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JP5656638B2 - エポキシ化合物とアミノシランの反応産物を含有するパーソナルケア組成物 - Google Patents

エポキシ化合物とアミノシランの反応産物を含有するパーソナルケア組成物 Download PDF

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Description

関連する出願への相互参照
本出願は2007年11月2日に出願された米国仮特許出願連続番号60/984,753への優先権を主張する。
本発明の分野
本発明は、エポキシ化合物とアミノシランとの反応産物として形成される新規のコポリマーに関する。
修飾されたシリコーンは様々な物理的性質を示す。ポリマーは、有機置換基の性質に基づいて親水性、脂溶性および疎水性へと修飾できる。昨今、直鎖の交互コポリマーおよび直鎖ランダムコポリマーは、アルキルもしくはポリエーテル、ならびにポリジメチルシロキサン単位を用いて作製される。これらの物質は、パーソナルケア(ヘアコンディショナー、スキンケアおよびカラー化粧品)、布処理、硬表面改質剤、農業補助剤などを含むさまざまな用途における有用性を示す。残念ながらこれらの物質は液体であり、表面に塗布されるとき、限定された堅牢性を示す。
米国特許4,062,999Aは、布繊維をアミノ官能性シランとエポキシ官能性シリコーンとの混合物によって処理するプロセスを記載する。反応していない混合物が繊維へと塗布され、そしてオーブン中で熱処理される。
米国特許4,359,545Aは、アミノ官能性シリコーンとエポキシ官能性シリコーンとを布表面で反応させるプロセスを記載する。混合物が布へと塗布され、そしてオーブン中で熱処理される。
米国特許5,384,340は、湿気硬化性もしくは光硬化性のコートシステムの使用を記載する。プロセスは、エポキシもしくはメタクリル官能性シランと過剰のアミノ官能性シリコーンとを最初に反応させることを含む。残った反応していないアミノ基はその後にエポキシもしくはイソシアノ官能性ビニル含有分子と反応する。生じる物質は湿気硬化性のアルコキシシラン基とフリーラジカル硬化性ビニル基との両方を含有する。
欧州特許1,116,813A1は、エポキシおよびグリコール官能性を持つシロキサン、ならびにアミノシランもしくはシリコーン第四級アンモニウム化合物のいずれか一方を含有する布処理組成物を記載する。好ましくは、組成物は水性のエマルションとして配合される。エマルションは布表面へと塗布され、混合物を硬化させるための熱処理が後に続く。
米国特許5,102,930Aは、例えばウールのようなケラチンの繊維を含有する繊維物質の仕上げに好適なシリコーン系の繊維仕上げ剤を記載する。繊維仕上げ剤は、アミノ官能性アルコキシシランもしくはそれらの加水分解産物と無水のエポキシ官能性アルコキシシランおよび硬化触媒との反応産物とコロイド状シリカの混合物と、ヒドロキシ含有オルガノポリシロキサンを混合した水性エマルションである。
米国特許6,475,568B1は、シランもしくは反応基を含有しない、非架橋性シリコーンポリエーテルの非(AB)nである物質の合成を記載する。
髪を疎水性のままにする堅牢性のフィルムは国際公報公開第98/54244号に開示されている。この堅牢性は、シラン修飾のポリメタクリラートもしくはアクリラートであるコポリマーの架橋によって達成される。髪の処理のための使用方法は、未成熟の架橋を防ぐために水からコポリマーを離すことからなる。架橋プロセスを行わせるのに必要とされる加水分解のステップは、使用の直前に実施されるべきであり、これはヘアケア製品の最終使用者にとってまったく便利な事ではない。
米国特許出願2003/0177590は粒子の水性の分散を開示し、反応性シリル官能性がアクリルポリマーケーシングによって保護され、髪へ直接使用できる。他の髪繊維への堅牢性フィルムは米国特許6,923,953に記載され、ヘアケラチンの硫黄結合を減少させ、一つもしくはそれ以上の減少した髪の硫黄結合の活性化合物を反応させる。米国特許出願03/078503はタンパク質/シランコポリマーの調製を記載し、髪の柔軟磨耗性の性質を改善する。より単純なもしくは還元ステップを含まない処理の方法が有用であろう。
本発明は
a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
b)式:N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシランとの反応産物を含有する組成物を提供し、ここで、髪は前記パーソナルケア組成物によって処理され、前記髪は水に対して疎水性の反応を持つか、またはヒトの皮膚が前記パーソナルヘア組成物によって処理され、前記皮膚は水に対する改善された反応性を示す。
本発明は
a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
b)式:N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシランとの反応産物を含有する組成物を提供し、ここで、髪は前記パーソナルケア組成物によって処理され、前記髪は水に対して疎水性の反応を持つか、またはヒトの皮膚が前記パーソナルヘア組成物によって処理され、前記皮膚は水に対する改善された反応性を示す。
本発明は、オキシランもしくはオキセタン化合物がシロキサン、炭化水素およびポリエーテルからなる群より選択されるような反応産物組成物をさらに提供し、特にここでオキシランもしくはオキセタン化合物が式:
PE PE PE
〔式中、
M=R1011SiO1/2
=R1213HSiO1/2
PE=R1213(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO1/2
=R1213(R)SiO1/2
D=R1819SiO2/2;および
=R20HSiO2/2
PE=R20(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO2/2
=R20SiO2/2
T=R21SiO3/2
=HSiO3/2
PE=(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO3/2
=RSiO3/2;および
Q=SiO4/2
であり、ここでR、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルの群より選択され;
14はHまたは1から6個の炭素原子のアルキル基であり;
15は1から6個の炭素の二価のアルキルラジカルであり;
16は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
17は、H、1から6個の炭素の単官能性の炭化水素ラジカルもしくはアセチルであり;
は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
下付文字fはゼロもしくは正であり、下付文字fがゼロであるときhが正である必要があるという制限に従い;
下付文字hはゼロもしくは正であり、hがゼロであるとき、下付文字fが正である必要があるという制限に従い、そして下付文字h、lおよびpの合計はは正であるという制限に従い;
下付文字kはゼロもしくは正であり、そして約0から約1,000の範囲の値を持ち;
下付文字lはゼロもしくは正であり、そして約0から約400の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計が正であるという制限に従い;
下付文字oはゼロもしくは正であり、そして0から約50の範囲の値を持ち;
下付文字pはゼロもしくは正であり、そして0から約30の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
下付文字sはゼロもしくは正であり、そして0から約20の範囲の値を持ち;
下付文字iはゼロもしくは正であり、そして0から約20の範囲の値を持ち;
下付文字mはゼロもしくは正であり、そして0から約200の範囲の値を持ち;
下付文字qはゼロもしくは正であり、そして0から約30の範囲の値を持ち;
下付文字jはゼロもしくは正であり、そして0から約2の範囲の値を持ち;
下付文字nはゼロもしくは正であり、そして0から約20の範囲の値を持ち;
下付文字rはゼロもしくは正であり、そして0から約30の範囲の値を持ち;
下付文字tはゼロもしくは1であり;
下付文字uはゼロもしくは1であり;
下付文字vはゼロもしくは正であり、0から約100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
下付文字wはゼロもしくは正であり、そして0から約100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
下付文字xはゼロもしくは正であり、そして0から約100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従う〕を持つシロキサンであるか、または代替的にここでオキシランもしくはオキセタン化合物は式:
22 (R23(R24 α)(R25β
〔式中、R22およびR25は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
23およびR24は、H、または1から200個の炭素の、直鎖のもしくは分岐の、一価の炭化水素ラジカルからなる群よりそれぞれ選択され;
下付文字y、z、α、βはゼロもしくは正であり、ゼロから4の範囲であり、(y+β)>2という制限に従う〕を持つ炭化水素であるか、または代替的にここでオキシランもしくはオキセタン化合物は式:
26O(R27γ(CO)δ(CO)ε(CO)ζ28
〔式中、R26およびR28は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
27は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
下付文字γはゼロもしくは1であり;
下付文字δはゼロもしくは正であり、そして0から約100の範囲の値を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
下付文字εはゼロもしくは正であり、そして0から約100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
下付文字ζはゼロもしくは正であり、そして0から約100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従う〕を持つポリエーテルである。
本発明はまた、
式:
29(R30κSi(OR313−η−θ(R32η(OR33θ
〔式中、R29は、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
30は、1から60個の炭素からなる二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付文字κはゼロもしくは1の値を持ち;
31およびR32は、独立して、1から60個の炭素原子を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の炭化水素ラジカルの群より選択され;
下付文字ηはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
下付文字θは0よりも大きく、そして3より小さいかもしくは3と等しく、3−η−θはゼロより大きいかもしくはゼロと等しいという条件に従い;
33は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルである〕を持つ化合物の反応産物をさらに含有する、エポキシ化合物およびアミノシランの反応産物を提供する。
好ましい実施態様
オキシランもしくはオキセタン化合物とアミノ含有化合物との反応において、オキシランもしくはエポキシ基のアミノ基に対するモル比は、好ましくは約1から約4であり、より好ましくは約1.1よりも大きくそして約3.9よりも小さく、そしてもっとも好ましくは約1.2よりも大きく、そして約3.8よりも小さい。Rは好ましくは1から約10の炭素原子もしくは水素の、より好ましくは1から約5の炭素原子もしくは水素の一価の炭化水素ラジカルであり、もっとも好ましくはRはHである。Rは好ましくは1から約10の炭素原子の、より好ましくは2から約8の炭素原子の、そしてもっとも好ましくは3から約5の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。Rは好ましくは3から約10の炭素原子の、より好ましくは3から約8の炭素原子の、もっとも好ましくは3から約5の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。R、R、RおよびRはそれぞれ好ましくは1から約20の炭素原子の、より好ましくは1から約15の炭素原子の、そしてもっとも好ましくは2から約8の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。下付文字aは0から約3の、好ましくは約1から約3の、より好ましくは約2から約3の、もっとも好ましくは0から約1の範囲にある。下付文字bは0から約25の、より好ましくは0から約15の範囲にあり、そしてもっとも好ましくは3である。下付文字cは0から約3の、より好ましくは0から約2の、そしてもっとも好ましくは0から約1の範囲にある。R、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ、好ましくは1から約4の炭素原子の、より好ましくは1から約3の炭素原子の、そしてもっとも好ましくは1の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。下付文字f、l、m、n、o、p、q、r、sはそれぞれ0から約200の、より好ましくは0から約100の、そしてもっとも好ましくは0から約50の範囲である。下付文字kは、0から約500の、より好ましくは5から約250の、そしてもっとも好ましくは5から約150の範囲にある。下付文字v、wおよびxはそれぞれ、0から約50の、より好ましくは0から約35の、そしてもっとも好ましくは0から約25の範囲にある。R23およびR24はそれぞれ、好ましくは5から約100の炭素原子の、より好ましくは10から約500の炭素原子の、そしてもっとも好ましくは10から約300の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。下付文字δ、ε、ζは0から約50の、より好ましくは0から約30の、そしてもっとも好ましくは0から約15の範囲にある。R31およびR32はそれぞれ、好ましくは1から約10の炭素原子の、より好ましくは1から約8の炭素原子の、そしてもっとも好ましくは1から約4の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。R33は、好ましくは3から約100の炭素原子の、より好ましくは3から約50の炭素原子の、もっとも好ましくは3から約10の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである。
最初に接触するか、その場(in situ)で形成されるか、混ぜられるか、または一つもしくはそれ以上の物質、成分もしくは含有物と混合される直前の、本開示による物質、成分もしくは含有物について述べる。反応産物、生じる混合物などとして認識される物質、成分もしくは含有物は、当業者(例えば化学者)の一般常識と通常の技能と本開示に沿って実施されるなら、接触、その場での形成、混ぜることもしくは混合操作の過程における化学反応もしくは転換を通じて、固有性、特性もしくは性質を得る。化学反応物もしくは開始物質から化学産物もしくは最終物質への転換は、それが起こる速さに依存せずに連続して起こるプロセスである。従って、そのような転換プロセスが起こっている際、開始及び最終物質の混合ならびに中間体種が存在し、それは、それらの動的な寿命、当業者に公知の現在の分析技法を用いる検出の容易さもしくは困難さに依存する。
明細書もしくはその請求項において化学名もしくは式によって言及される、単数もしくは複数として述べられる反応物および化合物は、化学名もしくは化学型によって言及される他の物質(たとえば他の反応物もしくは溶媒)との接触する前に存在するとして認識される。生じる混合物、溶液反応媒体において起こる、初期のおよび/もしくは過渡的な化学変化、転換または反応は、もし起こるなら、中間体種、マスターバッチなどとして認識され、反応産物もしくは最終物質の実用性とは異なる実用性を持つ。他の続いて起こる変化、転換もしくは反応は、特定の反応物および/もしくは化合物を一緒に本開示に従うとされる条件へと持ち込まれることによって生じる。それらの他の続いて起こる変化、転換もしくは反応において、一緒に持ち込まれる反応物、含有物もしくは成分は反応産物もしくは最終物質を識別するかまたは反応産物もしくは最終物質を示す。
開始物質の反応産物としての本発明の産物を記載するに際して、引用される開始種に対して言及され、そして追加の物質が合成前駆体の開始混合物へと添加されることは注目すべきである。それらの添加物質は反応性もしくは非反応性であってよい。本発明の特徴は、反応産物が少なくとも開示されるように列挙される成分の反応により得られるということである。非反応性の成分は、希釈物として反応混合物へと添加されても良いし、反応産物として調製される組成物の性質と関連しない追加的な性質を授けるために添加されても良い。このように、例えば顔料のような非反応性の成分を追加的に含有する反応産物の組成物を産生するための前、最中、もしくは後に、たとえば、顔料のような細かく微粉化した固体を反応混合物へと分散しても良い。追加の反応性の成分もまた添加しても良く、そのような成分は最初の反応物と反応するか、またはそれらは反応産物と反応してもよい。「反応産物」という表現は、それらの可能性ならびに非反応性成分の添加を含むことを意図されている。
任意選択で、成分Aと成分Bの反応は、反応性アルコキシシラン部分を持っているかもしくは持っていない第一級もしくは第二級アミンの存在下で実施できる。結果はA、Bならびに第一級もしくは第二級アミンの反応産物となるであろう。それらの第一級アミンの例は;メチルアミン、エチルアミン、プロピレンアミン、エタノールアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミン、オレイルアミン、アニリンアミノプロピルトリメチルシラン、アミノプロピルトリエチルシラン、アミノモルホリン、アミノプロピルジエチルアミンベンジルアミン、ナフチルアミン3−アミノ−9−エチルカルバゾール、1−アミノヘプタフロロヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタンアミンなどである。第二級アミンの例は;メチルエチルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジエタノールアミン、ジベンジルアミン、ジヘキシルアミンジシクロヘキシルアミン、ピペリジン、ピロリジンフタルイミドなどである。ポリマーアミンもまたそのように用いられ得る。
本発明の実施態様の適用
A、すなわち分子当たり二つもしくはそれ以上のオキシランもしくはオキセタンを含有するオキシランもしくはオキシタン化合物と、B、すなわちアミノシランとの反応による産物は、ポリマー鎖へと共有結合するアルコキシシラン官能性部分を含有するポリマーをもたらす。それらのアルコキシシラン基は特に加水分解によって活性化され、架橋ネットワークを導くさらなる反応を起こす。シランの架橋のメカニズムは通常2ステップのプロセスである。第一のステップは通常シラノールを形成するアルコキシシランの加水分解を含む。第二のステップはそれ自身で作られるシラノール基の縮合もしくは他の反応性有機基との縮合を含む。二つのシラノール基の間の反応は熱的に安定なシロキサン結合を導く。シラノール基はまた、アルコール、カルボン酸、アミン、メルカプタンおよびケトン(他の反応性基)のような有機部分と可逆的に縮合し得る。形成される結合はシロキサン結合よりも安定性が低い。しかしながら架橋ネットワークが形成されると逆反応は大幅に減少するかもしくは止まりさえもする。
本発明の組成物を、純粋な成分、混合物もしくはエマルションとして利用できる。一般的に知られるように、エマルションは一つが連続性で他のものが非連続性の少なくとも二つの不混和な層を含有する。さらにエマルションは、さまざまな粘度の液体もしくは気体または固体であり得る。さらにエマルションの粒径はそれをマイクロエマルションにも出来、十分に小さいとき、マイクロエマルションは透明にもなり得る。さらもエマルションのエマルションを作成することも可能であり、そしてそれらは多重エマルションとして一般に知られている。これらのエマルションは:
1)不連続相が水を含有し、そして連続相が本発明の組成物を含有する水性エマルション;
2)不連続相が本発明の組成物を含有し、そして連続相が水を含有する水性エマルション;
3)不連続相が非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が本発明の組成物を含有する非水性エマルション;そして、
4)連続相が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有し、そして不連続相が本発明の組成物を含有する非水性エマルション、
のようであろう。
成分Aと成分Bの選択によって、生じる反応産物の親水性もしくは脂溶性の性質を変化させ得る。このように、親水性と脂溶性のバランスによって、生じる反応産物は極性の水もしくはヒドロキシ溶媒に可溶性であり得るか、またはオイル、低分子量シロキサンもしくはシリコーンなどの非極性の溶媒において可溶性であり得る。
生じる反応産物の親水性と脂溶性のバランスは、反応産物の親水性と脂溶性のバランスに応じて、製造品へと異なった性質を授ける。たとえば、より親水性の反応産物は、布のような製造品もしくは髪のような繊維の表面の一つもしくはそれ以上に親水性の性質を授けるであろう。逆により脂溶性の反応産物は、布のような製造品もしくは髪のような繊維の表面の一つもしくはそれ以上に脂溶性の性質を授けるであろう。これらの親水性もしくは脂溶性の性質は標準的なテストにより容易に測定される。ここで用いられるとき、単語、布は、天然繊維および人造繊維より織られた布および不織の布の両方へと拡大される。このように、本発明の反応産物による織られた布および不織の布の処理は、標準的なテストによって測定されるように処理される布の親水性もしくは疎水性のいずれかを向上させて、処理された布の水への改善された反応性をもたらす。同様に、ヒトの処理のための本発明の組成物の使用は、処理されたヒトの皮膚の疎水性もしくは親水性の性質を測定するテストによって測定されるような水に対する処理された皮膚の改善した反応性をもたらす。
髪の処理
疎水性
本発明の反応産物のヘアトレス(hair tress)への塗布および硬化に際して、生じる処理された物質は、米国特許第6846333B2の第4カラム16行目から24行目に記載されるような接触角技術が用いられるとき、80°より大きい、より好ましくは85°より大きい、そしてもっとも好ましくは90°より大きい水の接触角を示す。
本発明の反応産物のヘアトレスへの塗布および硬化に際して、髪に適合したAATCCテスト方法79−1995が実施されるとき、生じる処理された物質は、100秒以上の、より好ましくは300秒以上の、そしてもっとも好ましくは300秒以上の貫通時間を示す。
皮膚の処理
疎水性
本発明の反応産物のヒトの皮膚への塗布および硬化に際して、生じる処理されたヒトの皮膚は、ASTM D5725−99が実施されるとき、60°より大きい、そしてもっとも好ましくは65°より大きい水の接触角を示す。
親水性
本発明の反応産物のヒトの皮膚への塗布および硬化に際して、生じる処理されたヒトの皮膚は、ASTM D5725−99が実施されるとき、40°より小さい、そしてもっとも好ましくは35°より小さい水の接触角を示す。
A.パーソナルケア
より好ましい実施態様において、本発明のエポキシアミノシランコポリマーは、100重量部(「pbw」)のパーソナルケア用組成物につき、0.01から99pbwまで、より好ましくは0.5pbwから30pbwまで、そしてさらに好ましくは1から15pbwまでの本発明の組成物を含有し、そして0.01pbwから99.9pbwまで、より好ましくは70pbwから99.5pbwまで、そしてさらに好ましくは85pbwから99pbwまでのパーソナルケア組成物を含有する。
本発明の組成物は、ローションおよびクリームのようなパーソナルケア用エマルションで利用されてよい。一般的に知られているように、エマルションは、少なくとも二つの不混和相を含有し、このうちの一つは連続で、他の一つは不連続である。さらにエマルションは、種々の粘度を有する液体または固体であってよい。さらに加えてエマルションの粒径は、マイクロエマルションであってよく、そして粒径が充分に小さいとき、マイクロエマルションは透明であるかもしれない。さらに、エマルションのエマルションを調製することが可能であり、そしてこれは、一般的に多重エマルションとして知られる。このエマルションは:
a)不連続相が水を含有し、そして連続相が本発明のエポキシアミノシランコポリマーを含有する水性エマルション;
b)不連続相が本発明のエポキシアミノシランコポリマーを含有し、そして連続相が水を含有する水性エマルション;
c)不連続相が非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が本発明のエポキシアミノシランコポリマーを含有する非水性エマルション;そして、
d)連続相が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有し、そして不連続相が本発明のエポキシアミノシランコポリマーを含有する非水性エマルション、
のようであろう。
シリコーン相を含有する非水性エマルションは、米国特許第6,060,546号および第6,271,295号に記載されており、これらの開示は参照によりこれに添えて明確にここに編入する。
ここで用いられるとき、「非水性ヒドロキシ有機化合物」という用語は、室温、例えば約25℃で、そして約1気圧で液体のアルコール、グリコール、多価アルコール、および高分子グリコール、そしてそれらの混合物で例示されるヒドロキシ含有有機化合物を意味する。この非水性有機ヒドロキシ溶媒は、室温、例えば約25℃で、そして約1気圧で液体であるアルコール、グリコール、多価アルコール、および高分子グリコール、そしてそれらの混合物を含有するヒドロキシ含有有機化合物からなる群より選択される。非水性ヒドロキシ有機溶媒は、好ましくはエチレングリコール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、イソブチレングリコール、メチルプロパンジオール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン共重合体、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
シリコーンのみの相、シリコーン相を含有する無水混合物、シリコーン相を含有する含水混合物、油中水型エマルション、水中油型エマルション、または二つの非水性エマルションのどちらかとしてか、またはそれらについての変形であっても、いったん望ましい形態が達成されると、生じる物質は、改良された付着性と良好な触感特性とを有する通常はクリームか、またはローションである。それを、ヘアケア、スキンケア、制汗剤、日焼け止め剤、化粧品、カラー化粧品、防虫剤、ビタミン担体、ホルモン担体、芳香剤担体などのための配合物に混合できる。
本発明のエポキシアミノシランコポリマーと、それらから誘導された本発明のシリコーン組成物が使用されてよいパーソナルケアの用途は、脱臭剤、制汗剤、制汗/脱臭剤、髭剃り製品、スキンローション、保湿剤、収斂用化粧水、入浴製品、クレンジング製品、例えばシャンプー、コンディショナー、ムース、整髪用ジェル、ヘアースプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、毛髪脱色剤、ウェーブ製品、毛髪ストレイトナーなどのヘアケア製品、例えばマニキュア液、マニキュア除光液、爪用クリーム、爪用ローション、あま皮軟化剤などのマニキュア製品、例えば日焼け止め剤、防虫剤、および老化防止製品などの保護クリーム、例えば口紅、ファンデーション、おしろい、アイライナー、アイシャドウ、ほお紅、メーキャップ、マスカラなどのカラー化粧品、そしてシリコーン成分が汎用的に添加された別のパーソナルケア配合物、ならびに皮膚に塗布される薬効組成物の局所の投与に適したドラッグデリバリーシステムをも含むが、これらに限定されない。
好ましい実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、一つもしくはそれ以上のパーソナルケア成分をさらに含有する。適切なパーソナルケア成分は、例えば、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、例えばオキシ塩化ビスマスおよび二酸化チタンでコーティングされた雲母などの真珠光沢のある顔料を含む顔料、着色剤、芳香剤、殺生物剤、防腐剤、酸化防止剤、抗菌剤、抗真菌剤、制汗剤、皮膚の老廃細胞削剥用化粧品、ホルモン、酵素、医薬化合物、ビタミン、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、界面活性剤、シリコーン油、有機油、ろう、塗膜形成要素、例えばヒュームドシリカまたは含水ケイ酸などの増粘剤、例えばタルク、カオリン、デンプン、加工デンプン、雲母、ナイロンなどの微粒子充填剤、例えばベントナイトおよび有機修飾された粘土などの粘土を含む。
好適なパーソナルケア組成物は、例えば一つもしくはそれ以上の上述の成分を本発明の組成物と混合するような当分野に既知の方法で混合するすることによって作製される。好適なパーソナルケア組成物は、単一の相の形態であるか、またはエマルションの形態であってよく、シリコーン相が不連続相または連続相である、水中油型エマルション、油中水型エマルション、および無水エマルション、ならびに、例えば水中油滴の油中型エマルションおよび油中水滴の水中型エマルションのような多重エマルションの形態をも含む。
一つの有用な実施態様において、制汗剤組成物は、本発明のエポキシアミノシランコポリマーならびに一つもしくはそれ以上の活性制汗剤を含有する。好適な制汗剤は、例えば米国食品医薬品局による1993年10月10日付の市販のヒト用制汗薬製品に関する一般薬基準に列挙されているカテゴリーIの活性制汗成分を含み、これは、例えばハロゲン化アルミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウムであり、例えば塩化アルミニウム水和物(aluminum chlorohydrate)、およびそれらのオキシハロゲン化ジルコニルおよびヒドロキシハロゲン化ジルコニルとの錯体または混合物であり、これらは、例えば塩化アルミニウムジルコニウム水和物(aluminum−zirconium chlorohydrate)や、例えばアルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリシンのようなアルミニウムジルコニウムグリシン錯体などである。
他の有用な実施態様において、スキンケア組成物は、本発明の組成物と、例えばシリコーン油または有機油のようなビヒクルとを含有する。スキンケア組成物は、任意選択で、例えばトリグリセリドエステル、ワックスエステル、脂肪酸のアルキルエステル、脂肪酸のアルケニルエステル、または多価アルコールエステルのような皮膚軟化剤と、顔料、例えばビタミンA、ビタミンC、およびビタミンEのようなビタミン、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、オキシベンゾン、オクチルメトキシシンナマート、ブチルメトキシジベンゾイルムエタン、パラアミノ安息香酸、およびオクチルジメチルパラアミノ安息香酸のような日焼け止め(sunscreen)または日焼け防止(sunblock)の化合物などのスキンケア組成物において汎用的に使用される一つもしくはそれ以上の既知の成分とをさらに含んでよい。
他の有用な実施態様において、例えば口紅、メーキャップ、またはマスカラ組成物のようなカラー化粧品組成物は、本発明の組成物、ならびに顔料、水溶性染料または脂溶性染料のような着色剤を含有する。
他の有用な実施態様において、本発明の組成物は、芳香性物質と併せて利用される。これらの芳香性物質は、芳香性化合物、カプセル化された芳香性化合物、または希釈せずにそのままか、カプセル化された芳香放散化合物であってよい。特に、本発明の組成物と相溶性がよいのは、米国特許第6,046,156号;第6,054,547号;第6,075,111号;第6,077,923号;第6,083,901号;および第6,153,578号に開示されるような芳香放散ケイ素含有化合物であり;これらのすべてを参照によりこれに添えてここに具体的に組み入れる。
本発明の組成物を用いる事により、髪もしくは皮膚へと堅牢なフィルムをもたらす簡単な方法を発見した。この方法は:
i) 水性の極相において、ポリマーを分散するステップ、好ましくは、ポリマーをこの水性相中で界面活性剤とマイクロエマルション化するステップ。界面活性剤は非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性の界面活性剤、またはそれらの界面活性剤の混合物である。
ii) 水性の分散体もしくはマイクロエマルションを、スプレー、クリーム、ムース、O/Wエマルション、W/Oエマルション、リンスオフ製品の形態において髪もしくは皮膚へと適用するステップ、
iii) 室温で外気によってかもしくは加熱を含む手段によって髪もしくは皮膚を乾燥させるステップ
を含有する。
特に、それらの処理が好ましい感触およびコンディショニングの効果を保ちつつ痛んだ髪の疎水性を回復させることを見出した。疎水性は洗浄を超えて堅牢であり、痛んだ髪に対するコンディショナーの性能を向上させるのを助ける。それはまた、痛んだ色付の髪もしくは民族風に弛緩した髪のような縮毛である髪の直毛化を向上させるのを助けつつ、痛んだ髪のアイロン中における注目すべき熱に対する保護をも示す。本発明の処理はまた、髪を所望の位置にセッティングするのを助けるというスタイリングの利点を与えることができる。髪及び皮膚の処理のための組成物は上述のポリマーを成分として含有する。それらはまた、界面活性剤、保湿剤、紫外線保護剤、pH調製剤、保存剤、香料、酸化防止剤、キレート化剤、増粘剤、フイルム形成成分、油性成分、ポリマーもしくは推進剤のような化粧品において汎用される他の成分を、本発明に記載される効果を妨げない限り含有してもよい。ここで用いられる髪を処理するのに好適なパーソナルケア組成物は、シャンプー、コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、パーマネント・ウェーブ固定剤、スプレー、ペースト、湿潤ローションおよびクリーム、混合クリーム、縮毛矯正剤、顕色剤のようなヘアダイ製品などを含むがそれらに限定されない。
本発明の組成物の用途は、パーソナルケア組成物に限定されず、ワックス、光沢剤、および本発明の組成物で処理された織物のような別の製品もまた意図される。
D.ホームケア
ホームケアの用途は、洗濯洗剤および繊維柔軟剤、食器用洗剤、木材用および家具用光沢剤、床磨き剤、浴槽およびタイルの洗浄剤、便器洗浄剤、硬表面洗浄剤、窓用洗浄剤、曇り止め剤、配水管洗浄剤、自動食器洗浄機用洗剤および水切り剤(sheeting agent)、カーペット用洗浄剤、予洗染み抜き剤、さび洗浄剤および湯あか除去剤を含む。
E.油およびガス
この有機修飾シリル化界面活性剤の発明の組成物は、油およびガスの利用に有用であり、これは抗乳化(demulsification)を含む。
F.水処理
有機修飾シリル化界面活性剤の発明を含有する組成物は、商業用および工業用の開放再循環冷却水塔、閉鎖冷却水装置、冷却水導管、熱交換器、凝縮器、非循環型冷却装置、殺菌機、空気清浄機、熱交換装置、空調設備/増湿装置/除湿機、静水調理器具、安全水および/または防火水の貯蔵装置、水を使った有害ガスの浄化装置、廃水圧入井、ろ過および清澄器を含む流入水浄化装置、排水処理、排水処理タンク、導管、ろ過池、蒸解がま、清澄器、溜池、沈砂池、用水路、悪臭防止、イオン交換樹脂床、膜ろ過、逆浸透、精密ろ過および限外ろ過、冷却塔用途における生物膜の除去促進、熱交換器およびプロセス水装置などを含む用途に有用である。
G.パルプおよび紙処理
この有機修飾シリル化界面活性剤の発明の組成物は、板紙用消泡剤およびパルプ化工程用の湿潤剤のようなパルプおよび紙の用途において有用である。
合成実施例
パーソナルケア実施例
合成実施例
実施例Aの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(40.77g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]50Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(171.40g)および平均構造CH(O)CHCHO(CH(CH)CHO)CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(37.83g)ならびにイソプロパノール(425.68g)が500mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで15.5時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Bの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(41.45g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(20.49g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]50Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(348.56g)および平均構造CH(O)CHCHO(CH(CH)CHO)CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(89.49g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Cの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(16.78g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(24.88g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]50Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(344.45g)および平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(88.44g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Dの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(11.71g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(5.79g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]250Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(457.22g)および平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(25.28g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Eの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(22.68g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]50Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(227.34g)およびイソプロパノール(50g)が500mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Fの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(15.91g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]50Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(66.91g)および平均構造CH(O)CHCHO(C O)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(17.18g)ならびにイソプロパノール(50g)が500mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで16時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Gの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(49.44g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]100Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(397.22g)および平均構造CH(O)CHCHO(C O)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(53.33g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Hの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(25.35g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(12.53g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]100Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(407.38g)および平均構造CH(O)CHCHO(C O)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(54.74g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Iの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(18.26g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(9.03g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]150Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(433.298g)および平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(39.42g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Jの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(14.27g)、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン(7.05g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]200Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(447.87g)および平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(30.81g)ならびにイソプロパノール(500g)が2000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで24時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Kの合成
平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)22CHCH(O)CHのエポキシ末端キャップポリエーテル(148.28g)、アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(51.72g)およびイソプロパノール(60.00g)が500ml丸底フラスコ内で混合された。溶液は還流するまで加熱され、マグネチックスターラーにて攪拌された。反応は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで還流し続けるようにされた。生じる物質は暗い淡黄色を示した。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
実施例Lの合成
アミノプロピルトリイソプロポキシシラン(7.57g)、平均構造CH(O)CHCHOCHCHCHSi(CHO[Si(CHO]399Si(CHCHCHCHOCHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリシロキサン(234.25g)および平均構造CH(O)CHCHO(CHCHO)14CHCH(O)CHのエポキシキャップ化ポリエーテル(8.18g)ならびにイソプロパノール(250g)が1000mlフラスコ内で混合された。物質は還流され、オーバーヘッドスターラーにて攪拌された。還流は全てのエポキシ基が消費されたと滴定により測定されるまで16時間続けられた。物質はロータリーエバポレーターへと移され、イソプロパノールを取り除くために70℃、533パスカル(4torr)で2時間蒸発された。
コポリマー含有エマルションの実施例
エマルションA1、F1、L1、K1およびC2はポリマーと水を実験用のプロペラミキサーで15分間混合する事によって調製された。分散物はその後に酸性化され、1分間均一化された。
100gのマイクロエマルションB1〜E1、A2およびG1〜J1は方法(i)によって調製された。
方法(i)
ポリマーは均一の混合物を得るために、実験用のプロペラミキサーもしくはスピードミキサーで界面活性剤系および10gの水と混合された。残りの水はゆっくりと添加された。酸性化は最後に行われた。透明なマイクロエマルションが得られるべきである。100gのマイクロエマルションF2は方法(ii)によって調製された。
方法(ii)
方法(ii)
ポリマーおよび界面活性剤が0.6gの水と混合されて、ゲル様の混合物を形成し、そして酸性水へと攪拌しながら添加された。エマルションは表1に示され、以下のセクションに記載される希釈髪処理液を調製するためのマスターエマルションとして用いられる。

表1に示されるコポリマー含有エマルションのサンプルは水へと希釈され、0.3重量%および1重量%のコポリマーを含有する分散液を得た。Hair International Importer and Productsより購入した二重漂白のトレスが、コポリマー含有処理液をテストするための痛んだ髪のサンプルとして用いられた。それぞれのトレスは約4gの重量であった。それぞれのトレスは100mlの希釈液に60秒間浸され、風乾された。トレスはそののち、10%SLES溶液でシャンプーされそしてリンスされた。
疎水性が、非処理のおよび処理された髪で、水と単一の髪繊維の表面との間の接触角をマイクロバランス(Thermocahn)を用いて測定する事によって測定された。この技術の記述は例えば米国特許第6846333号に記載される。
測定は水への浸漬の間に髪繊維上の水によって発揮される力を測定すること(前進接触角)からなる。測定される力は:F=Pcosq〔式中、Fはニュートンで表わされる力であり、Pは髪の円周、gは水の表面張力、そして、qは接触角である〕の関係によって水と髪の表面との間の接触角に関係する。髪は、前進接触角が0から80未満の範囲にあるとき親水性と考えられ、この角が80から180の時、疎水性と考えられる。
それぞれの処理されたトレスに対し、5本の線がランダムにとられ、非常に細かい金属のフックに取り付けられた。髪の繊維の径に由来する円周はMitutoyoレーザースキャンマイクロメーターを用いて測定された。表3に報告される値は5本の髪の繊維の平均の接触角である。
髪のトレスの疎水性は、布サンプルのためのAATCC試験方法79−1991から適合された方法に従って、水平にクランプに固定されたヘアトレスの表面を貫通するのに水滴に要求される時間を測定する事によって評価された。ヘアトレスはMurakamiヘアホルダーへとピンと張って保持された。脱イオン水の水滴はスポイトを用いてトレス表面へと適応され、タイマーが開始された。タイマーは水滴が完全にトレスを貫通したときに止められ、秒単位で記録された。表3に示される報告される値は3回の水滴試験記録の平均である。試験は300秒で終了した。300秒の値は水滴がヘアトレスを全く貫通しなかった事を示す。
それぞれの実施例の比較実験は以下のようであった:
シャンプーは10%SLES溶液であり、コンディショナーはProcter and Gamble、Pantene Pro Daily Moisture Renewであるシリコーン含有シャンプーである。コンディショナーの四級シリコーンは、Momentive Performance MaterialからのSilsoft Qである。
疎水性試験の結果は表3に示される。表3は非処理の痛んだ髪(比較例2)が親水性で、一方で未使用の非処理の髪(比較例1)は疎水性である。リンスオフコンディショナーからの通常のコンディショニングのシリコーンは痛んだ髪を疎水性に変えない(比較例3〜4)。逆に本発明に記載されるポリマーによって処理された髪は疎水性である(実施例1〜6)。

洗浄への堅牢性
洗浄サイクルへの髪の処理の堅牢性を評価するために、疎水性が、痛んだ髪(二重漂白)への20回の洗浄の後に、上述の接触角方法を用いて試験された。これらの値は、1回の洗浄のサイクルの後の接触角の値とともに表4に報告される。比較例5は、比較例3に記載されたシャンプー/コンディショナーシステムによって1回および20回、洗浄およびコンディショニングされた痛んだ髪の接触角の値を示す。データは、本発明に開示されるコポリマーによって処理された髪の接触角は、20回の洗浄後で80より高いことを示し、これは疎水化処理が20回の洗浄を耐えることを示す。

髪の処理の堅牢性はまた、表5にも示され、そこでは比較例5は二重漂白の非処理の髪が1、10、20回の洗浄サイクルが施されている。貫通時間が10秒よりも大きいとき、処理は10回の洗浄もしくは20回の洗浄の後も堅牢であると考えられる。
リンスオフ処理
表6に示される組成物を持つリンスオフコンディショナーが調製された。二重漂白のトレスが10%SLES溶液で洗浄され、実施例7の組成物によってコンディショニングされ、30秒間リンスされた。疎水性試験は処理されたおよび非処理のトレスにおいて実施された。表7は、コポリマー含有リンスオフコンディショナーが20回の洗浄を通して堅牢である疎水化処理を髪へもたらすことを示す。

ムース配合物
表8に示される組成物を持つ水性のムース組成物が調製された。
二重漂白のトレスが10%SLESによって洗浄され、そして乾燥された。組成物が手動のポンプを備える容器へと注がれ、2gのムースが4gのトレスへとマッサージによって適用された。疎水性および堅牢性試験が、処理されたおよび非処理のトレスに対して実施された。表9は、貫通時間データによって示されるように、ムース配合物に由来するコポリマーが、痛んだ髪に対して20回の洗浄を通じて堅牢である疎水化処理をもたらすことを示す。
コンディショニングの性能
本発明において開示されるコポリマーによって処理される髪にコンディショニングの性能は、Diastron combing force装置を用いる乾燥コーミング力手順を用いて評価された。
Diastron乾燥コーミング手順は、乾燥コーミングとうい簡便さによって髪のコンディショニングを測定するとして当産業分野においてよく認識され、そして受け入れられている。この試験は髪をとかすのに必要とされる力を測定するのに備えられた張力ゲージを用いる。コンディショニング性能は、特定の髪の処理液の配合物の、髪をとかすのに必要とされる力を減ずる能力に基づいている。
ヘアトレスの調製
二重漂白のブロンドの髪の4gのトレス(15cmの長さ)がHair International Inc.より購入された。洗浄に先立ち、それぞれのトレスは2分間0.5%水酸化ナトリウム溶液へと浸され、そして水道水で2分間リンスされた。それぞれのトレスはそののち1mlの10%SLES溶液によって洗浄され、そして通常の洗浄プロトコールを用いてリンスされた。洗浄の後、湿潤トレスは細かい櫛歯ですかれ、風乾ドライヤーボンネットで乾燥され、コーミング力測定の前に相対湿度50%の周囲乾燥のチャンバで一晩保管された。これらの清浄なトレスは、下に記載されるコーミング力プロトコールに従って基準のコーミング力を測定するために用いられた。基準測定の後、対照のトレス(比較例)は再びSLES溶液によって洗浄され、以下に記載されるコンディショナー(1ml/トレス)によって処理された。逆に、基準の測定の後、試験用トレスは100mlの表1に記載されるコポリマー含有エマルションの希釈分散液に60秒間浸され、風乾された。リンス及びコーミングののち、処理されたトレスは、コーミング力測定の前に相対湿度50%の周囲環境のチャンバで一晩保持された。
乾燥コーミング力測定:
Diastronコーミング力装置は、相対湿度50%で平衡化した調整された湿度チャンバ中に包み込まれる。自動化櫛速度は500mm/分である。コーミング力測定はそれぞれのトレスに対して10回繰り返された。それぞれの処理は二重で行われた。
それぞれのトレスに対するコーミング力の減少は式:
%平均力減少=(A−A)*100/A
〔式中、 は基準のトレスの平均コーミング負荷であり、そしてAは処理されたトレスの平均コーミング負荷である〕
に従って計算された。平均の力の減少が高くなるほど、処理のコンディショニングの性能が高い。
Diastron乾燥櫛力の結果は表10に示される。比較例6は2回の連続した10%SLESシャンプーで洗浄された。表10は、コポリマー含有髪処理液が、比較例3(市販のコンディショナー)よりも優れた乾燥コーミング力における有意な減少をもたらすことを示す。
コンディショニングを増大させるデータ
上述のプロトコールによるコーミング力のデータは表11に示される。表11は、コポリマーの処理がより低い投与量でコンディショニングをもたらす事を示す(実施例12)。しかしそれは、通常のコンディショナーが痛んだ髪に対するより良く機能するのを助ける(実施例13)。
熱への保護
コポリマー含有処理液および実施例処理液は表12に示される。Hair Internationalからの15cmの長さの二重漂白の4gのトレスが用いられた。トレスは、かなり可視的な縮れ毛を導入するために、強塩基(0.5%NaOH溶液)で処理された。トレスはその後、10%SLES溶液によって洗浄され、風乾され、櫛によってもつれをのぞかれ、相対湿度50%に保持された。試験用トレスは表12に記載される分散液に60秒間浸された。過剰の水が、人差し指と中指の間の湿ったトレスを絞る事によって除去された。湿ったトレスはその後、Revlon flat ironで中程度の熱でアイロンされた。湿潤アイロンステップののち、視覚および触覚の調査が実施された。水道水で処理されたトレスAが、繊維の強い乱れおよびノットを示した。湿潤アイロンステップにおいて、多数の繊維が溶け、そして押しつぶされたのが見られた。このトレスは非常に粗く、乾燥した触感であった。市販のシリコーンで処理されるか、もしくは市販のリーブインコンディショナーのトレスC、DおよびEは、非常に同様のふるまいを示した。逆に、エマルションC1からの1%コポリマーで処理されたトレスBの髪は、有意な縮れ毛が無く、非常に規則正しく並び、まっすぐであった。髪はスムースで柔らかい触感であった。明らかにコポリマー処理のトレスは他の全ての処理と比較して、湿潤アイロン中に有意に熱への保護がもたらされており、重篤なダメージ無しに初期のトレスの縮れ毛が除去され、知覚出来る状況の改善がもたらされていた。

比較例9及び10におけるアミノシリコーン及び四級化シリコーンは、Momentive Performance MaterialsからのエマルションSilsoft SME253およびSilsoftQ由来のものである。リーブインコンディショナーは、Soft Shee Carson Optimum Care relaxing kitからのリーブイン直毛剤である。
ダメージ修復実験
縮れ毛除去試験
上述の実験のように、ポリマーの棒に根の末端で保持されたHair Internationalからの15cm長の二重漂白の4gのトレスが用いられた。髪の縮れ毛が上述の厳しい塩基処理によるトレス容量の有意な増加それ自身によって導入された。トレスの容量増加は、定規を用いて髪の末端領域のトレスの最大幅Ltおよび根の端のトレスの幅Lr(ポリマーの棒の幅)を計測することによって評価された。容量のファクターはLt/Lrによって定義された。ヘアトレスは、未使用で非処理の直毛のトレス(比較例12)に見られるように、非常にまっすぐであるとみなされ、そしてもしLt/Lrが2.6より小さいかもしくは等しいとき縮れていないとみなされた。容量の比が3よりも非常に高いことは、縮れ毛が非常に高いレベルで高いダメージである事を示す。それぞれの処理に対して、アイロンの前後に測定された容量のファクターは表13に示される。実験は二重で行われた。データは、アイロンにおけるコポリマーの処理は、アミノシリコーン処理を超越した縮れ毛の有意な除去をもたらす。コポリマー処理のトレスは非常にスムースで重さを感じ無い触感であることは注目される。同様の結果は民族風の弛緩した髪においても観察された。
比較例12は未使用の非処理の直毛である。比較例13におけるアミノシリコーンは、Momentive Performance MaterialsからのSilsoft SME253で調製された。
スタイリング実験
未使用のヨーロピアンの褐色の髪がこの実験に用いられた。トレスは0.5%のコポリマーKおよびポリマーCのエマルションで処理され、2.54 センチメートル(1インチ)ヘア・カーラーの回りに巻かれた。髪はオーブンで100℃1時間乾燥され、25℃で相対湿度50%でチャンバに一晩コンディショニングのために置かれた。はローラーより取り出され、25℃相対湿度90%でチャンバー内で垂直に吊るされた。処理の保持はトレスの長さおよび幅によって測定された。髪がほぐれてまっすぐになるに従って、トレスの全長が増加する。また、容量が保持の欠乏によって増加すると、幅が同様に増加する。表14に結果が示される。湿気にさらされるカールの幅の減少によって明らかになるように、処理は確かに髪のスタイリングに利点をもたらす。髪が市販の配合物と同じくらいにかたく保持されないのであるが、髪は柔らかく、触感の良さが保たれる。減少した幅の増加が、髪の縮れの「消え去り」の減少を示す。市販の配合物は硬く、所望の触感を示さない。


皮膚状の接触角
Sus scrofa(豚)からの足の皮膚の断片が、皮膚の表面性質への本発明の効果の評価のために用いられた。1cm×3cmの寸法の皮膚の断片が切り取られた。0.3gのエマルション(C1、E1)が物質を均一化するためにピペットを用いられて皮膚へと塗布された。コートは周囲環境条件で2時間乾燥させられた。表面の親水性もしくは疎水性はゴニオメーターを用いて測定された。純水の接触角は水滴が表面に置かれてから1秒後で測定された。それぞれのサンプルに対して合計50の測定が実施された。結果は以下の表に示される。本発明の産物は、エマルションC1が適用されるとき疎水性を増大させ、エマルションK1が適用されるとき、親水性を増大させる。
皮膚への接着性を調べるために、Sus scrofa(豚)からの足の皮膚の断片が用いられた。C2およびL1の二つのエマルションが試験された。エマルション(1g)が、皮膚の断片(1cm×3cm)の表面に適用され一晩乾燥された。エマルションC2から生じるフィルムは粘着性があり、皮膚からはがすのが難しかった。L1より生じるフィルムは剥がしやすく、コートをやさしくはがした後の皮膚上に全く残渣を残さなかった。
上述の実施例は発明の例示に過ぎず、本発明の一部分のみの特徴を例示する。添付される請求項が、考えうる限り広く発明を請求することを意図し、ここで示される実施例はすべての可能な実施態様の多様なものから選択される実施態様の例示である。従って、出願者の意図は添付した請求項は本発明の特徴を説明するのに用いられた実施例の選択によって制限されるべきではないというものである。請求項で使われるとき、単語「含有する(comprises)」およびその文法的な類義語は論理的に例えば、「本質的に〜からなる(consisting essentially of)」および「からなる(consisting of)」のようなものであるがそれらに限定されない変化する範囲および異なる範囲のものを内在するかもしくは含む。必要なら、範囲が提供され、これらの範囲はそれらの間のすべてのサブ範囲(sub−range)を含む。そのような範囲はマーカッシュ群のように見られても良いし、異なるペア毎の数値限定からなるマーカッシュ群の集まりとして見られても良く、そのような群は下限および上限によって完全に限定されず、下限から上限までの数値的に規則正しい方法で増加する。それらの範囲における変動はそれらが一般的に広まってないとしても当業者ならそれらの変動は添付された請求項によって包含されると解釈出来るということを示唆すると期待されるべきである。科学技術の進歩が等価物および代替物を作り出す可能性があり、言語の不正確さの理由によって今はそうとは考えられなくても、添付される請求項によって包含されることが可能であると解釈されることが期待される。ここに引用されるすべての米国特許(および特許出願)は参照によってここでおよびこれによって全てが示されるようにそのすべてが明確に組み込まれる。

Claims (43)

  1. a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
    b)式:N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
    〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
    は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
    下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
    下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシラン
    との反応産物を含有する組成物を含有する髪の処理に好適なパーソナルケア組成物であって、ここで髪は前記パーソナルケア組成物によって処理され前記髪が水に対して疎水性の反応性を持つか、または、ヒトの皮膚が前記パーソナルケア組成物によって処理され前記皮膚が水に対して改善された反応性を示す、組成物。
  2. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物がシロキサン、炭化水素およびポリエーテルからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    PE PE PE
    〔式中、
    M=R1011SiO1/2
    =R1213HSiO1/2
    PE=R1213(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO1/2
    =R1213(R)SiO1/2
    D=R1819SiO2/2;および
    =R20HSiO2/2
    PE=R20(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO2/2
    =R20SiO2/2
    T=R21SiO3/2
    =HSiO3/2
    PE=(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO3/2
    =RSiO3/2;および
    Q=SiO4/2
    であり、ここでR、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    14はHまたは1から6個の炭素原子のアルキル基であり;
    15は1から6個の炭素の二価のアルキルラジカルであり;
    16は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    17は、H、1から6個の炭素の単官能性の炭化水素ラジカルおよびアセチルからなる群より選択され;
    は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    下付文字fはゼロもしくは正であり、下付文字fがゼロであるときhが正である必要があるという制限に従い;
    下付文字hはゼロもしくは正であり、hがゼロであるとき、下付文字fが正である必要があるという制限に従い、そして下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字kはゼロもしくは正であり、そして0から1,000の範囲の値を持ち;
    下付文字lはゼロもしくは正であり、そして0から400の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計が正であるという制限に従い;
    下付文字oはゼロもしくは正であり、そして0から50の範囲の値を持ち;
    下付文字pはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字sはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字iはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字mはゼロもしくは正であり、そして0から200の範囲の値を持ち;
    下付文字qはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字jはゼロもしくは正であり、そして0から2の範囲の値を持ち;
    下付文字nはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字rはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字tはゼロもしくは1であり;
    下付文字uはゼロもしくは1であり;
    下付文字vはゼロもしくは正であり、0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字wはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字xはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従う〕
    を持つシロキサンである、請求項2に記載の組成物。
  4. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    22 (R23(R24α(R25β
    〔式中、R22およびR25は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    23およびR24は、1から1000個の炭素の、直鎖のもしくは分岐の、一価の炭化水素ラジカルからなる群よりそれぞれ選択され;
    下付文字y、z、α、βはゼロもしくは正であり、ゼロから4の範囲であり、(y+β)>2という制限に従う〕
    を持つ炭化水素である、請求項2に記載の組成物。
  5. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    26O(R27γ(CO)δ(CO)ε(CO)ζ28
    〔式中、R26およびR28は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    27は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    下付文字γはゼロもしくは1であり;
    下付文字δはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字εはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字ζはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従う〕
    を持つポリエーテルである、請求項2に記載の組成物。
  6. 式:
    29(R30κSi(OR313−η−θ(R32η(OR33θ
    〔式中、R29は、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    30は、1から60個の炭素からなる二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付文字κはゼロもしくは1の値を持ち;R31およびR32は、独立して、1から60個の炭素原子を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    下付文字ηはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字θは0よりも大きく、そして3より小さいかもしくは3と等しく、3−η−θはゼロより大きいかもしくはゼロと等しいという条件に従い;
    33は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルである〕
    を持つ化合物とアミノシランとの反応産物をさらに含有する請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. が1から10個の炭素原子を持ち;
    が1から10個の炭素原子を持ち;
    が3から10個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から20個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが1から3の範囲であり;
    下付文字bが0から25以上の範囲であり;
    下付文字cが0から3の範囲であり;
    、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21がそれぞれ独立して1から4個の炭素原子を持ち;
    下付文字f、l、m、n、o、p、q、rのそれぞれが独立して0から200の範囲であり;
    下付文字kが0〜500の範囲であり;そして
    下付文字v、wおよびxがそれぞれ独立して0から50の範囲である、請求項3に記載の組成物。
  8. が1から10個の炭素原子を持ち;
    が1から10個の炭素原子を持ち;
    が3から10個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から20個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが1から3の範囲であり;
    下付文字bが0から25以上の範囲であり;
    下付文字cが0から3の範囲であり;そして
    23およびR24がそれぞれ独立して5から1000個の炭素原子を持つ、請求項4に記載の組成物。
  9. が1から10個の炭素原子を持ち;
    が1から10個の炭素原子を持ち;
    が3から10個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から20個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが1から3の範囲であり;
    下付文字bが0から25以上の範囲であり;
    下付文字cが0から3の範囲であり;そして
    下付文字δ、ε、ζがそれぞれ独立して0から50の範囲である、請求項5に記載の組成物。
  10. 式:
    29 (R 30 κ Si(OR 31 3−η−θ (R 32 η (OR 33 θ
    〔式中、R 29 は、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    30 は、1から60個の炭素からなる二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付文字κはゼロもしくは1の値を持ち;31およびR32がそれぞれ独立して1から10個の炭素原子を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    下付文字ηはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字θは0よりも大きく、そして3より小さいかもしくは3と等しく、3−η−θはゼロより大きいかもしくはゼロと等しいという条件に従い;
    33が3から100個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである〕
    を持つ化合物とアミノシランとの反応産物をさらに含有する、請求項7から9のいずれか1項に記載の組成物。
  11. が1から5個の炭素原子を持ち;
    が2から8個の炭素原子を持ち;
    が3から8個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から15個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが2から3の範囲であり;
    下付文字bが0から15以上の範囲であり;
    下付文字cが0から2の範囲であり;
    、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21がそれぞれ独立して1から3個の炭素原子を持ち;
    下付文字f、l、m、n、o、p、q、rのそれぞれが独立して0から100の範囲であり;
    下付文字kが5〜250の範囲であり;
    下付文字v、wおよびxがそれぞれ独立して0から35の範囲である、請求項3に記載の組成物。
  12. が1から5個の炭素原子を持ち;
    が2から8個の炭素原子を持ち;
    が3から8個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から15個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが2から3の範囲であり;
    下付文字bが0から15以上の範囲であり;
    下付文字cが0から2の範囲であり;そして
    23およびR24がそれぞれ独立して10から500個の炭素原子を持つ、請求項4に記載の組成物。
  13. が1から5個の炭素原子を持ち;
    が2から8個の炭素原子を持ち;
    が3から8個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して1から15個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが2から3の範囲であり;
    下付文字bが0から15以上の範囲であり;
    下付文字cが0から2の範囲であり;そして
    下付文字δ、ε、ζがそれぞれ独立して0から30の範囲である、請求項5に記載の組成物。
  14. 式:
    29 (R 30 κ Si(OR 31 3−η−θ (R 32 η (OR 33 θ
    〔式中、R 29 は、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    30 は、1から60個の炭素からなる二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付文字κはゼロもしくは1の値を持ち;31およびR32がそれぞれ独立して1から8個の炭素原子を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    下付文字ηはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字θは0よりも大きく、そして3より小さいかもしくは3と等しく、3−η−θはゼロより大きいかもしくはゼロと等しいという条件に従い;
    33が3から50個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである〕
    を持つ化合物とアミノシランとの反応産物をさらに含有する
    請求項11から13のいずれか1項に記載の組成物。
  15. が水素であり;
    が2から5個の炭素原子を持ち;
    が3から5個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して2から8個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが0もしくは1であり;
    下付文字bが3であり;
    下付文字cが0もしくは1であり;
    、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21がそれぞれ独立してメチルであり;
    下付文字f、l、m、n、o、p、q、rのそれぞれが独立して0から50の範囲であり;
    下付文字kが5〜150の範囲であり;
    下付文字v、wおよびxがそれぞれ独立して0から25の範囲である、請求項3に記載の組成物。
  16. が水素であり;
    が2から5個の炭素原子を持ち;
    が3から5個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して2から8個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが0もしくは1であり;
    下付文字bが3であり;
    下付文字cが0もしくは1であり;そして
    23およびR24がそれぞれ独立して10から300個の炭素原子を持つ、請求項4に記載の組成物。
  17. が水素であり;
    が2から5個の炭素原子を持ち;
    が3から5個の炭素原子を持ち;
    、R、RおよびRはそれぞれ独立して2から8個の炭素原子を持ち;
    下付文字aが0もしくは1であり;
    下付文字bが3であり;
    下付文字cが0もしくは1であり;そして
    下付文字δ、ε、ζがそれぞれ独立して0から15の範囲である、請求項5に記載の組成物。
  18. 式:
    29 (R 30 κ Si(OR 31 3−η−θ (R 32 η (OR 33 θ
    〔式中、R 29 は、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    30 は、1から60個の炭素からなる二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付文字κはゼロもしくは1の値を持ち;31およびR32がそれぞれ独立して1から4個の炭素原子を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    下付文字ηはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字θは0よりも大きく、そして3より小さいかもしくは3と等しく、3−η−θはゼロより大きいかもしくはゼロと等しいという条件に従い;
    33が3から10個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである〕
    を持つ化合物とアミノシランとの反応産物をさらに含有する
    請求項15から17のいずれか1項に記載の組成物。
  19. 不連続相が水を含有し、そしてエマルションが請求項1から18のいずれか1項に記載の組成物を含有する水性エマルション。
  20. 連続相が水を含有し、そしてエマルションが請求項1から18のいずれか1項に記載の組成物を含有する水性エマルション。
  21. 不連続相が非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そしてエマルションが請求項1から18のいずれか1項に記載の組成物を含有する非水性エマルション。
  22. 連続相が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有し、そしてエマルションが請求項1から18のいずれか1項に記載の組成物を含有する非水性エマルション。
  23. a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
    b)式:N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
    〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
    は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
    下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
    下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシラン
    との反応産物を含有する組成物を髪と接触させる事を含有する髪を処理する方法。
  24. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物がシロキサン、炭化水素およびポリエーテルからなる群より選択される、請求項23に記載の髪を処理する方法。
  25. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    PE PE PE
    〔式中、
    M=R1011SiO1/2
    =R1213HSiO1/2
    PE=R1213(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO1/2
    =R1213(R)SiO1/2
    D=R1819SiO2/2;および
    =R20HSiO2/2
    PE=R20(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO2/2
    =R20SiO2/2
    T=R21SiO3/2
    =HSiO3/2
    PE=(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO3/2
    =RSiO3/2;および
    Q=SiO4/2
    であり、ここでR、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    14はHまたは1から6個の炭素原子のアルキル基であり;
    15は1から6個の炭素の二価のアルキルラジカルであり;
    16は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    17は、H、1から6個の炭素の単官能性の炭化水素ラジカルおよびアセチルからなる群より選択され;
    は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    下付文字fはゼロもしくは正であり、下付文字fがゼロであるときhが正である必要があるという制限に従い;
    下付文字hはゼロもしくは正であり、hがゼロであるとき、下付文字fが正であるという制限に従い、そして下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字kはゼロもしくは正であり、そして0から1,000の範囲の値を持ち;
    下付文字lはゼロもしくは正であり、そして0から400の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計が正であるという制限に従い;
    下付文字oはゼロもしくは正であり、そして0から50の範囲の値を持ち;
    下付文字pはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字sはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字iはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字mはゼロもしくは正であり、そして0から200の範囲の値を持ち;
    下付文字qはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字jはゼロもしくは正であり、そして0から2の範囲の値を持ち;
    下付文字nはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字rはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字tはゼロもしくは1であり;
    下付文字uはゼロもしくは1であり;
    下付文字vはゼロもしくは正であり、0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字wはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字xはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従う〕
    を持つシロキサンである、請求項24に記載の髪を処理する方法。
  26. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    22 (R23(R24α(R25β
    〔式中、R22およびR25は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    23およびR24は、1から1000個の炭素の、直鎖のもしくは分岐の、一価の炭化水素ラジカルからなる群よりそれぞれ選択され;
    下付文字y、z、α、βはゼロもしくは正であり、ゼロから4の範囲であり、(y+β)>2という制限に従う〕
    を持つ炭化水素である、請求項24に記載の髪を処理する方法。
  27. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    26O(R27γ(CO)δ(CO)ε(CO)ζ28
    〔式中、R26およびR28は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    27は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    下付文字γはゼロもしくは1であり;
    下付文字δはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字εはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字ζはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従う〕
    を持つポリエーテルである、請求項24に記載の髪を処理する方法。
  28. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する非連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項23から27のいずれか1項に記載の髪を処理する方法。
  29. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する非連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項23から27のいずれか1項に記載の髪を処理する方法。
  30. a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
    b)式:N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
    〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
    は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
    下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
    下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシラン
    との反応産物を含有する組成物を痛んだ髪と接触させる事を含有する痛んだ髪を処理する方法。
  31. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物がシロキサン、炭化水素およびポリエーテルからなる群より選択される、請求項30に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  32. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    PE PE PE
    〔式中、
    M=R1011SiO1/2
    =R1213HSiO1/2
    PE=R1213(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO1/2
    =R1213(R)SiO1/2
    D=R1819SiO2/2;および
    =R20HSiO2/2
    PE=R20(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO2/2
    =R20SiO2/2
    T=R21SiO3/2
    =HSiO3/2
    PE=(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO3/2
    =RSiO3/2;および
    Q=SiO4/2
    であり、ここでR、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    14はHまたは1から6個の炭素原子のアルキル基であり;
    15は1から6個の炭素の二価のアルキルラジカルであり;
    16は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    17は、H、1から6個の炭素の単官能性の炭化水素ラジカルおよびアセチルからなる群より選択され;
    は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    下付文字fはゼロもしくは正であり、下付文字fがゼロであるときhが正である必要があるという制限に従い;
    下付文字hはゼロもしくは正であり、hがゼロであるとき、下付文字fが正であるという制限に従い、そして下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字kはゼロもしくは正であり、そして0から1,000の範囲の値を持ち;
    下付文字lはゼロもしくは正であり、そして0から400の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計が正であるという制限に従い;
    下付文字oはゼロもしくは正であり、そして0から50の範囲の値を持ち;
    下付文字pはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字sはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字iはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字mはゼロもしくは正であり、そして0から200の範囲の値を持ち;
    下付文字qはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字jはゼロもしくは正であり、そして0から2の範囲の値を持ち;
    下付文字nはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字rはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字tはゼロもしくは1であり;
    下付文字uはゼロもしくは1であり;
    下付文字vはゼロもしくは正であり、0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字wはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字xはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従う〕
    を持つシロキサンである、請求項31に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  33. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    22 (R23(R24α(R25β
    〔式中、R22およびR25は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    23およびR24は、1から1000個の炭素の、直鎖のもしくは分岐の、一価の炭化水素ラジカルからなる群よりそれぞれ選択され;
    下付文字y、z、α、βはゼロもしくは正であり、ゼロから4の範囲であり、(y+β)>2という制限に従う〕
    を持つ炭化水素である、請求項31に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  34. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    26O(R27γ(CO)δ(CO)ε(CO)ζ28
    〔式中、R26およびR28は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    27は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    下付文字γはゼロもしくは1であり;
    下付文字δはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字εはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字ζはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従う〕
    を持つポリエーテルである、請求項31に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  35. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する非連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項30から34のいずれか1項に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  36. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する非連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項30から34のいずれか1項に記載の痛んだ髪を処理する方法。
  37. a)少なくとも二つのオキシランもしくはオキセタン基を含有するオキシランもしくはオキセタン化合物と
    b)式:
    N(H)(R)RSi(OR3−a−b−c(OR(RSi(OR(R
    〔式中、Rは、H、または1から20個の炭素原子からなる、一価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は、1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    は3から200個の炭素原子を含有する炭化水素ラジカルであり;
    は、酸素、または1から60個の炭素からなる、二価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;
    、R、RおよびRはそれぞれ、1から200個の炭素原子を持つ一価の、直鎖のもしくは分岐の炭化水素ラジカルからなる群より独立して選択され;
    下付文字bはゼロもしくは正の数字であり、そして0から3の範囲の値を持ち;
    下付文字aはゼロもしくは3未満の正の数であり、下付文字bおよびcはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の数を持ち、ただし(a+b+c)≦3という限定に従い;
    下付文字dおよびeはゼロもしくは正であり、そして0から3の範囲の値を持ち、ただし(d+e)=3という限定に従う〕を持つアミノシラン
    との反応産物を含有する組成物を熱で痛んだ髪と接触させる事を含有する熱で痛んだ髪を処理する方法。
  38. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物がシロキサン、炭化水素およびポリエーテルからなる群より選択される、請求項37に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
  39. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    PE PE PE
    〔式中、
    M=R1011SiO1/2
    =R1213HSiO1/2
    PE=R1213(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO1/2
    =R1213(R)SiO1/2
    D=R1819SiO2/2;および
    =R20HSiO2/2
    PE=R20(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO2/2
    =R20SiO2/2
    T=R21SiO3/2
    =HSiO3/2
    PE=(−CHCH(R14)(R15O(R16(CO)(CO)(CO)17)SiO3/2
    =RSiO3/2;および
    Q=SiO4/2
    であり、ここでR、R10、R11、R12、R13、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルの群より選択され;
    14はHまたは1から6個の炭素原子のアルキル基であり;
    15は1から6個の炭素の二価のアルキルラジカルであり;
    16は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    17は、H、1から6個の炭素の単官能性の炭化水素ラジカルおよびアセチルからなる群より選択され;
    は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する1から60個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    下付文字fはゼロもしくは正であり、下付文字fがゼロであるときhが正である必要があるという制限に従い;
    下付文字hはゼロもしくは正であり、hがゼロであるとき、下付文字fが正であるという制限に従い、そして下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字kはゼロもしくは正であり、そして0から1,000の範囲の値を持ち;
    下付文字lはゼロもしくは正であり、そして0から400の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計が正であるという制限に従い;
    下付文字oはゼロもしくは正であり、そして0から50の範囲の値を持ち;
    下付文字pはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち、下付文字h、lおよびpの合計は正であるという制限に従い;
    下付文字sはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字iはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字mはゼロもしくは正であり、そして0から200の範囲の値を持ち;
    下付文字qはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字jはゼロもしくは正であり、そして0から2の範囲の値を持ち;
    下付文字nはゼロもしくは正であり、そして0から20の範囲の値を持ち;
    下付文字rはゼロもしくは正であり、そして0から30の範囲の値を持ち;
    下付文字tはゼロもしくは1であり;
    下付文字uはゼロもしくは1であり;
    下付文字vはゼロもしくは正であり、0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字wはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従い;
    下付文字xはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(v+w+x)>0という制限に従う〕
    を持つシロキサンである、請求項38に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
  40. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    22 (R23(R24α(R25β
    〔式中、R22およびR25は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    23およびR24は、1から1000個の炭素の、直鎖のもしくは分岐の、一価の炭化水素ラジカルからなる群よりそれぞれ選択され;
    下付文字y、z、α、βはゼロもしくは正であり、ゼロから4の範囲であり、(y+β)>2という制限に従う〕
    を持つ炭化水素である、請求項38に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
  41. 前記オキシランもしくはオキセタン化合物が、式:
    26O(R27γ(CO)δ(CO)ε(CO)ζ28
    〔式中、R26およびR28は、独立して、オキシランもしくはオキセタン部分の一つもしくはそれ以上を含有する3から12個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり;
    27は、−CO−、−CO−および−CO−からなる二価のラジカルの群より選択され;
    下付文字γはゼロもしくは1であり;
    下付文字δはゼロもしくは正であり、そして0から100の範囲の値を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字εはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従い;
    下付文字ζはゼロもしくは正であり、そして0から100の値の範囲を持ち、(δ+ε+ζ)>0という制限に従う〕
    を持つポリエーテルである、請求項38に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
  42. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する非連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項37に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
  43. 前記組成物が(a)および(b)の反応産物を含有する非連続相と、水もしくは非水性ヒドロキシ溶媒を含有する連続相とを含有するエマルション組成物である、請求項37に記載の熱で痛んだ髪を処理する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12220478B2 (en) 2018-07-27 2025-02-11 Kao Corporation Hair cosmetic composition

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120220791A1 (en) * 2007-11-02 2012-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Copolymers of epoxy compounds and amino silanes
MX2012006188A (es) * 2009-11-30 2012-09-07 Momentive Performance Mat Inc Composiciones y metodos desemulsionantes para separar emulsiones utilizando las mismas.
WO2011065956A1 (en) * 2009-11-30 2011-06-03 Momentive Performance Materials Inc. Non-crosslinked reaction product of an epoxy or oxetane compound and an amino siloxane
US10716748B2 (en) 2010-04-30 2020-07-21 Momentive Performance Materials Inc. Method of treating hair
FR2965725B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-08 Oreal Composition comprenant un derive silicie et un tensioactif cationique particuliers et son utilisation en cosmetique
FR2965723B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-29 Oreal Composition comprenant un derive silicie et une silicone organomodifiee et son utilisation en cosmetique
FR2965727A1 (fr) * 2010-10-12 2012-04-13 Oreal Composition comprenant un derive silicie et un agent antipelliculaire et son utilisation en cosmetique
FR2965720B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-15 Oreal Composition pour la deformation permanente des cheveux contenant un reducteur et un compose silicie particulier
FR2965722B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-15 Oreal Composition comprenant un derive silicie et un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate et son utilisation en cosmetique
US20130164248A1 (en) * 2010-10-12 2013-06-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers
FR2965721B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-15 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose silicie et un polymere fixant
FR2965728B1 (fr) * 2010-10-12 2012-10-26 Oreal Composition comprenant un derive silicie et un polymere epaississant particuliers et son utilisation en cosmetique
FR2965724B1 (fr) * 2010-10-12 2013-03-15 Oreal Composition comprenant un compose silicie particulier et un polymere cationique et son utilisation en cosmetique
FR2965726A1 (fr) * 2010-10-12 2012-04-13 Oreal Composition comprenant un derive silicie et un tensioactif amphotere particuliers et son utilisation en cosmetique
FR2982158B1 (fr) * 2011-11-09 2014-06-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu a partir d'un epoxyde
US9028804B2 (en) 2012-04-17 2015-05-12 L'oreal Water resistant compositions containing a lactone compound and an amine compound chosen from amino alcohol compounds and alkoxylated amine compounds
ES2664935T3 (es) * 2012-04-17 2018-04-24 L'oréal Composiciones resistentes al agua que contienen un compuesto heterocíclico y un alcoxisilano
EP2857004B1 (en) 2013-10-07 2018-07-04 The Procter and Gamble Company Hair straightening method involving reducing sugars
EP3082747B1 (en) 2013-12-19 2018-07-04 The Procter and Gamble Company Shaping keratin fibres using a sugar
CN105828791B (zh) 2013-12-19 2019-09-20 宝洁公司 使用碳酸酯使角蛋白纤维成形
US11110046B2 (en) 2013-12-19 2021-09-07 The Procter And Gamble Company Shaping keratin fibres using 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid and/or 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid
CN105828787B (zh) 2013-12-19 2019-07-26 宝洁公司 使用氧代乙酸和/或它们的衍生物使角蛋白纤维成形
MX363629B (es) 2013-12-19 2019-03-28 Procter & Gamble Formar fibras de queratina con el uso de un agente activo que comprende un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste en: -c(=o)-, -c(=o)-h y -c(=o)-o-.
MX361102B (es) 2013-12-19 2018-11-27 Procter & Gamble Modelado de fibras de queratina con el uso de un agente activo que comprende al menos dos grupos funcionales seleccionados de: -c(oh)- y -c(=o)oh.
EP3082750A1 (en) * 2013-12-19 2016-10-26 The Procter & Gamble Company Shaping keratin fibres using a reducing composition and a fixing composition
MX361097B (es) 2013-12-19 2018-11-27 Procter & Gamble Formación de fibras de queratina mediante el uso de una amina o diamina.
WO2015094760A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 The Procter & Gamble Company Shaping keratin fibres using carbonate ester
US9801805B2 (en) * 2014-12-16 2017-10-31 Momentive Performance Materials Inc. Personal care composition comprising silicone network
EP3297730A1 (en) 2014-12-19 2018-03-28 The Procter and Gamble Company Method of shaping keratin fibres
EP3297731A1 (en) 2014-12-19 2018-03-28 The Procter and Gamble Company Shaping keratin fibres using arabinose and ethylene carbonate
WO2016100256A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 The Procter & Gamble Company Shaping keratin fibres using arabinose and ethylene carbonate
WO2017124061A1 (en) * 2016-01-15 2017-07-20 Salon Commodities, Inc. Methods and compositions for treating damaged hair
US20170290762A1 (en) * 2016-04-08 2017-10-12 Empire Technology Development Llc Method and Composition for Dag Mitigation on Hair
EP3281623B1 (en) 2016-08-12 2019-07-31 Noxell Corporation Hair coloring composition for providing a film on keratin fibers
EP3295820B1 (en) 2016-09-15 2019-05-22 Noxell Corporation Colored hair ornament, method and kit thereof
US20180078480A1 (en) * 2016-09-22 2018-03-22 Empire Technology Development Llc Methods and Compositions for Dag Mitigation
CA3057825A1 (en) 2017-03-25 2018-10-04 Salon Commodities, Inc. Methods and compositions for straightening hair
GB2561014B (en) 2017-04-02 2020-04-22 Henkel Kgaa Compositions and methods for coloring fibers
EP3743556A1 (en) * 2018-01-22 2020-12-02 Landa Labs (2012) Ltd. Methods for textile coloring
US11369561B2 (en) 2018-01-22 2022-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions and methods for hair coloring
CN112955224B (zh) * 2018-11-02 2023-12-01 株式会社资生堂 毛发处理方法
JP7582772B2 (ja) * 2018-11-02 2024-11-13 株式会社 資生堂 毛髪化粧料及びそれを用いた毛髪処理方法
JP2020094005A (ja) * 2018-12-13 2020-06-18 株式会社 資生堂 毛髪処理方法
JP7599817B2 (ja) * 2018-11-02 2024-12-16 株式会社 資生堂 毛髪化粧料及びそれを用いた毛髪処理方法
US12233148B2 (en) 2019-05-31 2025-02-25 L'oreal Compositions containing polymers and aminosilicone for conditioning and styling hair
JP7249314B2 (ja) 2019-06-26 2023-03-30 花王株式会社 毛髪処理方法
US20220273061A1 (en) * 2019-08-21 2022-09-01 Kao Corporation Human hair fiber treatment agent
US20230050775A1 (en) 2019-12-23 2023-02-16 Kao Corporation Hair cosmetic composition
WO2021131720A1 (ja) * 2019-12-24 2021-07-01 株式会社 資生堂 油中水型乳化皮膚化粧料
CN111732890B (zh) * 2020-07-17 2021-08-17 徐州市威固特种玻璃有限公司 一种玻璃表面长效防雾涂层及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA866244A (en) * 1971-03-16 W. Sullivan Philip Use of water-soluble salts of epoxy-amine condensates to disperse epoxy resins
JPS5319716B2 (ja) * 1974-02-12 1978-06-22
US5019607A (en) * 1989-11-01 1991-05-28 Eastman Kodak Company Modified epoxy resins and composites
GB0202631D0 (en) * 2002-02-05 2002-03-20 Dow Corning Hair care compositions containing polysiloxanes
DE10316662A1 (de) * 2003-04-11 2004-11-11 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen
KR101120415B1 (ko) * 2003-05-16 2012-04-23 다우 코닝 코포레이션 질소원자를 갖는 엘라스토머성 실란 및 실록산을 함유하는에멀젼으로 이루어진 퍼스널 케어 용품
KR100550883B1 (ko) * 2004-03-02 2006-02-10 (주)도 은 간섭무늬가 적은 내마모성 코팅조성물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12220478B2 (en) 2018-07-27 2025-02-11 Kao Corporation Hair cosmetic composition

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