JP5228356B2 - 偏光板用接着剤および偏光板 - Google Patents
偏光板用接着剤および偏光板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5228356B2 JP5228356B2 JP2007095138A JP2007095138A JP5228356B2 JP 5228356 B2 JP5228356 B2 JP 5228356B2 JP 2007095138 A JP2007095138 A JP 2007095138A JP 2007095138 A JP2007095138 A JP 2007095138A JP 5228356 B2 JP5228356 B2 JP 5228356B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polarizing plate
- acrylate
- meth
- present
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 162
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 132
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 220
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 148
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 137
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims description 131
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 104
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 86
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 55
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 41
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 41
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 36
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 36
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 30
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 23
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 158
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 18
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 17
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 14
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 13
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 13
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 5
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- QKQSRIKBWKJGHW-UHFFFAOYSA-N morpholine;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1COCCN1 QKQSRIKBWKJGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 3
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxolane Chemical compound CC1CCOC1 LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- CNGTXGHYZBQUQS-UHFFFAOYSA-N ((1-(2-methoxyethoxy)ethoxy)methyl)benzene Chemical compound COCCOC(C)OCC1=CC=CC=C1 CNGTXGHYZBQUQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIWQXBKMZNZNF-PWDIZTEBSA-N (2e,6e)-2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1\C(=C\C=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(C)C\C1=C/C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MLIWQXBKMZNZNF-PWDIZTEBSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCEFCWXRXJZWHE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromo-4-(2,3,4-tribromophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br SCEFCWXRXJZWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPFPGOWZLIWRV-UHFFFAOYSA-N 1-azido-4-[[3-[(4-azidophenyl)methylidene]cyclohexylidene]methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=C(CCC1)CC1=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MVPFPGOWZLIWRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFSLTRCPISPSKB-UHFFFAOYSA-N 10-methylideneanthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 SFSLTRCPISPSKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 10-prop-2-enoyloxydecyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZPKECNXMOJPN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-azidophenyl)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1CCC(=O)C1=CC=CC=C1 WWZPKECNXMOJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)C1 YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZCJJRQCFZXCI-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCOC(=O)C=C JSZCJJRQCFZXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQXINRVVVKVQG-UHFFFAOYSA-N 8-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C AKQXINRVVVKVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002121 Hydroxyl-terminated polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical class C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- SQJJLIIRJIYBBO-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1 SQJJLIIRJIYBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N bis(2-isocyanatoethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- UKXCWLFBHULELL-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;n-ethylethanamine Chemical compound CCNCC.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 UKXCWLFBHULELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVQHOAILLPEZSC-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PVQHOAILLPEZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQMGCFRDASROX-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;n,n-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O.CCCCNCCCC RCQMGCFRDASROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DASJFYAPNPUBGG-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)Cl)=CC=CC2=C1 DASJFYAPNPUBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical class C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OC(=O)C=C PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHXJRLYFEJAIAM-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=NC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 VHXJRLYFEJAIAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
また、上記トリアセチルセルロースからなる偏光板保護フィルムをポリビニルアルコールからなる偏光子と接着するには、ポリビニルアルコールとの接着性を向上させるために上記偏光板保護フィルムの表面をアルカリけん化することが必要とされている。このため、トリアセチルセルロースからなる偏光板保護フィルムを使用する場合、偏光子と貼り合わせる前にけん化処理工程を行う必要があり、偏光板の製造工程が煩雑になってしまうという問題点も指摘されていた。
このようなことから、本発明によれば偏光子と偏光板保護フィルムとが貼り合わされた構成を有する偏光板を、高速で製造することが可能な偏光板用接着剤を得ることができる。
また、上記接着層に含まれる上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物は、上記接着層が上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートに光を照射することによって生成することが可能であるため、本発明の偏光板を製造する工程において、上記接着層を形成するために溶媒を用いることが不要となる。このため、本発明の偏光板を製造する工程において上記接着層を乾燥する工程を設置することが不要となる。
さらに、上記接着層が上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物を含むものであることにより、上記接着層を薄膜化することが可能になる。このため本発明によれば切断加工特性に優れた偏光板を得ることができる。
まず、本発明の偏光板用接着剤について説明する。本発明の偏光板用接着剤は、ポリイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるウレタン(メタ)アクリレートと、ポリオール化合物、および、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるポリオール(メタ)アクリレートと、を含むことを特徴とするものである。
このようなことから、本発明によれば偏光子と偏光板保護フィルムとが貼り合わされた構成を有する偏光板を、高生産性で製造することが可能な偏光板用接着剤を得ることができる。
このようなことから、本発明の偏光板用接着剤を用いることにより、ポリビニルアルコール(PVA)からなる偏光子と偏光板保護フィルムとが貼り合わされた構成を有する偏光板を製造する工程において、けん化処理工程を排除することができるため、偏光板製造工程を簡略化することができる。
この点、本発明の偏光板用接着剤を用いることにより上記けん化処理工程が不要となるため、所定の機能を有する材料として使用可能な化合物を、アルカリ耐性を有するものに限定する必要がなくなり、広い範囲から適当な材料を選択して用いることができるようになるという利点がある。
この点、本発明の偏光板用接着剤を用いて作製される偏光板は、偏光子と偏光板保護フィルムとが、上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物によって接着されたものとなる。ここで、上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物は耐水性に優れるものであるため、本発明の偏光板用接着剤を用いることにより、高湿雰囲気下における耐久性に優れた偏光板を製造することができる。
以下、このような本発明の偏光板用接着剤に用いられる各構成について順に説明する。
まず、本発明に用いられるウレタン(メタ)アクリレートについて説明する。本発明に用いられるウレタン(メタ)アクリレートは、ポリイソシアネート化合物と、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物とから得られるものである。
まず、本発明に用いられるポリイソシアネート化合物について説明する。本発明に用いられるポリイソシアネート化合物としては、分子内に複数のイソシアネート基を有するものであれば特に限定されるものではない。このようなポリイソシアネート化合物としては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3′−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(2−イソシアネートエチル)フマレート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、6−イソプロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4−ジフェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等を挙げることができる。
次に、本発明に用いられる水酸基含有(メタ)アクリレート化合物について説明する。本発明に用いられる水酸基含有(メタ)アクリレート化合物としては、水酸基と、アクリレート基とを有するものであれば特に限定されるものではない。このような水酸基含有(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリロイルホスフェート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、(ポリ)エチレングリコールモノアクリレート、(ポリ)プロピレングリコールモノアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
上述したように、本発明に用いられるウレタン(メタ)アクリレートは、上記ウレタン(メタ)アクリレートと、上記水酸基含有(メタ)アクリレートとから得られるものであるが、なかでも本発明に用いられるウレタン(メタ)アクリレートは、イソシアネート基(NCO基)を有するものであることが好ましい。上記ウレタン(メタ)アクリレートとしてイソシアネート基を有するものを用いることにより、例えば、本発明の偏光板用接着剤をポリビニルアルコールからなる偏光子と偏光板保護フィルムとを接着するために用いた場合に、上記イソシアネート基(NCO基)が、上記偏光子が備える水酸基と反応してウレタン結合を形成することができ、上記偏光子と上記偏光板保護フィルムとの接着性を顕著に向上することが可能であるからである。また、偏光子、および/または偏光板保護フィルムにコロナ処理等の表面処理を行った際に生成される極性基とも反応して同様にウレタン結合を形成することができ、上記偏光子と上記偏光板保護フィルムとの接着性を顕著に向上することが可能となるからである。
次に、本発明に用いられるポリオール(メタ)アクリレートについて説明する。本発明に用いられるポリオール(メタ)アクリレートは、ポリオール化合物、および、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるものである。
次に、本発明に用いられるポリオール化合物について説明する。本発明に用いられるポリオール化合物としては、複数の水酸基を有するものであれば特に限定されるものではない。このようなポリオール化合物としては、例えば、芳香族ポリエーテルポリオール、脂肪族ポリエーテルポリオール、脂環族ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、および、ポリカプロラクトンポリオール等を挙げることができる。
以下、これらのポリオール化合物について、その具体例を順に説明する。
第1に、本発明の偏光板用接着剤は偏光子と偏光板保護フィルムとを貼り合せることによって偏光板を作製するために用いられるものであるが、本発明の偏光板用接着剤を用いて作製される接着層には上述したウレタン(メタ)アクリレートと、ポリオール(メタ)アクリレートとの硬化物が含有されることになる。ここで、上記ポリオール化合物としてポリエーテルポリオールを用いると、上記硬化物を軟化させることができるため、本発明の偏光板用接着剤を用いて可撓性を有する接着層を形成することが可能になる。ここで、偏光板が工業的に製造される場合、通常、長尺状のものがロール状に巻き取られた形態で製品となるが、上記接着層を可撓性を有するものにできることによって、偏光板がロール状に巻き取られた際に、クニック等によって面状が損なわれることを防止できるという顕著な効果がある。
第2に、上記ポリエーテルポリオールは、水素結合に寄与するエーテル結合部位を分子内に有することから、ポリビニルアルコールとの接着性に優れるものである。このため、上記ポリオール化合物として、ポリエーテルポリオールを用いることにより、本発明に用いられるポリオール(メタ)アクリレートをポリビニルアルコールからなる偏光子との接着性に優れたものにできる結果、本発明の偏光板用接着剤のポリビニルアルコールからなる偏光子に対する接着性を向上することができるからである。
第3に、ポリエーテルポリオールは、ガラス転移温度が低く、偏光板保護フィルム表面に対して濡れ広がる性質を有しており、硬化後もその性質は変わらないことから、偏光板保護フィルムの種類が変わっても安定した接着性を示すからである。
本発明に用いられる水酸基含有(メタ)アクリレート化合物としては、水酸基と、アクリレート基とを有するものであれば特に限定されるものではない。このような水酸基含有(メタ)アクリレート化合物については、上記「1.ウレタン(メタ)アクリレート」の項において記載したものと同様のものを用いることができるため、ここでの説明は省略する。
本発明に用いられるカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物としては、カルボキシル基と、アクリレート基とを有するものであれば特に限定されるものではない。本発明に用いられるカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチルアクリレートやカルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸やマレイン酸、フマール酸やクロトン酸、さらに酸無水物基を有する無水マレイン酸や無水イタコン酸等を挙げることができる。本発明においてはこれらのいずれのカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物であっても好適に用いることができるが、なかでもアクリル酸、メタクリル酸がより好ましく用いられる。
上述したように、本発明に用いられるポリオール(メタ)アクリレートは、ポリオール化合物と、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物または水酸基含有(メタ)アクリレート化合物とを反応させ、その反応生成物として得ることができるものである。ここで、上記ポリオール化合物とカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物または水酸基含有(メタ)アクリレート化合物とを反応させて、本発明に用いられるポリオール(メタ)アクリレートを得る方法としては、所望の構造を有するポリオール(メタ)アクリレートを得ることができる方法であれば特に限定されるものではなく、ポリオール化合物、および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物の種類等に応じて任意の方法を用いることができる。このような方法としては、例えば、ポリオール化合物の水酸基に対し、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物のエステル化、若しくはエステル交換反応を挙げることができる。
本発明の偏光板用接着剤は、少なくとも上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートを含有するものであるが、必要に応じて他の化合物を含有するものであってもよい。本発明に用いられる上記他の化合物としては、本発明の偏光板用接着剤に所望の機能を付与できるものであれば特に限定されるものではなく、その具体的用途に応じて適宜選択して用いることができる。なかでも上記他の化合物として本発明に好適に用いられるものの例としては、例えば、基材浸透性モノマー、光重合開始剤、および、シランカップリング剤を挙げることができる。
ここで、上記基材浸透性モノマーを含有することにより、本発明の偏光板用接着剤を、偏光板保護フィルムとの接着性に優れたものにできる。また、基材浸透性モノマーを含有することにより本発明の偏光板用接着剤自体の低粘度化が可能となり、薄膜塗工性に優れたものにすることができる。
一方、上記シランカップリング剤が含まれることにより、例えば、本発明の偏光板用接着剤を用いて、ポリビニルアルコールからなる偏光子が用いられた偏光板を作製した場合に、上記偏光子との接着性を向上させることができる。また、シランカップリング剤は同時に本発明の偏光板用接着剤自体の低粘度化にも寄与するため、シランカップリング剤を用いることにより、本発明の偏光板用接着剤をより薄膜塗工性に優れたものにすることができる。
以下、これらの他の化合物について順に説明する。
まず、上記基材浸透性モノマーについて説明する。本発明に用いられる基材浸透性モノマーは、本発明の偏光板用接着剤を用いて偏光板を作製する際に、偏光子と貼り合わされる偏光板保護フィルムに対して浸透性を有するものである。
ここで、本発明に用いられる基材浸透性モノマーが、上記「相溶性を示す」とは、お互いに親和性を有することを意味するものであり、具体的には、接着層を形成した際に、相分離等により一方が凝集、析出したり塗膜が白化したりせず、可視光域においてヘイズの上昇が認められないことを意味する。
次に、上記光重合開始剤について説明する。本発明に用いられる光重合開始剤は、紫外線が照射されることにより上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化反応を誘起する機能を有するものである。
ここで、本発明において、「吸収を示さない」とは、光重合開始剤をトルエンに5質量%の濃度で溶解した溶液の吸光度を分光光度計を用いて測定した際に、上記波長範囲の光に対する吸光度が0.5%以下であることを意味するものとする。
次に、上記シランカップリング剤について説明する。本発明に用いられるシランカップリング剤としては、本発明の偏光板用接着剤を用いて偏光板を作製した際に、偏光子あるいは偏光板保護フィルムと、接着層との接着性向上に寄与できるものであれば特に限定されるものではない。このような、シランカップリング剤としては、例えば、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル-N-(1,3−ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。本発明においては、これらのいずれのシランカップリング剤であっても好適に用いることができるが、なかでもアミノ基、またはメルカプト基を有するシランカップリング剤を用いることが好ましい。
本発明の偏光板用接着剤は、少なくとも上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートを含むものであるが、本発明の偏光板用接着剤中に含有される上記ウレタン(メタ)アクリレートと、上記ポリオール(メタ)アクリレートとの含有比としては、本発明の偏光板用接着剤を用いて偏光子と偏光板保護フィルムとが所望の接着力で接着された偏光板を作製できる範囲内であれば特に限定されるものではない。なかでも本発明においては、上記ウレタン(メタ)アクリレート100重量部に対する上記ポリオール(メタ)アクリレートの含有量が5重量部〜300重量部の範囲内であることが好ましく、特に10重量部〜200重量部の範囲内であることが好ましく、さらに20重量部〜150重量部の範囲内であることが好ましい。上記ポリオール(メタ)アクリレートの含有量が上記範囲よりも少ないと基材に対する接着剤の濡れ広がりが不十分になり接着性に劣る場合があり、上記範囲より多いと、各種耐久性試験の過程で吸湿した場合に接着強度が低下することが懸念されるからである。
ここで、本発明の偏光板用接着剤の粘度としては、本発明の偏光板用接着剤を用いて偏光板を作製する際に、本発明の偏光板用接着剤を塗工する塗布方式等に応じて適宜調整すればよいものであるが、なかでも本発明の偏光板用接着剤の粘度は0.1cps〜10,000cpsの範囲内であることが好ましく、特に0.5cps〜7,000cpsの範囲内であることが好ましく、さらに1cps〜5,000cpsの範囲内であることが好ましい。粘度が上記範囲よりも低いと、貼り合せ前に基材に接着剤を乗せた際に液だれ等により均一な接着層が得られにくくなる可能性があり、上記範囲よりも高いと、高い圧力で引き伸ばす必要があり、基材が破壊される危険があるからである。
また、好ましい粘度にする温度範囲は用いる基材の軟化温度に依存するが、通常は10℃〜80℃、好ましくは23℃〜60℃の範囲が好ましい。10℃以下では温度の制御が困難で、80℃以上の場合は偏光子のダメージが懸念されるからである。
なお、本発明の偏光板用接着剤の粘度は、上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートの少なくとも一方の分子量を大きくすることによって増加させることができ、また、上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートの少なくとも一方の分子量を小さくすることによって低下させることができる。
なお、上記イソシアネート基(NCO基)の含有量を測定する方法については、上述した方法と同様であるため、ここでの説明は省略する。
本発明の偏光板用接着剤は、液晶表示装置等に用いられる偏光子と偏光板保護フィルムとが貼り合わされた構成を有する偏光板を作製する際に、偏光子と偏光板保護フィルムとを接着するために用いられるものである。
次に、本発明の偏光板について説明する。本発明の偏光板は、ポリビニルアルコールからなる偏光子と、上記偏光子の両面に形成された接着層と、上記偏光子の両面であり、上記接着層上に形成された偏光板保護フィルムとを有する偏光板であって、上記接着層が、ポリイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるウレタン(メタ)アクリレートと、ポリオール化合物、および、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるポリオール(メタ)アクリレートとの硬化物を含み、かつ、少なくとも上記接着層と上記偏光子との間にウレタン結合が形成されていることを特徴とするものである。
このような例において、本発明の偏光板10は、上記接着層2が上記ウレタン(メタ)アクリレートと、上記ポリオール(メタ)アクリレートとの硬化物を含み、かつ、少なくとも上記接着層2と上記偏光子1との間にウレタン結合が形成されていることを特徴とするものである。
また、上記接着層に含まれる上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物は、上記接着層が上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートに光を照射することによって生成することが可能であるため、本発明の偏光板を製造する工程において、上記接着層を形成するために溶媒を用いることが不要となる。このため、本発明の偏光板を製造する工程において上記接着層を乾燥する工程を設置することが不要となる。
ここで、上記接着層が上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物を含むものであることにより、切断加工特性に優れた偏光板を得ることができる理由は次の通りである。
すなわち、本発明の偏光板は偏光板用接着剤として上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートを含有するものを用いることによって容易に製造することが可能であるが、ここで上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートを含有する偏光板用接着剤は粘度が低く、薄膜塗工性を備えるものとなる。このため、このような偏光板用接着剤を用いて上記接着層を形成することにより厚みの薄い接着層を形成することが可能になる結果、切断加工特性に優れた偏光板を得ることができるのである。
この点、本発明に用いられる接着層は、上記ウレタン(メタ)アクリレート、および、上記ポリオール(メタ)アクリレートの硬化物を含有するものであるため、高湿雰囲気下においても接着力の耐久性に優れたものとなる。このため、本発明の偏光板は高湿雰囲気下における耐久性に優れるという利点を有する。
以下、このような本発明の偏光板に用いられる各構成について順に説明する。
まず、本発明に用いられる接着層について説明する。本発明に用いられる接着層は、後述する偏光子の両面に形成されるものであり、後述する偏光子と偏光板保護フィルムとを接着する機能を有するものである。そして、本発明に用いられる接着層は、ポリイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるウレタン(メタ)アクリレートと、ポリオール化合物、および、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるポリオール(メタ)アクリレートの硬化物を含むことを特徴とするものである。本発明の偏光板は、このような接着層が用いられていることにより、後述する偏光子と偏光板保護フィルムとの接着性に優れ、生産性に優れたものになるのである。
以下、本発明に用いられる接着層について詳細に説明する。
ここで、上記比率は元素分析法により求めることができる。
以下、これらの他の化合物について順に説明する。
まず、上記基材浸透性モノマーの硬化物について説明する。本発明に用いられる基材浸透性モノマーの硬化物は、後述する偏光板保護フィルムに対して浸透性を有する基材浸透性モノマーの硬化物である。上記接着層にこのような基材浸透性モノマーの硬化物が含有されることにより、本発明の偏光板を上記接着層と上記偏光板保護フィルムとの接着性により優れたものにできる。
ここで、上記基材浸透性モノマーについては上記「A.偏光板用接着剤」の項において説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
なお、接着層中における上記基材浸透性モノマーの構成単位の含有量は、例えば、元素分析法によって求めることができる。
次に、上記シランカップリング剤について説明する。本発明に用いられるシランカップリング剤としては、上記接着層の接着機能の向上に寄与できるものであれば特に限定されるものではない。
ここで、本発明に用いられるシランカップリング剤としては、上記「A.偏光板用接着剤」の項に記載したものと同様であるため、ここでの詳しい説明は省略する。
次に、本発明に用いられる偏光板保護フィルムについて説明する。本発明に用いられる偏光板保護フィルムは、後述する偏光子の両面であって、上述した接着層上に形成されるものであり、本発明の偏光板において後述する偏光子が空気中の水分等に曝されることを防止する機能や、偏光子の寸法変化を防止する機能等を有するものである。
ここで、上記偏光板保護フィルムの透過率は、JIS K7361−1(プラスチックー透明材料の全光透過率の試験方法)により測定することができる。
ここで、酢化度とは、セルロース単位質量当りの結合酢酸量を意味する。酢化度は、ASTM:D−817−91(セルロースアセテート等の試験方法)におけるアセチル化度の測定および計算により求めることができる。なお、トリアセチルセルロースフィルムを構成するトリアセチルセルロースの酢化度は、フィルム中に含まれる可塑剤等の不純物を除去した後、上記の方法により求めることができる。
また、本発明に用いられるシクロオレフィン系樹脂としては、シクロオレフィンポリマー(COP)またはシクロオレフィンコポリマー(COC)のいずれであっても好適に用いることができる。
ここで、上記飽和吸水率は、上記吸水率は、ASTMD570に準拠し23℃の水中で1週間浸漬して増加重量を測定することにより求められる。
次に、本発明に用いられる偏光子について説明する。本発明に用いられる偏光子はポリビニルアルコールからなるものであり、本発明の偏光板に偏光特性を付与する機能を有するものである。
本発明の偏光板は、少なくとも上記接着層と上記偏光子との間にウレタン結合が形成されていることを特徴とするものである。このように上記接着層と上記偏光子との間にウレタン結合が形成されていることにより、本発明の偏光板は上記接着層と上記偏光子との接着性に優れたものになるのである。
ここで、本発明の偏光板において上記接着層と上記偏光子との間にウレタン結合が形成されていることについては、例えば元素分析法によって確認することができる。
次に、本発明の偏光板を製造する方法について説明する。本発明の偏光板を製造する方法としては、上記構成を有する偏光板を製造できる方法であれば特に限定されるものではない。このような方法としては、例えば、上述したウレタン(メタ)アクリレートおよびポリオール(メタ)アクリレートを含有し、さらに光重合開始剤を含有する偏光板用接着材を用い、上記偏光板用接着材を上述した偏光板保護フィルムの片面に塗工する工程と、上述した偏光子の両面に上記偏光板用接着剤が塗設された偏光板保護フィルムを貼り合わせる工程と、上記偏光板保護フィルムを介して、上記偏光板用接着剤に紫外線を照射することにより、上記ウレタン(メタ)アクリレートおよび上記ポリオール(メタ)アクリレートを硬化させる工程とを有する製造方法を挙げることができる。
なお、本発明の偏光板は、上記偏光板用接着剤として上記本発明に係る偏光板用接着剤を用いることにより容易に製造することができる。
撹拌機を備えた反応容器にイソホロンジイソシアネート32.9gを添加し容器を40℃〜55℃に加熱してジブチル錫ジラウレート0.39gと2−ヒドロキシエチルアクリレート5.3gを添加して、55〜70℃で90分撹拌した。得られたウレタン(メタ)アクリレートの残留イソシアネート量は5.3%であった。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート 10.0gに対し、ポリオール(メタ)アクリレートとしてポリエチレングリコール400のジアクリレート(PEG400DA−D 商品名:ダイセル・サイテック株式会社)を10.0g混合し、液温度を50℃〜60℃に保ちながらルシリンTPO(BASF株式会社製)を90.8gを加え均一な樹脂液になるまで撹拌した。これにより、本発明の偏光板用接着剤Iを得た。
上記のようにして調整した偏光板用接着剤Iに、更に基材浸透性モノマーとしてアクリロイルモルホリン(興人株式会社製 ACMO)10.0gを加え、偏光板用接着剤IIを得た。
40℃に加温した上記偏光板用接着剤Iを、厚み80μmのトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム株式会社製)上に塗工し、ポリビニルアルコールからなる偏光子の両面からラミネートした後、トリアセチルセルロースフィルム面からUV照射装置(フュージョンUVシステムズ製Hバルブ)で200mJ/cm2の紫外線を照射した。この操作を両面について行うことにより偏光板を作製した。
上記偏光板用接着剤Iの代わりに、上記偏光板用接着剤IIを用いたこと以外は実施例1と同様の方法により偏光板を作製した。
上記偏光板用接着剤Iの代わりに上記ウレタン(メタ)アクリレートのみを用いたこと以外は、実施例1と同様の手法で偏光板を作製した。
上記実施例および比較例において作製した偏光板について偏光子と偏光板保護フィルムとの間での剥離試験を行った。剥離試験は、幅25mm、長さ150mmとした偏光板を用い、JIS Z0237に準じ、オリエンテック製のテンシロン引張試験機により300mm/min、180度で剥がした時の剥離強度を測定した。
その結果、実施例1、2において作製した偏光板では偏光子と偏光板保護フィルムとの境界間での剥がれは起こらず、荷重を加え続けた場合、偏光板保護フィルムが破断した。
一方、比較例において作製した偏光板では、偏光子と偏光板保護フィルムとの境界間で剥離した。
2 … 接着層
3 … 偏光板保護フィルム
10 … 偏光板
101 … 液晶セル
102A,102B … 偏光板
112A,112B … 偏光子
122A,122B … 偏光板保護フィルム
Claims (3)
- ポリビニルアルコールからなる偏光子と、前記偏光子の両面に形成された接着層と、前記偏光子の両面であり、前記接着層上に形成された偏光板保護フィルムと、を有する偏光板であって、
前記接着層が、ポリイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるウレタン(メタ)アクリレートと、
ポリオール化合物、および、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物またはカルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物から得られるポリオール(メタ)アクリレートと、の硬化物を含み、かつ、少なくとも前記接着層と前記偏光子との間にウレタン結合が形成されていることを特徴とする、偏光板。 - 前記接着層に、前記偏光板保護フィルムに対して浸透性を有する基材浸透性モノマーの硬化物が含有されていることを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記偏光板保護フィルムがセルロース誘導体からなるものであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の偏光板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007095138A JP5228356B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 偏光板用接着剤および偏光板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007095138A JP5228356B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 偏光板用接着剤および偏光板 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012177173A Division JP5533954B2 (ja) | 2012-08-09 | 2012-08-09 | 偏光板用接着剤、偏光板および液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008250260A JP2008250260A (ja) | 2008-10-16 |
JP5228356B2 true JP5228356B2 (ja) | 2013-07-03 |
Family
ID=39975240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007095138A Active JP5228356B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 偏光板用接着剤および偏光板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5228356B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201100516A (en) * | 2009-04-23 | 2011-01-01 | Toagosei Co Ltd | Adhesive composition curable by high energy beam for use with hydrophilic plastic |
JP5516163B2 (ja) * | 2009-07-14 | 2014-06-11 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
KR101667000B1 (ko) * | 2010-05-21 | 2016-10-17 | 덴카 주식회사 | 조성물 및 접착제 |
JP5624908B2 (ja) * | 2010-08-09 | 2014-11-12 | 東京応化工業株式会社 | 接着剤組成物 |
JP5764040B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2015-08-12 | 株式会社日本触媒 | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 |
KR101411014B1 (ko) | 2010-12-31 | 2014-06-23 | 제일모직주식회사 | 광학 점착제 조성물, 이로부터 형성된 광학 점착제 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 패널 |
JP6308721B2 (ja) | 2012-03-30 | 2018-04-11 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP6422641B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2018-11-14 | Dic株式会社 | 接着シート、画像表示装置及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10287718A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-27 | Jsr Corp | 光硬化型樹脂組成物 |
JP3484985B2 (ja) * | 1998-08-17 | 2004-01-06 | 東亞合成株式会社 | 光硬化型接着剤組成物 |
JP2005062262A (ja) * | 2003-08-19 | 2005-03-10 | Tosoh Corp | 偏光板 |
JP4285746B2 (ja) * | 2004-02-26 | 2009-06-24 | 日本合成化学工業株式会社 | 硬化型粘接着剤組成物 |
-
2007
- 2007-03-30 JP JP2007095138A patent/JP5228356B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008250260A (ja) | 2008-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5034390B2 (ja) | Pva偏光板用接着剤 | |
JP5228356B2 (ja) | 偏光板用接着剤および偏光板 | |
JP6066211B2 (ja) | 偏光板用接着剤、偏光板及び光学素子 | |
JP4946288B2 (ja) | 偏光板 | |
JP5448024B2 (ja) | 光硬化性接着剤、該光硬化性接着剤を用いた偏光板およびその製造方法、光学部材および液晶表示装置 | |
KR101767791B1 (ko) | 편광자 보호용 폴리에스테르 필름, 편광판 및 액정표시장치 | |
EP2770000B1 (en) | Active-energy-ray-curable resin composition, adhesive, and laminate film | |
JP5533954B2 (ja) | 偏光板用接着剤、偏光板および液晶表示装置 | |
KR101422662B1 (ko) | 위상차 점착필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 광학부재 | |
JP2009242633A (ja) | 光学用粘着剤シート、粘着剤付き光学部材及びその製造方法 | |
JP2011017820A (ja) | 偏光板及びそれを含む積層光学部材 | |
WO2017014225A1 (ja) | 液晶パネルおよび液晶表示装置 | |
TW201629550A (zh) | 偏光板 | |
JP5098162B2 (ja) | 粘着組成物層付き液晶ディスプレイ用光学機能フィルム及びそれを含む液晶ディスプレイ | |
KR102230902B1 (ko) | 활성 에너지선 중합성 수지 조성물 및 적층체 | |
JP2021505949A (ja) | 偏光板、偏光板−キャリアフィルム積層体、偏光板−キャリアフィルム積層体の製造方法、偏光板の製造方法および活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2008183812A (ja) | 液晶フィルムの製造方法および光学素子用積層フィルム | |
JP2007114270A (ja) | 光学フィルムの製造方法 | |
JP2012159850A (ja) | 粘着組成物層付き液晶ディスプレイ用光学機能フィルム及びそれを含む液晶ディスプレイ | |
JP6150546B2 (ja) | 画像表示装置用粘着シート、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 | |
JP2015160865A (ja) | 画像表示装置用粘着シート、画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 | |
JP6842764B2 (ja) | 保護フィルム | |
WO2024247659A1 (ja) | 積層光学フィルムおよび積層光学フィルムの製造方法 | |
WO2024247660A1 (ja) | 積層光学フィルムの製造方法 | |
WO2024247658A1 (ja) | 積層光学フィルム用接着剤組成物および積層光学フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110607 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120619 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130304 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160329 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5228356 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |