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JP5457907B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、ＥＬ素子、又は素子ともいう）に関する。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るために必要な電圧値が低いほど、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くすることができる。
素子に流れる電流値を低くする一つの試みとして、オルトメタル化イリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）３：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した発光素子が報告されている（例えば特許文献１−３参照）。これらに記載のりん光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて外部量子効率が大幅に向上し、電流値を小さくすることに成功している。
上記のように、イリジウム錯体は高発光効率を実現させる発光材料として使用されるが、一般に溶解性が悪く、錯体の凝集や会合によって素子寿命が低下する場合があった。特に配位子にキノリン環及びイソキノリン環のような縮環構造を有する場合は、分子運動の自由度が小さくなり、凝集しやすくなると考えられる。錯体の凝集や会合を抑制するために、例えば特定の置換基を導入して溶解性を高める試みも行なわれていたが（特許文献４、５）、その効果は十分ではなかった。
一方、りん光発光素子の発光効率、耐久性改良を目的に、インドロカルバゾール骨格を有する化合物をホスト材料とした素子（特許文献６、特許文献７）が報告されているが、耐久性、及び発光効率の点で、さらなる改良が望まれていた。
また、インドロカルバゾールも拡張されたｐ共役平面を有し、分子運動の自由度が小さいため、会合、凝集が起こりやすいと考えられる。
また、有機電界発光素子の製造において、一対の電極間に設けられる有機層である薄膜を形成する方法としては、蒸着法として真空蒸着、湿式法としてスピンコーティング法、印刷法、インクジェット法等が行われている。
中でも湿式法を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
米国特許出願公開第２００８／０２９７０３３号明細書 特開２００８−２９７３８２号公報 特開２００８−１３７９９４号公報 国際公開第０８／１０９８２４号 国際公開第０９／０７３２４５号 国際公開第０７／０６３７９６号 国際公開第０７／０６３７５４号
本発明の目的は、発光効率、及び耐久性（特に高温度駆動時の耐久性）に優れる有機電界発光素子の提供にある。
前記課題は下記手段によって解決された。
〔１〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
Figure 0005457907
（一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
〔２〕 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（１ａ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（１ｂ）で表される複素環を表す。Ｘ１はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ１１及びＲ１５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ１４は水素原子を表す。Ｒ１２及びＲ１３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。）
〔３〕
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１５）で表される上記〔２〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｘ１５１〜Ｘ１５３は窒素原子又はＣ−Ｒ１５３を表し、Ｒ１５３は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｒ１５１及びＲ１５２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１５は下記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１５５は水素原子を表す。Ｒ１５４及びＲ１５６は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１５７はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔４〕
前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１６）で表される上記〔３〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｘ１６１〜Ｘ１６３は窒素原子又はＣ−Ｈを表し、Ｒ１６１及びＲ１６２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１６は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
〔５〕
前記一般式（１６）で表される化合物が、下記一般式（１７）で表される上記〔４〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１７１及びＲ１７２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１７は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
〔６〕
前記一般式（１６）で表される化合物が、下記一般式（１８）で表される上記〔４〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１８１及びＲ１８２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１８は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
〔７〕
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５６は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ５１〜Ｒ５６の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。）
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔８〕
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６１０は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ６１〜Ｒ６１０の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。）
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
 （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔９〕
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（９）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ９１〜Ｒ９１０は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ９１〜Ｒ９１０の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。Ｌ１はケイ素原子又は炭素原子を表し、該ケイ素原子又は炭素原子は更にアルキル基及びアリール基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
 （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔１０〕
一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１１）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１６は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ１１１〜Ｒ１１５の少なくとも１つは下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔１１〕
一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１２）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ１２１〜Ｒ１２５のうち少なくとも１つは下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
〔１２〕
一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（Ｒ１３２は水素原子を表す。Ｒ１３１及びＲ１３３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ１３６は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基はＲ１３１の１つとして炭素原子に置換する。）
〔１３〕
一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１４）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１４２は水素原子を表す。Ｒ１４１及びＲ１４３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１４４及びＲ１４５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。炭素連結基はＲ１４１の１つとして炭素原子に置換する。Ｒ１４６は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。ｍは１〜４の整数を表す。）
〔１４〕
前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−２）で表される化合物である上記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−２）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
〔１５〕
前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−３）で表される化合物である上記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−３）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
〔１６〕
前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−４）で表される化合物である上記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−４）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ６’は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ１０は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
〔１７〕
前記一般式（３）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層が、ウエットプロセスで形成された上記〔１〕〜〔１６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１８〕
下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する組成物。
Figure 0005457907
（式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
Figure 0005457907
（一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
〔１９〕
下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層。
Figure 0005457907
（式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
Figure 0005457907
（一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
〔２０〕
上記〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２１〕
上記〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２２〕
上記〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明によれば、発光効率、及び耐久性（特に高温度駆動時の耐久性）に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
本発明に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例（第１実施形態）を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例（第２実施形態）を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例（第３実施形態）を示す概略図である。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する。
Figure 0005457907
（式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
Figure 0005457907
（一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有することにより、高い発光効率（例えば外部量子効率）を有し、高耐久性の有機電界発光素子が提供できる。
以下、本発明について詳細に説明するが、参考のため本発明以外の事項についても記載した。
まず、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式（１）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する有機電界発光素子について説明する。
Figure 0005457907
（式中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（１ａ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（１ｂ）で表される複素環を表し、Ｘ１は炭素又は窒素を表し、Ｒ１１及びＲ１５は各々独立に縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１４は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ１を含む環と縮合する環を表し、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍは４０以上の原子量の金属を表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’は水素原子又は置換基を表す。環Ｑは、前記金属Ｍに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表し、ｎは０以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
〔一般式（１）で表される化合物〕
一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
Figure 0005457907
（式中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（１ａ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（１ｂ）で表される複素環を表し、Ｘ１は炭素又は窒素を表し、Ｒ１１及びＲ１５は各々独立に縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１４は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ１を含む環と縮合する環を表し、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
一般式（１）で表される化合物は、カルバゾール骨格にインドール骨格が縮環したインドロカルバゾール骨格を含有する複素環化合物である。このように高度に縮環した一般式（１）で表される化合物は、従来のカルバゾール化合物と比較して共役が拡張しているため正孔注入性を維持しつつ、電子注入性が向上し、有機電界発光素子中での電荷のバランスを向上させることができる。特に、発光層が正孔過多である場合には、このような化合物を用いることで発光層内への電子注入が容易になり、発光層内の電荷バランスが改善され、有機電界発光素子の高効率化、低電圧駆動化が実現できる。
また、一般式（１）で表される化合物は、従来のカルバゾール化合物と比較して拡張されたｐ共役平面を有し、分子運動の自由度が小さいため、凝集、会合による素子の寿命低下を起こしやすいと推定される。一般式（１）で表される化合物をホスト材料とした場合、素子の高耐久化には、分子運動の自由度が大きく、縮合、会合しにくい発光材料を使用するのが望ましいと考えられた。
分子運動の自由度の小さい材料を組み合わせると、ｐ−スタッキングなどの分子間の相互作用を（ホスト−発光材料、あるいはホスト同士、発光材料同士、いずれの場合にも）打ち破れなくなり、凝集、会合体が形成しやすくなると考えられる。
一般式（Ｄ−１）で表される化合物は芳香族環を多く有しており、キノリン環及びイソキノリン環のような縮環構造を有する場合は特に、分子運動の自由度が低くなるため、一般式（１）で表される化合物をホストとした場合、発光材料として適していないと予想された。しかしながら、本発明では、分子運動の自由度が小さい一般式（Ｄ−１）で表される化合物と分子運動の自由度が小さい一般式（１）で表される化合物と組み合わせて使うことで、予想外に、凝集、会合が生じず、高温度駆動時の素子耐久性が向上した。
凝集、会合が生じなかった理由は明らかではないが、ホスト、ゲスト材料の誘電率、表面エネルギーが近く、膜中での材料の分離が起こらずに均質なアモルファス膜が出来たためと考えられる。
また、高温度駆動時の素子耐久性が向上したのは、分子運動の自由度が小さいホスト、ゲストを使ったことで、ホスト−ホスト材料間、ホスト−ゲスト材料間両方の劣化反応が抑制されたためと考えられる。
一般式（１）中のＸ１はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ’’が置換基を表す場合、該置換基としては下記置換基群Ａが挙げられる。一般式（１）の化学的安定性が向上し、素子が長寿命化するため、Ｘ１は好ましくはＣ−Ｈである。
一般式（１）中のＲ１２、Ｒ１３で表される置換基としては下記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシルなどが挙げられる。）、脂環式炭化水素基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）
Ｒ１２、Ｒ１３として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、トリフルオロメチル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、トリフルオロメチル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素基、シアノ基、トリフルオロメチル基である。
Ｒ１２、Ｒ１３は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル基、フッ素原子であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基である。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ１５で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ナフチル環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
Ｒ１１、Ｒ１５として好ましくは、ベンゼン環、ナフチル環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフチル環、ビフェニル環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環であり、最も好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
Ｒ１１、Ｒ１５は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、シアノ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは炭素数３〜６の分岐アルキル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子であり、特に好ましくはメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子である。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１４で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１４として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ１４は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基等が挙げられる。
また、これらの置換基はＸ１を含む環と結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（２）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、環Ｃは隣接環と縮合する一般式（２ａ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｄは隣接環と縮合する一般式（２ｂ）で表される複素環を表し、環Ｅは隣接環と縮合する一般式（２ｃ）で表される複素環を表し、Ｘ２は炭素又は窒素を表し、Ｒ２１、Ｒ２６、及びＲ２７は各々独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ２５は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ２を含む環と縮合する環を表し、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
Ｒ２１、Ｒ２６、及びＲ２７は各々独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１１及びＲ１５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ２５は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ２を含む環と縮合する環を表し、前記一般式（１）におけるＲ１４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１２及びＲ１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１５）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｘ１５１〜Ｘ１５３は窒素原子又はＣ−Ｒ１５３を表し、Ｒ１５３は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｒ１５１及びＲ１５２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１５は下記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１５５は水素原子を表す。Ｒ１５４及びＲ１５６は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１５７はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
Ｘ１５１〜Ｘ１５３は窒素原子又はＣ−Ｒ１５３を表し、Ｒ１５３は水素原子又は置換基を表す。Ｘ１５１〜Ｘ１５３の組合せとしては特に限定されないが、窒素原子の数は０、１、３個が好ましく、０又は３個がより好ましい。
Ｒ１５１及びＲ１５２で表される置換基としては上記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１５１、Ｒ１５２として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくはメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基）、アリール基（好ましくはフェニル基、ナフチル基）、シアノ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ１５１、Ｒ１５２は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。該置換基の数は０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１５３で表される置換基としては上記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１５３として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくはメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基）、アリール基（好ましくはフェニル基、ナフチル基）、シアノ基、フッ素原子であり、水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
Ｒ１５３は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。置換基の数は０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１５は前記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表し、好ましくは（１５ａ）、（１５ｂ）であり、より好ましくは（１５ａ）である。
前記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）において、Ｒ１５４、Ｒ１５６で表される置換基としては上記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１５４、Ｒ１５６として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
Ｒ１５４、Ｒ１５６は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。置換基の数は０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１５５で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１５５として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ１５５は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
Ｒ１５７で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１５７として好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環、ナフタレン環、トリアジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環、ナフタレン環、トリアジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環、トリアジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、トリアジン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。
Ｒ１５７は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。置換基の数は０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい
前記一般式（１５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１６）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｘ１６１〜Ｘ１６３は窒素原子又はＣ−Ｈを表し、Ｒ１６１及びＲ１６２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｙ１６は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
Ｒ１６１、Ｒ１６２、及びＹ１６は前記一般式（１５）におけるＲ１５１、Ｒ１５２及びＹ１５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｘ１６１〜Ｘ１６３は窒素原子又はＣ−Ｈを表す。Ｘ１５１〜Ｘ１５３の組合せとしては特に限定されないが、窒素原子の数は０、１、３個が好ましく、０又は３個がより好ましい。
前記一般式（１６）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１７）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１７１及びＲ１７２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｙ１７は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
Ｒ１７１、Ｒ１７２、及びＹ１７は前記一般式（１６）におけるＲ１６１、Ｒ１６２及びＹ１６と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（１６）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１８）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１８１及びＲ１８２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｙ１８は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
Ｒ１８１、Ｒ１８２、及びＹ１８は前記一般式（１６）におけるＲ１６１、Ｒ１６２及びＹ１６と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｚ３は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を含んでなるｎ３価の基、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表し、ｎ３は１以上の整数を表す。）
Ｚ３で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ターフェニル、トリアゾール、ジアゾール、フェニルトリアゾール、トリフェニルトリアゾール等が好ましく、ベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジンが好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環がより好ましい。これらが置換基を有する場合、置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジルがより好ましく挙げられる。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。
Ｚ３がケイ素原子又は炭素原子を表す場合、該ケイ素原子及び炭素原子は可能な場合は更に置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基が好ましく、アルキル基、アリール基、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基がより好ましく、メチル基、フェニル基が更に好ましい。
Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。
Figure 0005457907
（式中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表し、Ｘ３は炭素又は窒素を表し、Ｒ３４及びＲ３１１は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ３３は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ３を含む環と縮合する環を表し、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
Ｒ３４及びＲ３１１は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ３３は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸを含む環と縮合する環を表し、前記一般式（１）におけるＲ１４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１２、及びＲ１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Figure 0005457907
（式中、環Ｃは隣接環と縮合する一般式（３ｆ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｄは隣接環と縮合する一般式（３ｇ）で表される複素環を表し、環Ｅは隣接環と縮合する一般式（３ｈ）で表される複素環を表し、Ｘ３は炭素又は窒素を表し、Ｒ３９及びＲ３１０は各々独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ３８は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ３を含む環と縮合する環を表し、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
Ｒ３９及びＲ３１０は各々独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（２）におけるＲ２６及びＲ２７と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ３８は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はＸ３を含む環と縮合する環を表し、前記一般式（２）におけるＲ２５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は各々独立に水素原子又は置換基を表し、一般式（１）におけるＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（３）におけるｎ３は１〜４であることが好ましく、２〜４であることがより好ましく、２〜３であることが更に好ましい。
前記一般式（３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（４）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ａｒ４１は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基を表し、Ｙ４は前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。）
一般式（４）中のＡｒ４１は２価の連結基を表す。具体的には、以下のＹ−１〜Ｙ−１１８で表される連結基が挙げられる。
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
また、これらの連結基は置換基を有しても良い。置換基の例としてはアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が挙げられる。
置換基の好ましい例として、以下のＺ−１〜Ｚ−１３８で表される置換基が挙げられる。
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
連結基Ａｒ４１で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ターフェニル環、トリアゾール環、ジアゾール環、フェニルトリアゾール環、トリフェニルトリアゾール環等が好ましく、ベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジンがより好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環が更に好ましい。これらが置換基を有する場合、置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジルがより好ましく挙げられる。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。
Ｙ４は前記一般式３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。
前記一般式（３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（５）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５６は各々独立に、水素原子又は置換基を表すが、Ｒ５１〜Ｒ５６の少なくとも２つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。）
Ｒ５１〜Ｒ５６は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できるが、Ｒ５１〜Ｒ５６のうち少なくとも２つは前記一般式３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。
Ｒ５１〜Ｒ５６として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、中でも好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基、フッ素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
Ｒ５１〜Ｒ５６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（５）中、一般式Ｒ５１〜Ｒ５６の少なくとも２つが（３ａ−１）であることが好ましい。この際、一般式（５）中の１つの（３a−１）が他の（３a−１）に対しパラ位又はメタ位に置換していることが好ましく、メタ位に置換していることがより好ましい。
前記一般式（３）で表わされる化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（６）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６１０は各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ６１〜Ｒ６１０の少なくとも２つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。）
Ｒ６１〜Ｒ６１０は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できるが、Ｒ６１〜Ｒ６１０のうち少なくとも２つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。
一般式（６）中、一般式Ｒ６１〜Ｒ６５の少なくとも１つが（３ａ−１）であり、かつ、一般式Ｒ６６〜Ｒ５１０の少なくとも１つが（３ａ−１）であることが好ましい。
Ｒ６１〜Ｒ６１０として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、更に好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、中でも好ましくは水素原子、メチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
Ｒ６１〜Ｒ６１０は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（６）で表わされる化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（７）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ７１〜Ｒ７８は各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙ７１及びＹ７２は各々独立に前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。）
Ｒ７１〜Ｒ７８は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（６）におけるＲ６１〜Ｒ６１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（６）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（８）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ８１〜Ｒ８８は各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙ８１及びＹ８２は各々独立に前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。）
Ｒ８１〜Ｒ８８は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（６）におけるＲ６１〜Ｒ６１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（３）で表わされる化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（９）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ９１〜Ｒ９１０は各々独立に、水素原子又は置換基を表すが、Ｒ９１〜Ｒ９１０の少なくとも二つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基を表す。Ｌ１は２価の連結基を表す。）
Ｒ９１〜Ｒ９１０は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できるが、Ｒ９１〜Ｒ９１０のうち少なくとも２つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。
一般式（６）中、Ｒ９１〜Ｒ９５の少なくとも１つが一般式（３ａ−１）であり、かつ、Ｒ９６〜Ｒ９１０の少なくとも１つが一般式（３ａ−１）であることが好ましい。
Ｒ９１〜Ｒ９１０として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、及びフッ素原子であり、中でも好ましくは水素原子、メチル基、フッ素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
Ｒ９１〜Ｒ９１０は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｌ１で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基などの炭化水素基のほか、置換ケイ素原子、置換ゲルマニウム原子、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここで、Ｒは、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は前記置換基群Ａとして記載したアルキル基と同様のものが挙げられる。
また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、２価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子（酸素、硫黄等）や前記−Ｎ（Ｒ）−基等で置換されていても良い。
更に、Ｌ１で表される２価の連結基としては、例えば、２価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。
また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基、ジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を介して連結する基であってもよい。
Ｌ１で表される２価の連結基として好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基、置換ケイ素原子、置換ゲルマニウム原子、酸素原子、硫黄原子、５〜６員環の芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基であり、更に好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、置換又は無置換の窒素原子、置換ケイ素原子、置換ゲルマニウム原子、５〜６員環の芳香族炭化水素環基、より更に好ましくは、メチレン基、エチレン基、置換ケイ素原子、置換窒素原子、置換ゲルマニウム原子であり、特に好ましくはアルキル基又はフェニル基で置換されたメチレン基、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、窒素原子であり、最も好ましくはアルキル基又はフェニル基で置換されたメチレン基、ケイ素原子である
これらの連結基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を連結基とする場合、環の大きさは５〜６員環である。
前記一般式（３）〜（９）において、好ましい形態の一つは、前記一般式（３ａ−１）で表される置換基が下記一般式（１０）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。）
Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（３ａ−１）におけるＲ３１及びＲ３２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（３ｃ）におけるＲ３４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０２で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１０２として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ１０２では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
前記一般式（３）〜（１０）、及び前記一般式（３ａ−１）〜（３ｈ）中、環Ａ及び環Ｃがベンゼン環であり、Ｒ３４、Ｒ３９、Ｒ３１０、及びＲ１０４が置換若しくは未置換のフェニル基又はピリジル基であり、かつ、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３５〜Ｒ３７、Ｒ１０１〜Ｒ１０３が水素原子又はフェニル基であることが好ましい。
また、前記一般式（３）〜（９）において、前記一般式（３ａ−１）で表される置換基が下記一般式（１０−２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。）
Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（３ａ−１）、におけるＲ３１及びＲ３２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（３ｃ）におけるＲ３４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０２で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、前記一般式（１０）におけるＲ１０２と同様である。
Ｒ１０２では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
また、前記一般式（３）〜（９）において、前記一般式（３ａ−１）で表される置換基が下記一般式（１０−３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１０２は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。）
Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（３ａ−１）におけるＲ３１及びＲ３２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０４は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（３ｃ）におけるＲ３４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０２で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、前記一般式（１０）におけるＲ１０２と同様である。
Ｒ１０２では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
前記一般式（１０−２）、及び（１０−３）中、Ｒ１０４が置換若しくは未置換のフェニル基又はピリジル基であり、かつ、Ｒ１０１〜Ｒ１０３が水素原子又はフェニル基であることが好ましい。
前記一般式（１０）、（１０−２）、及び（１０−３）のうち、特に好ましくは一般式（１０）である。
一般式（３）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１１）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１６は各々独立に、水素原子又は置換基を表す。ただしＲ１１１〜Ｒ１１５の少なくとも一つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
Ｒ１１１〜Ｒ１１５は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１１１〜Ｒ１１５の少なくとも一つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基であり、好ましくは前記一般式（１０）で表される基である。
Ｒ１１１〜Ｒ１１５として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基である。
Ｒ１１１〜Ｒ１１５のうち、Ｒ１１３が前記一般式（３ａ−１）で表される基であることが特に好ましい。
Ｒ１１１〜Ｒ１１５は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１１６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１１６は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１１６として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。
一般式（３）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１２）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１２１〜Ｒ１２５のうち少なくとも一つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
Ｒ１２１〜Ｒ１２５は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ａとしてあげたものが適用できる。
Ｒ１２１〜Ｒ１２５の少なくとも一つは前記一般式（３ａ−１）、（３ａ−２）又は（３ｅ）で表される基であり、好ましくは前記一般式（１０）で表される基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２５として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２５は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１２６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１２６として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。
一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１３）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（Ｒ１３２は水素、又は、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１３１及びＲ１３３は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１３４及びＲ１３５は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。Ｒ１３６は水素原子又は置換基を表す。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基はＲ１３１として炭素原子に置換する。）
Ｒ１３１及びＲ１３３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１２及びＲ１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１３４及びＲ１３５は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１１及びＲ１５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１３２で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１３２として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ１３２では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
Ｒ１３６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１３６は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１３６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１３６として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。
一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１４）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（式中、Ｒ１４２は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｒ１４１及びＲ１４３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１４４及びＲ１４５は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。炭素連結基はＲ１４１として炭素原子に置換する。Ｒ１４６は水素原子又は置換基を表す。ｍは１〜４の整数を表す。）
Ｒ１４１及びＲ１４３は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１２及びＲ１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１４４及びＲ１４５は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式（１）におけるＲ１１、Ｒ１５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１４２で表される縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１４２として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ１４２では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
Ｒ１４６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１４６は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１４６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ１４６として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。
前記一般式（１）〜（１８）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これら限定されるものではない。
Figure 0005457907
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Figure 0005457907
一般式（１）で表される化合物は公知の方法で容易に製造することができる。例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４７，７７３９−７７５０（１９９１），Ｓｙｎｌｅｔｔ，４２−４８（２００５）に示される合成例を参考にして製造することができる。
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、発光効率、及び耐久性（特に高温度駆動時の耐久性）を向上させる観点から、発光層に含まれるが、その用途が限定されることはなく、有機層内の発光層に加えていずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
〔一般式（Ｄ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｄ−１）で表される化合物について詳細に説明する。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−１）中、Ｍは４０以上の原子量の金属を表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’は水素原子又は置換基を表す。環Ｑは、前記金属Ｍに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表し、ｎは０以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
一般式（Ｄ−１）中、Ｍは４０以上の原子量を有する金属を表し、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｗ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｇｄ、Ｄｙ、及びＣｅが挙げられる。好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔ、又はＲｅであり、中でも金属−炭素結合又は金属−窒素結合の配位様式を形成し得るＩｒ、Ｐｔ、又はＲｅが好ましく、高い発光量子収率の観点からＩｒが特に好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６、及びＲ３’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３〜Ｒ６、及びＲ３’で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ３〜Ｒ６、及びＲ３’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６、及びＲ３’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ３’で表されるヘテロ環基の好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
Ｒ３’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
また、Ｒ３〜Ｒ６、及びＲ３’は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基としては、アルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、フッ素原子、シアノ基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、シアノ基である。また、Ｒ３〜Ｒ６同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環、カルバゾール環等が挙げられる。
Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基、又はヘテロアリール基となる。該アリール基、又はヘテロアリール基は更に置換基を有していても良く、該置換基としては、好ましくは、アルキル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基である。
Ｒ５としてはフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
環Ｑがキノリン環、イソキノリン環の場合、Ｒ５としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、環Ｑがキノリン環、イソキノリン環でＲ５がアルキル基の場合、Ｒ３もアルキル基であるのが好ましく、メチル基であるのがより好ましい。
環Ｑは、前記金属Ｍに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更に置換基により置換されていてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、ピリジル基、チエニル基、アルコキシ基、であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、ピリジル基、チエニル基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくはアルキル基である。である。
環Ｑは上記のような更なる置換基を有さないか、又はアルキル基若しくはアリール基で置換されていることが好ましく、更なる置換基を有さないか、又はアルキル基で置換されていることがより好ましい。
ｍは１〜６であることが好ましく、１〜３であることがより好ましい。ＭがＩｒの場合、ｍは、１〜３であることが好ましく、２であることがより好ましい。ｎは０〜３であることが好ましく、０〜１であることがより好ましい。ＭがＩｒの場合、ｎは、１〜３であることが好ましい。ｍが２であってｎが１であることがより好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、２座の配位子を表す。（Ｘ−Ｙ）で表される２座の配位子は特に限定されないが具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、更に好ましいのはフェニルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。
また、（Ｘ−Ｙ）で表される２座の配位子の具体例としては以下の一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を挙げることができる。
Figure 0005457907
上記一般式中、＊は金属への配位位置を表す。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。
Ｒｘ、Ｒｚは好ましくは、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくはアルキル基である。
Ｒｙは好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子又はアルキル基である。
一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１４）のうち、より好ましくは一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）である。
一般式（Ｄ−１）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｄ−２）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−２）中、Ｍは４０以上の原子量の金属を表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｚは各々独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表し、ｎは０以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
一般式（Ｄ−２）におけるＭ、Ｒ３’、ｍ及びｎは、一般式（Ｄ−１）におけるＭ、Ｒ３’、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３〜Ｒ６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ３〜Ｒ６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基としては、アルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、フッ素原子、シアノ基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、シアノ基である。また、Ｒ３〜Ｒ６同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。特に、Ｒ３、Ｒ５がアルキル基であることが好ましく、エチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、メチル基、がより好ましく、特に好ましくは、エチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、メチル基であり、メチル基が更に好ましい。
Ｒ４’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４’〜Ｒ８’で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ４’〜Ｒ８’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ８’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ８’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基、アルコキシ基、チエニル基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。
また、Ｒ４’〜Ｒ８’は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基としては、好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、シアノ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは炭素数３〜６の分岐アルキル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子であり、特に好ましくはイソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子である。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、Ｒ４’〜Ｒ８’同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ６’及びＲ８’は水素原子であることが特に好ましい。
特に、Ｒ７’がアルキル基であることが好ましく、分岐アルキル基であることがより好しい。分岐アルキル基としては、具体的には、下記置換基（ａ）〜（ｘ）を挙げることができ、置換基（ａ）〜（ｈ）が好ましく、置換基（ｂ）〜（ｅ）がより好ましく、置換基（ｃ）又は（ｄ）が特に好ましい。
Figure 0005457907
（Ｘ−Ｙ）は、２座の配位子を表す。（Ｘ−Ｙ）で表される２座の配位子は特に限定されないが具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、更に好ましいのはフェニルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。特に好ましいのは、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点からアセチルアセトネートである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
（Ｘ−Ｙ）の好ましい範囲は前記一般式（D-1）における（Ｘ−Ｙ）と同様である。
一般式（Ｄ−１）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｄ−３）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−３）中、Ｍは４０以上の原子量の金属を表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｚは各々独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表し、ｎは０以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
一般式（Ｄ−３）におけるＭ、Ｒ３’、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｄ−１）におけるＭ、Ｒ３’、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３〜Ｒ６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ３〜Ｒ６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基としては、アルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、フッ素原子、シアノ基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、シアノ基である。また、Ｒ３〜Ｒ６同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ４及びＲ６は水素原子であることが特に好ましい。
Ｒ３、Ｒ５がアルキル基であることが特に好ましくエチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、メチル基、がより好ましく、特に好ましくは、エチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、メチル基であり、メチル基が更に好ましい。
Ｒ４’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４’〜Ｒ８’で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
また、Ｒ４’〜Ｒ８’は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ４’〜Ｒ８’同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ８’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ８’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ４’〜Ｒ８’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。特に、Ｒ４’がアルキル基であるのが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、２座の配位子を表す。（Ｘ−Ｙ）で表される２座の配位子は特に限定されないが具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、更に好ましいのはフェニルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。特に好ましいのは、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点からアセチルアセトネートである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
（Ｘ−Ｙ）の好ましい範囲は前記一般式（D-1）における（Ｘ−Ｙ）と同様である。
一般式（Ｄ−１）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｄ−４）で表される化合物である。
Figure 0005457907
（一般式（Ｄ−４）中、Ｍは４０以上の原子量の金属を表す。Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’〜Ｒ６’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’とＲ１０は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｚは各々独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表し、ｎは０以上、前記金属に結合しうる配位子の最大数以下の値を表す。ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
一般式（Ｄ−４）におけるＭ、Ｒ３’、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｄ−１）におけるＭ、Ｒ３’、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３〜Ｒ１０で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ｒ３〜Ｒ１０は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基としては、アルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール基、ピリジル、フッ素原子、シアノ基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、シアノ基である。また、Ｒ３〜Ｒ１０同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ１０で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ１０で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ１０として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ３〜Ｒ６及びＲ８〜Ｒ１０は水素原子であることが特に好ましい。
Ｒ７はアルキル基であることが特に好ましく、メチル基、イソブチル基、ネオペンチル基であることが好ましく、より好ましくはメチル基である。
Ｒ３’〜Ｒ６’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３’〜Ｒ６’で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
また、Ｒ３’〜Ｒ６’は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ３’〜Ｒ６’同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ３’〜Ｒ６’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ３’〜Ｒ６’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ３’〜Ｒ６’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
（Ｘ−Ｙ）は、２座の配位子を表す。（Ｘ−Ｙ）で表される２座の配位子は特に限定されないが具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、更に好ましいのはフェニルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンであり、特に好ましいのは、錯体の安定性の観点からフェニルピリジンである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
（Ｘ−Ｙ）の好ましい範囲は前記一般式（D-1）における（Ｘ−Ｙ）と同様である。
一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）で表される化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１６８５−１６８７（１９９１）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０巻，１７０４‐１７１１（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４１，３０５５−３０６６（２００２）、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４，６９５−７０９（２００４）等種々の公知の合成法、国際公開第０９／０７３２４５号及び国際公開第０８／１０９８２４号の記載を参照して合成することができる。
前記一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これら限定するものではない。
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
なお、上記構造式において、ａｃａｃは下記構造の配位子（アセチルアセトネート）を表す。
Figure 0005457907
本発明において、一般式（Ｄ−１）で表される化合物は、発光効率、及び耐久性（特に高温度駆動時の耐久性）を向上させる観点から、発光層に含まれるが、その用途が限定されることはなく、有機層内の発光層に加えていずれの層に含有されてもよい。一般式（Ｄ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
〔一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを含有する組成物〕
本発明は前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は５０〜９９質量％であることが好ましく、７０〜９５質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物における一般式（Ｄ−１）で表される化合物の含有量は１〜３０質量％であることが好ましく、５〜１５質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用できる。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する。
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であるが、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法（ウエットプロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明において、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層をウエットプロセスで形成することが製造コスト低減の観点から好ましい。
（発光層）
本発明の発光層は、前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する。
＜発光材料＞
本発明における発光材料は前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物であることが好ましい。
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物の質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることがより好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることが更に好ましい。
発光層中の前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物は、発光層中に耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜３０質量％含有されることが好ましく、４質量％〜２０質量％含有されることがより好ましい。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
本発明の素子における発光層は、発光材料とホスト材料との混合層とした構成でも良い。
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明は一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを含む発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料として、以下の化合物を含有していても良い。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
ホスト材料は前記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
発光層中の前記一般式（１）で表される化合物は、発光層中に発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９６質量％以下であることがより好ましい。
（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９号、特開２００２−３０２６７１号、特開２００２−１１７９７８号、特開２００３−１３３０７４号、特開２００２−２３５０７６号、特開２００３−１２３９８２号、特開２００２−１７０６８４号、ＥＰ１２１１２５７号、特開２００２−２２６４９５号、特開２００２−２３４８９４号、特開２００１−２４７８５９号、特開２００１−２９８４７０号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９号、特開２００４−３５７７９１号、特開２００６−２５６９９９号、特開２００７−１９４６２号、特開２００７−８４６３５号、特開２００７−９６２５９号等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。
燐光発光材料の含有量は、発光層中に、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、０．２質量％以上５０質量％以下の範囲がより好ましく、０．３質量％以上４０質量％以下の範囲が更に好ましく、４質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。
本発明に用いることのできる燐光発光材料の含有量は、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、４質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。特に４質量％以上３０質量％以下の範囲では、その有機電界発光素子の発光の色度は、燐光発光材料の添加濃度依存性が小さい。
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。
本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
（例示化合物１５６（Ｃ−６）の合成）
一般式（１）で表される化合物の例示化合物１５６は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0005457907
エタノール中、１，２−シクロヘキサンジオンに２当量のフェニルヒドラジン塩酸塩を加え、窒素雰囲気下で濃硫酸０．１当量を５分間かけ滴下した。その後４時間沸点還流し、中間化合物１を収率９０％で得た。中間化合物１を酢酸−トリフルオロ酢酸混合溶媒中、１００℃で１５時間攪拌し、中間化合物２を収率３９％で得た。中間化合物２と０．０５当量の酢酸パラジウム、０．１５当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４当量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び１当量のヨードベンゼンをキシレンに溶解させ、１０時間沸点還流し、中間化合物３を合成した（収率：３５％）。中間化合物３と０．０５当量の酢酸パラジウム、０．１５当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４当量の炭酸ルビジウム、及び０．５当量の中間化合物４をキシレンに溶解させ、１３時間沸点還流にて反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１５６を収率５６％で得た。なお、実施例で使用した化合物Ｃ−６がこの例示化合物１５６に該当する。
（例示化合物１６２（Ｃ−４）の合成）
一般式（１）で表される化合物の例示化合物１６２は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0005457907
３，３’−ジブロモビフェニルと０．０５当量の酢酸パラジウム、０．１５当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４当量の炭酸ルビジウム、及び２当量の３をキシレンに溶解させ、１３時間沸点還流にて反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１６２を収率７６％で得た。なお、実施例で使用した化合物Ｃ−４がこの例示化合物１６２に該当する。
（例示化合物１３８（Ｃ−１）の合成）
一般式（１）で表される化合物の例示化合物１３８（Ｃ−１）は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0005457907
エタノール中、１，２−シクロヘキサンジオンに２当量のフェニルヒドラジン塩酸塩を加え、窒素雰囲気下で濃硫酸０．１当量を５分間かけ滴下した。その後４時間沸点還流し、中間化合物４を収率９０％で得た。中間化合物４を酢酸−トリフルオロ酢酸混合溶媒中、１００℃で１５時間攪拌し、中間化合物５を収率３９％で得た。中間化合物５と０．０５当量の酢酸パラジウム、０．１５当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４当量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び２．２当量のヨードベンゼンをキシレンに溶解させ、１０時間沸点還流にて反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１３８を収率６６％で得た。なお、実施例で使用した化合物Ｃ−１がこの例示化合物１３８に該当する。
（例示化合物１９６（Ｃ−１４）の合成）
一般式（１）で表される化合物の例示化合物１９６（Ｃ−１４）は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0005457907
脱水ＴＨＦ中に１当量の塩化シアニルを溶解させる。窒素雰囲気下、氷浴にて３２％臭化フェニルマグネシウムＴＨＦ溶液（２．５当量）を滴下し、２時間攪拌し、中間化合物６を合成した（収率：３７％）。中間化合物２と０．０５当量の酢酸パラジウム、０．１５当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４当量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び１当量のヨードベンゼンをキシレンに溶解させ、１０時間沸点還流し、中間化合物７を合成した（収率：３５％）。１．１当量の水素化ナトリウムを脱水Ｎ，Ｎ‘−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に分散させ、窒素雰囲気下で攪拌する。１当量の中間化合物７のＤＭＦ溶液を滴下し、1時間攪拌する。その後、中間化合物６のＤＭＦ溶液を滴下し、３時間攪拌する。水を加え、析出した結晶を濾別した。エタノール/クロロホルム溶液からの再結晶、昇華による精製を経て、例示化合物１９６を収率３２％で得た。なお、実施例で使用した化合物Ｃ−１４がこの例示化合物１９６に該当する。
＜実施例１＞
〔有機電解発光素子の作製〕
［比較例１−１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、Ａ−１とＣ−１を９：９１の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し（発光層）、この上に、Ｈ−１を５ｎｍ蒸着した（隣接層）。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着した。このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１−１の有機電界発光素子を得た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１に由来するりん光発光が得られた。
［実施例１−１〜１−１９８、比較例１−２〜１−１６］
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表１に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、評価した。いずれの素子も用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表１にまとめた。
Figure 0005457907
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（駆動電圧の測定）
各有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２時の印加電圧を測定した。
（外部量子効率の評価）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を各有機電界発光素子に印加して発光させた。１０００ｃｄ／ｍ２時の正面輝度から外部量子効率（％）を算出した。
（駆動耐久性の評価）
各有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、外気温７０℃において、定電流モードにて初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
Figure 0005457907
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上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高くなり、駆動電圧が低下した。特に、高温度（７０℃）での駆動時に高い耐久性を示した。
＜実施例２＞
（比較例２−１）
Figure 0005457907
比較例１−１において発光層の膜の組成比をＡ−１とＣ−１を９：９１（質量比）から、Ｂ−１とＣ−１を５：９５（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：３０ｎｍ）、比較例１−１と同様にして比較例２−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｂ−１に由来する発光が得られた。
（実施例２−１〜２−２４９、比較例２−２〜２−１５）
比較例２−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更した以外は比較例２−１と同様にして実施例２−１〜２−１１２、比較例２−２〜２−１５の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0005457907
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上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高くなり、駆動電圧が低下した。特に、高温度（７０℃）での駆動時に高い耐久性を示した。
＜実施例３＞
Figure 0005457907
（比較例３−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。これにポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、５０ｎｍの正孔輸送層を設けた。Ａ−１：Ｃ−１＝４：９６（質量比）を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、３０ｎｍの発光層を得た。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した。この上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例３−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、化合物Ａ−１に由来する発光が得られた。
（実施例３−１〜３−１２９、比較例３−２〜３−７）
比較例３−１で使用した材料を、表３に記載の材料に変更した以外は比較例３−１と同様にして実施例３−１〜３−４２、比較例３−２〜３−７の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0005457907
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Figure 0005457907
Figure 0005457907
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上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高くなり、駆動電圧が低下した。特に、高温度（７０℃）での駆動時に高い耐久性を示した。実施例３は発光層を塗布で作製したものであり、製造コストの点で優れている。
＜実施例４＞
（比較例４−１）
比較例３−１において発光層の膜の組成をＡ−１とＣ−１を４：９６（質量比）から、Ｂ−１とＣ−１を４：９６（質量比）に変えて塗布した以外（膜厚：３０ｎｍ）、比較例３−１と同様にして比較例４−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｂ−１に由来する発光が得られた。
（実施例４−１〜４−１８４、比較例４−２〜４−９）
比較例４−１で使用した材料を、表４に記載の材料に変更した以外は比較例４−１と同様にして実施例４−１〜４−７３、比較例４−２〜４−９の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
Figure 0005457907
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高くなり、駆動電圧が低下した。特に、高温度（７０℃）での駆動時に高い耐久性を示した。実施例４は発光層を塗布で作製したものであり、製造コストの点で優れている。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (22)

  1. 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
    Figure 0005457907
     （一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
  2. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。

    Figure 0005457907
     （式中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（１ａ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（１ｂ）で表される複素環を表す。Ｘ１はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ１１及びＲ１５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ１４は水素原子を表す。Ｒ１２及びＲ１３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。）
  3. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１５）で表される請求項２に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｘ１５１〜Ｘ１５３は窒素原子またはＣ−Ｒ１５３を表し、Ｒ１５３は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｒ１５１及びＲ１５２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１５は下記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１５５は水素原子を表す。Ｒ１５４及びＲ１５６は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１５７はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  4. 前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１６）で表される請求項３に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｘ１６１〜Ｘ１６３は窒素原子またはＣ−Ｈを表し、Ｒ１６１及びＲ１６２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１６は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
  5. 前記一般式（１６）で表される化合物が、下記一般式（１７）で表される請求項４に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１７１及びＲ１７２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１７は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
  6. 前記一般式（１６）で表される化合物が、下記一般式（１８）で表される請求項４に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１８１及びＲ１８２は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｙ１８は上記一般式（１５ａ）〜（１５ｃ）のいずれかで表される基を表す。）
  7. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ５１〜Ｒ５６は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ５１〜Ｒ５６の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。）
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  8. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ６１〜Ｒ６１０は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ６１〜Ｒ６１０の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。）
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  9. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（９）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ９１〜Ｒ９１０は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ９１〜Ｒ９１０の少なくとも２つは各々独立に下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。Ｌ１はケイ素原子又は炭素原子を表し、該ケイ素原子又は炭素原子は更にアルキル基及びアリール基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  10. 一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１１）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１６は各々独立に、水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ１１１〜Ｒ１１５の少なくとも１つは下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  11. 一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１２）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は各々独立に水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、フッ素原子、下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基を表すが、Ｒ１２１〜Ｒ１２５のうち少なくとも１つは下記一般式（１０）、（１０−２）、又は（１０−３）のいずれかで表される基である。ｍは１〜４の整数を表す。）
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１０２は水素原子を表す。Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１０４はベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。）
  12. 一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （Ｒ１３２は水素原子を表す。Ｒ１３１及びＲ１３３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１３４及びＲ１３５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ１３６は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基はＲ１３１の１つとして炭素原子に置換する。）
  13. 一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（１４）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｒ１４２は水素原子を表す。Ｒ１４１及びＲ１４３は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。Ｒ１４４及びＲ１４５は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。炭素連結基はＲ１４１の１つとして炭素原子に置換する。Ｒ１４６は水素原子、メチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。ｍは１〜４の整数を表す。）
  14. 前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−２）で表される化合物である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−２）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
  15. 前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−３）で表される化合物である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−３）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ８’は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
  16. 前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ｄ−４）で表される化合物である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−４）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’〜Ｒ６’は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’とＲ１０は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
  17. 前記一般式（３）で表される化合物と前記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層が、ウエットプロセスで形成された請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  18. 下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する組成物。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
    Figure 0005457907
     （一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
  19. 下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（Ｄ−１）で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層。
    Figure 0005457907
     （式中、Ｚ３はベンゼン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ビフェニル、フェニルピリジン、ビピリジン、ケイ素原子、又は炭素原子を表し、更にアルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及びこれらを組み合わせて得られる基から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｙ３は下記一般式（３ａ−１）又は（３ａ−２）で表される基を表す。ｎ３は１〜４の整数を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（３ａ−１）及び（３ａ−２）中、環Ａは隣接環と縮合する一般式（３ｂ）で表される芳香環又は複素環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する一般式（３ｃ）で表される複素環を表す。Ｘ３はＣ−Ｒ’’（Ｒ’’は水素原子又は置換基を表す）又は窒素原子を表す。Ｒ３４及びＲ３１１は各々独立にベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、又はピリミジン環を表し、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基により置換されていてもよい。Ｒ３３は水素原子を表す。Ｒ３１及びＲ３２は各々独立に水素原子、アルキル基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表し、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。＊はＺ３に連結する結合手を表す。）
    Figure 0005457907
     （一般式（Ｄ−１）中、Ｍはイリジウムを表す。Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ３’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。環Ｑは、イリジウムに対して配位されるピリジン環、キノリン環、又はイソキノリン環を表し、更にアルキル基又はアリール基により置換されていてもよい。Ｒ５は環Ｑがピリジン環の場合、アリール基又はヘテロアリール基を表し、該アリール基又はヘテロアリール基は更にアルキル基により置換されていてもよい。Ｒ３’とＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更にハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、及び−ＳＯ３Ｒ’から選ばれる置換基を有していてもよく、Ｒ’は各々独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）のいずれかで表される配位子を表す。ｍは１以上３以下の整数を表し、ｎは０以上２以下の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
    Figure 0005457907
     （一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５））中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はアリール基を表す。）
  20. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  21. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  22. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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