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JP5184370B2 - 除草作用を有するピペラジン化合物 - Google Patents

除草作用を有するピペラジン化合物 Download PDF

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Description

本発明は、除草剤としての、式Ｉのピペラジン化合物
Figure 0005184370
又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用に関し、式Ｉにおける可変物は以下のとおり定義される：
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；又は
ＣＯＲ２１〔ここで、
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕；又は
ＮＲ２２Ｒ２３〔ここで、
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである〕；又は
ＯＲ２４〔ここで、
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕；又は
ＳＯ２Ｒ２５〔ここで、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである〕であり；
ここで、Ｒ１及びＲ２の置換基の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく；
そしてここで、Ｒ１は、更に水素であってもよく；
Ｒ３は、基Ｒ２６、ＯＲ２７、ＳＲ２８、ＮＲ２９Ｒ３０又はＮ（ＯＲ３１）Ｒ３２であり、ここで、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は［トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよい〕；又は
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有してもよい〕；又は
Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３〔ここで、
ｎは、１又は２であり；そして
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり、そしてフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有してもよい〕であり；そして
Ｒ３０及びＲ３１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル〔ここで、置換基の脂肪族及び同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよい〕、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有してもよい〕であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６の上記の脂肪族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく；
Ｒ３及びＲ４は、一緒になってケト基であってもよく；
Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２は、互いに独立して、アリール、又はインドリル以外のヘテロアリールであり、ここで、Ｒａは、Ａ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、そしてＲａは、以下に与えられる意味の一つを有し：
Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、アリール、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、フェニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ２Ｂ（ＯＲ１０）２〔ここで、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、そしてＺ２Ｂ（ＯＲ１０）２における基Ｒ１０は、一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してもよい〕；又は
Ｚ３ＣＯＲ１１〔ここで、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕；又は
Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３〔ここで、
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルである〕；又は
Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４〔ここで、Ｒ１４は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである〕；又は
Ｚ６ＯＲ１５〔ここで、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕；又は
Ｚ７ＳＯ２Ｒ１６〔ここで、Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである〕であり；そしてここで、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７は、互いに独立して、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（Ｒ１７）−、−Ｓ−ＣＨ（Ｒ１８）−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１９）−又は−ＳＯ２ＣＨ（Ｒ２０）−であり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；そして
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく；そして
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であるか又はＲａのために与えられる意味の一つを有し；そして
ここで、Ａ１の隣接環原子に結合している二つの基Ｒａ、Ｒｂ若しくはＲｃ、又はＡ２の隣接環原子に結合している二つの基Ｒｄ、Ｒｅ若しくはＲｆは、直鎖状Ｃ３−Ｃ６−アルキレンであってもよく、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく、ここで、Ｃ３−Ｃ６−アルキルレン中の１個のＣＨ２基は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−アルキレン中の１又は２個の隣り合っていないＣＨ２基は、何れの場合にも、酸素、硫黄又は基ＮＲ３４で置き換えられていてもよく、ここで、Ｒ３４は、Ｒ１２のために与えられる意味の一つを有する。
植物病原体であるエス・スカビイズ (S. scabies) により産生されるサクストミン (thaxtomin) (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (1992) 40, 834-837) は、中央のピペラジン−２，５−ジオン環を有する天然産物であり、この環は３位に４−ニトロインドール−３−イルメチル基及び２位に任意によりＯＨ置換されたベンジル基を有する。それらの植物傷害作用により、これらの化合物群は、除草剤としての可能な使用についても研究された (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (2001) 49, 2298-2301)。
EP-A 181152 及び EP-A 243122 は、構造類似のピペラジン化合物及び血小板活性化因子の拮抗剤としてのそれらの使用を記載している。
US 2003/0171379 A1 は、医薬における抗炎症性化合物としての、マクタナミド (mactanamide)、すなわち式Ａの静真菌性ジケトピペラジン
Figure 0005184370
〔式中、ＲはＨ又はメチルである〕の使用を記載している。
WO 99/48889、WO 01/53290 及び WO 2005/011699 は、３又は６位にメチレン又はメチン基を介して結合した４−イミダゾリル基を、そして他方の３又は６位にベンジル基を有する２，５−ジケトピペラジン化合物を開示している。これらの化合物は、抗腫瘍化合物である。
化合物１，４−ジアセチル−３，６−ジ（２−クロロフェニル）ピペラジン−２，５−ジオンは公知である (L. X. Wang, Y. Z. Shi, Z. M. Du, H. W. Hu, Chinese Chem. Lett. (1993) 4, 687-688)。
本発明の目的は、除草作用を有する化合物を提供することである。特に、本発明は、特に低い施用量においても高い除草活性を有する化合物であって、その農作物植物との適合性が商業的使用のために十分である化合物を提供しようとしている。
この及び更なる目的は、冒頭で定義される式Ｉの化合物及びそれらの農業上有用な塩によって達成される。
従って、本発明は、除草剤としての、すなわち有害植物を防除するための、一般式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用に関する。
本発明はまた、除草有効量の、少なくとも１種の式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩、及び農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤を含む組成物に関する。
更に、本発明は、除草有効量の、少なくとも１種の式Ｉのピペラジン化合物又はＩの農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法に関する。
式Ｉのピペラジン化合物は新規であり、そしてまた本発明の対象の一部を形成するが、但し、
− Ａ１及びＡ２がフェニルであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２水素又はメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が水素であり、置換基Ｒａ及びＲｂがそれぞれフェニル環Ａ１の二つのオルト位にあるヒドロキシルであり、そしてＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが水素である式Ｉの化合物を除き、
− 更に、Ａ１がフェニルであり、そしてＡ２が４−イミダゾリルであるか、又はＡ１が４−イミダゾリルであり、そしてＡ２がフェニルである式Ｉの化合物を除き、
− 更に、Ａ１がフェニルであり、Ｒａが塩素であり、Ｒｂ及びＲｃが水素であり、基Ａ２（ＲｄＲｅＲｆ）がｏ−クロロフェニルであり、Ｒ１及びＲ２がメチルカルボニルであり、そしてＲ３〜Ｒ８がそれぞれ水素である式Ｉの化合物を除く。
更に、本発明は、式Ｉの化合物を製造するための方法及び中間体に関する。
本発明の更なる実施形態は、請求項、発明の開示及び実施例から明らかである。本発明の対象の上記の及び以下で更に説明される特徴は、本発明の範囲を逸脱することなく、それぞれ特定の場合に与えられる組み合わせにおいてだけでなく、他の組み合わせにおいても適用できると理解すべきである。
置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は１個以上のキラリティー中心を有することがあり、その場合にそれらはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両者を提供する。
式Ｉの化合物は、それらの農業上有用な塩としても存在することがき、塩の性質は一般に重要でない。好適な塩は、一般に、陽イオン又は酸の酸付加塩であって、その陽イオン及び陰イオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用に対して有害効果を持たないものである。
好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムの、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、所望により１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられていてもよいアンモニウムイオン、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）−１−エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のもの、そして（Ｃ１−Ｃ４）−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。
本発明に係る化合物の置換基のために挙げられる有機部分は、特定群の構成員の個々の列挙に対する集合名である。全ての炭化水素鎖、例えば
アルキル、ハロアルキル、そしてまた、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、Ｎ−（アルキルアミノ）−イミノアルキル、Ｎ−（ジアルキルアミノ）−イミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びアルコキシアルコキシ部分におけるアルキル部分
は、直鎖状又は分枝状であってよい。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍ−は、炭化水素部分のそれぞれの炭素数を示す。別に示さない限り、ハロゲン化された置換基は、１〜５個の同一の又は異なるハロゲン原子、特にフッ素原子又は塩素原子を有する。
ハロゲンという用語は、何れの場合にもフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
他の意味の例は、以下のとおりである：
アルキル、そしてまた、例えばアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノ、アルキルシリル、フェニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘテロシクリルアルキルにおけるアルキル部分：１個以上の炭素原子、例えば１〜２個、１〜４個又は１〜６個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルな。本発明に係る一つの実施形態において、アルキルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルのような小さいアルキル基を意味する。本発明に係る別の実施形態において、アルキルは、Ｃ５−Ｃ６−アルキルなどの比較的に大きいアルキル基を意味する。
ハロアルキル：上記のアルキル基であって、その水素原子が部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素などのハロゲン原子で置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル， ３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びフルオロブチル。
シクロアルキル、そしてまた、例えばシクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニルにおけるシクロアルキル部分：３個以上の炭素原子、例えば３〜６個の炭素環員を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。
アルケニル、そしてまた、例えばフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル又はアルケニルアミノにおけるアルケニル部分：２個以上、例えば２〜４個、２〜６個又は３〜６個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する単不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えばＣ２−Ｃ６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。
本発明に係る一つの実施形態において、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルなどのアルケニル基が用いられる。本発明に係る別の実施形態において、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルなどのアルケニル基が用いられる。
シクロアルケニル、そしてまた、シクロアルケニル部分：３個以上の炭素原子、例えば３〜６個、好ましくは５〜６個の炭素環員を有する単環式の単飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル。
アルキニル、そしてまた、例えば［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又はアルキニルアミノにおけるアルキニル部分：２個以上の炭素原子、例えば２〜４個、２〜６個又は３〜６個の炭素原子及び任意の、しかし互いに隣接しない位置に１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えばＣ２−Ｃ６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
シクロアルキニル、そしてまた、シクロアルキニル部分：３個以上の炭素原子、例えば３〜６個、好ましくは５〜６個の炭素環員及び１個の三重結合を有する単環式炭化水素基、例えばシクロヘキシン−１−イル、シクロヘキシン−３−イル、シクロヘキシン−４−イル。
Ｃ４−Ｃ１０−アルカジエニル：４個以上の炭素原子及び任意の（しかし隣接しない）位置に２個の二重結合を、例えば４〜１０個の炭素原子及び任意の、しかし互いに隣接しない位置に２個の二重結合を有する、二重不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えば１，３−ブタジエニル、１−メチル−１，３−ブタジエニル、２−メチル−１，３−ブタジエニル、ペンタ−１，３−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−６−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，５−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−６−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−７−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−７−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−１−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−３−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−４−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−５−イル、ヘプタ−１，６−ジエン−２−イル、オクタ−１，４−ジエン−１−イル、 オクタ−１，４−ジエン−２−イル、オクタ−１，４−ジエン−３−イル、オクタ−１，４−ジエン−６−イル、オクタ−１，４−ジエン−７−イル、オクタ−１，５−ジエン−１−イル、オクタ−１，５−ジエン−３−イル、オクタ−１，５−ジエン−４−イル、オクタ−１，５−ジエン−７−イル、オクタ−１，６−ジエン−１−イル、オクタ−１，６−ジエン−３−イル、オクタ−１，６−ジエン−４−イル、オクタ−１，６−ジエン−５−イル、オクタ−１，６−ジエン−２−イル、デカ−１，４−ジエニル、デカ−１，５−ジエニル、デカ−１，６−ジエニル、デカ−１，７−ジエニル、デカ−１，８−ジエニル、デカ−２，５−ジエニル、デカ−２，６−ジエニル、デカ−２，７−ジエニル、デカ−２，８−ジエニル。
アルコキシ、又は例えばフェニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシカルボニルにおけるアルコキシ部分：酸素原子を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキル：例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。
本発明に係る一つの実施形態において、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシなどの小さいアルコキシ基が用いられる。本発明に係る別の実施形態において、Ｃ５−Ｃ６−アルコキシなどの比較的に大きいアルコキシ基が用いられる。
アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で定義されるとおりのアルケニル、例えばＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、例えば１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−１−ペンテニルオキシ、２−メチル−１−ペンテニルオキシ、３−メチル−１−ペンテニルオキシ、４−メチル−１−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−１−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−１−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルオキシ及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ。本発明に係る一つの実施形態において、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシなどの小さいアルケニルオキシ基が用いられる。本発明に係る別の実施形態において、Ｃ５−Ｃ６−アルケニルオキシなどの比較的に大きいアルケニルオキシ基が用いられる。
アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキニル、例えばＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ。本発明に係る一つの実施形態において、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシなどの小さいアルキニルオキシ基が用いられる。本発明に係る別の実施形態において、Ｃ５−Ｃ６−アルキニルオキシなどの比較的に大きいアルキニルオキシ基が用いられる。
アルキルチオ：硫黄を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキル。
アルキルスルフィニル：ＳＯ基を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキル。
アルキルスルホニル：Ｓ（Ｏ）２基を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキル。
アルキルカルボニル：（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル又は１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル。
アルケニルカルボニル：（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合している上記で定義されるとおりのアルケニル、例えば１−エテニルカルボニル。
アルキニルカルボニル：（Ｃ＝Ｏ）基を介して結合している上記で定義されるとおりのアルキニル、例えば１−プロピニルカルボニル。
ヘテロシクリル：３個以上、例えば３〜１０個の環原子を有する単環式又は二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環式環、例えば、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜４個の同一の又は異なるヘテロ原子を含有し、そして炭素又は窒素を介して結合していてよい単環式の３、４、５、６又は７員のヘテロ環式環、例えば、
炭素を介して結合している３又は４員の飽和又は不飽和環、例えば
２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル。
炭素を介して結合している５員の飽和環、例えば
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、 テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、 テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル。
炭素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル。
窒素を介して結合している５員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル。
窒素を介して結合している６員の飽和環、例えば：
ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル。
炭素を介して結合している５員の部分不飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ３−１，２−ジチオール−４−イル、Δ３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イル、３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル。
炭素を介して結合している６員の部分不飽和環、例えば：
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル ４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５−６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル。
窒素を介して結合している５員の部分不飽和環、例えば：
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル。
窒素を介して結合している６員の部分不飽和環、例えば：
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル。
一般に１、２、３又は４個の窒素原子を、又は酸素及び硫黄からなる群から選択される１個のヘテロ原子及び適切ならば１、２又は３個の窒素原子を環員として有する、炭素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、 オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジゾール−４−イル、１，２，３−チアジゾール−５−イル、１，２，４−チアジゾール−３−イル、１，２，４−チアジゾール−５−イル、１，３，４−チアジゾリル−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾール−５−イル。
１、２、３又は４個の窒素原子を環員として有する、炭素を介して結合している６員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル。
１、２、３又は４個の窒素原子を環員として有する、窒素を介して結合している５員のヘテロ芳香族環、例えば：
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル。
又は、上記の５若しくは６員のヘテロ環式環の一つと、もう一つの縮合した飽和、不飽和又は芳香族の炭素環、例えばベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセン又はシクロヘキサジエン環とを、又はもう一つの縮合した５若しくは６員のヘテロ環式環とを含む二環式ヘテロ環であって、後者のヘテロ環式環も同様に飽和、不飽和又は芳香族であってよいもの。
上記のヘテロ環中の硫黄原子は、Ｓ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）２に酸化されていてもよい。
従って、ヘタリール (hetaryl) 又はヘテロアリールは、５又は６員のヘテロ芳香族基であり、これは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１、２、３又は４個の同一の又は異なるヘテロ原子を環員として含み、炭素又は窒素を介して結合していてよく、そして、もう一つの縮合したベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族と一緒になって、二環式の環系を形成してもよい。ヘタリールの例は、炭素を介して結合している上記の５及び６員のヘテロ芳香族環、窒素を介して結合している上記の５員のヘテロ芳香族環、及び二環式ヘテロ芳香族基、例えばキノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリジニル、１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、イミダゾ「３，４−ａ」ピリミジニル、その他である。
アリール：６〜１４個の環員を有する、単環式又は多環式の芳香族炭素環、例えば単環式若しくは二環式又は単環式〜三環式の芳香族炭素環、例えばフェニル、ナフチル又はアントラセニルなど。
アリールアルキル：アルキレン基、特にメチレン、１，１−エチレン又は１，２−エチレン基を介して結合しているアリール基、例えばベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル。
ヘテロシクリルアルキル、そしてまた、ヘタリールアルキル：アルキレン基、特にメチレン、１，１−エチレン又は１，２−エチレン基を介して結合しているヘテロシクリル又はヘタリール基。
特別の実施形態において、式Ｉの化合物の可変物は以下の意味を有し、これらの意味は、それら自体で及び互いに組み合わせて、式Ｉの化合物の特別の実施形態である：
Ｒ１は、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＣＯＲ２１であり、ここで、Ｒ２１は上記で定義されるとおりであり、そして特にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル、フェニルアミノ又はヘテロシクリルであり；ここで、置換基の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい。特に好ましくは、Ｒ１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキル、とりわけメチルの意味を有する。
Ｒ２は、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＣＯＲ２１であり、ここで、Ｒ２１は上記で定義されるとおりであり、そして特にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル、フェニルアミノ又はヘテロシクリルであり；ここで、置換基の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい。特に好ましくは、Ｒ２はＣ１−Ｃ６−アルキル、とりわけメチルの意味を有する。
Ｒ３は、基Ｒ２６又は基ＯＲ２７であり、ここで、Ｒ２６及びＲ２７は、上記で定義されるとおりであり、そして特に、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい〕、又はＳＯ２Ｒ３１〔ここで、Ｒ３１はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、そしてＲ３１におけるフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキル基を有してもよい〕である。特に好ましくは、Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルの意味を有する。
Ｒ４、Ｒ５及び／又はＲ６は、水素である。
Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、ケト基であってもよい。この場合、Ｒ５及び／又はＲ６は、好ましくは水素である。
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、好ましくは水素又はメチル、特に水素である。
Ａ１、Ａ２は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル又はテトラジニルからなる群から選択され、特にフェニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル又はピリジニルからなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールである。特に好ましくは、Ａ１はフェニル又はピリジニル、とりわけフェニルの意味を有する。特に好ましくは、Ａ２はフェニル又はチエニル、とりわけフェニルの意味を有する。
本発明によれば、Ａ１は、水素とは異なる１〜３個の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃを有し、ここで、ＲａはＡ１の結合点に対してオルト位でＡ１の窒素又は炭素原子に結合しており、ここで、Ｒａは、好ましくは下記の意味の一つを有する：
− ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、アリール、ヘテロシクリル、特に５又は６員のヘテロシクリル〔ここで、アリール及びヘテロシクリルは、不飽和であり、そしてＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＣＮ、フェニル及びハロゲンからなる群から選択される１又は２個の基を有してもよい〕、
− Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２〔ここで、Ｚ１は結合又は−ＣＨ２−であり、そして基Ｒ９ はそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである〕；
− Ｚ３ＣＯＲ１１〔ここで、Ｚ３は結合であり、そしてＲ１１は上記で定義される意味を有し、そして特に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリル、とりわけ炭素を介して結合している５又は６員のヘテロアリールである〕；
− Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３〔ここで、Ｚ４ は結合又は−ＣＨ２−であり、そしてＲ１２及びＲ１３は上記で定義される意味を有し、そして特に、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニル、とりわけ炭素を介して結合している５又は６員のヘテロアリールカルボニルである〕；
− Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４〔ここで、Ｚ５は結合であり、そしてＲ１４は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである〕；又
− Ｚ６ＯＲ１５〔ここで、Ｚ６は結合又は−ＣＨ２−であり、そしてＲ１５は上記で定義される意味を有し、そして特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、Ｒ１５はは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであってもよい〕；又は
− Ｚ７ＳＯ２Ｒ１６〔ここで、Ｚ７は結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１６はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである〕；
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい。
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、好ましくは水素であるか、又はＲａのために好ましいとして挙げられる意味の一つを有する。
Ｒａが窒素原子に結合しているならば、Ｒａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２〔ここで、Ｚ１は結合である〕とは異なる。本発明の好ましい実施形態において、Ｒａは炭素原子を介して結合している。
Ｒａは、特に下記の意味の一つを有する：
− ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、アリール、ヘテロシクリル〔ここで、上記の最後の二つの基は置換されていないか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＣＮ、フェニル及びハロゲンからなる群から選択される１又は２個の基を有してよい〕、
− Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、
− Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２〔ここで、Ｚ１は結合又は−ＣＨ２−であり、そして基Ｒ９ はそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである〕；又は
− Ｚ３ＣＯＲ１１〔ここで、Ｚ３は結合であり、そしてＲ１１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリル、特に炭素を介して結合している５又は６員のヘテロアリールである〕；又は
− Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３〔ここで、Ｚ４ は結合又は−ＣＨ２−であり、そしてＲ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル又はヘテロシクリルカルボニル、特に炭素を介して結合している５又は６員のヘテロアリールカルボニルである〕；又は
− Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４〔ここで、Ｚ５は結合であり、そしてＲ１４は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである〕；又
− Ｚ６ＯＲ１５〔ここで、Ｚ６は結合又は−ＣＨ２−であり、そしてＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕；又は
− Ｚ７ＳＯ２Ｒ１６〔ここで、Ｚ７は結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１６はＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである〕；
ここで、置換基Ｒａの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい。
実に特に好ましくは、Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びＣ２−Ｃ４−アルキニル、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び５員のヘテロアリール、例えばオキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルからなる群から選択され、ここで、上記のヘテロアリール基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びハロゲンからなる群から選択される１又は２個の基を有してよく、そして特に、Ａ１のオルト位の一つで結合している。
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、特に、水素であるか、又は互いに独立して、Ｒａのために特に好ましいとして挙げられる意味の一つを有するか、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよいＣ２−Ｃ６−アルケニル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は基Ｚ６ＯＲ１５であり、ここで、Ｚ６は結合であり、そしてＲ１５は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロアルキルである。
特に、基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択され、ここで、Ａ１又はＡ２の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ又はＲｆは、基Ｏ−ＣＨ２−Ｏであってもよい。
特に、Ｒ６は、水素以外の基である。Ｒ６は、好ましくは、Ａ１のオルト位で結合している基であり、すなわち、Ｒａが同様にオルト位で結合しているならば、Ｒｂは第二のオルト位にある。
一方又は両方の基Ｒｂ、Ｒｃが水素とは異なる置換基であるならば、それらは特に、好ましいとして挙げられる置換基から、とりわけハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択されるか、又はＲｂ及びＲｃは一緒になって、基Ｏ−ＣＨ２−Ｏである。
Ａ２は、特に、置換されていないか、又は置換基Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆの１又は２個は、水素とは異なる置換基である。置換基Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆの１又は２個が水素とは異なるならば、それらは特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される。
ある置換基が本発明の文脈で想定し得る意味は、別の置換基が本発明の文脈で想定し得る意味から完全に独立している。
本発明は、特に、Ａ１及びＡ２がフェニルであり、Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アリール又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ、特に水素又はメチルであり、置換基Ｒａ及びＲｂが互いに独立して、それぞれ水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、それらがフェニル環Ａ１の二つのオルト位にあり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が水素であり、そしてＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが同様に水素である一般式Ｉのピペラジン化合物を提供する。これらのなかでも、ＲａがＣ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルである化合物が好ましい。
本発明は、更に、上記の特定の対象の化合物とは異なる式Ｉのピペラジン化合物、すなわち、一般式Ｉの化合物であるが、Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アリール又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ、特に水素又はメチルであり、置換基Ｒａ及びＲｂが互いに独立して、それぞれ水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、それらがフェニル環Ａ１の二つのオルト位にあり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が水素であり、そしてＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが同様に水素である式Ｉの化合物を除くものを提供する。
本発明は、更に、好ましくは、指示した位置（１）及び（２）の両方においてＳ配置を有する式Ｉの化合物（Ｓ，Ｓ）を提供する。
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Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が水素であり、そしてＲ２がＣＨ３である式Ｉ.1 の化合物が好ましく、指示した位置（１）及び（２）の両方においてＳ配置を有する化合物（Ｓ，Ｓ）−I.1 が特に好ましい。好ましい化合物I.1 の例は、Ａ１、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表１に与えられる意味を有する化合物である：
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以下に列挙される化合物I.2〜I.252 は、それら自体が本発明の好ましい実施形態である。
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同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロフェニルであるという点で異なる式I.2 の化合物、特に好ましくは化合物I.2.1〜I.2.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.2.1〜I.2.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロフェニルであるという点で異なる式I.3 の化合物、特に好ましくは化合物I.3.1〜I.3.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.3.1〜I.3.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフェニルであるという点で異なる式I.4 の化合物、特に好ましくは化合物I.4.1〜I.4.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.4.1〜I.4.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルフェニルであるという点で異なる式I.5 の化合物、特に好ましくは化合物I.5.1〜I.5.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.5.1〜I.5.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルフェニルであるという点で異なる式I.6 の化合物、特に好ましくは化合物I.6.1〜I.6.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.6.1〜I.6.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルフェニルであるという点で異なる式I.7 の化合物、特に好ましくは化合物I.7.1〜I.7.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.7.1〜I.7.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシフェニルであるという点で異なる式I.8 の化合物、特に好ましくは化合物I.8.1〜I.5.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.8.1〜I.8.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシフェニルであるという点で異なる式I.9 の化合物、特に好ましくは化合物I.9.1〜I.9.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.9.1〜I.9.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシフェニルであるという点で異なる式I.10 の化合物、特に好ましくは化合物I.10.1〜I.10.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.10.1〜I.10.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.11 の化合物、特に好ましくは化合物I.11.1〜I.11.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.11.1〜I.11.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.12 の化合物、特に好ましくは化合物I.12.1〜I.12.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.12.1〜I.12.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.13 の化合物、特に好ましくは化合物I.13.1〜I.13.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.13.1〜I.13.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メチルフェニルであるという点で異なる式I.14 の化合物、特に好ましくは化合物I.14.1〜I.14.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.14.1〜I.14.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メチルフェニルであるという点で異なる式I.15 の化合物、特に好ましくは化合物I.15.1〜I.15.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.15.1〜I.15.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メチルフェニルであるという点で異なる式I.16 の化合物、特に好ましくは化合物I.16.1〜I.16.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.16.1〜I.16.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−３−メチルフェニルであるという点で異なる式I.17 の化合物、特に好ましくは化合物I.17.1〜I.17.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.17.1〜I.17.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−４−メチルフェニルであるという点で異なる式I.18 の化合物、特に好ましくは化合物I.18.1〜I.18.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.18.1〜I.18.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−５−メチルフェニルであるという点で異なる式I.19 の化合物、特に好ましくは化合物I.19.1〜I.19.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.19.1〜I.19.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−６−メチルフェニルであるという点で異なる式I.20 の化合物、特に好ましくは化合物I.20.1〜I.20.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.20.1〜I.20.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，３−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.21 の化合物、特に好ましくは化合物I.21.1〜I.21.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.21.1〜I.21.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，４−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.22 の化合物、特に好ましくは化合物I.22.1〜I.22.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.22.1〜I.22.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，５−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.23 の化合物、特に好ましくは化合物I.23.1〜I.23.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.23.1〜I.23.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，６−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.24 の化合物、特に好ましくは化合物I.24.1〜I.24.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.24.1〜I.24.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−３−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.25 の化合物、特に好ましくは化合物I.25.1〜I.25.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.25.1〜I.25.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−４−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.26 の化合物、特に好ましくは化合物I.26.1〜I.26.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.26.1〜I.26.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−５−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.27 の化合物、特に好ましくは化合物I.27.1〜I.27.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.27.1〜I.27.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−６−フルオロフェニルであるという点で異なる式I.28 の化合物、特に好ましくは化合物I.28.1〜I.28.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.28.1〜I.28.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，３−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.29 の化合物、特に好ましくは化合物I.29.1〜I.29.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.29.1〜I.29.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，４−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.30 の化合物、特に好ましくは化合物I.30.1〜I.30.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.30.1〜I.30.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，５−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.31 の化合物、特に好ましくは化合物I.31.1〜I.31.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.31.1〜I.31.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，６−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.32 の化合物、特に好ましくは化合物I.32.1〜I.32.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.32.1〜I.32.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−３−クロロフェニルであるという点で異なる式I.33 の化合物、特に好ましくは化合物I.33.1〜I.33.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.33.1〜I.33.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−４−クロロフェニルであるという点で異なる式I.34 の化合物、特に好ましくは化合物I.34.1〜I.34.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.34.1〜I.34.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−５−クロロフェニルであるという点で異なる式I.35 の化合物、特に好ましくは化合物I.35.1〜I.35.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.35.1〜I.35.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，４−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.35 の化合物、特に好ましくは化合物I.36.1〜I.36.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.36.1〜I.30.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，５−ジフルオロフェニルであるという点で異なる式I.37 の化合物、特に好ましくは化合物I.37.1〜I.37.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.37.1〜I.37.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，５−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.38 の化合物、特に好ましくは化合物I.38.1〜I.38.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.38.1〜I.38.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，５−ジクロロフェニルであるという点で異なる式I.39 の化合物、特に好ましくは化合物I.39.1〜I.39.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.39.1〜I.39.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロ−４−クロロフェニルであるという点で異なる式I.40 の化合物、特に好ましくは化合物I.40.1〜I.40.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.40.1〜I.40.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロ−３−クロロフェニルであるという点で異なる式I.41 の化合物、特に好ましくは化合物I.41.1〜I.41.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.41.1〜I.41.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロ−５−クロロフェニルであるという点で異なる式I.42 の化合物、特に好ましくは化合物I.42.1〜I.42.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.42.1〜I.42.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.43 の化合物、特に好ましくは化合物I.43.1〜I.43.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.43.1〜I.43.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.44 の化合物、特に好ましくは化合物I.44.1〜I.44.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.44.1〜I.44.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.45 の化合物、特に好ましくは化合物I.45.1〜I.45.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.45.1〜I.45.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.46 の化合物、特に好ましくは化合物I.46.1〜I.46.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.46.1〜I.46.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−クロロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.47 の化合物、特に好ましくは化合物I.47.1〜I.47.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.47.1〜I.47.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.48 の化合物、特に好ましくは化合物I.48.1〜I.48.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.48.1〜I.48.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.49 の化合物、特に好ましくは化合物I.49.1〜I.49.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.49.1〜I.49.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.50 の化合物、特に好ましくは化合物I.50.1〜I.50.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.50.1〜I.50.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.51 の化合物、特に好ましくは化合物I.51.1〜I.51.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.51.1〜I.51.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.52 の化合物、特に好ましくは化合物I.52.1〜I.52.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.52.1〜I.52.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.53 の化合物、特に好ましくは化合物I.53.1〜I.53.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.53.1〜I.53.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.54 の化合物、特に好ましくは化合物I.54.1〜I.54.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.54.1〜I.54.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−メトキシピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.55 の化合物、特に好ましくは化合物I.55.1〜I.55.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.55.1〜I.55.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.56 の化合物、特に好ましくは化合物I.56.1〜I.56.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.56.1〜I.56.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.57 の化合物、特に好ましくは化合物I.57.1〜I.57.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.57.1〜I.57.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.58 の化合物、特に好ましくは化合物I.58.1〜I.58.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.58.1〜I.58.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−フルオロピリジン−２−イルであるという点で異なる式I.59 の化合物、特に好ましくは化合物I.59.1〜I.59.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.59.1〜I.59.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.60 の化合物、特に好ましくは化合物I.60.1〜I.60.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.60.1〜I.60.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.61 の化合物、特に好ましくは化合物I.61.1〜I.61.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.61.1〜I.61.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.62 の化合物、特に好ましくは化合物I.62.1〜I.62.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.62.1〜I.62.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.63 の化合物、特に好ましくは化合物I.63.1〜I.63.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.63.1〜I.63.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−クロロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.64 の化合物、特に好ましくは化合物I.64.1〜I.64.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.64.1〜I.64.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.65 の化合物、特に好ましくは化合物I.65.1〜I.65.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.65.1〜I.65.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.66 の化合物、特に好ましくは化合物I.66.1〜I.66.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.66.1〜I.66.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.67 の化合物、特に好ましくは化合物I.67.1〜I.67.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.67.1〜I.67.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.68 の化合物、特に好ましくは化合物I.68.1〜I.68.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.68.1〜I.68.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.69 の化合物、特に好ましくは化合物I.69.1〜I.69.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.69.1〜I.69.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.70 の化合物、特に好ましくは化合物I.70.1〜I.70.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.70.1〜I.70.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.71 の化合物、特に好ましくは化合物I.71.1〜I.71.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.71.1〜I.71.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−メトキシピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.72 の化合物、特に好ましくは化合物I.72.1〜I.72.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.72.1〜I.72.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.73 の化合物、特に好ましくは化合物I.73.1〜I.73.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.73.1〜I.73.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.74 の化合物、特に好ましくは化合物I.74.1〜I.74.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.74.1〜I.74.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.75 の化合物、特に好ましくは化合物I.75.1〜I.75.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.75.1〜I.75.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−フルオロピリジン−３−イルであるという点で異なる式I.76 の化合物、特に好ましくは化合物I.76.1〜I.76.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.76.1〜I.76.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.77 の化合物、特に好ましくは化合物I.77.1〜I.77.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.77.1〜I.77.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.78 の化合物、特に好ましくは化合物I.78.1〜I.78.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.78.1〜I.78.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.79 の化合物、特に好ましくは化合物I.79.1〜I.79.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.79.1〜I.79.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.80 の化合物、特に好ましくは化合物I.80.1〜I.80.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.80.1〜I.80.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.81 の化合物、特に好ましくは化合物I.81.1〜I.81.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.81.1〜I.81.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.82 の化合物、特に好ましくは化合物I.82.1〜I.82.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.82.1〜I.82.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.83 の化合物、特に好ましくは化合物I.83.1〜I.83.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.83.1〜I.83.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.84 の化合物、特に好ましくは化合物I.84.1〜I.84.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.84.1〜I.84.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロピリジン−４−イルであるという点で異なる式I.85 の化合物、特に好ましくは化合物I.85.1〜I.85.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.85.1〜I.85.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.86 の化合物、特に好ましくは化合物I.86.1〜I.86.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.86.1〜I.86.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.87 の化合物、特に好ましくは化合物I.87.1〜I.87.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.87.1〜I.87.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.88 の化合物、特に好ましくは化合物I.88.1〜I.88.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.88.1〜I.88.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.89 の化合物、特に好ましくは化合物I.89.1〜I.89.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.89.1〜I.89.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.90 の化合物、特に好ましくは化合物I.90.1〜I.90.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.90.1〜I.90.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.91 の化合物、特に好ましくは化合物I.91.1〜I.91.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.91.1〜I.91.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.92 の化合物、特に好ましくは化合物I.92.1〜I.92.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.92.1〜I.92.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.93 の化合物、特に好ましくは化合物I.93.1〜I.93.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.93.1〜I.93.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.94 の化合物、特に好ましくは化合物I.94.1〜I.94.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.94.1〜I.94.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.95 の化合物、特に好ましくは化合物I.95.1〜I.95.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.95.1〜I.95.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.96 の化合物、特に好ましくは化合物I.96.1〜I.96.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.96.1〜I.96.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロチオフェン−２−イルであるという点で異なる式I.97 の化合物、特に好ましくは化合物I.97.1〜I.97.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.97.1〜I.97.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフェン−２−イルであるという点で異なる式I.98 の化合物、特に好ましくは化合物I.98.1〜I.98.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.98.1〜I.98.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.99 の化合物、特に好ましくは化合物I.99.1〜I.99.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.99.1〜I.99.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.100 の化合物、特に好ましくは化合物I.100.1〜I.100.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.100.1〜I.100.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.101 の化合物、特に好ましくは化合物I.101.1〜I.101.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.101.1〜I.101.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.102 の化合物、特に好ましくは化合物I.102.1〜I.102.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.102.1〜I.102.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.103 の化合物、特に好ましくは化合物I.103.1〜I.103.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.103.1〜I.103.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.104 の化合物、特に好ましくは化合物I.104.1〜I.104.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.104.1〜I.104.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.105 の化合物、特に好ましくは化合物I.105.1〜I.105.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.105.1〜I.105.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.106 の化合物、特に好ましくは化合物I.106.1〜I.106.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.106.1〜I.106.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.107 の化合物、特に好ましくは化合物I.107.1〜I.107.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.107.1〜I.107.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.108 の化合物、特に好ましくは化合物I.108.1〜I.108.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.108.1〜I.108.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.109 の化合物、特に好ましくは化合物I.109.1〜I.109.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.109.1〜I.109.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.110 の化合物、特に好ましくは化合物I.110.1〜I.110.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.110.1〜I.110.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであるという点で異なる式I.111 の化合物、特に好ましくは化合物I.111.1〜I.111.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.111.1〜I.111.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフラン−２−イルであるという点で異なる式I.112 の化合物、特に好ましくは化合物I.112.1〜I.112.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.112.1〜I.112.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.113 の化合物、特に好ましくは化合物I.113.1〜I.113.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.113.1〜I.113.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.114 の化合物、特に好ましくは化合物I.114.1〜I.114.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.114.1〜I.114.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.115 の化合物、特に好ましくは化合物I.115.1〜I.115.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.115.1〜I.115.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.116 の化合物、特に好ましくは化合物I.116.1〜I.116.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.116.1〜I.116.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.117 の化合物、特に好ましくは化合物I.117.1〜I.117.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.117.1〜I.117.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフラン−２−イルであるという点で異なる式I.118 の化合物、特に好ましくは化合物I.118.1〜I.118.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.118.1〜I.118.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフラン−３−イルであるという点で異なる式I.119 の化合物、特に好ましくは化合物I.119.1〜I.119.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.119.1〜I.119.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.120 の化合物、特に好ましくは化合物I.120.1〜I.120.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.120.1〜I.120.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.121 の化合物、特に好ましくは化合物I.121.1〜I.121.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.121.1〜I.121.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.122 の化合物、特に好ましくは化合物I.122.1〜I.122.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.122.1〜I.122.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.123 の化合物、特に好ましくは化合物I.123.1〜I.123.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.123.1〜I.123.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.124 の化合物、特に好ましくは化合物I.124.1〜I.124.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.124.1〜I.124.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.125 の化合物、特に好ましくは化合物I.125.1〜I.125.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.125.1〜I.125.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフラン−３−イルであるという点で異なる式I.126 の化合物、特に好ましくは化合物I.126.1〜I.126.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.126.1〜I.126.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とはＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.127 の化合物、特に好ましくは化合物I.127.1〜I.127.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.127.1〜I.127.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.128 の化合物、特に好ましくは化合物I.128.1〜I.128.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.128.1〜I.128.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.129 の化合物、特に好ましくは化合物I.129.1〜I.129.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.129.1〜I.129.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.130 の化合物、特に好ましくは化合物I.130.1〜I.130.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.130.1〜I.130.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.131 の化合物、特に好ましくは化合物I.131.1〜I.131.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.131.1〜I.131.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.132 の化合物、特に好ましくは化合物I.132.1〜I.132.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.132.1〜I.132.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.133 の化合物、特に好ましくは化合物I.133.1〜I.133.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.133.1〜I.133.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.134 の化合物、特に好ましくは化合物I.134.1〜I.134.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.134.1〜I.134.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.135 の化合物、特に好ましくは化合物I.135.1〜I.135.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.135.1〜I.135.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.136 の化合物、特に好ましくは化合物I.136.1〜I.136.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.136.1〜I.136.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.137 の化合物、特に好ましくは化合物I.137.1〜I.137.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.137.1〜I.137.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフ３−フルオロェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.138 の化合物、特に好ましくは化合物I.138.1〜I.138.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.138.1〜I.138.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.139 の化合物、特に好ましくは化合物I.139.1〜I.139.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.139.1〜I.139.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.140 の化合物、特に好ましくは化合物I.140.1〜I.140.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.140.1〜I.140.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.141 の化合物、特に好ましくは化合物I.141.1〜I.141.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.141.1〜I.141.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが4−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.142 の化合物、特に好ましくは化合物I.142.1〜I.142.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.142.1〜I.142.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−３−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.143 の化合物、特に好ましくは化合物I.143.1〜I.143.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.143.1〜I.143.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−４−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.144 の化合物、特に好ましくは化合物I.144.1〜I.144.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.144.1〜I.144.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−５−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.145 の化合物、特に好ましくは化合物I.145.1〜I.145.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.145.1〜I.145.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−６−メチルフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.146 の化合物、特に好ましくは化合物I.146.1〜I.146.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.146.1〜I.146.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，３−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.147 の化合物、特に好ましくは化合物I.147.1〜I.147.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.147.1〜I.147.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，４−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.148 の化合物、特に好ましくは化合物I.148.1〜I.148.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.148.1〜I.148.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，５−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.149 の化合物、特に好ましくは化合物I.149.1〜I.149.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.149.1〜I.149.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，６−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.150 の化合物、特に好ましくは化合物I.150.1〜I.150.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.150.1〜I.150.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−３−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.151 の化合物、特に好ましくは化合物I.151.1〜I.151.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.151.1〜I.151.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−４−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.152 の化合物、特に好ましくは化合物I.152.1〜I.152.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.152.1〜I.152.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−５−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.153 の化合物、特に好ましくは化合物I.153.1〜I.153.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.153.1〜I.153.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.154 の化合物、特に好ましくは化合物I.154.1〜I.154.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.154.1〜I.154.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，３−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.155 の化合物、特に好ましくは化合物I.155.1〜I.155.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.155.1〜I.155.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，４−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.156 の化合物、特に好ましくは化合物I.156.1〜I.156.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.156.1〜I.156.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，５−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.157 の化合物、特に好ましくは化合物I.157.1〜I.157.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.157.1〜I.157.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２，６−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.158 の化合物、特に好ましくは化合物I.158.1〜I.158.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.158.1〜I.158.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−３−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.159 の化合物、特に好ましくは化合物I.159.1〜I.159.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.159.1〜I.159.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−４−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.160 の化合物、特に好ましくは化合物I.160.1〜I.160.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.160.1〜I.160.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロ−５−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.161 の化合物、特に好ましくは化合物I.161.1〜I.161.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.161.1〜I.161.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，４−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.162 の化合物、特に好ましくは化合物I.162.1〜I.162.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.162.1〜I.162.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，５−ジフルオロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.163 の化合物、特に好ましくは化合物I.163.1〜I.163.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.163.1〜I.163.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，４−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.164 の化合物、特に好ましくは化合物I.164.1〜I.164.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.164.1〜I.164.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３，５−ジクロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.165 の化合物、特に好ましくは化合物I.165.1〜I.165.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.165.1〜I.165.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロ，４−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.166 の化合物、特に好ましくは化合物I.166.1〜I.166.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.166.1〜I.166.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロ，３−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.167 の化合物、特に好ましくは化合物I.167.1〜I.167.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.167.1〜I.167.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロ，５−クロロフェニルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.168 の化合物、特に好ましくは化合物I.168.1〜I.168.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.168.1〜I.168.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.169 の化合物、特に好ましくは化合物I.169.1〜I.169.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.169.1〜I.169.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.170 の化合物、特に好ましくは化合物I.170.1〜I.170.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.170.1〜I.170.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.171 の化合物、特に好ましくは化合物I.171.1〜I.171.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.171.1〜I.171.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.172 の化合物、特に好ましくは化合物I.172.1〜I.172.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.172.1〜I.172.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−クロロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.173 の化合物、特に好ましくは化合物I.173.1〜I.173.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.173.1〜I.173.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.174 の化合物、特に好ましくは化合物I.174.1〜I.174.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.174.1〜I.174.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.175 の化合物、特に好ましくは化合物I.175.1〜I.175.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.175.1〜I.175.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.176 の化合物、特に好ましくは化合物I.176.1〜I.176.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.176.1〜I.176.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.177 の化合物、特に好ましくは化合物I.177.1〜I.177.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.177.1〜I.177.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.178 の化合物、特に好ましくは化合物I.178.1〜I.178.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.178.1〜I.178.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.179 の化合物、特に好ましくは化合物I.179.1〜I.179.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.179.1〜I.179.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.180 の化合物、特に好ましくは化合物I.180.1〜I.180.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.180.1〜I.180.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−メトキシピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.181 の化合物、特に好ましくは化合物I.181.1〜I.181.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.181.1〜I.181.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.182 の化合物、特に好ましくは化合物I.182.1〜I.182.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.182.1〜I.182.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.183 の化合物、特に好ましくは化合物I.183.1〜I.183.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.183.1〜I.183.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.184 の化合物、特に好ましくは化合物I.184.1〜I.184.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.184.1〜I.184.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−フルオロピリジン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.185 の化合物、特に好ましくは化合物I.185.1〜I.185.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.185.1〜I.185.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.186 の化合物、特に好ましくは化合物I.186.1〜I.186.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.186.1〜I.186.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.187 の化合物、特に好ましくは化合物I.187.1〜I.187.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.187.1〜I.187.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.188 の化合物、特に好ましくは化合物I.188.1〜I.188.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.188.1〜I.188.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.189 の化合物、特に好ましくは化合物I.189.1〜I.189.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.189.1〜I.189.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−クロロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.190 の化合物、特に好ましくは化合物I.190.1〜I.190.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.190.1〜I.190.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.191 の化合物、特に好ましくは化合物I.191.1〜I.191.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.191.1〜I.191.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.192 の化合物、特に好ましくは化合物I.192.1〜I.192.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.192.1〜I.192.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.193 の化合物、特に好ましくは化合物I.193.1〜I.193.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.193.1〜I.193.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.194 の化合物、特に好ましくは化合物I.194.1〜I.194.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.194.1〜I.194.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.195 の化合物、特に好ましくは化合物I.195.1〜I.195.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.195.1〜I.195.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.196 の化合物、特に好ましくは化合物I.196.1〜I.196.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.196.1〜I.196.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.197 の化合物、特に好ましくは化合物I.197.1〜I.197.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.197.1〜I.197.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−メトキシピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.198 の化合物、特に好ましくは化合物I.198.1〜I.198.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.198.1〜I.198.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.199 の化合物、特に好ましくは化合物I.199.1〜I.199.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.199.1〜I.199.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.200 の化合物、特に好ましくは化合物I.200.1〜I.200.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.200.1〜I.200.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.201 の化合物、特に好ましくは化合物I.201.1〜I.201.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.201.1〜I.201.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが６−フルオロピリジン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.202 の化合物、特に好ましくは化合物I.202.1〜I.202.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.202.1〜I.202.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.203 の化合物、特に好ましくは化合物I.203.1〜I.203.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.203.1〜I.203.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.204 の化合物、特に好ましくは化合物I.204.1〜I.204.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.204.1〜I.204.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.205 の化合物、特に好ましくは化合物I.205.1〜I.205.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.205.1〜I.205.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.206 の化合物、特に好ましくは化合物I.206.1〜I.206.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.206.1〜I.206.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.207 の化合物、特に好ましくは化合物I.207.1〜I.207.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.207.1〜I.207.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.208 の化合物、特に好ましくは化合物I.208.1〜I.208.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.208.1〜I.208.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.209 の化合物、特に好ましくは化合物I.209.1〜I.209.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.209.1〜I.209.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.210 の化合物、特に好ましくは化合物I.210.1〜I.210.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.210.1〜I.210.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロピリジン−４−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.211 の化合物、特に好ましくは化合物I.211.1〜I.211.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.211.1〜I.211.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.212 の化合物、特に好ましくは化合物I.212.1〜I.212.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.212.1〜I.212.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.213 の化合物、特に好ましくは化合物I.213.1〜I.213.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.213.1〜I.213.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.214 の化合物、特に好ましくは化合物I.214.1〜I.214.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.214.1〜I.214.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.215 の化合物、特に好ましくは化合物I.215.1〜I.215.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.215.1〜I.215.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.216 の化合物、特に好ましくは化合物I.216.1〜I.216.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.216.1〜I.216.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.217 の化合物、特に好ましくは化合物I.217.1〜I.217.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.217.1〜I.217.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.218 の化合物、特に好ましくは化合物I.218.1〜I.218.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.218.1〜I.218.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−メトキシチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.219 の化合物、特に好ましくは化合物I.219.1〜I.219.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.219.1〜I.219.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.220 の化合物、特に好ましくは化合物I.220.1〜I.220.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.220.1〜I.220.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.221 の化合物、特に好ましくは化合物I.221.1〜I.221.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.221.1〜I.221.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.222 の化合物、特に好ましくは化合物I.222.1〜I.222.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.222.1〜I.222.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.223 の化合物、特に好ましくは化合物I.223.1〜I.223.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.223.1〜I.223.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロチオフェン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.224 の化合物、特に好ましくは化合物I.224.1〜I.224.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.224.1〜I.224.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.225 の化合物、特に好ましくは化合物I.225.1〜I.225.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.225.1〜I.225.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.226 の化合物、特に好ましくは化合物I.226.1〜I.226.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.226.1〜I.226.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.227 の化合物、特に好ましくは化合物I.227.1〜I.227.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.227.1〜I.227.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.228 の化合物、特に好ましくは化合物I.228.1〜I.228.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.228.1〜I.228.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.229 の化合物、特に好ましくは化合物I.229.1〜I.229.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.229.1〜I.229.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.230 の化合物、特に好ましくは化合物I.230.1〜I.230.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.230.1〜I.230.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.231 の化合物、特に好ましくは化合物I.231.1〜I.231.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.231.1〜I.231.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−メトキシチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.232 の化合物、特に好ましくは化合物I.232.1〜I.232.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.232.1〜I.232.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−メトキシチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.233 の化合物、特に好ましくは化合物I.233.1〜I.233.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.233.1〜I.233.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−メトキシチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.234 の化合物、特に好ましくは化合物I.234.1〜I.234.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.234.1〜I.234.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.235 の化合物、特に好ましくは化合物I.235.1〜I.235.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.235.1〜I.235.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.236 の化合物、特に好ましくは化合物I.236.1〜I.236.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.236.1〜I.236.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−トリフルオロメチルチオフェン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.237 の化合物、特に好ましくは化合物I.237.1〜I.237.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.237.1〜I.237.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.238 の化合物、特に好ましくは化合物I.238.1〜I.238.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.238.1〜I.238.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−クロロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.239 の化合物、特に好ましくは化合物I.239.1〜I.239.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.239.1〜I.239.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.240 の化合物、特に好ましくは化合物I.240.1〜I.240.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.240.1〜I.240.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.241 の化合物、特に好ましくは化合物I.241.1〜I.241.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.241.1〜I.241.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが３−フルオロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.242 の化合物、特に好ましくは化合物I.242.1〜I.242.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.242.1〜I.242.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.243 の化合物、特に好ましくは化合物I.243.1〜I.243.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.243.1〜I.243.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフラン−２−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.244 の化合物、特に好ましくは化合物I.244.1〜I.244.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.244.1〜I.244.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.245 の化合物、特に好ましくは化合物I.245.1〜I.245.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.245.1〜I.245.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−クロロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.246 の化合物、特に好ましくは化合物I.246.1〜I.246.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.246.1〜I.246.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−クロロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.247 の化合物、特に好ましくは化合物I.247.1〜I.247.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.247.1〜I.247.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−クロロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.248 の化合物、特に好ましくは化合物I.248.1〜I.248.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.248.1〜I.248.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが２−フルオロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.249 の化合物、特に好ましくは化合物I.249.1〜I.249.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.249.1〜I.249.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが４−フルオロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.250 の化合物、特に好ましくは化合物I.250.1〜I.250.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.250.1〜I.250.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆが５−フルオロフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.251 の化合物、特に好ましくは化合物I.251.1〜I.251.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.251.1〜I.251.2922 が好ましい。
同様に、対応する化合物I.1.1〜I.1.2922 又は（Ｓ，Ｓ）−I.1.1〜I.1.2922 とは基Ａ２ＲｄＲｅＲｆがフラン−３−イルであり、そしてＲ１がＣＨ３であるという点で異なる式I.252 の化合物、特に好ましくは化合物I.252.1〜I.252.2922、特に化合物（Ｓ，Ｓ）−I.252.1〜I.252.2922 が好ましい。
式Ｉのピペラジン化合物は、有機化合物合成の標準的方法により種々の経路で、例えば
以下に更に詳細に説明される方法により製造することができる：
方法Ａ
式Ｉの化合物は、例えば、文献から公知の方法と同様にして、対応する式ＩＩのジペプチド前駆体の環化により、T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029, Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 に記載された方法と同様にして製造することができる。式ＩＩのジペプチドを環化して本発明に係る化合物にする方法は、以下で方法Ａとも呼ばれ、そして下記のスキームに示される。
Figure 0005184370
式ＩＩにおいて、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、式Ｉのために定義されるとおりである。基ＯＲｘは、酸素を介して結合している好適な脱離基である。ここで、Ｒｘは、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル若しくはエチル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジルである。一般式ＩＩのジペプチドは新規であり、そしてまた、本発明の対象の一部を形成する。
この環化は、例えば、式ＩＩのジペプチドを、酸又は塩基の何れかの存在下における反応（酸性又は塩基性環化）、又は反応混合物の加熱（熱環化）により行うことができる。
塩基又は酸は、ジペプチドＩＩに等モル量又は過剰量の何れかで加えられる。本発明に係る方法の特別の実施形態において、塩基又は酸は、ジペブチドに対して過剰量で用いられる。
塩基の存在下におけるジペプチドＩＩの反応は、一般に０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
好適な不活性有機溶剤は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５−Ｃ８−アルカン混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリル及びブロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール、水、そしてまた、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、そしてまた、モルホリン及びＮ−メチルモルホリンを包含する。上記の溶剤の混合物を使用することもできる。
本発明の好ましい実施形態において、この反応は、テトラヒドロフラン−水混合物中で、例えば１：１０〜１０：１（容量部）の混合比を用いて行われる。
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア水溶液、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、そしてまた、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキル及びフェニルリチウム、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、そしてまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジンなどの第三級アミン、そしてまた、二環式アミンである。もちろん、異なる塩基の混合物も使用できる。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、ＩＩの反応は、塩基の存在下に、好ましくは塩基であるカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン若しくはアンモニア水溶液又はこれらの塩基の混合物の存在下に行われる。これらの塩基の一つだけを使用することが好ましい。特に好ましい実施形態において、この反応は、例えば１０〜５０％の濃度（ｗ／ｖ）であってよいアンモニア水溶液中で行われる。
酸の存在下におけるＩＩの反応は、通常は１０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは５０℃から沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは還流下の沸点で行われる。一般に、この反応は溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
原則として、好適な溶剤は、塩基性環化のためにも使用できる全ての溶剤、特にアルコールである。好ましい実施形態において、この反応はｎ−ブタノール中で行われる。
原則として、ＩＩの環化のために適する酸は、ブレンステッド及びルイス酸の両者である。特に、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸などのハロゲン化水素酸、硫酸及び過塩素酸などの無機オキソ酸、更に三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）などの無機ルイス酸、そしてまた、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸などのカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、そしてまた、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸などの有機スルホン酸、その他を用いることができる。もちろん、異なる酸の混合物を使用することもできる。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は有機酸の存在下に、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸などのカルボン酸又はこれらの酸の混合物の存在下に行われる。好ましくは、これらの酸の一つだけが用いられる。好ましい実施形態において、この反応は酢酸中で行われる。
酸性環化の特に好ましい実施形態は、ｎ−ブタノール、Ｎ−メチルモルホリン及び酢酸の存在下に還流条件下に行われる。
本発明のもう一つの実施形態において、この反応は、反応混合物を単に加熱することにより行われる（熱環化）。ここで、この反応は、通常は１０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは５０℃から反応混合物の沸点までの範囲の温度で、特に好ましくは反応混合物の沸点で還流下に行われる。一般に、この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
原則として、好適な溶剤は、塩基性環化のために使用できる溶剤である。極性非プロトン性溶剤、例えばジメチルスルホキシド若しくはジメチルホルムアミド又はそれらの混合物が好ましい。好ましい実施形態において、この反応は、ジメチルスルホキシド中で行われる。
本発明に係る方法Ａの一つにより得られる反応混合物は、例えば慣例方法で仕上げ処理することができる。これは、例えば、水との混合、相の分離、そして適切ならば粗生成物のクロマトグラフィー精製により行うことができる。中間体及び目的生成物の幾つかは粘稠な油状物として得られるが、それらは一般に、減圧下及び適度に高められた温度において精製するか又は揮発性成分を除去することができる。中間体及び目的生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶又は温浸により行うこともできる。
方法Ｂ
本発明に係るもう一つの方法（方法Ｂ）によれば、Ｒ１≠水素である式Ｉの化合物は、Ｒ１が水素である式Ｉのピペラジン化合物から、水素とは異なる基Ｒ１を有するアルキル化剤又はアシル化剤との反応によっても製造することができる。このような方法は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又は M. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675 に記載された方法により行うことができる。
Figure 0005184370
方法Ｂによれば、Ｒ１＝水素である式Ｉのピペラジン化合物を、好適なアルキル化剤、以下で化合物Ｘ１−Ｒ１、又はアシル化剤、以下で化合物Ｘ２−Ｒ１、と反応させて、Ｒ１≠水素である式Ｉのピペラジン化合物を与える。
アルキル化剤Ｘ１−Ｒ１において、Ｘ１はハロゲン又はＯ−ＳＯ２−Ｒｍであってよく、ここで、ＲｍはＣ１−Ｃ４−アルキル又はアリールの意味を有し、これらは任意によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されている。アシル化剤Ｘ２−Ｒ１において、Ｘ２はハロゲン、特にＣｌであってよい。ここで、Ｒ１≠水素であり、上記で定義されるとおりであり、そして特にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；フェニル−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル］−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；又はＣＯＲ２１若しくはＳＯ２Ｒ２５であり、ここで、Ｒ１の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよい。
この反応は、通常は−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−５０℃〜６５℃、特に好ましくは−３０℃〜６５℃の範囲の温度で行われる。一般に、この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行われる。
好適な溶剤は、方法Ａにおいて挙げられる化合物、特にトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン若しくはジメチルホルムアミド又はそれらの混合物である。
本発明の好ましい実施形態において、この反応はテトラヒドロフラン中で行われる。
好ましい実施形態において、Ｒ１＝Ｈである式Ｉの化合物を、塩基の存在下にアルキル化剤又はアシル化剤と反応させる。好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。一般に、塩基は等モル量で用いられる。それらは過剰量で、又は更に溶剤として使用することもできる。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、塩基は等モル量で又は実質的に等モル量で添加される。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基は水素化ナトリウムである。
仕上げ処理は、一般に、方法Ａにおいて記載される手順と同様に行われる。
方法Ｃ
方法Ｂにおいて記載される手順と同様にして、Ｒ２が水素である式Ｉの化合物を、アルキル化剤Ｒ２−Ｘ１又はアシル化剤Ｒ２−Ｘ２と反応させて、Ｒ２が水素である式Ｉの化合物を与えることができる（方法Ｃ）。本発明に係る方法Ｃの反応条件は、方法Ｂの条件に対応する。
方法Ｄ
以下のスキームに示される方法によれば、置換基Ｒａの変換により、例えば J. Tsuji, Top. Organomet. Chem. (14) (2005), 332 pp. 又は J. Tsuji, Organic Synthesis with Palladium Compounds. (1980), 207 pp. 及び Organikum, 21st edition, 2001, Wiley 並びにそれらで引用された文献に記載された方法と同様にして、式Ｉの化合物を製造することができる。
Figure 0005184370
この目的のために、置換基Ｒａの代わりに好適な脱離基Ｌを有する式Ｉａのピペラジン化合物を、基Ｒａを有するカップリング試薬（化合物Ｒａ−Ｘ３）と反応させて、別の式Ｉのピペラジン化合物に変換する。
この反応は、通常は、触媒の存在下に、好ましくは遷移金属触媒の存在下に行われる。一般に、この反応は塩基の存在下に行われる。
この反応順序は、置換基Ｒａの例を用いて以下に説明されるが、もちろん、置換基Ｒｂ及びＲｃを変換するための同様方法に使用することができる。
好適な脱離基Ｌは、例えば、ハロゲン、特に塩素、臭素若しくはヨウ素、又はＳ（Ｏ）ｎＲｋであり、ここで、ｎ＝０、１、２であり、そしてＲｋはＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は任意によりハロゲン化され若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたアリールである。
好適なカップリング試薬Ｘ３−Ｒａは、特に、ＲａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールである場合に、Ｘ３が以下の基の一つである化合物である：
− Ｚｎ−Ｒｌ、ここで、Ｒｌはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールである；
− Ｂ（ＯＲｍ）２、ここで、ＲｍはＨ又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、二つのアルキル置換基はＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してもよい；又は
− ＳｎＲｎ ３、ここでＲｎはＣ１−Ｃ６−アルキル又はアリールである。
ＲａがＣ２−Ｃ６−アルキニルである場合には、Ｘ３は水素であってもよい。
ＲａがＣＮである式Ｉの化合物を製造するために、Ｌが臭素又はヨウ素である式Ｉａの化合物を、公知方法と同様にして、シアン化銅と反応させることもできる（例えば、Organikum, 21st edition, 2001, Wiley, p. 404 及びそこで引用された文献参照）。
ここで、好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物におけるＬ又はＲａは、Ａ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子に結合している。
この反応は、通常は−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−３０℃〜６５℃の範囲の温度、特に好ましくは３０℃〜６５℃の温度で行われる。一般に、この反応は、不活性有機溶剤中で塩基の存在下に行われる。
好適な溶剤は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。本発明に係る方法の一つの実施形態において、触媒量の水と共にテトラヒドロフランが用いられ；別の実施形態においてはテトラヒドロフランだけが用いられる。
好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。
塩基は、一般に等モル量で用いられる。それらは過剰量で、又は更に溶剤として使用することもできる。
本発明に係る方法の好ましい実施形態において、塩基は等モル量で添加される。もう一つの好ましい実施形態において、用いられる塩基はトリエチルアミン又は炭酸セシウム、特に好ましくは炭酸セシウムである。
本発明に係る方法のために適する触媒は、原則として、遷移金属Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｄ又はＣｕの化合物である。有機又は無機化合物を使用することができる。Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２又はＮａ２ＰｄＣｌ４を例としてあげることができる。ここで、Ｐｈはフェニルである。
異なる触媒を個々に又は混合物として使用することができる。本発明の好ましい実施形態において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２が用いられる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
方法Ｅ
更に、基Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃの一つがＣＯＯＨである式Ｉのピペラジン化合物は、Ｒａ、Ｒｂ又はＲｃがＣＯＯＲｚであり、ここで、Ｒｚがアルキル、例えばＣＨ３である式Ｉのピペラジン化合物から、エステル基の加水分解により製造することができる。この加水分解は、例えば、（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨとの反応により、例えば K. C. Nicolaou et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. (44) (2005), 1378 により行うことができる。次いで、この方法で得られるカルボン酸は、有機合成の標準的方法により、適切ならば酸クロリドに変換した後に、アミンＨＮＲｕＲｖ又はアルコールＨＯＲｗとの反応により、対応するエステル又はアミドに変換することができる。Organikum, Autorenkollektiv, Leipzig 1993, 19th edition, pp. 424-429。
この反応順序は、置換基Ｒａの例を用いて以下に説明されるが、この順序は、もちろん、置換基Ｒｂ及びＲｃを変換するための同様方法に使用することもできる。
Figure 0005184370
このスキームにおいて、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、上記の意味を有する。Ｒｕ及びＲｖは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニル又は任意により置換されたフェニルである。Ｒｗは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルである。
第一段階において、ピペラジン化合物Ｉ｛Ｒａ＝ＣＯＯＲｚ｝におけるエステル基を加水分解する。この加水分解は、例えば、（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨとの反応により行うことができ、これはＩの遊離酸｛Ｒａ＝ＣＯＯＨ｝を与える。遊離酸への変換は、通常は過剰量の（Ｈ３Ｃ）３ＳｎＯＨを用いて行われる。一般に、この反応は不活性有機溶剤中で行われる。好適な溶剤は、特にジクロロエタンを包含する。一般に、この反応は高められた温度で、例えば約８０℃で行われる。
第二段階において、酸Ｉ｛Ｒａ＝ＣＯＯＨ｝を式ＩＩＩのその酸クロリドに変換する。酸クロリドへの変換は、通常は１０℃〜５０℃の温度で、好ましくは室温、例えば２５℃で行われる。一般に、この反応は不活性有機溶剤中で行われる。最も好適な溶剤は、特にジクロロメタンを包含する。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン及び触媒量のジメチルホルムアミド中で行われる。塩素化のためには、多数の試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルが適している。実質的に等モル量の塩素化試薬、特に塩化オキサリルを使用することが好ましい。
後続の反応におけるアミンＨＮＲｕＲｖとの反応は、通常は過剰量の問題のアミンの添加により行われる。この反応は、０℃〜４０℃の温度範囲で、好ましくは室温、例えば２５℃で行うことができる。
後続の反応におけるアルコールＨＯＲｗとの反応は、通常は過剰量の問題のアルコール及びトリエチルアミンの両者の添加により行われる。
この反応は、０℃〜４０℃の温度範囲で、好ましくは室温、例えば２５℃で行うことができる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
方法Ｆ
式Ｉの化合物は、以下に示す合成法により、一般式ＩＶのピペラジン化合物と化合物Ｖとのカップリングによって製造することができる。ＩＶとＶとのカップリングは、文献から公知の方法により、例えば G. Porzi, et al., Tetrahedron Asymmetry 9 (19), (1998), 3411-3420、又は C. I. Harding et al., Tetrahedron 60 (35), (2004), 7679-7692、又は C. J. Chang et al., J. Chem. Soc. Perk. T. 1 (24), (1994), 3587-3593 により行うことができる。
Figure 0005184370
このスキームにおいて、Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、上記で定義されるとおりである。Ｌは、好適な脱離基、例えばハロゲン又はＯＳＯ２Ｒｍであり、ここで、Ｒｍは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換ないし三置換されたアリールである。
一般に、この反応は、−７８℃から反応混合物の沸点までの範囲、好ましくは−７８℃〜４０℃の範囲、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲の温度で行われる。
一般に、この反応は、不活性有機溶剤中で塩基の存在下に行われる。好適な溶剤は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、テトラヒドロフランが用いられる。
好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。もう一つの好ましい実施形態において、使用される塩基はリチウムジイソプロピルアミド、特に好ましくは実質的に等モル量、特に等モル量である。
式Ｖの化合物に幾つかは市販されているか、又は文献に記載された対応する市販の前駆体の変換により製造することができる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式Ｉの化合物の製造に必要な前駆体及び中間体の幾つかは市販されているか、文献から公知であるか、又は文献から公知の方法により製造することができる。
式ＩＩのジペプチド化合物は、例えば、式ＶＩのＮ−保護されたジペプチドから、文献から公知の方法と同様にして、例えば Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により製造することができる。
Figure 0005184370
式ＩＩ及びＶＩにおいて、Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、式Ｉのために定義されるとおりであり、ＳＧは、Ｂｏｃ（＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）などの窒素保護基であり、そしてＯＲｘは、酸素原子を介して結合している脱離基である。当然のことながら、何れの場合にも、式Ｉの化合物のための好ましい意味は、式ＩＩ又はＩＶの化合物に同様に適用される。脱離基ＯＲｘに関しては、式ＩＩのジペプチドのために上記したものが適用される。
従って、ＳＧがＢｏｃであり、そしてＯＲｘが好適な脱離基であり、ここで、Ｒｘが例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル、エチル又はベンジルである式ＶＩのジペプチドは、酸の存在下に式ＩＩの化合物に変換することができる。
この反応は、通常は−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０〜６５℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。
この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。好適な溶剤は、原則として、塩基性環化のために挙げられる化合物、特にテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタン又はそれらの混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行われる。
使用される酸は、方法Ａのために挙げられる酸である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸の存在下に、例えばギ酸、酢酸若しくはトリフルオロ酢酸などの強有機酸又はそれらの混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式ＶＩの保護されたジペプチドは、文献から公知の方法と同様にして、例えばに Wilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257 により製造することができる。典型的な経路は、以下に示されるとおり、式ＶＩＩのアミノ酸エステルによるＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩのアミド化である：
Figure 0005184370
このスキームにおいて、可変物は上記で定義されるとおりである。Ｂｏｃの代わりに他のアミノ保護基を使用することもできる。
一般に、ＶＩＩとＶＩＩＩとの反応は、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。好適な溶剤は、方法Ａのために塩基性環化に関して記載される溶剤である。
一般に、この反応は活性化剤の存在を必要とする。好適な活性化剤は、縮合剤、例えば、ポリスチレン−又は非ポリスチレン−担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルイミダゾール、クロロ炭酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル若しくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド若しくはベンゼンスルホニルクロリドなどである。一つの実施形態によれば、好ましい活性化剤はＥＤＡＣ又はＤＣＣである。
ＶＩＩとＶＩＩＩとの反応は、好ましくは塩基の存在下に行われる。好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。一つの実施形態において、使用される塩基はトリエチルアミン若しくはＮ−エチルジイソプロピルアミン又はそれらの混合物、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式ＶＩＩの化合物は、それら自体としては、対応する保護されたアミノ酸化合物ＩＸを文献から公知の方法と同様にして、例えば Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により脱保護することにより製造することができる。Ｂｏｃ保護アミノ酸化合物ＩＸからのＶＩＩの製造は下記のスキームに示される。Ｂｏｃの代わりに他のアミノ保護基を用いることもできる。
Figure 0005184370
式ＩＸの化合物を式ＶＩＩの化合物にする反応は、典型的には、酸の存在下に、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
好適な溶剤は、原則として塩基性環化において記載される化合物、特にテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタン又はそれらの混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行われる。
使用される酸及び酸性触媒は、方法Ａのために挙げられる化合物である。
本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸の存在下に、例えばギ酸、酢酸若しくはトリフルオロ酢酸などの強有機酸又はそれらの混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式ＩＸの化合物は、下記のスキームに示される反応により製造することができる。化合物Ｖと保護されたアミノ酸化合物Ｘとの反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I. Ojima et al., J. Am. Chem. Soc., 109(21), (1987), 6537-6538 又は J. M. McIntosh et al., Tetrahedron 48(30), (1992), 6219-6224 により行うことができる。
Figure 0005184370
このスキームにおいて、可変物は上記で定義されるとおりである。Ｌは脱離基、例えば方法Ｆのために記載される脱離基の一つである。Ｂｏｃの代わりに他のアミノ保護基を使用することもできる。
ＶとＸとの反応は、一般に塩基の存在下に行われる。好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。もう一つの好ましい実施形態において、使用される塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、特に好ましくは実質的に等モル量、特に等モル量である。
通常は、この反応は、−７８℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは−７８℃から沸点まで、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲の温度で行われる。
この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。好適な溶剤は、原則として、塩基性環化のために記載される化合物、特にジクロロメタン若しくはテトラヒドロフラン又はそれらの混合物である。好ましい実施形態において、この反応はテトラヒドロフラン中で行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
式Ｖの化合物の幾つかは市販されているか、又は文献に記載された対応する市販の前駆体の変換により製造することができる。
式ＶＩＩＩ若しくはＸのアミノ酸誘導体又は以下に記載される誘導体ＸＶの幾つかも同様に、市販されているか、又は文献に記載された対応する市販の前駆体の変換により製造することができる。
Ｒ１≠水素である式ＩＶの化合物は、Ｒ１が水素である式Ｉのピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより製造することができる。同様の方法で、Ｒ２が水素である式ＩＶのピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ２を有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、Ｒ２≠水素である式ＩＶの化合物を製造することができる。このような反応は、文献から公知の方法と同様にして、例えば I.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又は M. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675 により行うことができる。
Figure 0005184370
アルキル化剤又はアシル化剤に関しては、方法Ｂ及びＣのために記載されたものが同様に適用される。これらの反応の反応条件に関しては、方法Ｂ及びＣのために記載されたことが同様に適用される。式ＩＶの化合物は、一般式ＸＩＩＩの化合物の分子内環化により、文献から公知の他の方法と同様にして、例えば T. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029, 3027-3029、Igor L. Rodionov et al., Tetrahedron 58(42) (2002), 8515-8523 又は A. L. Johnson et al., Tetrahedron 60 (2004), 961-965 により製造することもできる。
Figure 0005184370
ここで、ＯＲｘは脱離基であり、そしてＲｘは例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル、エチル又はベンジルである。
Figure 0005184370
式ＸＩＩＩにおいて、Ｒｘ、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、式ＩＩのために定義されるとおりである。基ＯＲｘは、酸素原子を介して結合している好適な脱離基である。ここで、Ｒｘは、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特に、メチル若しくはエチル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジルである。
式ＸＩＩＩの化合物の環化は、塩基の存在下に行うことができる。この場合、この反応は、０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
好適な溶剤は、原則として、熱環化において挙げられる化合物、特に１：１０〜１０：１の混合比を有するテトラヒドロフラン−水混合物である。
好適な塩基は、方法Ａによる塩基性環化のために記載される塩基、特にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン若しくはアンモニア水溶液又はこれらの塩基の混合物である。好ましくは、これらの塩基の一つだけが用いられる。特に好ましい実施形態において、この反応は、アンモニア水溶液の存在下に行われ、これは例えば１０〜５０％（ｗ／ｖ）の濃度であってよい。
式ＸＩＩＩの化合物は、それら自体としては、以下のスキームに示される合成法により、文献から公知の方法と同様にして、例えば Wilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257, Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-2286 又は A. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638 により製造することができる。
Figure 0005184370
このスキームにおいて、可変物Ｒｘ、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、式ＩＩ又はＸＩＩＩのために定義されるとおりである。第一段階において、この合成は、活性化剤の存在下でのアミノ酸化合物ＸＶとＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩとのカップリングを含む。
式ＸＶの化合物と式ＶＩＩＩの化合物との反応は、通常は、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。更なる詳細については、化合物ＶＩＩを用いるアミノ酸化合物ＶＩＩＩのアミド化による化合物ＶＩの製造が参照される。
一般に、この反応は活性化剤の存在を必要とする。好適な活性化剤は、縮合剤、例えば、ポリスチレン−又は非ポリスチレン−担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルイミダゾール、クロロ炭酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル若しくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド若しくはベンゼンスルホニルクロリドなどである。一つの実施形態によれば、好ましい活性化剤はＥＤＡＣ又はＤＣＣである。
ＸＶとＶＩＩＩとの反応は、好ましくは塩基の存在下に行われる。
好適な塩基は、方法Ａにおいて挙げられる化合物である。一つの実施形態において、使用される塩基はトリエチルアミン若しくはＮ−エチルジイソプロピルアミン又はそれらの混合物、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
化合物ＸＩＩＩを与えるための化合物ＸＩＶの脱保護は、典型的には酸で処理することにより行われる。この反応は、通常は、−３０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の範囲の温度で行われる。この反応は、溶剤中で、好ましくは不活性有機溶剤中で行うことができる。
好適な溶剤は、原則として、方法Ａにおいて塩基性環化に関して記載される化合物、特にテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタン又はそれらの混合物である。好ましい実施形態において、この反応はジクロロメタン中で行われる。
使用される酸は、方法Ａのために記載される酸である。更なる詳細については、同様に化合物ＩＩを与えるためのＶＩの脱保護が参照される。そこに記載される反応条件は、化合物ＸＩＶの脱保護にも適している。本発明に係る方法の一つの実施形態において、この反応は、有機酸、特に強有機酸の存在下に、例えばギ酸、酢酸若しくはトリフルオロ酢酸又はそれらの混合物の存在下に行われる。好ましい実施形態において、この反応はトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。
仕上げ処理は、方法Ａのために記載される手順と同様に行うことができる。
製造例：
実施例１
３−ベンジル−６−（２−エチニルベンジル）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン
Figure 0005184370
１．１） ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）−３−（２−ヨードフェニル）プロピオン酸エチル
Figure 0005184370
−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミド溶液（ＴＨＦ／ｎ−ヘプタン中２Ｍ，17 ml, 34 mmol) を、テトラヒドロフラン(無水、50 ml)中の（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）酢酸エチルに徐々に滴下した。この混合物をこの温度で２時間攪拌した。次いで１−ブロモメチル−２−ヨードベンゼン (10.0 g, 46 mmol) を徐々に滴下し、この混合物を−７８℃で１時間攪拌した。反応溶液を徐々に（１２時間）室温に温め、次いで回転蒸発器上で濃縮した。残留物を酢酸エチルに吸収させ、洗浄し、乾燥し、濃縮した。次いでこのようにして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）により精製した。これは目的化合物６．４ｇ（４３％）を与えた。
M+Na (m/z): 456。
１．２） ３−（２−ヨードフェニル）−２−メチルアミノプロピオン酸エチル
Figure 0005184370
トリフルオロ酢酸 (25 ml) を、ＣＨ２Ｃｌ２ (35 ml) 中の２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）−３−（２−ヨードフェニル）プロピオン酸エチル (6.4 g, 15 mmol) に加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応溶液を回転蒸発器上で濃縮し、残留物を酢酸エチルに吸収させ、洗浄し（飽和ＮａＨＣＯ３）、乾燥し、濃縮した。このようにして得られた残留物 (3.9 g, 79%) を粗生成物として更に反応させた。
M+1 (m/z): 334。
１．３） ２−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）−３−フェニルプロピオニル］メチルアミノ｝３−（２−ヨードフェニル）プロピオン酸エチル
Figure 0005184370
３−（２−ヨードフェニル）−２−メチルアミノプロピオン酸エチル (3.94 g, 12 mmol), ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）―３−フェニルプロピオン酸 (3.7 g, 13 mmol)、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン (7.8 g, 61 mmol) 及びＥＤＡＣ (4.6 g, 24 mmol) を、ＴＨＦ(無水、50 ml)中で１６時間攪拌した。反応溶液を回転蒸発器上で濃縮した。残留物を酢酸エチルに吸収させ、洗浄し、乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）による精製は目的化合物４．０ｇ (５６％) を与えた。
M+Na (m/z): 617。
１．４） ３−（２−ヨードフェニル）−２−［メチル−（２−メチルアミノ−３−フェニルプロピオニル）アミノ］プロピオン酸エチル
Figure 0005184370
トリフルオロ酢酸 (10 ml) を、ＣＨ２Ｃｌ２ (10 ml) 中の２−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）−３−フェニルプロピオニル］メチルアミノ｝−３−（２−ヨードフェニル）プロピオン酸エチル (2.5 g, 4.2 mmol) に加えた。この混合物を室温で２時間攪拌し、次いで回転蒸発器上で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）により精製した。
M+1 (m/z): 495。
１．５） ３−ベンジル−６−（２−ヨードベンジル）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン
Figure 0005184370
３−（２−ヨードフェニル）−２−［メチル−（２−メチルアミノ−３−フェニルプロピオニル）アミノ］プロピオン酸エチル (2.1 g, 4.2 mmol) を、ＴＨＦ (10 ml) に吸収させ、ＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２５％(w/v)、20 ml) を加えた。この混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで回転蒸発器上で濃縮した。このようにして得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）により精製した。これは非極性異性体０．４ｇ (21%) 及び極性異性体０．６ｇ (３１％) を与えた。
M+1 (m/z): 449。
１．６） ３−ベンジル−１，４−ジメチル−６−（２−トリメチルシラニルエチニルベンジル）ピペラジン−２，５−ジオン
Figure 0005184370
アルゴン下に、３−ベンジル−６−（２−ヨードベンジル）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン (１．５からの極性異性体、100 mg, 0.22 mmol) を、ＤＭＦ (無水、5 ml) 中のジイソプロピルアミド (0.5 ml)、トリメチルシリルアセチレン (40 mg, 0.4 mmol)、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ (60 mg, 0.05 mmol) 及びＣｕＩ (10 mg, 0.05 mmol) と一緒に８０℃で１２時間攪拌した。冷却し、Ｈ２Ｏを加えた後、この混合物をメチルｔｅｒｔ-ブチルエーテルで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した、カラムクロマトグラフィーによる精製は目的化合物２１ｍｇ (２３％) を無色油状物として与えた。
M+1 (m/z): 419。
１．７） ３−ベンジル−６−（２−エチニルベンジル）−１，４−ジメチルピペラジン−２，５−ジオン
０℃で、フッ化テトラブチルアンモニウム (ＴＨＦ中１ｍＭ，0.5 ml, 0.5 mmol) を、ＴＨＦ (無水、5 ml) 中の３−ベンジル−１，４−ジメチル−６−（２−トリメチルシラニルエチニルベンジル）ピペラジン−２，５−ジオン (140 mg, 0.22 mmol) に滴下した。この混合物をこの温度で１時間攪拌した。ＮＨ４Ｃｌ溶液 (飽和水溶液) を加えた後、この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製は、目的化合物５０ｍｇ (６５％) を黄色油状物として与えた。
M+1 (m/z): 346。
1H-NMR (CDCl3): δ = 2.41 (d, 2H), 2.72 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 3.00 (dm, 1H), 3.12 (dm, 1H), 3.31 (s, 1H), 4.16 (m, 2H), 6.94 (dm, 1H), 7.14-7.31 (brm, 5H), 7.35 (m, 2H), 7.45 (m, 1H)。
更なる式Ｉの化合物を同様の方法により製造した。ここで、下記表ＩＩの構造要素は、以下の表Ａ．１〜Ａ．４のための脚注として役立つ。
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
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Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
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Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
Figure 0005184370
下記表Ａ．５に列記される更なる式Ｉの化合物を同様の方法により製造した。
Figure 0005184370
Figure 0005184370
生成物は、ＨＰＬＣ／ＭＳ（質量分析と組み合わせた高速液体クロマトグラフィー）、ＮＭＲ又はそれらの融点により特性決定された。
ＨＰＬＣカラム：RP-18 カラム（Merck KgaA, Germany からの Chromolith Speed ROD）
溶離剤：４０℃で５分の、５：９５〜９５：５の勾配におけるアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ。
ＭＳ：四重極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（正モード）
化合物Ｉ及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋な異性体の形態の両方において、除草剤として適している。それらはそのままで又は適切に製剤した組成物としてとして適している。化合物Ｉ又はＩａを含む除草組成物は、非農耕領域上の植生を、特に高い施用量で非常に効果的に防除する。それらは、作物、例えばコムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタにおける広葉雑草及び細葉雑草に対して、作物への有意な傷害を生じることなく作用する。この効果は、主として低い施用量で観察される。
問題の施用方法に応じて、化合物Ｉ若しくはＩａ、又はそれらを含む組成物は、望ましくない植物を除去するために他の多数の作物植物に使用することができる。好適な作物の例は、以下のものである：
アリウム・セパ（Allium cepa）、アナナス・コモサス（Ananas comosus）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea）、アスパラガス・オフィキナリス（Asparagus officinalis）、アベナ・サチバ（Avena sativa）、ベータ・ブルガリス・spce. アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima）、ベータ・ブルガリス・spce. ラパ（Beta vulgaris spec. rapa）、ブラシカ・ナパス・var. ナパス（Brassica napus var. napus）、ブラシカ・ナパス・var. ナポブラシカ（Brassica napus var. napobrassica）、ブラシカ・ナパス・var. シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris）、ブラシカ・オレラセア（Brassica oleracea）、ブラシカ・ニグラ（Brassica nigra）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis）、カルタマス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius）、カリヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis）、シトラス・リモン（Citrus limon）、シトラス・シネンシス（Citrus sinensis）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica)（（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica））、キュークミス・サチバス（Cucumis sativus）、シノドン・ダクチロン（Cynodon dactylon）、ダウカス・カロタ（Daucus carota）、エレイス・ギネーンシス（Elaeis guineensis）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca）、グリシン・マックス（Glycine max）、ゴシピウム・ヒルストゥム（Gossypium hirsutum）（（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum）、ゴシピウム・ヘルバセウム（Gossypium herbaceum）、ゴシピウム・ビチホリウム（Gossypium vitifolium））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus）、ヘベア・ブラジリエンシス（Hevea brasiliensis）、ホルデウム・ブルカーレ（Hordeum vulgare）、ヒュームラス・ラプラス（Humulus lupulus）、イポメア・バタタス（Ipomoea batatas）、ジュグランス・レギア（Juglans regia）、レンズ・キュリナリス（Lens culinaris）、リナム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum）、マラス・spec.（Malus spec.）、マニホット・エスキュレンタ（Manihot esculenta）、メディカゴ・サチバ（Medicago sativa）、ムーサ・spec.（Musa spec.）、ニコチニア・タバカム（Nicotiana tabacum）（（N. ラスチカ)（N. rustica））、オレア・ユーロペア（Olea europaea）、オリザ・サチバ（Oryza sativa）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris）、ピセア・アビエス（Picea abies）、ピヌス・spec.（Pinus spec.）、ピスタキア・ベラ（Pistacia vera）、ピスム・サチバム（Pisum sativum）、プルナス・アビウム（Prunus avium）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica）、ピルス・コムニス（Pyrus communis）、プルナス・アルメニアカ（Prunus armeniaca）、プルヌス・セラサス（Prunus cerasus）、プルナス・ドゥルシス（Prunus dulcis）及びプルナス・ドメスチカ（Prunus domestica）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre）、リシナス・コムニス（Ricinus communis）、サッカルム・オフィキナルム（Saccharum officinarum）、セカレ・セレアレ（Secale cereale）、シナプシス・アルバ（Sinapsis alba）、ソラヌム・ツベロスム（Solanum tuberosum）、ソルガム・ビカラー（Sorghum bicolor）（（s. ブルガーレ（s. vulgare））、テオブローマ・カカオ（Theobroma cacao）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense）、トリチカーレ（Triticale）、トリチカム・エスチバム（Triticum aestivum）、トリチカム・ドゥラム（Triticum durum）、ビシア・ファバ（Vicia faba）、ビチス・ビニフェラ（Vitis vinifera）及びゼア・マイス（Zea mays）。
加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学方法を包含する品種改良により、除草剤の作用に耐性がある作物に使用することもできる。
加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学方法を包含する品種改良の結果として、昆虫及び菌の攻撃に耐性がある作物に使用することもできる。
更に、式Ｉの化合物は、落葉及び／又は植物部分の乾燥にも適しており、そのためにはワタ、タバコ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はフィールドビーンスなどの作物植物、特にワタが適していることを見出した。これに関して、植物の乾燥及び／又は落葉のための組成物、これらの組成物の製造方法、並びに式Ｉの化合物の組成物を用いて植物を乾燥及び／又は落葉させる方法を見出した。
乾燥剤として、式Ｉの化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズだけでなく穀類などの作物植物の地上部の乾燥に特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全自動収穫を可能にする。
同様に経済的に重要なことは、収穫を容易にすることであり、これは、柑橘類果実、オリーブ、並びに他の種及び品種の有害果実、核果及び堅果において、裂開を一定期間内に集中させるか、又は木への接着を減少させることにより可能にされる。同じメカニズム、すなわち、植物の果実部分又は葉の部分と芽の部分との間の離層組織の発達を促進することは、有用植物、特にワタの制御落葉のためにも不可欠である。
更に、個々のワタ植物が成熟する時間間隔を短縮することは、収穫後の繊維品質の上昇に導く。
化合物Ｉ又はそれらを含む除草組成物は、例えば、すぐに噴霧できる水溶液、粉末、懸濁液、また高度に濃縮した水性、油性若しくは他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、ダスト、ばら撒き用物質、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布若しくは散水、種子の処理又は種子との混合によって使用することができる。使用形態は意図する目的に依存し；何れの場合にも、それらは本発明に係る活性成分のできるだけ微細な分布を確保すべきである。
除草組成物は、除草有効量の、少なくとも１種の式Ｉの化合物又はその農業上有用な塩、及び作物保護剤を製剤するために慣例の助剤を含む。
作物保護剤を製剤するために慣例の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、任意により着色剤、及び種子製剤のためには接着剤である。
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止状態では高粘度及び運動中は低粘度を与える化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンゴム（Kelco からの Kelzan(登録商標)）、Rhodopol(登録商標) 23 (Rhone Poulenc) 又は Veegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt から)、そしてまた無機シート鉱物、例えば Attaclay(登録商標) (Engelhardt から) である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば Rhodia からの Silikon(登録商標) SRE、Wacker 又は Rhodorsil(登録商標)）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びそれらの混合物である。
殺菌剤は、水性除草製剤を安定化するために添加することができる。殺菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘホルマールに基づく殺菌剤（ICI からの Proxel(登録商標)又は Thor Chemie からの Acticide(登録商標) RS 及び Rohm & Haas からの Kathon(登録商標) MK））、そしてまたイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Thor Chemie からの Acticide MBS）である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
着色剤の例は、水難溶性ピグメント及び水溶性染料の両者である。挙げることのできる例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベント・レッド１、そしてまたピグメント・ブルー１５：４、ピグメント・ブルー１５：３、ピグメント・ブルー１５：２、ピグメント・ブルー１５：１、ピグメント・ブルー８０、ピグメント・イエロー１、ピグメント・イエロー１３、ピグメント・レッド１１２、ピグメント・ レッド４８：２、ピグメント・レッド４８：１、ピグメント・レッド５７：１、ピグメント・レッド５３：１、ピグメント・オレンジ４３、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ５、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン７、ピグメント・ホワイト６、ピグメント・ブラウン２５、ベーシック・バイオレット１０、ベーシック・バイオレット４９、アシッド・レッド５１、アシッド・レッド５２、アシッド・レッド１４、アシッド・ブルー９、アシッド・イエロー２３、ベーシック・レッド１０、ベーシック・レッド１０８の名称で知られている染料である。
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びタイロースである。
好適な不活性助剤は、例えば、下記のものである：
中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン及びジーゼル油、更にコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドンなどのアミン、及び水。
固体担体は、鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、又は他の固体担体である。
好適な界面活性剤（補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、そしてまた乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（Borrespers 型、Borregaard）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Morwet 型、Akzo Nobel）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Nekal 型、BASF AG）の、そして脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキル−及びアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート、そして硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの、そしてまた脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水性に改変した澱粉、ポリビニルアルコール（Mowiol 型、Clariant）、ポリカルボキシレート（BASF AG、Sokalan 型）、ポリアルコキシル化物、ポリビニルアミン（BASF AG、Lupamine 型）、ポリエチレンイミン（BASF AG、Lupasol 型）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
粉末、ばら撒き用物質及びダストは、活性成分を固体担体と一緒に混合又は粉砕することにより製造することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって製造することができる。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト又は水和粉末又は水分散性顆粒から、水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を製造するために、式１又は１ａの化合物を、そのままで又は油若しくは溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中にホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び所望により溶剤若しくは油を含む濃縮物を製造することもでき、それら水による希釈に適している。
すぐに使用できる調製物中の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲内で変動することができる。一般に、製剤は、約０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の、少なくとも１種の活性成分を含む。活性成分は9０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
本発明の化合物Ｉは、例えば下記のように製剤することができる：
１．水で希釈するための生成物
Ａ 水溶性濃縮物
１０重量部の活性物質を９０重量部水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又の助剤を加える。水で希釈すると、活性物質は溶解する。これは１０重量％の活性物質含有量を有する製剤を与える。
Ｂ 分散性濃縮物
２０重量部の活性物質を７０重量部のシクロヘキサノンに、１０重量％の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると、分散液が生じる。活性物質含有量は２０重量％である。
Ｃ 乳化性濃縮物
１５重量部の活性物質を７５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解する。水で希釈すると、エマルジョンが生じる。この製剤は１５重量％の活性物質含有量を有する。
Ｄ エマルジョン
２５重量部の活性物質を３５重量部の有機溶剤（例えばアルキル芳香族化合物）に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解する。この混合物を３０重量部の水中に乳化装置 (Ultraturax) により導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈すると、エマルジョンが生じる。この製剤は２５重量％の活性物質含有量を有する。
Ｅ 懸濁液
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性物質を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤、並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細活性物質懸濁液を与える。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が生じる。この製剤中の活性物質含有量は２０重量％である。
Ｆ 水分散性顆粒及び水溶性顆粒
５０重量部の活性物質を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液又は溶液が生じる。この製剤は５０重量％の活性物質含有量を有する。
Ｇ 水分散性粉末及び水溶性粉末
７５重量部の活性物質を、ローター−ステーターミル中で、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると、活性物質を含む安定な分散液又は溶液が生じる。この製剤中の活性物質含有量は７５重量％である。
Ｈ ゲル製剤
ボールミル中で、２０重量部の活性物質、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶剤を混合して、微細懸濁液を与える。水で希釈すると、２０重量部の活性物質含有量を有する安定な懸濁液が生じる。
２．希釈しないで施用すべき生成物
Ｉ ダスト
５重量部の活性物質を微細に粉砕し、９５重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは５重量％の活性物質含有量を有するトラッキング粉末を与える。
Ｊ 顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性物質を微細に粉砕し、９５．５重量部の担体と関連させる。ここで、現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは０．５重量％の活性物質含有量を有する、希釈しないで施用すべき顆粒を与える。
Ｋ ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性物質を、９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは１０重量％の活性物質含有量を有する、希釈しないで施用すべき生成物を与える。
特定の製剤は、以下に示される：
Ｉ ２０重量部の式Ｉの化合物を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミン１モルへのエチレンオキシド８〜１０モルの付加物、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重量部の、ヒマシ油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水中に注ぎ、該化合物を水中に微細に分布させて、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液を与える。
ＩＩ ２０重量部の式Ｉの化合物を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール１モルへのエチレンオキシド７モルの付加物及び１０重量部の、ヒマシ油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水中に注ぎ、該化合物を水中に微細に分布させて、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液を与える。
ＩＩＩ ２０重量部の式Ｉの化合物を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分及び１０重量部の、ヒマシ油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水中に注ぎ、該化合物を水中に微細に分布させて、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液を与える。
ＩＶ ２０重量部の式Ｉの化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、１７重量部の、亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩及び６０重量部の粉体シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を２００００重量部の水中に微細に分布させて、０．１重量％の活性化合物を含む噴霧混合物を与える。
Ｖ ３重量部の式Ｉの化合物を、９７重量部の微粉化オリンと混合する。これは３重量部の活性化合物を含むダストを与える。
ＶＩ ２０重量部の式Ｉの化合物を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物及び６８重量部のパラフィン系鉱油と緊密に混合する。これは安定な油性分散液を与える。
ＶＩＩ １重量部の式Ｉの化合物を、７重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解する。これは安定なエマルジョン濃縮物を与える。
ＶＩＩＩ １重量部の式Ｉの化合物を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部の Wettol(登録商標) EM 31（＝エトキシル化ヒマシ油に基づく非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解する。これは安定なエマルジョン濃縮物を与える。
化合物Ｉ又はそれらを含む除草組成物は、発芽前若しくは発芽後に、又は作物植物の種子と一緒に施用することができる。除草組成物又は活性化合物は、除草組成物又は活性化合物で処理した作物植物の種子の施用によっても施用することができる。活性成分が一定の作物植物によってあまり耐えられない場合には、除草組成物が敏感な作物植物の葉とできるだけ接触しないように、その一方で、活性成分が下部で成長する望ましくない植物の葉に又は露出土壌表面（誘導後(post-directed)、レイバイ(lay-by))に到達するような方法で、除草組成物が噴霧装置により噴霧される施用技術を使用することができる。
もう一つの実施形態において、式Ｉの化合物又は除草組成物は、種子の処理により施用することができる。
種子の処理は、本発明に係る式Ｉの化合物又はそれらから製造される組成物に基づく、当業者によく知られている本質的に全ての手順（種子粉衣、種子被覆、種子散粉、種子浸漬、種子薄膜被覆、種子多層被覆、種子外殻形成、種子ドリッピング及び種子ペレット化）を含む。ここで、除草組成物は、希釈して又は希釈しないで施用することができる。
種子という用語は、全ての種類の種子、例えば穀粒、種、果実、塊茎、苗及び同様の形態などを含む。ここで好ましくは、種子という用語は、穀粒及び種を記述する。
使用される種子は、上記の有用植物の種子であってよいが、トランスジェニック植物又は慣例の品種改良法により得られる植物であってもよい。
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階に応じて、０．００１〜３．０、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。種子を処理するために、化合物Ｉは、一般に種子１００ｋｇ当たり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
作用のスペクトルを拡大するため、そして相乗効果を達成するために、式Ｉの化合物は、他の除草又は成長調節活性成分群の多数の代表的なものと混合し、次いで同時に施用することができる。混合物のために適する成分は、１，２，４−チアジアゾール類、１，３，４−チアジアゾール類、アミド類、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール類、アニリド類、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びそれらの誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン類、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン類、２−ヘテロアロイル −１，３−シクロヘキサンジオン類、ヘテロアリールアリールケトン類、ベンジルイソオキサゾリジノン類、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート類、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド類、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン類、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン類、ジヒドロベンゾフラン−３−オン類、ジニトロアニリン類、ジニトロフェノール類、ジフェニルエーテル類、ジピリジル類、ハロカルボン酸類及びそれらの誘導体、尿素類、３−フェニルウラシル類、イミダゾール類、イミダゾリジノン類、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド類、オキサジアゾール類、オキシラン類、フェノール類、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル類、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール類、フェニルピラゾール類、ピリダジン類、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル類、スルホンアミド類、スルホニル尿素類、トリアジン類、トリアジノン類、トリアゾリノン類、トリアゾールカルボキサミド類、ウラシル類、フェニルピラゾリン類、並びにイソオキサゾリン類及びそれらの誘導体である。
更に、化合物Ｉは、単独で若しくは他の除草剤と組み合わせて、又は他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば害虫又は植物病原性菌若しくは細菌の防除用物質と一緒に施用することが有益な場合がある。
同様に興味深いのは、栄養及び微量元素欠乏の処理のために使用される無機塩溶液との混和性である。他の添加物、例えば植物無毒性油及び油濃縮物を添加することもできる。
パートＢ
使用例
式Ｉの化合物の除草活性を下記の温室実験により示した：
栽培容器は、約３．０％の腐植質を含むローム性砂を基材として含有するプラスチックフラワーポットであった。試験植物の種子をそれぞれの種について別個に播種した。
発芽前処理のために、水中に懸濁又は乳化した活性成分を、微細分配ノズルにより播種後に直接施用した。コンテナに穏やかに灌水して発芽及び成長を促進し、次いで植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。このカバーは、これが活性成分により損なわれていない限り、試験植物の一様な発芽を引き起こす。
発芽後処理のために、試験植物を植物習性に応じて最初に３〜１５ｃｍの丈に成長させ、そのとき初めて水中に懸濁又は乳化した活性成分で処理した。この目的のために、植物を直接播種して成長させたか、又は最初に苗として別個に成長させ、処理の２〜３日前に試験コンテナに移植した。
種に応じて植物を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は２〜４週間にわたった。この時間中に植物の手入れをし、個々の処理に対するそれらの反応を評価した。
評価は０〜１００の目盛りを用いて行った。１００は植物の発芽なし、又は少なくとも地上部の完全破壊を意味し、そして０は傷害なし、又は正常な成長の経過を意味する。良好な除草活性は少なくとも７０の値で与えられ、そして極めて良好な除草活性は少なくとも８５の値で与えられる。
温室試験に用いた植物は下記の種に属した：
Figure 0005184370
化合物Ａ.1.10、Ａ.1.11、Ａ.2.81、Ａ.2.97、Ａ.2.135、Ａ.2.136、Ａ2.222、Ａ.2.223、Ａ.2.224、Ａ.2.226 及びＡ.2.267 は、発芽後方法により施用した場合に極めて良好な除草活性を示した。
１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.1.10、Ａ.1.11、Ａ.2.135、Ａ.2.222、Ａ.2.223 及びA.2.224 は、ＣＨＥＡＬに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.1.10、Ａ.1.11、Ａ.2.135、Ａ.2.222、Ａ.2.223、Ａ.2.224、Ａ.2.226 及びＡ.2.267 は、ＡＭＡＲＥに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.1.10、Ａ.1.11、Ａ.2.97、Ａ.2.136、Ａ.2.222、Ａ.2.223 及びＡ.2.226 は、ＳＥＴＶＩに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.97、Ａ.2.136 及びＡ.2.224 は、ＬＯＬＭＵに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.81 は、ＥＣＨＣＧに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.226 及びＡ.2.267は、ＥＣＨＣＧに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.105 は、ＡＬＯＭＹ及びＡＶＥＦＡに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.64、Ａ.2.65、Ａ.2.133、Ａ.2.135、Ａ.2.251、Ａ.2.255、Ａ.2.265、Ａ.2.267、Ａ.2.273、Ａ.2.274 及びＡ.2.275は、ＳＥＴＦＡに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.224 は、ＳＥＴＦＡに対して極めて良好な発芽後除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.64、Ａ.2.105、Ａ.2.133、Ａ.2.135、Ａ.2.265、Ａ.2.267、Ａ.2.273、Ａ.2.274 及びＡ.2.275は、ＥＣＨＣＧに対して極めて良好な発芽前除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.1.13、Ａ.5.16、Ａ.2.135、Ａ.2.265、Ａ.2.267、Ａ.2.271、Ａ.2.273 及びＡ.2.276は、ＳＥＴＩＴに対して極めて良好な発芽前除草活性を有した。
１ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.97、Ａ.2.136、Ａ.2.224 及びＡ.2.267は、ＡＰＥＳＶに対して極めて良好な発芽前除草活性を有した。
３ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.2.81は、ＳＥＴＦＡに対して極めて良好な発芽前除草活性を有した。
０．５ｋｇ／ｈａの施用量において、化合物Ａ.5.17は、ＡＰＥＳＶ及びＡＭＡＲＥに対して、それぞれ良好な及び極めて良好な発芽前除草活性を有した。

Claims (22)

  1. 除草剤としての、式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用：
    Figure 0005184370
    ［式Ｉにおける可変物は以下のとおり定義される：
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して：
    Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ここで、Ｒ１及びＲ２は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく；
    そしてここで、Ｒ１は、更に水素であってもよく；
    Ｒ３は、基Ｒ２６又は基ＯＲ２７であり；ここで、
    Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい〕；又は基ＳＯ２Ｒ３１であり、ここで、
    Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、ここで、Ｒ３１のフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、及び／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキル基を有してよく；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、水素であり；
    Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素又はメチルであり；
    Ａ１はフェニル又はピリジニルであり、Ａ２はフェニルであり、ここで、Ｒａは、Ａ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、そしてＲａは、以下に与えられる意味の一つを有し：
    Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ３ＣＯＲ１１、Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３、Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４、Ｚ６ＯＲ１５、Ｚ７ＳＯ２Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、アリール及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、
    Ｚ１は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ ９ は、それぞれ水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｚ３は、結合であり、そしてＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり；又は
    Ｚ４は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；又は
    Ｚ５は、結合又はＣＨ２であり、そしＲ１４は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；又は
    Ｚ６は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
    Ｚ７は、結合であり、そしてＲ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり；
    そしてここで、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であり、Ｒａのために挙げられる意味の一つを有し、そして更に：
    Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであってよく；
    そしてここで、置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい］。
  2. Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉのピペラジン化合物の使用。
  3. Ｒ３が、水素である、請求項１又は２に記載の式Ｉのピペラジン化合物の使用。
  4. Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが、水素である、請求項１〜３の何れかに記載の式Ｉのピペラジン化合物の使用。
  5. ピペラジン環における二つのキラリティー中心が、（Ｓ，Ｓ）−配置を有する、請求項１〜４の何れかに記載の式Ｉのピペラジン化合物の使用。
  6. 除草有効量の、請求項１〜４の何れかに記載の少なくとも１種の式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩、及び農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤を含む組成物。
  7. 除草有効量の、請求項１〜４の何れかに記載の少なくとも１種の式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩と、農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤とを混合することを含む、請求項６に記載の組成物の製造方法。
  8. 除草有効量の、請求項１〜４の何れかに記載の少なくとも１種の式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
  9. 式Ｉのピペラジン化合物又は式Ｉのピペラジン化合物の農業上有用な塩：
    Figure 0005184370
    ［式Ｉにおける可変物は以下のとおり定義される：
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して：
    Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ここで、Ｒ１及びＲ２は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は次の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの１〜３個を有してもよく；
    そしてここで、Ｒ１は、更に水素であってもよく；
    Ｒ３は、基Ｒ２６又は基ＯＲ２７であり；ここで、
    Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい〕；又は基ＳＯ２Ｒ３１であり、ここで、
    Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、ここで、Ｒ３１のフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、及び／又は１〜３個のＣ１−Ｃ６−アルキル基を有してよく；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、水素であり；
    Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素又はメチルであり；
    Ａ１はフェニル又はピリジニルであり、Ａ２はフェニルであり、ここで、Ｒａは、Ａ１の結合点に対してオルト位でＡ１の炭素原子又は窒素原子に結合しており、そしてＲａは、以下に与えられる意味の一つを有し：
    Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｚ１Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｚ３ＣＯＲ１１、Ｚ４ＮＲ１２Ｒ１３、Ｚ５ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１４、Ｚ６ＯＲ１５、Ｚ７ＳＯ２Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、アリール及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、
    Ｚ１は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ ９ は、それぞれ水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｚ３は、結合であり、そしてＲ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり；又は
    Ｚ４は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル又はヘテロシクリルカルボニルであり；又は
    Ｚ５は、結合又はＣＨ２であり、そしＲ１４は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；又は
    Ｚ６は、結合又はＣＨ２であり、そしてＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
    Ｚ７は、結合であり、そしてＲ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり；
    そしてここで、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、互いに独立して、水素であり、Ｒａのために挙げられる意味の一つを有し、そして更に：
    Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、［トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル］−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであってよく；
    そしてここで、置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい］
    但し、
    Ａ１及びＡ２がフェニルであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２ がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が水素であり、置換基Ｒａ及びＲｂがそれぞれフェニル環Ａ１の二つのオルト位にあるヒドロキシル基であり、そしてＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが水素である式Ｉの化合物を除く。
  10. 式ＩＩのジペプチド
    Figure 0005184370
    〔式中、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりであり、そしてＯＲｘは、酸素原子を介して結合している脱離基である〕を、酸若しくは塩基の存在下に又は高められた温度で反応させることを含む、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  11. Ｒ１が水素である式Ｉのピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を含有するアルキル化剤と反応させることを含む、Ｒ１≠水素である請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  12. 式Ｉのピペラジン化合物（但し、Ｒ ２ を水素とする）を、基Ｒ２を含有するアルキル化剤と反応させることを含む、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  13. 式Ｉａのピペラジン化合物
    Figure 0005184370
    〔式中、Ｌはハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲｋであり、ここで、ｎ＝０、１、２であり、そしてＲｋはＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は任意によりハロゲン化され若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたアリールであり、そして他の可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりである〕を、
    触媒及び塩基、並びにＲａ−Ｘ３[式中、Ｒａ がＣ ２−Ｃ６−アルケニル、又はアリールである場合、Ｘ３はＺｎ−Ｒｌ（ここで、Ｒｌはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールである）、Ｂ（ＯＲｍ）２（ここで、ＲｍはＨ又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、二つのアルキル置換基はＣ２−Ｃ４−アルキレン鎖を形成してもよい）、又はＳｎＲｎ ３（ここで、ＲｎはＣ１−Ｃ６−アルキル又はアリールである）であり、ＲａがＣ２−Ｃ６−アルキニルである場合、Ｘ３は水素である]の存在下に反応させることを含む、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  14. ＲａがＣＯＯＣＨ３である式Ｉのピペラジン化合物を、Ｍｅ３ＳｎＯＨと反応させることを含む、ＲａがＣＯＯＨである請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  15. ＲａがＣＯＯＨである式Ｉのピペラジン化合物を、塩素化剤により、式ＩＩＩの酸クロリド
    Figure 0005184370
    〔式中、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりである〕に変換し、次いでＩＩＩをアミンＨＮＲｕＲｖ又はアルコールＨＯＲｗと反応させることを含む、
    ＲａがＣＯＮＲｕＲｖ又はＣＯＯＲｗ〔ここで、
    Ｒｕ及びＲｖは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ １−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、［ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニル又はフェニルであり、そしてＲｗは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ ３ −Ｃ６−アルケニル又はＣ ３ −Ｃ６−アルキニルである〕である、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  16. 式ＩＶのピペラジン化合物
    Figure 0005184370
    〔式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりである〕を、塩基の存在下に、式Ｖの化合物
    Figure 0005184370
    〔式中、Ａ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりであり、そしてＬは脱離基である〕と反応させることを含む、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物の製造方法。
  17. 式ＩＩのジペプチド
    Figure 0005184370
    〔式中、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりであり、そしてＯＲｘは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
  18. 式ＶＩのジペプチド
    Figure 0005184370
    〔式中、可変物Ａ１、Ａ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、請求項１〜４の何れかにおける式Ｉのために定義されるとおりであり、そしてＳＧは保護基であり、そしてＯＲｘは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
  19. Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルである、請求項９に記載の式Ｉのピペラジン化合物。
  20. Ｒ３が、水素である、請求項９又は１９に記載の式Ｉのピペラジン化合物。
  21. Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆが、水素である、請求項９、１９及び２０の何れかに記載の式Ｉのピペラジン化合物。
  22. ピペラジン環における二つのキラリティー中心が、（Ｓ，Ｓ）−配置を有する、請求項９及び１９〜２１の何れかに記載の式Ｉのピペラジン化合物。
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