30
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 30
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 27
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 26
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 21
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 19
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 17
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 15
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 15
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 14
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 5
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CC(*CC**C1(*=C)OC1)NC1(*#C)OC1(*)* Chemical compound CC(*CC**C1(*=C)OC1)NC1(*#C)OC1(*)* 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 4
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound OCC1(C)COC1 NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 2
- JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYADZXMTKIHVMV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OC=C CYADZXMTKIHVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyhydroquinone Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1O LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N isobutyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJFZWUYNTIZEKY-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DJFZWUYNTIZEKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHUWEOXSSNBWJK-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;triphenylsulfanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHUWEOXSSNBWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N (diphenyl-lambda3-iodanyl) 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1I(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBZVZUSVGKOWHG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound COC(C)(OC)N(C)C FBZVZUSVGKOWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 1,2:7,8-diepoxyoctane Chemical compound C1OC1CCCCC1CO1 LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMMMSZEVVLCMD-UHFFFAOYSA-N 1-(ethenoxymethyl)-1-(methoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC)CCCCC1 XCMMMSZEVVLCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 2,2,2-trifluoroacetate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFUSWIGRKFAHK-UHFFFAOYSA-N 2,3-epoxypinane Chemical compound CC12OC1CC1C(C)(C)C2C1 NQFUSWIGRKFAHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3OC2=C1 KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 2-(decoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCOCC1CO1 NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylazaniumyl)acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCC(O)=O LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 2-(octadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTBMBMBWQJACJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butan-2-ylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1OCC1OC1 GQTBMBMBWQJACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBSJLFVMXQDROI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)dodecoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCCCCCCCCC)OCC1CO1 KBSJLFVMXQDROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNDBXYWKDTXSPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(CCO)CCO DNDBXYWKDTXSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFSPWRTXCDUIJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C(F)=C1 UTFSPWRTXCDUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-3-ene-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CC1=CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical class C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRAZRBGYBYIGRL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)phenol Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(O)C=C1 QRAZRBGYBYIGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIZUSDQPOLYGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1OC1CCC2OC2C1 OEIZUSDQPOLYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCOC(=O)CCC(O)=O SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVYFTQAVOXKAEM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-phenyl-2,4-bis(trichloromethyl)-1,3-dihydrotriazine Chemical compound COC1(C(Cl)(Cl)Cl)NN(C(Cl)(Cl)Cl)NC=C1C1=CC=CC=C1 YVYFTQAVOXKAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUXAABAEPHHZPC-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-4,2'-oxirane] Chemical compound CC1(C)C(CC2)CC1C12CO1 OUXAABAEPHHZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXQHDNHODRXMJ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-9h-fluorene-2,7-diol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)C3=CC(O)=CC=C3C2=C1 QOXQHDNHODRXMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane Chemical compound C1CCCCCC2OC21 MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Chemical class 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKVOBYDIHNCFJJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2N=C2C=CC=CC12.C(CCC)OC1=CC=C(C=CC=2OC(=NN2)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2N=C2C=CC=CC12.C(CCC)OC1=CC=C(C=CC=2OC(=NN2)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 YKVOBYDIHNCFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZZKZPYXFNAJRM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1I.C(C=C1)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1I.C(C=C1)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 YZZKZPYXFNAJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100026251 Caenorhabditis elegans atf-2 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPDGEBZYHFJOIL-UHFFFAOYSA-N FC(F)F.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC(F)F.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RPDGEBZYHFJOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Chemical class 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical group C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N alpha-Pinene epoxide Natural products C([C@@H]1O[C@@]11C)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N 0.000 description 1
- 229930006723 alpha-pinene oxide Natural products 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCAIDYQMMBPSW-UHFFFAOYSA-L bis(4-tert-butylphenyl)iodanium diphenyliodanium trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OZCAIDYQMMBPSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UHGVULRLVZYBQE-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UHGVULRLVZYBQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKYOFDZBWIHTF-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CC=CC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 KIKYOFDZBWIHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N chlorobenzene Chemical group Cl[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGFLUIPDTLQXFW-UHFFFAOYSA-M diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 AGFLUIPDTLQXFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WEYUQUMMYNRIPP-UHFFFAOYSA-M diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 WEYUQUMMYNRIPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010891 electric arc Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- ABTUOFDRTJEXOY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC=C ABTUOFDRTJEXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSXOSWWUPHFFGN-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpentanoate Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)OC=C SSXOSWWUPHFFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCYHZWSPOZZLL-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C QHCYHZWSPOZZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLIYROVGWCUKY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)OC=C WGLIYROVGWCUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBVWCAOHSBLHRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-tert-butylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C ZBVWCAOHSBLHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005308 flint glass Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 231100000299 mutagenicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007886 mutagenicity Effects 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g]phthalazine Chemical compound N1=NC=C2C=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC2=C1 NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Chemical compound OCCCC=C LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/223—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
[1] 式(1−1)または式(1−2)で表される重合性液晶化合物:
ここに、A1およびA2は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トリプチセン−1,4−ジイルまたはフェニルノルボルネン−1,4−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;mは1〜5の整数であり、そしてmが2以上であるとき、Z1の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A2の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく;Q1およびQ2は独立して炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1は水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数1〜20のアルコキシであり;Raは水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり;Rbは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルである。
[2] A1およびA2が独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおける任意の1つまたは2つの水素がフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい、[1]項に記載の重合性液晶化合物。
ここに、A1およびA2は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トリプチセン−1,4−ジイルまたはフェニルノルボルネン−1,4−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;mは1〜5の整数であり、そしてmが2以上であるとき、Z1の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A2の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく、;Q1およびQ2は独立して炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1は水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数1〜20のアルコキシであり;Raは水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり;Rbは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり;そして
ここに、A3およびA4は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トリプチセン−1,4−ジイルまたはフェニルノルボルネン−1,4−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;nは1〜5の整数であり、そしてnが2以上であるとき、Z2の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A4の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく、;Q3は独立して炭素数2〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2は水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数1〜20のアルコキシであり;P2は独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性の基であり、そしてRcは独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルである。
式(M1)および式(M2)において、A3およびA4が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2が独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;nが1〜3の整数であり;Q3が独立して炭素数2〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;R2が水素、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;P2が独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性の基であり、そしてRcが独立して水素、メチルまたはエチルである、[11]項に記載の重合性液晶組成物。
式(M1)および式(M2)において、A3およびA4が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2が独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;nが1または2であり;Q3が独立して炭素数2〜15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;R2が水素、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり;P2が独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性基であり、そしてRcが独立して水素、メチルまたはエチルである、[11]項に記載の重合性液晶組成物。
[26] Cプレートの光学特性を有する、[23]項または[24]項に記載の光学異方性フィルム。
[27] ネガティブCプレートの光学特性を有する、[23]項または[24]項に記載の光学異方性フィルム。
[28] Oプレートの光学特性を有する、[23]項または[24]項に記載の光学異方性フィルム。
[29] [23]項または[24]項に記載の光学異方性フィルムを含有する液晶表示素子。
アリールホウ酸(S1)と公知の方法で合成される化合物(S2)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在下で反応させることにより化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(S3)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させた後、生成した中間体をジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在下で化合物(S2)とさらに反応させることによっても合成できる。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(S5)にカリウムt−ブトキシドなどの塩基を添加して発生させたリンイリドを、アルデヒド(S4)に反応させることにより化合物(1B)を合成する。反応条件や基質によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414 に記載された方法に従い、フッ化水素触媒の存在下、ジケトン(S6)を四フッ化硫黄でフッ素化することにより、−(CF2)2−を有する化合物(1D)を合成する。
スキーム2の方法に従って、ホスホニウム塩(S5)の代わりにホスホニウム塩(S7)を用いて−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を合成し、これを接触水素化することにより化合物(1E)を合成する。
まず、化合物(S4)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(S8)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(S9)を得る。次いで、炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(S9)を化合物(S10)と反応させることにより化合物(1F)を合成する。この方法によって−CH2O−を有する化合物も合成できる。
化合物(S3)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸(S11)を得る。化合物(S11)とフェノール(S10)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)およびDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させることにより、−COO−を有する化合物(1G)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。また、化合物(S11)に塩化チオニルまたはオキザリルクロリドなどを反応させ、酸クロリド化合物に誘導し、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基存在下、化合物(S10)を反応させることにより化合物(1G)を合成することもできる。
まず、化合物(S3)をn−ブチルリチウムで処理した後、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(S12)を得る。次いで、化合物(S2)をn−ブチルリチウムで処理した後、化合物(S12)と反応させことにより化合物(1H)を合成する。合成条件を選択することで、シス体の化合物(1H)を製造することもできる。
まず、化合物(S12)をn−ブチルリチウムでリチオ化した後、二酸化炭素を作用させてカルボン酸(S13)を得る。次いで、カルボン酸(S13)とフェノール(S10)とを、DCCおよびDMAPの存在下で脱水させることにより、−C≡C−COO−を有する化合物(1J)を合成する。この方法によって−OCO−C≡C−を有する化合物も合成できる。また、スキーム7において化合物(S11)から化合物(1G)に誘導したように、酸クロリド化合物経由で化合物(1J)を合成することもできる。
まず、化合物(1G)をローソン試薬などの硫黄化剤で処理して化合物(S14)を得る。次いで、フッ化水素ピリジン錯体およびNBS(N−ブロモスクシンイミド)を用いて化合物(S14)をフッ素化することにより、−CF2O−を有する化合物(1K)を合成する。また、化合物(S14)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化することによっても化合物(1K)を合成できる。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によって、これらの結合基を生成させることも可能である。
A3およびA4は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トリプチセン−1,4−ジイルまたはフェニルノルボルネン−1,4−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。好ましいA3またはA4は、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこの1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。
これらの式におけるRcは、独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルである。好ましいRcは、水素、メチルまたはエチルである。
[式(A)中、A3、A4およびnはそれぞれ前記式(M1)中のA3、A4およびnと同義であり、ZAは独立して単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、RAは炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜10のアルコキシ、水素、塩素、フッ素、−CN、−CF3または−OCF3である。]
以下に、具体例を示す。
ここに、Rcは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルである。好ましいRcは、水素、フッ素、メチルまたはエチルである。
フッ素系の非イオン性界面活性剤の例は、BYK−340、フタージェント251、フタージェント221MH、フタージェント250、FTX−215M、FTX−218M、FTX−233M、FTX−245M、FTX−290M、FTX−209F、FTX−213F、フタージェント222F、FTX−233F、FTX−245F、FTX−208G、FTX−218G、FTX−240G、FTX−206D、フタージェント212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−720C、FTX−740C、FTX−207S、FTX−211S、FTX−220S、FTX−230S、KB−L82、KB−L85、KB−L97、KB−L109、KB−L110、KB−F2L、KB−F2M、KB−F2S、KB−F3M、およびKB−FaMである。
界面活性剤は、前記以外のタイプの界面活性剤を必要に応じて添加してもよい。具体的には、ポリエーテル系化合物、アクリル酸共重合物系化合物、チタネート系化合物、イミダゾリン、4級アンモニウム塩、アルキルアミンオキシド、ポリアミン誘導体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン縮合物、ポリエチレングリコールおよびそのエステル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アミン類、アルキル置換芳香族スルホン酸塩、アルキルリン酸塩、脂肪族または芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ラウリルアミドプロピルベタイン、ラウリルアミノ酢酸ベタイン、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩などの種々の化合物を用いることができる。
ここに、RZは独立して炭素数1〜10の直鎖状のアルキルである。
500MHzのプロトンNMR(ブルカー:DRX-500)の測定により合成した化合物の構造を確認した。記載した数値はppmを表し、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、mはマルチプレットを表す。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分の速度で昇温した。液晶相が別の液晶相に転移する温度を測定した。Cは結晶、Nはネマチック相、Iは等方性液体を意味する。透明点(NI点)は、ネマチック相の上限温度またはネマチック相から等方性液体への転移温度である。「C 50 N 63 I」は、50℃で結晶からネマチック相に転移し、63℃でネマチック相から等方性液体へ転移したことを示す。
重合体フィルム(液晶配向フィルム)は、ラビング処理したポリイミド配向膜付きガラス基板上に調製した。重合体の配向は、透過光強度の角度依存性に基づいて、次に示す方法により目視で決定した。
(目視による観察方法):クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に重合体フィルムを狭持して、フィルム面に垂直方向(傾き角は0度)から光を照射した。照射の傾き角を0度から例えば50度に増大させながら透過光の変化を観察した。照射を傾ける方向は、ラビングの方向(液晶分子の長軸方向)に一致させた。垂直方向からの透過光が最大であるとき、配向はホモジニアスであると判断した。ホモジニアス配向では、液晶分子の配向ベクトルがガラス基板と平行であるからであり、Aプレートとして機能する。一方、垂直方向からの透過光が最小であり、傾き角を増大させるにしたがって透過光が増大するとき、配向はホメオトロピックであると判断した。ホメオトロピック配向では液晶分子の配向ベクトルがガラス基板に垂直であるからであり、Cプレートとして機能する。
(偏光解析装置による測定) :シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いた。重合体フィルムに波長が550nmの光を照射した。この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーション(Δn×d)を測定した。
[実施例1]
(第1段階)
窒素雰囲気下、3−メチル−3−ブテン−1−オール(100.0g)、ピリジン(180mL)、トルエン(400mL)の混合物に冷却させながらp−トルエンスルホン酸クロリド(243.5g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した塩を減圧ろ過により除去した。ろ液に水(400mL)、ピリジン(100mL)を加え40℃で2時間攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸、飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去し、粗製の無色の液体[H1](244.5g)を得た。
窒素雰囲気下、化合物[H1](120.0g)、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(83.6g)、水酸化カリウム(30.8g)、ソルミックス(400mL ;ソルミックスA−11、日本アルコール販売株式会社)の混合物を6時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、水(300mL)およびトルエン(300mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。次いで残渣にメタノール(300mL)、水(300mL)および水酸化カリウム(33.6g)を加え3時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、3N塩酸水(200mL)、酢酸エチル(200mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。再結晶(トルエン)によって精製して、無色結晶の化合物[H2](86.5g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.06(d,2H),6.95(d,2H),4.83(d,2H),4.15(t,2H),2.53(t,2H),1.82(m,3H).
窒素雰囲気下、4−ペンテン−1−オール(100g)、ピリジン(100mL)、トルエン(300mL)の混合物に冷却させながらp−トルエンスルホン酸クロリド(243.5g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した塩を減圧ろ過により除去した。ろ液に水(300mL)、ピリジン(100mL)を加え40℃で2時間攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸、飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去し、無色の液体(243.9g)を得た。次いで、この液体(50.0g)、ヒドロキノン(45.8g)、水酸化カリウム(46.7g)、MeOH(250mL)の混合物を加熱還流下で4時間攪拌した。溶剤を減圧留去して得られた残渣に2N塩酸を加え中和し、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))および再結晶(ヘプタン)によって精製して、無色結晶の化合物[H3](22.6g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):6.79(d,2H),6.74(d,2H),5.89−5.80(m,1H),5.06(d,1H),5.03(d,1H),3.91(t,2H),2.26−2.20(m,2H),1.89−1.83(m,2H).
窒素雰囲気下、化合物[H2](17.4g)、化合物[H3](15.0g)、DMAP(2.1g)、ジクロロメタン(150mL)の混合物に冷却させながらDCC(18.4g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=12/1))によって精製して、無色結晶(26.4g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(24.0g)のジクロロメタン(240mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(38.3g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−2)(21.7g)を得た。
C 61 (N 25) I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.13(d,2H),7.10(d,2H),6.96(d,2H),6.91(d,2H),4.20−4.11(m,1H),4.07−3.98(m,1H),3.02−2.97(m,1H),2.78(t,1H),2.74(d,1H),2.65(d,1H),2.18−2.05(m,2H),2.03−1.89(m,2H),1.87−1.78(m,1H),1.72−1.63(m,1H),1.42(s,3H).
[実施例2]
(第1段階)
窒素雰囲気下、化合物[H1](120.0g)、ヒドロキノン(110.0g)、水酸化カリウム(112.1g)、MeOH(600mL)の混合物を加熱還流下で4時間攪拌した。溶剤を減圧留去して得られた残渣に2N塩酸を加え中和し、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して、粗製の無色の液体[H4](61.7g)を得た。
窒素雰囲気下、化合物[H2](17.4g)、化合物[H4](15.0g)、DMAP(2.1g)、ジクロロメタン(150mL)の混合物に冷却させながらDCC(18.4g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=12/1))によって精製して、無色結晶(24.8g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(22.0g)のジクロロメタン(220mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(35.1g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−4)(12.2g)を得た。
C 68 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.14(d,2H),7.11(d,2H),6.97(d,2H),6.92(d,2H),4.20−4.02(m,2H),2.76−2.74(m,2H),2.68−2.64(m,2H),2.18−2.01(m,4H),1.42(s,3H),1.41(s,3H).
[実施例3]
(第1段階)
窒素雰囲気下、3−クロロ−2−メチル−1−プロペン(50.0g)、ブタンジオール(74.6g)、水酸化ナトリウム(165.6g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(26.7g)、トルエン(100mL)、水(200mL)の混合物を5時間加熱還流下攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=2/1))によって精製して、無色の液体(43.0g)を得た。次いで、窒素雰囲気下、この液体(43.0g)、ピリジン(50mL)、トルエン(170mL)の混合物に冷却させながらp−トルエンスルホン酸クロリド(62.5g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した塩を減圧ろ過により除去した。ろ液に水(100mL)、ピリジン(50mL)を加え40℃で2時間攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸、飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去し、粗製の無色の液体[H5](65.8g)を得た。
窒素雰囲気下、化合物[H5](65.8g)、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(40.3g)、水酸化カリウム(14.9g)、ソルミックス(150mL)の混合物を3時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、水(200mL)およびトルエン(200mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水で洗浄し、溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=8/1))によって精製し、溶剤を減圧留去した。次いで残渣にメタノール(150mL)、水(150mL)および水酸化カリウム(14.9g)を加え3時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、3N塩酸水(100mL)、トルエン(100mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。再結晶(ヘプタン)によって精製して、無色結晶の化合物[H6](37.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.79(d,2H),7.34(d,2H),4.87(d,2H),4.06(t,2H),3.81(s,2H),3.35(t,2H),2.45(s,3H),1.80−1.73(m,2H),1.64−1.57(m,2H).
窒素雰囲気下、化合物[H6](30.0g)、メチルヒドロキノン(6.9g)、DMAP(2.8g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に冷却させながらDCC(24.5g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=16/1))によって精製して、無色結晶(19.7g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(19.3g)のジクロロメタン(190mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(18.3g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−14)(14.7g)を得た。
C 70 N 102 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.17(d,2H),8.13(d,2H),7.17(d,1H),7.13(d,1H),7.10−7.07(m,1H),6.99(d,2H),6.97(d,2H),4.02−3.97(m,4H),3.63−3.52(m,6H),3.41(d,2H),2.76(d,2H),2.64(d,2H),2.24(s,3H),1.97−1.89(m,4H),1.83−1.76(m,4H),1.39(s,6H).
[実施例4]
(第1段階)
実施例3の第1段階、第2段階の操作にしたがって化合物[H6]を合成した。
(第2段階)
窒素雰囲気下、化合物[H6](20.0g)、4−メトキシフェノール(8.2g)、DMAP(1.6g)、ジクロロメタン(200mL)の混合物に冷却させながらDCC(14.2g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=16/1))によって精製して、無色結晶(13.2g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(13.2g)のジクロロメタン(140mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(10.4g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−2−12)(11.4g)を得た。
C 70 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.13(d,2H),7.11(d,2H),6.96(d,2H),6.93(d,2H),4.08(t,2H),3.82(s,3H),3.61−3.52(m,3H),3.40(d,1H),2.75(d,2H),2.64(d,2H),1.96−1.87(m,2H),1.82−1.74(m,2H),1.38(s,3H).
[実施例5]
(第1段階)
窒素雰囲気下、3−クロロ−2−メチル−1−プロペン(50.0g)、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(92.4g)、水酸化ナトリウム(24.3g)、メタノール(300mL)の混合物を6時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、水(300mL)およびトルエン(300mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。次いで残渣にメタノール(200mL)、水(200mL)および水酸化ナトリウム(24.3g)を加え3時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、3N塩酸水(200mL)、酢酸エチル(400mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。再結晶(エタノール)によって精製して、無色結晶の化合物[H7](57.6g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.06(d,2H),6.96(d,2H),5.06(d,2H),4.51(s,2H),1.84(s,3H).
窒素雰囲気下、化合物[H7](30.0g)、メチルヒドロキノン(9.5g)、DMAP(3.8g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に冷却させながらDCC(33.8g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=16/1))によって精製して、無色結晶(33.4g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(33.4g)のジクロロメタン(330mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(41.3g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン)、および再結晶(ジクロロメタン−メタノールの混合溶媒(容量比:ジクロロメタン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−29)(21.1g)を得た。
C 153 (N 136) I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.18(d,2H),8.15(d,2H),7.17(d,1H),7.13(d,1H),7.10−7.06(m,1H),7.03(d,2H),7.01(d,2H),4.17(d,2H),4.15(d,2H),4.03(d,2H),4.01(d,2H),2.91(d,2H),2.78(d,2H),2.24(s,3H),1.52(s,6H).
[実施例6]
窒素雰囲気下、化合物[H2](30.0g)、メチルヒドロキノン(8.8g)、DMAP(3.6g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に冷却させながらDCC(31.5g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=16/1))によって精製して、無色結晶(25.8g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(25.8g)のジクロロメタン(260mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(19.5g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−30)(11.4g)を得た。
C 69 N 105 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.18(d,2H),8.15(d,2H),7.18(d,1H),7.13(d,1H),7.10−7.06(m,1H),7.02(d,2H),6.98(d,2H),4.21−4.11(m,4H),2.76(d,2H),2.67(d,2H),2.25(s,3H),2.91−2.06(m,4H),1.43(s,6H).
[実施例7]
(第1段階)
窒素雰囲気下、3−メチル−3−ブテン−1−オール(100.0g)、1,4−ジブロモブタン(501.4g)、水酸化ナトリウム(232.2g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(37.4g)、トルエン(500mL)、水(500mL)の混合物を5時間加熱還流下攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=2/1))によって精製して、無色の液体(140.6g)を得た。次いで、窒素雰囲気下、この液体(140.6g)、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(116.09g)、水酸化ナトリウム(25.4g)、DMF(700mL)の混合物を80℃で5時間加熱攪拌した。トルエン(500mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水で洗浄し、溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=8/1))によって精製し、溶出液から溶剤を減圧留去した。次いで残渣にメタノール(350mL)、水(350mL)および水酸化ナトリウム(25.4g)を加え3時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、3N塩酸水(200mL)、トルエン(200mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。再結晶(ヘプタン)によって精製して、無色結晶の化合物[H8](33.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.06(d,2H),6.93(d,2H),4.76(d,2H),4.06(t,2H),3.55(t,2H),3.51(t,2H),2.31(t,2H),1.94−1.86(m,2H),1.82−1.75(m,5H).
窒素雰囲気下、化合物[H8](30.0g)、メチルヒドロキノン(6.5g)、DMAP(2.6g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に冷却させながらDCC(23.4g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=16/1))によって精製して、無色結晶(24.1g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(24.1g)のジクロロメタン(240mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(19.9g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=4/1))、および再結晶(トルエン−メタノールの混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−31)(14.5g)を得た。
C 63 N 86 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.18(d,2H),8.15(d,2H),7.17(d,1H),7.13(d,1H),7.10−7.07(m,1H),6.99(d,2H),6.97(d,2H),4.12−4.06(m,4H),3.59−3.48(m,8H),2.69(d,2H),2.61(d,2H),2.24(s,3H),1.94−1.75(m,12H),1.36(s,6H).
[実施例8]
(第1段階)
窒素雰囲気下、化合物[H5](41.3g)、ヒドロキノン(30.5g)、水酸化カリウム(16.3g)、MeOH(120mL)の混合物を加熱還流下で4時間攪拌した。溶剤を減圧留去して得られた残渣を2N塩酸を加え中和し、トルエンを加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して、粗製の無色の液体[H9](19.6g)を得た。
窒素雰囲気下、化合物[H9](18.9g)、化合物[H6](21.2g)、DMAP(0.98g)、ジクロロメタン(200mL)の混合物に冷却させながらDCC(18.2g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=19/1))によって精製して、無色結晶(21.5g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、この結晶(21.5g)のジクロロメタン(220mL)溶液に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(26.0g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=9/1))、および再結晶(酢酸エチル−エタノールの混合溶媒(容量比:酢酸エチル/エタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−6)(14.4g)を得た。
C 20.3(N 20.1)I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.12(d,2H),7.10(d,2H),6.96(d,2H),6.91(d,2H),4.08−3.99(m,4H),3.58−3.41(m,8H),2.74(d,2H),2.63(d,2H),1.93−1.77(m,8H),1.38(s,6H).
[実施例9]
(第1段階)
窒素雰囲気下で、トルエン(30mL)および水(30mL)の混合物に、水酸化ナトリウム(11.1g)を加え室温で攪拌した。この溶液に、β―メタリルアルコール(10.0g)、1,6−ジブロモヘキサン(67.7g)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(4.5g)を添加し、8時間加熱還流下攪拌した。攪拌後の溶液から、有機層を抽出し、得られた有機層を飽和重曹水および10%食塩水を順次用いて洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶剤を減圧留去して得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製し、溶剤を減圧留去して粗製の無色の液体[H10](14.1g)を得た。
窒素雰囲気下で、化合物[H10](14.1g)、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(10.0g)、水酸化カリウム(2.4g)およびDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)(140mL)の混合物を、80℃で6時間、加熱下攪拌した。析出した塩を減圧ろ過により除去した。ろ液に、トルエン(150mL)および水(150mL)を加え有機層を抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および水を順次用いて洗浄し、溶剤を減圧留去した。次いで残渣にメタノール(100mL)、水(100mL)および水酸化カリウム(2.4g)を加え、3時間加熱還流下攪拌した。攪拌後、溶剤を減圧留去し、3N塩酸水(100mL)および酢酸エチル(100mL)を加え有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、溶剤を減圧留去した。残渣を再結晶(ヘプタン)によって精製して、無色結晶の化合物[H11](10.5g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.05(d,2H),6.96(d,2H),4.93(d,2H),4.03(t,2H),3.88(s,2H),3.42(t,2H),1.88−1.79(m,2H),1.73(s,3H),1.68−1.60(m,2H),1.56−1.42(m,4H).
窒素雰囲気下、化合物[H11](10.0g)、メトキシヒドロキノン(2.4g)、DMAP(0.84g)、ジクロロメタン(100mL)の混合物に冷却させながらDCC(7.4g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=5/1))、および再結晶(トルエン−メタノール混合溶媒(容量比:トルエン/メタノール=1/10))によって精製して、無色結晶の化合物(7.6g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、上記の方法により得られた化合物(7.5g)、ジクロロメタン(75mL)の混合物に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(6.4g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶液(容量比:トルエン/酢酸エチル=2/1))、および再結晶(メタノール)によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−15)(4.5g)を得た。
C 52 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.16(d,2H),8.13(d,2H),7.17(d,1H),6.98(d,2H),6.96(d,2H),6.90(d,1H),6.84(d,1H),6.83(d,1H),4.06−4.03(m,4H),3.81(s,3H),3.59−3.47(m,6H),3.41−3.37(d,2H),2.74(d,2H),2.63(d,2H),1.85−1.81(m,4H),1.66−1.60(m,6H),1.53−1.45(m,8H),1.36(s,6H).
[実施例10]
窒素雰囲気下、化合物[H11](10.0g)、4,4’−ビフェノール(3.2g)、DMAP(0.83g)、ジクロロメタン(100mL)の混合物に冷却させながらDCC(7.4g)、を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=5/1))、および再結晶(酢酸エチル)によって精製して、無色結晶の化合物(2.8g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、上記の方法により得られた化合物(2.8g)、ジクロロメタン(30mL)の混合物に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(1.4g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=2/1))、および再結晶(トルエン)によって精製して、無色結晶の化合物(1−1−25)(4.5g)を得た。
C 128 Sm 174 N 242 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.16(d,4H),7.63(d,4H),7.28(d,4H),6.98(d,4H),4.05(t,4H),3.55(d,2H),3.53−3.45(m,4H),3.39(d,2H),2.74(d,2H),2.63(d,2H),1.88−1.81(m,4H),1.67−1.61(m,4H),1.56−1.42(m,8H),1.38(t、6H).
[実施例11]
(第1段階)
窒素雰囲気下、化合物[H1](19.5g)、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール(20.0g)、水酸化カリウム(5.0g)、ソルミックス(100mL)の混合物を6時間加熱還流下攪拌した。溶剤を減圧留去し、水(100mL)およびトルエン(100mL)を加え有機層を分離した。得られた有機層を飽和重曹水、次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製して、無色油状の化合物[H12](20.2g)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.12(d,2H),6.83(d,2H),4.83(s,1H),4.79(s,1H),4.05(t,2H),2.47(t,2H),2.42−2.37(m,1H),1.87−1.83(m,4H),1.79(s,1H),1.44−1.33(m,1H),1.31−1.18(m,10H),1.06−1.01(m,2H),0.95(t、3H).
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた化合物[H12](20.0g)、ジクロロメタン(200mL)の混合物に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(18.5g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=9/1))、および再結晶(酢酸エチル−メタノール混合溶媒(容量比:酢酸エチル/メタノール=1/20))によって精製して、無色結晶の化合物(1−2−1)(10.8g)を得た。
C 25 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.14(d,2H),6.84(d,2H),4.06(m,2H),2.77(d,1H),2.65(d,1H),2.45−2.40(m,1H),2.14−2.10(m,1H),2.05−2.00(m,1H),1.87(m,4H),1.44−1.39(m,4H),1.35−1.21(m,10H),1.08−1.03(m,2H),0.92(t、3H).
[実施例12]
(第1段階)
窒素雰囲気下、化合物[H11](10.0g)、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェノール(6.7g)、DMAP(0.83g)、ジクロロメタン(100mL)の混合物に冷却させながらDCC(7.4g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液に水を加えて有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=8/1))、および再結晶(メタノール)によって精製して、無色結晶の化合物(12.7g)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、上記の方法により得られた化合物(12.6g)、ジクロロメタン(125mL)の混合物に冷却させながらm−クロロ過安息香酸(7.8g)を加え室温で16時間攪拌した。析出した不溶物を減圧ろ過により除去し、ろ液を10%亜硫酸水素ナトリウム、3%水酸化ナトリウム水溶液および水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合溶媒(容量比:トルエン/酢酸エチル=5/1))、および再結晶(メタノール)によって精製して、無色結晶の化合物(1−2−3)(10.2g)を得た。
C 26 I.
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.10(d,2H),7.38(t,1H),7.15(dd,1H),7.05(m,1H),6.98(d,2H),4.05(t,2H),3.56−3.52(d,1H),3.52−3.46(m,2H),3.39−3.36(d,1H),2.74(d,1H),2.63(d,1H),1.81(m,2H),1.66−1.60(m,2H),1.53−1.51(m,4H),1.38(s,3H).
[実施例13]
次に光化学反応熱熱量計PDC121(Seiko Instruments Inc.)を用いて、乾燥空気流下、25℃でアルミパン上のサンプルに紫外線(365nm、15mW/cm2)を照射したところ、大きな発熱ピークと迅速なピークトップへの到達を確認した。
化合物(1−1−14)を化合物(M1−7−2)に置き換えた以外は実施例13と同様にサンプルを調製した。実施例13の方法で測定したところ、ピークトップへの到達が緩慢な発熱ピークを確認した。
[実施例14]
化合物(1−1−14)を化合物(M1−7−2)に置き換えた以外は実施例14と同様にして溶液の調製を行った。この溶液を室温で放置したところ、1時間で結晶の析出が見られた。
[実施例15]
次に、大気下、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて、30mW/cm2(中心波長365nm)の強度の光を30秒間照射して塗膜を重合させた。得られた薄膜(光学異方性フィルム)はホモジニアス配向が固定化されており、Aプレート光学特性を示した。
[実施例16]
[実施例17]
[実施例18]
[実施例19]
[実施例20]
[実施例21]
次に、大気下、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて、30mW/cm2(中心波長365nm)の強度の光を30秒間照射して重合させた。得られた薄膜(光学異方性フィルム)はホメオトロピック配向が固定化されており、Cプレート光学特性を示した。
[実施例22]
[実施例23]
[実施例24]
Claims (26)
- 式(1−1)で表される重合性液晶化合物:
ここに、A1およびA2は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−COO−、または−OCO−であり;mは1〜5の整数であり、そしてmが2以上であるとき、Z1の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A2の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく;Q1およびQ2は独立して炭素数2〜15のアルキレンであり、このアルキレンにおける、任意の−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;Raはメチルであり;Rbは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルである。ただし、mが1のとき、Z 1 は単結合ではなく、mが2以上であるとき、全てのZ 1 が単結合となることはない。 - A1およびA2が独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおける任意の1つまたは2つの水素がフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- mが1〜3の整数である、請求項1または2に記載の重合性液晶化合物。
- mが1または2である、請求項1または2に記載の重合性液晶化合物。
- Rbが独立して水素、メチルまたはエチルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物。
- 式(1−1)において、A1およびA2が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素またはメチルで置き換えられてもよく;Z1が独立して単結合、−COO−または−OCO−であり;mが1または2であり;Q1およびQ2が独立して炭素数2〜15のアルキレンであり、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;Raがメチルであり;Rbが水素である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する重合性液晶組成物。
- 式(1−1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの重合性液晶化合物と式(M1)および式(M2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを含有する重合性液晶組成物:
ここに、A1およびA2は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合、−COO−、または−OCO−であり;mは1〜5の整数であり、そしてmが2以上であるとき、Z1の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A2の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく、;Q1およびQ2は独立して炭素数2〜15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;Raはメチルであり;Rbは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり;ただし、mが1のとき、Z 1 は単結合ではなく、mが2以上であるとき、全てのZ 1 が単結合となることはなく;そして
ここに、A3およびA4は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トリプチセン−1,4−ジイルまたはフェニルノルボルネン−1,4−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;nは1〜5の整数であり、そしてnが2以上であるとき、Z2の任意の2つは同一の結合基であってもよく、または異なった結合基であってもよく、A4の任意の2つは同一の環であってもよく、または異なった環であってもよく、;Q3は独立して炭素数2〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2は水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数1〜20のアルコキシであり;P2は独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性の基であり、そしてRcは独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルである。 - 式(1−1)において、A1およびA2が独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり、この1,4−フェニレンおよびフルオレン−2,7−ジイルにおける任意の水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;mが1〜3の整数であり、
式(M1)および式(M2)において、A3およびA4が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2が独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;nが1〜3の整数であり;Q3が独立して炭素数2〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;R2が水素、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;P2が独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性の基であり、そしてRcが独立して水素、メチルまたはエチルである、請求項8に記載の重合性液晶組成物。 - 式(1−1)において、A1およびA2が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素またはメチルで置き換えられてもよく;mが1または2であり;Rbが独立して水素、メチルまたはエチルであり、
式(M1)および式(M2)において、A3およびA4が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおける任意の1つまたは2つの水素はフッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Z2が独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;nが1または2であり;Q3が独立して炭素数2〜15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;R2が水素、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり;P2が独立して式(p−1)〜式(p−4)のいずれか1つで表される重合性基であり、そしてRcが独立して水素、メチルまたはエチルである、請求項8に記載の重合性液晶組成物。 - 式(1−1)、式(M1)および式(M2)で表される化合物の全重量を基準として、式(1−1)で表される化合物の群から選ばれる重合性液晶化合物の割合が5〜95重量%であり、式(M1)および式(M2)で表される化合物の群から選ばれる化合物の割合が5〜95重量%である、請求項8〜10のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1−1)、式(M1)および式(M2)で表される化合物の全重量を基準として、式(1−1)で表される化合物の群から選ばれる重合性液晶化合物の割合が30〜90重量%であり、式(M1)および式(M2)で表される化合物の群から選ばれる化合物の割合が10〜70重量%である、請求項11に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1−1)、式(M1)および式(M2)で表される化合物の全重量を基準として、式(1−1)で表される化合物の群から選ばれる重合性液晶化合物の割合が40〜85重量%であり、式(M1)および式(M2)で表される化合物の群から選ばれる化合物の割合が15〜60重量%である、請求項11に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1−1)、式(M1)および式(M2)で表される化合物とは異なる、他の重合性化合物をさらに含有する、請求項8〜13のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性の光学活性化合物をさらに含有する、請求項8〜14のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 非重合性の液晶化合物をさらに含有する、請求項8〜15のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 非重合性の光学活性化合物をさらに含有する、請求項8〜16のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物の少なくとも1つを重合させて得られる重合体。
- 請求項7〜17のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合させて得られる重合体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物の少なくとも1つを重合させて得られる光学異方性フィルム。
- 請求項7〜17のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合させて得られる光学異方性フィルム。
- Aプレートの光学特性を有する、請求項20または21に記載の光学異方性フィルム。
- Cプレートの光学特性を有する、請求項20または21に記載の光学異方性フィルム。
- ネガティブCプレートの光学特性を有する、請求項20または21に記載の光学異方性フィルム。
- Oプレートの光学特性を有する、請求項20または21に記載の光学異方性フィルム。
- 請求項20または21に記載の光学異方性フィルムを含有する液晶表示素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010235405A JP5750861B2 (ja) | 2009-12-17 | 2010-10-20 | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 |
TW099139413A TWI546367B (zh) | 2009-12-17 | 2010-11-16 | 具有環氧乙烷基的聚合性液晶化合物、聚合性液晶組成物及聚合物 |
US12/961,924 US8366962B2 (en) | 2009-12-17 | 2010-12-07 | Polymerizable liquid crystal compounds having oxiranyl group, polymerizable liquid crystal compositions and polymers |
KR1020100128119A KR20110069716A (ko) | 2009-12-17 | 2010-12-15 | 옥시라닐기를 갖는 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 중합체 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009286144 | 2009-12-17 | ||
JP2009286144 | 2009-12-17 | ||
JP2010235405A JP5750861B2 (ja) | 2009-12-17 | 2010-10-20 | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011144159A JP2011144159A (ja) | 2011-07-28 |
JP2011144159A5 JP2011144159A5 (ja) | 2012-04-05 |
JP5750861B2 true JP5750861B2 (ja) | 2015-07-22 |
Family
ID=44149756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010235405A Expired - Fee Related JP5750861B2 (ja) | 2009-12-17 | 2010-10-20 | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8366962B2 (ja) |
JP (1) | JP5750861B2 (ja) |
KR (1) | KR20110069716A (ja) |
TW (1) | TWI546367B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6102082B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2017-03-29 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、及びプリント配線板 |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP6356409B2 (ja) * | 2012-11-22 | 2018-07-11 | 旭化成株式会社 | 新規液晶性エポキシ樹脂およびその組成物 |
KR102118367B1 (ko) | 2015-07-02 | 2020-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 게스트호스트형 액정 조성물 |
CN106187953B (zh) * | 2016-07-29 | 2018-06-29 | 湖北固润科技股份有限公司 | 一种阳离子聚合单体及合成和应用 |
JP6776498B2 (ja) | 2016-11-28 | 2020-10-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向膜、その製造方法およびこれを用いた液晶表示素子 |
KR102065718B1 (ko) | 2017-10-17 | 2020-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막 및 이를 이용한 액정표시소자 |
CN111349447A (zh) * | 2018-12-24 | 2020-06-30 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、制备方法及应用 |
EP4028381A4 (en) * | 2019-09-09 | 2024-01-24 | Kare Chemical Technologies Inc. | CANNABINOID DERIVATIVES, PRECURSORS AND USES |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2354444A1 (de) * | 1973-10-31 | 1975-05-07 | Merck Patent Gmbh | Biphenylylaether und verfahren zu ihrer herstellung |
DE4143139A1 (de) * | 1991-12-28 | 1993-07-01 | Hoechst Ag | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
DE4211563A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Hoechst Ag | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
JP3355680B2 (ja) | 1993-02-12 | 2002-12-09 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス |
JPH06308462A (ja) * | 1993-04-20 | 1994-11-04 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 高分子液晶およびそれを用いた液晶素子 |
JP3503753B2 (ja) | 1993-06-30 | 2004-03-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス |
JPH0812746A (ja) * | 1994-04-26 | 1996-01-16 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物および硬化剤 |
DE10004442A1 (de) | 1999-02-02 | 2000-09-07 | Fraunhofer Ges Forschung | Epoxide für die Herstellung von Epoxidharzen und Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzen sowie Initiator hierzu |
JP4516813B2 (ja) * | 2003-09-19 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | ホログラム記録材料及びホログラム記録方法 |
JP4945894B2 (ja) * | 2003-11-19 | 2012-06-06 | Jnc株式会社 | 光重合性液晶組成物、その重合体または重合体組成物及び光学補償素子 |
JP4619770B2 (ja) | 2003-12-24 | 2011-01-26 | 住友化学株式会社 | エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物 |
JP4447472B2 (ja) * | 2005-01-13 | 2010-04-07 | チッソ株式会社 | 位相差フィルム、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP4940754B2 (ja) * | 2005-05-19 | 2012-05-30 | Jnc株式会社 | 重合性の液晶性化合物、液晶組成物および重合体 |
JP2007197518A (ja) * | 2006-01-24 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | エポキシ樹脂化合物、熱硬化性樹脂組成物、及び感光性組成物 |
JP5140991B2 (ja) | 2006-10-31 | 2013-02-13 | Dic株式会社 | 重合性液晶化合物 |
JP5332162B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2013-11-06 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP2008239679A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP5125171B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-01-23 | Dic株式会社 | 重合性化合物 |
JP5103981B2 (ja) | 2007-03-28 | 2012-12-19 | Dic株式会社 | 5、6及び7環を有する重合性化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物 |
JP5493629B2 (ja) * | 2008-11-07 | 2014-05-14 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP5803076B2 (ja) * | 2009-10-13 | 2015-11-04 | Jnc株式会社 | 重合性液晶化合物ならびにその重合体 |
-
2010
- 2010-10-20 JP JP2010235405A patent/JP5750861B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-16 TW TW099139413A patent/TWI546367B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-12-07 US US12/961,924 patent/US8366962B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-15 KR KR1020100128119A patent/KR20110069716A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201122085A (en) | 2011-07-01 |
US20110147656A1 (en) | 2011-06-23 |
TWI546367B (zh) | 2016-08-21 |
JP2011144159A (ja) | 2011-07-28 |
KR20110069716A (ko) | 2011-06-23 |
US8366962B2 (en) | 2013-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5556069B2 (ja) | 重合性液晶化合物、組成物および重合体 | |
JP5750861B2 (ja) | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 | |
US8425988B2 (en) | Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition and anisotropic polymer | |
JP5493629B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
US8455061B2 (en) | Optically active compound having polymerizable group and its polymer | |
JP5803076B2 (ja) | 重合性液晶化合物ならびにその重合体 | |
JP5533257B2 (ja) | 重合性液晶化合物、組成物およびその重合体 | |
JP5526793B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物およびその重合体 | |
JP5098223B2 (ja) | 重合性液晶組成物およびその重合体 | |
JP2016047813A (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体 | |
JP2016166344A (ja) | 重合性液晶組成物及び光学異方性フィルム | |
JP6497241B2 (ja) | 重合性液晶化合物、組成物およびその重合体 | |
JP2005320317A (ja) | 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物 | |
WO2017188001A1 (ja) | 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 | |
KR101095885B1 (ko) | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 그 중합체 | |
JP4576928B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物、組成物及びそれらの重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120216 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130417 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140527 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140707 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140806 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150310 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150504 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5750861 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |