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JP4808633B2 - 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 - Google Patents

光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 Download PDF

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Description

本発明は、新規光学活性ムスコン組成物、それを含有する香料組成物および香粧品用香料エンハンサー、それらを含有する香粧品に関する。より詳細には、本発明は、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたムスク香料をもたらす新規な光学活性ムスコン組成物、香粧品の香気や香質（以下、香質ということがある）を向上させて、パフォーマンスの高い優れた香有する香粧品を得ることができる新規なムスク様香料組成物および香粧品用香料エンハンサー、そのムスク様香料組成物あるいは香粧品用香料エンハンサーを含有する香粧品に関する。さらに、本発明は新規光学活性ムスコン組成物の使用に関する。
近年、各種食品材料、食品添加物、飲食品（嗜好品を含む）、香粧品類、保険衛生材料、雑貨、医薬品類等の多様化に伴い、これらに用いる香料として、従来にない新しい要望が高まり、嗜好性の高いユニークな香気を有した香料物質の開発が要求されてきている。また、最近、人々の自然志向が高まるにつれて、自然環境を特徴的にイメージするような、嗜好性のより高いムスク様香料に関して、安全性の面からも天然化合物由来、若しくは天然化合物と同一若しくは類似した新しい香料材料の開発が強く望まれていた。
一方、ムスク様香料の代表例であるムスコンは、天然じゃ香の主香成分であり、天然じゃ香中に０．５〜２．０％ほど含有されている。ムスコンはl906年にWalbaumによって発見され、1926年にRuzickaによつて、その化学構造が３−メチルシクロペンタデカノンであると決定された。
その後の数多くの研究者の努力により、現在では、天然ムスコンは(−)−（Ｒ）−3−メチルシクロペンタデカノンであること、ムスコンの化学合成法が確立され、ムスコンは現在市販されているので簡単に入手できること、その合成品は、ムスコンのｌ−体とd−体との混合物であるラセミ体であること、ラセミ体から光学分割して得られるムスコンのｌ−体とd−体、すなわち(−)−（Ｒ）−体と(＋)−（Ｓ）−体とが得られること、また不斉合成法の利用により、光学活性ムスコンを合成できること、(−)−（Ｒ）−体と(＋)−（Ｓ）−体の香気を比較すると、（Ｒ）−体は拡散性のある強いムスク香(閥値:3ppm)であるのに対して（Ｓ）−体はケミカルで広がりのない貧弱な弱いムスク香(閥値:10ppm)であること、この結果、匂いの強さについても（Ｒ）−体のほうが（Ｓ）−体より約3倍強いこと、などが知られている(たとえば、非特許文献１、非特許文献２を参照) 。
（−)−（Ｒ）−ムスコンの香質が優れていることなどから、たとえば、（−)−（Ｒ）−ムスコンにアンドロステノールおよび３−メチル−２−ヘキセン酸から選ばれる少なくとも１種を共存させ、嗜好性に優れた香りが長時間持続する香料組成物についての報告がある(特許文献1)。
しかしながら、従来から香粧品に使用されているムスコンは（−)−（Ｒ）−ムスコン、あるいはムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体との等量混合物であるラセミ体であった。
特開平7−324196号公報 「合成香料化学と商品知識」４９２〜４９７頁、印藤元一著、化学工業日報社、１９９６年３月６日発行、 「合成香料の最新技術」７２〜９０頁、株式会社シーエムシー、昭和５７年発行、
本発明の課題は、嗜好性のより高いムスク様香料であって、香質に優れた新しい香料材料の開発に関するものであり、香粧品類に添加したときに、保留性が向上し、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムスク様の香質を発現させることができる香料組成物および香粧品香料エンハンサーを提供することである。また、その香料組成物および香粧品香料エンハンサーを含有する香粧品香料組成物を提供することである。さらに、本発明の課題は、保留性が向上し、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムスク様の香気を有する香粧品類を提供することである。また、その香料組成物および香粧品香料エンハンサーをもたらす組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意研究した結果、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体とを特定比率で混合することにより得られる香料は、驚くべきことに拡散性とボリュ−ム感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンス香気を有すること、また、パウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンスの香気を有することを見出した。
すなわち、今まで香料として用いられているムスコン、特に（−)−（Ｒ）−ムスコンとは異なるものであり、天然品由来のものからでは容易に入手することが困難であった、メチル基の立体が（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合比で９０：１０〜９５：５の比率（質量比）の範囲である光学活性ムスコンが、拡散性とボリューム感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンス香気を有すること、またメチル基の立体が（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合比で７５：２５〜８０：２０の比率（質量比）の範囲である光学活性ムスコンが、拡散性やパウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンスの香気を有することを見出した。その結果、上記特定比率の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合物を単独で、またはＤＰＧなどの溶媒などで希釈して、あるいは他の香料成分と混合した香料組成物の形態で、香粧品類に添加すると、保留性が向上し、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムスク様の香気を香粧品類に発現させることを見出した。そのような知見に基づいてさらに研究を重ね、ついに本発明を完成した。
すなわち、本発明の請求項１の発明は、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物であり、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として７５：２５〜８０：２０の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物である。
請求項２の発明は、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサーであり、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として７５：２５〜８０：２０の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサーである。
請求項３の発明は、請求項１の香料組成物を含有する香粧品、請求項４の発明は、請求項２記載の香粧品用香料エンハンサーを含有する香粧品の発明である。請求項５の発明は、香粧品にムスク様香気を付与するための、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明であり、請求項６の発明は、香粧品用エンハンサーとしての光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明でいう光学活性ムスコン組成物は、２種類の光学活性ムスコンから構成され、(−)−（Ｒ）−3−メチルシクロペンタデカノン(以下、（Ｒ）−ムスコンあるいは（Ｒ）−体ということがある)と(＋)−（Ｓ）−3−メチルシクロペンタデカノン(以下、（Ｓ）−ムスコンあるいは（Ｓ）−体ということがある)の２種から構成される。
本発明では、それら光学活性ムスコンを（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合比（質量比）で７５：２５〜９５：５の範囲とするように調整すると、その組成物の香質が従来から多用されているムスコン香料の香質よりも優れた香質を有する。とくに、それら光学活性ムスコンを（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合比（質量比）で９０：１０〜９５：５または７５：２５〜８０：２０の比率の範囲とするように調整して得られる組成物は、従来から知られているムスコン香料の香質よりも格段に優れた香質を有する。
すなわち、（Ｒ）−ムスコンと（Ｓ）−ムスコンとを、質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲となるよう混合するか、あるいは両者を７５：２５〜８０：２０の比率の範囲となるよう混合して得られる混合物を香料組成物とすると、この香料組成物は従来から多用されているムスコン香料の香質よりも、とくにムスク様香質に優れており、拡散性やボリューム感およびパウダリー感に優れ、全体にポジティブな効果を与えることができる、極めて優れた香料組成物である。
前記香料組成物の利用・応用法はとくに限定されないのであって、従来から知られている香料の利用・応用法の全てに適用でき、優れた香質を賦与することができる。また、それらの光学活性ムスコン混合物を香粧品香料用エンハンサーとすることも本発明の特徴の一つである。ここでいう香粧品用香料用エンハンサーとは、香粧品あるいは香粧品用香料に少量添加・配合すると、それら香粧品あるいは香粧品用香料にムスク様香質を著しく高める機能を有する香料あるいは香料組成物を意味する。
前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合物を調製するための出発原料は、天然物から抽出して得たものを利用することもできるし、また、化学的合成方法により得たものを利用することもできる。
天然物から抽出して得たものは、その殆どが（Ｒ）−ムスコンであるから、前記出発原料の（Ｒ）−体として使用することができる。しかし、その量はわずかしか得られないので、前記出発原料を多量に取得するためには化学的合成方法を用いて得たものを利用することが好ましい。例えば、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合物であるラセミ体を公知の方法で調製し、次いで光学分割する方法を利用して、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体および（Ｓ）−体を得ることができる。また、それと異なる方法として、例えば3−メチル−2−シクロペンタデセン−1−オンを（Ｒ）−体または（Ｓ）−体のルテニウム−光学活性ホスフィン錯体を触媒として不斉水素化することにより、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体および（Ｓ）−体を調製できる。
次いで、その（Ｒ）−ムスコンまたは（Ｓ）−ムスコンを原料とし、目的とする比率になるように両者を混合することにより、本発明の光学活性ムスコン組成物を得ることができるし、また、本発明でいう香料組成物や香粧品用香料エンハンサーを得ることができる。
なお、天然物から得られるムスコンは（Ｒ）−ムスコンであるので、化学的合成方法で得られる（Ｓ）−ムスコンをその天然由来の（Ｒ）−ムスコンに、目的とする比率になるように添加・混合する方法も有効である。同様に、前記（Ｒ）−ムスコンにラセミ体ムスコンを目的とする比率になるように添加・混合することもできる。
さらに、上述した光学分割法や不斉合成法の反応条件等を適宜調節することで、（Ｒ）−ムスコンと（Ｓ）−ムスコンとが目的とする比率になるように混合された混合物を調製することもできる。
以下の実施例に示すように、本発明の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物は、香気パフォーマンスおよび匂い強度において極めて良好なものである。
さらに、本発明の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物が嗜好性の高い優れたムスク様な特有の強い香気特性を有し、また顕著な香気持続特性を有し,これを配合することにより嗜好性の高い香料組成物を提供することができる。さらに、本発明の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物を配合することにより、所望の芳香持続、残香性の作用効果は特に高められる。
本発明の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物はそれ自体ムスク様香質を有する。また、その混合物をエンハンサーとすることもできる。その混合物の香料あるいは香料組成物への配合量は、その香料や調合香料の種類や自的により異なるが、一般的には、例えば、香料あるいは香料組成物を基準にして、0.0001〜10質量%、特に0.001〜5質量%、更に好ましくは0.01〜1質量%となる配合量が適当である。本発明の混合物を添加・配合する前記香料あるいは香料組成物は、とくに限定されない。
前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物に、通常使用されている香料成分をさらに添加して香粧品用香料組成物を調製することができる。添加・使用することができる他の香料としては、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料などが挙げられる。例えば、下記文献に記載されているような広い範囲の香料成分を使用することができる。
それら香料の中での代表的なものとしては、α−ピネン、リモネン、ciｓ−3−ヘキセノール、フェニルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ロ−ズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ジヒドロジヤスモン酸メチル、テサロン(高砂香料工業株式会社)などがある。また、Arctander S. "Perfume and Flavor Chemicals“ published By the author, Montclair, N. J. (U.S.A.) 1969年に記載されている香料を挙げることができる。
前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物に、例えば、ベルガモツト油、ガルバナム油、レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油等の天然精油中に添加すると、天然精油が本来有する香気香味に、マイルドでこくがあり、新鮮な嗜好性の高い、且つ拡散性、保留性を高め持続的性のある新規な香粧品用香料組成物を調製することができる。
本発明においては、前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物、あるいは香粧品用香料組成物に、通常使用される他の香料保留剤の1種又は2種以上を配合しても良く、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、べンジルべンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン（アビエチン酸メチル）、中鎖脂肪酸トリグリセライド等と併用することも可能である。
本発明の光学活性な光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と（Ｓ）−体の混合物あるいは該化合物を含む香料組成物を用いて賦香させることができる香粧品は、とくに限定されないが、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアーケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨などが挙げられる。
前記フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、など;前記基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落とし、など; 前記仕上げ化粧品.としては、ファンデーシヨン、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドゥ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバー、など; 前記頭髪化粧品としては、ポマード、ブリランチン、セットロ−ション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤、など; 前記日焼け化粧品としては、サンタン製品、サンスクリーン製品、など; 前記薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェービングローションおよびジェル、パーマネン卜ウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料、など; 前記ヘアーケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメン卜、ヘアーパック、など; 前記石鹸としては、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸、など; 前記身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、フェースクリーム、など；前記浴用剤としては、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル（バスパ.ューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、バスジエリー、バスキユーブ、など; 前記洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸、など; 前記柔軟仕上げ剤としては、ソフナー、ファーニチァケアーなど; 前記洗浄剤としては、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カピ取り剤、排水管用洗浄剤、など; 前記台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤、など; 前記漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤、等）、光学的漂白剤、など; 前記エアゾール剤としては、スプレータイプ、パウダースプレー、など; 前記消臭・芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ（水性、油性）、など; 前記雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパー、などの種々の形態を挙げることができる。
前記光学活性な光学活性ムスコンの（Ｒ）−体/（Ｓ）−体の混合物の剤形は、混合物自体の形状をとることができるが、その他の剤形としては、例えば、アルコール類、プロピレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ジエチルフタレートなどのエステル類に溶解した液体状;アラビアガム、トラガントガムなどの天然ガム質類;グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状;アラビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンなどの賦形剤を用いて被膜させた粉末状;界面活性剤、例えば非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化あるいは分散化した可溶化状或いは分散化状;又はカプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセルなど;その目的に応じて任意の形状を選択して用いられている。
さらに、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、上記香料組成物を安定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最終製品の形態、例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミス卜状、エアゾール状などに適したもので適宜に選択して用いられる。
なお、最終製品であるフレグランス製品等への前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体/（Ｓ）−体の混合物、あるいは香粧品用香料組成物の添加量は、それぞれが使用される対象、状況、期待される効果・作用などに応じて任意に加減されるので、規定することができないが、一般的には約0.00001〜20質量%程度である。
前記光学活性ムスコンの（Ｒ）−体/（Ｓ）−体の特定の比率の範囲とする光学活性ムスコン組成物は、パフォーマンスの高い優れた香気を有し、従来から知られているムスク香料よりも優れた特性を有するといえる。本発明で用いる光学活性ムスコンの（Ｒ）−体/（Ｓ）−体の混合物は、少量においても効果を発揮するため、香料の賦香を必要とする香粧品類に対して匂い付けを可能にすることができ、また拡散性とボリューム感やパウダリー感に優れたムスク特有の香質が、それを含む調合香料に広がりやまとまりをもたせ嗜好性や強度を高めることができ、全体的にポジティブな効果を与えることができ、フレッシュでクリーミーなムスキー感を与えることができる。
（Ｓ）−ムスコンはケミカルで広がりのない貧弱な弱いムスク香であるため好ましい香気を付与することはできない。また（Ｒ）−ムスコンと（Ｓ）−ムスコンとの混合物であっても、（Ｒ）−体/（Ｓ）−体の混合比で９０：１０〜９５：５又は７５：２５〜８０：２０の比率（質量比）の限られた範囲から外れた混合物のものは、香気パフォーマンスおよび匂い強度的に劣り、効果が充分とは言えない。
したがって、本発明の（Ｒ）−体/（Ｓ）−体が特定の範囲を取る光学活性ムスコン組成物は従来のムスク様香料よりも格段に優れており、極めて実用的な発明である。
（実施例）
以下、本発明を実施例、合成例、比較例および応用例を用いて具体的に説明するが、本発明は、これらにより何ら限定されるものではなく、また、本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。なお、下記に記載する処方の単位は特に言及しない限り、%は質量%を意味するものとする。
[合成例1]
2,l5−ヘキサデカンジオンの合成:
コンデンサー温度計、滴下ロー卜およぴ撹拌装置のついた1リットルの4口フラスコに、水素化ナトリウム31.7g(1.32モル)およびテトラハイドロフラン(THF)500ミリリットルを加えた。 これを撹拌しながらアセト酢酸エチル172g.(1.32モル)を3時間かけて滴下した。
次いで、還流下にl,10−ジブロモデカン100g(0.33モル)を4時間かけて満下し、その後、12時間撹拌して反応終了とした。 反応液を室温まで下げて、5%塩酸溶液400ミリリットルを加え、有機層と水層とを分離した。 得られた有機層を飽和食塩水で2回水洗分液を行い、この有機層を減圧下エバポレーターでTHFを留去して濃縮油160gを得た。
この濃縮油160gと10%水酸化ナトリウム水溶液528gを、冷却器をつけたフラスコに入れ、室温下で攪拌した。同温度で8時間攪拌した後、50%硫酸溶液129gを加え還流を行った。3時間攪拌して反応終了とし、反応液を室温にした。 反応液をブフナーロートで濾過を行い粗結晶40gを得た。この粗結晶をエタノールで再結晶を行い、2,15−ヘキサデカンジオン38g(0．15モル)を理論量の45%の収率で得た。 この物質の融点は、83〜84℃であった
[合成例2](E) −およぴ(Z) −3−メチル−シクロペンタデセン−1−オンの合成:
コンデンサー、温度計、滴下ロートおよぴ撹拌装置のついた2リットルの4ロフラスコを窒素置換した後、THF400ミリリットルおよびフェノール8.2g(88ミリモル)を加え、0℃に冷却した後、1Mのジイソブチルアルミニウムハイドライドのヘキサン溶液80ミリリットル(80ミリモル)を滴下した。滴下後、室温にしてから、ピリジン7.6g(96ミリモル)およびn−ヘキサン1.6リットルを加えた後、65℃に昇温し還流させた。
次いで、合成例1で得られた2,15−ヘキサデカンジオン5g(20ミリモル)のTHF400ミリリットルおよびn−ヘキサン40.0ミリリッ卜ルの混合溶液を還流下、11時間かけて滴下し、滴下終了後寸さらに2時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、3N塩酸を加えて有機層と水層を分離した後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水で2回水洗分液を行い、得られた有機層を減圧下エバポレーターでTHFを留去して濃縮油を得た。
この濃縮油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したところ、3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン、(E)−および(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オンのアルドール混合物2.7g(11.4ミリモル)を得た。このアルドール混合物を更にシリカゲルカラムクロマ卜グラフィーで精製することにより、(E)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン0.7g(3.0ミリモル)を得た。 また、硝酸銀にて被覆したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製することにより、(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン0.5g(2.1ミリモル)を得た。
[合成例3]（Ｒ）−ムスコンの合成:
100ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(E) −3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、Ru2Cl4[（S）−Tol−BINAP]2NEt3 9mg(0.005ミリモル)及ぴメタノールl0ミリリットルを入れ、水素圧5.07x10６Pa、25℃で24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な（Ｒ）−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた（Ｒ）−ムスコンの比旋光度 [α]D 25は −12.0° (C＝l.20,メタノール)であった。 なお、文献記載(Helv.Chim.Acta,60巻、1977 p925)の（Ｒ）−ムスコンの比旋光度[α]D 25 が −l1.7° (C＝0.80、メタノール)である。
[合成例4]（Ｒ）−ムスコンの合成:
l00ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、 Ru2Cl4[（R）−Tol−BINAP]2NEt3 9mg(0.005ミリモル)およびメタノール10ミリリットルを入れ、水素圧5.07x10６Pa 、25℃で24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な（Ｒ）−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた（Ｒ）−ムスコンの比旋光度[α]D 25は、−11.9° (C＝1.10,メタノール)であった。
[合成例5]（Ｓ）−ムスコンの合成:
100ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、 Ru2Cl4[（S）−BINAP]2NEt3 0.9mg(0.0005ミリモル)およびメタノール10ミリリットルを入れ、水素圧5.07x10６Pa 、75℃で30時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な（Ｓ）−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた（Ｓ）−ムスコンの比旋光度[α]D 25は、+11.7° (C＝1.l0,メタノール)であった。
[実施例１]香気質の評価
合成例で得た光学活性ムスコンを任意の比率で混合した物に関して、瓶ロ及ぴ濾紙につけたものを、経験５年以上を有する調香師により官能評価を行った。
評価結果を表1に示す。
（表１）
Figure 0004808633

表中、Ｒは（Ｒ）−ムスコンを意味し、Ｓは（Ｓ）−ムスコンを意味する。
ムスク様香料は調合香料においてもっとも重要な構成要素であり、そのムスク様香料の効果は単体での香りの寄与だけでなく、例えば調合香料における香りのように、香り全体に大きく影響する。拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたムスク香料は、それを含む調合香料に広がりやまとまりをもたせ嗜好性や強度を高めることができ、全体的にポジティブな効果を与えることができる。一方、単にクリーンであったりフラットであるムスク香料では、全体にポジティブな効果を与えられことはなく、嗜好性や強度を高めることができない。
すなわち、ムスク様香料においては、単にクリーンであったりフラットであるムスクの香気に留まらず、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れる香質を持つことが、ムスク特有の優れた香質を発揮するためには必要なのである。
以上のことから明らかなように、本発明の光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体の混合物は、９０：１０〜９５：５および７５：２５〜８０：２０の比率の限られた範囲において、嗜好性の特に高いムスク特有なパフォーマンスの香気を有していた。
[実施例２]シャンプー用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法によりシャンプー用香料組成物を調製した。
処方例1

Figure 0004808633

* ＢＢは安息香酸ベンジルを意味し、
** ＤＰＧはジプロピレングリコールを意味する。
[実施例３] 実施例２での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(７７．５：２２．５)の混合物を用いる以外は実施例２と同じ処方によりシャンプー用香料組成物を調製した。
[比較例1] 実施例２での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに（Ｒ）−ムスコン(１００％)を用いる以外には実施例2と同じ処方によりシャンプー用香料組成物を調製した。
[応用例1]シャンプーの製造
実施例２、実施例３および比較例１で調製したシャンプー用香料組成物を用い、下記成分を８０℃にて均一になるまで加熱撹拌し、その後３５℃まで冷却し、シャンプーを調製した。
[シャンプー組成物]

Figure 0004808633
＊実施例２、実施例３あるいは比較例1の香料組成物
[実施例２と実施例３および比較例１との評価結果]
実施例２と実施例３および比較例１との香料組成物をそれぞれ含むシャンプーを使用して、均質な人毛の束（２０ｇ）を４０℃の温水５０ｍｌに浸して髪を温水に２０分間なじませた後に、シャンプー（１ｇ）で洗浄した。人毛の束を取り出し、脱水し、次いで温水１００ｍｌですすぎ、脱水した。乾燥１時間後の毛髪から発する香気について実施例１と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物を含む実施例2の処方に基づく香料組成物およびシャンプーには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。また、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体/（Ｓ）−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例3の処方に基づく香料組成物及ぴシャンプーには、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方、（Ｒ）−ムスコン(１００％)を含む比較例1の処方に基づく香料組成物およびシャンプーには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
[実施例4]ボディーシャンプー用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法によりボディーシャンプー用香料組成物を調製した。
処方例2
Figure 0004808633
[実施例５] 実施例４での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(７７．５：２２．５)の混合物を用いる以外は実施例４と同じ処方によりボディシャンプー用香料組成物を調製した。
[比較例２] 実施例４での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに（Ｒ）−ムスコン(１００％)を用いる以外には実施例４と同じ処方によりボディシャンプー用香料組成物を調製した。
[応用例２]ボディシャンンプ−の製造
実施例４、実施例５および比較例２で調製したボディシャンプー用香料組成物を用い、ボディシャンプーを調製した。
[ボディシャンプー組成物] (質量%)
Figure 0004808633

＊実施例４、実施例５あるいは比較例２の香料組成物
[実施例4と実施例5および比較例2との評価結果]
実施例4と実施例5および比較例2との香料組成物を含むボディシャンプーを使用して、４０℃の温水５０ｍｌで手のひらの洗い流した後に、ボディシャンプー（１ｇ）で洗浄した。次いで温水１００ｍｌですすぎ、乾燥タオルで水分をふき取った。その際に手のひらから発する香気について実施例１と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物を含む実施例4の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(７７．５：２２．５)の混合物を含む実施例5の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方（Ｒ）−ムスコン(１００％)を含む比較例2の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
[実施例6]香水用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法により香水用香料組成物を調製した。
処方例3
Figure 0004808633
[実施例7] 実施例6での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(７７．５：２２．５)の混合物を用いる以外には実施例6と同じ処方により香水用香料組成物を調製した。
[比較例３] 実施例6での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物の代わりに、（Ｒ）−ムスコン(１００％)を用いる以外には実施例6と同じ処方により香水用香料組成物を調製した。
[応用例3]化粧クリームの製造
実施例6と実施例7および比較例3で調製した香水用香料用香料組成物を用い、化粧クリームを調製した。
[化粧クリーム]
Figure 0004808633
＊実施例６、実施例７あるいは比較例３の香料組成物
[実施例6と実施例7および比較例3との評価結果]
左手の甲に比較例３の化粧クリームを塗布し、右手の甲に実施例６または実施例７の化粧クリームを同量塗布した。塗布した直後、３時間後に手に残る香気について実施例１と同様に官能評を行った。
その結果、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(９２．５：７．５)の混合物を含む実施例6の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体(７７．５：２２．５)の混合物を含む実施例7の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方、（Ｒ）−ムスコン(１００％)を含む比較例3の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
［実施例８］洗剤用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、情報により洗剤用香料組成物を調製した。
処方例４
Figure 0004808633
［実施例９］実施例８での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物の代わりに、光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（７７．５：２２．５）の混合物を用いる以外は実施例８と同じ処方により洗剤用香料組成物を調製した。
［比較例４］実施例８での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物の代わりに、光学活性ムスコン（Ｒ）−ムスコン（１００％）を用いる以外は実施例８と同じ処方により洗剤用香料組成物を調製した。
［応用例４］粉末洗剤の調製
実施例８、実施例９および比較例４で調整して洗剤用香料組成物を用い、粉末洗剤を調製した。
［粉末洗剤組成物］
Figure 0004808633
＊実施例８、実施例９あるいは比較例４の香料組成物
［実施例８と実施例９および比較例４との評価結果］
実施例８と実施例９および比較例４との香料組成物を含む粉末洗剤を使用して、タオルを洗濯し、脱水処理した。その際、タオルから発する香気について実施例１と同様に官能評価を行った。その結果、光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物を含む実施例８の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与することができた。光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（７７．５：２２．５）の混合物を含む実施例９の処方に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方（Ｒ）−体（１００％）を含む比較例４の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
［実施例１０］柔軟剤用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、情報により洗剤用香料組成物を調製した。
処方例５
Figure 0004808633
［実施例１１］実施例１０での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物の代わりに、光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（７７．５：２２．５）の混合物を用いる以外は実施例１０と同じ処方により柔軟剤用香料組成物を調製した。
［比較例５］実施例１０での処方において、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物の代わりに、光学活性ムスコン（Ｒ）−ムスコン（１００％）を用いる以外は実施例１０と同じ処方により柔軟用香料組成物を調製した。
［応用例５］衣料用柔軟剤の調製
実施例１０、実施例１１および比較例５で調製した柔軟剤用香料組成物を用い、粉末洗剤を調製した。
［衣料用柔軟剤組成物］ （質量％）
Figure 0004808633
＊実施例１０、実施例１１あるいは比較例５の香料組成物
［実施例１０と実施例１１および比較例５との評価結果］
実施例１０と実施例１１および比較例５との香料組成物を含む衣料用柔軟剤を使用して、無香料の洗剤で洗濯したタオルに１０分間浸し、脱水処理した。その際、タオルから発する香気について実施例１と同様に官能評価を行った。その結果、光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（９２．５：７．５）の混合物を含む実施例１０の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与することができた。光学活性ムスコン（Ｒ）−体／（Ｓ）−体（７７．５：２２．５）の混合物を含む実施例１１の処方に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方（Ｒ）−体（１００％）を含む比較例５の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
以上の記載から、本発明を次のように記載することもできる。
（１）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物。
（２）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として７５：２５〜８０：２０の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物
（３）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
（４）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として７５：２５〜８０：２０の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
（５）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として９０：１０〜９５：５の比率の範囲であることを特徴とする香粧品香料のエンハンスト用の添加剤。
（６）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として７５：２５〜８０：２０の比率の範囲であることを特徴とする香粧品香料のエンハンスト用の添加剤。
（７）前記（５）又は（６）に記載の添加剤を０．００１〜２０質量％の濃度で添加したことを特徴とする香料組成物。
（８）香粧品にムスク様香気を付与するための、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料エンハンサーとしての使用。
（９）香粧品にムスク様香気を付与するための光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料エンハンサーとしての使用。

Claims (6)

  1. 光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物を含有することを特徴とする香料組成物。
  2. 光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物を含有することを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
  3. 請求項１記載の香料組成物を含有することを特徴とする香粧品。
  4. 請求項２記載の香粧品用香料エンハンサーを含有することを特徴とする香粧品。
  5. 香粧品にムスク様香気を付与するための、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物の使用。
  6. 香粧品用エンハンサーとしての、光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として９０：１０〜９５：５である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との比率が質量比として７５：２５〜８０：２０である光学活性ムスコン組成物の使用。
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