JP4949031B2 - 殺虫特性を有する活性物質の組合せ物 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
X1は、N又はCR10を表し、
R1は、水素を表し又はそれぞれ、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ及びR11からなる群から選択することができ、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は、水素、R11を表し又はそれぞれ、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシ及び5員若しくは6員ヘテロ芳香族環(ここで、それぞれのフェニル、フェノキシ及び5員又は6員ヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる)からなる群から選択することができ又は
R2及びR3は、互いに結合して、環Mを形成し、
R4は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表し又はそれぞれ、場合によりモノ若しくはポリ置換された、フェニル、ベンジル若しくはフェノキシを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、
C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−(アルキル)−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル及びC3−C6−トリアルキルシリルからなる群から選択することができ、
R5及びR8は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表し又はそれぞれ、場合により置換された、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)p−J、−S(O)p−G、−S(O)p−フェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又はR12、C1−C10−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキルチオからなる群から選択することができ、ここで、それぞれの置換基は、互いに独立して、G、J、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ(ここで、それぞれのフェニル又はフェノキシ環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる)からなる群から選択された1個又は2個以上の置換基によって置換されていてよく、
Gは、それぞれ、互いに独立して、C(=O)、SO及びS(=O)2からなる群からの1個若しくは2個の環員を場合により含有し、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択された1から4個の置換基によって場合により置換されていてよい、5員若しくは6員非芳香族炭素環式若しくは複素環式環を表し又は互いに独立して、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、(シアノ)C3−C7−シクロアルキル、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキル、(C3−C6−シクロアルキル)C1−C4−アルキル、(ここで、それぞれのシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル及び(シクロアルキル)アルキルは、1個若しくは2個以上のハロゲン原子によって場合により置換されていてよい)を表し、
Jは、それぞれ、互いに独立して、場合により置換された5員又は6員ヘテロ芳香族環を表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができ、
R6は、互いに独立して、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR18又はLSO2LR19を表し、ここで、それぞれのE1は、互いに独立して、O、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2、N−S=O、N−CN又はN−NO2を表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロ−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R9は、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し、
R10は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
R11は、それぞれ、互いに独立して、それぞれ場合によりモノからトリ置換された、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、W、−S(O)nN(R16)2、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)nNR13C(=O)R13、−S(O)nNR13C(=O)LR14及びS(O)nNR13S(O)2LR14からなるリストから選択することができ、
Lは、それぞれ、互いに独立して、O、NR18又はSを表し、
R12は、それぞれ、互いに独立して、−B(OR17)2、アミノ、SH、チオ−シアナト、C3−C8−トリアルキルシリルオキシ、C1−C4−アルキルジスルフィド、−SF5、−C(=E)R19、−LC(=E)R19、−C(=E)LR19、−LC(=E)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR19又はLSO2LR19を表し、
Qは、O又はSを表し、
R13は、それぞれ、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれ、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ及び(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができ、
R14は、それぞれ、互いに独立して、それぞれ、モノ若しくはポリ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、置換基は互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ及び(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができる)を表し又は場合により置換されたフェニル(置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる)を表し、
R15は、それぞれ、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれ、モノ若しくはポリ置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる)からなる群から選択することができ又はN(R15)2は、環Mを形成する環を表し、
R16は、C1−C12−アルキル若しくはC1−C12−ハロアルキルを表し又はN(R16)2は、環Mを形成する環を表し、
R17は、それぞれ、互いに独立して、水素若しくはC1−C4−アルキルを表し又はB(OR17)2は環を表し、ここで、2個の酸素原子は、鎖を介して、互いに独立して、メチル及びC2−C6−アルコキシカルボニルからなる群から選択された1個又は2個の置換基によって場合により置換されている、2個又は3個の炭素原子に結合しており、
R18は、それぞれ、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルを表し又はN(R13)(R18)は、環Mを形成する環を表し、
R19は、それぞれ、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれ、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、CO2H、C2−C6−アルコキシ−
カルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル又はピリジル(これらのそれぞれは、Wにより場合によりモノからトリ置換されている)から選択することができる)からなる群から選択することができ、
Mは、それぞれ、置換基対R13及びR18、(R15)2又は(R16)2に結合している窒素原子に加えて、2から6個の炭素原子及び場合により追加的に別の窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含有する、場合によりモノからテトラ置換された環(ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択することができる)を表し、
Wは、それぞれ、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、CO2H、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
nは、それぞれ、互いに独立して、0又は1を表し、
pは、それぞれ、互いに独立して、0、1又は2を表し、
ここで、(a)R5が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はハロゲンを表し、(b)R8が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル及びC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合には、(c)R6、R11及びR12からなる群から選択された少なくとも1個の置換基が存在し、(d)R12が存在しない場合には、少なくとも1個のR6又はR11は、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル及びC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルとは異なり、一般式(I)の化合物には、また、N−オキシド及び塩が含まれる]
のアントラニルアミド並びにピレトロイド(グループ2の活性化合物)の群から少なくとも1種の活性化合物の混合物が相乗的に効果的で動物害虫の駆除に適していることが見出された。
R3は、基R6によって場合により置換されているC1−C6−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R5は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R6は、−C(=E2)R19、−LC(=E2)R19、−C(=E2)LR19又はLC(=E2)LR19を表し、ここで、それぞれのE2は、他のものから独立して、O、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2を表し、それぞれのLは、他のものから独立して、O又はNR18を表し、
R7は、C1−C4−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R9は、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、S(O)pC1−C2−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R15は、それぞれ、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれ、場合により置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は互いに独立して、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択することができ、
R18は、それぞれ、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R19は、それぞれ、互いに独立して、水素又はC1−C6−アルキルを表し、
pは、互いに独立して、0、1又は2を表す)
の化合物を含む活性化合物組合せ物である。
R2が、水素又はメチルを表し、
R3が、C1−C4−アルキル(特に、メチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチル)を表し、
R4が、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
R5が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
R7が、塩素又は臭素を表し、
R9が、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表す、
式(I−1)の化合物を含む活性化合物組合せ物である。
(2−1)アクリナトリン(acrinathrin)(欧州特許出願公開第0048186号明細書から知られている)
(2−1)アクリナトリン(acrinathrin)
(2−3)ベータシフルトリン(betacyfluthrin)
(2−5)シペルメトリン(cypermethrin)
(2−6)デルタメトリン(deltamethrin)
(2−12)ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)
(2−14)タウフルバリナート(taufluvalinate)
(2−24)ガンマ−シハロトリン
から選択されたグループ2の少なくとも1種のピレトロイドが含まれる。
例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土並びに粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕し、分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又は他の無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又は他のタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
殺真菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺陸貝剤、例えば、酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド並びに2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
Yが、活性化合物Bを、n g/haの適用割合で又はn ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合であり、
Eが、活性化合物A及びBを、m及びn g/haの適用割合で又はm及びn ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合である場合に、
(実施例A)
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
マスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
コナガ(Plutella xylostella)試験(耐性株)
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
アワヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Claims (4)
- 少なくとも1種の前記アントラニルアミド及び少なくとも1種のピレトロイド(グループ2)を、50:1から1:5の比で含む、請求項1記載の組成物。
- 動物害虫を駆除するための、少なくとも1種の請求項1記載のアントラニルアミド及び少なくとも1種のピレトロイド(グループ2)を含む相乗的に有効な混合物の使用。
- 少なくとも1種の請求項1記載のアントラニルアミド及び少なくとも1種のピレトロイド(グループ2)を含む相乗的に有効な混合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤の製造方法。
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