JP5059012B2 - ３−フェニルウラシル類およびｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドに基づく除草剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、３−フェニルウラシル類Ｉ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび適宜に少なくとも１種類の別の除草剤ＩＩＩを含む除草活性組成物に関するものである。

作物保護製品においては概して、活性化合物の作用の特異性および信頼性を高めることが望ましい。特に、作物保護製品が有害植物を効果的に防除すると同時に、対象となる有用植物によって耐容されることが望ましい。場合によっては、特異的に作用する除草剤を解毒剤または拮抗薬として作用する有機活性化合物と併用で施用することで、より良好な作物植物適合性を得ることが可能であることが知られている。それらが作物植物に対する損傷を低減または防止可能であることから、それらは薬害軽減剤とも称される。

３−フェニルウラシル類Ｉおよび３−フェニルウラシル類Ｉを含む組成物は、非常に有効な除草剤として知られている（例：ＷＯ０１／８３４５９、ＷＯ０３／２４２２１、ＷＯ０４／８０１８３）。しかしながら、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類および大豆類などの双子葉作物植物およびカラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦およびサトウキビなどの一部のイネ科植物とのそれらの適合性は常に満足できるものであるとは限らない。すなわち、有害植物だけでなく、作物植物も許容できない程度まで損傷を受ける。施用量を低下させることで、有用な植物に害を与えないようにすることは可能であるが、有害植物の防除の程度も当然のことながら低下する。

従って本発明の目的は、適宜に別の除草剤ＩＩＩの存在下で、３−フェニルウラシル類Ｉの作物植物適合性を改善することにある。

驚くべきことに、少なくとも一つの３−フェニルウラシルＩまたはそれの農業的に許容される塩、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩまたはそれの農業的に許容される塩；および適宜に少なくとも一つの別の除草剤ＩＩＩを含む組成物が、３−フェニルウラシル類Ｉの作物植物適合性を改善することが見出された。

Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ（ＣＡＳ番号２２１６６７−３１−８）

は、例えばＷＯ９９／１６７４４およびＷＯ０５／００７９７に開示されている薬害軽減剤である。

群ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）の除草剤ＩＩＩは公知の除草剤であり、引用の参考文献ならびに例えばThe Compendium of Pesticide Common Names （http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html）；Farm Chemicals Handbook 2000, Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995；W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7^th Edition, Weed Science Society of America, 1994；およびK. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7^th Edition, Weed Science Society of America, 1998を参照する。

従って本発明は、
農業的に許容される塩であってもよい、３−フェニルウラシル類Ｉ：

［式中、可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７は下記で定義の通りであり：
Ｒ^１は、メチルまたはＮＨ_２であり；
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルであり；
Ｒ^３は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ^４は、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ^５は、水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
Ｒ^６、Ｒ^７は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである］；および
農業的に許容される塩であってもよい、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ：

ならびに適宜に、農業的に許容される塩ならびにカルボキシル基を有する場合は農業的に許容される誘導体であってもよい、下記の分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）：
ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬；
ＩＩＩ．２）アセト乳酸シンターゼ阻害薬（ＡＬＳ阻害薬）；
ＩＩＩ．３）光合成阻害薬；
ＩＩＩ．４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害薬；
ＩＩＩ．５）白化型除草剤；
ＩＩＩ．６）エノールピルビルシキミ酸３−リン酸シンターゼ阻害薬（ＥＰＳＰ阻害薬）；
ＩＩＩ．７）グルタミンシンテターゼ阻害薬；
ＩＩＩ．８）７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害薬（ＤＨＰ阻害薬）；
ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬；
ＩＩＩ．１０）長鎖脂肪酸合成の阻害薬（ＶＬＣＦＡ阻害薬）；
ＩＩＩ．１１）セルロース生合成阻害薬；
ＩＩＩ．１２）デカップラー（decoupler）除草剤；
ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤；
ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬；
ＩＩＩ．１５）ベンゾイルプロプ、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群から選択される他の除草剤
から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩ
を含む組成物に関するものである。

本発明は特には、除草有効量の３−フェニルウラシルＩの、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび適宜に上記で定義の少なくとも一つの除草剤ＩＩＩ、および少なくとも一つの不活性液体および／または固体担体、所望に応じて少なくとも１以上の界面活性剤ならびに、適切であれば、作物保護組成物に一般的な少なくとも１以上の別の補助剤との少なくとも一つの組成物を含む、薬害軽減された除草活性作物保護組成物の形態での組成物に関するものである。

本発明は、
前記３−フェニルウラシルＩおよび前記Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、固体または液体担体および適切であれば１以上の界面活性剤を含む第１の成分、ならびに
少なくとも一つの別の除草剤ＩＩＩおよび適宜に前記Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、固体または液体担体および適切であれば１以上の界面活性剤を含む第２の成分
を含み、
両方の成分がさらに、作物保護組成物に一般的な別の補助剤を含んでいても良い２成分組成物として製剤された作物保護組成物の形態での組成物に関するものでもある。

本発明はさらに、
前記３−フェニルウラシルＩおよび適宜に前記Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、固体または液体担体および、適切であれば１以上の界面活性剤を含む第１の成分、ならびに
少なくとも一つの別の除草剤ＩＩＩおよび前記Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、固体または液体担体および適切であれば１以上の界面活性剤を含む第２の成分
を含み、
両方の成分がさらに、作物保護組成物に一般的な別の補助剤を含んでいても良い２成分組成物として製剤された作物保護組成物の形態での組成物に関するものでもある。

本発明はさらに、除草有効量の本発明による組成物を植物、それの生息場所または種子に作用させる段階を有する、望ましくない草木の防除方法に関するものでもある。

本発明はさらに、望ましくない植物の発芽の前、途中および／または後に、本発明による除草剤組成物を施用する段階であって、前記成分Ｉ、ＩＩおよび適宜にＩＩＩを同時または順次に施用する段階を有する、望ましくない草木を防除する方法に関するものでもある。

本発明はさらに、作物での、特にはカラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリおよび大豆の作物あるいは多年生作物での望ましくない草木の防除方法に関するものでもある。

本発明はさらに、遺伝子工学または育種によって、１以上の除草剤および／または殺菌剤および／または昆虫による攻撃に対して耐性である作物での、望ましくない草木の防除方法に関するものでもある。

本発明はさらに、作物；
好ましくはカラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類、大豆類、ライ麦、ライ小麦、ジャガイモ、エンドウ豆類、豆類、モロコシ、ブドウ類、柑橘類、リンゴおよびアーモンドから選択される作物；
カラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類および大豆類から選択される特に好ましい作物に対する本発明による３−フェニルウラシルＩまたはそれの農業的に許容される塩の植物毒性活性の薬害軽減方法であって、
前記３−フェニルウラシルＩの植物毒性活性を低減または消失させる上で有効な量での式ＩＩのＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］−スルホニル］−２−メトキシベンズアミドまたはそれの農業的に許容される塩；そして適宜に本明細書で定義の分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩと組み合わせて、前記３−フェニルウラシルＩまたはそれの農業的に許容される塩を施用する段階を有する方法に関するものでもある。

これらの方法において、前記除草剤Ｉ、薬害軽減剤ＩＩおよび適宜にＩＩＩが製剤化されるか、一緒にまたは別個に施用されるか、別個に施用される場合にはどの順序で施用が行われるかは重要ではない。

式Ｉにおける置換基Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７の定義で挙げられている有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の基の構成員の個別の列挙に対する集合的用語である。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニル基は直鎖または分岐であることができ、接頭語であるＣ_ｎ〜Ｃ_ｍは各場合で、その基における可能な炭素原子数を示す。ハロゲン化置換基は好ましくは、１個、２個、３個、４個または５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語は、各場合でフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。

他の意味の例には、
−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル：ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２およびＣ（ＣＨ_３）_３；
−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル：上記のＣ_１〜Ｃ_４−アルキルと、さらには例えばｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシル；
−Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部分的または完全に置換されたメチルまたはエチル基であって、例えばＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリ−クロロエチル、Ｃ_２Ｆ_５；
−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ：ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ｎ−プロポキシ、ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはＯＣ（ＣＨ_３）_３、好ましくはＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５またはＯＣＨ（ＣＨ_３）_２；
−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ：上記のＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基と、さらには例えばペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジ−メチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリ−メチルプロポキシ、１，２，２−トリ−メチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ；
−Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルエテニル、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１−ブテン−３−イル、２−ブテン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル；
−Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イル、好ましくはプロパ−２−イン−１−イル；
−Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルなどの３〜７環員を有する単環式飽和炭化水素環；
−Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル：シクロプロパ−１−エンイル、シクロプロパ−２−エンイル、シクロブタ−１−エンイル、シクロブタ−２−エンイル、シクロブタ−１，３−ジエンイル、シクロペンタ−１−エンイル、シクロペンタ−２−エンイル、シクロペンタ−３−エンイル、シクロペンタ−２，４−ジエンイル、シクロヘキサ−１−エンイル、シクロヘキサ−２−エンイル、シクロヘキサ−３−エンイル；シクロヘキサ−１，３−ジエンイル、シクロヘキサ−１，５−ジエンイル、シクロヘキサ−２，４−ジエンイルまたはシクロヘキサ−２，５−ジエンイルなどの３〜７環員を有する単環式不飽和炭化水素環がある。

フェニルウラシル類Ｉおよび／または除草剤ＩＩＩが幾何異性体、例えばＥ／Ｚ異性体を形成することができる場合、本発明による組成物で純粋な異性体およびそれらの組成物の両方を用いることが可能である。フェニルウラシル類Ｉおよび／または除草剤ＩＩＩが１以上のキラリティ中心を有し、結果的にエナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合、本発明による組成物で純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの組成物の両方を用いることが可能である。

フェニルウラシル類および／または除草剤ＩＩＩがイオン化可能な官能基を有する場合、それらは農業的に許容される塩の形態でも用いることができる。Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドも、農業的に許容される塩の形態で用いることができる。概して、活性化合物の作用に対してカチオンおよびアニオンが有害効果を持たないカチオンまたはアニオンの塩が好適である（「農業的に許容される」）。

好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモニウムおよび１〜４個の水素原子がＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニルまたはベンジルによって置き換わっている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウムなどのトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウムである。

式Ｉのフェニルウラシル類、薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および適宜に上記の農業的に有用なカチオンとの塩の形でのクロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、サイハロホップ（cyhalofop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ−Ｐ、トリホップ（trifop）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロン（halosulfuron）、イマザスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルフォメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazon）、フルカルバゾン（flucarbazon）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノクススラム（penoxsulam）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリチオバック（pyrithiobac）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、ピリミスルファム（pyrimisulfam）、［Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］−ピリミジン−２−イル−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミド、ピリミノバック（pyriminobac）、ベンタゾン（bentazon）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、エトキシフェン（ethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）、ピラフルフェン（pyraflufen）、フルミクロラク（flumiclorac）、フルチアセト（fluthiacet）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、フルフェンピル（flufenpyr）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、トプラメゾン（topramezone）、４−ヒドロキシ−３−｛［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ−［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）、グリホセート（glyphosate）、グルフォシネート（glufosinate）、ビラナフォス（bilanaphos）、クロメプロプ（clomeprop）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロプ（dichlorprop）、ジクロルプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ（mecoprop）、メコプロプ−Ｐ、２，４，５−Ｔ、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、２，３，６−ＴＢＡ、トリカンバ（tricamba）、キンクロラク（quinclorac）、キンメラク（quinmerac）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、アミノピラリド（aminopyralid）、ナプタラム（naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、クロキントセト（cloquintocet）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩを用いることが可能である。

有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、重硫酸イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、二炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンおよびＣ_１〜Ｃ_４−アルカン酸類のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。

本発明によれば、除草剤であるサイパーコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジコート（diquat）、モルファムコート（morfamquat）およびパラコート（paraquat）は通常、上記農業的に有用なアニオンとの塩の形態で用いられる。

本発明によれば、カルボキシル基を有する活性化合物は、上記の活性化合物に代えて、農業的に許容される誘導体の形態で、例えばモノ−もしくはジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミドまたはアリールアミドなどのアミドとして、エステルとして、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルエステルもしくはアルコキシアルキルエステルとして、さらにはチオエステルとして、例えばＣ_１〜Ｃ_１０−アルキルチオエステルとして用いることもできる。誘導体として用いることもできるＣＯＯＨ基を有する活性化合物の例には、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、サイハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、トリホップ、ベンスルフロン、クロリムロン、エタメツルフロン、フルピルスルフロン、ハロスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、スルフォメツロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ビスピリバック、ピリチオバック、ピリミノバック、アシフルオルフェン、エトキシフェン、フルオログリコフェン、ラクトフェン、ピラフルフェン、フルミクロラク、フルチアセト、カルフェントラゾン、フルフェンピル、クロメプロプ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、２，４，５−Ｔ、クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ、トリカンバ、キンクロラク、キンメラク、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、アミノピラリド、ナプタラム、ジフルフェンゾピル、クロキントセト、フェンクロラゾール、イソキサジフェンおよびメフェンピルがある。好ましいモノ−およびジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミド類は、メチル−およびジメチルアミド類である。好ましいアリールアミド類は、例えばアニリジン類および２−クロロアニリド類である。好ましいアルキルエステル類は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（１−メチルヘキシル）またはイソオクチル（２−エチルヘキシル）エステル類である。好ましいＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルエステル類は、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシエチルエステル類、例えばメトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステル類である。直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルチオエステル類の１例は、エチルチオエステルである。

式Ｉの３−フェニルウラシル類の中では、好ましいものは、可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が互いに独立に（ただし、好ましくは組み合わせて）、下記の意味を有するものである。

Ｒ^１がメチルまたはＮＨ_２であり；
Ｒ^２がトリフルオロメチルであり；
Ｒ^３が水素、フッ素または塩素であり、
特にはフッ素であり；
Ｒ^４がハロゲンまたはシアノ、
特には塩素またはシアノであり；
Ｒ^５が水素であり；
Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであり、
特には水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである。

Ｒ^６およびＲ^７は特には、同一もしくは異なるＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基である。

本発明の特に好ましい実施形態では、前記組成物は、式Ｉにおける可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が下記の意味を有する少なくとも一つの３−フェニルウラシルＩ（以下、３−フェニルウラシルＩａとも称される）を含む。

Ｒ^１がメチルであり；
Ｒ^２がトリフルオロメチルであり；
Ｒ^３がフッ素であり；
Ｒ^４が塩素であり；
Ｒ^５が水素であり；
Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立にＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、前記組成物は、式Ｉにおける可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が下記の意味を有する少なくとも一つの３−フェニルウラシルＩ（以下、３−フェニルウラシルＩｂとも称される）を含む。

Ｒ^１がＮＨ_２であり；
Ｒ^２がトリフルオロメチルであり；
Ｒ^３がフッ素であり；
Ｒ^４が塩素であり；
Ｒ^５が水素であり；
Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルである。

特に好ましい除草剤Ｉは、３−フェニルウラシル類Ｉ．１、特別に好ましいものは表１で下記に挙げた３−フェニルウラシル類Ｉ．１．１〜Ｉ．１．７４であり、Ｒ^１、Ｒ^６およびＲ^７は表１に示した意味を有する。

表１

本発明の特別に好ましい実施形態では、前記組成物は３−フェニルウラシルＩ．１．７を含む。

本発明による組成物のうち好ましいものは、群ＩＩＩ．１〜ＩＩＩ．７、ＩＩＩ．９〜ＩＩＩ．１１、ＩＩＩ．１３、ＩＩＩ．１４およびＩＩＩ．１５から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩを、好ましくは３−フェニルウラシルＩａまたはＩｂと組み合わせて含むものである。

本発明による組成物のうち好ましいものは、群ＩＩＩ．１、ＩＩＩ．２、ＩＩＩ．３、ＩＩＩ．５、ＩＩＩ．６、ＩＩＩ．７、ＩＩＩ．９、ＩＩＩ．１０、ＩＩＩ．１３、ＩＩＩ．１４およびＩＩＩ．１５から選択される、
特には群ＩＩＩ．１、ＩＩＩ．２、ＩＩＩ．３、ＩＩＩ．５、ＩＩＩ．１３およびＩＩＩ．１５から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩを、
好ましくは３−フェニルウラシルＩａまたはＩｂと組み合わせて含むものである。

群ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）の好ましい除草剤は、下記に挙げた化合物である。

ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬の群：
クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、サイハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジアラート（diallate）、ジメピペラート（dimepiperate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソプロリネート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（triallate）、ベルノレート（vernolate）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、ベンスリド（bensulide）およびピノキサデン（pinoxaden）；
ＩＩＩ．２）ＡＬＳ阻害薬の群：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック（pyriminobac）、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン（flucarbazone）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロン、ピリミスルファン（pyrimisulfan）およびＷＯ０２／３６５９５から公知の［Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−２−イル−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミド、
特に好ましいものはアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロンおよびピリミスルファン；
ＩＩＩ．３）光合成阻害薬の群：
アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アメトリン（ametryne）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、クロラジン（chlorazine）、シプラジン（cyprazine）、デスメトリン（desmetryne）、ジメタメトリン（dimethametryne）、ジプロペトリン（dipropetryn）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryne）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、シマジン（simazine）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryne）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryne）、トリエタジン（trietazine）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、ブロマシル（bromacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、デスメジファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメジファム（phenmedipham）、フェンメジファム−エチル、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モノイソウロン（monoisouron）、テブイウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルエツロン（chloreturon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チアジアズロン（thidiazuron）、サイパーコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコート、パラコート、ブルモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ヨードボニル（iodobonil）、イオキシニル（ioxynil）、アミカルバゾン（amicarbazone）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、フルメジン（flumezin）、メタゾール（methazole）、ベンタゾン（bentazone）、プロパニル（propanil）、ペンタノクロル（pentanochlor）、ピリデート（pyridate）およびピリダフォル（pyridafol）；
ＩＩＩ．４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害薬の群：
アシフルオルフェン、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、エトキシフェン、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フォメサフェン、フルロキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオロフェン（oxyfluorfen）、フルアゾレート（fluazolate）、ピラフルフェン（pyraflufen）、シニドン（cinidon）−エチル、フルミクロラク（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルチアセト（fluthiacet）、チジアジミン（thidiazimin）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、エトニプロミド（etnipromid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）および３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリジン（ＷＯ０６／６１５６２から公知）；
特に好ましいものは、アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フォメサフェン、フルロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオロフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン−エチル、フルミクロラク、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセト、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル、フルプロパシル、ニピラクロフェン、エトニプロミドおよびベンカルバゾン；
ＩＩＩ．５）白化型除草剤の群：
メトフルラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、フルフェニカン（flufenican）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、アミトロール（amitrole）、クロマゾン（clomazone）、アクロニフェン（aclonifen）、ＥＰ７２３９６０から公知の４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、トプラメゾン（topramezone）、ＷＯ００／１５６１５から公知の４−ヒドロキシ−３−｛［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、ＷＯ０１／９４３３９から公知の４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、ＥＰ３３８９９２から公知の４−ヒドロキシ−３−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（ＤＥ１９８４６７９２から公知）、およびピラスルフォトール（pyrasulfotole）；
ＩＩＩ．６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害薬の群：
グリホセート；
ＩＩＩ．７）グルタミンシンターゼ阻害薬の群：
グルフォシネートおよびビラナフォス；
ＩＩＩ．８）ＤＨＰシンターゼ阻害薬の群：
アスラム；
ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬の群：
ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、アミプロフォス（amiprofos）−メチル、ブタミフォス（butamifos）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）、クロルタル（chlorthal）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）およびプロファム（propham）；
ＩＩＩ．１０）ＶＬＣＦＡ阻害薬の群：
アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジエタチル（diethatyl）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、アリドクロール（allidochlor）、ＣＤＥＡ、エプロナズ（epronaz）、ジフェンアミド（diphenamid）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペトキサミド（pethoxamid）、フルフェナセト（flufenacet）、メフェナセト（mefenacet）、フェントラザミド（fentrazamide）、アニロフォス（anilofos）、ピペロフォス（piperophos）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）およびトリジファン（tridiphane）；
ＩＩＩ．１１）セルロース生合成阻害薬の群：
ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）、イソキサベン（isoxaben）およびフルポキサム（flupoxam）；
ＩＩＩ．１２）デカップラー除草剤の群：
ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロプ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ、エチノフェン（etinofen）およびメジノテルブ（medinoterb）；
ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤の群：
クロメプロプ、２，４−Ｄ、２，４，５−Ｔ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡチオエチル、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、２，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ、クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ、トリカンバ、キンクロラク、キンメラク、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、ベナゾリン（benazolin）およびアミノピラリド（pyralid）；
ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬の群：
ナプタラムおよびジフルフェンゾピル；
ＩＩＩ．１５）
ベンゾイルプロプ、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラム、臭化メチル；
ならびにこれら除草剤の農業的に許容される塩および、カルボキシル基を有する場合には農業的に許容される誘導体。

特に好ましい群ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）の除草剤は、下記に挙げた化合物である。

ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬の群：
クロジナホップ、サイハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、メタミホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムおよびピノキサデン（pinoxaden）；
ＩＩＩ．２）ＡＬＳ阻害薬の群：
アミドスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シクロスルファムロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロン、ピリミスルファンおよび［Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−２−イル−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミド、
特に好ましいものはアミドスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シクロスルファムロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロンおよびピリミスルファン；
ＩＩＩ．３）光合成阻害薬の群：
アトラジン、シアナジン、シマジン、テルブチラジン、メタミトロン、メトリブジン、クロリダゾン、アミカルバゾン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、ベンタゾン、プロパニル、ブロモキシニル、イオキシニルおよびパラコート；
ＩＩＩ．５）白化型除草剤の群：
ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンおよびピラスルフォトール；
ＩＩＩ．６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害薬の群：
グリホセート；
ＩＩＩ．７）グルタミンシンターゼ阻害薬の群：
グルフォシネート；
ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬の群：
オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；
ＩＩＩ．１０）ＶＬＣＦＡ阻害薬の群：
アセトクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、フルフェナセト、メフェナセト、フェントラザミド、カフェンストロールおよびインダノファン；
ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤の群：
２，４−Ｄ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、メコプロプ、ＭＣＰＡ、メコプロプ−Ｐ、ジカンバ、キンクロラク、キンメラク、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびアミノピラリド；
ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬の群：
ジフルフェンゾピル；
ＩＩＩ．１５）
シンメチリン、オキサジクロメホンおよびトリアジフラム；
ならびにこれら除草剤の農業的に許容される塩および農業的に許容される誘導体（ただし、これらはカルボキシル基を有する）。

作用機序による除草剤ＩＩＩの分類は、現在の理解に基づいたものである。除草剤が複数の作用機序によって作用する場合、この物質は一つのみの作用機序に割り付けた。

特に好ましいものは、少なくとも一つの３−フェニルウラシル類ＩおよびＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］−スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩならびに適切であれば１以上の除草剤ＩＩＩを含む二元および三元組成物である。

この場合およびこれ以降において、「二元組成物」という用語は、１以上の（例えば２または３）３−フェニルウラシル類ＩおよびＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩを含む組成物を含むものである。

それに応じて、「三元組成物」という用語は、１以上の（例えば２または３）３−フェニルウラシル類Ｉ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび１以上の（例えば２または３）除草剤ＩＩＩを含む組成物を含む。

二元組成物では、活性化合物Ｉ：ＩＩの重量比は通常、１：１０〜１０：１の範囲、好ましくは１：５〜５：１の範囲、特には１：３〜３：１の範囲である。

３−フェニルウラシルＩ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび少なくとも一つの除草剤ＩＩＩを含む三元組成物において、成分Ｉ：ＩＩ：ＩＩＩの相対重量比は、通常は１０：１：１〜１：１０：２０、好ましくは５：１：１〜１：５：１０、特には３：１：１〜１：３：５の範囲である。

これらの三元組成物では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩの除草剤ＩＩＩに対する重量比は、好ましくは１０：１〜１：２０の範囲である。

本発明の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩと組み合わせて３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂを含む本発明の組成物が好ましい。

唯一の除草活性化合物として、３−フェニルウラシルＩ、
好ましくはフェニルウラシルＩａまたはＩｂ、
特に好ましくは３−フェニルウラシルＩ．１．１〜Ｉ．１．７４からなる群から選択されるフェニルウラシルＩ、
特別に好ましくは３−フェニルウラシルＩ．１．７を、
薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩと組み合わせて含む本発明の組成物も好ましい。

唯一の除草活性化合物として、フェニルウラシルＩａを薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩと組み合わせて含む本発明の組成物も好ましい。

さらに、３−フェニルウラシルＩ、
好ましくはフェニルウラシルＩａまたはＩｂ、
特に好ましくは３−フェニルウラシルＩ．１．１〜Ｉ．１．７４からなる群から選択されるフェニルウラシルＩ、
特別に好ましくは３−フェニルウラシルＩ．１．７を、
Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および
分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）から選択される少なくとも一つ、特には正確に一つの除草剤ＩＩＩと組み合わせて含む本発明の組成物も好ましい。

３−フェニルウラシルＩａを、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）から選択される少なくとも一つ、特には正確に一つの除草剤ＩＩＩとの組み合わせで含む本発明の組成物も好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシ−ベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にクロジナホップ、サイハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、メタミホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムおよびピノキサデンからなる群から選択される群ＩＩＩ．１）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にアミドスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シクロスルファムロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロン、ピリミスルファンおよび［Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−２−イル−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミドからなる群から選択される群ＩＩＩ．２）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にアミドスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シクロスルファムロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロンおよびピリミスルファンからなる群から選択される群ＩＩＩ．２）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にアトラジン、シアナジン、シマジン、テルブチラジン、メタミトロン、メトリブジン、クロリダゾン、アミカルバゾン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、ベンタゾン、プロパニル、ピリデート、ブロモキシニル、イオキシニルおよびパラコートからなる群から選択される群ＩＩＩ．３）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にジフルフェニカン、ピコリナフェン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンおよびピラスルフォトールからなる群から選択される群ＩＩＩ．５）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にグリホセートである群ＩＩＩ．６）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にグルホシネートである群ＩＩＩ．７）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンである群ＩＩＩ．９）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にアセトクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、フルフェナセト、メフェナセト、フェントラザミド、カフェンストロールおよびインダノファンからなる群から選択される群ＩＩＩ．１０）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特に２，４−Ｄ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、メコプロプ、ＭＣＰＡ、メコプロプ−Ｐ、ジカンバ、キンクロラク、キンメラク、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびアミノピラリドからなる群から選択される群ＩＩＩ．１３）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にジフルフェンゾピルである群ＩＩＩ．１４）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および少なくとも一つの、特に正確に一つの、特にシンメチリン、オキサジクロメホンおよびトリアジフラムからなる群から選択される群ＩＩＩ．１５）の除草活性化合物との組み合わせで３−フェニルウラシルＩ、特にはＩａまたはＩｂ、好ましくはフェニルウラシルＩａ、特に好ましくはフェニルウラシルＩ．１．７を含む本発明の組成物が好ましい。

上記の好ましいまたは特に好ましい組成物において、３−フェニルウラシル類Ｉ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび除草剤ＩＩＩは、上記のようなそれの農業的に許容される塩の形態で、またはそれの農業的に許容される誘導体の形態で用いることができる。

組成物中の個々の成分の重量比は、上記の範囲内である。

特別に好ましい組成物の中では、可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が好ましい意味、特別には特に好ましい意味を有する本発明の組成物が特に好ましい。特に好ましいものは３−フェニルウラシルＩａおよびＩｂであり、非常に好ましくは上記で定義の３−フェニルウラシルＩ．１．１〜Ｉ．１．７４である。

３−フェニルウラシルＩａ、特別には上記で定義の３−フェニルウラシルＩ．１．７も特に好ましい。

例えば、活性化合物ＩとしてフェニルウラシルＩ．１．１、別の活性化合物として薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および別の活性化合物として、表２の一つの行に挙げた物質を含む組成物（組成物１．１〜１．１７３）も好ましい。

組成物１．１〜１．１７３での個々の成分の重量比は上記の範囲内であり、フェニルウラシルＩ．１．１およびＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩの二元組成物の場合には例えば１：１であり、フェニルウラシルＩ．１．１、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）−カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび除草剤ＩＩＩの三元組成物の場合には例えば１：１：１、２：１：１、１：２：１、１：５：１または１：５：２である。

表２

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２．１〜２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３．１〜３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４．１〜４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５．１〜５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６．１〜６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７．１〜７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物８．１〜８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物９．１〜９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１０．１〜１０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１１．１〜１１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１２．１〜１２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１３．１〜１３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１４．１〜１４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１５．１〜１５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１６．１〜１６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１７．１〜１７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１８．１〜１８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．１９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物１９．１〜１９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２０．１〜２０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２１．１〜２１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２２．１〜２２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２３．１〜２３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２４．１〜２４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２５．１〜２５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２６．１〜２６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２７．１〜２７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２８．１〜２８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．２９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物２９．１〜２９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３０．１〜３０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３１．１〜３１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３２．１〜３２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３３．１〜３３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３４．１〜３４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３５．１〜３５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３６．１〜３６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３７．１〜３７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３８．１〜３８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．３９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物３９．１〜３９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４０．１〜４０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４１．１〜４１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４２．１〜４２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４３．１〜４３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４４．１〜４４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４５．１〜４５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４６．１〜４６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４７．１〜４７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４８．１〜４８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．４９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物４９．１〜４９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５０．１〜５０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５１．１〜５１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５２．１〜５２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５３．１〜５３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５４．１〜５４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５５．１〜５５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５６．１〜５６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５７．１〜５７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５８．１〜５８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．５９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物５９．１〜５９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６０．１〜６０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６１．１〜６１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６２．１〜６２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６３．１〜６３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６４．１〜６４．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６５によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６５．１〜６５．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６６によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６６．１〜６６．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６７によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６７．１〜６７．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６８によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６８．１〜６８．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．６９によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物６９．１〜６９．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７０によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７０．１〜７０．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７１によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７１．１〜７１．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７２によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７２．１〜７２．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７３によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７３．１〜７３．１７３も好ましい。

フェニルウラシルＩ．１．１がフェニルウラシルＩ．１．７４によって置き換わっている点のみ、相当する組成物１．１〜１．１７３と異なる組成物７４．１〜７４．１７３も好ましい。

活性化合物として表１の一つの行に挙げた物質（３−フェニルウラシルＩ．１．１〜Ｉ．１．７４）および別の活性化合物として薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、そして別の活性化合物として３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリジンを含む組成物も好ましい。

組成物１．１〜７４．１７３での個々の成分の重量比は上記の範囲内であり、３−フェニルウラシルＩおよびＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩの二元組成物の場合には例えば１：１、１：２または１：５であり、フェニルウラシルＩ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび除草剤ＩＩＩの三元組成物の場合には例えば１：１：１、２：１：１、１：２：１、１：５：１または１：５：２である。

即時使用製剤では、すなわち作物保護製品の形態での本発明による組成物では、懸濁、乳濁または溶解した形での成分ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩは、一緒にまたは別個に製剤されて存在し得る。使用形態は、完全に所期の用途によって決まるものである。

本発明による組成物は、噴霧、霧化、散粉、散布もしくは散水により、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、さらには高濃度の水系、油系その他の懸濁液もしくは分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、粉剤、散布用材料または粒剤の形態で施用することができる。使用形態は所期の用途によって決まり、いずれにしてもそれは活性化合物の可能である最も細かい分布となるようにすべきである。

即時使用製剤が本発明による組成物中に存在する形態に応じて、それは１以上の液体または固体担体、適切であれば界面活性剤および適切であれば作物保護製品を製剤する上で一般的な別の補助剤を含む。当業者であれば、そのような製剤の調製法については十分に習熟している。

即時使用製剤は、成分ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩならびに作物保護製品を製剤する上で一般的な補助剤を含むものであり、その補助剤も液体担体を含むことができる。

担体機能を有する好適な不活性添加剤は実質的には、ケロシンおよびディーゼル油などの中等度ないし高沸点の鉱油画分、さらにはコールタール油そして植物および動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例：パラフィン類、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類およびそれの誘導体、アルキル化ベンゼン類およびそれの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール類、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ−メチルピロリドンのようなアミン類および水などの極性の高い溶媒である。

水系で使用される製剤は、水を加えることで乳濁液濃縮液、懸濁液、ペースト、水和剤または水和性粒剤から製造することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、活性化合物Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩそれ自体またはそれをオイルまたは溶媒に溶かしたものを、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤ならびに所望に応じて溶媒またはオイルからなる濃縮物を調製することができ、その濃縮物は水で希釈するのに好適である。

好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸(例：リグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレン−スルホン酸)および脂肪酸、アルキル−およびアルキルアリールスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステルおよび脂肪族アルコール硫酸エステルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタ−デカノールおよび脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびそれの誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレン−スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール／エチレンオキサイド濃縮物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸塩（lignosulfite）廃液またはメチルセルロースである。

粉末、散布用材料および粉剤は、活性物質を固体担体とともに混合または同時粉砕することで製造することができる。

コート粒剤、含浸粒剤および均一粒剤などの粒剤は、有効成分を固体担体に結合させることで製造することができる。固体担体は、シリカ類、シリカゲル類、ケイ酸塩類、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土などの無機土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例：硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素類)ならびに植物起源の物(例：穀物粗粉、樹皮粗粉、木材粗粉およびナットシェル粗粉、セルロース粉その他の固体担体)である。

即時使用製剤中の活性化合物の濃度は、広い範囲で変動可能である。概してその製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の有効成分を含む。有効成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトラムによる）で用いる。

本発明による化合物は、例えば下記のように製剤することができる。

Ｉ：対象の活性化合物組成物２０重量部を、アルキル化ベンゼン８０重量部、８〜１０ｍｏｌのエチレンオキサイド／１モルオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド付加物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部および４０モルのエチレンオキサイド／１モルのヒマシ油付加物５重量部からなる組成物に溶かす。その溶液を水１０００００重量部に投入し、その中で微細に分布させることで、０．０２重量％の有効成分を含む水系分散液を得る。

ＩＩ：対象の活性化合物組成物２０重量部を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、７モルのエチレンオキサイド／１モルのイソオクチルフェノール付加物２０重量部および４０モルのエチレンオキサイド／１モルのヒマシ油付加物１０重量部からなる組成物に溶かす。その溶液を水１０００００重量部に投入し、その中で微細に分布させることで、０．０２重量％の有効成分を含む水系分散液を得る。

ＩＩＩ：対象の活性化合物組成物２０重量部を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５重量部および４０モルのエチレンオキサイド／１モルのヒマシ油付加物１０重量部からなる組成物に溶かす。その溶液を水１０００００重量部に投入し、その中で微細に分布させることで、０．０２重量％の有効成分を含む水系分散液を得る。

ＩＶ：対象の活性化合物組成物２０重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉砕シリカゲル６０重量部とともに十分に混和し、組成物をハンマーミルで粉砕する。その組成物を水２００００重量部に微細に分布させることで、有効成分０．１重量％を含む噴霧組成物を得る。

Ｖ：対象の活性化合物組成物３重量部を、微粉砕カオリン９７重量部と混合する。これによって、３重量％の有効成分を含む粉剤を得る。

ＶＩ：対象の活性化合物組成物２０重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と十分に混和する。これによって、安定な油系分散液を得る。

ＶＩＩ：対象の活性化合物組成物１重量部を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部からなる組成物に溶かす。これによって、安定な乳濁濃縮液を得る。

ＶＩＩＩ：対象の活性化合物組成物１重量部を、シクロヘキサノン８０重量部およびウェットール（Wettol；登録商標）ＥＭ３１（エトキシル化ヒマシ油に基づくノニオン系乳化剤）２０重量部からなる組成物に溶かす。これによって、安定な乳濁濃縮液を得る。

成分ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩは一緒にまたは別個に製剤することができる。

成分ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩは、植物の発芽の前、途中または後に、一緒にもしくは別個に、同時にまたは順次に施用することができる。

活性化合物ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩについて、ある種の作物植物による耐容があまり良くない場合、感受性の作物植物の葉ができるだけ影響を受けず、活性化合物がその下で成長する望ましくない植物の葉または覆われていない土壌表面に到達する（ポストディレクテッド（post-directed）、レイバイ（lay-by））ような形で、噴霧器を利用して除草剤組成物を噴霧する施用方法を用いることが可能である。

製剤補助剤を含まない、純粋な活性化合物、すなわちＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩの組成物の必要な施用量は、望ましくない草木の密度、植物の成長段階、組成物を用いる場所の気候条件、ならびに施用方法によって決まるものである。概して、ＩおよびＩＩおよび適宜にＩＩＩの施用量は、活性物質０．００１〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２ｋｇ／ｈａ、特には０．０１〜１ｋｇ／ｈａである。

３−フェニルウラシルＩおよびＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩの必要な施用量は、通常は０．１ｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは活性物質１ｇ／ｈａ〜５００ｇ／ｈａまたは５ｇ／ｈａ〜５００ｇ／ｈａの範囲である。

前記組成物は、主として噴霧によって、特には茎葉噴霧によって植物に施用される。施用は、例えば担体としての水および約５０〜１０００リットル／ｈａ（例えば、３００〜４００リットル／ｈａ）の噴霧液量を用いる一般的な噴霧技術によって行うことができる。微細粒剤の形態での施用であることから、低容量法および超低容量法による除草剤組成物の施用が可能である。

本発明による組成物は、有用な植物、特にはカラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類などの作物および大豆類または多年生作物での一般的な有害植物を防除する上で好適である。

さらに、他の作物保護製品、例えば農薬または植物病害性菌類もしくは細菌の防除のための薬剤との組成物として一緒に本発明による組成物を施用することが有用である場合がある。栄養不良および微量元素欠乏を処理するのに用いられる無機塩溶液との混和性も重要である。非植物毒性のオイルおよびオイル濃縮物も加えることができる。

本発明による組成物は、遺伝子工学または育種により、１以上の除草剤および／または殺菌剤に対して、ないしは昆虫による攻撃に対して耐性である作物植物でも使用することができる。

例えば、グリホセートなどの除草性ＥＰＳＰシンターゼ阻害薬に対して、グルホシネートなどの除草性グルタミンシンターゼ阻害薬に対して、ブタフェナシルなどの除草性プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害薬に対して、またはイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピルなどの除草性ＡＬＳ阻害薬に対して耐性である作物植物、好ましくはトウモロコシ、小麦、オオムギ、ヒマワリ、イネ、アブラナ、大豆、あるいは遺伝子組み換えによるＢｔトキシンについての遺伝子を導入したことで、ある種の昆虫による攻撃に対して耐性である作物植物が好適である。

驚くべきことに、３−フェニルウラシルＩおよび適宜に除草剤ＩＩＩに加えて、薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩを含む本発明による組成物は、薬害軽減剤ＩＩを含まず３−フェニルウラシルＩおよび適宜に除草剤ＩＩＩを含む個々の組成物よりも、有用な植物によって良好に耐容される。

式Ｉの３−フェニルウラシルは、ＷＯ０１／８３４５９に開示の製造方法によって製造することができる。個々の化合物の製造に関しては、ＷＯ０１／８３４５９の実施例を参照する。この文書に明瞭に開示されていない化合物は、類似の方法で製造することができる。

Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩは、以前の出願ＷＯ９９／１６７４４およびＷＯ０５／００７９７によって開示された製造方法によって製造することができる。

使用例
成分ＩおよびＩＩおよび適切であればＩＩＩの本発明による除草剤組成物の、除草活性化合物単独の場合と比較した望ましくない植物の成長に対する効果は、下記の温室実験によって示すことができる。

発芽前処理の場合、種を蒔いた直後に、水に懸濁または乳濁させておいた活性化合物を、細かく分布配置したノズルによって施用した。容器に優しく水をまいて、発芽および成長を促進し、その後に植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。このカバーによって、活性化合物による有害効果がない限りは、試験植物は均一に発芽した。

発芽後処理では、植物の習性に応じて、植物を最初に３〜２０ｃｍの高さまで成長させてからのみ処理を行った。ここで、除草剤組成物を、散布媒体としての水に懸濁もしくは乳濁させ、細かく分布配置したノズルを用いて噴霧した。

個々の成分Ｉは濃度１２重量％の乳濁液濃縮物として製剤し、成分ＩＩは１０重量％懸濁液濃縮物として製剤した。適宜に成分ＩＩＩを、それの適切な利用可能な種類の製剤で用いることができる。

成分Ｉ、ＩＩおよび適宜にＩＩＩは、活性化合物の施用に用いられる量の溶媒系とともに噴霧液に入れた。

試験期間は２１日間とした。この期間中、植物の手入れを行い、活性化合物による処理に対する植物の応答を評価した。

化学組成物が引き起こした損傷の評価は、未処理対照植物と比較して、０〜１００％のスケールを用いて実施した。ここで、０は損傷がないことを意味し、１００は植物の完全枯死を意味する。

Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドを含む本発明による混合物が引き起こす作物植物に対する損傷が、適宜に本発明による除草剤ＩＩＩと混合したフェニルウラシルＩをＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドを含まずに用いた場合に起こった損傷より軽い場合には、薬害軽減剤作用が存在する。

これらの温室実験で用いた植物は下記の種に属する。

実施例１：ＰＯＬＣＯ、ＣＨＥＡＬ、ＡＢＵＴＨおよびＡＭＡＲＥに対する３−フェニルウラシルＩ．１．７およびＮ−［［４−［（シクロ−プロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩの発芽後施用混合物の除草作用ならびにＴＲＺＡＳ、ＨＯＲＶＷおよびＺＥＡＭＸに関する薬害軽減剤作用

薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロ−プロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩは、発芽後施用の施用量１５０ｇ／ｈａで、ＴＲＺＡＳ、ＨＯＲＶＷおよびＺＥＡＭＸに対する損傷効果を示さず、ＰＯＬＣＯ、ＣＨＥＡＬ、ＡＢＵＴＨおよびＡＭＡＲＥに対して除草活性を示さなかった。

Claims (24)

1. 農業的に許容される塩であってもよい、３−フェニルウラシル類Ｉ：
   

   

   ［式中、可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７は下記で定義の通りであり：
   Ｒ^１は、メチルまたはＮＨ_２であり；
   Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルであり；
   Ｒ^３は、水素またはハロゲンであり；
   Ｒ^４は、ハロゲンまたはシアノであり；
   Ｒ^５は、水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
   Ｒ^６、Ｒ^７は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである］；および
   農業的に許容される塩であってもよい、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ：
   

   

   を含む組成物。
2. 農業的に許容される塩ならびにカルボキシル基を有する場合はアミド、エステルおよびチオエステルからなる群から選択される農業的に許容される誘導体であってもよい、下記の分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）：
   ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬；
   ＩＩＩ．２）アセト乳酸シンターゼ阻害薬（ＡＬＳ阻害薬）；
   ＩＩＩ．３）光合成阻害薬；
   ＩＩＩ．４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害薬；
   ＩＩＩ．５）白化型除草剤；
   ＩＩＩ．６）エノールピルビルシキミ酸３−リン酸シンターゼ阻害薬（ＥＰＳＰ阻害薬）；
   ＩＩＩ．７）グルタミンシンテターゼ阻害薬；
   ＩＩＩ．８）７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害薬（ＤＨＰ阻害薬）；
   ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬；
   ＩＩＩ．１０）長鎖脂肪酸合成の阻害薬（ＶＬＣＦＡ阻害薬）；
   ＩＩＩ．１１）セルロース生合成阻害薬；
   ＩＩＩ．１２）デカップラー除草剤；
   ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤；
   ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬；
   ＩＩＩ．１５）ベンゾイルプロプ、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群から選択される他の除草剤
   から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩ
   をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
3. 式Ｉにおける可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が下記で定義の通りである、すなわち
   Ｒ^１が、メチルまたはＮＨ_２であり；
   Ｒ^２が、トリフルオロメチルであり；
   Ｒ^３が、水素、フッ素または塩素であり；
   Ｒ^４が、ハロゲンまたはシアノであり；
   Ｒ^５が、水素であり；
   Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである請求項１または２に記載の組成物。
4. 式ＩにおけるＲ^６およびＲ^７が、同一であるか異なるＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
5. 式Ｉにおける可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が下記で定義の通りである、すなわち
   Ｒ^１がメチルであり；
   Ｒ^２がトリフルオロメチルであり；
   Ｒ^３がフッ素であり；
   Ｒ^４が塩素であり；
   Ｒ^５が水素であり；
   Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立にＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである請求項１または２に記載の組成物。
6. 前記３−フェニルウラシルＩが３−フェニルウラシルＩ．１．７である請求項１または２に記載の組成物。
7. 薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩとの組み合わせで、唯一の除草活性化合物として３−フェニルウラシルＩを含む請求項１、３〜６のいずれか１項に記載の組成物。
8. ３−フェニルウラシルＩ、Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩおよび分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩを含む請求項２〜６のいずれか１項に記載の組成物。
9. 前記除草剤ＩＩＩが、下記の分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）：
   ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬の群：
   クロジナホップ、サイハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、メタミホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムおよびピノキサデン；
   ＩＩＩ．２）ＡＬＳ阻害薬の群：
   アミドスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シクロスルファムロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマザスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、フルセトスルフロン、オルトスルファムロン、ピリミスルファンおよび［Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−２−イル−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミド；
   ＩＩＩ．３）光合成阻害薬の群：
   アトラジン、シアナジン、シマジン、テルブチラジン、メタミトロン、メトリブジン、クロリダゾン、アミカルバゾン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、ベンタゾン、プロパニル、ブロモキシニル、イオキシニルおよびパラコート；
   ＩＩＩ．５）白化型除草剤の群：
   ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、４−ヒドロキシ−３−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］ビシクロ［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンおよびピラスルフォトール；
   ＩＩＩ．６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害薬の群：
   グリホセート；
   ＩＩＩ．７）グルタミンシンターゼ阻害薬の群：
   グルフォシネート；
   ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬の群：
   オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；
   ＩＩＩ．１０）ＶＬＣＦＡ阻害薬の群：
   アセトクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、フルフェナセト、メフェナセト、フェントラザミド、カフェンストロールおよびインダノファン；
   ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤の群：
   ２，４−Ｄ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、メコプロプ、ＭＣＰＡ、メコプロプ−Ｐ、ジカンバ、キンクロラク、キンメラク、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびアミノピラリド；
   ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬の群：
   ジフルフェンゾピル；
   ＩＩＩ．１５）
   シンメチリン、オキサジクロメホンおよびトリアジフラム
   ならびにこれらの農業的に許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合は、アミド、エステルおよびチオエステルからなる群から選択されるそれらの農業的に許容される誘導体から選択される請求項２〜６、８のうちのいずれか１項に記載の組成物。
10. 少なくとも一つの不活性液体および／または固体担体をさらに含む作物保護組成物の形態での、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の組成物。
11. 少なくとも１以上の界面活性剤をさらに含む、請求項１０に記載の組成物。
12. 少なくとも１以上の別の補助剤をさらに含む、請求項１０または１１に記載の組成物。
13. 除草有効量の請求項１〜１２のうちのいずれか１項に記載の組成物を植物、それの生息場所または種子に作用させる段階を有する、望ましくない草木の防除方法。
14. 望ましくない植物の発芽の前、途中および／または後に、請求項１、３〜７、１０〜１２のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用する方法であって、前記成分ＩおよびＩＩを同時または順次に施用する請求項１３に記載の方法。
15. 望ましくない植物の発芽の前、途中および／または後に、請求項２〜６、８〜１２のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用する方法であって、前記成分Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩを同時または順次に施用する請求項１３に記載の方法。
16. 作物において望ましくない草木を防除するための、請求項１〜１２のうちのいずれか１項に記載の組成物の使用。
17. 前記作物が、カラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類および大豆類の作物である請求項１６に記載の使用。
18. 除草剤耐性および／または昆虫耐性および／または菌類耐性の作物である植物作物において、望ましくない草木を防除するための、請求項１〜１２のうちのいずれか１項に記載の組成物の使用。
19. ３−フェニルウラシルＩ：
    

    

    ［式中、可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７は下記で定義の通り、すなわち
    Ｒ^１は、メチルまたはＮＨ_２であり；
    Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルであり；
    Ｒ^３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｒ^４は、ハロゲンまたはシアノであり；
    Ｒ^５は、水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり；
    Ｒ^６、Ｒ^７は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである］またはそれの農業的に許容される塩の作物に対する植物毒性活性の薬害軽減方法であって；
    前記３−フェニルウラシルＩの植物毒性活性を低減または消失させる上で有効な量で、下記式ＩＩのＮ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−フェニル］−スルホニル］−２−メトキシベンズアミド：
    

    

    またはそれの農業的に許容される塩、
    との組み合わせで前記３−フェニルウラシルＩまたはそれの農業的に許容される塩を施用する段階を有する方法。
20. 農業的に許容される塩およびカルボキシルを有する場合はアミド、エステルおよびチオエステルからなる群から選択される農業的に許容される誘導体であってもよい、下記の分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）：
    ＩＩＩ．１）脂質生合成阻害薬；
    ＩＩＩ．２）アセト乳酸シンターゼ阻害薬（ＡＬＳ阻害薬）；
    ＩＩＩ．３）光合成阻害薬；
    ＩＩＩ．４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害薬；
    ＩＩＩ．５）白化型除草剤；
    ＩＩＩ．６）エノールピルビルシキミ酸３−リン酸シンターゼ阻害薬（ＥＰＳＰ阻害薬）；
    ＩＩＩ．７）グルタミンシンテターゼ阻害薬；
    ＩＩＩ．８）７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害薬（ＤＨＰ阻害薬）；
    ＩＩＩ．９）有糸分裂阻害薬；
    ＩＩＩ．１０）長鎖脂肪酸の合成の阻害薬（ＶＬＣＦＡ阻害薬）；
    ＩＩＩ．１１）セルロース生合成阻害薬；
    ＩＩＩ．１２）デカップラー除草剤；
    ＩＩＩ．１３）オーキシン除草剤；
    ＩＩＩ．１４）オーキシン輸送阻害薬；
    ＩＩＩ．１５）ベンゾイルプロプ、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群から選択される他の除草剤；
    から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩ
    を施用する段階をさらに含む、請求項１９に記載の方法。
21. 薬害軽減剤Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］−スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩとの組み合わせで、唯一の除草活性化合物として、前記３−フェニルウラシルＩを施用する段階を有する、請求項１９に記載の薬害軽減方法。
22. Ｎ−［［４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミドＩＩ、および分類ＩＩＩ．１）〜ＩＩＩ．１５）から選択される少なくとも一つの除草剤ＩＩＩとの組み合わせで、前記フェニルウラシルＩを施用する段階を有する、請求項２０に記載の薬害軽減方法。
23. 前記作物が、カラスムギ、オオムギ、粟、トウモロコシ、イネ、小麦、サトウキビ、棉、アブラナ、亜麻、レンズマメ、甜菜、タバコ、ヒマワリ類および大豆類から選択される請求項１９〜２２のうちのいずれか１項に記載の薬害軽減方法。
24. 式Ｉにおける可変要素Ｒ^１〜Ｒ^７が、下記の意味を有する、すなわち
    Ｒ^１がメチルであり；
    Ｒ^２がトリフルオロメチルであり；
    Ｒ^３がフッ素であり；
    Ｒ^４が塩素であり；
    Ｒ^５が水素であり；
    Ｒ^６、Ｒ^７が互いに独立にＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである
    請求項１９〜２３のうちのいずれか１項に記載の薬害軽減方法。